Plaanid puhkusele minna? Võta endale majutus AirBnb kaudu ja saad 37€ kontoraha Tee konto Sulge
Facebook Like

Orgaaniline keemia (2)

5 VÄGA HEA
Punktid
 
Säutsu twitteris
Orgaaniline keemia
  • Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks.
  • Vitalism ehk elujõuõpetus.
  • Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur.

Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus:
Omadus või tunnus
Anorgaaniline keemia
Orgaaniline keemia
Keemiline side
Paljudel ühenditel iooniline
Peamiselt kovalentne side
Sulamistemp.
Tavaliselt üle 350oC
Tavaliselt alla 350oC
Keemistemp.
Tavaliselt üle 750oC
Tavaliselt alla 750oC
Lahustuvus
  • Vees
  • mittepolaarsetes lahustites ( benseen , eeter )
    Enamasti lahutuvad
    Enamasti ei lahustu
    Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases)
    Enamasti lahustuvad
    Süttivus
    Enamasti ei sütti
    Enamasti süttivad
    Vesilahuste elektrijuhtivus
    Enamasti juhivad elektrivoolu (elektrolüüdid)
    Enamasti ei juhi elektrivoolu (mitteelektrolüüdid)
    Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria
    Butlerov’i teooria põhiideed:
  • Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses.
  • Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad.
  • Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist.
    Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon
    • Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma.

    1. ATSÜKLILISED
    .       
    • C  C  C  C  C  C  C 
          
     C   C 
     
    .. (mittetsüklilised) ühendid, mille molekulides esineb süsiniku aatomitest lahtine ahel, mis võib olla ka hargnenud:
      
     C  C  C 
      

    2. ISOTSÜKLILISED
    … ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring).
    3. HETEROTSÜKLILISED
    ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom).
    • Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on:

  • süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy,
  • süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen ),
  • alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma  OH),
  • aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma  CHO),
  • karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma  COOH),
  • nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma  NO2),
  • amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi  NH2, = NH või  N),
  • eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust  O ),
  • sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust  SO3H),
  • estrid (sisaldavad molekulis rühmitust  CO  O )
    • Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil:

    • Süsivesinike sisemine klassifikatsioon arvestab nende sidemete iseloomu ja struktuuri:

    Isomeerianähtus
    • Isomeerid on keemilised ühendid, millel on ühesugune koostis ja molekulmass, kuid erinev molekuli ehitus ning füüsikalised- ja keemilised omadused.
    • Isomeerianähtus on orgaaniliste ühendite arvukuse ja mitmekesisuse põhjuseks.

    1. AHELISOMEERIA on tingitud süsiniku aatomite ahela kujust:
    NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10 , ahela kuju erinev:
       
     C  C  C  C 
       
    butaan
     C 
      
     C  C  C 
       isobutaan


    • Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks.
    • Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad.

    2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides.

    NT: CH2 = CH  CH2  CH3 CH3  CH = CH  CH3 molekulvalem
    1- buteen ; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8
    • Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht.

    NT: CH3  CH2  CH2Cl CH3  CHCl  CH3 molekulvalem
    1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl
    • Alkoholide isomeeria põhjuseks on hüdroksüülrühma asend:

    NT: CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  OH molekulivalem
    1- butanool C4H10O
    CH3  CH2  CH(OH)  CH3
    2-butanool
    3. STRUKTUURIISOMEERID erinevad funktsionaalsete rühmade poolest.
    Aldehüüdid on isomeersed sama arvu süsiniku aatomeid sisaldavate ketoonidega:
    NT: CH3  CH2  CHO CH3  CO  CH3 molekulvalem
    propanaal propanoon C3H6O
    4. GEOMEETRILINE ISOMEERIA esineb kaksiksidemega ühendites ning on tingitud aatomite või aatomirühmade erinevatest asendist kaksiksideme tasapinna suhtes.
    • Cis – isomeeril asuvad ühesugused aatomid või aatomrühmad ühel pool kaksiksideme tasapinda trans – isomeeril paiknevad ühel pool kaksiksideme tasapinda erinevad aatomid või aatomrühmad:

    Cl Cl
    \ /
    C = C
    / \
    H H cis-dikloroeteen
    Cl H
    \ /
    C = C
    / \
    H Cl trans-dikloroeteen


    • Cis- ja trantsiomeerid erinevad nii füüsikalistelt- kui keemilistelt omadustelt.

    Alkaanid
    (Küllastunud süsivesinikud)
    I MOLEKULI EHITUS
    Alkaanid on süsiniku (C) ja vesiniku (H) ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega ( sigmasidemega).
    H

    H  C  H

    H
    • Lihtsaim alkaan on metaan CH4.

    Nomenklatuur
    • Alkaanide nimetuse lõpp on –aan.

    • Kui alkaani molekulist kõrvaldada üks vesiniku aatom, saadakse alküülradikaal. Nimetus lõpeb lõpuga –üül.

    CH4 metaan CH3  metüül
    C2H6 ehk CH3  CH3 etaan C2H5  ehk CH3  CH2  etüül
    • Hargnenud ahelaga küllastunud süsivesiniku nimetus saadakse kõrvalahela (radikaali) nimetuse asetamisel peaahela ette.

  • Leian peaahela.
  • Nummerdan kõik peaahela süsiniku aatomid ühest otsast teise (nummerdamise suund nii, et kõrvalahela jaoks oleksid väiksemad numbrid ).
  • Kõrvalahela asend märgitakse peaahela süsiniku aatomi numbriga, mille juurde ta kuulub.
  • Mitme ühesuguse radikaali puhul esitatakse nende arv eesliidete di-, tri-, tetra - jne abil.
  • Radikaalid nimetatakse tähestikulises järjekorras. Eesliiteid di-, tri-, tetra- jne järjestuse määramisel ei arvesta.
    6 5 4 3 2 1
    CH3  CH2  CH  CH  CH  CH3
      
    CH3 CH2 CH3

    CH3
    3 – etüül – 2,4 – dimetüülheksaan




    II LEIDUMINE JA SAAMINE
    • Kõige lihtsam alkaan – metaan (CH4) on kõikide looduslike gaaside (maagaas, kaevandusgaas, soogaas ) peamiseks koostisosaks. Neis sisaldub veel ka etaani, propaani, butaani jt alkaane.
    • Sünteetiliselt võib metaani saada, juhtides vesinikku kõrgel temperatuuril läbi hõõguvate süte: C + 2H2  CH4

    III FÜÜSIKALISED OMADUSED
    • Metaani ja temaga sarnaste süsivesinike – alkaanide – omadused muutuvad korrapäraselt süsiniku aatomite arvu suurenemisega molekulis.

    Nimetus
    Molekulmass
    Sulamistemp.
    Keeemistemp.
    Alküülradikaal
    Tsükloalkaan
    Metaan
    16
    -182,5 C
    -161,6 C
    Metüül

    Etaan
    30
    -182,8
    -88,6
    Etüül

    Propaan
    44
    -187,6
    -42,1
    Propüül
    Tsüklopropüül
    Butaan
    58
    -138,3
    -0,5
    Butüül
    Tsüklobutaan
    Pentaan
    72
    -129,3
    +36,0
    Pentüül
    Tsüklopentaan
    Heksaan
    86
    -95,3
    +68,7
    Heksüül
    Tsükloheksaan
    Heptaan
    100
    -90,6
    +98,5
  • 80% sisust ei kuvatud. Kogu dokumendi sisu näed kui laed faili alla
    Vasakule Paremale
    Orgaaniline keemia #1 Orgaaniline keemia #2 Orgaaniline keemia #3 Orgaaniline keemia #4 Orgaaniline keemia #5 Orgaaniline keemia #6 Orgaaniline keemia #7 Orgaaniline keemia #8 Orgaaniline keemia #9 Orgaaniline keemia #10 Orgaaniline keemia #11 Orgaaniline keemia #12 Orgaaniline keemia #13 Orgaaniline keemia #14 Orgaaniline keemia #15 Orgaaniline keemia #16 Orgaaniline keemia #17 Orgaaniline keemia #18 Orgaaniline keemia #19 Orgaaniline keemia #20 Orgaaniline keemia #21 Orgaaniline keemia #22 Orgaaniline keemia #23 Orgaaniline keemia #24
    Punktid 100 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 100 punkti.
    Leheküljed ~ 24 lehte Lehekülgede arv dokumendis
    Aeg2009-04-15 Kuupäev, millal dokument üles laeti
    Allalaadimisi 249 laadimist Kokku alla laetud
    Kommentaarid 2 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid
    Autor sbykq Õppematerjali autor

    Lisainfo

    Mõisted


    Meedia

    Kommentaarid (2)

    k1666 profiilipilt
    Merka Vell: väga hea materjal aitäh
    21:02 15-04-2012
    Jahhahha profiilipilt
    Kristo Lassi: Väga sisukas, tänan :)
    15:23 22-04-2009


    Sarnased materjalid

    44
    pdf
    ORGAANILINE KEEMIA
    44
    pdf
    ORGAANILINE KEEMIA
    44
    pdf
    Orgaaniline keemia
    25
    doc
    Orgaaniline keemia
    23
    pdf
    ORGAANILINE KEEMIA 2-osa
    20
    doc
    Orgaaniline keemia
    15
    doc
    Keemia - orgaaniline keemia ja ühendid
    12
    doc
    Kokkuvõte Orgaanilises keemias





    Faili allalaadimiseks, pead sisse logima
    Kasutajanimi / Email
    Parool

    Unustasid parooli?

    UUTELE LIITUJATELE KONTO MOBIILIGA AKTIVEERIMISEL +50 PUNKTI !
    Pole kasutajat?

    Tee tasuta konto

    Sellel veebilehel kasutatakse küpsiseid. Kasutamist jätkates nõustute küpsiste ja veebilehe üldtingimustega Nõustun