Primaarsete amiinide määramine; Benseeni keemilised om; Paratsetamool; Ftaalhappe; Atsetüülsalitsüül happe valem, füs.om ja kas-ne; Tümooli valem ja midagi veel...; Ketoonide kem.om Karboksüülhapete kem.om. tümooli valem , füüs.om+kasutamine, ftaalhape valem, füüs ja keem.om, võrrnaditest olid: pikriinhaooe saamine, fenooli sulfoneerimine, nitrobenseeni redutseerimine, etüülbenseeni nitreerimine, benseensulfoonhappe hüdrolüüs, klorobenseen + naatriumhüdroksiid
Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine C6H6 + 5O2 -> 2CO2 + 6H2O + 10C (tahmavad) 2) Astuvad asendusreaktsiooni (katalüsaatori toimel) + Cl2 -> + HCl Klorobenseen 3) Asendusreaktsioon HNO3 + HNO3 -> + H2O Nitrobenseen 4) Asendusreaktsioon alküülhalogeniidiga C6H6 + CH3Cl -> C6H5 CH3 + HCl 5) Katalüsaatorite juuresolekul võib astuda liitumisreaktsiooni + 3Cl2 -----> Heksaklorotsükloheksaan
halogeenimine nitreerimine katalüsaator Areenide esindajad: Bensopüreen tugeva kantserogeense toimega, sisalduvad kivisöe- ja põlevkirviturvas, samuti ka tubakasuitsus ja autode heitegaasides. Aromaatsed nitroühendid mürgised, plahvatusohtlikud, üks enam kasutatavaid lõhkeaineid on trinitrotolueen. Klorobenseen kasutatakse lahustitena ja vaheühenditena tootmises. Dioksiinid on polükloropolütsüklilised ühendid, mis kujutavad keskkonnale väga tõsist ohtu. Võivad põhjustada loote väärarengut, võib esile tuua HIV-ga sarnaseid nähte. Need ühendid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt inimesele. Dioksiinide tekitajad on prügipõletustehased, metallurgijatööstus, paberi- ja tselluloositööstus. Et vähendada
o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma o Aromaatne amiin - NH2-rühmaga benseen 3. Areenide isomeeride nimetused ja struktuur o Dimetüülbenseen: 1,2-dimetüülbenseen – o-ksüleen 1,3-dimetüülbenseen – m-ksüleen 1,4-dimetüülbenseen – p-ksüleen 4. Areenide omadused Füüsikalised: o Hüdrofoobsed
Leidub: kivisöe ja põlevkivitõrvas, tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Areenide funktsionaalühendid (halogeeniühendid, fenoolid, amiini jne). Aromaatsed nitroühendid moodustavad nitreerimisreaktsiooni saadustena. Nitrobenseeni kasutatakse paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised, poluünitroühendid aga plahvatusohtlikud. Aromaatsed halogeeniühendid (nt. Klorobenseen) kasutatakse lahustitena ja vaheündite tootmises. Väga ohtlikud keskkonnale on polüklorotsüklilised ühendid (eriti polüklorodifenüül või polüklorodibensodioksiin e dioksiin). · Polüklorodifenüülid on kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud. Neil on head dielektsilised omadused ( neid kasutatakse isoleervedelikena). Nad püsivad kaua (looduses aastakümneid).
· Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen
· Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen
- enamik propeenist kulub polüpropeeni tootmiseks Buteenid - eraldatakse nafta krakkgaasidest - kasutatakse polümeriseeritud benseeni tootmiseks ja buta-1,3-dieeni spnteesimiseks Benseen - saadakse kivisöetõrvast, koksigaasist, naftast, peamiselt aga naftafraktsioonide katalüütilisel töötlemisel - pool benseenist kasutatakse etüülbenseeni valmistamiseks - katalüütiliselt hüdrogeenimisel saadakse tsükloheksaan - kloorimisel saadakse klorobenseen - suur osa nitreeritakse nitrobenseeniks Keemiatööstus ja majandus Keemiatööstuse protsess: Lähteained-> soovitud saadus + kõrvalsaadused Ainete eraldamiseks kasutatakse ekstraheerimist, destilleerimist, filtreerimist jpt füüsikalisi protsesse. Kõik need vajavad energiat, mõned isegi väga palju. Tootmissaaduse eraldamise ja puhastamise käigus saadakse nn kõrvalsaadused, parim viis nendest vabanemiseks on leida neile mingi kasutusviis.
Levinumad I-rühmad on järgmised: -I rühmad desaktiveerivad aromaatset tuuma elektrofiilse asenduse suhtes (nad stabiliseerivad tekkivat karbkatiooni). Elektrodonoorset induktsiooniefekti omavad alküülasendajad on +I tüüpi rühmad. Vesinikku loetakse selles skaalas neutraalseks asendajaks. -I induktiooniefekti tõttu on järgmised areenid elektrofiilse asendusreaktsiooni suhtes desaktiveeritud: atsetofenoon, besnonitriil, klorobenseen +I induktioonefekti tõttu on järgmised alküülbenseenid aktiveeritud elektrofiilse asendusreaktsiooni suhtes: tolueen, isopropüülbenseen ehk kumeen Resonants: +R ja -R rühmad. Resonantsefekti põhjustab areeni -elektronsüsteemi polaarne konjugatsioon funktsionaalse rühma -sidemete ja sp2-hübridisatsioonis olevate elementidega. Resonantsefekt mõjutab - sidemete kaudu.
Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest: o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel. o Kui ahelas on vähem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks areen. 6-fenüülhept-3-een · Diasendatud benseen eesliide: · 1,2-diasendus orto- (o),
, see tähendab et süsiniku ahel on sulgunud, kõige tuntub esindaja on benseen. Keemia tööstuse põhi tooraine. C6H6 plahvatus Page 18 ohtlik, mürgine, iseloomuliku lõhnaga. Põleb tahmava leegiga. Tehakse plastmasse, lõhekaineid, ravimeid, värvaineid jne. Beenseeni teisendid: Klorobenseen C6H5Cl keskonn ohtlik aine, tekib plastmasside põletamisel, saastab vett ja õhku. Tekitab dioksiine. Bromo benseenm tekib plasmasside põletamisel, ning on samuti keskonnale ohtlik aine. Hüdroksüül benseen ehk fenool, sellega immutatakse puit materjali, aitab ka hallituste vastu. Fenoole sisaldavad turba samblad. Mürgine aine. Nitrobenseen, valmistatakse lõhkeaineid.
prioriteetsete saasteainetena: veeauru juuresolekul väga sarnastes tingimustes Esimesest kolonnist: 31 on lenduvad orgaanilised ained (VOC): benseen, etüleenile. Propüleeni saagis kasvab krakkimise Fraktsioon Keemist-r; °C Saagi tolueen, süsiniktetrakloriid, klorobenseen, kloroform, temperatuuri kasvades (Joonis 10...10qj vopros). s, % bromoform, vinüülkloriid etc., 46 on leeliselised/neutraalsed ekstraheeritavad 13)MTBE tootmine Bensiin kuni 170 14,5
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 32 Cl - Cl + AlCl3 à Cl+ + [AlCl4]- 2. Edasi atakeerib viimane benseeni ja tõrjub sellest välja prootoni C6H6 + Cl+ à C6H6 Cl+ à C6H5 Cl + H+ 3. Prooton regenereerib katalüsaatori H+ + [AlCl4]- à HCl + AlCl3 Kokkuvõttes: C6H6 + Cl2 à C6H5Cl + HCl (klorobenseen) · Nitreerimine reageerimisel lämmastikhappega asendub vesinik nitrorühmaga (NO 2) Reaktsioon kulgeb hästi väävelhappe keskkonnas 1. Väävelhappe toimel lämmastikhape protoneerub (st käitub alusena) HO-NO2 + H+ à H3+-O - NO2 ja tekib sool nitrooniumvesiniksulfaat Lihtsustatult NO2OH + H2SO4àNO2HSO4 + H2O à NO2+ + HSO4- + H2O 2. Tugev elektrofiil (nitrooniumkatioon) atakib benseenituuma ja tõrjub sellest prootoni välja C6H6 + NO2+ à C6H6 NO2+ à C6H5 NO2 + H+ 3
Cl - Cl + AlCl3 Cl+ + [AlCl4]- 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 30 2. Edasi atakeerib viimane benseeni ja tõrjub sellest välja prootoni C6H6 + Cl+ C6H6 Cl+ C6H5 Cl + H+ 3. Prooton regenereerib katalüsaatori H+ + [AlCl4]- HCl + AlCl3 Kokkuvõttes: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (klorobenseen) · Nitreerimine reageerimisel lämmastikhappega asendub vesinik nitrorühmaga (NO2) Reaktsioon kulgeb hästi väävelhappe keskkonnas 1. Väävelhappe toimel lämmastikhape protoneerub (st käitub alusena) HO-NO2 + H+ H3+-O - NO2 ja tekib sool nitrooniumvesiniksulfaat Lihtsustatult NO2OH + H2SO4 NO2HSO4 + H2O NO2+ + HSO4- + H2O 2. Tugev elektrofiil (nitrooniumkatioon) atakib benseenituuma ja tõrjub sellest prootoni välja C6H6 + NO2+ C6H6 NO2+ C6H5 NO2 + H+ 3
annaabi.ee 
