Benseen Benseeni avastas 1825. aastal inglise füüsik ja keemik M. Faraday. Bensool oli benseeni varasem nimetus, valemiga C6H6. Benseeni homoloogide üldrea valem on CnH2n-6. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti. Ainult eritingimustel (katalüsaatori abil, kiiritamisel) käitub benseen
BENSEEN Merilys Kängsepp K210 Benseen (varem ka bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni valem on C6H6. Benseen on omapärase lõhnaga, värvuseta, kergestisüttiv, vees halvasti lahustuv vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³ Plahvatusohtlik Benseeni kasutatakse muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Teda kasutatakse ka rasvade, vaikude ja kautsukite lahustina ja mõnikord harva mootorikütuse koostisosana. Kautsuk- Benseen on väga mürgine ning on
Pürrool tumeneb õhu käes kiiresti, oksüdeerub kergesti, haisev vedelik. DNA ja RNA nukleotiidides olevad lämmastikalused on heterotsüklilised. Alkaloidid Kofeiin leidub kohviubades ja tees, ergutava toimega. Nikotiin sõltuvusaine, kahjustab südameveresoonkonda ja hambaid, leidub tubakas. Morfiin sisaldub oopiumis, valuvaigisti, tekitab sõltuvust. Hemoglobiin - on punastes verelibledes olev valk, mis seob ja transpordib hapnikku. Fenool hüdroksübenseen. Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks. Reageerimine NaOH-ga: Nitreerimine: 3HBr Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). Aniliin
Olustvere teenindus ja maamajandus kool Iseseisev töö Benseen Juhendaja: Pilvi Ailt Koostaja: Eliise Saska MTT2 Olustvere2012 Benseen Benseen (varem ka bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni valem on C6H6
Mis on aromaatsed süsivesinikud ehk areenid? Defineeri. Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Nimeta eteeni, etüüni ja benseeni kasutusalad. Eteen piirituse, sünteetilise kautsùki, plastmasside, mootorikütuste jne. tootmiseks Etüün kasutatakse metallide keevitamisel ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi, lahustid, etaanhape, pleksiklaas jne. Benseen on tähtis orgaanilise sünteesi lähteaine. Temast toodetakse nitrobenseeni, aniliinvärve 1. Koosta ja tasakaalusta reaktsioonivõrrandid: a) 2C66H6 + 4O2 CO2+6H2O+11C b) C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2o c) C6H6 + Br2 C6H5Br+HBr 2. Nimetage järgmised ained: Cl a) b) NO2 B=2-etüül-4metüülbenseen
Keemia iseseisev töö 10 Orgaanilist ainet millega puutun kokku tulevases töös Anne Krull Koostaja: Jürgen Sisask Õppegrupp: EV208 Sisukord 1.atsetoon 2.propaan 3.bensiin 4.toluool 5.benseen 6.nitrolahusti 7.ksüleen 8.kofeiin Atsetoon Atsetooni saadakse peamiselt sünteesi teel kuna seda ainet looduses ei esine. Atsetooni kasutatakse nii plastikute tootmisel kui ka lahustina, näiteks küünelakieemaldajana. . TOIME TEED: Ained võivad imenduda kehasse. . hingamise kaudu SISSEHINGAMISE OHT: Gaasi sattumisel keskkonda tekib suletud aladel kiiresti hapnikusisalduse langus. LÜHIAJALISE TOIME MÕJUD:
tselluloositööstus.Kodumajapidamises on väga ettearvamatu põletada kloori sialdavaid materjale, eriti polüvinüülkloriidist (PVC) esemeid. Polüeteeni, polüpropeeni ja polüestrita põlemine on üldjuhul ohutu, kuid ahjudes ja lõketel ei tohiks põletada tundmatuist materjalist jalatseid, kotte, pudeleid, karpe jm jäätmeid.Seepärast tleb enne põletamist alati kindlaks teha, millie materjaliga on tegemist. Vastasel korral säästame ning ohustame ka ieennast. Benseen Benseen on orgaaniline keemiline ühend molekulvalemiga C6H6. Selle molekul koosneb kuuest ringikujuliselt liitunud süsinikuaatomist, millest iga küljes on üks vesiniku aatom. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni tähistatakse valemites Ph. Benseen esineb naturaalselt naftas.Benseen on värvitu ja väga tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide
Alkaan Alkeen Alküün Benseen C-C C=C CC C6H6 Küllastunud Küllastumata Küllastumata Aromaatne CH4 C4H10 on gaasid, kuni C10 C2H4 C4H8 on toatemperatuuril C2H2 C4H6 on gaasid. Benseen on toatemp. on vedelikud, ülejäänud on tahked gaasid. kergestilenduv vedelik Nimetuse lõpp aan. Peaahel on Nimetuse lõpp een. Näidata ära Nimetuse lõpp üün, mitme Benseen ehk 1,3,5 pikim järjestikku loetav ahel. peale mitmendat süsinikku kordse sideme korral eesliide di-, tsükloheksatrieen. Kõrvalrühma nimetuse lõpp on peaahelas on kaksikside. Mitme tri- jne.
Areenid tööstuses ja keskkonnas Benseen tööstuses ja keskkonnas Teise maailmasõjani toodeti enamik benseenist terasetööstuses koksi kõrvalproduktina Alates 1950. aastatest hakati benseeni tootma naftast Benseeni kasutatakse enamasti vaheühendina teiste kemikaalide tootmiseks. Umbes 80% benseenist kasutatakse etüülbenseeni, isopropüülbenseeni ja tsükloeksaani tootmiseks Etüülbenseenist toodetakse mitmesuguseid polümeere ja plaste Isopropüülbenseenist toodetakse vaikusid ja liime Tsükloheksaani kasutatakse nailoni tootmiseks Väiksematest benseeni kogustest toodetakse: värve, ravimeid, lõhkeaineid ja pesuvahendeid Polüklorodifenüülid ja dioksiinid Need ühendid kujutavad tõsist ohtu keskkonnale, sest on väga keemiliselt püsivad ja loodusesse sattudes võivad säilida aastakümneid. Polüklorodifenüülid on kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud Kasutatakse soojuskandjaten...
Tallinna Ülikool Matemaatika ja loodusteaduste instituut Loodusteaduste osakond Ege Lehtsaar Benseenituuma ajalugu Referaat Lektor Tuuli Käämbre Benseen Benseen on orgaaniline aromaatne süsivesinik mille molekulaar valem on C 6H6. Benseen on värvitu, kergesti süttiv ja magusa lõhnaga vedelik ning on suhteliselt kõrge sulamistemperatuuriga. Benseen on naturaalne koostisosa toornaftas, kuna aga benseen on tuntud kantserogeen on tema kasutust bensiinis piiratud. Peale toornafta saab benseeni ka sünteesida petrooleumis leiduvatest koostisainetest, kivisöe tõrvast ja mujalt.[1] Benseeni ja tema struktuuri avastamine Esimest korda eraldas ja identifitseeris benseeni 1825. Aastal illumineeruva gaasi tootmisel tekkinud õlisest kõrvalproduktist. Veel on varasematel aastatel saanud benseeni 1833. aastal
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid.
Benseen Lühikokkuvõte Mis on benseen? Benseen, valemiga C6H6 ( vananenud nimega bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni avastas 1825. aastal M. Faraday. Benseeni saamine. Benseeni saadakse naftasüsivesinikke pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides koksistades. Benseeni füüsikalised omadused. Benseen on omapärase lõhnaga varvusetu vedelik, mille sulamistemperatuur on 5,53°C ja keemistemperatuur 80,10°C. Benseeni keemilised omadused. Benseen ei lahustu vees ja lahustub halvasti metanoolis. Seguneb igas vahekorras bensiini, petrooleumi ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseen lahustab näiteks rasvu, vaike, kautsukit, tõrva, väävlit, fosforit, joodi. Õhuga moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend: reageerib hõlpsasti elektrofiilsete reagentidega, näiteks halogeenide ning kontsertreeritud väävel-ja lämmastikhappega, andes asendussaadusi näiteks nitrobenseeni.
Areenid ja fenoolid Areenid on orgaanilised ühendid, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen, mille süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronpilv, mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit. Füsioloogilised omadused: on narkootilise toimega, kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa vereloomeelundeid, on mürgised ning nahka ärritavad. Vedelad areenid tungivad kergesti ka läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis on tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena kasutatakse trinitrotuleeni
AREENID Benseeni stabiilsus Benseen on võrreldes alkeenide ja tsükloalkeenidega keemiliselt erakordselt stabiilne aine. Benseen ei anna elektrofiilseid liitumisreaktsioone ja alkeenidele iseloomulikke oksüdeerimisreaktsioone. Benseeni sp2-hübridisatsioonis süsinikkude p-orbitaalid kattuvad ja mittepolaarse konjugatsiooni tõttu moodustuvad ühtse -elektronsüsteemi. Seepärast on benseeni sidemed võtrdsed ja benseeni (ja teisi aromaatseid ühendeid) saab kujundada järgmiselt: Aromaatsus Aromaatsus on defineeritud Hückeli reegliga: tsüklilisi küllastumata ühendeid kui toimub
Nimed Struktuurvalem Omadused Kasutamin esinemin Benseen * omapärase lõhnaga *ravimite, lõhkeainete C6H6 * MÜRGINE mitmesuguste polüme * värvuseta toorainena * kergestisüttiv *rasvade, vaikude ja k
(Atsetoon on tervisele eriti kahjulik keemiline aine nii nahale sattumisel kui ka sissehingamisel Etaanhape Valem:CH3COOH Saamine või leidumine Tööstuslikult toodetud 3080 % kangusega sünteetilise äädikaessentsi või mikrobioloogiliselt valmistatud äädikat Kasutamine Kasutatakse toiduainetööstuses (söögiäädikas 30%ne äädikhape lahus), keemiatööstuses(lahustina). Ohutegur Nahale sattumine ohtlik söövitava tiomega Benseen CnH2n-6 Saamine või leidumine Benseeni saadakse nafta (vahel ka sellisest naftast , mis muidu aromaatseid ühendeid ei sisalda) ja kivisöetõrva ümbertöötlemise (süsivesinike muundumiste arvel katalüütilise ja termilisel krakkimise) protsessil. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Ohutegurid Käitlemisel eralduvad lahusti aurud võivad mõjuda uimastavalt, tekitada halba
keraamika- ja südamehaiguste paberitööstuses. tekkimiseks. 5. seebikivi NaOH Keetmisel rasvaga Silma sattudes on ohtlik moodustab ja ärritava toimega. naatriumhüdroksiid seebi. Nr. Nimetus valem + - 6. BENSEEN C6H6. Benseeni kasutatakse Benseen on väga lahustina ning muu hulgas mürgine ning on ravimite, lõhkeainete, tunnistatud kesknärvi- ja värvide ja mitmesuguste vereloomesüsteemi polümeeride toorainena. mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda
1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
Areenid. Areenid aromaatsed süsivesinikud, mis sisaldavad benseeni tuuma. Benseeni tuumas on süsinike vahel nn. pooleteistkordsed sidemed. Benseeni füüsikalised omadused: Veest kergem Iseloomuliku lõhnaga Värvusetu vedelik Keemis temp. 80 C Sulamis temp. 5,5 C Ei lahustu vees Lahustub hästi orgaanilistes lahustites Benseen ja tema aurud on mürgised ja õhu käes kergesti süttivad. Benseen on ise hea lahusti rasvadele, valkudele ja paljudele süsivesinikele. Keemilised omadused: 1) Reageerimine lämmastikhappega 2) Reageerimine Halogeenidega Katalüsaator AlCl abil ERAND! Kui Benseeni tuuma juures on juba aktiveeriv rühm (aminorühm, alküülrühm, hüdroksüülrühm) siis toimub asendusreaktsioon 2, 4 ja 6 süsiniku juures . 3) Fenoolide (aromaatsed alkoholid) reageerimine leelistega .
Areenid Mirta Laul 2PTAE Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituma. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H H C H C C C C BENSEEN H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri Summaarne valem C6H6 Areenide nomenklatuur ·Üldjuhul on tüviühendiks tsükkel (aromaatnetuum) ·Kui benseenituum asendusrühmana, siis fenüül-(C6H5 ) BENSEEN (C6H6) · värvitu · iseloomuliku lõhnaga (mürgine!) · vees lahustamatu · on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid
Orgaanilise keemia õppetool 2011 Sisukord 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. Oma orgaanilise keemia lõputööks valisin mina sünteesi 1-fenüületanool atsetofenoonist. 1-fenüületanooli veel nimetatakse alfa-fenüületüül alkohol, mitte joogialkohol. 1-fenüületnooli sünteesiskeem: Benseen+äädikhappeanhüdriidatsetofenoon+etanool1-fenüületnool 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisest Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis genireeritakse happe kloriidist tugeva Lewise happe, AlC mõjul. Atsüülkatioon on piisavalt tugev elektrofiil, et reageerida areeni -elektroonidega
Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem, molekuli graafiline kujutis). 4.Areenide nomenklatuur (valemi põhjal nimetuse koostamine ja nimetuse põhjal struktuurivalemi koostamine) ning isomeeria (asendiisomeeria). TV /56-57 + vihikus. isomeeride leidmine, valemite koostamine 5.Omadused, kasutamine. Benseen- Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees halvasti lahustuv vedelik. Kasutatakse ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse
Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem, molekuli graafiline kujutis). 4.Areenide nomenklatuur (valemi põhjal nimetuse koostamine ja nimetuse põhjal struktuurivalemi koostamine) ning isomeeria (asendiisomeeria). TV /56-57 + vihikus. isomeeride leidmine, valemite koostamine 5.Omadused, kasutamine. Benseen- Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees halvasti lahustuv vedelik. Kasutatakse ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse
Areenid Areenid · Areenid on ained, mis sisaldavad aromaatset tuuma. · Kõige lihtsam areen on benseen, mille molekulvalem on C6H6 ja mille struktuurvalemi on ......., aga kõige rohkem eelistatakse seda kirjutada graafilise valemiga Areenide valemid ja nimetused · Enamik areene, mida me selle kursuse käigus käisitleme on benseeni derivaadid, mille nimetamisel on 2 viisi: 1) Võttes tüviühendiks benseeni, näiteks metüülbenseen 2) Võttes benseeni radikaaliks fenüülmetaan. Teist varianti kasutatakse enamasti sellisel juhul,
Tsüklilised orgaanilised ühendid 1. Mida tähendab tsükkel orgaanilises ühendis? 2. Nimetage tsüklilised orgaanilised ühendid, klasside kaupa. Valem ja esindaja. Struktuurvalemiga. 3. mis on hetero tsükliline ühend. 4. keemiline side tsüklilistes ühendites. 5. keemilised omadused. Tsükloheksaan + kloor; benseen+ kloor; benseen+ lämmastikhape; benseen+ vesinik, fenooli lagunemine ioonideks. Fenool+ naatriumhüdrooksiid; fenool+ broom; fentüülamiin + vesinik kloor 6. tähtsamad tsüklilised orgaanilised ühendid, nende kasutamine ja keskkonna ohtlikus. Keskkonnale ja teistele ohtlikud tsüklilised ühendid Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid, eriti need, mis sisaldavad üle nelja bensiiniringi, on tugeva kantserogeense toimega. Selliseid aineid sisaldavad kivisöe-
RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne). CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün 2) Areen lugema hakatakse asendusrühmast. benseen. Asendajate asukoha märkimine: asendus 1,2 orto-; 1,3- meta-; 1,4- para-. 3) Fenool ''- 4) Aldehüüd järelliide aal lisandub süsinike arvu näitavale osale. Eesliide okso-. Numereeritakse alati aldehüüdrühma süsinikust. Kui mängus on asendusrühm, kirj see ennem CH3-CH2-CH2-CHO butanaal; OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentaandiaal 5)Ketoon lisandub lõpp oon, millele eelneb rühma asukohta näitav number. Eesliide okso-.
AREENID · Tasandilistest aatomitest moodustub ring või tsükkel, ilmnevad uued omadused, mis ei sarnane küllastumata ühendite omadega. Neid aineid nim aromaatseteks, kuid enamikul neist pole meeldivat lõhna või on lõhnatud. Üldnimetus on areenid ja lihtsaim esindaja on benseen (C6H6). · Benseeni pole võimalik klassikaliste struktuuridega väljendada. Seal on sidemed just nagu poolteisekordsed. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronide pilv, mis ühendab endas kuut pii-elektroni. · Aromaatne ring-asendatud benseeni molekulides asendub benseeni tsükkel (on tervet tsüklit hõlmav pii-elektronide pilv. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. · Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria)
Ainult C-H +H2alkeen Alküünid kolmikside -üün +hal2dihalogeenalkeen +Hhalhalogeenalkeen +H2Oalkohol Aromaatne struktuur Areenid Võivad kuuluda ka N;O +O2CO2+H2O -benseen +O2CO2+H2O +leelisalkohol+ Halogeeni aatom metallihalogeniid R-hal Halogeenühendid fluoro-/kloro- +alkoholaateeter+ metallihalogeniid bromo-/jodo-
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid.
elektronegatiivsema elemendi sideme katkemisel. Taandamine on oksüdeerimise vastandprotsess. Taandamine nukleofiilsete hübriididega, kus taandajaks on tugev nukleofiil-hüdriidioon :, on väga levinud taandamise meetod. Hüdriidiooni doonoriks on sageli metalli komplekshüdriid. Minu sünteesis see on NaB 1- fenüületanool Reagentide ohtlikkus · Benseen Omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. On väga mürgine. Mitte sissehingata ja töö teostada tõmbekapi all. · Äädikhappe anhüdriid Tuleohtlik. Mitte sisse hingata ega peale ajada. Korduv või pikaajaline kokkupuude võib põhjustada dermatiiti. Üle 49° C võivad tekkivad plahvatusohtlikud aurusegud. · Atsetofenoon süttiv. Üle 82° võivad rekkida plahvatusohtlikud aurusegud. Ärritab
1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumiooni genereerimisel tekkiv vesi seotakse väävelhappe poolt. Nitrooniumioon on tugev elektrofiil ja võimeline siduma elektronpaari benseenituumast nii et -elektrosüsteem katkeb. 3 2. samm: nitrobenseeni taandamine Sn-ga Reagendide ohtlikkus: Benseen on värvitu ja väga tuleohtlig magusa lõhnaga vedelik. Ta suurendab vähi ja muute haiguste ohtu. Pikaajaline kokkupuude suure benseenitasamega õhus põhjustab leukemiiat. Lämmastikhappe on söövitav. Aurude sissehingamine ärritab limaskesti ja võib neid tõsiselt kahjustada. Happe sattumisel nahale võivad tekkida plekid ja põletused. Nitrobenseen on mürgine. Mõjutab kesknärvisüsteemi. Sattub organismi läbi nahka.
Orgaaniline keemiatööstus 1. Mitmendal sajandil algas orgaanilise keemia tööstuse areng ja milliste ainetega oli see seotud? Nimeta teadlased, kes sellega tegelesid. Kaua aega ei osatud kivisöetõrvast ja ammoniaagiveest eraldatud mitmesuguste aromaatsete ja heterotsükliliste orgaaniliste ainetega (benseen, tolueen, naftaleen jpt.) midagi peale hakata, kuni noor William Perkin avastas 1856. a esimese sünteetilise värvaine moveiini (sirelililla), patenteeris selle ja rajas aniliinvärvainete tööstuse. Esimesed teadlased kes hakkasid tegelema orgaanilise keemis tüüstusega olid Inglise teadlased Sir William Henry Perkin ja Sir August Wilhelm von Hofmann. 2. Mis on indigosõda? 19. sajandi Euroopas oli indigo üks kallimaid värvaineid, seda toodi peamiselt indiast. 1878
Aineklass Funktsionaalne rühm Nimetus(lõppliide) Alkaanid Üksiksidemed - -aan Halogeenühendid - - Alkoholid -OH -ool Amiinid -NH2 -amiin Alkeenid Kaksikside = -een Alküünid Kolmikside -üün Areenid Aromaatine side Benseen(tolueen) Aldehüüdid -CHO -aal Ketoonid O -oon -C- Karboksüülhapped -COOH -hape Estrid -COO- (-üül) aat Amiid O Amiid // -C NH2 Eetrid -O- -eeter
Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest: o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel. o Kui ahelas on vähem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks areen. 6-fenüülhept-3-een
omavahel. (poly-palju, meros-osa). N CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n plüeteen .......... (eteen, gaas). Esmakortselt saadi polüeteeni 1932 ameerikas. Liitumine vesinukjodiidiga toimud eelistatud c variandi järgi. Areenid e Aromaadsed süsivesinikud On süsinikust ja vesinukust koosnevad org ained, mille mol ei esine tavalisi üksik ja kaksiksidemeid, vaid on tegemise erilisepool teisekordse sidemega, nn aromaadse sidemega. Benseen C6H6 On kõige lihtsam ja kõige tuntum areen. I. Molekuli ehitus Saksa keemiku Kerkule struktuur. II. Keemilised omadused a.i.1.a.i.1. Nii nagu alkaanid võtab ka benseen osa asendusreaktsioonides halogeenidega. Nii nagu alkaanid. Benseeniga asendus toimub põhiliselt ühes järgus. a.i.1.a.i.2. Erinevalt alkaanidest võtab benseen osa asendusreak, tugevate hapetega nt lämmastikhappega. a.i.1.a.i.3
1.2.Reaktsioonide iseloomustus Bromoetaani sünteesiks lisatakse etanoolile tahke kaaliumbromiidi ja vee segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan. 1,3,5-trietüüli süntees viiakse läbi Friedel-Craftsi meetodiga. Selleks võetakse sünteesitud bromoetaan ja lisatakse sellele benseen ja alumiiniumkloriid. Alumiiniumkloriid on antud reaktsioonis katalüsaatoriks ning seab bromoetaanis endaga halogeeni. Prootonid benseenist seotakse ning annavad sideme kaksiksideme moodustamiseks benseenituumas. Moodustuvad vesinikhalogeenid. 1.3.Lähteained ja saadused ning nende füüsikaliste konstantide tabelid Bromoetaan Molekulmas Keemis- Sulamis- Lahustuvu Lahustuvus Aine Tihedus
Kõigepealt tuli sünteesida atsetofenoon veevabast benseenist, äädikhappe anhüdriidist ja AlCl 3 -st. Seejärel bensaalatsetofenoon atsetofenoonist, bensaldehüüdist, etanoolist ja NaOH-st. Töö sooritamine toimus etteantud eeskirjade alusel. Ainete omadused kirjanduse alusel Aine Tihedus S-t K-t Lahustuvus Muud °C °C vees Benseen 0,8765 5,5 80,1 0,8 g/L g/ cm 3 °C °C Äädikhappe 102,09 g/mol 1,082 -73,1 139,8 2,6 g/100ml anhüdriid g/ cm 3 °C °C AlCl3 133,34 g/mol 2,818 192,4 120 43,9 g/ cm 3 °C °C g/100ml
10) Freoonid: omadused, kasutusalad, kuidas nad keskkonda satuvad?, mõju, ohtlikkus ja tagajärjed keskkonnale ning organismidele 11) Polüvinüülkloriidi (PVC) kasutusalad ning mõju ja ohtlikkus organismidel 1.Ühe benseeniringiga areenid on veest kergemad vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ja alküülareenid on vähepolaarsed, seega ka vees mittelahustuvad ained, eetrites ja teistes mittepolaarsetes lahustites hästi lahustuvad. Lisaks lahustab benseen veel hästi vaikusid, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. Aromaatsed süsivesinikud on narkootilise toimega ja mürgised ained. Vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Mitme benseeniringiga ained põhjustavad sageli vähkkasvajaid ehk on kantserogeense toimega. Suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib see lõppeda surmaga. Pidev kokkupuude areenidega kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeelundeid. Alküülasendatud benseenid on vähemmürgised
Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Aniliin on väga mürgine. Keemistemperatuur on 184°C Keemilised omadused Aniliini jaoks on iseloomulik reageerimine nii amiinirühma järgi kui ka benseeni ringi järgi. Selliste reaktsioonide omapäraks on aatomite vastastikune mõjumine. Ühelt poolt benseeni ring nõrgendab amiinorühma peamisi omadusi. Teiselt poolt, amiinorühma mõju all muutub benseeni ring palju aktiivsemaks vahetus reaktsioonides kui benseen. Näiteks aniliin reageerib palju aktiivsemalt, kui benseen, broomiveega, tekkib 2,4,6-tribromoaniliin (valge sade) (joon.1.3) Joonis 1.3 Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks.
Siiski on võimalik küllastuspunkti ületada. Enamiku lahuste lahustuvus paraneb kõrgemal temperatuuril. Kui pärast lahuse valmistamist temperatuuri alandada, ei jõua lahustunud aine nii kiirest välja sadeneda ning tekib üleküllastunud lahus. Üleküllastunud lahused on väga ebapüsivad ning sageli piisab kergest raputusest, et tekiks sade ning lahuse kontsentratsioon alaneks küllastuspunktini. Paremini lahustuvad üksteises sarnased ained. Näiteks benseen ja vesi lahustuvad üksteises väga vähesel määral, sest benseen on mittepolaarne, vesi aga tugevalt polaarne molekul. See-eest vesi ja etanool lahustutvad piiramatult teineteises, sest mõlemad on polaarsed, ning õli lahustub hästi benseenis, sest mõlemad on mittepolaarsed ained. Sõltuvalt pH-st räägitakse mõnikord aluselistest (pH >7), happelistest (pH <7) ja neutraalsetest lahustest (pH = 7). Lahustega seonduvaid mõisted:
Suitsetamine Mida sisaldab üks sigarett? Atsetoon on küünelaki eemaldaja! Ammoniaak on puhastusvahendite koostises, näiteks ka WCpuhastusvahendis! Arseen mürk, kasutatakse rotimürgi koostises näriliste hävitamiseks! Benseen lahusti, kütuste lisa! Tugev kanserogeenne aine ja seostatakse leukeemia tekkimisega inimorganismis Butaan kergesti süttiv gaas, mida kasutatakse "välgumihklites"! Kaadmium (Cd) metall, mida kasutatakse patareides Süsinikmonoksiid ühend mootorsõidukite heitgaasides Tsüaniid väga mürgine ühend, kasutatakse erinevates tootmisprotsessides DDT putukamürk Formaldehüüd kasutatakse meditsiinis surnukehade säilitamiseks. Ühendit
erilisest ehitusest. Tavalisi üksik- ja kaksiksidemeid benseeni molekulis ei ole, vaid on tekkinud üks ühine ring, mida kutsutakse benseeniringiks ehk benseenituumaks. Benseenis on süsinikuaatomite vahel 1,5 kordsed sidemed. Ka paljud mitte süsivesinikud sisaldavad aromaatset tuuma. Aromaatset tuuma tähistatakse kuusnurga ja selle sees ringiga. Mitme benseeniringiga ained on kantserogeensed ehk vähkkasvajat põhjustavad. Benseen on värvuseta mürgine vedelik, mis keeb temperatuuril 80C. Tolueen ehk Metüülbenseen on samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik, mis keeb temperatuuril 110,6C. Teda kasutatakse nii lahustina kui magusaine sahhariini, lõhkeaine trotüüli ning paljude värvide lähteainena. Stüreen ehk vinüülbenseen ehk Etenüülbenseen on vajalik polümeeride tootmiseks.
(0,5 p) 2. Milline aine on lihtsaim aromaatse süsivesiniku esindaja? Kirjutage selle aine struktuurivalem.(0,5 p) 3. Nimetage 2 fenooli keemilist omadust. Kirjutage reaktsioonivõrrandid. (1 p) 4. Nimetage 3 areeni füüsikalist omadust. (1 p) 5. Miks fenool on happelisem kui alkohol? (0,5 p) 6. Milline fenooli keemiline omadus on sarnane benseeniga? Kirjutage reaktsioonivõrrand. (1p) 7. Kirjutage järgmisi muundumisi kajastavad reaktsioonivõrrandid: (1,5 p) benseen nitrobenseen aminobenseen 8. Andke nimetused järgnevatele ainetele.(1,5 p) 9. 184 tonni benseeni nitreerimisel saadi 212 tonni nitrobenseeni. Kui suur oli protsessi saagis? (2,5 p)
tugevateks ja nõrkadeks. 6)Tugevad elektrolüüdid(soolad, tugevad happed, leelised) on lahuses täielikult jagunenud ioonideks. 7)Nõrgad elektrolüüdid(nõrgad happed, nõrgad alused) on lahuses ainult osaliselt jagunenud ioonideks. 8)Mitteelektrolüüdides on kovalentsed sidemed. Mitteelektrolüüdid on näiteks lihtained(hapnid,jood jne), oksiidid(CO,NO,Al2O3 jne) ning paljud orgaanilised ained(sahharoos, etanool, benseen jt.) 9) Elektrolüütide lahused juhivad elektrit. Mida nõrgem on elektrolüüt, seda väiksem on tema lahuse elektrijuhtivus.
SIGARETID KOOSTAJA: Villu Päid Tubakas: Tappev igas vormis ja maskeeringus Suitsetatavad tubakatooted Suitsuvabad tubakatooted Suitsetavad tubakatooted Sigaretid Paberroossid Sigarid, sigarellod Piibutubakas, vesipiibutubakas Bidi Kretek Mis peitub sigaretis? Filtirs leiduvad ained on Formaliin, kasutatakse antiseptiilse ainena ja koepreparaatide fiksaatorina Benseen, kivisöetõrvast, naftast saadav värvuseta vedelik. Kasutatakse värvide, lõhkeainete, ravimite, plastmassi valmistamisel, seguna mootorikütuseks Tubakas leiduvad ained on Ammoniaak, terava lõhnaga värvusteta gaas, vesilahust nimetatakse nuuskpiirituseks, tekib orgaaniliste ainete mädanemisel. Kaadium, peamiselt sissehingatav mürk, tekib plastmassi, värvainete, kummi jne töötlemisel või põletamisel. Butaan, vedelgaas, kõige plahvatusohtlikum kütuseliik.
mõlemas isomeeris sama, erinev on ainult ruumiline paigutus. Kuna see erinevus ei kao molekuli üksikosade pöörlemisel ümber -sideme, siis on tegu konfiguratsioonilise erinevusega. Saame joonistada 2 ruumilist isomeeri, mis on teineteise suhtes peegelpildid (enantiomeerid). 4. Aromaatsus, resonants, konjugatsioon Aromaatsetel süsivesinikel ehk areenidel on alifaatsetest süsivesinikest teistsugused omadused ja reaktsioonivõime. Tähtsaim aromaatne süsivesinik on benseen. Benseeni puhul leiti, et ta on reaktsioonide suhtes küllaltki stabiilne, eriti liitumisreaktsioonide puhul, erinevalt teistest kaksiksidemeid sisaldavatest ühenditest. Siiski reageerib benseen broomiga aga raud(III)bromiidi kui katalüsaatori juuresolekul, aga produktiks on asendusreaktsiooni produkt. Benseeni struktuuri saab hästi seletada resonantsstruktuuride abil. Resonantsteooria põhipostulaadiks on, et ühe ühendi jaoks saab kirjutada
aatomeid (heteroaatomeid). 9. Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. 10. Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 11. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. 12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3 On samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb umbes 111 ºC juures
keharakkudes 1 sugukromosoom Turneri X sündroom: sekundaarseid sugutunnuseid pole, steriilsed Mutatsioonide tekkepõhjused organismisisesed väliskeskkond vead replikatsioonil, mutageenid mitoosil, meioosil keemilised füüsikalised radioaktiivne benseen kiirgus raskmetallid röntgenkiirgus UV-kiirgus Kantserogeenid - tegurid, mis kutsuvad esile vähktõve teket mutatsioonid keharakkudes sugurakkudes embrüogeneesis, sugurakkude postembrüogeneesis moodustumise käigus kanduvad järglastele päranduvad järglastele vegetatiivsel sugulisel paljunemisel