Propanoon ehk atsetoon Struktuurvalem: CH3COCH3 Atsetoon ehk 2-propanoon ehk dimetüülketoon on tuleohtlik madala keemistemperatuuriga läbipaistev vedelik, mis kuulub ketoonide aineklassi. Atsetooni keemistemperatuur on 56 °C. Füüsikalised ja füsioloogilised omadused: Mürgine, ent meeldiva lõhnaga kergesti süttiv ja madala keemistemperatuuriga vedelik, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustites. Kasutamine ja esinemine: Atsetooni kasutatakse värvide, lakkide, liimide, küünelaki ja plekieemaldusvahendite tootmiseks.
Metanaal tema 40% vesilahust nim. Formaliin. Selles hoitakse meditsiinolisi preparaate (laibalahus) Etanaal Õuna maitseline ja väga mürgne ühend, tekib organismi alkoholi tarbimise tagajärjel. Kahjustab maksa ja kesknärvisüsteemi, põhjustab halva enesetunde ja peavalu Propanoon Tuleohtilik, hea lahusti (atseton) Metaanhape e sipelhape ledub mesilastes, sipelgates, kõrvenõgestes, kuuse ja männi okastes. Etaanhape e äädikhape tekib roistumisel, kõdunemisel, mädanemisel, käärimisel õhu käes. Leisub uriinis Propaaanhape e juustuhape annab juustule hea maitse Butaanhape e võihape Estrid ühendid, mis moodustuvad hapete reageerimisel alkoholiseda * leidub looduses eeterlike ülidena taimedes (palderjan, sidrun, apelsin, piparmünt)
Karboksuulhapete nimetused tuletatakse susivesinike nimetustest ja lisatakse nimele loppu loppliide - hape. (N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) ) 5. Formaliin: on formaldehüüdi e. metanaali 37-protsendine vesilahus, millele tavaliselt on lisatud mõni protsent metanooli. 6. Rasvhape: Korgemaid karboksuulhappeid, mis sisaldavad 4-20 susiniku aatomit 7. Aminohape: Uht voi mitut aminoruhma sisaldavaid karboksuulhappeid Tuntumate esindajate (metanaal, etanaal, propanoon, metaanhape, etaanhape, etaandihape) struktuurvalemid, rahvaparased nimetused, leidumine, teke, omadused, kasutusalad, millised on ohud (kui on)? 1. Metanaal (HCHO) formaldehuud - Varvuseta, terava lohnaga murgine gaas, mis vees hasti lahustub. Kasutatakse formaldehuudvaikude ja teiste vaikude tootmisel, millest valmistatakse tehnikatooteid, ehitusmaterjale, tarbeesemeid. Metanaali kasutatakse plastmasstoodete, kilematarjalide, laagrite,
Karbonüülühendid: Aldehüüdid ja ketoonid Koostasid: Kevin Maranik Johannes Rooso Hendrik Aksalu Ketoonid ja aldehüüdid Ketoonid nr-oon Aldehüüdid nr-aal Metanaal Struktuurvalem: HCHO metanaal ehk metaan-1-aal Etanaal Struktuurvalem: CH3CHO etanaal ehk etaan-1-aal Propenaal Struktuurvalem: CH2=CHCHO Propanoon Struktuurvalem: CH3COCH3 propanoon ehk propaan-2-oon Sahhariidid ehk polühüdroksükarbonüülühendid Glükoos Fruktoos
Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad. Aldehüüdid peaaegu ei moodustagi vesiniksidemeid. Homoloogilises reas muutub aldehüüdide
HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid. Kui karbonüülrühm on seotud kahe süsivesinikradikaaliga, saame ketooni R CO R', radikaalid võivad olla ka ühesugused. Asendades ühe radikaali vesinikuga, saame aldehüüdi. Nime lõpus kasutatakse järelliidet oon. Ketoonid on narkootilise toimega ning kahjustavad närvisüsteemi, ärritavad limaskestasid. Nahale sattudes põhjustavad põletikku ning seejärel eralduvad organismist aeglaselt. Ketoonid aga on
Ketoonid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Metanaal Metanaal on värvitu, terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees. Vesilahust nimetatakse formaliiniks
Karbonüülühendite liigitamine Aldehüüdide nomenklatuur ·Aldehüüdide nimetuse lõppliide on aal. ·Aldehüüdrühma süsinik võetakse tüviühendi süsinike nummerdamisel esimeseks. Ketoonide nomenklatuur ·Asendusnomenklatuuri korral on ketoonide nimetuse lõppliide oon, mille ette pannakse ketorühma süsiniku kohanumber. ·Funktsionaalnomenklatuuri korral kirjutatakse nimetusse mõlemad alküülrühmad ja lisatakse sõna ketoon. CH -CO-CH propanoon e. dimetüülketoon 3 3 CH CH CH COCH pentaan-2-oon e. metüülpropüülketoon 3 2 2 3 Ketoonide omadused · Kergesti lenduvad vedelikud · Vees lahustuvad · Narkootilise toimega · Kujundavad toiduainete lõhnabuketti Aldehüüdide redoksomadused ·Oksüdeerumine (ketoonidega ei toimu) CH CHO+Ag O®CH COOH+2Ag (hõbepeeglireaktsioon) 3 2 3 CH CHO+2CuO®CH COOH+Cu O (must à punane)
Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Aldehüüdid Aldehüüdrühm RCHO okso- -aal Atseetaldehüüd (Etanaal) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Ketooni üldvalem Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Ketoonid Karbonüül RCOR' keto-, okso- -oon Metüül-etüül ketoon (Butanoon)
· Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. (Hapnik saab olla ainult esimese või viimase juures !! ; Märgitakse HO, mitte OH) Näide: CH3 CH2 CH2 CHO propanaal CH3 CHO etanaal e. atseetaldehüüd HCHO metanaal e. formaldehüüd C6H5CHO bensaldehüüd CH = CHCHO propenaal e. akroleiin CH3COCH3 propanoon e. atsetoon HOCH2COCH2OH - dihüdroksüatsetoon CH3 CH2 CH CH - CH2 CHO I I CH2 OH I CH3 4-etüül-3-hüdroksüheksanaal CH3 CH CH2 CHO I Cl 3 klorobutanaal · Ketoonide tunnuseks on järelliide -oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O
Benseeni füs omadused- värvusetu, veest kergem, iseloomuliku lõhnaga vedelik, vees ei lahustu, lahustub bensiinis ja etanoolis. Karbonüülühendid- sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. Aldehüüdid- keemilised ühendid, mis sisaldavad põhilise funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (CHO), Pentanaal, aal. Ketoonid- ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga, propanoon, -oon. Karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH), -hape. Etaanhappe omadused- füs: normaaltemperatuuril värvuseta, söövitav, teravalõhnaline vedelik; kem: reageerimine metallidega: 2CH3COOH+Mg -> Mg(CH3COOH)2+H2; Reageerimine metallioksiididega: 2CH3COOH+FeO -> Fe(CH3COO)2+H2O; Reageerimine hüdroksiididega: CH3COOH+NaOH -> CH3COONa + H2O. Alkoholid- ool, hüdroksüülrühm, aatomi juures asuv vesinik on asendatud OH-rühmaga.
o Atseetaldehüüd CH3CHO o Toatemp. Keev vedelik, vajalik keemiatööstustes, mürgine, peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate abameeldivate aistingute pühjustaja · BENSALDEHÜÜD o C6H5CHO o Mandlilõhnaga vedelik, kasutatakse maitse- ja lõhnaainena, vanillii, · PROPENAAL o Ehk akroleiin CH2=CHCHO o Kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator, tähis vahesaadus(keemiatööstuses), tekib rasva kürvetamisel pannil, mürgine, · PROPANOON o Atsetoon CH3COCH3 o Hea lahusti, mürgine · DIHÜDROKSÜATSETOON o DHA HOCH2COCH2OH o Annab kunstliku päevituse(kreemid, geelid), reageerib valguga, · SAAMINE o Alkoholide oksüdeerimisel CH3CH2OH +[O]= CH3COH +H2O o Primaarsete alkoholide oksüdeerimisel (1 OH) o Ketoone saadakse alkoholide oksüdeerimisel, milles OH rühm on kekskel CH3-CHOH-CH3+[O]=CH3-CO-CH3+H2O o Karboksüülhapete redutseerumisel
äädikhappe saamisel,värv- ja põletusained põlemine- CH3CHO+O2->2CO2+2H2O oksüd.1) - CH3CHO+Ag2O->HCOOH+2Ag (nool alla, sest sade) 2) - CH3CHO+2CuO-> CH3COOH+Cu2O redut.- CH3CHO+H2->CH3CH2OH (etanool) Ketoon- R-CO-R-polaarsed ühendid,aldehüüdidest veidi vähem mürgisemad,narkootilise toimega,vees hästi lahustuvad,vee molekulidega moodustavad vesiniksidemeid,madal sulamis s alhustja keemis temp,vesiniksidemeid omavahel ei moodusta selle tõttu lenduvad ained Propanoon e atsetoon CH3COCH3-mürgine,meelidva lõhnaga,kergesti süttiv,kergesti keev vedelik,lahustub hästi vees,meeldiva lõhnaga,kergesti süttiv,kergestikeev vedelik,lahustub vees hästi ja orgaan.lahustites,ise hea lahusti orgaan. ainetel kasutusal:värvid,lakid,küünelakid,liimid
10 Kemikaali mida kasutan ehitusviimlistusses 1.Atsetoon ehk 2-propanoon - (keemiline valem CH3COCH3) on tuleohtlik madala keemistemperatuuriga läbipaistev vedelik. Atsetooni keemistemperatuur on 56 °C. Keemiline ühend kuulub ketoonide aineklassi hulka. 2-propanooni saadakse sünteetiliselt propeenist. Atsetooni kasutatakse nii plastikute tootmisel kui ka lahustina. 2.Vesiehk divesinikmonooksiid ehk vesinikoksiid ehk oksidiaan -on keemiline ühend keemilise valemiga H2O. Seega koosneb üks vee molekul kahest vesiniku ja ühest hapniku aatomist
amiidid- karboksüülhapete derivaadid, kus OH-rühm on asendatud NH2 (amino) rühmaga O -amiid // RCONH2 // R C NH2 Metanaal- formaliin HCHO 30% - 40% vesilahus, desifitseeriv, kasutatakse majanduses, hoitakse anatoomilisi preparaate etanaal- atseetaldehüüd CH3CHO kergesti keev vedelik, kahjustab maksa, ,,õuna" lõhnaga, in-l tekib alko liigtarbimisel vaheühendina propanoon- atsetoon e. Dimetüülketoon CH3COCH3 hea lahusti, küünelaki eemaldaja, koosneb peamiselt atsetoonist metaanhape- sipelghape HCOOH leidub sipelgates, mesilastes, nõgestes, kuuseokas-s; kõrvetab; allergilise toimega; mesilaste parasiitide tõrjeks etaanhape- äädikhape CH3COOH tekib looduses käärimisprotsessidel; nõrk hape; 95% - 100% on jäätaoline mass e. Jää-äädikhape; kasutatakse toiduainete konserveerimisel; värvitööstuses värvi kinnitamiseks
Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: metanaal(HCHO), Etanaal(CH3CHO), 5. ketoonide füüsikalised omadused: vees lahustuvad,lenduvad, vesiniksidemete vastuvõtjad. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: Propanoon(CH3COCH3) 6. Valemite kirjutamine, nimetuste andmine. II. Karboksüülhapped. 1. karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Keemilised omadused: happeline, tugev hape, reageerib metallidega, metallioksiididega, hüdroksiididega, sooladega, alkoholidega. 2. karboksüülrühm- karboksüülhappe funktsionaalrühm 3. aminohape- aminorühmaga asendatud karboksüülhape 4. amfoteersus- keemilise aine võime reageerida olenevalt tingimustest aluse või
Propenaal e akroleiin(C3H4O)- Väga mürgine, värvitu kergesti lendlev vedelik. Silma ja nahka ärritav. Kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel. Ei leidu looduses, tekib veel tubakasuitsus ja fossiilsete kütuste põletamisel. Kasutatakse herbitsiidina ja pestitsiidina(mürkained). Geraniool(C10H18O)- Roosi lõhnaga, alküülne alkohol. Leidub taimedest saadud eeterlikes õlides(pelargoon, sidrun) Kasutatakse parfüümitööstuses, sääsetõrje(meelitab aga mesilasi), tubakatööstuses. Propanoon e atsetoon(CH3COCH3)- väga hea lahusti, mürgine. Kasutatakse küünelaki eemaldis. Dihüdroksüatsetoon(HOCH2COCH2OH)- sisaldub kunstliku päevitust andvates kosmeetikavahendites(kreemid, geelid, vedelikud)
etüün - keevitusgaas propüün – keevitusgaas, majapidamisgaas 14. Alküünide nomenklatuur. Alküünide süstemaatilised nimetused struktuuri järgi ning struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 15. Alküünide keemilised omadused. Hüdrogeenimisreaktsioon (Alküün -> alkeen -> alkaan) Reaktsioonid halogeenide ja vesinikhalogeniididega Reaktsioon veega – aldehüüdi ja ketooni teke etüüni ja propüüni näitel (saaduseks vastavalt etanaal (aldehüüd) ja propanoon ehk atsetoon (ketoon) Reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O)
organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Kuna etanaal ise on õige mürgine ja lisaks sellele moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi, on temaga osa alkoholimürgituses ja joobele järgnevates eba- meeldivates aistingutes üsna oluline. *Propenaal ehk akroleiin CH =CHCHO - kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaratevoolu esilekutsuv aine). Keemiatööstustes tähtis vahesaadus, kodus tekib rasva pannil kõrvetades. *Propanoon ehk atsetoon CH COCH - väga hea, laialdaselt kasutatav lahusti; mürgise toimega Füsioloogiline toime: Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise mõjuga, kesknärvisüsteemi kahjustava toimega. Limaskestadele toimivad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt ketoonidest mürgisemad. Sattudes nahale, tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Väga väikesed karbonüülühendite kogused ei ole ohtlikud, mõnede esindajate lõhn on meeldiv, mõnedel aga ebameeldiv.
meeldivas lõhnas. · Eeterlikud õlid, kus on väga palju ketoone tuleb kasutada hoolikalt. Ketoonid · Ketoonid lahustavad halvasti vees · Enamik ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. · Ketoonide keemis- ja sulamistemperatuurid on madalamad, kui alkoholidel. Ketoonid · Ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt limaskestale. · Atsetoon tuntud orgaaniline lahusti, mürgine, küünelakieemaldaja oli vanasti. · CH3-CO-CH3 propanoon ehk atsetoon. Kirjandus · http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/6e95befe-c50 f-8838-b2c7-b870215a598e/1012356A.htm · http://www.tlu.ee/~kertm/G%FCmnaasiumi%20%F5ppematerj alid/ORGAANILINE%20KEEMIA.pdf · Raamat Orgaaniline keemia. (Igor Grandberg) · https://saovxlam.ru/nauka-i-texnika/primenenie-spirtov.html · spikriladu.net/materjalid/Keemia%20-%20Alkoholid.doc · https://studopedia.org/1-7412.html · http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ALDEGI
Keemiline valem: C6H12O2 Aineklass: lahusti, orgaaniline alifaatne ester Kasutatakse lahustina lakkides ja teistes toodetes Leidub mingil määral õuntes ja mesilastes Butüülatsetaadi Tihedus: 0,879 g/cm3 keemilised ja füüsikalised omadused: Lahustuvus vees: 7 g/l (20 °C) Keemistemperatuur: 124 - 128 °C Sulamistemperatuur: -76 °C Värvitu Iseloomuliku puuviljalõhnaga Vedel aine Tuleohtlik Atsetoon Teised nimetused: 2-propanoon Keemiline valem: CH3COCH3 Aineklass: Ketoon Kasutatakse lahustina (küünelaki emaaldajana) ja plastiku tootmisel Mürgine (sissehingamisel kui ka nahale sattumisel) Atsetooni keemilised ja füüsikalised omadused: Molaarmass: 58.08 g/mol Tihedus: 0.791 g/cm3 Keemistemperatuur: 56 - 57 °C Sulamistemperatuur: -95 - -93 °C Vedel Värvitu Terava ja ärritava lille taolise lõhnaga Tuleohtlik Pildid: Kasutatud kirjandus: http://www.baumax
· Amiinid - amiinidest valmistatakse ammooniumsoola. Kvaternaarsed ammooniumsooli kasutatakse desinfitseerimisel. · Alkaloidid Kasutatakse nii ravimitena, kui joovastavate jookidena. Nt: kokaiin, kofeiin, nikotiin, morfiin jne. · Alkeen Alkeenist eteen valmistatakse polüeteeni. Karoteen on porgandivärvaine. · Alküünid Etüüni kasutatakse gaaskeevituseks. · Aldehüüd Metanaal kasutatakse desinfitseerimisvahendina. Etanaal on vajalik aine keemiatööstuses. · Ketoon - Propanoon on väga hea lahusti (küünelaki vedelik sisaldab ketooni. Dihüdroksüatsetooni kasutatakse kunstlikku päevitust andvates kosmeetikvahendites (kreemid, geelid, vedelikud). · Karboksüülhapped - Metaanhapet kasutatakse keemitatööstuses. Etaanhape kasutatakse tööstuses lahustina (toiduäädikas sisaldab etaanhapet). · Areenid Benseeni kasutatakse lahustina. Aniliini kasutatakse polümeeride valmistamisel.
2.3 Saamine. a) sekundaarsete alkoholide oksüdatsioonil 2 R-CH(-OH)-R´ + O2 2 R-C(=O)-R´+ 2 H2O 2.4 Keem. omadused. a) reageerimine alkoholidega (ühinemine) R-C+(=O-)-R`+ R``-O-H+ R-C(-OH)(-OR``)(-R´) ! vt selgitust aldehüüdide juurest b) oksüdatsioon (ei oksüdeeru tavatingimustes); kõrgemal temperatuuril põlevad, tekitades CO2 ja H2O R-C(=O)-R´ + O2 CO2 + H2O 2.5 Füsioloogiline toime. (vt õpikust) 2.6 Tuntumad esindajad, nende f-omadused ja kasutamine (propanoon e atsetoon, dihüdroksüatsetoon* e DHA)). ! Tee nendest konspekt Õ-st lk 143-144
ärritav toime limaskestadele, nahale, silmadele, hingamisteedele. Põhjustab nohu, iiveldust, peavalu kuid sümptomid ei avaldu kohe. Väga väikesed kogused ei ole mürgised. Aldehüüdide ja ketoonide leidumine looduses: ( Väga väikesed kogused ei ole mürgised. ) Väga paljude looduslike ainete ja toitude lõhnabukett koosnebki alkoholidest, aldehüüdidest ja ketoonidest. Näiteks: Juustu lõhn koosneb 40...150 ainest, millest 80% on etanaal, butanaal ja propanoon. Kala lõhn amiinid, aldehüüdid, ketoonid. Veini lõhn - aldehüüdid, ketoonid, estrid. Lillelõhnad alkoholid + aldehüüdid Leidub kohvis, leivas ja küpsetes puuviljades - on taimede ainevahetuse saaduseks. Tekivad : õhku autode heitgaasidest, tubaka ja marihuaana suitsust. (marihuaana põhjustab DNA muutusi, Alzheimeri tõbe) Rasva kõrbemisel pannil tekivad mürgised aldehüüdid ära kasuta vana kõrbenud rasva uuesti vähkkasvajad. Keemilised omadused:
KEEMIA 1. Mõisted · Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Nt. formaldehüüd ehk metanaal HCHO. · Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COCH3. · Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape CH3COOH. · Dihapped tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju. · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Rasvad on glütserooli triestrid karboksüülhapetega. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained.
docstxt/135102997371.txt
Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Ketooni saab üldiselt esitada valemiga R1(CO)R2. Karbonüülrühma süsiniku sidemed kahe süsiniku aatomiga eristavad ketoone karboksüülhapetest, aldehüüdidest, estritest, amiididest ja teistest hapnikku sisaldavatest ühenditest. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Karbonüülrühma kõrval paiknevat süsiniku aatomit kutsutakse -süsinikuks. Vesiniku aatomeid, mis on selle -süsinikuga ühenduses, kutsutakse -vesinikeks. Füüsikalised omadused Karbonüülrühm on polaarne, mistõttu ketoonid on polaarsed ühendid. Karbonüülrühmad seonduvad veega vesiniksidemete abil, mistõttu ketoonid on vees lahustuvad. Ketoonid on vesiniksidemete vastuvõtjad, kuid mitte tekitajad. Seega ei saa ketoonidel tekkida
määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H == C-H2 + H OH RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse- Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks
kahjustama inimeste tervist, kuna tegu on ikkagi keemiaga. Üksteist levinumat olmekeemiavahendit on desinfitseerimisvahendid, pleegitajad, vaiba- ja aknapuhastid, riiete keemilisel puhastamisel kasutatavad ained, aerosoolid, tärpentin, õhuvärskendajad, värvieemaldajad, värvid ja lakid ning kahjuri- ja putukatõrjevahendid. Siinpool tooks aga välja sellised ained, nagu atsetoon, lakibensiin, lakk, linaõli, saapamääre, troinoi, värnits ja tärpentin. Atsetoon ehk 2-propanoon (keemiline valem CH3COCH3) on tuleohtlik madala keemistemperatuuriga läbipaistev vedelik. Atsetooni keemistemperatuur on 56 °C. Keemiline ühend kuulub ketoonide aineklassi hulka. 2-propanooni saadakse sünteetiliselt propeenist. Atsetooni kasutatakse nii plastikute tootmisel kui ka lahustina, näiteks küünelakieemaldajana. Lakibensiin on alkaanidest ja vähesel määral aromaatsetest süsivesinikest koosnev nafta destillaat ja bensiini fraktsioon
manulusel: Viimasel ajal saadakse glütseriini sünteetiliselt, lähtudes nafta krakkgaasides sisalduvast propeenist. Glütseriin võib anda ühe-, kahe- ja kolmeasenduslikke derivaate. Lämmastikhappega töötlemisel moodustub kolmeasenduslik ester 1,2,3- propaantriüültrinitraat, mida tavaliselt nimetatakse nitroglütseriiniks. Glütseriini oksüdeerumisel moodustuvad hüdroksüaldehüüd 2,3-dihüdroksüpropanaal ehk glütseriinaldehüüd ja hüdroksüetoon 1,3-dihüdroksü-2-propanoon. Glütseriinil on suur tähtsus looduses, kus ta esineb karboksüülhapete estritena rasvades ja rasvõlide koostises. Glütseriini kasutatakse parfümeerias, samuti lõhkeainete tootmisel. Mitmealuseliste hapetega kondenseerimisel saadakse glütseriinist polüestreid alküüdvaike, mida kasutatakse lakkida valmistamiseks. Suurema hüdroksüülrühmade arvuga alifaatseid alkjohle leidub sageli looduese, kus nad moodustuvad neile vastavatest sahhariididest.
orto-; 1,3- meta-; 1,4- para-. 3) Fenool ''- 4) Aldehüüd järelliide aal lisandub süsinike arvu näitavale osale. Eesliide okso-. Numereeritakse alati aldehüüdrühma süsinikust. Kui mängus on asendusrühm, kirj see ennem CH3-CH2-CH2-CHO butanaal; OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentaandiaal 5)Ketoon lisandub lõpp oon, millele eelneb rühma asukohta näitav number. Eesliide okso-. Numereerimist alustatakse sealt, kus ketoonirüm lähemal on. CH3-CO-CH3 propanoon; CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentaan-1,3-dioon 6) Karboksüülhapped Nimetamist alustatakse happe rühmast. Nimetamisel lisatakse vastava alkaani nimetusele lõppliide hape. Kui karboksüülrühm ei kuulu peaahelasse, lisandub tema asukohanümbriga sõna karboksüülhape. Karboksüülhappe soola nimetamisel algab nimetus metalli nimetusest ja lõpp hape asendub lõppliitega aat. CH3-CH2-COOH propaanhape; HOOC-CH2-CH2-COOH butaandihape; CH3-COOK kaaliummetanaat 2
temperatuur kui alkaanidel. KAR Aldehüüdid O R-CHO metanaal HCHO H C BO karbonüülrühm lõppliide -aal * omavahel vesiniksidemeid ei NÜÜL ahela lõpus H eesliide okso- etanaal CH3CHO anna, ÜHEN Ketoonid R-O-R' propanoon CH3COCH3 vähesel määral polaarsuse tõttu O vastastiktoime vee molekulidega. DID karbonüülrühm lõppliide -oon ahela CH3 C CH 3 keskel eesliide okso- Karboksüülhapp R-COOH metaanhape HCOOH KAR ed etaanhape CH3COOH * annavad vesiniksidemeid
Vanasti ka narkoosiks, aga palju kõrvalnähte. 3. Propenaal ehk akroleiin Kergesti lenduv vedelik. Silmi ja nina ärritav ning pisaratevoolu esilekutsuv aine. Kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel tuleks hoiduda tarbimisest kuna VÄGA MÜRGINE aine. 4. Bensaldehüüd Mandlilõhna meenutava aroomiga vedelik, mida kasutatakse maitse- ja lõhnaainena. Aromaatne aldehüüd on ka kristalne aine vaniliin. 5. Propanoon ehk dimetüülketoon ehk atsetoon Hea lahusti. Ohtlik inimesele ja mürgituse tunnuseks on, et hakkab lõhnama. 6. 1,3 dihüdroksüatsetoon Mittetoksiline aine, mis avastati juhulikult. Isepruunistuvad kreemid (reageerides valkudega värvib naha pinna meeldivalt pruuniks) KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapetele on iseloomulik karboksüülrühm (karbonüülrühm + hüdroksüülrühm). Karboksüülhapete omadused:
(butaan) (isobutaan ehk 2-metüülpropaan) Asendiisomeeria-erinev kaksik-või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht Nt. CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3 (but-1-een) (but-2-een) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 (pent-2-ool) (pent-3-ool) Struktuuriisomeeria-ehk funktsionaalne isomeeria. Isomeerid kuulkuvad erinevatesse aineklassidesse. Nt. Etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 Geomeetriline isomeeria-ehk cis-transisomeeria. On ainult kaksiksidemega ühendite puhul. Nt.CH3-CH=CH-CH3 (but-2-een) Cisühesugused aatomid või aatomite rühmad CH3 CH3 C=C H H Transerinevad aatomid või aatomite rühmad CH3 H C=C H CH3 Tautomeeria-(dünaamiline isomeeria) seisneb molekulide iseeneslikus üksteiseks
o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine Alkohol + O2 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O 3. Keemilised nimetused, valemid, kasutamine o Formaliin – HCHO ehk metanaal, mürgine lõhnav gaas, lahustatakse alkoholis; uinuti, prepareerimiseks o Atsetoon – HO-CH2-CO-CH2-OH ehk dihüdroksüpropanoon, DHA - kunstpäevitus o Sipelghape – HCOOH ehk metaanhape, mürgine, väikestes kogustes raviva toimega; sipelgas, kõrvenõges o Äädikhape – CH3COOH ehk etaanhape, puhas äädikas tahkub +16 oC juures; söögiaagikas (30% lahus) o Piimhape – CH3CH(OH)COOH ehk 2-hüdroksüpropaanhape; tekib lihastes, piimas, hapukapsastes o Võihape – CH3CH2CH2COOH ehk butaanhape; või roiskunud kiht, higi
- b e n s e n 41. Karbonüülüh 43. 46. 49. - Aldehüüd oksüdeerub endid: 44. - 47. - 50. 3-kloro- karboksüülhappeks Aldehüüdid a CH butanaal 42. Ketoonid a O 51. Butaan-2-oon l 48. -CO propanoon e 45. - dimetüülketo o on o n 52. Karboksüül 53. - 54. - 55. CH3-CH2- - Tugevad happed happed h CO COOH - Käituvad nagu happed- reag. a OH 56. Propaanhape M, aluste, oksiidide jne
Sellest tuleks hoiduda! ketoon Järelliide -oon Füüs om. on analoogsed Sama mis aldehüüd va. Hõbepeegli reaktsioon Atsetoon on väga hea lahusti. RCOR´ CH3-CO-CH3 aldehüüdide-ga. (Küünelaki eemaldaja). Mürgine. Propanoon ehk Atsetoon CH3-CO-C4H9 2-heksanoon karboksüül- Järelliide –hape • kõrge keemistemp. 1) Reageerivad metallidega Metaanhape (sipelghape) hape •normaalting. vedelad/tahked 2CH3COOH + Na → 2CH3COONa + H2 HCOOH RCOOH Nt. CH3CH2COOH • C-ahela pikenedes tihedus ja 2) Reageerivad aluseliste oktsiididega Etaanhape (äädikhape)
N4 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2COOH Karbhappetes võib olla ka kaks karboksüülrühma ja sellisel juhul on tegemist dihaperega nt etaandihape(oblikh) O O H-O-C-C-O-H HOOC COOH Aldehüüdide esindajaid · Metaan e formaldehüüd HCHO · Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO · Bensaldehüüd C6H5CHO · Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO · Propanoon e atsetoon CH3COCH3 · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH2COCH2OH Aldehüüdide omadused metanaali näitel O HCHO e H-C-H Füüsikalised omad: Metanaal on värvuseta mürgine gaas. Vees lahustub hästi ja u 40% vesilahus on formaliin, mis on desinfitseeriva toimega aine ja mida kasut nt anatoomiliste preparaatide säilitamiseks. · Metanaal ja kõik teised aldehüüdid on keemiliselt aktiivsed, kuna nende molekulis esineb kaksikside.
aminorühmaga aminohape 43) Aldehüüdrühma (-CHO) sisaldav ühend aldehüüd 44) Polüpeptiididest koosnev ühend valk 45) Aine, mille molekulid kujutavad endast ühesuguste või erinevate elementaarlülidega pikki ahelaid rasv 46) Hekseen ja tsükloheksaan on omavahel monomeerid 47) Teemant ja grafiit on omavahel sarnased Nad erinevad teineteisest süsinike arvu poolest 48) Deuteerium ja triitium on omavahel isotoobid. Nad erinevad teineteisest massiarvu poolest 49) Propanaal ja propanoon on omavahel isomeerid Nad erinevad teineteisest karboksüülrühma poolest 50) Metaani põlemisvõrrandis on metaan ...oksüdeerija. (oksüdeerija/ redutseerija), sest süsinik liidab elektrone st liidab elektrone. ning hapnik on redutseerija., sest loovutab oksüdeerudes elektrone 51) Aatomite rühmad COOH ja CHO kannavad üldnimetust karbonüülrühmad. Need rühmad määravad ära ühendi nimetuse
1-butanool C4H10O CH3 CH2 CH(OH) CH3 2-butanool 3. STRUKTUURIISOMEERID erinevad funktsionaalsete rühmade poolest. Aldehüüdid on isomeersed sama arvu süsiniku aatomeid sisaldavate ketoonidega: NT: CH3 CH2 CHO CH3 CO CH3 molekulvalem propanaal propanoon C3H6O 4. GEOMEETRILINE ISOMEERIA esineb kaksiksidemega ühendites ning on tingitud aatomite või aatomirühmade erinevatest asendist kaksiksideme tasapinna suhtes. Cis isomeeril asuvad ühesugused aatomid või aatomrühmad ühel pool kaksiksideme tasapinda trans isomeeril paiknevad ühel pool kaksiksideme tasapinda erinevad aatomid või aatomrühmad: Cl Cl Cl H / /
1-butanool C4H10O CH3 CH2 CH(OH) CH3 2-butanool 3. STRUKTUURIISOMEERID erinevad funktsionaalsete rühmade poolest. Aldehüüdid on isomeersed sama arvu süsiniku aatomeid sisaldavate ketoonidega: NT: CH3 CH2 CHO CH3 CO CH3 molekulvalem propanaal propanoon C3H6O Created by Riho Rosin 4 13666324649407.doc.doc 4. GEOMEETRILINE ISOMEERIA esineb kaksiksidemega ühendites ning on tingitud aatomite või aatomirühmade erinevatest asendist kaksiksideme tasapinna suhtes. Cis isomeeril asuvad ühesugused aatomid või aatomrühmad ühel pool kaksiksideme tasapinda trans isomeeril paiknevad ühel pool kaksiksideme tasapinda erinevad aatomid või aatomrühmad:
Mõjuvad ärritavalt limaskestale. Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimisvahend. • Etanaal e. atseetaldehüüd – toatemperatuuril keev mürgine vedelik. • Bensaldehüüd – mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse- jalõhnaainena. • Propenaal – kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. • Propanoon e. atsetoon – mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. Karboksüülhapped • Karboksüülhapped – karboksüülrühma (– COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. • Saadakse: aldehüüdide oksüdeerumisel – CH3—CHO → (oksüdeerumine) CH3 — COOH. • Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu –hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse.
2.) aldehüüdide redutseerumine kõrvetamisel. Sellest tuleks alkoholiks: CH3-CO-CH3 hoiduda! Ketoonid Propanoon ehk Aldehüüde saadakse: HCHO+H2CH3OH a.)alkoholide katalüüti-lisel 3.) aldehüüdide reag. alkoholidega. R-CO-R Atsetoon oksüdatsioonil:
CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3 + H2 Lisaks võib propeeni toota veeel nafta krakkgaasidest või propaani oksüdeerumise käigus. CH3 CH2 CH3 + 0,5O2 CH2 = CH CH3 + H2O Umbes pool propeeni maailmatoodangust (kümneid miljoneid tonne) läheb polüpropeeni valmistamiseks, millest saadakse plasttorusid, kiudaineid, taarat agressiivsete materjalide jaoks. Ülejäänud osa kulutatakse mitmete tähtsate orgaaniliste ainete sünteesimiseks (atsetoon ehk propanoon, isopropüülalkohol ehk propaan-2-ool, propüleenglükool ehk propaan-1,2-diool). 7.2.1 ALKADIEENID Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid:
4) Aluste tugevus väheneb järjekorras (C2H5NH2, NaOH, )_____________________ ÜLESANNE 2. (5 punkti) Milliste allpool loetletud mõistete selgitamiseks sobivad järgmised näitepaarid? (Kirjutage iga näite juurde sobiv mõiste.) a) eteen ja etüün _________________________________________________, b) teemant ja grafiit _________________________________________________, c) propanaal ja propanoon _________________________________________________, d) 12C ja 14C _________________________________________________, e) lämmastikoksiid ja süsinikoksiid _________________________________________________. Mõisted: küllastunud süsivesinikud, küllastumata süsivesinikud, aldehüüdid, elektrolüüdid, isotoobid, isomeerid, allotroobid, aluselised oksiidid, happelised oksiidid, neutraalsed oksiidid, peroksiidid. ÜLESANNE 3. (5 punkti)
- Valemid Karbonüülüh 1. Summaarne 2. Lihtsustatud 3. Klassikaline : -aal -CHO 3-kloro-butanaal 4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju. CH3-CH-COOH Molekuli ruumiline kuju on väga oluline molekulide reakt
Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- à RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH à CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH à CH3- C(OH) = CH2 à CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- à R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl à CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 13 Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O
Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on
Lämmastikhape HNO3 Väävelhape - H2SO4 Väävlishape H2SO3 Süsihape H2CO3 Fosforhape H3PO4 Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad. Aldehüüdid peaaegu ei moodustagi vesiniksidemeid
6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine · Karboksüülhapped karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. · Saadakse: aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksü deerumine) CH3 -- COOH.
annaabi.ee 
