Orgaaniline keemia (17)

Aineklass ,
üldvalem,
mõiste
Funkt-sio-
naalne
rühm
Ees- või
järelliited
nimetuses
Näited
Füüsika-lised
omadused
Leidumine,
saamine,
kasutamine

Keemilised omadused

Alkaanid

CnH2n+2
Küllastunud süsivesinkud,
milles sp3 süsinikud (tetraeedrilised süsinikud) on seotud vesinikega.
-aan
CH4 metaan
C2H6 etaan
C3H8 prop aan
C4H10  butaan
C1-C4 gaasid
C5-C16 vedel.
C17-… tahked
Hüdrofoobsed
Süsinikahela pikenedes tihedus, st,kt suurenevad.
Sama süsinike arvu korral on hargnenud ahela puhul
,st,kt
väiksem
Maagaas(CH4)
Nafta ( vedelate alkaanide segu
Parafiin (tahke-te alkaanide segu)
C5-C9( bensiin )
Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel
Kasutatakse kütusena ja paljude teiste ainete saam .
1.)Põlemine(täielik oksüdeerumine)
CH4+2O2CO2+2H2O
2.)Pürolüüs( kuumutamine õhu juurdepääsuta)
a.) lagunemine koostiselelementideks: CH4C+2H2
b.) krakkimine :C10H22C5H12+ C5H10
c.)isomeerumine: CH3CH2CH2CH3 CH3CH (CH3)CH3
d.)tsükliseerumine: C6H14C6H12+H2
e.)dehüdrogeenimine: CH3CH2CH3CH2CHCH3+ H2
3.)Radikaaliline asendusreaktsioon halogeenidega
        CH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HCl
( radikaal on paardumata elektroniga väga aktiivne osake)
Kloori molekuli lagunemisel kiirguse mõjul tekkivad Cl
ründavad alkaani molekuli. Uus radikaaltsenter tekib kõige kergemini selle süsiniku juurde, mis omab kõige rohkem süsinikevahelisi sidemeid . Tekib ahelreaktsioon .
Halogeeno-
alkaanid
CnH2n+1Hal
ehk  R-Hal
sp3-süsiniku juures olev vesinik on asendatud halogeeniga.
F
Cl
Br
I
Fluoro -
Kloro-
Bromo -

Jodo-

CH3Cl kloro metaan
(metüülklo-riid)
CCl2F2 difluoro-dikloro-metaan
Mõned gaasid, enamus vedel. või tahked . Küllalt suure tihedusega.
­     M(Hal)­
ja halogeeni- aatomite  arvu kasvuga.
Mürgised. Hüdrofoobsed. Head lahustid paljudele hüdrofoobsetel orgaanilistele ainetele .
(sarnane lahustub sarnases)
Looduses leidub neid vähe.
Saadakse alkaanide halogeenimisel
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
Neid kas. paljude ainete
( alkohol , eeter , amiid jt.)saam.
Kas. lahustina (rasvade,õlide, vaikude jt. lahustamisel).
CCl4(tulekust.)
CF2Cl2( freoon )
Pestitsiidid DDT
Iseloomulikud on nukleofiilsed asendusreaktsioonid.
Halogeniidioonid(tugevate hapete happejäägid) kui nõrgad nukleofiilid tõrjutakse tugevamate nukleofiilide( OH , RO,
CN , R-NH2 ) poolt välja ja asendatakse.Tugevam nukleofiil   ühineb katkenud sideme juurde tekkiva karbokatiooniga (C), mis on elektrofiilseks reaktsioonitsentriks.
a.)H                                      H
                                              
HC+Cl- +Na+OH HCOH +NaCl
                                               (alkohol) ( metanool )
     H                                      H
b.)C H3Cl + C 2H5ONa+  CH3OC2H5 + NaCl
                                                  (eeter) (etüülmetüüleeter)
c.) C H3Cl + K+CN  CH3CN + KCl
                                           (nitriil) (metüülnitriil)
d.) C H3Cl + CH3NH2  CH3NH2CH3Cl
                                             (ammooniumsool)
                                          (dimetüül ammoonium kloriid)

Aineklass,

üldvalem,
mõiste
Funkts.
rühm
Ees-või järel- liide

Näited

Füüsikalised
omadused
Leidumine või saamine
 ja kasutamine

Keemilised omadused

Alkohol

CnH2n+1OH
        R-OH
Tetraeedrilised süsinikud (sp3) on seotud ühe või mitme hüdroksüül- rühmaga
OH
ool
hüdroksü-
CH3OH
Metanool
C2H5 OH
Etanool
C2H4 (OH)2
Etaandiool
C3H5(OH)3
Propaan - triool
Hüdrofiilsed tänu H-sidem. moodustumisele.
Mida rohkem OH rühmi või mida lühem ahel, seda paremini lahustub vees.
kt, st ­ ahela pikenemisel ja H-sidemete rohkenemisel (rohkem OH-sid)
C1-C11 vedelikud 
C12-C20 tardunud
rasva sarnased
C21-… tahked
Metanool-väga mürgine. Etanool -narkootilise toimega
Etanooli saadakse
1.) sahhariidide kääritamisel: C6H12O62C2H5OH+2CO2­
2.) eteeni hüdraati-misel:
CH2CH2+ H2O C2H5OH
3.) halogeenoalkaani reageerim. leelisega:
C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl
Kasut. lahustina, meditsiinis, kosmeetikas , konserveerimisel, värvi-ja lakitööstuses, kütusena, alkohoolsete jookide koostises.
1.) Põlemine (täielik põlemine):
C2H5OH+3O22CO2+3H2O
2.) reag. leelismetallidega:
2 C2H5OH+2Na2 C2H5ONa + H2­
                            naatriumetanolaat
3.) dehüdraatimine (-H2O):
a,) C2H5OH CH2CH2+ H2O
b.) 2 C2H5OHC2H5-O-C2H5+ H2O
4.) oksüdeerumine (C o.-a. suureneb)
a.)aldehüüdiks:
C2H5OH + 0,5 O2 CH3CHO + H2O
b.) karboksüülhappeks:
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
5.) redutseerumine( C o.-a. väheneb) alkaaniks:
C2H5OH+H2C2H6+ H2O
6.) reag. karboksüülhapetega, tekib ester ja vesi:
C2H5OH+ HCOOH HCOOC2H5+ H2O
7.) reag. aldehüüdidega,tekivad
a.)poolatsetaalid
 C2H5OH+ CH3CHOCH3CH(OH)OC2H5
b.) alkoholi liia korral edasi poolatsetaaalist atsetaalid :
CH3CH(OH)OC2H5+ C2H5OH CH3CH(OC2H5)2+ H2O
8.) reag. vesinikhalogeniididega:
C2H5OH+HCl C2H5Cl+ H2O

Alkoholaat

CnH2n+1ONa
R-OMe
Alkoholi sool
OMe
olaat
C2H5ONa
Naatrium -
etanolaat
Hüdrofiilsed tahked ained
Saadakse alkoholide reag. leelismetallidega:
2C2H5OH+2K2C2H5OK+H2­
                      
1.) reag. veega: C2H5ONa + H2O C2H5OH+ NaOH
2.) reag. halogeenoalkaaniga:
 C2H5ONa+CH3Cl C2H5-O-CH3 + NaCl
Aineklass, üldvalem, mõiste
Funkt-
sionaal -ne rühm
Ees- või
jarel- liited
Näited
Füüsika-
lised
omadused
Füüsika-
lised
omadused
Keemilised omadused

Amiin

RNH2
(primaarne)
RNHR`
( sekundaarne )

RNR`R``

( tertsiaarne )
Amiinid on ammoniaagi (NH3)
derivaadid , milles üks või mitu vesinikku on asendatud alküülrühmaga.
NH2

amiin

amino
CH3NH2
metüülamiin
(CH3)2NH
dimetüül- amiin
(CH3)3N
trimetüül- amiin
CH3NHC2H5
etüülmetüül-amiin
Ebameeldiva lõhnaga.
Hüdrofiilsed.
H-sidemed nõrgemad kui alkoholides ( polaarsus väiksem),  seetõttu lahustuvad vees halvemini kui alkoholid .
Samal põhjusel on ka kt madalamad kui alkoholidel. Tertsiaarsetel amiinidel
(R3N –del)
H-sidemed puuduvad ning nende lahustuvus veel kehvem ja kt-d veel madalamad.
Amiinid tekivad looduses mikrobioloogilisel lagunemisel (laipades, fekaalides, roiskumisel, soolakalas jne.).
Amiine saadakse lähtudes halogeenoalkaanidest ja ammoniaagist. Tekkivad ammooniumsoolad neutraliseeritakse leelisega. Kõrgemaid amiine saadakse madalamatest amiinidest ka halogeenoalkaanide ja leeliste toimel:
C2H5Cl+NH3C2H5N+H3Cl
           Etüülammooniumkloriid
C2H5N+H3Cl+KOHC2H5NH2+KCl+H2O      (primaarne amiin)
C2H5NH2+CH3Cl+NaOH
C2H5NHCH3+NaCl+H2O
(sekundaarne amiin)
C2H5NHCH3+ C3H7Cl+KOH
C2H5N(CH3)C3H7+KCl+H2O
(tertsiaarne amiin)
 Amiin kui alus on võimeline liitma endaga prootoni (H+):
RNH2+ H+RN+H3(alküülammooniumioon)
1.) Amiinid kui alused reageerivad hapetega:
CH3NH2+HCl CH3N +H3Cl
2.) reag. halogeenoalkaanidega:
CH3NH2+C2H5ClCH3N+H2C2H5Cl
                        Etüülmetüülammooniumkloriid
Tekkinud ammooniumsoola neutraliseerimisel leelisega saadakse amiin:
CH3N+H2C2H5Cl+KOHCH3NHC2H5+KCl+H2O
Aineklass, üldvalem, mõiste
Funkt-
sionaal-ne rühm
Ees- või
jarel-liited
Näited
Füüsika-
lised
omadused
Leidumine,
saamine,
kasutamine
Keemilised omadused

Küllastumata

ühendid

Alkeenid

CnH2n
Kaks planaarset sp2 süsinikku on seotud lisaks
 -sidemele ka -sidemega

Alkadieenid

CnH2n-2

Alküünid

CnH2n-2
Kaks lineaarset sp süsinikku on seotud lisaks
 -sidemele veel kahe -side- mega .Süsinike vahel on kolmikside.

(üks kaksikside
 
(kaks kaksik-sidet)
   
(üks kolmik-side)
-een
- dieen
-üün
CH2CHCH3
Propeen
CH2CHCHCH2
1,3- butadieen
(but-1,3-dieen)
CHCH
Etüün
CH3CH2CCH
1-butüün
(but-1-üün)
CHCCHCH2
3-buteen-1-üün
(but-3-een-1-üün)
Füüsikalised omadused on sarnased alkaanidele.
Hüdrofoobsed.
Küllastumata ühendeid saadakse alkaanide
dehüdrogeenimisel:
CH3-CH3CH2CH2+H2
2CH4CHCH+H2
Laboratoorselt saad.:
C2H5OH CH2CH2+H2O
CaC2+H2OCa(OH)2+ C2H2
Eteeni kasut  piirituse, sünteetilise kautsùki , plastmasside , mootorikütuste jne. tootmiseks.
Alkadieene sisaldab looduslik kautsuk ja alkadieene kasut sünteetilise kautsuki tootmiseks.
Etüüni kas. metallide keevitamisel ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi, lahustid, etaanhape , pleksiklaas jne.

I  Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid

-side on nukleofiilsustsentriks, mida ründavad elektrofiilsustsentrid. . Liitumise käigus -side katkeb.  Küllastumata ühenditege võivad liituda vesinikhalogeniidid, halogeenid , vesinik, vesi ja nad võivad ka polümeeruda. Vesinik liitub selle süsiniku juurde, kus enne oli rohkem vesinikke(Markovnikovi reegel).
1.) liitumine HCl-ga:
CH2CHCH3+ HClCH3CHClCH3
2.) liitumine veega:
CH2CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3
3.) liitumine H2-ga (hüdrogeenimine):
CH2CHCH3+H2CH3CH2CH3
4.) liitumine Br2-ga:
CH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3
5.) polümeerumine (monomeeride liitumine -sidet omavate süsinike vahel. n on ühinevate monomeeride arv ja sulgudesse paigutatava elementaarlüli(korduv osa)taga olev  n on polümerisatsiooni aste.):
n CH2CHCH3(CH2CH)n
                                            
                                            CH3
( monomeer )              (polümeer)
Alküünide reaktsioonid on analoogsed .
Alküünide puhul võib liitumine toimuda kaks korda, kuna -sidemeid on neis kaks..
II Põlemine
1.täielik pölemine: C2H4+3O22CO2+2H2O
2.mittetäielik põlem.:C2H4+2O2CO2+2H2O+C
III Oksüdeerumine (KmnO4-ga):
a.) külmalt: CH2CH2     HOCH2CHOH
                                                ( etaandiool )                                          b.) kuumalt:  CH2CH22HCHO   ( etanaal )
Aineklass, üldvalem, mõiste
Funkt-
sionaal-ne rühm
 
Näited
Füüsika-
lised
omadused
Leidumine,
saamine,
kasutamine
Keemilised omadused
Karbonüül- ühendid

Aldehüüdid

CnH2n+1CHO
RCHO
Aldehüüdid on ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma.

Ketoonid

RCOR

CHO
CO
aal
-oon
HCHO
Metanaal
CH3CHO
Etanaal
CH2CH2CHO
Propenaal ehk
akroleiin
CH3COCH3
Propanoon ehk
Atsetoon
CH3COC4H9
2heksanoon
Madalamadkarbonüül-ühendid on kergesti lenduvad ja vees lahustuvad vedelikud. Kõrgematel lahustuvus väheneb. ( karb .rühm on küll polaarne, aga H-side-meid ei moodusta.)
Osadel meeldiv lõhn, osadel ebameeldiv.
Füüs om. on analoogsed aldehüüdide-ga.
40-line metanaali lahus on formaliin , mis on desinfits.vahend Metanaali kasut. polümeeride saamiseks.
Etanaal tekib organismis etanooli oksüdeerumisel olles peamiseks alkoholimürgituse põhjustajaks.
Väga mürgine akroleiin  tekib rasva pannil kõrvetamisel. Sellest tuleks hoiduda!
Aldehüüde saadakse:
a.)alkoholide katalüüti-lisel oksüdatsioonil:
C2H5OH+0,5O2 CH3CHO+ H2O
b.)karboksüülhapete redutseerumisel: HCOOH+H2 HCHO+H2O
Atsetoon on väga hea lahusti. (Küünelaki eemaldaja). Mürgine.
Saam.:
CH3CH(OH)CH3+0,5O2 CH3COCH3+H2O
Kuna aldehüüdrühmas oleva süsiniku o.-a. on +I, siis aldehüüdid võivad nii oksüdeeruda (o.-a. suureneks) kui ka redutseeruda (o.-a. väheneks).
1.) aldehüüdide oksüdeerumine karboksüülhappeks:
HCHO + Ag2OHCOOH+ 2Ag (hõbepeegli reakts .)
HCHO+CuOHCOOH+ Cu2O
2.) aldehüüdide redutseerumine alkoholiks:
HCHO+H2CH3OH
3.) aldehüüdide reag. alkoholidega .
Tekivad poolatsetaalid, alkoholi liia korral atsetaalid.
HCHO+C2H5OHHCH(OH)OC2H5
                     (poolatsetaal: etoksümetanool)
HCH(OH)OC2H5 + C2H5OHH2C(OC2H5)2
                     ( atsetaal (dieeter): dietoksümetaan)
Ketoonid on vähem reaktsioonivõimelised kui aldehüüdid, kuid  reaktsioonid on analoogsed .
Oksüdeerumise suhtes on nad vastupidavamad: 
hõbepeegli reaktsiooni ei toimu ketoonidel.
1. redutseerumine alkoholiks:
CH3COCH3+ H2CH3CH2(OH)CH3
2. reag. alkoholidega:
CH3COCH3+ C2H5OH(CH3)2C(OH)OC2H5
(CH3)2C(OH)OC2H5+ C2H5OH(CH3)2C(OC2H5)2
          AMIID
karboksüülhappe funktsionaalderivaat , kus OH- rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm
             RCONH2
  -CONH2
-amiid
         CH3CONH2- etaanamiid
         CH3CON(C2H5)2   -
    N,N-dietüületaanamiid
         CH3CON(CH3 )(C2H5)   -
N-etüül-N-metüületaanamiid
Amiidid on kristalsed tahked ained
(va.HCONH2, mis on vedelik).
Puhtad amiidid on lõhnata ühendid.
Madalamad amiidid lahustuvad vees             (H- sidemed, lühike ahel),
stº ja ktº suhteliselt kõrged tänu vesiniksideme-tele.
Saab: ester+ ammoniaak =
amiid+alkohol
CH3COOC2H5+NH3
CH3CONH2+C2H5OH
Ester+amiin=
amiid+alkohol
CH3COOC2H5+CH3NH2
CH3CONHCH3
Amide saadakse karboksüülhapete derivaatidest ja kõik need reaktsioonid on nukleofiilse asenduse tüüpi.
         Happeline hüdrolüüs:
                                  
                           H+
CH3CONH2+H2O
CH3COOH+NH4+
         Aluseline hüdrolüüs
CH3CONH2+NaOH
CH3COONa+NH3

CH3CONHCH3+NaOH

CH3COONa+CH3NH2
Aineklass, üldvalem, mõiste

Funkt-

sionaalne
rühm

Näited

füüsika-
lised
omadused
Leidumine,
saamine,
kasutamine
Keemilised omadused

Estrid

R – COO - R`

Estrid on karboksüül-
hapete funktionaal-
derivaadid, milles happevesinik  on asendatud alküülrühmaga.

Rasvad

CH2 – O – CO–R1
 ׀
CH2 – O – CO –R2
 ׀
CH2 – O – CO –R3
Rasvad on glütserooli triestrid karboksüül-
hapetega (rasvhapetega)
- COOR`
- aat
HCOOCH2CH3
Etüülmetanaat
C4H9COOC6H13
Heksüülpentanaat
CH2OOCC17H35
 ׀
CH-OOCC17H33
 ׀
CH2OOCC17H31
glütserüülstear-
olelinolaat
CH2OOCC17H35
 ׀
CH-OOCC17H35
 ׀
CH2OOCC17H35
glütserüültristearaat
Vedelad või tahked ained, paljudel meeldiv lõhn. Osadel estritel on narkootiline toime. Organismis lagunemisel võivad estritest tekkida väga mürgised ained.
Rasvad on väga hüdrofoobsed, st nad ei märgu ega lahustu vees. Küllastunud rasvhapetest ( stear -, palmit- ja võihape) moodustatud rasvad on tahked. Küllastumata rasvhapetest (ole-, linool- ja linoleenhape ) moodustatud rasvad on vedelad (õlid).
Saamine:
karboksüülhape +
alkohol=>ester + vesi
Tööstuslik saamine: ümber-
esterdamine ehk ühest estrist saadakse teine.
Kasutamine: värvid, lakid, lahustid, puuviljaessentsid, karastusjookide ja kondiitri-
toodete maitseainetena, vahad.
Looduslikke rasvu leidub enamikes elusorganismides, kusjuures maismaaloomade rasvad on enamasti tahked ja mereloomade rasvad ning taimerasvad on enamasti vedelad.
Rasvad on olulised toiduained, sest neil on suur toiteväärtus. Inimesele on eluliselt tähtsad linool- ja linoleenhape ­– asendamatud rasvhapped . Rasvu kasutatakse seebi, lakkide, ravimite ja kosmeetiliste vahendite valmistamisel.
Rasvu saadakse loomsest ja taimsest toorainest :
C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH => C3H5(OOCC17H35)3 + 3H2O
Vedelate rasvade tahkeks muutmiseks kasutatakse hüdrogeenimist:
C3H5(OOCC17H29)3 + 9H2 => C3H5(OOCC17H35)3
1. Happeline hüdrolüüs (reageerimine veega vesinikiooni abil)
CH3COOC2H5 + H2O => CH3COOH + C2H5OH
ester + vesi => karboksüülhape + alkohol
2.   Leeliseline hüdrolüüs (reageerimine alusega)
CH3COOC2H5  + KOH => CH3COOK + C2H5OH
ester + leelis => sool + alkohol
1. Happeline hüdrolüüs
C3H5(OOCC17H35)3 + 3H2O => C3H5(OH)3 + 3HOOCC17H35
rasv + vesi => glütserool + rasvhape
2. Leeliseline hüdrolüüs
C3H5(OOCC17H35)3  + NaOH => C3H5(OH)3 + 3NaOOCC17H35
rasv + seebikivi => glütserool + seep
Aineklass, üldvalem, mõiste
Funkt-
sionaal-ne rühm
Ees- või
jarel-liited
Näited
Füüsika-
lised
omadused
Leidumine,
saamine,
kasutamine
Keemilised omadused

Sahhariidid :

Polühüdroksü-karbonüül-ühendid

Monosahhariid

( aldoosid )
( ketoosid )

Disahhariidid

Polüsahhariid

OH
rühmad
ja CHO
võiCO
rühm
oos

Heksoosid:

C6H12O6  glükoos
(viinamarjasuhkur)
C6H12O6  fruktoos
(puuviljasuhkur)
Pentoosid:
C5H10O5 riboos
C5H10O4 desoksü-riboos
C12H22O11
Sahharoos e. tava-line suhkur koosneb glükoosi- ja fruktoosijäägist
C12H22O11
Laktoos e. piima-suhkur koosneb glükoosi- ja galaktoosijäägist.
C12H22O11
Maltoos e. linnase-
suhkur
(C6H10O5)n
Tärklis(-glükoosi jääkide polumeer)
(C6H10O5)n

Tselluloos

(-glükoosijääkide polümeer)
Vees lahustuv, magusa maitsega.
Vees lahustuv, glükoosist magusam .
Tavaline suhkur.
Vees lahustuv, glükoosist magusam, fruktoo- sist vähem magus.
Tärklis on valge,vees mittelahustuv, kuumas vees kliistri moodustav
Sahhariidid tekivad taimedes fotosünteesil:
6CO2+6H2OC6H12O6+
6O2­
Glükoosi ja fruktoosi leidub rohkesti marjades, puuviljades, mees jne.
Riboos kuulub nukleiinhappe RNA  ja nukleotiidi ATP koostisse ja desoksüriboos DNA koostisse.
Saadakse suhkruroost või sukkrupeedist. Tähtis toiduaine.
Leidub piimas ja piimatoodetes.
Leidub idandatud odras.e. linnastes. Kasut. õlle valmistamisel
Tärklis on paljudes taimedes varuaineks (viljaterades, riisis,
kartulimugulates). Tselluloos on levinuim org. aine Maal. Taimede rakukestad . Puit, puuvill jt
Monosahhariidide keemil. omadused tulenevad funktsionaalsetest rühmadest:glükoosil on alkoholidele ja aldehüüdidele iseloomulikud omadused:
1.) alkoholaatide teke (reag. aluste või metallidega)
2.) hõbepeegli reakts.(ahelvorm reag. Ag2O -ga.
3.) dehüdratatsioon: 2 C6H12O6C12H22O11+H2O
Tekivad disahhariidid ja eraldub vesi.
4.) glükoosi käärimisel pärmseente mõjul tekib etanool
C6H12O62C2H5OH+2CO2­
Piimhappelisel käärimisel piimhappebakterite mõjul tekib piimhape: C6H12O62 CH3CH(OH)COOH
5.) täielikul oksüdatsioonil( glükolüüsil organismis) (hingamisel) eralduvad süsihappegaas ja vesi:
C6H12O6+6O26CO2+6H2O
Disahhariidide peamine keemiline omadus on hüdrolüüs:
C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6
sahharoos               glükoos         fruktoos
                                  Invertsuhkur
C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6
Laktoos                   glükoos     galaktoos
C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6
Maltoos                   glükoos     glükoos
Polüsahhariidide peamine keemil. om. on hüdrolüüs:
(C6H10O5)n+nH2On C6H12O6