Kordamisküsimused /Aldehüüdid. Ketoonid/ 1) Osata koostada aldehüüdide ja ketoonide tasapinnalisi struktuurvalemeid, lihtsustatud struktuurvalemeid, molekulvalemeid ja graafilisi kujutisi. 1) Osata nimetada aldehüüde ja ketoone. 2) Aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused: a) etanaali hõbepeeglireaktsioon CH3-C=O-H +Ag2O = CH3-C=O-OH +2Ag b) propanaali redutseerimine CH3-CH2- C=O + H2 = CH3-CH2-CH2-OH c) butanaal + etanool CH3-CH2-CH2- C=O + CH3-OH = CH3-CH2-CH2- C-OH-CH3O 3) Aldehüüdide ja ketoonide saamine. ☺Näide: a) 2-butanooli oksüdatsioon b) 1-propanooli oksüdatsioon ☺Näide Kirjuta üks võimalus võrrandina, kuidas saada a) heksanaali b)2-heksanooni 5) Metanaal ehk formaldehüüd (saamine, füüsikalised omadused, kasutamine) HCHO – Saadakse metanooli oksüdatsioonil 2CH3OH+O2 = 2HCHO + 2H2O Terava lõhnaga mürgine gaas. Kasutatakse polümeerides, vaik 6)Formaliin on metanaa...
b) Ketooni struktuur Ketooni fünktsionaalrühmaks on ketorühm. 2. Kuidas antakse aldehüüdidele ja ketoonidele nimetusi? Aldehüüdide järelliiteks on aal. Tüviühendi ahelasse on arvatud ka aldehüüdrühma süsinik. Ketoonide järelliiteks on -oon. Ketoonide puhul tuleb ära märkida funktsionaalrühma asukoht peaahelas. 3. Millised aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused? Iga omaduse kohta too näide koos reaktsioonivõrrandiga. Aldehüüdid oksüdeeruvad kergesti. Ketoonid on oksüdeerumise vastu veidi vastupidavamad, kuna nende oksüdeerumiseks tuleb lõhkuda C-C side. Enamjaolt reageerivad aldehüüdid kiiremini kui ketoonid. ALDEHÜÜDID, KETOONID, KARBOKSÜÜLHAPPED, ESTRID. 10.B 2013/2014 4. Millised on aldehüüdide ja ketoonide füüsikalised omadused (agregaatolek, keemistemperatuur, lahustuvus vees)? 5. Koosta aldehüüdide ja ketoonide tasapinnalised struktuurvalemid, lihtsustatud struktuurvalemid ja graafiline kujutis. 6
Karbonüülühedid- ühendid, Metaanhape sipelghape mille molekulis on kasutatakse karbonüülrühm. keemiatööstuses, ärritava Aldehüüdid ühendid, mis toimega ja terava lõhnaga. sisaldavad aldehüüdrühma , Etaanhape- äädikhape, sõnalõpp - aal, RCHO. äädikas. Kasutatakse Ketoonid RCOR, sõnalõpp toiduainetööstuses. oon. Rasvhapped pikema Karboksüülhapped süsiniku ahelaga RCOOH, sõnalõpp hape, karboksüülhapped, tekivad Estrid orgaanilised rasvade lõhustumisel, kõige ühendid, mis tekivad energiarikkamad karboksüülhappe vesiniku toitained(vahad leidub asendamisel radikaaliga. looduses) Sõnalõpp aat, RCOOR
4. KT materjal Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus Aldehüüdid Ketoonid Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C 1C aatomiga on aatomiga on tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO tunnusrühmaks ketorühm -CO- rühm ketoonide üldvalem on R-CO-R (R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H
metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Aldehüüdi üldvalem. -R on aldehüüdrühmaga seotud radikaal. Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Aldehüüdid Aldehüüdrühm RCHO okso- -aal Atseetaldehüüd (Etanaal) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Ketooni üldvalem Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Ketoonid Karbonüül RCOR' keto-, okso- -oon Metüül-etüül ketoon
Omadused: ● Aldehüüdid moodustuvad alkoholide oksüdeerumisel. ● Oksüdeeruvad kergesti. ● Aldehüüdid ise oksüdeeruvad karboksüülhapeteks. ● Aldehüüdide keemistemperatuurid on tunduvalt madalamad võrreldes alkoholidega, sest aldehüüdis olev hapnik ei suuda vesiniksidemeid moodustada. ● Lühikese ahela korral (metanaal...propanaal) lahustuvad vees. ● Pikem ahel hüdrofoobne- ei lahustu KETOONID Struktuur: Keemilised ühendid, milles karbonüülrühm ( C=O ) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Ketoonide tunnuseks on liide -oon. CH3COCH2CH3- butaan-2-oon Omadused: ● Ketoonid on polaarsed ühendid. ● Lahustuvad vees. ● Ketoonid on vesiniksidemete vastuvõtjad, kuid mitte tekitajad. Seega ei saa ketoonidel tekkida vesinikside ketoonidega. Elukeskkonnas, tarbimises, tööstuses:
KTkarbonüülühendidaldehüüdid ja ketoonid,karboksüülhapped ja aminohapped,nende valemite koostamine,nimetuste andmine,füüsikalised ja keemilised omadused(võrrandid),metanaali,etanaali,metaanhappe ja etaanhappe omadused ja kasutamine. Karbonüülühendid: ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Aldehüüdid: ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ja aldehüüdrühma. Ketoonid: ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ja ketorühma. (Füüsikalisised omadused: kergesti lenduvad vedelikud,vees lahustuvad hästi, narkootilise toimega, kesknärvisüsteem) Metanaal: HCHO (gaasilises olekus, lahustub vees ja mürgine )( desifintseerimisvahend, anatoomilised preparaadid, vaikude tootmisel) Etanaal: CH3CHO ( kergesti keev vedelik (21'C) , mürgine, tekib organismis etanooli oksüdeerumisel) (kasutatakse vajalik aine keemiatööstustes) Metaanhape ehk sipelghape
ALKOHOLID, ALDEHÜÜDID JA KETOONID TEKE, LEVIK, SAATUS VÄLISKESKKONNAS, TOKSILISUS KRISTIN PUUSEPP TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL EACB 11 TALLINN, 2017 SISSEJUHATUS · ALKOHOLID LAIALT LEVINUD ORGAANILISE AINE KLASS, HÜDROKSÜÜHENDID, OH-RÜHM, JAOTATAKSE KOLMEKS R--OH C--OH · · · ALDEHÜÜDID, KETOONID KARBONÜÜLÜHENDID, CO-RÜHM · ALKOHOLIDE SAAMINE · ALKAANIDE OKSÜDEERUMINE · SÜSINIKMONOOKSIIDI LIITMINE HAPNIKUGA · GLÜKOOSI KÄÄRIMINE · PUIDUTÖÖTLEMISJÄÄKIDE TÖÖTELMINE, PUIDU UTMINE (KUIVATAMINE) · NAFTA KRAKKGAASIDES SISALDUVA ETEENI HÜDRAATUMINE O = · · ALKOHOLIDE LEVIK · HEAD LAHUSTID, LAGUNEVAD KERGESTI, PÕLEVAD HÄSTI · ETANOOL ALKOHOOLSETE JOOKIDE TOOTMINE, AUTOKÜTUSTES, RAVIMID
KEEMIA 1. Mõisted · Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Nt. formaldehüüd ehk metanaal HCHO. · Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COCH3. · Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape CH3COOH. · Dihapped tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju. · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga.
Aldehüüdid · Väiksemad aldehüüdid lahustuvad vees paremini. · Lenduvad aldehüüdid on kirbe lõhnaga. Õhu käes aldehüüdid pikapeale lagunevad autoksüdeerumiseks nimetatava protsessi abil. Aldehüüdid · Metanaal moodustub organismis metanooli oksüdeerimisel. Mürgilise omadusega, negatiivselt mõjutab silmi, hingamisteid, suguelundeid,nahka ja ka kesknärvisüsteemi. · Etanaal on õhu saastaja suitsetamisel ja põlemisel. Ketoonid · Ketorühmas on karbonüülrühm seotud kahe C aatomiga. · Ketoonid ketorühma sisaldavad ühendid. · Ketoonid tekivad ainult siis, kui oksüdeerivad sekundaarsed alkoholid. https://et.wikipedia.org/wiki/Ketoonid #/media/File:Ketone-displayed.png Ketoonid · Looduslikult leidub paljusid ketoonide eeterlikes õlides. Sageli on neil oma osa eeterlike õlide meeldivas lõhnas.
Kordamisküsimused 10.kl. arvestustöööks I Aldehüüdid, ketoonid 1. aldehüüd- ühend, mis sisaldab aledhüüd rühma. 2. ketoon-ühend üldvalemiga 3. karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm. 4. Aldehüüdide füüsikalised omadused: kergesti lenduv vedelik, lahustub vees hästi. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: metanaal(HCHO), Etanaal(CH3CHO), 5
sisaldavad aldehüüdrühma. 2.) aldehüüdide redutseerumine kõrvetamisel. Sellest tuleks alkoholiks: CH3-CO-CH3 hoiduda! Ketoonid Propanoon ehk Aldehüüde saadakse: HCHO+H2CH3OH a.)alkoholide katalüüti-lisel 3.) aldehüüdide reag. alkoholidega. R-CO-R Atsetoon oksüdatsioonil:
Aldehüüdid ja ketoonid ning nede nimetused Aldehüüdrühmaks nimetatakse karbonüülrühma, mis on seotud ühe vesiniku ja ühe süsiniku aatomiga. Aldehüüdideks nimetatakse aineid , mis sisaldavad aldehüüdrühma. Ketorühmaks nimetatakse karbonüülrühma ,mis on seotud kahe süsinuku aatomiga,. Ketoonideks nimetatakse aineid, mis sisaldavad ketorühma. Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid. Aldehüüdide tunnuseks on liide -aal, mis lisatakse tühiühendi nimetusele. Näited. 1)CH3CH2CHO > propanaal 2)CH3CH2CH2CH2CH2CHO > Heksanaal Kõik mis on aal liite eest oleneb süsinikude(C) arvust. Nimetused on järgmised. Kui ahelas on 1 süsinik(C) > Meta- Kui ahelas on 2 süsinik(C) > Eta- Kui ahelas on 3 süsinik(C) > Propa- Kui ahelas on 4 süsinik(C) > Buta- Kui ahelas on 5 süsinik(C) > Penta- Kui ahelas on 6 süsinik(C) > Heksa-
Karbonüülühendid: Aldehüüdid ja ketoonid Koostasid: Kevin Maranik Johannes Rooso Hendrik Aksalu Ketoonid ja aldehüüdid Ketoonid nr-oon Aldehüüdid nr-aal Metanaal Struktuurvalem: HCHO metanaal ehk metaan-1-aal Etanaal Struktuurvalem: CH3CHO etanaal ehk etaan-1-aal Propenaal Struktuurvalem: CH2=CHCHO Propanoon Struktuurvalem: CH3COCH3 propanoon ehk propaan-2-oon Sahhariidid ehk polühüdroksükarbonüülühendid Glükoos Fruktoos
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO
Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused:
+Ag2Okhape+hõbe Karbonüülrühm ahela +H2alkohol otsas +O2khape Aldehüüdid R-CHO +O2CO2+H2O -aal +alkoholatsetaal/ poolatsetaal Karbonüülrühm ahela +O2CO2+H2O keskel +H2alkohol Ketoonid R-CO-R +alkoholatsetaal/ -oon poolatsetaal +O2CO2+H2O +metallsool+H2 +alusoksiidsool+H2O Karboksüülrühm +alussool+H2O Karboksüülhapped R-COOH +soolsool+nõrgem
ketooni nim veel funksionaal nometatouri järgi nim süsivesinik rühmad ja lisades liite ketoon. Füüsikalised omadused Aldehüüdidest metanaal on gaasiline aine. Tema 40 vesilahus on formaliin. Edasi reas on aldehüüdid vedelad ained kergest lenduvad ja lahustuvad vees. Nii lahustub vees atsetoon ehk propanool. Homoloogilises reas kõrgemad on tahked ained ja ei lahustu vees. Mis tähendab seda, et molekulide omavaheline vastastik mõju puudub või on mõõdukas. Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilised toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Limaskestale mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt ketoonidest mürgisemad. Sattudes nahale, tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Aga nõrkades kontistentsides ei ole kahjulikud. Samad on paljude taimede lõhnad tingitud karbonüülühendite sisaldusest. Juustu iseloomulik lõhn on tingitud kuni 150 karbonüülühendist. Tähtsamad aldehüüdid METANAAL- HCHO ehk formaldehüüd
Karbonüül-ja karboksüülühendid Aldehüüdid ja ketoonid Tuntud aldehüüd-formaliin Tuntud ketoon-atsetoon *karbonüülühendid on ühendid,mis sisaldavad karboksüülrühma --c=o *kui rühm seotud ühe c ja ühe h aatomiga nimetatatakse seda aldehüüdrühmaks -c-h=o *Aldehüüdi funkstsioonavalem -cho *kui karb.rühmas seotud=sidemega *aldehüüdi tunnuslõpp on liide-aal *nimetuse andmisel arvestatakse tüviühendi ahelasse ka ald.rühma c.ja ketorühma c Ch3-ch2-ch(alla läheb-cl)-ch2-cho 3-kloropentanaal *ketooni tunnuslõpp on liide-OON
Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Ketooni saab üldiselt esitada valemiga R1(CO)R2. Karbonüülrühma süsiniku sidemed kahe süsiniku aatomiga eristavad ketoone karboksüülhapetest, aldehüüdidest, estritest, amiididest ja teistest hapnikku sisaldavatest ühenditest. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3).
KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR
KORDAMINE. 1. aldehüüdid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli otsas ketoonid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli keskel karboksüülhapped - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüül rühma estrid - karboksüülhappe tuletised 2. Nomenklatuuria... 3. Karboksüülhapeid saadakse aldehüüdide oksüdeerumisel. a) "Hõbepeegli" reaktsioon: b) "Porgandimahla" reaktsioon: Tumesinine vedelik muutub kuumutamisel oranziks. Neid reaktsioone saab kasutada kõikide aldehüüdrühma sisaldavate ainetega. 4
Aldehüüdid ja omadused ! Aldehüüdide nimetuse lõppliide on aal. Aldehüüdrühma süsinik võetakse tüviühendi süsinike nummerdamisel esimeseks (etanaal või etaan-1-aal, 3-metüülbutanaal või 3-metüülbutaan-1-aal) Vesiniksidemeid praktiliselt ei moodusta Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale ja tekitavad põletikke. Aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid Aldehüüdide esindajad: Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaraid tekitav) Tekib rasva kõrvetamisel pannil Bensaldehüüd C6H5-CHO Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine)
!! Kes soovib, kirjutab selle õppematerjali endale konspekti; kui on võimalus see välja printida, siis tehke seda. Mõlemad tegemised on lubatud. III k ,,Keemia meie ümber" 1. ptk Karbonüülühendid * Karbonüülühendid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mis sisaldavad molekulis nn karbonüülrühma C= O I ALDEHÜÜDID JA KETOONID 1. Aldehüüdid * Aldehüüdid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn aldehüüdrühma CHO, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (+)-sidemega ja C on sp2- valentsolekus see rühm on planetaarne; * Aldehüüdide molekulis asub -CHO rühm süsinikahela lõpus. 1.1 Molekuli üldvalem ja ehitus. * strukt. üldvalem - R-CHO (vt teistsugust kirjutist ka) * aldehüüdrühma elektroniline ehitus R-C+HO- - hapniku aatomi suurema
( 1) Astuvad liitumis reaktsiooni H2 ga HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid. Kui karbonüülrühm on seotud kahe süsivesinikradikaaliga, saame ketooni R CO R', radikaalid võivad olla ka ühesugused. Asendades ühe radikaali vesinikuga, saame aldehüüdi. Nime lõpus kasutatakse järelliidet oon. Ketoonid on narkootilise toimega ning kahjustavad närvisüsteemi, ärritavad limaskestasid
Ketoonid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige
kaksikside 5) 2 alkohol = eeter + H2O 6) alkohol + alkaanOH = R-C-OR + H2O O ALDEHÜÜDID (R1-C-H): Saamisviisid 1) alkohol + 02 = aldehüüd + H2O 2) karb.hape + H2 = aldehüüd + H2O 3) alkaan + O2 = aldehüüd + H2O Keemilised om 1) aldehüüd + 02 = CO2 + H2O 2) 2 aldehüüd + O2 = 2 karb.hape 3) aldehüüd + Ag2O = karb.hape + 2 Ag 4) aldehüüd + CuO = karb.hape + Cu2O 5) aldehüüd + H2 = alkohol 6) aldehüüd + alkohol = R-C-O-R O KETOONID (R-C-R1): Saamisviisid 1) alkaan + O2 = ketoon + H2O 2) sek. alkohol (+ O2) = ketoon + H2(O) Keemilised om 1) ketoon + 02 = CO2 + H2O 2) ketoon + H2 = O asemel OH O ALKOHOLID (R-OH): ALKOHOLID (R-OH): Saamisviisid Saamisviisid 1) alkaan + O2 = alkohol 1) alkaan + O2 = alkohol
mida rohkem ja tugevamad vesiniksidemed (ehk mida rohkem OH rühmi), seda kõrgem keemistemperatuur mida pikem on ahel, seda kõrgem keemistemperatuur mida hargnenum on ahel, seda madalam keemistemperatuur 2. Alkoholide füsioloogilised omadused: a) Organismi sattudes alkoholid oksüdeeritakse järk-järgult: algul muudetakse alkoholid aldehüüdideks ja ketoonideks, seejärel muudetakse aldehüüdid ja ketoonid karboksüülhapeteks ning viimane omakorda süsihappegaasiks ja veeks b) Nii alkoholid, karboksüülhapped, aldehüüdid kui ketoonid on rohkem või vähem mürgised ühendid c) Alkoholid on narkootilise toimega. Mürgituse korral kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa, neerusid, vereloomet jne d) Metanool ja pikema ahelaga kui 6 süsinikku alkoholid kahjustavad nägemist pöördumatult. e) Kõige ohtlikum on metanool Kogus 30 ml on surmav
tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH). Alkoholid, R-OH Kõrgemad alkoholid CH3(CH2)yCH2OH (y = 22 32) 2. Alkoksürühm (-OR). Eetrid, R´-O-R 3. Formüülrühm (-CHO). Aldehüüdid, R-CHO 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 5. Karboksüülrühm (-COOH), R-COOH karboksüülhape, hape 6. Alkoksükarbonüül (-COOR), R´-COOR Ester 7. Anhüdriid (-COOCO-), R´-COOCO-R 8. Karbamoüül- (-CONH2), R-CONH2 Amiid 9. Tsüano- (-CN), R-CN Nitriil 10. Nitro- (-NO2), R-NO2 Nitroühend NO3- +NAD(P)H + H+ NO2- + NAD(P)+ + H2O NO2- NO- NH2OH NH3 11. Amino- (-NH2) R-NH2 Amiin 11. Amino- (-NH2) R-NH2 Amiin Amiin:
g) CH3CH2CH2OH + [o] CH3CH2CHO + H2O d) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Cl2 CH3(CH2)7CHCl=ClCH(CH2)7COOH h) CH3 CH CH3 + [o] CH3 CO CH3 + H2O | OH i) CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O Eetrid. Ketoonid. (oon) a) CH3CH2OCH3 + HCl CH3 CH2Cl + HOCH3 a) CH3COCH3 + 4O2 3CO2 + 3H2O Küllastumata ühendid. (een, üün) b) CH3COCH3 + [o] CH3CH2COOH a) CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 c) CH3COCH3 + H2O CH3C(OH)2CH3 b) CHCCH3 + 2H2 CH3CH2CH3 OH |
Aineklass Funktsionaalne rühm Nimetus(lõppliide) Alkaanid Üksiksidemed - -aan Halogeenühendid - - Alkoholid -OH -ool Amiinid -NH2 -amiin Alkeenid Kaksikside = -een Alküünid Kolmikside -üün Areenid Aromaatine side Benseen(tolueen) Aldehüüdid -CHO -aal Ketoonid O -oon -C- Karboksüülhapped -COOH -hape Estrid -COO- (-üül) aat Amiid O Amiid // -C NH2 Eetrid -O- -eeter
Alkoholi füsioloogiline toime Organismi sattudes oksüdeeritakse järkjärgult aldehüüdid ja ketoonid Karboksüülhapped Süsihappegaas ja vesi Mürgised: Kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa, neerusid, vereloomet jne Narkootiline toime Suures koguses surmav Ärritavad närvisüsteemi Metanool ja pikema ahelaga kui 6 süsinikku alkoholid kahjustavad nägemist pöördumatult Vähem mürgised on 2-4 süsinikuga alkoholid Metanool Ohtlikuim 30 ml on surmav Imendub läbi naha Mürgine ka aurude sissehingamisel Klõpsake juhtslaidi teksti laadide redigeerimiseks
Aldehüüdid: Ketoonid: Aldehüüdid on orgaanilised ained, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana CHO rühma. Üldvalem: Keemilised omadused: 1) Astuvad liitumis reaktsiooni H2 ga HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag 2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali CH3CHO + HOCH2CH3 -> + OHCH2CH3 -> + H2O 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse + HCHO + ... -> + H2O n Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine...
Füüsikalised omadused:ei lahustu vees, veest kergemad, vesiniksidemed puuduvad, C1-C4=gaasid, -14=vedelad, 15- =tahked, lõhnatu, värvitu(mitte kõik), mürgised, mõjub knsile, kergesti lenduvad. Alkeenide omadused: Põlemine[C2H4+ 302->2O2+2O2 2 C5H10+ O2- >10CO2+10H20]Hüdrogeenimine (H2 liitmine) Halogeenimine(VIIA rühma liitmine) Vesinikhalogeenimine(HF,HBr,HI,HCl) Vee liitmine Ei lahustu vees, veest kergemad. Alkoholid, aldeh. Ketoonid.Füsioloogilised omad:narkootilise toimega, kahjustab knsi, ald. Mürgisemad kui ketoonid, nahale sattudes tekitavad põletikke, organismist eraldub aeglaselt. Metanaal e. formaldehüüd.terava lõhnaga, mürgine gaas. Lahustub vees, metaani vesilahus-formaliin, kas. Desinfitseerimisvahendina, säilitatakse preparaate.Etanaal e. atseetaldehüüd.toatemp. keev vedelik, tekib etanooli oksüdeerimisel.Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik,kas. maitse ja lõhnainena. Propenaal e
- -hape -(C)OOH eetrid -OR (R)oksü- RR’eeter estrid -COOR (R)oksükarbonüül- (R)...karboksülaat -(C)OOR - (R)...aat imiinid =NH imino- -imiin =NR (R)imino- ketoonid (C)=O okso- -oon nitriilid -CN tsüano- -karbonitriil -(C)N -nitriil peroksiidid -O-OR (R)peroksü- - - M...karboksülaat karboksüülhapete -COO M soolad
1. Monosahhariidid a. Monosahhariidide klassifikatsioon b. Konfiguratsioon, konformatsioon c. Suhkrute derivaadid Polüsahhariidid ja oligosahhariidid a. Disahhariidid b. Struktuursed polüsahhariidid: tselluloos ja kitiin c. Varupolüsahhariidid: tärklis ja glükogeen d. Glükoosaminoglükaanid Glükoproteiinid a. Proteoglükaanid b. Bakterite rakukest c. Glükosüleeritud valgud Süsivesikudpolühüdroksü aldehüüdid ja ketoonid Ühendite klass, mis stöhhiomeetriliselt on vaadeldav kui süsiniku hüdraadid Glükoos C6(H2O)6 Funktsionaalrühmad: CHO C=O ja OH Klassifikatsioon: ·Süsinikuahela pikkus ·C=O rühma asukoht ·Stereokeemia MONOSAHHARIIDID ehk lihtsuhkrud OLIGOSAHHARIIDID ehk liitsuhkrud 2 või enam (kuni mõnikümmend) monosahhariidi jääki
-Hal; -R (R = alküül- jmt rühm); -OH, -OR (R = alküül- jmt rühm); -NH2, -NHR, -NR2; -O- Elektronaktseptoorsed rühmad on: ja need meta -CHal3; -CN; -COOH, -COOR (R = alküül- jmt rühm); -CHO, -COR (R = alküül- jmt rühm); -NO2; -SO3H 19.1 Nimetada lihtsaid funktsionaalrühmi; Funktsionaalrühmad Alkoholid- OH rühm, nimetuses ool lõpp, - Fenoolid OH-rühm, mis on seotud otse benseenituumaga Eetrid R-O-R Aldehüüdid RCHO -aal - Ketoonid RCOR -oon Karboksüülhapped COOH -hape Estrid Amiinid NH2 Aminohapped sisaldavad nii NH2 kui ka COOH rühmasid 19.2 Tunda struktuuri järgi ära lihtsaid süsivesinike halogeniide, alkohole, eetreid, fenoole, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, amiide ja estreid; Halogeniidid Halogeniid on süsivesiniku küljes. Alkohol- OH Eeter- ROR Fenool OH rühm, seotud benseenituumaga Aldehüüd-RCHO Ketoon RCOR Karboksüülhapped- COOH Amiin NH2 Amiid O
Hüdraatimine- keemiline liitumisreaktsioon veega. Nitreerimine- nitrorühma (NO2) viimine orgaanilise ühendi koostisse. Benseeni füs omadused- värvusetu, veest kergem, iseloomuliku lõhnaga vedelik, vees ei lahustu, lahustub bensiinis ja etanoolis. Karbonüülühendid- sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. Aldehüüdid- keemilised ühendid, mis sisaldavad põhilise funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (CHO), Pentanaal, aal. Ketoonid- ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga, propanoon, -oon. Karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH), -hape. Etaanhappe omadused- füs: normaaltemperatuuril värvuseta, söövitav, teravalõhnaline vedelik; kem: reageerimine metallidega: 2CH3COOH+Mg -> Mg(CH3COOH)2+H2; Reageerimine metallioksiididega: 2CH3COOH+FeO -> Fe(CH3COO)2+H2O; Reageerimine hüdroksiididega: CH3COOH+NaOH -> CH3COONa + H2O
temperatuur kui alkaanidel. KAR Aldehüüdid O R-CHO metanaal HCHO H C BO karbonüülrühm lõppliide -aal * omavahel vesiniksidemeid ei NÜÜL ahela lõpus H eesliide okso- etanaal CH3CHO anna, ÜHEN Ketoonid R-O-R' propanoon CH3COCH3 vähesel määral polaarsuse tõttu O vastastiktoime vee molekulidega. DID karbonüülrühm lõppliide -oon ahela CH3 C CH 3 keskel eesliide okso- Karboksüülhapp R-COOH metaanhape HCOOH
2) ALKAANID · Homoloogiline rida · Alifaatsed-ja tsüklilised alkaanid · Alkaanide nomenklatuur ja valemite koostamine · Isomeeria ja isomeerid · Keemilised omadused ja saamine 3) ALKEENID JA ALKÜÜNID · Homoloogiline rida ja nomenklatuur · Sigma-ja pi sidemed · Keemilised omadused · Markovnikovi reegel 4) AREENID · Benseeni molekuli struktuur (A.Kekule) · Füüsikalised ja keemilised omadused · Homoloogiline rida · Ketoonid 5) ALKOHOLID · Glükoolid ja glütseroolid · Nomenklatuur · Füüsikalised ja keemilised omadused · Saamine · Ehitus ja struktuur · Valemite tuletamine 6) FENOOLID · Molekuli ehitus · Füüsikalised ja keemilised omadused · Fenooli ühendid 7) ALDEHÜÜDID · Homoloogiline rida ja nomenklatuur · Füüsikalised ja keemilised omadused · Molekuli struktuur 8) KARBOKSÜÜLHAPPED · Homoloogiline rida · Nomenklatuur
- Valemid Karbonüülüh 1. Summaarne 2. Lihtsustatud 3. Klassikaline : -aal -CHO 3-kloro-butanaal 4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju. CH3-CH-COOH Molekuli ruumiline kuju on väga oluline molekulide reakt
π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti. Karbonüülühendid • Karbonüülühendid – ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma • Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. • Aldehüüdid – aldehüüdrühma sisaldavad ained. • Ketorühm – karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. • Ketoonid – ained, mis sisaldavad ketorühma. Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid. Nad on funktsiooniderivaadid. Nimetamine • Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. • See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO (propanaal), CH3 – CHO (etanaal). • Ketoonide tunnuseks on järelliide – oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel):
· Loomades 2% · Seentes 3% · Mikroorganismides 12% Toiteväärtus · Süsivesikute arvele langeb meie elutegevuseks vaja minevatest kaloritest 60% · 1g süsivesikute lõhestumisel vabaneb 17kJ energiat · Süsivesikud annavad 50% päevas minevast energiast Jaotus · Jagunevad kolme põhirühma 1) Monoosid 2)Oligosahhariidid 3)Polüsahhariidid Monoosid · Kahte või enamat hüdroksüülrühma aldehüüdid või ketoonid · Liigendatakse funktsionaalse rühma järgi -Aldoosil on aldehüüdrühm -Ketoosil on ketoonrühm Oligosahhariidid · Madalamolekulaarsed orgaanilised ühendid, mis organismides on valdavalt moodustunud 2- 3 monosahhariidi vahelisel ühinemisel. -Sahharoos - lauasuhkur -Laktoos - piimasuhkur -Maltoos - linnasesuhkur Polüsahhariidid · Kõrgemolekulaarsed orgaanilised ühendid polümeerid, mille lülideks (monomeerideks) on monosahhariidid. -Tärklis
ALDEHÜÜDID on orgaanilised ühendid, kus süsiniku radikaalid on seotud aldehüüd rühmaga. KARBOKSÜÜLHAPPED on ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma. AMINOHAPPED on karboksüülhapete derivaadid ( teisendid ), mis sisaldavad ühte amino ja ühte karboksüülrühma. AMIINID on ammoniaagi derivaadid, milles 1 või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsinikrühmade radikaalidega. AMIIDID on ammoniaagi ja eetri vahelised reaktsioonisaadused. KETOONID on orgaanilised ühendid, mille molekulides 2 radikaali on seotud ketorühmaga. VALGUD on aminohapete polükondensaatorid, milles aminohapped on seotud peptiidsidemega. PEPTIIDSIDE tekib aminohapete omavahelisel reageerimisel. ESTRID on alkoholi ja karbüksüülhapete reaktsioonisaadused. ISOMEERIA on nähtus, kus sama koostisega ühenditel on erinev molekuli ehitus ja esinevad omadused. VALENTS on maksimaalne oksüdatsiooniaste. SIGMASIDE on tugev side süsiniku ja vesiniku aatomite vahel.
Stereokeemia Alkaanide, tsükloalkaanide konformatsioonid: Tsüklopropaan on: · tasapinnaline · varjestatud konformeer Tsükloheksaani konformeerid, nende üleminekud: Stereoisomeeria, stereogeensed tsentrid, absoluutne konfiguratsioon ja selle määramine. Enantiomeerid, diastereoisomeerid, meso-ühendid. Enantiomeersete ühendite saamine diastereoisomeeride lahutamise teel: Karbonüülühendid Aldehüüdid, ketoonid: Nukleofiilne liitumine karbonüülühenditele: Alkoholide, amiinide liitumise mehhanism: Atsetaalide, enamiinide, imiinide hüdrolüüsi mehhanism: Wolff-Kishneri, Wittifi reaktsioon, liitumine -küllastamata karbonüülühenditele: Keto-enoolne tautomeeria: Alus- ja happekatalüütiline enooli moodustamine: Karbonüülühendite -asendus: halogeenimine, alküleerimine: Maloonsüntees: Karbonüülkondensatsioon: Aldoolkondensatsioon (mehhanism):
Karbonüülühendid- ühend, mille molekulid esineb karbonüülrühm aldehüüdid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma O -aal // R-CHO // R C H metanaal HCHO etanaal CH3CHO ketoonid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad ketoonrühma. -ketoon // -oon // R CO R // R C R O etüülpropüülketoon C3H7 CO - C2H5 a) oksüdeeruvad karboksüülhappeks hõbepeegli reaktsioon: CH3CHO + Ag2O -> CH3COOH + Ag b) hüdrogeenimine: CH3CHO + H2 -> C2H5OH karboksüülhapped- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma O
(Pool sahhariidi struktuurist on sarnane rasvaga) . Sellepärast , et keemiliselt sarnane lahustab sarnast. 8. Mis on rääsumine? Mis ühendid tekivad? Rääsumine on rasvade riknemine halvasti lõhnavate ühendite tekkega. See võib toimuda nii õhuhapniku toimel kui ka bakterite osalusel. Õhuhapniku tõttu halveneb rasvade maitse ja värvus, ensüümide ja mikroorganismide tõttu tekivad vabad rasvhapped. Tekivad lühikeseahelalised karboksüülhapped, aldehüüdid ja ketoonid. 9. Rasva mitte kuumutada üle 170 oC kraadi, sest muidu hakkavad rasvad lagunema. 10. Rasva molekulide lagunemisest annab aimu suits. 11. Kiirel dieedil vabanevad rasvadest mürgid (Cl ja P-ühendid, pesti- ja herbitsiidid). 12. Kui tahate ise pirni lõhna sünteesida, otsige konspektist, milliseid algaineid on vaja ja otsige internetist, kust neid saab ja mis hinnaga. Pirni lõhna sünteesimiseks on vaja etaanhapet ja pentanooli. http://www.amazon
Orgaanilises keemias käsitletakse oksüdeerimisena iga protsessi, mis põhjustab süsiniku elektrontiheduse vähenemist. Alkoholide osalisel oksüdatsioonil erinevate reagentide toimel oksüdeerub primaarne alkohol esmalt karbonüülühendiks ja seejärel karboksüülhappeks. Sõltuvalt sellest, kas on tegu primaarse või sekundaarse alkoholiga, saame esmaseks reaktsiooniproduktiks vastavalt kas aldehüüdi või ketooni. Aldehüüdid võivad edasi oksüdeeruda karboksüülhapeteni, ketoonid neid tingimustes ei oksüdeeru. R OH R O [O] H R R R R R ketoon Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused Isopropanool värvitu vedelik, millel on alkoholile iseloomulik lõhn
h ka etanooliinfusiooni kiirust tõsta 2 x likvideerib atsidoosi ·näidustatud, kui -manustatud kogus > 30 ml -metanool> 50 mg/dl (0,5 ) -ilmneatsidoos -nägemishäired, teadvushäired -kaasuv neerupuudulikus ·FOOLHAPE 1 mg/kg (max 50 mg) iga4 h järel(kiirendab sipelghappe kahjutustamist) ·Olemas antidoot-fomepisool, selektiivne alkoholide hüdrogenaasiinhibiitor, takistab toksiliste metaboliitide teket metanoolist. See aga ei ole Eestis registreeritud. Metanooli lisandid on vesi, ketoonid, lendumatu jääk ja aldehüüdid. Füüsikaline olek on vedel. Lahustuvus vees: seguneb veega hägususjälgedeta ja opalestsentsita. Metanoolisurmad: 2004- 34 surnut 2005- 33 surnut 2006- kuni 31 surnut. Kõige rohkem on neid Põhja- Eestis.
moodustades adukti AB. A + :B AB + + H + :NH3 NH4 B2H6 + 2H- 2BH4- BF3 + F- BF4- Al2Cl6 + 2Cl- 2AlCl4- AlF3 + 3F- AlF63- SiF4 + 2F- SiF62- PCl5 + Cl- PCl6- SF4 + F- SF5- Lewisi alus on atomaarne või molekulaarne osake, millel on vaba elektronpaar (HOMO). Tüüpilisi näiteid: - N, P, As, Sb ja Bi ühendid oksüdatsiooniastmega 3 - O, S, Se ja Te oksüdatsiooniastmega 2, näiteks vesi, eetrid, ketoonid, sulfoksiidid - molekulid nagu süsinik monooksiid Primaarset ja sekundaarset süsinikuaatomit omavate eetrite C-H sidemed reageerivad aeglaselt õhuga, moodustades väga plahvatusohtlikke eetrite hüdroperoksiide. Näide 4. Epoksiiditsükli avamine. Epoksiididel nagu kõikidel väikestel tsüklilistel ühenditel esineb tsüklipinge. Seepärast on epoksiidid oluliselt keemiliselt reaktsioonivõimelisemad kui teised. Epoksiidid reageerivad nukleofiilsete ühenditega endes alkohole
annaabi.ee 
