ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist. Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana.
Elektrofiil saab olla positiivse laenguga või tühja orbitaaliga osake. NH3 + HCl NH4*Cl (sool) CH3Cl + KOH CH3OH KCl Keemilised omadused: + - .. CH3NH2 + HCl CH3NH3*Cl metüülammooniumkloriid ründav(OH) Amiinid om alused vastavalt protolüütilisele teooriale K CHCOO NH2CH3 .CH3 CH3CH2NH2 + H2SO4 CH3CH2NH3*HSO4 etüülammooniumsulfaat Nukleofiil saab olla neg. Laenguga või vaba elektronpaariga osake
vees lahustuda! etüületanaat CH3COOCH2CH3 Amiidid R-CONH2 propaanamiid CH3CH2CONH2 O lõppliide H C NH2 -amiid Amiinid R-NH2 metüülamiin CH3NH2 * annavad vesiniksidemeid NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega. -amiin hea lahustuvus ja kõrge keemis- sisaldavad trietüülamiin ning sulamistemperatuur. lämmastikku eesliide amino- aniliin (aminobenseen)
Kodune Ülesanne !! Keemia ja Füüsika 4- 4CH3NH(CH2)3COOH + H4SiO4 =[CH3NH2(CH2)3COOH]4SiO4 CH3NHCH2COOH + NaOH = CH3NHCH2COONa+H2O 2- 2CH3NHCH2COOH + H2SO3 = [CH3NHCH2COOH]2SO3 -3 NH2CH2COOH + Al(OH)3 = [NH2CH2COOH]3Al3H2O FÜÜSIKA ! KODUNE TÖÖ ! Antud Gekvaat : 9,78m/s2 Gpõhjap:9,83 m/s2 m=69 Lahendus : P=m*g =kehakaal Pekvaat =9,78*69=674,82 Ppõhj=9,83*69=678,27 Pekvaatoril* m = 68,65 kg Ppõhjapool Ppõhjapool*m = 69,36 kg
R-OMe NaCl Alkoholi sool Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika- Füüsika- Keemilised omadused üldvalem, mõiste sionaal- jarel-liited lised lised ne rühm omadused omadused -NH2 -amiin CH3NH2 Ebameeldiva Amiinid tekivad looduses Amiin kui alus on võimeline liitma endaga Amiin lõhnaga. mikrobioloogilisel lagunemisel (laipades, prootoni (H+): metüülamiin fekaalides, roiskumisel, soolakalas jne.). amino- Hüdrofiilsed. R-NH2+ H R-N H3(alküülammooniumioon)
....... ............................................................................................. .................................................................................................. ................................................................................................. ................................................................................................ 4 5. 15 % , 0,4 . 5. 5 NH2OH, NO , N2 , Al(NO3)3 , NO2- , CH3NH2 , NO2 , N2H4 , N2O ...................................................................................................... 6. 5. 1s22s22p63s23p6 ............................................ , : ..................... .............. ..................... ................. 7 8 50 2 . ( ) . ? 8 10 . H2CO3 (II) SO3 3 9 7.
hapnik) ja C N ja N H sidemed on polariseeritud + - nii, et elektronid on nihutatud N aatomi poole. CH3 N N-H side on üpris püsiv. + H Orgaaniliste alustena reageerivad amiinid hapetega, moodustades sooli. · Amiinidest moodustunud CH3NH2 + HCI CH3NH3+ CL- (metüülammooniumkloriid) soolad on iooniühendid. (CH3)3N + HBr (CH3)3NH+ Br- (trimetüülammooniumbromiid) · Tahked ja hästilahustuvad. · Madala aururõhu
Millised ühendid on amiinid? Amiinid on orgaanilised, milles C on ühendatud amiino rühmaga NH 2. Amiinid jagunevad : a)alküülamiin ( CH3NH2) dimetüülamiin ( CH3)2NH trimetüülamiin ( CH3)3 N. Nad on ammoniaagi demivaadid, kus H aatom on asendatud süsivesinikuga ehk alküülrühmaga. b) fenüülamiinid, millest tüüpilisem on C6H5NH2 (aniliin) C2H5NH- etüülamiin (C2H5)2NH- dietüülamiin Kus leidub amiine ? Amiine leidub looduses. Nad tekivad taimede, loomade ainevahetus protsessidest. Nad tekivad orgaanilised aine mikrobioloogilisel lagunemisel. Enamikul on ebameeliv lõhn. Meenutab kala lõhna.
Omadused- lämmastikul asuv nukleofiilsustsentner võtab osa H-sideme tekkest;lühikese C-ahelaga lahustuvad vees hästi;omavahelised H-sidemed on nõrgad kui alkohoolidel; funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- NH3/ R3N/RNH2/R2NH ALKOHOL+METALL=2CH3CHOHCH3+2K=2CH3CHKHCH3+H2 ALKOHOL+LEELIS=CH3CH2(CH3)CHCH2OH+NaOH=CH3CH2(CH3)CHCH2ONa+H2O ALKOAAT+HALOGEENIÜHEND=CH3CH2ONa+CH2ClCH2CH3=CH3CH2OCH2CH2CH3+NaCl ALKOHOL+ALKOHOL=CH3CH2OH+CH3OH=h=CH3CHO2CH3+H2O AMIIN+HAPE=CH3NH2+HCl=CH3NH3*Cl Alkoholide ja amiinide happelised omadused- leelisteda reageerivad ägedalt;võivad süttida;metalliga reageerides eralduv H:väga nõrgad happed;moodustab soolasid: ETANOOL- C2H5OH-piiritus;eteeni katalüütilisel hüdraatimisel ja sahhariidide kääritamisel;alkohoolsed joogid ja desinfitseerivad tooted;vähe mürgine METANOOL- CH3OH-puupiiritus:puidu uutimine ja süsinikoksiidi redetseerimisel katalüsaatorite abil;lahustite koostis osa; surmavalt mürgine
Diamiin 2 * NH2 NH2 CH2 CH2 CH2NH2 propaan1,3diamiin Aromaatne amiin: NH2 ehk C6H5NH2 fenüülamiin ehk aniliin Keemilised omadused: · amiinid on aluseliste omadustega, kuid väga nõrgad alused (ülinõrk alus on aromaatne amiin) · reageerib hapetega NH3 + HCl = NH4Cl ammooniumkloriid (sool) CH3NH2 + HCl = CH3NH3Cl metüülammooniumkloriid CH3C2H5NH + HBr = CH3C2H5NH2Br etüülmetüülammooniumbromiid NH2 NH3Cl NH2 * Cl + HCl ehk · Aniliin oksüdeerub väga kiiresti moodustades mitmevärvilisi produkte, millest tehakse aniliinvärve.
Kõige lihtsam selline osake on vesinikioon (prooton), millel elektrone polegi Ammoniaak on nukleofiil ja vesinikioon (prooton) elektrofiil. Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari (doonor) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks (aktseptor). H3 N : + H+ [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4 (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena)
aluseline. Amiidi leelisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak (http://www.annaabi.ee/m.php?i=70534&mode=3). Joonis 2. Joonisel on amiidi leeliselise hüdrolüüsi reaktsioon. O ONa O R C NHCH3 + NaOH R C NHCH3 R C ONa+ CH3NH2 OH (Kikkas, H.) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub ammooniumkatioon 4 (http://www.annaabi.ee/m.php?i=70534&mode=3). Joonis 3. Joonisel on amiidi happelise hüdrolüüsi reaktsioon. O OH OH
Dissotsiatsioonimäär () ioonideks jagunenud molekulide arvu suhe üldisesse lahuses olevate molekulide arvusse. =ioniseerunud molekulide arv/kogu molekulide arv lahuses. Tugevad elektrolüüdid enamus sooladest, happed: Hci, HBr, HI, HClO4, HNO3, H2SO4; mõned hüdroksiidid: NaOH, KOH, Ba(OH)2. Nõrgad elektrolüüdid H2O, NH3(NH4OH); üksikud soolad: HgCl2, HgBr2; enamus orgaanilisi happeid: HCOOH, CH3COOH, (COOH)2; happed: HF, H2S, HCN, H2CO3, H2SiO3, HClO, H3PO4; amiinid: CH3NH2 (metüülamiin), C6H5NH2 (fenüülamiin, aniliin). DISSOTSIATSIOONIKONST. Khape=[H+]*[A-]/[HA]. Mida suurem on K, seda tugevam on hape või alus. Ionisatsioonikonstant pKhape= - log(Khap) (Khape=10-pKhape). Ioonide näiva, efektiivset kontsentratsiooni, mis iseloomustab lahuse tegelikke omadusi, nimetatakse aktiivsuseks (a). a= i * CM i iooni aktiivsustegur; CM mol/dm3. Ioonitugevus =½(C1z12+C2z22+...+Cnzn2). (<0.005) log i= -0,509 zi2 ; suuremate väärtuste korral log( i)= -(0
Glükoos C6H12O6 Tärklis C6H10O5 4. Tärklis koosneb (amüloos ja amülopektiin.) 5. Glükoosil on OH rühm (all) pool. 6. Tselluloos koosneb ( ) glükoosist, kus OH rühm on (üleval) pool. 7. kirjelda tselluloosi pundumist (vesi lükkab molekulid üksteisest eemale, pugedes neile vahele) 8. piimhappe tekkimine (glükoosist- glükoos läheb pooleks C3H6O3) 9. amiinide tunnused on? (-amiin liide lõpus, haiseb) 10. CH3CH2NH2 + HNO3 = CH3CH2NH3NO3 11. 2(CH3)2NH + H2SO4 = [CH3NH2]2SO4 12. (CH3)2NH + HPO4 = [(CH3)2NH2]3PO4 13. 4CH3CH2NH2 + H4SiO4 = (CH3CH2NH3)4SiO4 14. Aminohapped koosnevad (aminorühmast) ja ..hapetest 15. 2NH2CH2COOH + H2SO4 = (NH3CH2COOH)2 + SO4 16. 2NH2CH2COOH + Mg(OH)2 = (NH2CH2COO)2Mg + 2H2O 17. NH2CH2COOH + NaOH = NH2CH2COONa + H2O 18. NH2CH2COOH + H3PO4 = (NH3CH2COOH)3 + SO4 19. Valgud koosnevad (aminohapetest) 20. peptiidside R-N-C-R 21. CH3(CH2)3NHCOOH + NH2CH2COOH = CH3(CH2)3NHCONHCH2COOH + H2O
EN = (IP + EA)/2 Liitiumi elektronegatiivsus on võetud ühiku aluseks (ENLi = 1). Mõisteid (IV) Prootonafiinsus (PA) on energia, mis eraldub prootoni H+ liitumisel ühendiga Ammoniaak NH3 : NH3 + H+ = NH4+ PA = 204,0 kkal/mool = ~8,84 eV Vesi H2O: H2O+ H+ = H3O+ PA = 164,7 kkal/mool = ~7,15 eV (1 kal = 4,184 J ) CH3NH2 + H+ = CH3NH3+ PA = 214,7 kkal/mool Me2NH + H+ = Me2NH2+ PA = 222,5 kkal/mool Me3N + H+ = Me3NH+ PA = 227,2 kkal/mool Elektronegatiivsused L. Pauling (1901- 1994) võttis kasutusele H He 2,1 Li Be B C N O F Ne 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0 Na Mg Al Si P S Cl Ar 0,9 1.2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0
C3H7ONa + C4H9Cl = C3H70C4H9 + NaCl Amiinid- on orgaanilised ained, mis sisaldavad aminorühma. Lämmastik on amiinides 3- valentne. Näiteks: CH3CH2NH2-etüülamiin, CH3CH2NHCH3-etüülmetüülamiin. Üldjuhul on amiinides vesinikside, järelikult lahustuvad nad vees hästi ja neil on kõrged keemistemperatuurid. Keemilised omadused: Amiinid on orgaanilised alused, reageerivad analoogiliselt ammoniaagiga. a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene. Alkeenid polümeeruvad:
mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH. Asendades süsivesiniku molekulis ühe vesiniku aatomi hüdroksüülrühmaga, saame ühealuselise alkoholi üldvalemiga R OH.
Created by Riho Rosin 9 13666324649407.doc.doc CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH. Asendades süsivesiniku molekulis ühe vesiniku aatomi hüdroksüülrühmaga, saame ühealuselise alkoholi üldvalemiga R OH.
-a vastava oksiidi valem laeng 12 1s2 2s2 2p6 3s2 S2- 19 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 1 ÜLESANNE 4 (5 punkti) B. Millistes alltoodud ainetest esinevad vesiniksidemed (märkige lünka "+") ja millistes mitte (märkige lünka "-")? C2H6 ____, CH3NH2 ____, H2 ____, C2H5COOCH3 ____, H2O2 ____, CH3CHO ____, CH3OCH3 ____, NH3 ____, CH3OH ____, AsH3 ____ C. Valige küsimuse A-osast üks anorgaaniline ja üks orgaaniline vesiniksidet moodustav aine ning kujutage struktuurivalemitega, kuidas tekivad kummaski (puhtas) aines vesiniksidemed (märkige vesiniksidemed punktiiriga). anorgaaniline aine orgaaniline aine D
prootoneid (H2O; ZnO; Al(OH)3; etc.) Lewisi / elektronteooria hape – omab vaba orbitaali – ELEKTRONPAARI AKTSEPTOR nt: AlCI3, BF3, Fe^3+, H+ ja teised elektrofiilid. Hapetena käituvad katioonid. Zn^2+; Cu^2+; CO2; Al^3+ alus – omab vaba elektronpaari – ELEKTRONPAARI DOONOR nt: NH3, H2O, OH- ja teised nukleofiilid. Alustena käituvad anioonid. CO3^2-; S^2-; CH3NH2; CO Tasakaal hapete-aluste lahustes – tasakaal on nihutatud selles suunas, kus tekib nõrgem alus/hape hape I alus II alus I hape II H2 O + NH3 ↔ OH- + H3O+ H3O+ (Kd = 1) on tugevam hape kui H2O =1.8·10-16 ); OH- on tugevam alus kui NH3. tasakaal nihutaud lähteainete suunas. Dissotsatsioonikonstandi seos happe/aluse tugevusega 1) mida väiksem on dissotsatsioonikonstant
28. Milliste ainetega järgnevast loetelust reageerib pentaanhape: naatrium, süsinikdioksiid, propanool, magneesiumkarbonaat, butaan, väävel, vask(II)hüdroksiid, metüülamiin, metaanhape? Koosta vastavate reaktsioonide võrrandid. 2C4H9COOH + 2Na = 2C4H9COONa + H2 2C4H9COOH + 2C3H8 = 2C4H9COOC3H7 + H2O C4H9COOH + MgCO3 = C4H9COOMgOOCH9C4 + H2O + CO2 2C4H9COOH +2 C4H10 = 2C4H9COOC4H9 +H2O C4H9COOH + S = ? 2C4H9COOH + Cu(OH)2 = C4H9COOCu OOCH9C4 + 2H2O C4H9COOH + CH3NH2 = C4H9COOCH2NH2 + H2 29. Koostada reaktsioonivõrrandi ja anda saadustele nimetused: 1) 2-kloropropaanhape + tsink Cl Cl O O O OZnO OH Cl + Zn + H2 tsink 2 - kloropropaanaat
N,N-dietüületaanamiid on lõhnataühendid. ester+ammoniaak=amiid+alkohol CH3CON(CH3 )(C2H5) - Madalamad amiidid CH3COOC2H5+NH3→ N-etüül-N- lahustuvad vees (H-sidemed, CH3CONH2+C2H5OH metüületaanamiid lühike ahel), Ester+amiin= amiid+alkohol stº ja ktº suhteliselt CH3COOC2H5+CH3NH2→ kõrged tänu vesiniksideme- CH3CONHCH3 tele.
Halogeenimisel fosforpenta-halogeniidiga moodustab sulfoon-happe 1. Amiin kui alus on võimeline liitma endaga prootoni (H+): halogeenanhüdriidi-sulfonüül-halogeniidi. R-NH2+ H+®R-N+H3(alküülammooniumioon) Küllastunud sulfoonhappeid saadakse tioolide oksüdeerimisel või 2. Amiinid kui alused reageerivad hapetega: halogenoalkaanide sulfoonimisel. CH3NH2+HCl®CH3N+H3Cl- SULFOONHAPETE DERIVAADID: 3. reag. halogeenoalkaanidega: · Olulisemad on sulfonaadid R-SO2-OM või R-SO2-OR1 CH3NH2+C2H5Cl®CH3N+H2C2H5Cl- Etüülmetüülammooniumkloriid · Sulfonüülhalogeniidid R-SO2-Hal *Tekkinud ammooniumsoola neutraliseerimisel leelisega saadakse amiin:
3. CAS nr -56-81-5 4. Struktuurvalem (graafiline, klassikaline jne) - 5. Sulamistemp. 18 °C 6. Keemistemp. 290 °C 7. LD 50 12600 mg/kg 8. Mürgisus, toksilisus 9. Vees lahustuvus, milles lahustub kui vees ei lahustu? Lahustub vees 10. Olek toatemperatuuril vedelik 11. Värvus, elektrijuhtivus, tihedus värvitu, juhib elektrit, 1,261 g/cm3 12. Kasutamine kosmeetikas nahka niisutava toime tõttu 1. Nimetus(keemiline ja triviaalne)- Metüülamiin 2. Summaarne valem - CH3NH2 3. CAS nr - 74-89-5 4. Struktuurvalem (graafiline, klassikaline jne) - 5. Sulamistemp. -94 °C 6. Keemistemp. -6 °C 7. LD 50 698 mg/kg 8. Mürgisus, toksilisus 9. Vees lahustuvus, milles lahustub kui vees ei lahustu? Vees hästilahustuv. 10. Olek toatemperatuuril gaas. 11. Värvus, elektrijuhtivus, tihedus värvitu, ei juhi elektrit ,0.902 g/cm³ 12. Kasutamine 1. Nimetus(keemiline ja triviaalne)- Dietüüleeter 2. Summaarne valem - (C2H5)2O 3. CAS nr - 60-29-7 4
MTBE Eetrite üldiseks saamise viisiks on alkoholist tekkinud soolade(alkoholaatide) reageerimine halogeeniühenditega. CH3 O Na + CH3CL CH3OCH3 + NaCl Na metanoolaat Amiinid On lämmastiku sisaldavad orgaanilised ained, mis tekivad enamasti loomse organismi roiskumisel, kõdunemisel, mädanemisel. Amiine võib vaadelda kui ammoniaagi NH3 derivaate, milles 1,2 või kõik 3 vesiniku aatomit on asendatud süsivesiniku radikaaliga. CH3NH2 metüülamiin NH3 CH3NHCH3, (CH3)2CH dimetüülamiin (CH3)3N trimetüülamiin Amiinid on orgaanilised alused, mis teageerivad hapetega(tekivad soolad). Küllastumata süsivesikud On süsinikust ja vesinikust koosnevad org ained, mille molekulis esineb 1 või mitu kortset sidet. CnH2n Alkeenid Alküünid C aatomite vahel 1 kaksikside. C aatomite vahel 1 kolmikside. N=1 C=
18 1) CH3CHO; 4) C2H5OH; 7) C2H5COCH3; Milline protsess, kas polümerisatsioon või polükondensatsioon, on polüeteeni tootmise 2p 22 2) C3H8; 5) H2; 8) CH3NH2; aluseks? 3) CH3OCH3; 6) CH3COOCH3; 9) CH2=CH2. _________________________________________________________________________ B
Näiteks:HCl, HBr, HI, HClO4, HNO3, H2SO4 leelis- ja leelismuldmetallide hüdroksiidid: NaOH, KOH, Ca(OH)2 tugeva happe ja aluse reaktsioonil tekkinud soolad Nõrgad elektrolüüdid:Lahustamisel vees mittetäielikult ioniseerunud. Põhjustab vähest juhtivust H3PO4 H3O+ + H2PO4- AgCl Ag+ + Cl- Näited: vesi H2O ; ammoniaak NH3 ; üksikud soolad: HgCl2, HgBr2 ; enamus orgaanilisi happeid: HCOOH, CH3COOH, (COOH)2 ; happed: HF, H2S, HCN, H2CO3, H2SiO3, H3PO4 ; amiinid: CH3NH2 (metüülamiin), C6H5NH2 (fenüülamiin, aniliin) ; mitmealuselised happed II ja eriti III dissotsiatsiooni- järgus Mitteelektrolüüdid:Ained, mis lahustuvad vees kuid ei dissotsieeru;Juhtivuse muutust ei esine; Näiteks: Etanool C2H5OH ; Sukroos C12H22O11 Happed:on ühendid, mis loovutavad prootoneid (e. Vesinikioone); ained, mis dissotsieerudes annavad solvendi katiooni. Alused:on ühendid,mis seovad prootoneid. ained, mis dissotsieerudes annavad solvendi aniooni.
mitmete ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist. Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana.
Kuna ühine elektronipaar on tugevamini tõmmatud vesiniku kui elektronegatiivsema aine poole, on HF molekulid polaarsed. HF molekulides esineb ka vesinikside, seepärast on HF keemistemperatuur oluliselt madalam teiste vesinikhalogeniidide keemistemperatuurist. 2 ÜLESANNE 7. (5 punkti) A. Millistes alltoodud ainetest esinevad vesiniksidemed (märkige lünka "+") ja millistes mitte (märkige lünka "-")? C2H6 ____, CH3NH2 ____, H2 ____, C2H5COOCH3 ____, H2O2 ____, CH3CHO ____, CH3OCH3 ____, NH3 ____, CH3OH ____, AsH3 ____ B. Valige küsimuse A-osast üks anorgaaniline ja üks orgaaniline vesiniksidet moodustav aine ning kujutage struktuurivalemitega, kuidas tekivad kummaski (puhtas) aines vesiniksidemed (märkige vesiniksidemed punktiiriga). anorgaaniline aine orgaaniline aine C
radikaalidega. Üldvalem: R-NH2 Amiinide nimetuse moodustamisel kasutatakse lõppliidet amiin, mis liidetakse tüviühendi alküül/arüülosale. Korduva alküül/arüülosa kirjeldamisel kasutatakse eesliiteid di-, tri-, tetra- jne. Seejuures alküülosa võib vaadelda kui asendajat (üül-lõpuline) või kui alkaani (aan- lõpuline). Sümmeetriliselt asendatud sekundaarsete ja tertsiaarsete diamiinide nimetamisel kasutatakse korduva osa näitamiseks eesliiteid di- ja tri-. CH3NH2 - metüülamiin CH3 -- CH2 -- CH2 -- NH --CH2 -- CH3 etüülpropüülamiin, NH2CH3CH2CH2CH2NH2 butaan-1,4-diamiin või 1,4-diaminobutaan. etüülamiin 1-metüülbutüülamiin p-fluoroaniliin (või 4-fluoroaniliin) 5-bromo-2-etüülaniliin 1,2-propaandiamiin (või propaan-1,2-diamiin)
võib omada väärtusi nullist üheni. Täieliku dissotsiatsiooni korral = 1 (100%). Dissotsiatsioonimäär sõltub elektrolüüdi ja lahusti iseloomust, lahuse kontsentratsioonist, temperatuurist, samanimeliste ioonide olemasolust lahuses. Dissotsiatsioonimäära väärtuse alusel jaotatakse elektrolüüdid nõrkadeks ja tugevateks. Nõrgad elektrolüüdid on nõrgad happed (näiteks: H2S, HNO2, HCN, HCOOH, CH3COOH) ja nõrgad alused (näiteks NH3H2O, Cu(OH)2, CH3NH2). Tugevad elektrolüüdid on enamik sooli, tugevad happed (näiteks HCl, H2SO4, HNO3) ja tugevad alused (näiteks KOH, NaOH, Ba(OH)2, Ca(OH)2 ). Nõrgad elektrolüüdid on lahustes osaliselt ioonide, osaliselt molekulidena. Nõrkade elektrolüütide dissotsiatsioon on pöörduv protsess: HA H+ + A- . TÜ Füüsikalise keemia instituut 6
vahel on antud keskkonnas väiksemad kui vaakumis. Lahustites mille dielektriline konstant on väike, seal dissotsatsiooni ei toimu. 67. Tugevad ja nõrgad elektrolüüdid. · nõrgad elektrolüüdid - lahuses vähesel määral ioonideks jagunenud (a << 1), nende hulka kuuluvad: · vesi H2O · ammoniaak NH3 · üksikud soolad: HgCl2, HgBr2 · enamus orgaanilisi happeid: HCOOH, CH3COOH, (COOH)2 · mitmed happed: HF, H2S, HCN, H2CO3, H2SiO3, H3PO4 · amiinid: CH3NH2 (metüülamiin), C6H5NH2 (fenüülamiin, aniliin) mitmealuselised happed II ja eriti III dissotsiatsioonijärgus Nõrkade elektrolüütide lahustes on ioonid tasakaalus dissotsieerumata molekulidega. Seega tuleb nõrkade elektrolüütide dissotsiatsiooni käsitada pöörduva protsessina: CH3COOH àß CH3COO + H+ Nende lahustes on laengukandjaid ioone - vähe, seega on ka lahuse elektrijuhtivus väiksem.
on vesinikioon (prooton), millel elektrone polegi Ammoniaak on nukleofiil ja vesinikioon (prooton) elektrofiil. Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari (doonor) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks (aktseptor). H3 N : + H+ à [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl à NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl à (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4à (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4à (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena)
on vesinikioon (prooton), millel elektrone polegi Ammoniaak on nukleofiil ja vesinikioon (prooton) elektrofiil. Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari (doonor) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks (aktseptor). H3 N : + H+ [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4 (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena)