11.klassi keemia (orgaanika) konspekt - kõik kursused (0)

11. klassi  Orgaanika  konspekt    Jaan  Usin                                                                                                        1 
Süsiniku  valentsolekud  
Orgaanilistes ainetes on süsinik neljavalentne- st. moodustab neli kovalentset sidet 
I valentsolek  
 
neli üksiksidet 
 
109028´              
 
CH4   jne 
                                                 
 
     
  Tetraeeder 
 
II valentsolek 
 
2 üksiksidet ja    
1200 
1 kaksikside 
 
 Tasapind  
 
                                                                           
 CH2= CH2 
 
 
III valentsolek 
 
üksikside ja kolmikside    1800        =C=                
    
O=C=O 
 
 
 
Või 2 kaksiksidet      
 Sirge  -C:::                
  
 CH:::CH  
 
Metaan    CH4 
Lihtsaim süsivesinik, Õhust kergem ja ilma lõhna ning maitseta. Vees ei lahustu ja 
oluliselt mürgine pole. Eraldatakse maagaasist, mille põhikomponent ta on. 
Keemilised omadused 
Metaan on redutseerija  
Sest ta on süsiniku kõige madalama oksüdatsiooniastmega (-IV) ühend. 
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV)  CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O 
Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt 
 
 
-IV                -II                                0                          +II                      +IV     
CH4           CH3- OH          H – CHO             H – COOH             CO2 
Metaan   metanool    
   metanaal     
     
  metaanhape   
             
  alkohol )             (aldehüüd)            (karboksüülhape) 
Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti  kahjulikke  jääke. Puuduseks on 
plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või 
metanaali CH4 + O2 =  HCHO  + H2O , millest saab liime, plastmasse… 
Metaani pürolüüs 
Kuumutamisel laguneb metaani  molekul  radikaalideks (  radikaal  = osake, millel on paardumata  elektrone, väga 
reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) 
                   .        .                          .                                  . 
CH4    H3C  +  H   ja hiljem 2H3C   H3C – CH3       2H   H2  jne. 
Põhilised pürolüüsi  saadused  on:  tahm  ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen (  C2H2  – kasutatakse  keevitamiseks  ja 
mitmete ainete sünteesimiseks) ja  vesinik  ( ammoniaagi sünteesiks) 
Metaani  halogeenimine  
Vesiniku aatomeid saab  asendada  halogeenide aatomitega. Jood  praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta  kipub  
lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2   C + 4HF) Seega jäävad  kloor  ja broom. Reaktsioon  kulgeb ahelreaktsioonina. 
I etapp – ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid 
                . 
Cl2   2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb 
II etapp – ahela kasv. Sellel etapil kulgevad sellised reaktsioonid, mille käigus aktiivse osakese kadumisega kaasneb ka uue 
aktiivse osakese teke           .                                   .             .                                 . 
Cl + CH4    CH3Cl   + H     ja   H  +   Cl2    HCl +  Cl 
III etapp – ahela katkemine toimub siis, kui põrkuvad kaks aktiivset osakest. Kuna nad paiknevad väga hõredalt, siis juhtub 
seda harva ja üks aktiivne osake jõuab põhjustada sadu muundumisi Näiteks.  H. + Cl.   HCl   või  2H.   H2 ja muud 
sellised vähetõenäolised protses  sid Summaarselt  CH4 + Cl2   HCl + CH3Cl  - klorometaan e metüülkloriid 
Asendada saab kõik vesinikud CH2Cl2 – diklorometaan;   CHCl3  – trikklorometaan e kloroform;     CCl4 –  tetraklorometaan  e  
süsiniktetrakloriid. Vesiniku asendamine klooriga on ka redoksreaktsioon ja CCl4  -jas on süsiniku oks.aste maksimaalne 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       2 
(+IV). Süsiniktetrakloriid ei saa järelikult põleda ja on üks väga vähestest mittepõlevatest rasvade ja vaikude lahustitest. 
Kahjuks on ta üpris mürgine 
 
 
 
Alkaanid  
Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2 
Küllastunud =  molekulis on ainult üksiksidemed (pole mitmiksidemeid) 
Alifaatne ( ka atsükliline) molekulis pole tsükleid 
 
Alkaanid jagunevad  normaal (ahelaga)  alkaanideks                            ( sirgeks pole teda ilus  
 
 
kutsuda , sest nurk on ikkagi ~1100)  ja hargneva ahelaga alkaanideks 
 
Diklorometaani molekuli 
mudel 
 
 
 Nimetused  Normaalahelaga alkaane nimetatakse 
Metaan     CH4 
Pentaan         C5H12 
Nonaan          C9H20 
Etaan          C2H6  
Heksaan        C6H14 
Dekaan            C10H22  
Propaan     C3H8  
Heptaan         C7H16 
Undekaan       C11H24 
Butaan        C4H10  
Oktaan           C8H18 
Dodekaan       C12H26     jne 
 
Hargneva ahela korral loetakse  pikim ahel peaahelaks ja muud  ahelad  kõrvalahelateks 
Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga 
Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga –üül 
Näiteks: CH3-  metüül  ;   CH3CH2- etüül   ;  CH3CH2CH2- propüül – hargneda võib ka kõrvalahel – sellisel juhul 
on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline 
                                                           . 
Lihtsamat hargnevat radikaali  CH3CHCH3 kutsutakse isopropüüliks 
Ühesuguste kõrvalahelate arvu näidatakse eesliidet di-, tri-, jne. Abil 
Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras 
 
                            6.     5.             4.     3.     2.           1. 
Näiteks  CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3 
Nummerdame peaahela paremalt vasakule – nii tulevad väiksemad  numbrid   ja tulemuseks on heksaan 
Metüülradikaale on 3 , seega trimetüül 
Metüülid paiknevad  2., 2. ja 5. Peaahela C juures, seega 2,2,5- 
Kokku :  2,2,5-trimetüülheksaan 
 
Graafiliselt võib seda valemit kujutada   
 
 
 
1.      2.             3.     4.      5.              6.    7 
CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH( C2H5 ) CH2 CH3   
 
5-etüül-2-metüülheptaan 
 
Füüsikalised omadused 
Vees  lahustumatud ained. C1 – C4 on gaasid, C5 – C15 vedelikud ja  raskemad   tahked , kergesti sulavad ained. C-H sidemed on 
väga vähe polaarsed, seega on alkaanide molekulide vahel väga nõrgad jõud (molekulivõre)- siit ka madalad sulamis- ja 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       3 
keemistäpid. Alkaanide ja vee vahel ei saa ka tekkida vesiniksidemeid ( selleks vaja  O-H  või  N-H  sidemeid ), siit halb 
lahustuvus  – tahked alkaanid tõukavad vett eemale – Hüdrofoobsed ained.Gaasilistest alkaanidest on tuttavamad propaan ja 
butaan, mis kuuluvad vedelgaasi koostisse Vedelad kuuluvad bensiini, diiselkütuse jne koostiss Poolvedelad on tuntud 
vaseliinina ja tahked parafiinina. 
Alkaane eraldatakse naftast, maagaasist kivisöetõrvast, põlevkiviõlist jne. 
Nagu näha, muutuvad n-alkaanide füüsikalised omadused enam vähem korrapäraselt. Hargneva ahelaga alkaanide ja  sama 
aatomite arvuga n-alkaanide omadused on erinevad 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
  vasakult paremale    
 
  pentaan  
  
CH3-CH2- CH2- CH2-CH3 
 
metüülbutaan  
CH3-CH(CH3)-CH3 
 
dimetüülpropaan   
CH3-C(CH3)2-CH3 
 
 
Nagu näha – erinevad sulamistemperatuurid üksteisest 
oluliselt 
 
 
 
 
 
Keemilised omadused     Alkaanide keemilised omadused on analoogilised metaani omadustele 
 
Alkaanid on redutseerijad  
Alkaanid põlevad (täielik oksüdeerimine)   C6H14 +19/2 O2  = 6CO2 + 7H2O  Katalüsaatorite abil saab neid oksüdeerida 
alkoholideks, aldehüüdideks ja  hapeteks  (pikem süsinikahel kipub seejuures katkema)  C2H6 + 1/2O2 ==  C2H5OH  
Ka vesiniku ära võtmine (dehüdrogeenimine) on oksüdeerimine 
C2H6    C2H4  + H2 seda protsessi on võimalik läbi viia ka õhuhapniku abil eritingimustel ( nn oksüdeeriv dehüdrogeenimine)  
CH3CH3 + 1/2O2    CH2==CH2 + H2O 
Pürolüüs  
( raskemate naftasaaduste pürolüüsi nimetatakse krakkimiseks) Mida pikem on molekul, seda rohkem erinevaid radikaale 
saab tekkida tema lagunemisel  
Propaanist saavad tekkida järgmised radikaalid: vesinik, propüül, isopropüül, metüül, etüül. 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       4 
                                       .                       .                                   .                                   .                                   . 
CH3CH2CH3       1.)H ; 2.)CH3CH2CH2     
3.) CH3CHCH3     
4.) CH3      
5.) CH3CH2 
Rekombineerumisel saavad tekkida  näiteks järgmised ained 
1+1 H2     
1+4  CH4 1+5 
C2H6   2+3 
CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 
2+4 CH3CH2CH2CH3  
2+5 
CH3CH2CH2CH2CH3  
3+3  CH3CH (CH3)CH(CH3)CH3 
Nagu näha, tekib väga palju erinevaid saadusi ja pürolüüs pole hea meetod  mingite  kindlate ainete sünteesiks. Krakkimist 
kasutatakse eeskätt bensiini tootmiseks.  Pikemad  molekulid lagunevad kõige sagedamini umbes keskelt. Kahe  alkaani  
tekkeks ei jätku vesinikku ja seetõttu tekivad ka küllastumata ühendid ( alkeenid )  C10H22   C5H12  + C5H10  ( penteen )  
Hargneva ahelaga alkaanid on kuumutamisele vastupidavamad, seetõttu on krakkimissaadustes palju hargnevaid alkaane. 
Bensiinile on see hea, vastavad ühendid on detonatsioonikindlamad (neil on suurem oktaaniarv, kui normaalalkaanidel) 
Tsükloalkaanid  
Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head  lahustid . 
Tsükloheksaanist toodeti kunagi nn heksakloraani,  Kaasajal  keelatud taimekaitsevahendit ( looduskeskkonnas liiga püsiv) 
Tsüklopropaani kasutatakse narkoosivahendina 
 
"Suured" tsüklid  - alates C5 ei erine keemilistelt omadustelt alkaanidest Põlevad    C6H12  +15 O2 = 6CO2 + 6H2O 
Annavad asendusreaktsiooni halogeenidega C6H12 +  6 Cl2 = C6H6Cl6 + 6 HCl Liitumisreaktsioone praktiliselt ei anna 
 
"Väikesed" tsüklid  
C3 ja C4 on ebapüsivad, sest sidemetevahelised nurgad on oluliselt väiksemad  tetraeedri  sisenurgast (109,50). Suuremad 
tsüklid pole tasapinnalised ja sidemetevahelised nurgad on neis normaalsed 
Väikesed tsüklid võivad anda liitumisreaktsioone - tsükkel seejuures  avaneb  ja tekib biradikaal. 
Näiteks liitub tsüklopropaanile kloor ja tekib 1,3 dikloropropaan 
                              CH2    
         CH2                         CH2                       .               .   
                                                    
 CH2 CH2 CH2      CH2Cl-CH2 CH2Cl 
Nimetused 
 
Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks  - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan 
      
Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud     1,2-ditsüklopentüületaan   
                                         CH2 CH2  
  Halogenoalkaanid  
Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku  aatom on asendatud halogeeniga  CH3Br  – bromometaan 
 CH2Br-CH2 CH2Cl   1-bromo-3-kloropropaan  CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       5 
Molekuli ehitus 
C - Hal side on  polaarne , või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) 
Olgu meil mingi  R - CH2 - Cl  kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb 
positiivne laeng (karbkatioon)   R - C+H2   : Cl- 
Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. 
1.)  Ühine  elektronpaar  jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) 
                                       .            .                                          
R - C+H2   : Cl-    R - CH2  +  Cl 
Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi 
kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab 
* Pikendada süsinikahelat   H3C - Cl +Na   H3C.  +  NaCl     ja kokkuvõttes   2CH3Cl + 2Na   C2H6 + NaCl 
                                                                                    .         . 
*Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl  
 R - CH  - CH2    R - CH  = CH2 
                                                                                                        .                      . 
*Tekitada tsükleid  CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2Cl 
 CH3-CH-CH2-CH2-CH2 
    
 
 
2.)  Ühine elektronpaar jagatakse ebavõrdselt, see tähendab, et üks saab mõlemad elektronid ja teine ei saa midagi (sideme 
heterolüütiline katkemine). Tekivad  ioonid   
Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on  vabu  orbitaale ja tavaliselt ka  positiivne 
(osa)laeng 
Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng 
Halogenoalkaanides on  olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2   : Clnf 
  Nukleofiil  ühineb elektrofiiliga ( nagu  anioon  ja katioon) 
Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta 
Näiteks alkoholi teke halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüüliga 
Sideme heterolüütilisel dissotsiatsioonil: R - C+H2   :Cl-    R - C+H2   +   :Cl-  tekivad  ioonid  
Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori  asendada,  andes  alkoholi 
R - C+H2   :Cl-    R - C+H2   +   :Cl- 
NaOH      Na+  +  :OH-                       . 
R - C+H2  + :OH-    R - C+H2   :OH-    summaarselt: R - CH2-Cl + NaOH   R - CH2- OH +  NaCl 
 
C2H5Br + NaOH   C2H5OH + NaBr   jne    etanool  
 
CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH   CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr   2,3 –butaandiool 
 
 
Katkev  side 
 
 
δ+
δ-
Ründav osake
Lahkuv osake
H3C                  Br      +       : OH-                     H3C         OH    +   : Br- 
 
 
 Elektrofiilne 
 
 tsenter 
Nukleofiilne 
Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon ( alkoholaat ) 
Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus 
RONa   RO:-  +  Na+                    CH3-C (CH3)2 - CH2-Br  + CH3ONa    CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       6 
Alkoholid                                                                                Metanooli molekuli mudel  
… on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. 
Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures  mitut hüdroksüülrühma. 
Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool 
CH4 metaan   CH3 OH  
metanool    
ka metüülalkohol  
e puupiiritus 
 
 
C2H5 OH 
etanool  
 ka 
etüülalkohol 
 e 
piiritus  
Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht 
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 
  2- butanool  
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3   2,3-butaandiool 
CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 
    
3 - metüül-2-butanool 
Füüsikalised omadused 
Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb 
lahustuvus kiiresti. Mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised. Suhteliselt kõrged 
keemistemperatuurid  on seotud molekulivaheliste  vesiniksidemete   tekkimisega ,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee 
ja alkoholi vahel   
R -O-- H+ …..O-H2  Vesiniksidemed  mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi -  aldehüüdide molekulide vahel neid pole 
CH3CH2OH  
On OH (või NH) side 
Etanool 
M = 
Keeb  
Lahustub vees piiramatult 
Seega vesiniksidemed 
Alkohol 
46 
78,150 
on olemas 
CH3CHO  
Pole OH (või NH) 
Etanaal  
M = 
210 
Piiramatult , kuid raskemad aldehüüdid  
sidet, seega vesinik-
Aldehüüd 
44 
lahustuvad halvemini vastavatest alkoholidest 
sidemed võimatud 
 
 
 
Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised 
omadused (näiteks keemistemperatuurid) 
korrapäraselt Võrreldud on alkoholide ja neile 
vastavate aldehüüdide keemistemperatuure 
 
 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       7 
 
Alkoholid ei ole alused (valemi sarnasus hüdroksiididega on petlik ) 
 
Kuna side O-H on pisut  polaarsem , kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi  ( R-O-
H    RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H    R+ + :OH- ). Seega on alkoholide  happelised  omadused isegi 
tugevamad, kui  aluselised , aga hapeteks pole neid ka mõtet pidada, indikaatoreid nad ei värvi ja isegi leelistega ei reageeri. 
Keemilised omadused (hüdroksüülrühma reaktsioonid) 
•  Happelised omadused on nii nõrgad, et leelistega alkoholid ei reageeri.  Leelismetallid  tõrjuvad hüdroksüülrühmast 
vesiniku välja - tekivad alkoholaadid (alkoksiidid)      2CH3OH + 2Na == 2CH3ONa + H2  naatriummetanolaat  
( naatriummetoksiid)alkoksiidid on alkoholilahustes tugevad alused (nagu hüdroksiidid vees, aga vesilahuses alkoksiidid 
lagunevad alkoholiks ja hüdroksiidiks) 
Alkoksiidide abil on mugav sünteesida  eetreid   
δ+    δ- δ+     δ-     δ+ 
CH3 O Na +   Br - CH2 - CH3   CH3-O- CH2 - CH3 + NaBr  etüülmetüüleeter 
 
•  Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga 
CH3-CH(OH)-CH3 + HBr    CH3-CHBr-CH3  +  HOH 
Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas.  
•  Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10  …)toimel 
- 
molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH   H2O +  C3H6  ( propeen ) Tegelikult küll enamasti saadakse 
alkohole   alkeenide  hüdreerimisel, mitte vastupidi 
- 
Molekulidevaheline, kahest molekulist võetakse 1 vee molekul ja saadakse  eeter  
2C2H5OH   H2O + C2H5OC2H5   dietüüleeter (narkoosivahend)  Eetrid  ei tekita vesiniksidemeid ja ssetõttu lahustuvad 
nad halvemini ja keevad madalamatel  temperatuuridel - antud juhul ~300   
•  Hapetega annavad alkoholid estreid, väliselt meenutab see protsess happe ja aluse vahelist reaktsiooni. Sarnasus on 
siiski puhtväline ja estrid pole soolad, ehk küll neid nimetatakse analoogiliselt CH3OH  +  HNO3  = CH3NO3 + H2O 
(metüülnitraat) Tegelikult kulgeb protsess CH3OH + HONO2 = CH3 ONO2 + HOH 
Lämmastikhappe estritest on tuntuim propüültrinitraat (nn nitroglütseriin) 
kergestiplahvatav õline vedelik, mida kasutatakse südamerohuna (laiendab veresooni). Tahke kandjaga seotud 
propüültrinitraati kutsutakse dünamiidiks ja ta pole nii ohtlik. Dünamiidi  leiutas   Alfred   Nobel . 
Nitroglütseriin põleb temas sisalduva hapniku arvel , seda jääb isegi üle 
2C3H5N3O9 5H2O + 3N2 + 6CO2 +1/ 2 O2 Seega tekib 1 mol (227 g) plahvatamisel 
7,25 mol  gaase . Nende ruumala nt oleks 7,25*22,4 = 162,4 liitrit, aga plahvatusele iseloomuliku 20000 = 2273 K juures 
162,4 (2273 / 273 ) = 1352 liitrit. 
Redoksomadused  
IV                -II                                0                           +II                       +IV     
CH4           CH3- OH          H – CHO             H – COOH             CO2 
Metaan          metanool             metanaal                metaanhape            
                      (alkohol)             (aldehüüd)            (karboksüülhape) 
Alkoholid on eeskätt redutseerijad ja kasutatavad ka kütustena. Nende põlemissoojused mooli kohta on pisut väiksemad, kui 
süsivesinikel, sest nad on juba mõnevõrra oksüdeerunud. [Meie näidetes on oksüdeerumine  eksotermiline ja redutseerumine 
endotermiline protsess] CART  sarja  (endine  INDY - CAR) vormelid tuhisevad igatahes puupiirituse väel -nii et vähe pole 
CH3OH + 2O2 = CO2 + 2H2O. Kui te oma  lahja ja magusa veini lahtiselt vedelema jätate, poeb äädikhappebakter kärmelt 
sisse ja oksüdeerib teie veini äädikhappeks .(Mina küll nii ei tee.) CH3CH2OH + O2 = CH3COOH  + H2O , seda võite poest 
osta ka, kui maitseb -  laske  käia Joodud alkohol hakkab samuti oksüdeeruma, etanoolist tekkiv etanaal (CH3CHO) põhjustab 
peavalu, südame pekslemist, seedehäireid ja üldse ja halba enesetunnet. Metanoolist tekkiv metanaal, aga kipub tõsiselt elu ja 
eriti kurjasti silmavalguse kallale. 
 
Alkoholide süntees 
1.)  Alkeenide hüdraatimine (vee  liitmine  kaksiksidemele). Kui kaksiksideme  erinevas  otsas oleva süsiniku aatomi küljes on 
erinev arv vesiniku aatomeid on side  pisut polaarne. R - C+H = C-H2 
Ja kaksikside katkeb heterolüütiliselt  järgmiselt: R - C+H . . :C-H2 
Hüdraatimisel läheb OH selle süsiniku juurde, mille küljes on vähem vesiniku aatomeid 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       8 
R - Cδ+H = Cδ-H2  +  Hδ+-OHδ-    R - CH(OH) - CH3  
2.)  Halogenoalkaanide aluseline hüdrolüüs ( hüdroksiidioon asendab halogeeni aatomi) 
R-Cδ+HClδ- -R´   +  Na+OH-    R-CH(OH) -R´ + Na Cl  
3.)  Alkoholid tekivad veel mitmel protsessil nagu 
•  estrite hüdrolüüsil  RCH2ONO2 + NaOH   RCH2OH + NaNO3 
•  Aldehüüdide ja karboksüülhapete redutseerimisel  HCHO + H2   CH3OH 
•  Etc., etc., etc. 
Tähtsamad alkoholid 
Metanool ( metüülalkohol rahvapäraselt puupiiritus) 
Väliselt väga sarnane etanoolile. Lõhn ja maitse on samad ja joove  samasugune , kui etanoolijoove. Suhteliselt pika aja 
jooksul kuhjuvad organismi väga mürgised ainevahetussaadused (eeskätt metanaal) Eluohtliku mürgituse võib saada 30 g 
joomisel . Sage tagajärg on pimedaks jäämine. Suur häda ongi eeskätt seotud esmaabi lootusetu hilinemisega 
Saadakse põhiliselt vingugaasist ja vesinikust  CO + 2H2   CH3OH. Põhimõtteliselt  saab teda kivisöest või maagaasist. On 
üks arvestatavaid tuleviku vedelkütuse kandidaate naftavarude lõppemisel. 
Etanool 
"viinapiiritus" Iseloomuliku lõhnaga veega igas vahekorras segunev vedelik. Joovastava toimega 
Veega segunemisel esineb  kontraktsioon  - ruumala vähenemine. Destileerimisel ei saa veevaba piiritust  vaid ~96% nn 
aseotroobi . Aseotroop keeb 780 ja tema tihedus on 0,800 g/cm3. 
Toidupiiritust ( kasutatakse ka meditsiinis tinktuuride valmistamiseks ja parfümeerias) valmistatakse toiduainetest.  
Lühidalt võib toidupiirituse tootmise kokku võtta järgmise skeemi abil  
Tärklis 
Maltaas  
Vees lahustuvad suhkrud 
  Pärm 
Meski 
 
( kartul , teravili)  (linnased) 
Maltoos  C12H22O11 
Käärimine 
~14% piiritust 
destilleerimine  
(C6H10O5)n 
ja glükoos C6H12O6 
Glükoosi käärimist kirjeldab järgmine võrrand 
0                      +IV                      -II 
C6 H12 O6      2 C O2  +  2 CH3- CH2OH  seega käärimisel süsinik osaliselt oksüdeerub (süsinikdioksiidiks) ja osaliselt 
redutseerub (piirituseks). Käärimissaadusi on tegelikult  palju - üks olulisemaid on veel  piimhape  CH3-CH(OH)-COOH 
Tehnilist piiritust toodetakse ka tselluloosi hüdrolüüsil saadud glükoosist (hüdrolüüspiiritus) ja Eteeni hüdraatimisel 
 
Allpoolnimetataud jooke ei rektifitseerita vaid laagerdatakse n aastat tammevaadis 
Brandy ( Champagne Departemangus Cognac) - viinamarjamahlast 
Grappa  - Viinamarja pressimisjääkidest 
Rumm -  Suhkruroost  
Tequilla - Siniagaavi mahlast 
Calvados - Õunamahlast 
Slivovits - Ploomidest  etc. , etc., etc.  Mongolid  ajavad ka piimast puskarit 
 
 
Etaandiool  
Magus, kuid tappev  viskoosne  vedelik. Seguneb hästi veega ja kasutatakse antifriiside ja  piduriõlide valmistamiseks,. 
CH2(OH)-CH2OH 
Propaantriool (glütseriin) 
CH2(OH)-CH(OH)-CH2OH Magus, viskoosne vedelik. Seguneb hästi veega. Mürgine ei ole. Keemiliselt seotuna kuulub 
rasvade koostisse. Kasutatakse  kosmeetikas  nahapehmendajana Lämmastikhappe abil saab propüültrinitraadi (nn 
nitroglütseriin), mida kasutatakse südameravimina ja millest toodeti dünamiiti   CH2(ONO2)-CH(ONO2)-CH2ONO2  
Propaandioole kasutatakse küpsetiste värskena hoidmiseks Ksülitool ja sorbitool on vastavalt 5- ja 6 -aatomilised 
alkoholid. Tahked ained mida kasutatakse magustitena. 
Alkohoolsete jookide kangust väljendatakse mahuosades. 400 tähendab seda, et 40 mahuühikule aseotroobile lisatakse 
vett ruumalani 100  mahuühikut. Kontraktsiooni tõttu on  massiosa  leidmine raskendatud, kuid  ligikaudu on ta 33% 
Veini kääritamisel hakkab pärmiseentel paha ~14% juures ja varsti lõpetavad nad glükoosi redutseerimise  sootuks. 
Naturaalvein ei ole üle 16%  kange , pikaajalisel kääritamisel on võimalik saada ka 18% alkoholisisaldusega  veine , kuid 
enamasti saadakse sellised kraadid piirituse lisamise teel. 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       9 
Amiinid  
Amiinid on ammoniaagi derivaadid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud orgaanilise radikaaliga 
CH
Metüülamiin 
Primaarne  amiin  
3-NH2 
 
Asendatud 1 H aatom 
                . . 
CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 
2-aminobutaan 
Sekundaarne amiin 
Asendatud 2 H aatomit 
         . . 
Etüülmetüülamiin 
CH
 
3-NH-CH2CH3 
 
Tertsiaalne amiin 
 
 
Asendatud 3 H aatomit 
(CH
Trimetüülamiin 
 
3)3 N: 
 
 
:NH3  ammoniaak  
 
Ammoniaagi molekuli ehitus 
  N: +7/ 2) 5)  2s22p3    seega on N aatomil 3 paardumata elektroni, mille abil moodustab ta kolm kovalentset sidet. Üks 
elektronpaar jääb kasutamata. Selle abil saab ta siduda endaga osakesi, milles on vabu orbitaale. Kõige lihtsam selline osake 
on  vesinikioon  ( prooton ), millel elektrone polegi Ammoniaak on nukleofiil ja vesinikioon (prooton)  elektrofiil . Lämmastik 
annab sideme tekkeks elektronpaari ( doonor )  ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks ( aktseptor ). 
 
H3 N :  +  H+   [NH4]+ tekib ammooniumioon 
Brõnstedi järgi 
Happed  loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus 
Alused reageerivad hapetega andes soola 
  :NH3    +    HCl      NH4Cl    
 
ammooniumkloriid    
  CH3NH2     +    HCl     (CH3NH3)Cl   
metüülammooniumkloriid 
2NH3 + H2SO4  (NH4) 2SO4   
 
ammooniumsulfaat  
2C2H5NH2 + H2SO4  (C2H5NH3)2SO4  
etüülammooniumsulfaat 
 
Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 
1.  Vee ja  amiini  vahel saavad tekkida vesiniksidemed 
-N:….H - O - H    või      - N: - H ……O H2   
2.  Vees  ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena) 
:NH
3 + HOH 
 NH4  + :OH-        või   CH3 NH2 + HOH   CH3 NH3  + :OH- 
Valemeid NH4OH   ja      (CH3 NH3)OH   ei  soovitata  kasutada, sest vastavaid aineid ei eksisteeri, kuid vahel on 
kasulik. Samasugune situatsioon on süsihappega  H2CO3 
Ammooniumsoolad lagunevad leeliste toimel, sest  viimased on tugevamad alused 
 
NaOH + NH4Cl =  NH3 + H2O + NaCl   
 
 
 
ammooniumkloriid   
KOH + (CH3NH3)Cl  = CH3 NH2 + H2O + KCl 
 
 
metüülammooniumkloriid 
Ca(OH)2 + (NH4)2SO4 = 2NH3 + 2H2O + CaCl2 
  ammooniumsulfaat 
2NaOH + (C2H5NH3)2SO4= 2C2H5NH2 + 2H2O + Na2SO4  
 
etüülammooniumsulfaat 
 
Lihtsamad amiinid on pisut tugevamad alused, kui ammoniaak 
 
Alkaloidid (al`quhali - alus) taimsed aluselise reaktsiooniga lämmastikuühendid. Nende hulgas on palju tugevatoimelisi 
mürkaineid (strühniin, kuraare,  nikotiin ); psühhotroopseid aineid (oopium,  morfiin , heroiin, psilotsübiin,  meskaliin , … ka 
sünteetilised  amfetamiinid , poolsünteetiline LSD), ravimid  
 
Vitamiinid  ( elu amiinid) Sisuliselt  ekslik  termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid 
ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       10 
Amiinide süntees 
1.)  Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset 
tsentrit, halogeniidioon  lahkub  ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini 
R- CH2- Cl  +  :NH3  =  ( RCH2N+H3)Cl-      ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl-    RCH2NH2 + H2O + NaCl- 
 
2.)  Nitroühendite  redutseerimine  monovesinikuga (Zinini reaktsioon). Monovesinik tekitatakse mingil keemilisel 
reaktsioonil, mis toimub reaktoris ( näiteks Fe + HCl..). Siit ka termin "vesinik tekkemomendil" või " In Statuae 
Nascendi"  R- CH2- NO2 + 6H    R- CH2- NH2 + 2H2O 
Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside) 
Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus  1200) 
Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2  (Süsinik III valentsolekus  1800) 
(Alka) dieenid : küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet  CnH2n-2 analoogiliselt võib 
rääkida dieenidest, trieenidest …… polüeenidest 
 
Nimetused 
Kaksiksidet tähistab  liide  -een  ja kolmiksidet -üün 
Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed 
Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid 
Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- ,  tetra jne.  
 
 
 
4.      3.             2.     1. 
3-metüül-1- buteen  
CH3-CH(CH3)-CH=CH2 
6.       5.  4.               3.      2.     1. 
CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 
4-etüül -5-üün-1-hekseen 
 
 
CH2=CH(CH3)-CH=CH2 
2-metüül-1,3- butadieen  
 
 
CH3-CHCl-CCl=CH2 
2,3-dikloro-1-buteen 
 
 
Kujutlus  sigma (σ) ja pii (π)  sidemetest  
Sigmaside : aatomiorbitaalid kattuvad aatomitevahelisel 
sirgel 
Piiside  tekib aatomiorbitaalide kattumisel kahel pool 
aatomeid ühendavat sirget  "külgepidi" 
Piiside on nõrgem ja katkeb keemilistes reaktsioonides 
kergesti. Ühest piisidemest  tekib kaks uut sigmaside 
Piiside pole iseseisev. Mitmiksidemesse kuulub alati 
üks sigmaside, ülejäänud on piisidemed.  
Kaksikside on tugevam, kui üksikside, kuid vähem kui 
kaks korda 
Pikkused: Üksikside  154 pm , kaksikside 134 pm,  
 
kolmikside 126 pm 
 
 
 
Kaksiksideme homolüütilisel katkemisel 
….tekib biradikaal ja edasi võivad kulgeda mitmesugused liitumisreaktsioonid. Radikaalreaktsioonid kulgevad paremini 
kõrgel temperatuuril ( gaasides ) ja mittepolaarses keskkonnas. Reaktsiooni esile kutsumiseks lisatakse mingeid aineid, millest 
tekivad radikaaalid, näiteks aktiivseid  metalle  või  mingeid peroksiide ( R-O-O-R) või metalloorgaanilisi ühendeid (C2H5)4Pb 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       11 
Hüdrogeenimine (vesiniku liitmine)     .     . 
                              H2C = CH2     H2C - CH2   ja edasi liitub H2       H2C = CH2  +  H2   H3C - CH3 
Analoogiliselt võib liituda ka  halogeen , kuid vee juuresolekul (polaarne keskkond) on tõenäolisem ioonireaktsioon, tulemus 
on tõsi küll sama  CH3-CH = CH2 + Br2   CH3-CHBr-CH2Br  
Broomi  pruun värvus kaob (valastub). Reaktsiooni kasutatakse küllastumata ühendite tõestamiseks. 
Polümeerimisel liituvad omavahel paljud (isegi tuhanded) alkeeni molekulid. Reaktsioon võib kulgeda nii radikaal-, kui 
ioonireaktsioonina. Radikaalpolümerisatsiooni, katalüüsivad Na ja peroksiidid, samuti metalloorgaanilised ühendid nagu 
trietüülalumiinium (C2H5)3Al, mille lagunemisel tekivad radikaaalid. Ioonpolümerisatsiooni katalüüsivad Al2Cl6 ; Fe2Cl6 ; 
TiCl4 jmt 
       Eteen                             Polüeteen 
X  CH2 == CH2          H-[-CH2-CH2-]x -H 
      Monomeer                      polümeeri elementaarlüli                    x = keskmine polümerisatsiooniaste 
Polüeteen on tuntud laiatarbeplast, suhteliselt tagasihoidlike omadustega kuid odav 
Sideme heterolüütiline katkemine 
Kaksikside võib olla pisut polaarne  RHC= CH2 süsinik tõmbab elektronpaari enda poole tugevamalt, kui vesinik ja seetõttu  
                                                          δ+   δ- 
ei ole laengujaotus päris ühtlane RHC = CH2     π sideme katkemisel läheb elektronpaar selle süsiniku juurde mille küljes on 
rohkem vesiniku   aatomeid  RHCδ+ ::  Cδ-H2   RHC+. .:C-H2     Polaarsete  molekulide liitumisel kaksiksidemele on  
kaksiksideme  polaarsus  oluline ja määrab  kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa 
 
Hüdraatimine tulemuseks on alkohol 
R-Cδ+H = Cδ-H2 + Hδ+ OHδ-   RCH(OH) - CH3 
CH3-CH = CH2 + HOH   CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2- propanool  
Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole 
püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks 
CH:::CH + HOH   CH2= CHOH    CH3CHO etanaal 
CH3-C:::CH + HOH   CH3- C(OH) = CH2   CH3-CO-CH3  propanoon  e  atsetoon  
 
Reageerimine vesinikhalogeniididega 
R-CH == CH2  +  H+Cl-     R-CHCl- CH3             CH3-CH = CH2 + HCl   CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan 
Redoksomadused 
Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad  
C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on  leek  tahmav, sest vesinikusisaldus on 
väike  C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O  Alkeene  võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks 
 Näiteks  eteenist  saab  etanaali  C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO 
 
Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2   C2H6 
Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide 
dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. 
 
Proov kaaliumpermanganaadiga  
KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine)  
saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline, tekib  diool  
   R-CH=CH2    R -CH(OH)-CH2OH 
Tähtsamad esindajad 
Eteen       
H2C == CH2  Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6   H2 +C2H4   või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O  
Samuti eraldatakse teda  nafta  krakkgaasidest 
 
Keemilised omadused 
Redoksomadused 
Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal) 
C2H4 + 1/2 O2 = CH3CHO  või etaanhappeks (äädikas) C2H4 + O2 = CH3COOH 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       12 
Redutseerida  saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 
 
Liitumisreaktsioonid 
Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav  alkaan  - etaanC2H4 + H2 = C2H6 
Hüdraatimine  = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH     
Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett 
•  C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt  CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br  1,2-dibromoetaan 
•  C2H4 + HCl = C2H5Cl  kloroetaan 
Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks 
X C2H4    [ -CH2-CH2-]X     
•  X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( =  Mpolümeer / Mmonomeer) 
•  C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer 
•  -CH2-CH2-  Monomeeri molekulile vastav osa polümeeri molekulist = elementaarlüli 
 
Propeen   
   
H2C = CH - CH3 Saadakse propaani  dehüdrogeenimisel  C3H8   H2 +C3H6   või C3H8 + 1/2O2 = C3H6 + H2O  
Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest 
Keemilised omadused 
Redoksomadused 
Põleb: C3H6 + 9/2 O2 = 3CO2 + 3H2O teda saab oksüdeerida vastavaks ketooniks (propanoon) 
C3H6 + 1/2 O2 = CH3-CO-CH3  või propaanhappeks C3H6 + O2 = C2H5COOH 
Redutseerida  saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C3H6 + H2 = C3H8 
Liitumisreaktsioonid 
Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - propaan 
C3H6 + H2 = C3H8 
Hüdraatimine  = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, Liitumine toimub vastavalt Markovnikovi reeglile ja saaduseks 
on põhiliselt 2-propanool H2C =CH - CH3  +   HOH     CH3-CH(OH)-CH3 
Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. propeen valastab broomivett 
•  C3H6 + Br2 = C3H6Br2 täpsemalt CH3- CH=CH2 + Br2   CH3-CH2Br-CH2Br  1,2-dibromopropaan 
•  C3H6 + HCl = C3H7Cl  2-bromopropaan.Täüsemalt CH2=CH-CH3 + HCl   CH3-CHCl-CH3 Liitumine toimub vastavalt 
Markovnikovi reeglile 
Vesinikhalogeniidide liitumisel kaksiksidemele, liitub vesinik sellele süsiniku aatomile, mille juures on rohkem vesiniku 
aatomeid - M reegel on põhjendatav lähtudes  kaksiksideme võimalikust polaarsusest 
Polümeerimine paljud propeeni molekulid liituvad pikaks polüpropeeni molekuliks 
X CH3-CH=CH2    [ -CH(CH3)-CH2-]X  
 
Etüün e atsetüleen  HC:::CH  , lihtsaim kolmiksidemega süsivesinik - alküün 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       13 
Saadakse  
•  Metaani pürolüüsil  2CH4   3H2 +C2H2   või oksüdeerival krakkimisel (vajalik  soojus  saadakse maagaasi enda 
põletamisel)  2CH4 +3/2 O2 = C2H2 + 3H2O  
•  Toodetakse niinimetatud karbiidimenetlusel. Kõigepealt toodetakse kivisöe kuumutamisel koks ja lubjakivist  lubi . Edasi 
hõõgutatakse neid elektriahjus ja saadakse  kaltsiumkarbiid    
     CaO + 3C   CaC2 + CO Kaltsiumkarbiidi hüdrolüüsil saadakse atsetüleen 
     CaC2  + 2 H2O = Ca(OH)2 + C2H2  toorained on odavad, kuid meetod on väga energiamahukas 
 
Keemilised omadused 
Redoksomadused 
Põleb: C2H2 + 5/2 O2 = 2CO2 + H2O kasutatakse keevitamiseks, ilma lisaõhuta tahmab 
Redutseerida  saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) või alkeeniks (eteeniks) C2H2 + 2H2 = C2H6 
C2H2 + H2 = C2H4 eteeni mõnevõrra isegi toodetakse - maades kus on kivisütt, aga pole naftat 
Liitumisreaktsioonid 2 π - sideme tõttu toimub liitumine astmeliselt 
Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine   Esialgu tekib vastav alkeen (eteen) C2H2 + H2 = C2H4 
 Ja teises  astmes  alkaan -etaan   C2H6 
Hüdraatimine  = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud 
kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on 
saaduseks etanaal 
CH:::CH + HOH   CH2=CHOH   CH3CHO  
Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett 
•  C2H2 + Br2 = C2H2Br2  ja edasi C2H2Br2 + Br2   C2H2Br4 
•  C2H2 + HCl = C2H3Cl  kloroeteen e vinüülkloriid  
Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) 
 X CH2=CHCl    [-CH2-CHCl-]x  
Polümeerimine  ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib  benseen  (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4    C6H6          
Benseeni  molekuli kuju on kujutatud allpool 
 
 
Alküünide näitena on al pool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel  
Alkadieenid  
Liigitus 
•  Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen   CH2=CH-CH2 -CH=CH2 
Omadustelt meenutavad alkeene 
•  Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad 
•  Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku 
Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       14 
Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab"  keskele  
Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme 
                                          .       .      .      .                  .                     .       
CH2=CH-CH=CH2 
 CH2-CH-CH-CH2   
 CH2-CH=CH-CH2 
CH2=CH-CH=CH2  +  Br2   CH2Br-CH=CH-CH2Br  Teises astmes tekib  CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 
 
Konjugeeritud dieenides pole päris klassikalised üksik- ja kaksiksidemed, 
sest naabersüsinike  orbitaalid  kattuvad vähesel määral, ka 2ja 3 süsiniku 
vahel. Seega on ka arusaadav, miks tekib uus kaksikside just sinna. 
Selliseid "laialimääritud" sidemeid kutsutakse  
Delokaliseeritud  sidemetaks. Mullu  õpitud sidemetest on delokaliseeritud 
sidemeks  näiteks metalliline side 
 
 
2-metüül-1,3-butadieen e isopreen               CH2=C(CH3)-CH=CH2 
Vabalt looduses ei leidu, kuid väga levinud on 2-3 isopreeni molekulist koosnevad tsükliliste molekulidega ained - terpeenid 
( nimi tärpentiinist). Nende hulka kuuluvat kamper,  mentool  jne. Isopreeni polümeer on looduslik  kautšuk (LK) 
X CH2=C(CH3)-CH=CH2  [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]x  
Toodetakse põhiliselt piimalilleliste (euphorbidae) hulka kuuluvate  Hevea liikidest.ˇKautšukiteks nimetatakse kõrgelastseid 
polümeere. Toorkautšukist toodetakse kummi, samuti eboniiti ( sisaldab rohkem väävlit ja on seetõttu jäik), 
vesiemulsioonvärve (lateksid) ja kummiliimi  
Kumm  
Koostis:   Kautsuk  + väävel + tahm (või mõni muu aktiivne 
täiteaine) + lisandid 
Kummisegu segatakse valmis, vormitakse ese ja kuumutatakse 
seda. ( Vulkaniseerimine , leiutas Goodyear). Väävli  aatomid  
liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel 
võrguks. 
Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid 
põletada (S !) 
 
Sünteetilised kautsukid (SK) 
•  Esimene tööstuslik SK saadi 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal 
Butadieeni polümeeriti naatriumi juuresolekul (siit kaubamärk buna) . Tegemist seega radikaalpolümerisatsiooniga. 
Venelased  tootsid piiritusest (seega teraviljast) ja  sakslased  atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest)  
  X CH2=CH-CH=CH2  [-CH2-CH=CH-CH2-]x 
•  Umbes aasta hiljem polümeeriti Venemaal ja Ameerika Ühendriikides kloropreeni 
 X CH2=CCl-CH=CH2  [-CH2-CCl=CH-CH2-]x 
Esimesed sünteeskautšukid polnud just suuremad asjad - kaasajal osatakse LK - d ka kopeerida 
Samuti toodetakse mõne omaduse poolest looduslikku oluliselt ületavaid materjale. Näiteks on silikoonkautšukid (sisaldavad 
räni) tunduvalt kuumuskindlamad. 
•  (Jalgratta)rehvi leiutas šotlane Dunlop - ta valmistas selle aiakastmisvoolikust. Vihmamantli leiutas samuti šotlane 
MacIntosh. Kautšuki esimeseks patenteeritud  kasutusalaks  oli "vahend pliiatsikirja eemaldamiseks" - leiutajaks kuulus 
keemik   Priestley . Indiaanlased tundsid selle materjali kasulikke külgi muidugi  sajandeid varem 
 
Isomeeria  
 
Isomeeria on nähtus, mis seisneb selles, et leidub aineid millel on sama molekuli koostis  
ja sama molekulmass, kuid mis on oma omadustelt erinevad. Vastavaid aineid kutsutakse isomeerideks 
 
Isomeerid  on ained, millel on sama  summaarne  valem, kuid erinev molekuli ehitus. 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       15 
Esimese isomeeride paari moodustasid kaks soola ,valemiga AgCNO. Üks sooladest oli püsiv, teine kippus plahvatama. 
Nime nähtusele andis rootslane Berzelius, selgituse andis  venelane  Butlerov . Orgaanilises  keemias on nähtus levinum, kui 
anorgaanilises. 
Isomeeria liigid 
Ahelaisomeeria  on  põhjustatud süsinikahela  erinevast  hargnemisest.Näiteks butaan ja metüülpropaan     CH3CH2CH2CH3 
ja CH3-CH(CH3)-CH3  Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. 
 
Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või π - sidemete erinevast   paiknemisest 
Näiteks:  
1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH  ja CH3-CH(OH) -CH3 
 
   
 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3  ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 
 
Struktuuriisomeeria  (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse 
aineklassidesse.   Näiteks: etanool ja dimetüüleeter   CH3CH2OH  ja   CH3OCH3 
 
   
Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO   ja  CH3-CO-CH3 
___________________________________________________________________________ 
Järgnevate isomeerialiikide  tundmine  pole nii vast oluline 
Geomeetriline isomeeria 
1.  Cis-,trans- isomeeria Põhjustatud sellest, et molekuli osad ei saa pöörelda ümber kaksiksideme (tsükli) ja seetõttu on  
näiteks 1,2-dikloroeteenil kaks võimalikku struktuuri, mis iseenesest teineteiseks üle minna ei saa ( vahepeal  peab π - 
side katkema) vasakpoolset kutsutakse trans isomeeriks (üle; teisel pool -ladina keeles) ja parempoolset cis isomeeriks 
(samal pool)  
 
 
 
Kui üks kaksiksideme juures olevatest süsiniku aatomitest on seotud kahe ühesuguse asendajaga (näiteks =CH2) siis cis-
,trans- isomeere pole, sest pööre ümber kaksiksideme ei muuda molekuli struktuuri ( 1,1-dikloroeteenil CH2=CCl2 pole 
geomeetrilisi isomeere) 
 
2.  Kiraalsus  (kreeka keelest "käelisus"). Esineb siis, kui mingi süsiniku aatom on seotud nelja erineva rühmitusega. Sellist 
aatomit kutsutakse asümmeetriliseks ja tähistatakse vajadusel *C Näiteks piimhappel   CH3*CH(OH)-COOH on 
asümmetriline C aatom Kui asetame asümmeetrilise süsiniku ja temaga seotud vesiniku ühele sirgele, paigutuvad ülejäänud 
asendajad 1200 nurkade alla. Võimalikke paigutusi on kaks ja nad erinevad üksteisest nagu parem ja vasak käsi ( või nagu ese 
ja tema peegelpilt)       Me tähistab metüülradikaali ( CH3-).       Paljud biomolekulid on kiraalsed. 
 
Tautomeeria  (dünaamiline isomeeria) seisneb molekulide iseeneslikus üksteiseks üleminekus,  kusjuures  segu koostis on 
püsiv seni kuni ei muutu välistingimused. Näiteks sisaldab atsetoon alati 2-propenooli. Viimast iseseisva ainena eraldada pole  
võimalik, ta on selleks liiga ebapüsiv CH3-CO-CH3   CH2=CH(OH)-CH3 Tautomeeria on väga levinud suhkrute  hulgas 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       16 
Isomeeria mõiste ei ole hästi  piiritletud , ka pööre ümber üksiksideme ei toimu täiesti  vabalt - eriti siis, kui asendajad on 
väga suured ja lihtsalt "teineteise taha kinni jäävad"!,2-dijodoetaani kaks vormi on ülimadalatel temperatuuridel üksteisest 
eraldatavad - koolikeemias neid siiski eraldi isomeerideks ei peeta  
 
Kuidas koostada isomeeride struktuurivalemeid 
1.  teeme kindlaks erinevate võimalike struktuuride arvu. Selleks võrdleme aine valemit vastava alkaani valemiga 
Näiteks  C4H5Cl  on C4H6 derivaat ja talle vastab alkaan C4H10 
Edasi (10 - 6) / 2 = 2   seega on tsükleid ja pii sidemeid kokku kaks 
Vaatame, milliseid variante, me C4H6 jaoks saame  
•  2 pii sidet 
•  1 kolmikside (alküün) CH:::C-CH2-CH3 
*Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-C:::C-CH3 
-Püüame  ahelat  hargnema panna, seekord  ei saa 
 
•  2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2 
*Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2 
 
 
 
-Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa 
 
 
 
•  Kaks tsüklit (bitsükloalkaan)  
 
* tsüklit ahendada seekord ei saa 
•  Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen) 
*ahendame tsüklit 
 
Lihtsaim bruttovalem, millega saab näidata kõiki vajalikke isomeeriavorme on  C4H8    
C4H8   C4H10     (10-8)/2 = 1 seega kas tsükkel või kaksikside 
 
Alustame 1-buteenist       CH2=CH-CH2-CH3 
 
•  1-buteeni suhtes  asendiisomeer  on 2-buteen CH3-CH=CH-CH3 
                       (cis-2-buteen )                                         ( trans-2-buteen    )   
•  metüülpropeen on 1-buteeni suhtes ahelaisomeer   CH2 = CH(CH3)-CH3 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       17 
•  Tsüklobutaan on 1-buteeni suhtes struktuuriisomeer (funktsionaalne  isomeer ) 
 
Loomulikult on tsüklobutaan struktuuriisomeer ka 2-buteeni ja metüülpropeeni suhtes 
 
 
             
 
Karbonüülühendid 
 
 
Ained, mis sisaldavad karbonüülrühma                            O = C 
                                                                                                                                                                                    I 
Aldehüüdid: Ained, milles karbonüülrühm  on seotud vähemalt ühe vesiniku aatomiga. Aatomite rühmitust H-C=O 
kutsutakse ka aldehüüdrühmaks ja märgitakse lihtsustatult   -CHO  Nimetused : sama süsinike arvuga süsivesiniku nimetus 
+ -aal. Allpool on kujutatud etanaali molekuli mudelit ja struktuurivalemit. 
 
 
Ketoonid : Ained, milles karbonüülrühm (ka ketorühm -CO-) pole vahetult seotud ühegi 
 vesiniku aatomiga Nimetused: Sama süsinike arvuga süsivesiniku nimetus + oon (vajadusel tuleb näidata ka ketorühma 
asukoht)  - allpool on kujutatud propanooni molekuli mudelit ja struktuurivalemit 
Ketoone nimetatakse ka radikaalide näitamise teel (nagu amiine ja eetreid) - sellisel juhul tuleks nimeks dimetüülketoon, aga 
praktiliselt nimetatakse seda ainet atsetooniks 
 
C3H7-CHO 3+1=4 
 
butanaal  
 
OHC- CH2-CH=CH-CHO 2-penteen-1,5-diaal 
 
C2H5 -CO-C3H7 
2+1+3=6   3-heksanoon 
etüülpropüülketoon 
CH3CH(CH3)CH2-CHO 3-metüülbutanaal 
 
CH3-CHCl-CHO 2-kloropropanaal 
 
CH3CH2CH(OH)CH2-CHO 3-hüdroksopentanaal 
 
Füüsikalised omadused 
Lihtsamad aldehüüdid lahustuvad üsna hästi vees, sest tegemist on polaarsete ainetega ja "sarnane lahustub sarnases". 
Võrreldes  alkoholidega  on nad, aga tunduvalt lenduvamad, sest aldehüüdide ja ketoonide molekulide vahel ei teki 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       18 
vesiniksidemeid (pole OH või NH sidemeid)Vastavatest alkoholidest on nad ka mürgisemad ( vaata metanooli ja etanooli 
juurest) Mõned aldehüüdide füüsikalised omaduse leiad peatükist Alkoholid" 
Sidemed  karbonüülrühmas on selgelt polaarsed    Cδ+ = Oδ-  seega võib rääkida elektrofiilsest tsentrist süsinikul ja 
nukleofiilsest tsentrist  hapnikul . Aldehüüdid on oluliselt aktiivsemad, kui ketoonid, sest vesiniku aatom lahkub kergemini, 
kui ükskõik milline radikaal. Ka C=O kaksikside sisaldab π-sidet, nagu C=C sidegi. π-Sideme hetrolüütiline  
katkemine läheb ilmselt sedapidi, et hapnik saab elektronpaari     Cd+ = Od-   C+ -- O:-  
 Seega liitub negatiivselt polariseeritud  molekuli osa süsinikule ja positiivselt polariseeritud  
osa hapnikule    R-CH2 - Cδ+H Oδ-  +  Hδ+Clδ-    R-CH2 - C H Cl-OH    tekib mingi 1-kloroalkanool (kloroalkohol) 
 
 
Aldehüüdide redoksomadused 
IV                 -II                                0                           +II                       +IV     
CH4           CH3- OH          H – CHO             H – COOH             CO2 
Metaan          metanool             metanaal                metaanhape            
                      (alkohol)             (aldehüüd)            (karboksüülhape) 
Nagu näha:  
1.)  aldehüüde saab oksüdeerida hapeteks  
2.)  aldehüüde saab redutseerida alkoholideks  
3.)  (Ja vastupidi-aldehüüde saab toota süsivesinike ja alkoholide oksüdeerimisel või  karb .hapete redutseerimisel) 
 
•  Aldehüüdid on eeskätt redutseerijad ja neid saab hõlpsalt oksüdeerida hapeteks. 
 Reaktsioon kulgeb juba nõrkade oksüdeerijate toimel. 
 Aldehüüdrühma tõestamiseks kasutatakse "hõbepeegli" reaktsiooni  
 R-CHO +  Ag2O    R-COOH + 2Ag  
( tegelikult  kasutatava  ühendi valem [Ag(NH3)2]OH , aga lihtsustatult  kirjutatakse  Ag2O) 
 
Tõestamiseks sobib ka värskelt valmistatud sinine vask(II)hüdroksiid, mis redutseerub 
 punaseks vask(I)oksiidiks, Ka siin kirjutatakse võrrandisse tavaliselt CuO mitte Cu(OH)2 
R-CHO + 2CuO   R-COOH +  Cu2O  
 
•  Oksüdeerivad omadused on palju nõrgemad ja aldehüüdide redutseerimine 
 (hüdreerimine ; hüdrogeenimine)  alkoholideks kulgeb  raskelt  R-CHO + H2   R-CH2OH  
 
•  Kuna molekulis on kaksikside annavad aldehüüdid liitumisreaktsioone 
•  Polümeeruvad  n HCHO   [- CH2O -]n 
•  Hüdraatuvad (1,1-dioolide kontsentratsioon lahuses saab muidugi ainult väike  
olla, sest sellised ained on ebapüsivad. Olulised on nad vaheühenditena 
CH3-CHO + HOH   CH3-CH(OH)2 . Huvitavam on alkoholide liitumine, saadud 
 ühendid on püsivad  CH3-CHO + ROH   RO-CH(OH)-CH3   
 
                                                                       O-C2H5 
                                                                        I 
CH3 - Cδ+ = Oδ-      +     Hδ+-Oδ--C2H5     CH3 - C - O - H  
           I                                                           I 
          H                                                          H 
Seda tüüpi reaktsioonid on olulised lihtsuhkrute tsükliliste molekulide tekkimisel 
 
•  Hüdreeruvad alkoholiks (ühtlasi redutseerumine) R-CHO + H2   R-CH2OH  
•  Etc., etc.,etc. 
 
Aldehüüdide saamine 
 
IV                 -II                                0                           +II                       +IV     
CH4           CH3- OH          H – CHO             H – COOH             CO2 
Metaan          metanool             metanaal                metaanhape            
                      (alkohol)             (aldehüüd)            (karboksüülhape) 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       19 
 
Aldehüüde saab toota süsivesinike ja alkoholide oksüdeerimisel või karb.hapete redutseerimisel 
(enam vähe sama kehtib ketoonide kohta) 
 
 
 Redoksreaktsioonide 
abil 
1. Süsivesinike 
oksüdeerimisel 
•  Alkaanidest CH4 + O2   HCHO + H2O 
•  Alkeenidest    C2H4 + 1/2 O2   CH3CHO  katalüüsivad palladiumi ühendid 
2.  Alkoholide oksüdeerimisel (või dehüdreerimisel) 
CH3OH + 1/2 O2   HCHO + H2O - aurud  juhitakse läbi hõõguva vaskvõrgu 
CH3-CH(OH)-CH3   CH3-CO-CH3 + H2   katalüüsivad PbO , MnO jne 
3. Hapete 
redutseerimisel 
(Praktiliselt mõttetu, kuid võimalik ja nimed formaliin ja  atseetaldehüüd on  selliselt  
võimalusest tulnud - vastavalt sipelghappest (acidum formicum) ja äädikhappest (acidum aceticum) 
CH3COOH + H2   CH3CHO + H2O 
Liitumisreaktsioonide abil 
Kui reaktsioonisaadus on "võimatu alkohol" muutub ta aldehüüdiks või ketooniks 
•  Tekiks enool (alkohol, milles OH on kaksiksideme juures) Alküünide hüdraatimine elavhõbeda soolade juuresolekul 
(Kutserov)  CH:::CH + HOH   ( CH2=CHOH)   CH3CHO 
•  Tekiks alkohol, kus ühe C aatomi juures on 2 OH rühma.  Sellisel juhul  visatakse  molekulist vesi välja ja tekib ikkagi 
aldehüüd või ketoon 
1.)   CH3 -CBr2-CH2-CH3 + 2NaOH   CH3 -C(OH)2-CH2-CH3 + 2NaBr   ja edasi 
2.) CH3 -C(OH)2-CH2-CH3   H2O + CH3 -CO-CH2-CH3 ( butanoon ) 
Seega kokkuvõttes CH3 -CBr2-CH2-CH3 + 2NaOH   2NaBr  + H2O + CH3 -CO-CH2-CH3 
Tähtsamad esindajad 
H-CHO (ka formaldehüüd) Terava lõhnaga, vees hästilahustuv  gaas . 30%-40% lahust 
 kutsutakse formaliiniks ja kasutatakse desinfitseerimiseks ja anatoomiliste  preparaatide  konserveerimiseks 
Toodetakse metanooli või metaani oksüdeerimisel CH3OH + 1/2 O2 = HCHO + H2O         CH4 + O2 = HCHO + H2O 
Tekib ka fotosünteesil- esmase produktina   CO2 + H2O = H-CHO + O2,  hiljem 
polümeerub ta näiteks glükoosiks, või mõneks teiseks  suhkruks  6 HCHO   C6H12O6 
Kasutatakse  fenoolformaldehüüdvaikude (liimid,  lakid  , plastmassid) valmistamiseks 
Vesilahuses polümeerub nn paraformiks (X+1) HCHO   HOCH2[-OCH2-]xOHX~50-100 kuivalt  polümeerimisel saadakse 
suurema molekulmassiga (x~150000)polüformaldehüüd (delriin) - heade mehhaniliste omadustega plastmass (-CH2O-)x 
Paraformi tekke tõttu, kaotab formaliin ajapikku oma konservandiomadused. Kuumitamisel paraform laguneb tagasi 
metanaaliks 
 
Reageerimisel ammoniaagiga saadakse heksametüleentetraamiin (urotropiin) , mida  
kasutatakse  neeruravimina. Kompleksi kaltsiumkloriidiga (Calcex) kasutatakse kükmetushaiguste korral (vähemale 
Venamaal  küll kasutatakse, kas teda ka üle piiri tuua lubatakse - ei tea) 
6 CH2O + 4NH3   (CH2)6N4 + 6 H2O 
Etanaal (atseetaldehüüd) 
CH3CHO  õunalõhnaga (?) mürgine vedelik. Lahustub hästi vees ja on kergesti lenduv  
(keeb 210C) 
Trimeerumisel tekib nn paraaldehüüd - tugevatoimeline uinuti  (CH3CHO)3 molekul on  
tsüklilise ehitusega. Protsess kulgeb väikese hulga konts. väävelhappe juuresolekul 
 
 
Tetrameer on tahke aine, kuivpõletusaine, " kuivpiiritus  
 
Sahhariidid  (süsivesikud) 
Nimetus süsivesik tuli omal ajal sellest, et vesiniku ja hapniku aatomite arvud suhtuvad tavaliselt nagu vees s.o. 2:1  (glükoos 
C6H12O6   =   6C*6H2O ) Mõni  sahhariid  sellele kriteeriumile ei vasta 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       20 
(desoksüriboos C5H10O4). Mõni mittesahhariid, aga vastab - näiteks äädikhape CH3COOH.  Segadust  tekitab ka sõnade 
"süsivesik" ja süsivesinik" kõlaline sarnasus 
Liigitus 
1.)  Monosahhariidid  (lihtsuhkrud) - molekulis on 4 - 8 (?) süsiniku aatomit. Looduses levinumad on heksoosid (C6H12O6 
glükoos,  fruktoos , laktoos jne). Päriliku info  kandjad  DNA ja RNA on seotud pentoosidega ( riboos  C5H10O5   ja 
desoksüriboos C5H10O4) 
Molekuli ehituse järgi eristatakse eristatakse 
•  Ketoose (ketoalkohole)  näiteks fruktoos  
•  Aldoose (aldehüüdalkohole) näiteks glükoos 
 
2.) Oligosahhariidid (Ολιγοσ = vähe, ebapiisavalt…). Molekul koosneb mõnest (2 - 10) lihtsuhkru jäägist. Eristatakse 
disahhariide, trisahhariide jne 
Sahharoosi (suhkur C12H22O11) molekul koosneb glükoosi ja fruktoosi jäägist  Gl-O-Fr (liitumisel eraldub vesi).  
Sama koostis on ka maltoosil ( linnasesuhkur  Gl-O-Gl) ja paljudel teistel 
3.) Polüsahhariidid ( Πολυσ  = palju) Molekul koosne paljudest lihtsuhkru jääkidest. Näiteks glükoosijääkide polümeerid (-
C6H10O5-)n tärklised ja tselluloosid. Tselluloosid ongi Maal kõige levinumad orgaanilised ained 
 
Glükoos 
  heksoos  C6H12O6 - molekuli ehituselt  aldoos . 
Valge, vees hästi lahustuv, suhkrust vähem magus. Molekulis on 5 OH rühma ja seetõttu palju võimalusi vesiniksidemete 
tekkeks. Sellega ongi  seletatav  glükoosi ja teiste mono- ja oligosahhariidide hea lahustuvus vees - hoolimata suurtest 
molekulmassidest. Tekib paljudes taimedes fotosünteesil, eriti palju on teda viinamarjades - siit ka nimi  viinamarjasuhkur  . 
Inimesele on ta kiire energiaallikas. Glükoosi ainevahetuse vahesaadused on mürgised - nende  kuhjumine  on võimalik 
suhkruhaiguse korral. Diabeetikute organismis ei ole piisavalt kõhunäärme Langehaernsi saarekestes toodetavat hormooni  
-insuliini ( insula = saar lad.). Võimalik on ka mingi viga insuliini molekuli ehituses.Kui haige süstib endale liiga vähe 
insuliini võib ta langeda koomasse. Kui ta süstib endale liiga palju insuliini võib ta samuti koomasse langeda, sest närvirakud 
jäävad nälga. Esimesel juhul on väljahingatavas õhus  atsetooni  teisel juhul on väljahingatav õhk ilma iseloomuliku lõhnata. 
Arvatavasti pole just palju diagnoose, mille  kiirabi parameedik paneb lõhna järgi - eksida ei tohi, sest ravi on mõlemal 
seisundil täpselt  vastupidine , saate ehk isegi aru miks. 
 
Molekuli ehitus 
Ahelvorm:   CH2OH - CHOH- CHOH- CHOH- CHOH-CHO seega aldehüüdalkohol 
 
Ahelvormi on tasakaalulises segus väga vähe, toatemperatuuril umbes 0,3% ometi määrab just ahelvorm glükoosi keemilised 
omadused, sest ainult ahelvormi molekulis on olemas aldehüüdrühm.Aldehüüdid teatavasti reageerivad alkoholidega andes 
(pool)atsetaaali. Sama protsess leiab aset ka glükoosi molekulis ja tekib tsükkel. Tsüklisse kuulub ka aldehüüdrühmast pärit 
hapniku aatom. Kuna seitsmelülised tsüklid on mõnevõrra ebapüsivamad, kui viie- või kuuelülilised - jääb üks süsinikest 
tsüklist välja 
 
                                                                                                                                    O  σ -  
                                                                             σ  +                                             II 
CH2OH - CHOH- CHOH- CHOH- CHOH- C -H 
 
                                                                                                                      
                                                                                +                                                  O -  
                                                                              I                                                      I                                                                                       
CH2OH - CHOH- CHOH- CHOH- CHOH - C -H 
 
                                                                                        
                         
                                                                                                                                    O    
                                                                                                                                   I 
CH2OH - COH- CHOH- CHOH- CHOH-CH2 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       21 
 
Kui endisest aldehüüdrühmast  lugedes  2 esimest OH rühmas on samal pool tsükli tasapinda  
(all või peal) räägitakse α - glükoosist ja kui erinevatel pooltel siis β - glükoosist. Lahuses valitseb glükoosi erinevate 
vormide vahel tasakaal, kui üks eemaldada tekib ta uuesti 
~35%                                      ~65% 
α - glükoos   ahelvorm    β - glükoos 
 
 
Keemilised omadused 
 
1.) Annab 
alkoholide  iseloomulikke  reaktsioone. Nagu teisedki mitmealuselised alkoholid, reageerib värskelt 
valmistatud vask(II)hüdroksiidiga - tekib rukkilillesinine lahus. Reaktsiooni kasutatakse mitmealuseliste alkoholide 
tõestamiseks. Tekkival ühendil on  keeruline struktuur - Cu2+ satub nagu nelja hapnikuaatomi vahelisse puuri. 
Selliseid ühendeid kutsutakse kelaatideks (κηλοσ =  puur  
 
 
 
Lihtsustatult võib võrrandiks kirjutada  C6H12O6 + Cu(OH)2   C6H12O6*CuO + H2O 
 
Vaskglükonaadile analoogilise ehitusega on kaltsiumglükonaat, mida kasutatakse 
ravimina . Seega on mitmealuselised alkoholid mõnevõrra happelisemad, kui ühealuselised. Siiski pole ka neid 
mõtet pidada hapeteks. Erinevalt  näiteks naatriumetanolaadist on  vaskglükaonaadi  vesilahus   leelise  liia 
juuresolekul püsiv kuid klassikalise  soolaga pole tegemist ka siin.  Kelaadid  loetakse kompleksühendite hulka. 
2.) Annab 
aldehüüdidele iseloomulikke reaktsioone 
•  Glükoosi saab oksüdeerida glükoonhappeks . 
 Hõbepeeglireaktsiooni või reaktsiooni vask(II)hüdroksiidiga (kuumutamisel) kasutatakse aldehüüdrühma tõestamiseks. 
Glükoos annab neid reaktsioone. Aldehüüdrühm muutub karboksüülrühmaks ja ülejäänud molekul jääb samaks 
CH2OH - (CHOH)4 -CHO + Ag2O   CH2OH - (CHOH)4 -COOH + 2Ag 
CH2OH - (CHOH)4 -CHO + 2Cu(OH)2   CH2OH - (CHOH)4 -COOH + Cu2O + H2O 
 
•  Glükoosi saab redutseerida alkoholiks sorbitooliks.  
Sorbitool on nõrgalt magusa maitsega ja tervisele ohutu. Kasutatakse suhkruhaigete dieettoitude ja maiustuste (eriti nätsu) 
magustamiseks, sest ta ei kääri piimhappeks ega põhjusta seega hambakaariest. Ka selles reaktsioonis toimub  muudatus  
ainult aldehüüdrühmas  CH2OH - (CHOH)4 -CHO + H2   CH2OH - (CHOH)4 -CH2OH  
 
 
3.) Glükoos käärib,  mitmesuguste mikroorganismide ensüümide toimel.Pärmiseened põhjustavad alkoholkäärimist    
                                                                         0                            -IV             +IV 
                                                                        C6H12O6   2 CH3CH2OH  + 2 CO2 
Seega glükoos oksüdeerub vaid osaliselt süsihappegaasiks, osaliselt aga redutseerub piirituseks. Energiat saab sellisel 
meetodil vähe ja kõik kõrgemad loomad kasutavad glükoosi oksüdeerimiseks õhuhapnikku ( st. hingavad). Anaeroobe leidub 
bakterite ja seente hulgas. Hingamisel eraldub energiat samapalju, kui põlemisel, sest protsessi summaarne energeetiline efekt 
ei olene protsessi teest (vaheühenditest) vaid ainul  lähteoleku ja lõppoleku siseenergiate vahest. Põlemisel eraldub energia 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       22 
kiiresti, hingamisel aeglaselt, sest protsess kulgeb üle mitme vaheetapi. Teine igapäevase elu seisukohalt tuttav käärimisliik 
on piimhappeline käärimine. Tekkiv piimhape CH3-CH(OH)-COOH on hea  konservant  ja pärsib enamuse bakterite 
elutegevuse. Hapendatud  kapsas  ja hapukurk säilivad paremini, kui hapendamata köögiviljad. Ka laktoosi (piimasuhkru) 
käärimisel tekib piimhape. 
 
OH
Fruktoos 
  ( fructus  = puuvili) Glükoosi  isomeer - vastav ketoos (ketoalkohol) 
O
Suhkrust  magusam . 
HO
H
Molekuli ehitus 
                                                                                      O 
H
O H                                                                                      II 
•  Ahelvorm  CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - C - CH2OH 
H
O H •  Põhiliselt esineb lahuses tsükliliste (pool)ketaalidena - analoogiliselt glükoosiga 
 
OH
Keemilised omadused 
Glükoosist keemiliselt vähemaktiivne. Annab alkoholidele iseloolikke reaktsioone. Aldehüüdrühma tõestusreaktsioone ei 
anna ja fruktoosi redutseerimine sorbitooliks kulgeb raskelt. 
 
 
Sahharoos  (suhkur) 
C12H22O11  Disahhariid , mille molekul koosneb glükoosi ja fruktoosi tsüklilistest jääkidest 
( Gl - O - Fr ). Vees hästi lahustuv, magusa maitsega, kristalne aine 
~Sulab 1850 C, seejuures osaliselt laguneb ja tekib  karamell  - pruunikas mass, mida kasutatakse kompvekkide 
valmistamiseks ja pruuni toiduvärvina - kulöör.  
Tootmine 
Leidub paljudes taimedes. ~1/3 toodetakse suhkrupeedist ja ~2/3 suhkruroost. Puhastamata  roosuhkur ( saadakse pressitud 
mahla aurustamisel) on küll pruuni värvusega, kuid täiesti söödav. Peedisuhkur puhastamata kujul söödav pole ja teda  tuleb 
kindlasti rafineerida. Peetidest keedetakse   mahl  välja ja lisatakse lupja. Valgulise päritoluga lisandid koaguleeruvad ja suhkur 
jääb kaltsiumsahharaadina lahusesse C12H22O11 + CaO   C12H22O11*CaO.  Tsentrifuugi  abil eraldatakse sade ja saadud lahus 
lastakse läbi söefiltri, eemaldamaks kollakat värvust. Kaltsiumsahharaat lagundatakse süsihappegaasi abil 
 C12H22O11*CaO + CO2   C12H22O11 + CaCO3 Tsentrifuugimise teel eraldatakse sade ja saadud lahuse aurustamisel 
saadaksegi suhkur. Roosuhkru tootmise kõrvalsaaduseks on rumm, peedisuhkru tootmisjäägid lähevad loomasöödaks . 
 
Kange  suhkrulahus  on füsioloogiliselt kuiv, see tähendab, et osmoosi tõttu voolab vesi läbi bakterikestade välja ja  bakterid  
kuivavad ning hukkuvad. Suhkur on laialt kasutusel konservandina. Füsioloogiliselt kuiva keskkonna moodustab ka 
keedusool  ja on ainult maitseeelistuse probleem, kas eelistada soolatud maasikaid ja heeringakompotti või vastupidi 
Keemilised omadused 
Hüdrolüüs: Kõik  oligo - ja polüsahhariidid hüdrolüüsuvad lihtsuhkruteks. Sahharoos 
 hüdrolüüsub glükoosi ja fruktoosi seguks (nn invertsuhkur ) Gl - O - Fr + HOH   GlOH + FrOH  
C12H22O11 + H2O   C6H12O6 (glükoos) + C6H12O6(fruktoos) 
Invertsuhkur kristallub halvasti - temast saab väga kangeid siirupeid , näiteks  mesi  
Protsess kulgeb  
1.) 
Ensüümide toimel , suhteliselt madalal temperatuuril ( ensüümid on  valgud  ja ei kannatagi kõrget temperatuuri) 
•  Seedeensüümide toimel 
•  Linnastes  leiduva maltaasi toimel - sellel protsessil põhineb õlle ja piirituse tootmine 
2.) 
Keetmisel  happelises keskkonnas, selline protsess leiab aset ka moosi ja  kisselli  keetmisel 
 
Alkoholide keemilised omadused: Sahharoos annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone 
Sealhulgas ka mitmealuseliste alkoholide tõestusreaktsiooni värske vask(II)hüdroksiidiga 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       23 
C12H22O11 + Cu(OH)2   C12H22O11*CuO + H2O - vasksahharaat värvib lahuse eresiniseks 
 
Aldehüüdide keemilised omadused: Kuna sahharoosi molekul ei sisalda vaba aldehüüdrühma, puuduvad tal ka 
redutseerivad  omadused. Hüdrolüüsi tõttu võib pikemat aega seisnud suhkrulahus anda aldehüüdrühma tõestusreaktsiooni. 
 
Käärimine: Vesilahus võib osaleda paljudest käärimisprotsessidest , ka alkoholkäärimisest 
C12H22O11 + H2O    4 C2H5OH + 4 CO2 
 
Tärklis(ed) 
α-glükoosi jääkide polümeerid  (-C6H10O5-)x . Taimsed varuained mida leidub seemnetes, mugulates jne. Eestlase menüüs on 
põhilised allikad  teraviljasaadused  ja  kartul . 
 
Amüloos: x~200 normaalahelaga polümeer. Lahustub vees teda on tärklises10 - 25%. Müüdav "kartulijahu" teda ei sisalda, 
sest tootmise käigus läheb ta kaduma. 
Ahel on heeliksikujuline 
Amülopektiin: x~4000 Vees ei lahustu, kuid kuumas vees pundub, andes  kliistri . Molekul koosneb mitmest amüloosiahelast, 
mis on omavahel seotud 1,6 eetersidemetega 
 
 
Glükogeen: leidub  maksas , molekul meenutab amülopektiini oma, on aga veelgi suurem ja haralisem. 
Keemilised omadused 
1.  Alkoholide tõestusreaktsiooni ei anna, sest lahustub liiga halvasti vees. Tärklise estreid kasutatakse 
vedelikkromatograafias plaatide valmistamiseks jne. Igapäevases elus nendega suurt kokku ei  puutu . 
2.  Vaba aldehüüdrühma ei sisalda, seega redutseerivad omadused puuduvad 
3.  Hüdrolüüsub 
Tärklis    dekstriidid    maltoos (linnasesuhkur C12H22O11)      glükoos 
(-C6H10O5-)x      (-C6H10O5-)n    C12H22O11)   C6H12O6 
                                n  CH2Cl-COOH >> CH3-COOH. Piki süsinikahelat efekt nõrgeneb, nii on 2- kloropropaanhape  
tugevam, kui 3-kloropropaanhape 
CH3-CHCl-COOH > CH2Cl-CH2-COOH > CH3-CH2-COOH 
Füüsikalised omadused 
Kuna karboksüülrühm on tugevalt polaarne ja vesiniksidemete tekkeks on võimalused olemas, 
on lihtsamad karbhapped  üsna kõrgete keemistemperatuuridega (kõrgemad, kui vastavatel alkoholidel) ja vees hästi 
lahustuvad. Süsinikahela pikenedes, lahustuvus kiiresti väheneb. 
Süsinikahel on hüdrofoobne (~"veepelglik") ja tõukab vett eemale. Karboksüülrühm on hüdrofiilne ( ~"vesilemb") see 
tähendab, tõmbab vee molekule enda poole. Pika süsinikahela  
korral on hüdrofoobsed omadused ülekaalus ja aine vees ei lahustu ning vastupidi. 
Nomenklatuur  
•  Sama süsinike arvuga süsivesiniku nimi +  hape  ( COOH - st alustatakse ahela nummerdamist) 
 4.      3.             2.              1. 
CH3-CH(CH3) -C(CH3)2 -COOH     2,2,3-dimetüülbutaanhape 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       25 
 
 5.      4.     3.           2.      1. 
CH2=CH-CH(OH)-CH2-COOH    3-hüdrokso-4-penteenhape 
     
         5.  4.     3.     2.       1. 
HOOC -CH2-CH2-CHCl-COOH    2-kloro-1,5-pentaandihape 
 
•  Kui selline nimetamisviis on raskendatud, siis tuumühendi nimi + karboksüülhape (karb.rühma süsinikku ei loeta) 
 HOOC-CH2-CH(OH)- CH2-COOH   2-hüdrokso-1,2,3-propaantrikarboksüülhape 
                        I                                                          ehk  sidrunhape  
                       COOH 
 
 
 
                                         -COOH              benseenkarboksüülhape   (bensoehape ) 
 
 
 
Keemilised omadused ja saamine 
Redoksomadused 
IV                -II                                 0                          +II                       +IV     
CH4           CH3- OH          H – CHO             H – COOH             CO2 
Metaan          metanool             metanaal                metaanhape            
                      (alkohol)             (aldehüüd)            (karboksüülhape) 
Ilmselt on happed rohkem oksüdeerijad ,  kui redutseerijad. Peab ütlema, et sellised reaktsioonid ei ole hapetele 
iseloomulikud. Olulisemad on nad hapete saamismeetoditena 
Põhimõtteliselt saab  happeid  redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks 
CH3COOH + H2   CH3CHO + H2O   või CH3COOH + 2H2   CH3CH2OH + H2O 
Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad)   CH3COOH + 2O2    2CO2 + 2H2O 
Hapete saamine 
Ilmselt võib oksüdeerida 
•  Aldehüüde   CH3CH2CHO +1/2O2   CH3CH2COOH  propanaalist    propaanhape  
•  Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2   CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolist butaanhape 
•  Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb)  C4H10 + 5/2O2   2CH3COOH + H2O 
 
Hapetele iseloomulikud reaktsioonid 
Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid 
•  Reageerimine metallidega ( pingerida ) 2CH3COOH + Zn   ( CH3COO )-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul  
       Zn + 2H+ = Zn2+ + H2      tsink oksüdeerub  ja oksüdeerijaks on vesinikioon  Zn - 2e = Zn2+    ja    2H+ + 2e = H2  
•  Reageerimine metallioksiidide ja hüdroksiididega 
 CaO + 2C2H5COOH   (C2H5COO)2Ca + H2O     kaltsiumpropanaat   CaO + 2H+ = Ca2+ + H2O 
NaOH + C3H7COOH   C3H7COONa + H2O         naatriumbutanaat                     OH- + H+ = H2O 
•  Reageerimine sooladega juhul, kui tekib nõrgem hape, sade või  gaas  (CO2) 
Na
2-
2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2            CO3  +  2H+ = H2CO3 = H2O + CO2 
•  Reageerimine alkoholidega, saaduseks on  ester  (esterdus; esterifikatsioon) 
Väliselt meenutab esterdusreaktsioon neutralisatsioonireaktsiooni, ka nimetatakse estreid sooladega analoogiliselt. Sisuliselt 
pole estritel ja sooladel midagi ühist. Tegemist on meeldiva lõhna ja vähemürgiste ainetega. Neid kasutakse 
aromatisaatoritena ja lahustitena 
CH3COOH + C2H5OH   CH3COOC2H5 + H2O      etüületanaat 
Täpsemalt:  CH3COOH + HO-C2H5   CH3COOC2H5 + HOH 
 
Estreid võib vaadelda kui, 
•  Karb happeid, mille prooton on asendatud radikaaliga  R1 COOR2 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       26 
 3.     2.          1.      1.    2.        3. 
CH3CH(OH)COOCH2CH(Cl)CH3    2-kloropropüül-2-hüdroksopropanaat 
•  Kui alkohole, mille hüdroksüülrühm on asendatud happejäägiga   
 ( rohkem mineraalhapete korral)  CH3CH(C2H5)CH2-ONO2      2-etüülpropüülnitraat 
C3H5(NO3)3  propüültrinitraat C3H5(C17H35COO)3   propüültristearaat 
 
Metaanhape  ( sipelghape )  HCOOH  
Terava lõhnaga, igas vahekorras veega segunev vedelik. Nahka ärritava toimega, kasutatakse rahvameditsiinis ( nõgesevihad, 
sipelgapiiritus) 
Kõige tugevam karbhape, annab kõiki hapetele iseloomulikke reaktsioone 
•  2HCOOH + 2Na = 2HCOONa + H2                  naatriummetanaat (naatriumformiaat) 
•  HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 
•  2HCOOH + CaO = (HCOO)2Ca + H2O              kaltsiummetanaat (kaltsiumformiaat) 
•  2HCOOH + C2H5OH = 2HCOOC2H5 + H2O                 etüülmetanaat (etüülformiaat) 
 
H - C = O 
Sisaldab,lisaks karboksüülrühmale 
H - C = O 
I 
ootamatult ka aldehüüdrühma ja seetõttu on 
I 
   OH 
sipelghape  redutseerija 
   OH 
Valemit HO-CHO võib vajadusel ju kasutada, 
 
aga eriti levinud ta pole 
 
 
 
Sipelghape, kui aldehüüd annab hõbepeeglireaktsiooni. Talle vastav 
H O - C = O 
karboksüülhape (  kas tundsite ära H2CO3) on ebapüsiv ja seetõttu oksüdeerub 
  I 
ta tegelikult süsinikdioksiidiks 
                 OH 
HCOOH + Ag2O   2Ag + CO2 + H2O 
Sipelghape on teistest hapetest vähem püsiv ja laguneb kuumutamisel 
•  vettsiduvate ainete juuresolekul (H2SO4 ; P4O10 , …) HCOOH   H2O + CO  
•  Ni, Pt, Fe jne juuresolekul HCOOH   H2 + CO2  
 
Toodetakse 
Põhiliselt vingugaasist, mis kõrgel rõhul annab leelistega sipelghappe soola. Hiljem tõrjutakse metaanhape, kui nõrgem hape 
väävelhappega välja. Võetakse ~20% hape ja palju ei kuumutata, muidu sipelghape ju laguneks NaOH + CO   HCOONa   
ja edasi  HCOONa  + H2SO4   HCOOH + NaHSO4    ( Na2SO4  tekiks ~1800 juures, seda sipelghape välja ei kannataks) 
Rasvhapped 
Kõrgemad karboksüülhapped, mis tekivad rasvade hüdrolüüsil ja nende tehisanaloogid. 
 Nad on normaalahelaga ja paarisarvulised. Nimetatakse tavaliselt triviaalnimedega (lähtutakse rasvast, millest esmakordselt 
eraldati , näiteks C6 kapronhape, kapreenhape, kaprüülhape  CAPRA =  kits ) Väga nõrgad happed, hüdrofoobsed. 
Kõrgemad on tahked vahasarnased ained ( stearhape ). Kergemad on ebameeldiva lõhnaga õlisarnased. Küllastumata hapete 
sulamistemp on madalamad, kui vastavatel küllastunud hapetel. 
Küllastunud … 
Küllastumata rasvhapped   
 Monoküllastumata 
: 
Polüküllastumata 
3-ώ ja  6-ώ  π side otsast 3, 
süsinikahelas üks π side 
süsinikahelas mitu π sidet 
(6.) süsiniku juures 
Bioloogiliselt 
 Eluks 
hädavajalikud, 
seovad 
Pidavat eriti  tervislikud  
väheväärtuslikud 
ainevahetuse käigus 
olema 
tekkivaid vabu radikaale 
Palju kalarasvas 
Palju  taimsetes  õlides 
 
Lipi  did ( rasvad ) 
Koosnevad glütseriididest (glütserooli ja rasvhapete estritest) 
Lihtsustatud üldvalem C3H5(RCOO)3                                   
Rasvad on hüdrofoobsed ja madalate sulamistemperatuuridega. Vedelad rasvad = õlid 
Ensüümide toimel rasvad hüdrolüüsuvad. Hüdrolüüs kulgeb ka happelises ja eriti hästi leeliselises 
keskkonnas. Leelises tekib rasvhapete soolade segu - seep                                 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       27 
                                     
 
                                   O                           
                   O                                            
                                   II 
 
                   II 
CH2 – O – H      HO-C - R                       
 CH2 – O – C - R                                 
 
 
                 
                                  O       
 
                 O       
                                  II 
  3 H2O  +   
                  II 
CH – O – H      HO-C - R                      
 CH -  O –-C -R                                              
 
 
                                   O       
                  O       
                                   II 
                  II 
CH2 – O – H      HO-C - R                     
 CH2 – O – C - R                                             
 
Aminohapped  
                                                                          . . 
Ained, mille molekul sisaldab aminorühma  (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH) 
 
Füüsikalised omadused on üsna varieeruvad, kuid paljude vesiniksidemete tekke võimaluse tõttu (nii NH kui OH) on nad 
vähelenduvad ja suhteliselt hästi vees lahustuvad. Suure molekulmassiga aminohapped lahustuvad muidugi halvemini. Kui 
aminorühmi ja/või karboksüülrühmi on mitu siis lahustuvus on parem 
Nimetused  üldjuhul  lisatakse happe  nimele  eesliide amino- 
          3.(β)  2.(α)  1.         
H2N  -CH2 - CH2 - COOH   3- aminopropaanhape  (vanemas kirjanduses β-aminopropaanhape) 
Valkude koostisse kuuluvate aminohapete korral kasutatakse triviaalnimesid ja neist  tuletatud  kolmetähelisi lühendeid. 
Sageli leiduvaid aminohappeid on pisut üle 20 ja nad on kõik 
2-aminohapped  H2N - CH(R) - COOH   või  H2N - CH- COOH          
                                                                                     I 
                                                                                    R 
Mõned näited 
H2N - CH- COOH 
           I 
2-aminoetaanhape Glütsiin 
Gly 
          H 
H2N - CH- COOH 
           I 
2-aminopropaanhape  Alaniin  
Ala 
          CH3 
H2N - CH- COOH 
           I 
2-amino-3-merkaptopropaanhape Tsüsteiin 
Cys 
           CH2SH  
 
H2N - CH- COOH 
2-amino-1,5-pentaandihape Glutamiinhape 
Glu 
           I 
          CH2-CH2-COOH 
H2N - CH- COOH 
           I 
2-amino-3-fenüülpropaanhape Fenüülalaniin 
Phe 
          CH2- C6H5  
Glutamiinhape pidavat mälu parandama, ei oska kommenteerida. Naatriumglutamaat annab toidule tugeva kanapuljongi 
maitse ja on kasutusel maitsetugavdajana Fenüülalaniinirikast toitu peavad vältima päriliku haiguse- fenüülketonuuria all 
kannatajad.Sisaldub teda ka sünteetilistes magustites ( karastusjookidel  hoiatus  "contains Phe") 
Keemilised omadused 
Karboksüülrühm on happeliste omaduste kandja see tähendab prootoni doonor (loovutab vesinikiooni)   
-COOH  -COO- + H+ 
Aminorühm on aluseliste omaduste kandja see tähendab prootoni aktseptor (seob vesinikiooni)-:NH
2 + H+ 
 -NH3   
Aminohapetel on seega, nii aluselisi, kui happelisi omadusi   nad on  amfoteersed  
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       28 
Ka vesilahuses on  karboksüülrühm oma prootoni loovutanud aminorühmale ja tekkinud bipolaarne  ioon , mida võib 
põhimõtteliselt ka soolaks nimetada. Näiteks aminoetaanhape (aminoäädikhape; glütsiin ; Gly ) vesilahuses oleks õigem 
kasutada valemit kujul: H3N+- CH2 - COO- ,  mitte klassikalisel kujul: H2N-CH2-COOH 
 (H2N-CH2-COOH   H3N+- CH2 - COO- ) 
Happena reageerivad aminohapped 
•  alustega andes soola  
H2N-CH(CH3) -COOH + NaOH   H2N-CH2-COONa + H2O naatriumglütsinaat 
või H2N-CH(CH3) -COOH + NH3   H2N-CH(CH3)-COONH4 ammooniumalanaat 
•  alkoholidega, andes estri  (  näiteks etüülalanaadi) 
H2N-CH(CH3) -COOH + C2H5OH   H2O + H2N-CH(CH3) -COOC2 H5 
•   ETC., ETC., ETC.  Aminohapped on vastavatest karbhapetest nõrgemad happed 
 
Alustena reageerivad aminohapped 
•  hapetega, andes soola (aminorühm protoneerub) nad on vastavatest amiinidest nõrgemad alused 
H2N-CH(CH3) -COOH + HCl   Cl-( H3N+-CH(CH3) -COOH) 
 
Peptiidne  (amiidne)  kondensatsioon  
 
Aminorühm ja karboksüülrühm võivad  võivad anda kondensatsioonireaktsiooni. Eraldub vesi ja tekib peptiidne rühmitus 
  H                             O                                    H            O 
   I                             II                                     I             II 
- N - H   +   H - O -  C -      HOH    +   ---- N -------  C ---- 
 
ehk lihtsustatult -NH2 + HOOC-    -NH - CO-  + H2O 
 
rühmitust -CONH-   ( või -NHCO-  vahet ju pole ) kutsutakse peptiidseks rühmituseks ja  C - N sidet peptiidses rühmituses 
kutsutakse peptiidsidemeks 
 
Ala + Gly = H2O +  Ala-Gly   (alanidoglütsiin) 
H2N-CH(CH3) -COOH + H2N-CH2 -COOH   H2N-CH(CH3) -CONH-CH2 -COOH + HOH 
Gly + Ala   Gly-Ala  (glütsiidoalaniin) 
H2N-CH2 -COOH + H2N-CH(CH3) -COOH   HOH  + H2N-CH2 -CONH-CH(CH3) -COOH 
Mõlemas  dipeptiidi  molekuli otsas säilivad  funktsionaalsed  rühmad ja reaktsioon võib jätkuda. 
saaduseks on polüpeptiid. Kuna peptiidne rühmitus on praktiliselt sama koostisega, kui  
amiidrühm ( -CONH2   ;     - C = O ) 
                                                I 
                                                NH2 
Nimetatakse selliseid aineid ka polüamiidideks. Polüpeptiidide all mõeldakse enamasti mitme erineva aminohappe 
looduslikke  polümeere - valke jmt. Polüamiidide all mõeldakse tavaliselt ühe aminohappe sünteetilisi polümeere ( nailon, 
kapron ,...).Inglise keeles eelistatakse  terminit  polüamiid, mitmetes teistes keeltes polüpeptiid 
aminokapronhappe (6-aminoheksaanhappe) polükondensatsioon algab järgmiselt  
H2N-(CH2)5-COOH + H2N-(CH2)5-COOH   H2O + H2N-(CH2)5-CONH-(CH2)5-COOH 
Protsessi jätkudes tekib polümeer - kapron 
 
Juba dipeptiidi stuktuurivalem on üsna " kohmakas ". Tegelikult kirjutatakse valkude struktuure üles kolmetäheliste lühendite 
abil, on oluliselt ülevaatlikum. Allpool on kujutatud oktapeptiidi, aga valgus võib olla sadu aminohappejääke , 
sruktuurivalem võtaks meeletult ruumi ja poleks ülevaatlik 
H2N-[-CH -CONH-CH -CONH-CH-CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -]-COOH 
            I                   I                   I                  I                    I                   I                   I                   I 
           R                  R                  R                 R                  R                 R                  R                  R 
 
 
 
 
 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       29 
Aromaatsed süsivesinikud ( areenid )  
"aromaatsuse" mõiste jääb koolis avamata, igatahes pole ta seotud meeldiva lõhnaga.  
Koolis on aromaatseteks aineteks benseen ja tema  homoloogid  .Nii alküülhomoloogid, nagu metüülbenseen, kui 
funktsionaalhomoloogid nagu  fenool  (hüdroksobenseen),  aniliin  (aminobenseen) On ka selliseid  aromaatseid  süsteeme, mis 
ei sisalda benseenirõngast.  
Aromaatsete aine molekulidel on kaks ühist joont 
•  Molekul on tasapinnaline 
•  Molekulis on  kinnine  konjugeeritud π-elektronsüsteem. ( suletud ahelas on formaalselt vaheldumisi  üksik ja 
kaksiksidemed - täpsemalt pole küll tegemist "õigete" üksik- ja kaksiksidemetega vaid nn aromaatsete sidemetega) 
 
Skeemilt on näha, et π-sidemed benseenis ei ole kindlate C 
aatomite vahelBenseeni molekuli alla ja peale tekib nagu  
π- elektronpilv . Pole võimalik otsustada, milliste süsiniku aatomite 
vahel on üksik- või kaksikside. Sellist "laialimääritud" sidet 
nimetatakse delokaliseeritud sidemeks 
 
Benseeni molekul on tasapinnaline, süsiniku aatomitest moodustatud korrapärane kuusnurk. CC sideme pikkus on 144 
pm, mis on üksiksideme (154 pm) ja kaksiksideme (136 pm ) vahepealne. Põhimõtteliselt võib nn aromaatset sidet ka 
pooleteisekordseks nimetada. 
 
 
Benseen on tüüpiline mittepolaarne aine. Tavatingimustel on ta bensiinisarnane vedelik 
 
Kergesti lenduv ja veega ei segune. Areenid on suhteliselt mürgised, samuti on nad  teratogeenid  ( ained, mis võivad 
kahjustada loote arengut ) Areene sisaldavad mitmed lahustid - nii et noored daamid, kui olete juba  lapseootel , ärge meest 
remonti tegema sundige - oodake  veel mõni aasta. (Siis pole ka mõtet, sest väikelaps ei oska kallist remonti nagunii 
vääriliselt hinnata ja talitab nii nagu ikka ). Benseeni ja tema alküülhomoloogide teratogeenne toime pole küll tugev, aga 
oma lapsega pole mõtet  riskida  
 
Keemilised omadused 
Redoksomadused  
Põleb, ilma lisaõhuta tahmab tugevalt. 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O  
Osaliselt oksüdeerimine pole eriti võimalik. KMnO4 lahusega ta ei reageeri ja karmimate oksüdeerijate toimel molekul 
laguneb. Võib  kuuluda  bensiini koostisse - tõstab detonatsioonikindlust. Palju lisada ei tohi, tahmab küünlad ära. 
Redutseerimine (hüdreerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan. 
 
C6H6 + 3 H2   C6H12  vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt) 
 
Annab asendusreaktsioone (enamasti elektrofiilseid asendusi) 
•  Halogeenimine  kulgeb  AlCl3 ; FeBr3 ja muude analoogiliste katalüsaatorite toimel 
1.  Kõigepealt halogeeni reageerimisel kaalüsaatoriga tekib tugev elektrofiil positiivne kloorikatioon  
        Cl - Cl + AlCl3   Cl+ + [AlCl4]- 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       30 
2.  Edasi atakeerib viimane benseeni ja tõrjub sellest  välja prootoni  
C6H6 + Cl+   C6H6 Cl+   C6H5 Cl + H+ 
3.   Prooton regenereerib katalüsaatori 
H+ + [AlCl4]-   HCl + AlCl3 
Kokkuvõttes: C6H6 +  Cl2   C6H5Cl + HCl ( klorobenseen ) 
•  Nitreerimine reageerimisel lämmastikhappega asendub vesinik nitrorühmaga (NO2) Reaktsioon kulgeb hästi 
väävelhappe keskkonnas 
1.  Väävelhappe toimel lämmastikhape protoneerub (st käitub alusena)  
HO-NO
2 + H+ 
 H3 -O - NO2 ja tekib sool nitrooniumvesiniksulfaat 
Lihtsustatult NO
+
-
2OH + H2SO4
NO2HSO4 + H2O   NO2  +  HSO4   + H2O 
2.  Tugev elektrofiil (nitrooniumkatioon) atakib benseenituuma ja tõrjub sellest prootoni välja C
+ 
6H6 + NO2
 C6H6 
NO +
2  
 C6H5 NO2 + H+ 
3.  Prooton taastab katalüsaatori - väävelhappe HSO -4 + H+   H2SO4 
Kokkuvõttes: C6H6 +  HO-NO2   C6H5 NO2 + H2O   nitrobenseen  
•  Alküleerimine reageerimisel halogenosüsivesinikega (AlCl3 jmt. juuresolekul) saadakse benseeni alküülhomolooge  
(mehhanism on analoogiline) 
Näiteks C6H6 + Cl-CH3   C6H5-CH3 + HCl (metüülbenseen e tolueen ) 
     
Benseen võib anda ka liitumisreaktsioone 
•  Intensiivse ultraviolettkiirguse toimel tekib benseeni kloreerimisel  
1,2,3,4,5,6-heksaklorotsükloheksaan (nn heksakloraan), mida kasutati putukamürgina  
C6H6 + 3 Cl2   C6H6Cl6 
•  Hüdreerimine (Redutseerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan. 
C6H6 + 3 H2   C6H12  vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt) 
 
SEEGA  
1.  Benseen põleb (oksüdeerub lõpuni) Teiste oksüdeerijate suhtes on  püsiv 
2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O 
2.  Nii nagu küllastumata ühendid annab ta liitumisreaktsioone 
 (π - sideme tõestusreaktsioone broomiveega ja kaaliumpermanganaadi lahusega -ei anna)     
                       C6H6 + 3 H2   C6H12   tsükloheksaan         C6H6 + 3 Cl2   C6H6Cl6    heksakloraan 
3.  Nii nagu küllastunud ühendid annab ta asendusreaktsioone (liitumisreaktsioonidest kergemini) C6H6 +  HO-NO2   
C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen 
C6H6 +  Cl2   C6H5Cl + HCl (klorobenseen) 
Tegemist on keemiliselt väheaktiivse ainega, mille omadused on küllastunud- ja küllastumata ühendite omaduste 
vahepealsed.  Inertsus  on põhjustatud  aromaatse  sideme erilistest omadustest ja molekuli äärmisest sümmeetrilisusest 
(pole reaktsioonitsentreid - kõik 6 süsinikku on täpselt ühesugused, samuti kõik 6 vesinikku) 
Benseeni toodetakse 
•  Eraldatakse kivisöetõrvast ( 10000 C kuumutamisel eralduvad kivisöest  lenduvad  ained (koksigaas), veeslahustuvad 
ained (uttevesi) ja tekib paks õline vedelik (kivisöetõrv). Järele jääb urbne mass - koks, mida kasutatakse metallurgias 
•  Saadakse etüüni (atsetüleeni) trimeerimisel (kõrge rõhk; katalüsaatoriks aktiivsüsi)  
  
3 C2H2   C6H6 
•  Heksaani ja tsükloheksaani (naftast) dehüdreerimisel 
Heksaanist C6H14   C6H6 + 4H2 
Võib ka oksüdeerivalt dehüdreerida näiteks tsükloheksaani C6H12 + 3/2O2   C6H6 + 3H2O 
Benseeni alküülhomoloogid 
 
CH3 
Metüülbenseen ( tolueen). Väliselt meenutab benseeni.  
Molekul pole nii sümmeetriline, kui benseenil ja seetõttu on tolueen pisut reaktsioonivõimelisem 
Nitreerimisel asendub 3 aromaatse tuuma vesinikuaatomit ja tekib 2,4,6-trinitrotolueen 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       31 
(tehnilise nimega trotüül , ka TOL - tuntud lõhkeaine. Tugevajõuline, kuid ilma spetsiaalse sütikuta 
praktiliselt ei plahvata )  C6H5 - CH3 + 3HONO2   C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O 
 
Fenüületeen (stüreen, vinüülbenseen) 
CH = CH2 
Lihtsaim küllastumata  areen .  
Annab kõiki küllastumata ühendeile iseloomulikke reaktsioone, ka tõestusreaktsiooni broomiveega 
C6H5-CH=CH2 + Br2   C6H5-CHBr-CH2Br 
 
Polümeerub polüstüreeniks (polüstürooliks).  
 
X CH = CH2      [ -CH  - CH2- ]x 
     I                            I 
     C6H5                   C6H5 
Suhteliselt jäik polümeer, mida kasutatakse elektriinstallatsioonidetailide valmistamiseks, odavate seinaplaatide 
valmistamiseks jne. Põlemisel tahmab tugevalt ja levitab imalmagusat kaneelaldehüüdi lõhna 
Saadakse benseeni töötlemisel etüüniga AlCl3 juuresolekul. Vahepeal tekib ilmselt alküülhalogeniid  C6H6 + CH:::CH   
C6H5 - CH = CH2 
Nomenklatuurist  
•  Üldjuhul vaadeldakse benseeni tuumühendina.  Tuumaga  seotud radikaalid näidatakse tavapärases korras 
•  Kui on vaja benseenituuma käsitleda kõrvalahelana, siis vastav radikaal kannab nime Fenüül 
SIC! C6H5- fenüül, mitte bensüül (  bens (o)üül on hoopis C6H5-CH2- ) 
C6H5-CH2- C6H5 difenüülmetaan      C6H5 - CH=CH- C6H5 1,2-difenüületeen 
 
Fenool(id) 
Fenoolid  on ained, milles hüdroksüülrühm on vahetult seotud benseenituumaga 
 
 
 
 
 
 
                                   - CH2 - O - H 
                                  - O H 
 
 
 
Lihtsaim esindaja on fenool     C6H5OH 
C6H5CH2 OH  pole fenool, vaid aromaatne alkohol 
Omapärase lõhnaga, sööbiv ja mürgine tahke aine. Külmas 
(fenüületanool) , sest OH pole vahetult seotud 
vees lahustub halvasti - tekib kaks teineteisega 
benseenituumaga 
mittesegunevat vedelikku - vee lahus fenoolis ja  fenooli  
lahus vees. 
Molekuli ehitus ja  keemilised omadused                     
1.)  benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide (π - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab elektronpaare 
pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. 
Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi  
       C6H5OH   C6H5O:- + H+ 
•  Fenool reageerib leelistega  andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, 
seetõttu tekib kergemini   C6H5OH + NaOH   C6H5ONa + H2O 
       Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas 
•  Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone 
- vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr   C6H5Br + H2O  bromobenseen 
- hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5   CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat 
või C6H5OH + HONO2   C6H5ONO2 + H2O  fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 
11. klassi Orgaanika konspekt    Jaan Usin                                                                                                       32 
 
2.)  OH rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja fenool annab 
kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas 
•  Fenool  reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) 
 C6H5OH  + 3Br2   C6H2Br3-OH + HBr 
•  Lämmastikhappega annab 2,4,6-trinitrofenooli (pikriinhape: lõhkeaine; kollane riidevärv) 
C6H5OH + 3HONO2   C6H2(NO2)3-OH + 3H2O 
 (võib muidugi ester ka tekkida C6H5ONO2   või isegi C6H2(NO2)3-ONO2) 
Tootmine Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni 
C6H6 + Cl2   C6H5Cl + HCl   ja C6H5Cl + NaOH   C6H5OH + NaCl  Üsna palju erinevaid fenoole on põlevkiviõlis 
Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist   CaCO3     CaO     CaC2     C2H2     C6H6     C6H5Cl     C6H5OH 
•  Kivisöetõrv (nagu masuut, sisaldab palju aromaatseid ühendeid) 
•  Uttevesi ( vesi + lahustunud soolad  (NH4)2SO4 ,   Na2S2O3 ….) 
•  Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..) 
 
 
Aniliin (fenüülamiin , aminobenseen ) 
                                 :NH2 
 
Aniliin on lihtsaim aromaatne amiin, milles aminorühm on vahetult seotud 
benseenituumaga 
C6H5NH2 
Omapärase lõhnaga,  mürgine vedelik. Vees  lahustub halvasti. 
                            Molekuli ehitus ja  keemilised omadused                     
3.)  benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide (π - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab  N jagamata 
elektronpaari pisut enda poole .Aluselised omadused on seotud lämmastiku jagamata elektronpaariga ja on 
benseenituuma elektrofiilse mõju tõttu  nõrgendatud Vesilahuses aniliin protoneerub vähesel määral ja ilmutab küll 
nõrku, aga selgeid aluselisi omadusi       C
+ 
6H5NH2 + HOH 
 C6H5NH3  + :OH- 
•  Aniliin reageerib hapetega  andes  sooli   
C6H5NH2 + HCl   (C6H5N+H3)Cl- fenüülammooniumkloriid  (lahustub vees) 
või 2C6H5NH2 + H2SO4   (C6H5NH3)2SO4 fenüülammooniumsulfaat (ei lahustu vees) 
Kuumutamisel või leeliste toimel fenüülammooniumsoolad lagunevad 
4.)  NH2 rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja benseen 
annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas 
•  Nagu fenool reageerib ka aniliin  broomiveega andes 2,4,6-tribromoaniliini valge sademe (benseen broomiveega ei 
reageeri) C6H5 NH2  + 3Br2   C6H2Br3-NH2 + 3HBr 
Tootmine 
1.)Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni 
C6H6 + Cl2   C6H5Cl + HCl   ja C6H5Cl + NH3   (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast 
saadakse leelise toimel amiin (aniliin)   (C6H5NH3)Cl + NaOH   C6H5NH2 + H2O + NaCl 
2.) Läbi nitrobenseeni 
C6H6 + HONO2   C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) 
C6H5NO2 + 6H   C6H5NH2 + 2H2O  
3.) Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil 
C6H5OH + :NH3    C6H5NH2 + H2O                                                                                                     C6H5NO2 
Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist   CaCO3     CaO     CaC2     C2H2     C6H6     C6H5Cl     C6H5NH2 
Kasutatakse  Põhiliselt riidevärvide valmistamiseks , ka  indigo  millega värvitakse teksariiet Indigost ta omal ajal ka 
esmakordselt eraldati