ISOMEERIA Aatomite paigutus molekulis on erinev. Öeldakse, et neil ainetel on erinev struktuur. Struktuur on määratud aatomite paigutusega molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega. Igal ainel on kindel struktuur. Kui see mingil põhjusel ei ole veel teada, on olemas põhimõtteline võimalus struktuur kindlaks määrata. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Butaan ja metüülpropaan on isomeerid. Seepärast nimetatakse metüülpropaani ka isobutaaniks, kuid see nimetus on triviaalne. Süstemaatiline nomenklatuur sellist nimetust ei kasuta. Kuna isomeeride struktuur on erinev, on erinevad ka nende omadused. Näiteks keeb butaan temperatuuril 0,6 C, isobutaan aga 10,2 C juures. Süsiniku suurema aatomite arvu korral saavad struktuurierinevused olla suuremad ja seetõttu ka omadused võivad märgatavalt erineda. Vaatleme kahte pentaani isomeeri: Pentaan (normaalpentaan, ...
Isomeeria ja isomeerid Selle lühikokkuvõtte eesmärk on anda lühiülevaade isomeeriast ja isomeeridest. Mis asi on üldse isomeeria ja mis on isomeerid? Kuidas jagunevad isomeerid? Kuidas tunda ära isomeere? jne. Esimene isomeeride paar avastatid soolade vahel valemiga AgCNO. Kuigi soolad olid sama valemiga, kippus üks neid plahvatama, teine aga oli püsiv. Siin tuligi mängu struktuuri erinevus, millele pani Rootsi teadlane Berzelius nimeks isomeeria, nähtuse seletas aga Vene teadlane Butlerov. Nähtust esineb orgaanilises keemias rohkem, kui anorgaanilises. Isomeeria on nähtus, mille puhul on mitmel ainel samasugune summaarne valem, kuid erinev ehitus ehk struktuur. See tähendab, et ainete molekulides on samad aatomid, mis on erinevalt seotud. Sellest tulenevalt on neil ka erinevad füüsikalised ja keemilised omadused, mistõttu loetakse neid erinevateks keemilisteks aineteks. Isomeerid jagunevad kahte suurde gruppi,
Kordamisküsimused esimeseks ,,Elu keemia" kontrolltööks. Mis on isomeeria? Kaks keemilist ühendit on isomeerid, kui neil on sama kvantitatiivne valem, kuid erinev struktuur. Millised on isomeeride kaks suuremat rühma? Struktuuriisomeerid ja streroisomeerid. Mille poolest erinevad struktuuriisomeerid omavahel? erinevad sidemete paiknemise poolest aatomis Mille poolest erinevad stereoisomeerid omavahel? sidemed on kõik samade aatomite vahel, kuid aatomid paiknevad üksteise suhtes ruumis erinevalt. Millisteks alarühmadeks jagunevad struktuuriisomeerid
Isomeeria nähtus, kus ainetel on ühesuguneelement, koostis ja molekuli mass, kuid erinev struktuur ning seetõttu erinevad omadused molekulaar valem näitab aine koostist, kui palju ja milliste elementide aatomeid on molekulis klassikaline struktuur valem näitab, millised aatomid ja milliste sidemetega on omavahel seotud. lihtsustatud struktuur valem näitab, millised aatomi rühmad ja milliste sidemetega on omavahel seotud süsinik on nelja valentne 1 neli üksiksidet 2 kaks üksiksidet ja üks kaksikside 3 üksikside ja kolmikside või kaks kaksiksidet valents aatomi omadus keemiliselt siduda teisi aineid halogeenühendid - orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega alkoholide üldvalem: R-OH funktsionaalne rühm on hüdroksüüdrühm -OH sõnalõpp on -ool ETANOOL: värvuseta, vedelik, kõrvetava maitsega, keemis temp 70C, lauhustab rasva, vaiku ja bense...
hapnik ning vesinikhapnik polariseeritud niimoodi, et elektronpilv on nihutatud hapniku aatomi suunas. Seega on süsiniku ja vesiniku aatomil positiivne osalaeng. > Järeldus: alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ( - ), hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aautomitel aga elektrofiilsed tsentrid ( + ). Side süsinikhapnik (CO) on palju püsivam kui side vesinikhapnik (HO). - Isomeeria on ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeeride olemasolu. - Asendiisomeeria tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. OHrühm asub erinevas kohas, ahel on sama kujuga. - Ahelaisomeeria tuleneb süsiniku aautomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas
Elektrofiil Sageli katioon, positiivne ja alati on tal tühi orbitaal. Radikaal Molekulid või aatomid, mille elektronkihis asub paardumata elektron. Osoon O3 Normaaltingimustel on osoon sinakas gaas. Ta neelab punast valgust, samuti neelab ta ultraviolettkiirgust. Osoonikiht Kaitseb Maa organisme ultraviolettkiirguse eest. Freoon Lõhustavad osoonikihti, tekitades osooniauke. Pestitsiid Mürkkemikaal taimehaiguste, kahjurite, ja umbrohu tõrjeks. Isomeeria: C5 H11 Cl - kloropentaan: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl 1-kloropentaan CH3 CH2 CH2 CHClCH3 2-kloropentaan asendisomeerid CH3 CH2 CH(CH3 )CH2 Cl 1-kloro-2-metüülbutaan CH3 C(CH3 ) 2 CH2 Cl 1-kloro-2,2-dimetüülpropaan ahelisomeerid Halogeenoalkaanide omadused ja kasutusalad: Reaktsioonivõimelised kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks. Mürgised kasutatakse pestiitsidena. Hübrofoobsete ainetena lahustavad hübrofoobseid aineid, kasutatakse keemilises puhastuses
Alkaanid Nimetused tulevad süsiniku aatomite arvu järgi: 1C metaan ; 2C etaan ; 3C propaan ; 4C butaan ; 5C pentaan ; 6C heksaan ; 7C heptaan ; 8C oktaan ; 9C nonaan ; 10C dekaan . Isomeeria CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 C4H10 - butaan | CH 3 C4H10 - 2metüülpropaan Isoeeridel on ühesugune molekulvalem, aga erinev struktuur. Isomeeridel pole ühesugused omadused. Omadused sõltuvad struktuurist. Lineaarse ahela korral on suurem tihedus, kõrgem sulamis- ja keemistemperatuur. Füüsikaliste omaduste hulka kuuluvad lahustuvus, tihedus, sulamis-, keemistemperatuur. *Hüdrofiilne lahustub vees
Alkaanid on vees peaaegu lahustumatud. Nad on hüdrofoobsed ehk vett-tõrjuvad. Homoloogilises reas muutuvad homoloogilise rea liikmete - homoloogide - füüsikalised omadused korrapäraselt. Molekulmassi suurenemisega kasvab homoloogide tihedus, sulamis- ja keemistemperatuur ning agregaatolek muutub : gaas → vedelik → tahke. Alkaanid on hüdrofoobsed ja vees ei lahustu Alkaanid lahustuvad mittepolaarsetes lahustites nt. Bensiin Isomeeria on nähtus, mis seisneb selles, et leidub aineid millel on sama molekuli koostis ja sama molekulmass, kuid mis on oma omadustelt erinevad. Vastavaid aineid kutsutakse isomeerideks Isomeerid on ained, millel on sama summaarne valem, kuid erinev molekuli ehitus. Alkaanid on süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega. Küllastunud ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomid omavahel
a) Oksüdeerunud süsinik +4 (CO2) b) Redutseerunud süsinik -4 (CH4) Mis moodustub orgaanilise aine täielikul põlemisel? CO2+H2O Mis on pürolüüs? Aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel Millal tekib põlemisel tahm? Kui põlemine on mittetäielik või pürolüüsiprotsessis Isomeeria On nähtus, kus ühenditel on ühesugune koostis kuid erinev struktuur ja sellest tulenevalt erinevad omadused Isomeerid On ühendid, millel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja erinevad omadused Ch3-Ch2-OH (C2H6O) Etanool, piiritus, vesilahuses viin, 78kraadi juures Ch3-O-Ch3 (C2H6O) eeter 35 kraadi juures Alkaanide omadused
Anorgaaniline: Keemiline side-iooniline side NaCl, Sulamistemp- üle 350 o, Keemistemp üle 750o, Lahustuvus a)vees-hea, b)orgaanilistes ainetes halb, süttivus-enamasti ei sütti, Elektrijuhtivus- enamasti juhivad. Orgaaniline: Keemiline side- enamasti kovalentne side CH 4-metaan, Sulamistemp alla 350o, Keemistemp alla 750o, l ahustuvus a)vees- enamasti halb, b) Orga. Ainetes hea, süttivus enamasti süttivad, Elektrijuhtvus- enamasti ei juhi. Isomeeria: On nähtus kus ainetel n ühesugune element koostis ja molekulmass, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused. Valents olek: -C- Neli üksiksidet, -C= 2 üksiksidet 1 kaksik side, =C= 2 kaksikside, -C= 1 üksikside ja 1 kolmikside Valentsolekud:Lämmastik(N): -N-, -N=, N=, Hapnik(O): -O-, O=, Vesinik(H): H- Valents: Näitab mitu kovalentset sidet võib antud aatom moodustada. Orgaaniliste ühendites süsiniku valents on alati 4.
sahhariidideks. Alkaanid süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult -sidemeid Nomenklatuur reeglite kogu ühendi nimetuse koostamiseks struktuurist lähtudes. Tüviühend süstemaatilist või triviaalnimetus kandev hargnemata atsükliline või tsükliline struktuur, millega on seotud ainult vesiniku aatomid. Asendusrühm aatom või aatomirühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Alküülrühm alkaanist tulenev asendusrühm. Isomeeria ühesuguse elementkoosites ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeeride olemasolu. Nähtus, kus ühesugusele summaarsele valemile vastavad erineva struktuuriga ained. Isomeerid ühesuguse summaarse valemiga, kuid erineva struktuuriga ained Struktuur aatomite vastastikune asetus ja nendevahelised keemilised sidemed ühendis. Hüdrofoobsus - veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega.
1.Orgaaniline keemia on süsinikuühendite keemia ja ühtlasi ka kovalentsete ühendite keemia. 2. Süsiniku valents on 4 ja valentsolekuid on 4. Lämmastiku valents on 3 ja valentsolekuid on 3. Hapniku valents on 2 ja valentsolekuid on 2. Vesiniku valents on 1 ja valentsolekuid on 1. 3.süsivesinikud on süsinikust ja vesinikust koosnevad ühendid.süsivesinud: alkaanid,alkeenid,alküülid, armomaatsedsüsivesinikud. 4. Isomeeria- ühesuguse ainekoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite olemasolu. Isomeerid- sellised ained, millel on ühesugune summaarne valem, kuid erinev struktuur. 5. ühendid, kus on ainult süsinukud, nende o.-a. on 0.iga side vesinikuga alandab süsiniku o.-a.ühe ühikuvõrra, iga teise ainega side tõstab ühe ühikuvõrra. 6. Alkaanid- küllastunud süsivesikud, kus süsiniku vahel on ainult ühekordsed
Kolmikside on o-side + kaks pii sidet. Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel, seda süsinikku nim lineaarseks. Markovnikov- Kuulus vene professor, kes elas aastatel 25.aug 1812-18 veebruar 1880(suri Peterburis).Teda tuntakse ta reegli järgi, ehk Markovnikovi reegli järgi, mis kõlab järgmiselt: ,,Küllastumata ühendi liitumisel vesinikhalogeenidega liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga". Trans-isomeeria-esimeses molekolis on kaksiksideme juures asuvad asendajad (metüülrühmad) teine teisel pool kaksiksidet. Sellist isomeeri nim trans-isomeeriks. Paremapoolses isomeeris paiknevad metüülrühmad ühel pool kaksiksidet ja seda vorvi nim cis-isomeeriks. Cis-transi isomeeriat ei kohta me ainult alkeenide juures, ka tsükloalkaane võib vaadelda tasandilistena ning nende asendusderivaatidel on samuti olemas cis- ja trans-isomeerid. Näide cis-3-metüültsüklobutanool.
CH2=CCH3 + HCl CH3CClCH3 CH3 CH3 Liita saab katalüsaatorite juuresolekul ka halogeene, vett ja vesinikku. CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHClCHClCH3 (katalüsaatori juuresolekul) CH3CH=CHCH3 + H2O CH3CH2CHOHCH3 (katalüsaatori Hg juuresolekul) CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CHCHCH3 (katalüsaatori Ni juuresolekul) KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ISOMEERIA Isomeeria võib olla tinigitud kaksiksideme asukoha muutusest: CH2=CHCH2CH3 1-buteen CH3CH=CHCH3 2-buteen Võib olla ahelisomeeria, mille puhul muutub ahela kuju: CH2=CHCH2CH3 1-buteen CH2=CCH3 2-metüülprop-1-een CH3 CH2--CH2 tsüklobutaan CH2--CH2 1 Võib esineda cis-trans isomeeria ehk ruumiline isomeeria: CH3 CH3 CH3 H C==C C==C
Summaarne valem näitab koostist, struktuurvalem nii koostist kui ka ehitust. 9. Struktuurvalemite erinevaid liike (tasapinnaline e. klassikaline, lihtsustatud, graafiline), millised on nende koostamise reeglid? Tasapinnaline ehk klassikaline: märgitakse kõik süsinikud ja kõik vesinikud. Lihtsustatud: sidet vesinikuga ei märgita. näitavad, millised aatomite grupid on omavahel seotud. Graafiline: ei märgita süsinikke ja süsinikuga seotud vesinikke. 10. Mis on isomeeria, isomeerid? Nähtus, kus ainetel on ühesugune koostis, aga erinev ehitus ja seetõttu ka erinevad omadused. 11. Millised on isomeeria liigid 1) struktuuri isomeeria - isomeerid erinevad üksteisest aatomite järjestuse poolest a) ahelaisomeeria - süsinike järjestus b) asendiisomeeria - kordse sideme või funktsionaalse rühma asukoha järjestus c) funktsiooniisomeeria - sisaldavad erinevaid funktsionaalseid rühmi
Ilma autoriõiguse omaniku kirjali- ku loata pole lubatud ühtki selle väljaande osa paljundada ei mehhaanilisel, elektroonilisel ega muul viisil. 2 Sisukord Sissejuhatuseks 1 Orgaaniliste ühendite klassifikatsiooni põhialused 5 2 Orgaaniliste ühendite nomenklatuuri põhialused 10 3 Orgaaniliste ühendite konfiguratsioon ja konformatsioon 17 4 Orgaaniliste ühendite isomeeria põhialused 20 5 Konjugatsioon ja aromaatsus 23 6 Inimorganismi metabolismi keskseid reaktsioone 26 7 Heterofunktsionaalsed orgaanilised ühendid 31 8 Heterotsüklilised orgaanilised ühendid 37 9 Lisamaterjalid 41 Soovitatav kirjandus täiendavaks lugemiseks: 1. M. Zilmer, A
kaksiksidemes. Sel põhjusel on kolmikside võrreldes kaksiksidemega veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. 6. osata panna küllastumata süsivesinikele nime ja nime põhjal koostada valem ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 --- ETEEN C3H6--- PROPEEN C4H8 -- BUTEEN C5H10 --- PENTEEN C6H12 -- HEKSEEN C7H14 -- HEPTEEN C8H16 -- OKTEEN C9H18 -- NONEEN C10H20 -- DETSEEN 7. Mis on cis- isomeeria? Too näide ( 104 105 + konsp) Cis-isomeeria aatomiterühmad paiknevad ühel pool kaksiksidet cis-but-2- een 8. Mis on trans isomeeria? Too näide 104 105 +konsp) Trans-isomeeria aatomiterühmad paiknevad teine teisel pool kaksiksidet trans-but-2-een 9. ALKÜÜN ALKÜÜNI NIMETUS C2H2 -- ETÜÜN C3H4 -- PROPÜÜN C4H6 -- BUTÜÜN C5H8 -- PENTÜÜN C6H10 - HEKSÜÜN C7H12 -- HEPTÜÜN C8H14 -- OKTÜÜN C9H16 -- NONÜÜN
klassikaline, lihtsustatud, graafiline), millised on nende koostamise reeglid? a) Tasapinnaline ehk klassikaline struktuurvalem näitab kõiki sidemeid aatomite vahel : HH || H CCOH || HH b) Lihtsustatud struktuurvalem näitab, millised aatomirühmad on omavahel seotud : (näiteks: CH3CH2OH või CH3CH2OH) c) Graafiline valem- ei märgita süsinikke ja temaga seotud vesinikke, vaid sidemeid nende vahel. 10. Mis on isomeeria, isomeerid? Isomeeria on nähtus, kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ainetel on erinev keemiline struktuur (aatomite ühinemise järjekord) ja sellest tingitult erinevad omadused. Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 JA CH3 -- CH -- CH3 Isomeerid ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. 11. Millised on isomeeria liigid (struktuuriisomeeria (ahela-, asendi- ja
PENTEEN Referaat 2 Sisukord Sissejuhatus.......................................................................................................................................... 4 Alkeenide nimetamine..........................................................................................................................6 Alkeenide isomeeria.............................................................................................................................8 Alkeenide keemilised omadused..........................................................................................................9 Alkeenide ja Penteeni leidumine(saamine)ja kasutusalad..................................................................10 Kokkuvõtte......................................................................................................
CH2=CCH3 + HCl CH3CClCH3 CH3 CH3 Liita saab katalüsaatorite juuresolekul ka halogeene, vett ja vesinikku. CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHClCHClCH3 (katalüsaatori juuresolekul) CH3CH=CHCH3 + H2O CH3CH2CHOHCH3 (katalüsaatori Hg juuresolekul) CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CHCHCH3 (katalüsaatori Ni juuresolekul) KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ISOMEERIA Isomeeria võib olla tinigitud kaksiksideme asukoha muutusest: CH2=CHCH2CH3 1-buteen CH3CH=CHCH3 2-buteen Võib olla ahelisomeeria, mille puhul muutub ahela kuju: CH2=CHCH2CH3 1-buteen CH2=CCH3 2-metüülprop-1-een CH3 CH2--CH2 tsüklobutaan CH2--CH2 Võib esineda cis-trans isomeeria ehk ruumiline isomeeria: CH3 CH3 CH3 H C==C C==C
H2 H2 C C C H3C C CH CH3 H2 C2H5 4 Struktuuriisomeeria · Orgaanilises keemias puutume kokku peamiselt kolme tüüpi isomeeriaga. Struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. H2 CH3 H3C C C CH3 CH H2 H3C CH3 Geomeetriline isomeeria · Geomeetrilise isomeeria korral paiknevad aatomid erinevalt kaksiksideme suhtes või
3. Erinevad isomeerialiigid Nähtust, kus ühesuguse koostisega, s.t. ühesuguse molekulivalemiga on mitu erineva ehitusega ainet, nimetatakse isomeeriaks Struktuuriisomeerid on erinevad ühendid, millel on samasugune molekulivalem, aga erinev struktuurivalem. Struktuuriisomeeria: ahel- (ahela erinev kuju, hargnenud, hargnemata jne),asendi- (funktsionaalrühm erineva koha peal)ja funktsionaalisomeeria Stereoisomeeria (erinevus aatomite ruumilises paigutuses): cis-trans isomeeria e.geomeetriline isomeeria ja peegelisomeeria e. optiline isomeeria Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata süsinikuga seotud aatomi järjenumber elementide perioodilisussüsteemis: I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H Optiline isomeeria (kiraalsus ja optiline aktiivsus) Esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega. Sellist tetraeedrilist süsinikku nimetatakse asümmeetriliseks (kiraalseks) tsentriks
1. Küllastumata süsivesinik-süsivesinik, kus süsiniku aatom on sp² valents olekus.See tähendab, et süsinikul on 3 ühtlustunud energiaga orbitaali. Alkeen- süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks Alküün-süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks Kaksikside--side +-side Kolmikside- -side +kaks -sidet 2. Isomeeria-ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite-isomeeride olemasolu · Ahelisomeeria-tingitud süsinikuahela erinevast hargnemisest · Asendiisomeeria-tingitud mitmiksideme erinevast paiknemisest · Geomeetriline isomeeria- tingitud sarnaste rühmade erinevast, paiknemisest kahelpool kaksiksideme tasapinda 3
tühja orbitaaliga aatom Markovnikovireegel: ühinemisreaktsioonil liitub elektrofiilne · Aine lahustuvus vees sõltub: hüdrofoobse C-ahela pikkusest osake kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem H-si. -OH ja NH2 rühmade arvust nukleofiilne osake selle C-ga, mille juures rohkem C-C sidemeid. · Isomeeria: - struktuuriisomeeria: molekulid koosn. samadest aatomitest, kuid · Alkeenid: nad on omavah erinevalt seotud - saadakse alkaanide dehüdrogeenimisel - C-C side nõrk - geomeetriline: aatomid paiknevad erinevalt kordsesideme suhtes - omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid
rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Nt – alküülrühmad –CH3 , –CH2CH3 jt – hüdroksüülrühm –OH – aminorühm –NH2 – karboksüülrühm –COOH Alkaanide nimetamine: 1) leia pikim süsinikahel; 2) nummerda ahel, et sendusrühame nr oleks võimalikult väike; 3) asendusrühmade kohanr; kohanumber-(arvsõna)-asendusrühma nimi-tüviühend 3. Isomeeria Isomeeria on nähtus, kus sama summaarset valemit omavatel ainetel on erinev struktuur. Erinevast ehitusest tingitult on isomeeridel erinevad omadused. Alkaanide isomeeria on tingitud süsinikuahela erinevast kujust – nn ahelaisomeeria. Isomeeride valemite koostamine 1) hargnemata ahel 2) peaahel 1 võrra lühem 1 kõrvalharu (erinevates kohtades) 3) peaahel 2 võrra lühem a) kõrvalharuks 2 metüüli b) kõrvalharuks 1 etüül
Kordamine kontrolltööks: Alkaanid 1. Keemiliste sidemete arv koos põhjendusega. C- 4, sest viimasel kihil 4 vaba elektroni. P- 5, sest tal on tal on viimasel kihil 3 vaba elektroni > saab moodustada 5 sidet. 2. Hüdrofoobsus vett tõrjuvad ained (Nt. Rasvad, alkaanid, eeter) Hüdrofiilsus vett armastavad ained (Nt. Alkoholid, suhkrud, soolad) 3. Isomeeria. Joonistada! Põhjendada keemistemperatuuri ja tihedust! Mida suurem on alkaani molekulmass, seda kõrgem on tema sulamis- ja keemistemperatuur. Isomeeride puhul on keemistemperatuur seda kõrgem ja tihedus seda suurem, mida vähem hargnenud on ahel. On ju hargnemata ahelaga molekulidel omavaheline kokkupuutepind suurem, mistõttu molekulidevahelised
organismile, kuidas ravitakse metanooli mürgitust, metanooli kasutamine) 7) Etanool (saamine, füüsikalised omadused, kasutamine) 8) Millest oleneb etanooli imendumise kiirus organismi? 9) Joobeastmed 10) Millised reaktsioonid toimuvad organismis, kui inimene on tarbinud etanooli? 11) Etaan-1,2-diool (valem, füüsikalised omadused, kasutamine) 12) Propaantriool ehk glütseriin ehk glütserool (valem, füüsikalised omadused, kasutamine) 13) Alkoholide isomeeria 14) Alkomeetri töö põhimõte. Ülesanded 15) Mitu grammi süsihappegaasi on võimalik saada 200 g glükoosi (sisaldab 10%) lisandeid) käärimisel? 16) Mitu liitrit vesinikku ja mitu g alkoholaati saadakse , kui 40 grammi etanooli reageerib 30 grammi naatriumiga, milles on 5% lisaneid? 17) Mitu liitrit õhku on vaja, et põletada 200 g metanooli? Reaktsiooni kaod on 4%. 18) Osata kirjutada eetrite valemeid: Näide a) etüülpentüüleeter b) dietüüleeter
KEEMIA RIIGIEKSAMI KORDAMISKÜSIMUSED: mõisted Orgaaniline aine koosnevad peamiselt C, H, N, O aatomitest. Orgaaniline keemia uurib orgaanilisi aineid. Isomeeria nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused. Struktuuriisomeeria isomeerid erinevad aatomite omavaheliste seoste poolest Ahelaisomeeria süsinikahela kuju on erinev Asendiisomeeria kordsed sidemed/funktsionaalrühmad paiknevad erinevalt. Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad.
..................................................................................................5 Alkaanid..................................................................................................................................... 6 Hargnenud ahelaga alkaanide nimetamine:........................................................................6 Alkaanide oksüdeerumine..................................................................................................... 7 Isomeeria................................................................................................................................7 Alkaanide keemilised omadused........................................................................................... 7 Halogeeniühendid......................................................................................................................9 Isomeeria.................................................................................................
lahustu, lahustuvad hästi eetris, alkoholis, tihti on kõrgematel aldehüüdidel meeldiv lõhn. Keemilised omadused: Oksüdeeruvad karboksüülhappeks Ketoonid - ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on seotud karbonüülrühmaga C═O Hüdroksühapped on orgaanilised ühendid, kus funktsionaalsetest rühmadest esinevad nii karboksüülrühm ja hüdroksüülrühm. üldvalem on: HO – R – COOH. 2. optiline isomeeria : millised on süsivesikud, süsivesinikud, suhkrud. Isomeriia - Kui kaks või enam ühendit omab sama kvantitatiivset koostist, erinedes üksteisest keemilistelt või füüsikalistelt omadustelt Stereoisomeeria e. optiline isomeeria - Stereoisomeerid e. ruumilised isomeerid on sama molekulaarse valemiga ja samasuguse aatomite järjestusega orgaanilised ühendid, millel on aatomite erinev paigutus ruumis
Kõik kodeeritavad aminohapped on alfa-aminohapped. Jagunevad: asendamatuteks ja asendatavateks aminohapeteks. ● Lihtvalk ehk proteiin ja liitvalk ehk proteiid. Fibrillaarvalgud- vees lahustumatud ja enamasti kiulised. Globulaarvalgud- näiliselt korrapäratu puntra taolise molekuliga. Valgu denatureerimine- Valgu struktuur muutub. Rasvad ● Rasv kui keemiline ühend on glütserooli triester karboksüülhapetega. ● Uus isomeeria liik – cis-, trans-isomeeria. ● Looduslike rasvhapete kaksiksidemed on cis- geomeetriaga. ● Tuntumad rasvhapped: butaanhape, palmithape, stearhape, olehape, linoolhape, linoleenhape. ● Kahe või enama kaksiksidemega rasvhappeid nim. asendamatuteks rasvhapeteks. ● Transhape- lühendnimetus trans-geomeetriaga küllastumata rasvhapete tähistamiseks. ● Transrasvad- rasvad, mille molekulides esineb transhapete jääke. Pesuained
Keemia KT: Küsimused ja Vastused ,,Alkaanid" 1) Mõisted: alkaan, tüviühend, alküülrühm, nomenklatuur,hüdrofiilsus,hüdrofoobsus,molekuli graafiline kujutis, lihtsustatud struktuurvalem, isomeer, isomeeria Alkaan süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult üksiksidemeid. Tüviühend süstemaatilist või triviaalnimetust kandev hargnemata atsükliline või tsükliline struktuur, millega on seotud ainult vesiniku aatomid. Aküülrühm alkaanist tulenev asendusrühm. Nomenklatuur reeglite kogu ühendi nimetuse koostamiseks struktuurist lähtudes. Hüdrofiilsus veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega. Hüdrofoobsus veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega.
5) benseenide reaktsioonid benseen + Cl2 kat(võimaldab reageerida, mingi aine on lisaks) / temp > benseenituumkloor + HCl benseen + HNO3 kat> benseenituumNO2 + H2O benseen + 3H2 > tsükloheksaan metüülbenseen + Br2 > CH3benseenituumBr + HBr 6) Fenoolide reaktsioonid benseenOH + 2Na > 2benseenONa + H2 benseenOH + 3HONO2 > benseenOHNO2NO2O2N + 3H2O benseenOH + KOH > benseenOK + H2O benseenOH + 3Br2 > benseenOHBrBrBr + 3HBr 4. cis ja trans isomeeria cis isomeeria tasapinnaliselt kujutatult on CH3 rühmad mülemad üleval trans isomeeria - -''- üks üleval teine all e. Diagonaalis 5. Heterotsüklilised ühendid tsükli ahelas on mõni teine aatom peale C. Morfiin eraldatakse mooni kupardest. Tugev valuvaigisti, tekitab sõltuvust ja kahjustab tervist. Heroiin tugevam toime kui morfiinil. Morfiini OH-rühmad on asendatud etaanhappega. Kofeiin kõrvaldab uimasuse ja taastab erksuse, levinuim psühhoaktiivne aine maailmas.
sidemeid. on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks. · Asendusreaktsioonid alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi e ahelreaktsioonina. · Alkaanide optiline isomeeria on võimalik alates homoloogilise rea seitsmendast liikmest C7H16 · Saadakse põhiliselt nafta krakkimisel 1. Halogeenimine 2. Nitreerimine
arv vahel C C üksikside Küllastunud Tetraeedriline 1 paar G-side C=C Küllastumata Planaarne 2 paari G-side ja -side C=C Küllastumata Lineaarne 3 paari G-side ja kaks - sidet Nimetamine, isomeeria Alkeen CH3 - CH2 CH = CH2 but-1-een CH3 CH = CH - CH3 but-2-een CH3 CH3 CH CH = CH CH2 CH = CH2 6-metüülhept-1,4-dieen Alküün CH3 CH2 C = C CH3 pent-2-üün CH3 C = CH prop-1-üün CH3 CH = CH = CH C = CH heks-3,4-dieen-1-üün
Alkoholide mõiste ja struktuur Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH). Ühendi struktuur on määratud aatomite paigutusega molekulis ja nendevaheliste sidemetega. Isomeeria Isomeerideks nimetatakse ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid. Isomeeria on ühesuguse koostise, kuid erinevate omadustega aine esinemine. Näiteks: Nimetus: Butaan Metüülpropaan ehk isobutaan Piiritus Eeter Keemistemp: -0,6 C -10,2 C 78 C 35 C PS Eetril ja piiritusel on sama brutovalem (C2H6O) Aine omadused on määratud aine struktuuriga. (nt. mida rohkem C aatomeid, seda kõrgem temp.; mida rohkem hargnenud ahel, seda madalam keemistemp.) Alkoholide füüsikalised ja keemilised omadused
et happe on aine, mis loovutab reaktsioonis vesinik iooni, alus on aine, mis liidab Alkoholide mürgisus suureneb ahela pikenedes. vesinik ioone) Isomeeria CHC-CH2-CH3 Alkeenidel ja alküünidel Alkoholide keemilised omadused
Kontrolltöö nr 2 - Alkaanid, alkoholid, eetrid, isomeerid 1. Mis on isomeeria, isomeer? Too näiteid asendi- ja ahelaisomeeriast. Isomeeria - ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite (isomeeride) olemasolu. Isomeer - ühesuguse koostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. 1)Ahelaisomeeria - hargnenud ahela erinev kuju. 2)Asendiisomeeria - muutub kaksik- või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht tüviühendis. Vaata ka tv lk 22 ül I - asendiisomeer ja ahelaisomeer.
CH4 Metaan CH3-metüül C2H6 Etaan C2H5- etüül C3H6 Propaan C3H7 -Propüül C4H10 Butaan C4H9 -butüül C5H12- Pentaan JNE.... C6H14- Heksaan C7H16- heptaan C8H18 -oktaan C9H20 - nonaan C10H22- dekaan Valents- näitab mitut kovalantet sidet võib antud aatom moodustada. Orgaanilises ühendites on süsiniku valem alati 4 ORAAGILISED ÜHENDID- a)atsüklilised b) tsüklilised Isomeeria on nähtus, kus ainetel on ühesugune element koostis ja molekulmass aga erinev struktuur ja omadused Molekulvalem- summaarvalem nõitab aine koostist, kui palju ja milliste elementide aatomid on molekulis. Klassikaline e. Tasapinnaline struktuur valem näitab millised aatomid ja milliste sidemetega on omavahel seotud. Lihtsustatud struktuurvalem näitab millisedaatomirühmad jamilliste sidemetaga on omavahel seotud.
Kontrollis ja tõestas (1810-1816) nii koostise püsivuse kui kordsete suhete seadust anorg. oksiidide ja orgaanil. ühendite suhtes:- Määras (1807-18) 45 keemilise elemendi aatommassi. Võttis esimesena kasutusele (1814) keemil. elementide sümboolika (väheste eranditega säilinud tänapäevani) ja ühendite valemid (1817-1830). Tegeles orgaanil. ühendite elementkoostise süstemaatil. määramisega, uuris mineraale. Avastas elemendid Ce, Se, Th. Võttis kasutusele terminid: allotroopia, isomeeria, katalüüs. AATOMI EHITUS XIX saj. lõpus esimesed kindlad andmed:aatom on liitosake: (välis-) fotoefekt (H.Hertz, 1887-1888) röntgenikiired (C.Röntgen, 1895) radioaktiivsus (H.Becquerel, I. ja P. Curie 1896-1898). Nendega seoses elektroni avastamine. Esimene aatomimudel (J.J.Thomson, 1903):Aatomi posit. laeng on ühtl. jaotunud kogu ruumalas (kera 10-10 m), kus teatud kindlatel kaugustel paiknevad elektronid.Eksperiment ei kinnitanud seda mudelit
2 kui on seotud tsükliga 3 funktsionaalse rühma süsinik arvatakse tüviühendi koostisse ja saab asendinumbri 8) Alküülrühmad pannakse omavahel nimetusse tähestikulises järjekorras. Sarnastele asendusrühmadele pannakse ette eesliited vastavalt nende arvule (di-, tri-, tetra-, penta-, heksa- jne...). Näiteks: CH3 -- CH -- CH -- CH2 | | | Br Br Br 1,2,3-tribromobutaan 2. Isomeeria Isomeeria on nähtus, kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ainetel on erinev keemiline struktuur (aatomite ühinemise järjekord) ja sellest tingitult erinevad omadused. Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH -- CH3 | CH3
Optiline isomeeria Isomeerid on ühesuguse molekulaarvalemi ja molekulmassiga, kuid struktuurilt ning füüsikalistelt- ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. Isomeerid jagunevad kaheks: struktuuriisomeerideks ja stereoisomeerideks ning need veel omakorda mitmeks alamtüübiks. (1) Optiline isomeeria kuulub viimaste, stereoisomeeride kilda ning jaguneb kaheks alamharuks – enantiomeerideks (kui molekulis esineb üks kiraalkese) või diastereomeerideks (kui kiraalkeskmeid on kaks või rohkem). (1) Optilisi isomeere iseloomustatakse R, S- või suhteliste D, L- konfiguratsioonide kaudu. (4) Konfiguratsioonid Tähtedega R ja S tähistatakse üldjuhul tsentraalse kiraalsusega optiliste isomeeridekonfiguratsioone
vedelikus ja aine ei saa moodustada vesiniksidemeid Molekuli graafiline kujutis struktuuri lihtsustatud kujutusviis, kus tähistatakse vaid C-C sidemed, funktsionaalrühmad ja sideme nendega Lihtsustatud struktuurvalem valem, mis näitab, millised aatomite rühmad on omavahel seotud. Isomeer ühesuguse atomaarse koostise (molekulaarvalemi) ja molekulmassiga, kuid struktuurilt ning füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad orgaanilised ühendid Isomeeria ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeeride olemasolu 2. Isomeeride struktuurvalemite koostamine, nimetuste andmine. Nimetuse koostamisel loetletakse tähestikulises järjekorras kõik tüviühendis esinevad asendajad (asendusrühmad) koos vastavate kohanumbritega, edasi tüviühendi nimetus
Lahustuvus a)vees hästi halvasti b)orgaanilistes ainetes halvasti hästi 5. Süttivus halvasti süttivad 6. Elektrijuhtivus enamasti juhivad enamasti ei juhi Süsiniku aatomi ehitus: Asub II perioodis. IV A rühmas. Prootonite arv 6. Neutronite arv 6. Elektronide arv 6. Elektronskeem: C:+6 l 2)4) Isomeeria mõiste: On nähtus kus ainetel on ühesugune elementkoostis ja molekulaarmass, kuid erinev struktuur ja selle tõttu erinevad omadused. Valents: Näitab mitu kovalentset sidet võib antud aatom moodustada. Anorgaanilistes ühendites on süsiniku o.a. Aste II; IV Orgaanilistes ühendites on süsiniku o.a. Aste alati IV Hargnemata on siis kui süsiniku aatomid on paigutatud pikka ahelasse. Isotsükliline on siis kui süsiniku ahel moodustab kinnise kujundi.
Küllastumata ühendid on orgaanilised ained kus C aatomite vahel esineb kovalentne kaksikside või kolmikside. Pii side moodustub hübridiseerimata p orbitaalide kattumisel Alkeenid on küllastumata süsivesinikud mis sisaldavad kaksiksidet. (nomenklatuuris -een lõpp) Üldvalem CnH2n eteen Alkeenidel esineb isomeeria: 1) Kaksiksideme asukoha muutusest H3C H2C HC = CH2 -> H3C HC = CH - H3C 2) Süsivesinikahela lagunemisel H3C H2C HC = CH CH3 -> 3) Tsükliliste struktuuride ühendite tekkest Keemilised omadused eteeni näitel: C2H4 -> H2C = CH2 1) Põlemine C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O 2) Astuvad liitumisreaktsioon a) Br2 -> H2C = CH2 + Br2 -> CH2 BrCH2 Br
Orgaanilise keemia eksami kordamispunktid 1) ORGAANILISTE ÜHENDITE EHITUS · Tetraeedriline süsinik · Süsiniku valentsolekud · HONC-i reegel · Konformatsioon · Molekuli-ja struktuuri valemite koostamine 2) ALKAANID · Homoloogiline rida · Alifaatsed-ja tsüklilised alkaanid · Alkaanide nomenklatuur ja valemite koostamine · Isomeeria ja isomeerid · Keemilised omadused ja saamine 3) ALKEENID JA ALKÜÜNID · Homoloogiline rida ja nomenklatuur · Sigma-ja pi sidemed · Keemilised omadused · Markovnikovi reegel 4) AREENID · Benseeni molekuli struktuur (A.Kekule) · Füüsikalised ja keemilised omadused · Homoloogiline rida · Ketoonid 5) ALKOHOLID · Glükoolid ja glütseroolid · Nomenklatuur · Füüsikalised ja keemilised omadused · Saamine · Ehitus ja struktuur
hapnik, lämmastik, vesinik, väävel, halogeenid, fosfor, räni jt. 3) Põhielementide valentsid ja valentsolekud. C valents 4, valentsolekuid 3; N valents 3, valentsolekuid 3; O valents 2, valentsolekuid 2; H valents 1, valentsolekuid 1. 4) Süsiniku o.a ja selle arvutamine. Süsiniku o.a väärtused ulatuvad -4 kuni +4. VIHIKUST?? 5) Mis on süsivesinikud? Keemilised ained, mis koosnevad ainult süsinikust ja vesinikust. 6) Mis on isomeeria? Ühendid, millel on sarnane summaarne valem kuid erinev struktuur. 7) Mis on alkaanid? Süsivesinikud, mille molekulis süsinike aatomite vahel on ainult ühekordsed kovalentsed sidemed. 8) Alkaanide füüsikalised omadused. Veest kergemad. Hüdrofoobsed ained ja vees ei lahustu. Värvusetud. Agregaatolek muutub homoloogilises reas korrapäraselt. Süsiniku arvu kasvuga kasvab alkaanide tihedus, sulamistemp, keemistemp. Alkaanide aurud on mürgised.
Ei lahutsu vees. Ei saa moodustada vesiniksidemeid. 6.Alkaanide füsioloogilised omadused(mõju organismile): Keemiliselt üsna inertsed ehk enamiku ainetega reageerivad nad väga aeglaselt või üldse mitte. Tugev narkootiline toime inimestele ja loomadele. Kahjustavad kesknärvisüsteemi ja suurte koguste sissehingamine võib olla surmav. Nahale toimivad ärritavalt ja loomadele tekitavad karvkattekahjustusi. Tahked alkaanid ei tungi organismi ning seetõttu on ohtutud. 7.Nomenklatuur ja isomeeria(vihikus) 8. Alkaanide esindajad: Metaan CH4 lõhnatu, värvitu, gaasiline. Loodusliku gaasi ehk maagaasi peamine koostisosa. Suur osa kasutatakse kütteks, kuid on ka tähtis keemiatööstuse tooraine. Moodustub looduses orgaaniliste ainete lagunemisel anaeroobsete mikroobide toimel. Moodustub ka loomade ja inimeste soolestikus toidu käärimise tagajärjel. On üks paljudest kasvuhoonegaasidest. Propaan C3H8 ja butaan C4H10 vedelgaasi peamised koostisosad, mida saadakse
Kasutatakse polümeerides, vaik 6)Formaliin on metanaali 38% vesilahus, mürgine, antiseptiliste omadustega. Kasutatakse anatoomiliste preparaatide säilitamisel (muudab valgud tihedaks ja vees mittelahustuvaks) 7) Etanaal ehk atseetaldehüüd (saamine, füüsikalised omadused, kasutamine) Tekib etanooli oküdatioonil. 2CH3CH2OH + O2 = 2CH3CH2O + 2H2O Keeb toatemperatuuril, mürgine, õuna lõhnaga vedelik. Kasutatakse polümeeride valmistamisel. 8) Aldehüüdide ja ketoonide isomeeria. 9)Arvutusülesanded: ☺Näide a) Mitu g sadestub hõbedat, kui hõbepeeglireaktsioonil osales 10 g butanaali, milles oli 4% lisandeid? Reaktsiooni kaod on 10% b) Mitu g butanaali tuleb võtta, et hõbepeeglireaktsioonil saada 15 grammi butaanhapet? Reaktsiooni saagis on 90%
AMIINID on ammoniaagi derivaadid, milles 1 või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsinikrühmade radikaalidega. AMIIDID on ammoniaagi ja eetri vahelised reaktsioonisaadused. KETOONID on orgaanilised ühendid, mille molekulides 2 radikaali on seotud ketorühmaga. VALGUD on aminohapete polükondensaatorid, milles aminohapped on seotud peptiidsidemega. PEPTIIDSIDE tekib aminohapete omavahelisel reageerimisel. ESTRID on alkoholi ja karbüksüülhapete reaktsioonisaadused. ISOMEERIA on nähtus, kus sama koostisega ühenditel on erinev molekuli ehitus ja esinevad omadused. VALENTS on maksimaalne oksüdatsiooniaste. SIGMASIDE on tugev side süsiniku ja vesiniku aatomite vahel. KONFORMATSIOON süsinikuahelad võivad võtta erinevaid kujusid. ALKADIEEN on küllastumata süsivesinik, mille molekulides süsinike aatomite vahel on 2 kaksiksidet. SAHHARIIDID on biomolekulid, mis koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust.
annaabi.ee 
