Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemistemperatuur on -47,6 C Keemiline valem on C3H6 Molaarmass on 42,08 g/mol Propeeni monomeer Propeeni polümeer Katalüsaatorite toimel moodustub propeenist polüpropeen , mis on kerge, keemilistele mõjutustele vastupidav ja heade dielektriliste omadustega materjal. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud. Alkeene nimetatakse mõnikord ka olefiinideks . Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel CH3-CH2-CH3 H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Umbes pool propeeni maailmatoodangust läheb polüpropeeni valmistamiseks, millest saadakse plasttorusid, kiudaineid, taarat agressiivsete materjalide jaoks. Ülejäänud osa kulutatakse mitmete tähtsate orgaaniliste ainete sünteesimiseks. Propeenhape(akrüülhape)-astub kõikidesse
Propeen+ HCL (liitumine vesinikhalogeenidega) 4. Eteen+vesi (hüdraatumine) 5. Eteeni polümerisatsioon 7. Kuidas erinevad omavahel reaktsioonivõimelised aineosakesed: Radikaal, nukelofiil, elektrofiil. 1. Radikaal- ühe paadumata elektroniga osake 2. Nukleofiil- osakesed, millel on väliskihis vähemalt üks vaa elektronpaar 3. elektrofiil- nukleofiil, mis moodustab uue sideme osakesega, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ( C2H4+HCl) 8. Kuidas tehakse kindlaks alkeene ja alküüne? Alkeene tehakse kindlaks KMnO4 lahuse või Br2 veega Alküüne KMnO4 leelise lahusega. 9.Kirjutage võrrandid muundumise kohta alküün-alkeen-alkaan 10. Kuidas leiavad kasutamist 1. Alkaanid- kütused, kõrgahjukütused, keemiatööstus, bensiini oktaanarvu tõstmine, õlid, määrdeained 2. Alkeenid- kasvuhormoonid, polümeeride tööstus, äädikhape, etanool, halogeenühendid, polüpropeen, orgaaniliste ainete süntees, kautsuk. 3
Iga inimene puutub igapäevaselt kokku erinevate ainete vahel toimuvate muundumistega. Kindlasti on nii minu kui kõikidel teistel päevas toimumas erinevad reaktsioonid näiteks kütuse põlemine automootoris, raua roostetamine või kõdunemine. Keemilised protsessid omavad igapäevaelus suurt tähtsust- kui ei oleks keemilisi protsesse, ei oleks inimesi ega elu maal. Praegusel aastaajal on meil kõigil kokkupuuted erinevate puuviljadega. Puuviljades esineb looduslikke alkeene, ning alkeenid oksüdeeruvad väga kiiresti. Õuna kokkupuutumisel õhuga muutub ta pruuniks, sest toimub aeglane leegita põlemine. Põlemine on hapniku ühinemine süsinikuga. Seda juhtub kõikide puuviljade/juurviljade puhul, mis sisaldavad looduslikke alkeene. Kui ei oleks puuviljades oksüdeerumist, säiliksid puuviljad igavesti ja tänu sellele inimorganism ei suudaks neid vastu võtta. Väga oluline osa meie elus on taimedel ja taimedega toimuvatel protsessidel. Üks
Näiteks propadieen CH2=C=CH2 Nad on väga ebapüsivad. 2. Iseleerutud kaksiksidemega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud rohkem kui ühe üksiksidemega. Keemiliste ühendite poolest sarnanevad need ühendid alkeenidega. Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene. 3. Konjugeerunud kaksiksidemetega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud ühe kaksiksidemega. Need süsivesinikud erinevad omadustelt alkeenidest teatud määral ja omavad väga suurt praktilist tähtsust, nii et neid vaadeldakse eraldi, omaette rühmana. Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2.
eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse- Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks Eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdreerimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdreerita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdreerimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline. R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O
4. ETEEN... ...on enimtoodetud orgaaniline aine. Meeldiva lõhnaga ja narkootilise toimega värvitu gaas.Kasutusalad:polüetüleen(kile,kilekotid),etanool(tehniline piiritus),äädikhape. Toodetakse naftast ning metaani dehüdrogeenimisel. PROPEEN... ..on värvusetu gaas. Peamine kasutusala polümeeride valmistamine. BUTA 1,3-DIEEN Värvusetu,halva lõhnaga gaas. Polümeerub kergesti. Sünteetilise kautsuki peamine lähteaine. Loodusliku kautsukipuu mahlas on 35% alkeene. ETÜÜN... ..on plahvatusohtlik, värvusetu, lõhnata gaas.Kuna hapnikus põledes tekitab väga kõrge temperatuuri, siis kasutatakse metallide keevitamisel ja lõikamisel. Peale selle kasutatakse ka äädikhappe ja polümeeride valmistamisel. Saadakse kaltsiumkarbiidist: Mitmed taimed sünteesivad mürgiseid alküüne seenhaiguste tõrjeks. Kasutatakse valuvaigistites.
Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n 2.Mis on alküünid ning nende üldvalem? V: Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. 3.Kus kasutatakse alkeene ja alküüne? V: 4.Mis iseloomustab polümeeri? V: Polümeerid on ühendid, mille molekulid koosnevad pikkadest ühesugustest korduvatest kovalentsete sidemetega seotud strutktuurilülidest 5.Milline on benseeni struktuurivalem? V: 6.Võrdle metanooli ja etanooli. V: Metanooli ja etanooli on variandid alkoholi ja neil on erinevad omadused ja kasutusalad. Metanool on mürgine kemikaali kaudu saadud sünteetiline protsesse, kui
Pärast aga etüüni kastus tähtsus väiksem, kui on see kaksiksidemes. Sel põhjusel kolmikside on keevitusgaasina langeb. kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Reaktsioonides alküünide erinevus alkeenidest seisneb selles, et kui kaksikside muutus liitumiseaktsioonide käigus üksiksidemeks, siis alküünides olev kolmikside muutub kaksiksidemeks.4. Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides.Alkeenidest tunduval rohkem leidub alkeene taimedest ja loomadest.toakärbse eraldavad vastasoos ligimeelitamiseks lõhnaaineid.Puuviljade valmistumisel võib eralduda eteeni.Organismides ja eriti taimedes leidub terpeene.Nad on meeldiva lõhnaga.Karoteiinist moodustub A-
ALKAANID ALKEENID ALKÜÜNID Alkaanid on niisugused süsiniku ja vesiniku Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille Alküünid on süsivesinikud, mille molekulis ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku esineb kolmiksidemeid. Nad on on omavahel seotud kovalentse aatomite vahel. Alkeene nimetatakse mõnikord ka reaktsioonivõimelisemad kui alkeenid ja üksiksidemega. olefiinideks. alkaanid, sest side katkeb kergesti. KÜLLASTUMATA KÜLLASTUNUD KÜLLASTUNUD CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Mõisted · Alkaan süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega. Mõnikord nimetatakse alkaane ka parafiinideks. (metaan, CH4) · Alkeen küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel. Alkeene nimetatakse mõnikord ka olefiinideks. (eteen, C2H4) · Alküün küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside. (etüün, C2H2) · Detergendid sünteetilised keemilised ühendid (pindaktiivsed ained), mida kasutatakse pesemis- ja puhastustoime parandajatena. Detergendi ja seebi erinevus seisneb selles, et detergendis puuduvad leeliselised aktiivsed ained. · Dihapped looduses üsna levinud. Lihtsaim neist etaandihape ehk oblikhape
bensiin C5-C10 40-210 petrooleum C10-C18 150-320 diislikütus C12-C20 200-350 gaasiõli C14-C22 230-360 solaarõli C20-C30 300-400 termilise krakkimise põhisaadused on sirge ahelagaalkaanid ja alkeenid(kaksiksidemegasüsivesinikud)mis annavad vähekvalikteetse bensiini.Termiline krakkimine annab paljude süsivesinike segu.Krakkimist püütakse läbi viia nii et tekiks vähem alkeene,kuna nad polümeeruvad kütuse säilitamisel vaigutaolisteks aineteks.katalüütilisene krakkimine võimaldab termilise lagunemise protsesse suunata soovitavate reaktsioonide suunas.protsess viiakse läbi atmosfääri rõhul,temperatuuril500kraadi C ja katalüsaatoritena kasutatakse alumosilikaate,metallide oksiide(Al2O3),metalle(Pt,Ni),happeid.Katalüütilise krakkimise kõige olulisem alaliik on katalüütiline
· Alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. Kõik sp2 süsinikega seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. · Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemperatuur. 8 Alkeenide saamine · Alkeene saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel. CH 3CH 3( g ) Cr 2 O3 CH 2 = CH 2 ( g ) + H 2 ( g ) · Siin on tegemist tüüpilise elimineerimis- reaktsiooniga, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenide saamine · Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest
sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel, taandamisel alkeenidest, alküünidest ja haloalkaanidest. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Dehüdrogeenimisel katalüsaatorite juuresolekus saadakse alkeene. Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis tsüklipinge ja erinevalt alkaanidest esinevad nad nukleofiilidena ja annavad lisaks asendusreaktsioonidele ka liitumisreaktsioone, mille tulemuseks on tsükli avamine ja lahtise ahelaga ühendi teke.
5)põlemine 6)UV(hv) või perroxiidi juuresolekul mittepol lahustisanti markovnikovi reegel. 7)epoideerub vesinikperroxiidi või või perhappe toiml 8)dihüdroksüleeruvad KmnO4 leeliselise lahuse/ OsO4 toimel 9)KmnO4 happelises lahuses,CrO3, HNO3 toimel süsiniahl katkebketoonid/ karb happed 10) O3 Zn juureoslekulaldehüüd/ ketoon Alküünid: : 1)+Hhal/ HalMarkovnikovi r. 2)hüdraatimine(H2O) 3)taandamine H2ga 4)kasutades Li/Na vedelas NH3 võimalik saada trans alkeene 5)Kmno4 või O3 oksüdeerivad kolmiksidemeahel katkeb karb.happed. Aeenid: 1) +X2 (Fe)haloareen 2)+HNO3 (HSO4)nitroaren 3)+SO3 (H2SO4)arüülsulfohapped 4)+R-X (ALCl3)(Friedel-Crafts)alküülareen 5)R-COCl (AlCl3)arüülketoonid Halogeniidide reakts: 1)Primaarsed- hea nf SN2; kui tug ja mahukas alus halb nf E2. 2)Sekundaardsed- hea nf, nõrk alus SN2; tug alus E2. 3)Tertsiaalne- E2 tug alusega; mittealuselistes ting E1 ja SN1. 4)hüdrolüüsalkohol/ aldehüüd/ hape. 5) R-X+ R´O:- R-O-R
Gaasiõli C14-C22 230-360 Solaarõli C20-C30 300-400 7 Krakkimine Krakkimisel kasutatakse lähtematerjalidena naftafraktsioone, mille keemispind on üle 200 kraadi. Krakkimise teel saavutatakse bensiini saagise ligi kolmekordne tõus, kusjuures krakkbensiin on isegi väärtuslikum kui tavaline naftabensiin. Termiline krakkimine annab paljude süsivesinike segu. Krakkimist püütakse läbi viia nii, et tekiks vähem alkeene, kuna nad polümeeruvad kütuse säilitamisel vaigutaoliseks aineks. C10H22 termiline krakkimine-> C5H12 + C5H10 CnH2n+2 alkaan CnH2nalkeen Katalüütiline krakkimine võimaldab termilise lagunemise protsesse suunata soovitavate reaktsioonide suunas. C10H22 katalüütiline krakkimine-> CH4 + C9H18
Gaasiõli C14-C22 230-360 Solaarõli C20-C30 300-400 Krakkimisel kasutatakse lähtematerjalidena naftafraktsioone, mille keemispind on üle 200 kraadi. Krakkimise teel saavutatakse bensiini saagise ligi kolmekordne tõus, kusjuures krakkbensiin on isegi väärtuslikum kui tavaline naftabensiin. Termiline krakkimine annab paljude süsivesinike segu. Krakkimist püütakse läbi viia nii, et tekiks vähem alkeene, kuna nad polümeeruvad kütuse säilitamisel vaigutaoliseks aineks. C10H22 termiline krakkimine-> C5H12 + C5H10 CnH2n+2 alkaan CnH2nalkeen Katalüütiline krakkimine võimaldab termilise lagunemise protsesse suunata soovitavate reaktsioonide suunas. C10H22 katalüütiline krakkimine-> CH4 + C9H18 Kasutus Naftat kasutatakse peamiselt kütuse ja ligi 10% ka keemiatööstuse toorainena.
-sidememeid sisaldavate alkaanidega. Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 5 ALKEENIDE LEIDUMINE LOODUSES Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides. Alkaanidest tunduvalt rohkem leidub alkeene taimedes ja loomades. Toakärbsed eritavad vastassugupoole ligimeelitamiseks lõhnaaineid, mille üheks põhikomponendiks on cis-trikos-9-een. Puuviljade valmimisel võib ühe komponendina eralduda eteeni. Kautsukipuu mahlas sisaldub alkadieenidest 2- metüülbuta-1,3-dieeni. Organismides ja eriti taimedes leidub lahtise süsinikuahelaga või tsüklilisi looduslikke alkeene, mida nimetatakse terpeenideks. Paljud terpeenid on meeldiva lõhnaga. Näiteks okaspuudevaigust toodetavas
katalüsaatoritr toimel väiksemateks. Krakkimise teel saavutatakse bensiini summaarse saagise ligi kolmekordne tõus, kusjuures krakkbensiin on isegi väärtuslikum kui tavaline naftabensiin. Termilise krakkimise põhisaadused on sirge ahelaga alkaanid ja alkeenid, mis annavad vähekvaliteetse bensiini. Termiline krakkimine annab paljude süsivesinika segu. Krakkimist püütakse läbi viia nii, et tekiks vähem alkeene, kuna nad polümeeruvad kütuse säilitamisel vaigutaolisteks aineteks. Katalüütiline krakkimine võimaldab termilise lagunemise protsesse suunata soovitavate reaktsioonide suunas. Katalüütilise krakkimise kõige olulisem alaliik on katalüütiline reformimine, mille käigus sirge ahelaga süsivesinikud isomeriseeruvad hargnenus ahelaga või ka tsüklilisteks ühenditeks. Umbes 8090 % naftasaadustest põletatakse igat laadi kütusena. Kõige tähtsamad
a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene. Alkeenid polümeeruvad: Alkeenide keemilised omadused: Neile on iseloomulikud elektrofiilsed liitumisreaktsioonid. a)põlemine 2C3H6+902 =6CO2+6H2O b) hüdrogeenimine e reaktsioon vesinikuga (H 2) C3H6+H2=C3H8 Alkaane on võimalik saada kui vastavale alkeenile liita vesinik c)reaktsioon halogeeniga C3H6+Cl2=C3H6Cl2 d)vesinikhalogeniidiga C3H6+HCl=C3H7Cl vesinik läheb sinna kus eelnevalt on rohkem vesinikku e)reaktsioon veega e hüdraatumine
kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Alkeenide keemilised omadused sõltuvad nende ehitusest. Kahe süsiniku aatomi vahelist kaksiksidet vaadeldakse kui alkeenide tunnusrühma, millest on tingitud ka neile vastavad omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides. 11 Kasutatud materjalid Kirjandus 1. Raudsepp, Hugo 1967. ,,Orgaaniline keemia". Tallinn. Kirjastus ,,Valgus"1967. 2. Ants Tuulmets ,,Orgaaniline keemia gümnaasiumile," Avita, 2002 3. Sigmar Spauszus ,,Retk orgaanilise keemia maailma," Valgus, 1975 4
IKT-2 Orgaaniline keemiatööstus Eestis Sissejuhatus Orgaaniline keemiatööstus jaguneb põhi- ja peenorgaaniliseks keemiatööstuseks. Põhiorgaaniline keemiatööstus baseerub süsinikku sisaldavatel maavaradel nagu nafta, maagaas, kivisüsi ja põlevkivi ning millede füüsikalis-keemilisel töötlemisel saadakse peamiselt alkaane ja alkeene, benseeni, veegasi ja mis omakorda saavad olema lähteaineteks paljude teiste süsinukuühendite tootmisel: näiteks metaanist saab toota metanooli, eteenist etanooli, benseenist värvainet aniliini ja lahustit tolueeni. Peenorgaaniline keemiatööstus toodab spetsiifilise tarbeväärtusega sünteetilisi süsinikuühendeid, mida vajab meditsiin, toiduainete tööstus, põllumajandus, tehnoloogiatööstus ja paljud muud valdkonnad.
ionisatsiooniisomeerid [CoBr(NH3)5]SO4 ja [CoSO4(NH3)5]Br hüdraatisomeerid [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2·H2O seoseisomeerid [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ koordinatsiooniisomeerid [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] · Stereoisomeerid jagunevad omakorda: optilised isomeerid (teineteise peegelpildid); geomeetrilised isomeerid. 16.7 Teada, kuidas ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare saab keemiliselt eristada; Peatükk 18 18.1 Eristada alkaane, alkeene, alküüne ja areene nendes esinevate sidemete, struktuuri ja reaktiivsuse põhjal; Alkaanid (CnH2n+2)järelliide aan, hargnenud ahelal-üül on küllastunud süsivesinikud, sisaldavad vaid üksiksidemeid, jagunevad hargnemata ahelaga-butaan, hargnenud ahelaga- metüülpropaan, tsüklilised-tsüklobutaan. Alkaanid on mittepolaarsed, sest süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused on praktiliselt võrdsed. Valdavalt esineb molekulide vahel
Bensiinide puhul ongi põhiprobleemiks oktaaniarvu tõstmine ning seda on võimalik teha mitut moodi. (Timotheus H., 1999, Praktiline keemia) 4 2. Diislikütused. Diislikütused, mida samuti kasutatakse mootorite tööle panemiseks, koosnevad umbes sama tüüpi süsivesinikest nagu bensiinid: põhikomponendiks on alkaanid ja tsükloalkaanid, natuke on ka areene ja alkeene. Tähtsaim diislikütust iseloomustav suurus on tsetaaniarv, mida määratakse muudetava tööreziimiga katsediiselmootoris. Diislikütus süttib diiselmootoris iseenesest. Ta pritsitakse mootorisse, kus ta kuumeneb suure rõhu all mitmesaja kraadini. Tsetaaniarv iseloomustab nii diislikütuse isesüttimist kui ka ühtlast põlemist. Diislikütuste puhul uuritakse ka seda, kui viskoossed need on. Diislikütuste puhul on oluline ka hangumistemperatuur, sest erinevalt bensiinidest,
on benseen, tolneen, ksüleen jt. Kõrge isesüttimisetemperatuuri tõttu on areenid sobilikud bensiini detonatsioonikindluse tõstmiseks. Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud
küllastumata süsivesinikud sisaldavad kordseid sidemeid, mille hüdrogeenimise tulemusena saab neid muuta küllastunud süsivesinikeks. vt. Punkt 10!!! 19. Kirjutage alkeenide saamisreaktsioonid. Alkeene saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel: !Joonis(reaktsioonivõrrand)! Siin on tegemist tüüpilise elimineerimisreaktsiooniga, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest vesinikhalogeniidi elimineerimise teel: !! Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br- iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele aga iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone.
polüteen: n CH2 = CH2 [ CH2 CH2 ] n 6) Põlemisreaktsioon (põlemissaadusteks CO2 ja veeaur): CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 7) Oksüdeerumisel kaaliumpermanganaadiga moodustub kahealuseline alkohol: KMnO4 CH2 = CH2 HO CH2 CH2 OH (etaandiool) H O 2 Kaaliumpermanganaadi lahuse valastumisreaktsiooni kasutatakse alkeenide tõestamiseks. III LEIDUMINE LOODUSES JA SAAMINE Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Laboratoorselt saadakse alkoholide dehüdraatimisel (vee eraldumisel): k. H2SO4 CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Kat. CH3 CH2 CH3 H2 + CH3 CH = CH2 (propeen) IV KASUTAMINE Eteeni kasutatakse etanooli, polüetüleeni ja kloroeteeni tootmiseks.
polüteen: n CH2 = CH2 [ CH2 CH2 ] n 6) Põlemisreaktsioon (põlemissaadusteks CO2 ja veeaur): CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 7) Oksüdeerumisel kaaliumpermanganaadiga moodustub kahealuseline alkohol: KMnO4 CH2 = CH2 HO CH2 CH2 OH (etaandiool) H O 2 Kaaliumpermanganaadi lahuse valastumisreaktsiooni kasutatakse alkeenide tõestamiseks. III LEIDUMINE LOODUSES JA SAAMINE Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Laboratoorselt saadakse alkoholide dehüdraatimisel (vee eraldumisel): k. H2SO4 CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Kat. CH3 CH2 CH3 H2 + CH3 CH = CH2 (propeen) IV KASUTAMINE Created by Riho Rosin 16 13666324649407.doc.doc
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 13 Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 à C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga
Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga
sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. 9. Alkeenid (saamine,omadused). Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus
pigitaoline ehk bituumen. Pärast esmast destilleerimist tuleb järeltöödelda, kus tuleb puhastada, süsivesinike struktuuri muuta, erinevaid fraktsioone kokkusegada, abiaineid lisada. Masuudi üleviimiseks madalamateks fraktsioonideks, kasutatakse mitmesuguseid süsinikuahela lõhkumise võtteid, üks on näiteks katalüütiline krakkimine, 500 kraadi juures. Saab kogu saagist tõsta 60%ni. Hargnevus suureneb, oktaaniarv kasvab. Temilisel krakkimisel (490kraadi, 2Mpa) tekib palju alkeene, katalüütilisel(510kraadi, o,3Mpa) tekivad areenid. Et bensiinide süsinikuaheldate hargnevust suurendada, siis reformitakse katalüütiliselt 500 kraadi ja rõhu all. Pärast destilleerimist ja krakkimist peab kõrvaldama väävliühendid keemiliste ja füsikokeemiliste võtete abil mida nim rafineerimiseks. Alkeenidest saavad alkaanid hüdrogeniseerimisel(400kraadi, 2Mpa) ja ka S muutub H2Siks. Vedelkütused tuleb puhastada
benseen, tolneen, ksüleen jt. Kõrge isesüttimisetemperatuuri tõttu on areenid sobilikud bensiini detonatsioonikindluse tõstmiseks. Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud
benseen, tolneen, ksüleen jt. Kõrge isesüttimisetemperatuuri tõttu on areenid sobilikud bensiini detonatsioonikindluse tõstmiseks. Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
