- Alkoholid dissotseeruvad (lagunevad) vees hüdrooniumiooniks ( H 3 O ) ja alkoholi aniooniks, mida kutsutakse alkoksiidiooniks. - H 3O + põhjustab happelisust. > Etanool on hape, sest etanooli lagunemisel tekib hüdrooniumioon (happelisus) ja etanolaatioon. - Hape + alus CH 3 - CH 2 - O - H + + NaOH CH 3 - CH 2 - O - Na + + H 2 O Tekib naatriumetanolaat (alkoholi sool ehk alkoholaat) - Alkoholid reageerivad metallidega, mis asuvad pingereas H 2 st eespool. CH 3 - OH + Ca (CH 3O - ) 2 Ca 2+ + H 2 Tekib kaltsiumetanolaat. Vasega reaktsioon ei toimuks, sest Cu asub pingereas tagapool. - Kondensatsioon on funktsionaalrühmi sisaldavate ainete reageerimine vee eraldumisega. Alkohol kondenseerub happega, tekib ester. CH 3 - COOH + CH 3 - CH 2 - OH CH 3COOCH 2 CH 3+ H 2 O
Alkoholide üldvalem: R-OH Eetrite üldvalem: R-O-R´ Alkoholide tunnus on OH ja nimetuse lõppu tuleb liide ool. Eetrite tunnus on et hapnik on keskel ja kaks ainet on kõrval, nimetuse lõppu läheb sõna eeter. Tähestikuline järjekord! Kui kahelpool olevad ained on samad ja neid on 2 läheb nimetuse ette di. Alkoholaadi tunnus on mingi metall valemi lõpus, nimetusele järgneb liide olaat ja kõige ette läheb metalli nimetus. Diool (triool) OH rühmi on mitu ja need hargnevad struktuuri valemist välja. Nimetuse andimsel loen süsinikud kokku siis tulevad hargnemis numbrid ja lõppu sõna diool (triool). Alkoholide füüsikaliste/happeliste om. Põhjendus: Eraldunud vesinikioon. Mida rohkem vesinikioone seda kõrgm keemistemp. Ja tihedus! Eetrite füüsikalised om. Tulenevalt vesiniksideme mittteloomisest: Eetrid ei anna vesiniksidet, ei lahustu vees, madala keemistemperatuuriga. OH side molekulis puudub. Etanool (C2H5OH) ehk etüülalkohol (piiritus) Täht...
ALKOHOLID JA EETRID MÕISTED: Mitmehüdroksüülne alkohol alkohol, mille molekulis on mitu hüdroksüülrühma. Funktsionaalne rühm kõige kergemini muunduv osa alkoholi molekulis. Alkoksiidioon alkoholi kui happe anioon. Alkoholaat alkoholi sool. Eeter orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R (R-süsinikahel). Alkoholides esinevad vesiniksidemed. Vesiniksidemed esinevad ainetes, kus on N- H või O-H rühmad. Vesinikside on molekulidevaheline side. Vesinikside põhjustab: a) suuremat keemistemperatuuri b) head lahustuvust vees Alkoholide füüsikalised omadused · hüdrofiilsed a) C 1, 2, 3 lahustuvad vees piiramatult (mida väiksem ahel seda paremini lahustub)
Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsustsentrid. Side süsinik-hapnik on palju püsivam kui side vesinik hapnik. Alkoksiidioon on väga nõrga happe anioon. Alkohol on on hape. Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu. Glütserool- HOCH2CHOHCH2OH-looduslik. Alkaanid- CH4-metaan C2H6-etaan C3h8-propaan Alkeenid- C2H4-eteen C3H6-propeen Alküünid- C2H2-etüün C3H4-propeen Alkoholid- ch3oh-metanool c2h5oh- etanool c3h7oh- propanool
· O, N REAKTSIOONIDE ANALÜÜS · Ründav osake reaktsiooni alustav osake · Reaktsioonitsenter nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake · Lahkuv rühm asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake · Katkev side kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs Halogeeniühend+leelis Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs Halogeeniühend+alkoholaat Halogeeniühendite kasutamine · Lahustid hüdrofoobsetele ainetele · Freoonid soojusvaheti, propellandina, vahtpolümeer · Pestitsiidid taimekaitsevahendid DDT ·Mutageen ·Kantserogeen ·Kahjustab kesknärvisüsteemi ja maksa Pestitsiidid kiire toime valikuline toime kiire lagunemine ·Liigid putukatõrje umbrohutõrje seenhaiguste tõrje lehtede langetajad ALKOHOLID Alkoholid tetraeedrilise süsinikuga seotud hüdroksüülrühm
ORGAANILISE KEEMIA KONTROLLTÖÖ Nr 2 KONSPEKT · Süsivesinikud- org ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. · Alkoholaat- alkoholi kui happe sool, alkohol + leelismetall CH3CH2ONa- naatriumetanolaat · Fenool- hüdroksübenseen, tugevamad happed kui alkoholid · Bensiin- alkaanide segu C5-C12 · Diislikütus- alkaanide segu üle C12 · Isoamüülalkohol- · Kaaliumpermanganaat- KmnO4 · Tetraklorometaan: CCl4 · Triklorometaan: CHCl3 · Naatriumnitrit: NaNO2 · Tolueen: · m + mm = iooniline side mm + mm = kov polaarne side
Näiteks: butanool CH3CH2CH2CH2OH Füüsikalised omadused: hüdrofiilsed, sest OH rühm on polaarne, seega lahustuvad vees; lahustuvus sõltub süsinikuahela pikkusest (C-ahel on hüdrofoobne); normaaltingimustel vedelad/tahked; lahustumisel toimub kontraktsioon (ruumala väheneb) Keemilised omadused: on nõrgalt happelised;-OH rühm väga tugev nukleofiil; võib nii oksüdeeruda kui ka redutseerida Reaktsioonid: H3C-CH2-OH + Na H3C-CH2-ONa + H2 alkohol + leelis/leelismuldmetall alkoholaat + vesinik H3C-CH2-OH + H3C-CH2-OH H3C-CH2-O-CH3-CH2 + H2O (NB! Toimub H+ keskkonnas) alkohol + alkohol eeter + vesi CH3-CH2-OH H2C=CH2 + H2O (Nimetatakse dehüdraatumiseks) alkohol (katalüsaatoriga ja kõrgel temperatuuil) alkeen + vesi 2H3C-CH2-O-H + O2 H3C-CH=O + 2H2O öksüdeerumine aldehüüdiks lisaks veel täielik põlemine, kus saadused CO2 ja H2O H3C-CH2-Cl + NaOH H3C-CH2-OH + NaCl halogeenühend + alus alkohol + sool H3C-CH=O + H2 H3C-CH2-OH
ELEKTROFIILNE ASENDUS + O N - + H2O a) halogeeniga: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl O b) lämmastikhappega c) halogeeniühendiga: C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl NUKLEOFIILNE ASENDUS a) leelisega: halogeeniühend + leelis alkohol + sool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 naatriumetanolaat * dehüdraatimine (vee ära võtmine) eetriks 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3 Alküün CHC-CH3 Halogeeniühend Br, Cl, F, I Alkohol CH3-CH2-OH Alkoholaat CH 3-CH2-CH2-O-Na Amiin CH2-NH2 Eeter CH 3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne
Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3 Alküün CHC-CH3 Halogeeniühend Br, Cl, F, I Alkohol CH3-CH2-OH Alkoholaat CH 3-CH2-CH2-O-Na Amiin CH2-NH2 Eeter CH 3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne
vaba orbitaali järgi. Nukleofiili ehk nukleofiilse tsentri tunneme ära negatiivse laengu/osalaengu ja vaba elektronpaari järgi. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Halogeenühenditega toimub nukleofiilne asendusreaktsioon st ründavaks osakeseks on tugevam nukleofiil, reaktsioonitsentriks on halogeenühendi elektrofiilsustsenter, lahkuv rühm eraldub halogeenühendist halogeniidioonina. 1. halogeenühend + leelis = alkohol + metallihalogeniid 2. halogeenühend + alkoholaat = eeter + metallihalogeniid 3. halogeenühend + tsüaniid = nitriil + metallihalogeniid
Halogeenühendid fluoro-/kloro- +alkoholaateeter+ metallihalogeniid bromo-/jodo- +tsüaniidnitriil+ metallihalogeniid +leelismetall alkoholaat+H2 Hüdroksüülrühm OH +H+eeter+H2O Alkoholid R-OH +O2aldehüüd/ketoon+ -ool H2O +O2CO2+H2O O kahe radikaali vahel Eetrid R-O-R +O2CO2+H2O
väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- asendus, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. alkoksiidioon- alkoholi kui happe anioon. freoonid- klorofluoroalkaan. pestitsiidid-haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. alkohol- orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). alkoholaat- alkoholi kui happe sool. funktsionaalne rühm- heteroaatomeid (ka C,N,O või Hal) sisaldav rühm, mis on seotud tüviühendi ahelaga. eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R.
Alkoholide omadused: 1. Füüsikalised omadused: • Mida pikem C ahel, seda halvem vees lahustuvus, mida rohkem OH rühmi, seda suurem lahustuvus. • Kui vees lahustuvus on hea, on keemistemperatuur kõrge. 2. Füsioloogilised omadused: • mürgised, narkootilise toimega, kui süsiniku ahel on väga pikk, siis ei ole mürgised, sest ei lahustu vees. 3. Keemilised omadused: • Alkohol võib käituda kui hape: • Leelismetallidega, tekib alkoholaat: 2CH3-CH2-OH + 2Na => 2CH3-CH2-ONa + H2 disotseerub: CH3-CH2-ONa <=> CH3-CH2-O- + Na+ • Reageerib leelistega: CH3-OH + NaOH => H2O + CH3-ONa • Oksüdeerumine: • CH3-CH2-OH + O2 => CO2 + H2O • Hapetega reageerimine: • C2H5OH + Hcl => C2H5Cl + H2O • Alkohol disotseerub vees: • CH3-OH + H2O <<<=>CH3O- + H3O+ • Vee eraldumine: • CH3-CH2-CH2-OH -H2O => CH3-CH=CH2 Eetrite omadused: 1. Füüsikalised omadused: • madal keemistemperatuur • kergesti lenduv
-) Reaktsiooni tsenter elektrofiilsus tsenter halogeeni ühendis (näita noolega). -) Ründav osake tugev nukleofiil (näita noolega). -) Katkev side halogeeniühendis side süsiniku ja halogeeni vahel. (näita noolega). -) Väljatõrjutud osake ja lahkuv rühm nõrk nukleofiil (näita noolega). -) Reaktsiooni saadus reaktsiooni tsentri ja tugeva nukleofiili ühinemisel tekkinud saadus (näita noolega). * Halogeeniühend + alkoholaat = eeter + sool * Halogeeniühend + tsüaniid = nitriil + sool Alkoholid, Eetrid ja Amiinid Alkoholid * Alkoholid orgaanilised ained, milles tetraeedriline süsinik on seotud hüdroksüül rühmaga. -) Tetraeedriline ehk ruumiline süsinik, millel on neli üksik sidet. -) Hüdroksüülrühm ehk -OH. -) Alkoholi nimetustes on lõpp alati ool või eeliide hüdroksü. -) Alkoholid, milles on mitu hüdroksüülrühma kannavad nimetust ,,mitmehüdroksüülsed alkoholid".
Mürgituse korral kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa ja neerusid. Metanool ja pikema süsinikahelaga alkoholid tekitavad nägemisorganite pöördumatuid kahjustusi. Erakordselt ohtlik on metanool. Üliväikese koguse sissevõtmine võib põhjustada raske mürgistuse ja pimedaksjäämise. 30ml on juba tavaliselt surmav. Ta on veel ohtlik kuna imendub hästi läbi naha ning erinevalt teistest alkoholidest võib metanoolimürgituse saada ka tema aurude sissehingamisel. Alkohol on hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkoholist pärinev happeanioon on alkoksiidioon. Alkoholid on väga nõrgad happed. Enamik happeid on alkoholidest tugevamad ja alkoholid dissotsieeruvad vees niivõrd vähe, et tavalised indikaatorid ei näita alkoholi lahuse happelisust. Alkohol on hape kuna ta reageerib leelisega ja moodustab soola. Eetriteks nimetatakse aineid üldvalemiga R-O-R. Eetri nimetuse tunnuseks on järelliide eeter. Füüsikalised omadused Et molekulid ei saa omavahel vesiniksidemeid
inimestele või teistele loomadele. 5. Nukleofiilse asendusreaktsiooni mehhanism ja analüüs laengud ja osalaengud, ründav osake, reaktsioonitsenter, lahkuv rühm, katkev side, väljatõrjutud osake. Ül. vih. 6. Reaktsioonivõrrandid: TV ül. 10 /24 + vihikus. alkaan + halogeen (halogeeniühendite saamine) halogeeniühend + leelis (alkoholide saamine) halogeeniühend + alkoholaat (eetrite saamine) halogeeniühend + tsüaniid
emailvärvide valmistamisel. Alkoholide saamine · Halogeeniühend + alus R-Cl + NaOH R-OH + NaCl · Alkeeni hüdraatimine + vesi (NB! Nafta ja alkohol) CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH(OH)CH3 · Eeter CH3-CH2-O-CH3 (Metoksüetaan; etüülmetüüleeter) Eetrid Füüsikalised omadused: Eetrid ei moodusta vesiniksidemeid ja on seetõttu kergesti lenduvad ning vees väga vähe lahustuvad ühendid. · Alkoholaat + helogeeniühend eeter + sool CH3-O-Na + CH3-CH2-Cl CH3-O-CH2-CH3 + NaCl · Üksikuid eetreid saab lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholide kuumutamisel H 2SO4 juuresolekul 2CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O Tähtsaimad esindajad: · Dietüüleeter, mida varem kasutati narkoosiks. Nüüd peamiselt lahusti. Kergesti lenduv, süttimisohtlik(keemistep. 35 C) · MTBE (metüül-tertbutüüleeter), mida kasutatakse bensiini tootmisel (oktaaniarvu tõstva
reaktsioonis prootoni(eid). Alused on ained, mis reaktsioonis liidavad endaga prootoni(eid). Alkohol on väga nõrk happe, kuna side hapniku ja vesiniku vahel on püsiv. Alkohol ei reageeri leelistega, kuna tekkinud alkosiidioon on väga tugev alus ehk väga tugev prootoni siduja. + - CH3CH2OH CH3CH2O- + H+ 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2O-Na+ + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholi sool on alkoholaat. ALKOHOLIDE ESINDAJAD Metanool CH3OH on tuntud ka puupiirituse nime all, sest varem saadi teda puidu utmisel. Nüüdisajal valmistatakse metanooli süsinikoksiidi redutseerimisel katalüsaatorite abil. CO + 2H2 CH3OH (katalüsaator ja kõrge temperatuur) Metanooli kasutatakse keemiatööstuses suurtes kogustes (miljoneid tonne aastas), samuti ka lahustite koostisosana. Väliste omaduste poolest on metanool peaaegu eristamatult sarnane
2CH3OH + 2K 2CH3OK + H2 CH2=C(CH3)-CH3 2-metüülbrop -1-een HCl+H2O:Cl + H3O Asendiisomeeria Alkoholaat ioon on väga tugev alus (reageerib kergesti H2O-ga) Alkeenidel ainult Cis-Trans isomeeria 2Na + 2HCl 2NaCl + H2 CH2=CH-CH2-CH3 but -1- een // CH3-CH=CH-CH3 but -2- een
kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta Füsioloogiline toime: kuni 5g teeb pimedaks kuni 30g surmav NB pärnu tragöödia Metanooli füüsikalised omadused Maitse kõrvetava maitsega spetsiifiline lõhn(viina lõhn) keemis temp 70 C Etanool C2H5-OH Toodetakse, teraviljast kartulist, naftakkrakk gaasidest Füssioloogiline toime: hävitab närvi ja sugurakke seega põhjustab väärsünde ja põhjustab alkoholismi Alkoholide keemilised omadused Reageerimine metallidega Alkohol + metall = alkoholaat + vesinik C 2 H 5 OH Na C 2 H 5ONa H 2 NB alkoholid põlevad (O2) Põlemine on reageerimine hapnikuga Alkohol + hapnik = süsihappegaas + veeaur + energia C 2 H 5 OH O2 CO2 H 2 O Q CH 3OH O2 CO2 H 2 O Q Etanooli kasutamine Kogu toodetavast etanoolist kasutatakse 80% keemiliste ühendite tootmiseks ehk keemiliseks sünteesiks 20 % etanoolist (toodetud teraviljast kartulist) kasutatakse alkohoolsete jookide ja
Alkoholid on orgaanilised ained , mis sisaldavad hüdroksüülrühma (OH), kui alkoholis on mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O Metanool e puupiiritus , saadakse CO+2H 2=CH3OH on piirituse lõhnaga , mürgine vedelik. Kasutatakse : 1) lahustina 2) metanaali tootmiseks . Metanooli mürgitust põhjustab tema oksüdatsioonil tekkiv metanaal, mida ravitakse etanooliga , sest kui organismis on koos metanool ja etanool , siis eelistatult oksüdeerub etanool.
Alkoholid - on orgaanilised ained, milles vesiniku aatomid on asendunud ühe või mitme hüdroksüülrühmaga (-OH). Eetrid - orgaanilised ühendid, kus kaks süsivesinikrühma on teineteisega seotud hapniku aatomi kaudu. Seega on kahe süsinikuga seotud hapnik eetrite funktsionaalseks rühmaks. Ühealuseline ja mitmealuseline alkohol - Ühte hüdroksüülrühma sisaldavaid alkohole nimetatakse ühealuselisteks alkoholideks, mitme hüdroksüülrühmaga alkohole mitmealuselisteks alkoholideks. Alkoholaat - aineklass orgaanilises keemias. Kontraktsioon nähtus, kus kahe aine segunemisel paigutuvad väiksemad aineosakesed suurematele vahele ära ning lõpptulemuseks on segu ruumala vähenemine ehk kokkutõmbumine. Hüdrolüüsipiiritus - Suhkru kääritamisel saadaksegi taas etanool. Sellisel teel saadud etanooli nimetatakse hüdrolüüsipiirituseks. Sünteetiline piiritus - Eteeni saadakse nafta krakkgaasidest. Sellisel viisil saadud etanooli nimetatakse sünteetiliseks etanooliks.
CH 3 CH 2 OH +3O 2 2CO 2 +3H 2 O b) oksüdatsioon toimub järgmise skeemi kohaselt: O O etanool etanaal etaanhape 2) Etanool on hästi nõrk hape ja indikaatorite värvust seetõttu ei muuda. Sellest tulenevalt reageerib etanool aktiivsete metallidega: Hape + metall sool + H 2 2HCl + 2Na=2NaCl+H 2 Alkohol + metall sool + H 2 2 CH 3 CH 2 OH + 2Na 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 Na-etanolaat alkoholaat NB! Metall asendab ainult OH-rühma H-aatomi! 3) Väävelhappe (H 2 SO 4 ) juuresolekul saadakse etanoolist eeter (dietüüleeter) Kahest etanoolist 1 mool eetrit: CH 3 CH 2 OH *kahepeale annavad ära ühe vee CH 3 CH 2 O H CH 3 CH 2 - O - CH 2 CH 3 + H 2 O Etanooli ja teiste alkoholide tootmine - saadakse sahhariide sisaldavatest ainetest: o kartul, teravili tärklis
alkoholid on orgaanilised ained, milles vesiniku aatomid on asendunud ühe või mitme hüdroksüülrühmaga (OH). eetrid on orgaanilised ühendid, kui kaks süsivesinikrühma on teineteisega seotud hapniku aatomi kaudu. ühealuseline alkohol ühte hüdroksüülrühma sisaldav alkohol (n:etanool) mitmealuseline alkohol mitut hüdroksüülrühma sisaldav alkohol (n:glütserool) alkoholaat tekib alkoholi hüdroksüülrühma vesiniku aatomi asendumisel aktiivse metalliga. kontraktsioon on nähtus, kus kahe aine segunemisel paigutuvad väiksemad aineosakesed suuremate vahele ning lõpptulemuseks on segu ruumala vähenemine ehk kokkutõmbumine. hüdrolüüsipiiritus on tselluloosi suhrkuks muutmisel taas suhkru kääritamisel saadav etanool. sünteetiline piiritus moodustub kõrgemal temperatuuril, rõhul ja katalüsaatorite manulusel toimuval hüdraatumisel.
C1-C11vedelikud 5) Hüdrolüüs värvi-ja lakitööstuses, kütusena, C12-C20 tardunud Nukleofiilne asendus alkohoolsete jookide koostises. rasva sarnased CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH C21-… tahked alkoholaat Alkoholi sool Hüdrofiilsed tahked ained 1.) reag. veega: Saadakse alkoholide reag. ROMe Järelliide –olaat C2H5ONa + H2O → C2H5OH+ NaOH leelismetallidega: C2H5ONa 2.) reag. halogeenoalkaaniga: 2C2H5OH+2K → 2C2H5OK+H2
Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl- NaOH à Na+ + :OH- . R - C H2 + :OH à R - C H2 :OH summaarselt: R - CH2-Cl + NaOH à R - CH2- OH + NaCl + - + - C2H5Br + NaOH à C2H5OH + NaBr jne etanool CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH à CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr 2,3 -butaandiool Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa à CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr
elektronkihil tavaliselt üle kolme elektroni) 19)Liitaine koosneb erineva elemendi aatomitest (näiteks NaCl, K2 CO3 ) 20) Metall on lihtaine, millel on metallile iseloomulikud omadused (vt p 18) 21)Ahelisomeeria- isomeerid erinevad süsinikahela ehituse poolest. 22)Mittemetall on lihtaine, millel puuduvad metallidele iseloomulikud omadused (vt.p 18) 23) Asendiisomeeria- isomeerid erinevad kas aatomite , aatomirühmade või mitmiksidemete asendi poolest 24) Alkoholaat- alkoholist tekkinud soolataoline ühend 25) Amiid- karboksüülhappest tuletatud ühend, kus hüdroksüülrühm on asendatud aminorühmaga 26)Asendamatu aminohape- valkude ehitamiseks vajalik aminohape, mida organism ise ei suuda sünteesida 27) Asendatav aminohape- valkude ehitamiseks vajalik aminohape, mida organism suudab ise sünteesida 28)Aminorühm- ammoniaagist tuletatud funktsionaalne rühm 29)Detergent- sünteetiline pindaktiive aine (kasutatakse pesemisvahendites)
omadused on määratud vesiniksidemete moodustamise võimalustest ja süsivesiniku ahelast. • hea lahustuvus vees e. hüdrofiilsus (vesiniksidemed) ning madal keemistemperatuur (madalam kui veel). Keemilised omadused • Oksüdeerumine • Alkoholide oksüdeerumisel saadakse: • a) aldehüüde b) ketoone c) karboksüülhappeid • Alkoholide kiirel oksüdeerumisel ehk põlemisel tekivad CO2 ja H2O. • Alkohol kui hape- reageerimisel leelismetallidega tekib alkoholaat ja eraldub vesinik: (2CH3—CH2—OH + 2Na →2CH3 — CH2ONa+ H2↑) Alkoholide esindajad • Metanool (CH3OH) e. puupiiritus – laborites kasutatakse lahustite koostisena. Väga mürgine. • Etanool (CH3CH2OH) e. piiritus – väga palju kasutatakse lahustites ja orgaanilistes sünteesides. Samuti alkoholitööstuses alkohoolsete jookide valmistamiseks. • Etaandiool (HOCH2CH2OH) – kõrge keemistemperatuur, hea lahutuvus ja madal külmumistemperatuur
· alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid · Metanool (CH3OH) e. puupiiritus laborites kasutatakse lahustite koostisena. Väga mürgine. · Etanool (CH3CH2OH) e
· alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid · Metanool (CH3OH) e. puupiiritus laborites kasutatakse lahustite koostisena. Väga mürgine. · Etanool (CH3CH2OH) e
· alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid · Metanool (CH3OH) e. puupiiritus laborites kasutatakse lahustite koostisena. Väga mürgine. · Etanool (CH3CH2OH) e
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Aktiivne vahekompleks Ründav osake :OH- Lahkuv osake :Cl- -tekkiv side katkev side - + - H O:...................C.....................:Cl Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - C+H2-Br- + CH3O:-Na+ à CH3-C (CH3)2 CH2-O-CH3 + NaBr Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma.
Katkev side + - Ründav osake Lahkuv osake - - H3C Br + : OH H3C OH + : Br Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1
annaabi.ee 
