lõhnaaineid,kummivulkanisaa toreid, fotoilmuteid, plastmas se jm Aniliini struktuurvalem Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobense enist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliu mdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine.Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliin on väga mürgine. Tema mõjul muutub vere
ANILIIN Merilin Talimaa Aravete Keskkool Sissejuhatuseks Esmakordselt aminobenseen ehk aniliin oli saadud 1826. aastal indigost Otto Unverdorbeni poolt, kes andis talle nimetuse kristaliin Tööstuses hakati kasutama esmakordselt aniliini 1865. aastal Läks violetse värviaine koostisesse Mis on aminobenseen? Aniliin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetust õlist vedelikku aniliini Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist On aromaatne amiin, mille molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga Ehitus
EESTI MAAÜLIKOOL Põllumajandus- ja keskkonnainstituut Maastikukaitse ja -hooldus AMINOBENSEEN EHK ANILIIN Referaat Juhendaja: Tartu 2015 Sisukord Sissejuhatus........................................................................................................... 3 Aniliin..................................................................................................................... 4 Tootmine.............................................................................................................. 5
...... 6 MÜRGITUSE SÜMPTOMID, ESMAABI............................................................................................................. 6 KOKKUVÕTE.............................................................................................................................................. 7 KASUTATUD KIRJANDUS......................................................................................................................... 8 Sissejuhatus Esmakordselt aminobenseen ehk aniliin (Järgnevalt mainin aniliini mõistet) oli saadud 1826 aastal indigost Otto Unverdorben poolt, kes andis talle nimetuse kristaliin. Sõna aniliin tuleb ühe taime nimetusest, mille koostises on indigo: Indigofera anil (tänapäevane nimetus - Indigofera suffruticosa). Tööstuses hakkati kasutama esmakordselt aniliini 1865 aastal, ta läks violetse värviaine koostisesse. Aminobenseen Mis on aminobenseen? Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine
2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumiooni genereerimisel tekkiv vesi seotakse väävelhappe poolt. Nitrooniumioon on tugev elektrofiil ja võimeline siduma elektronpaari benseenituumast nii et -elektrosüsteem katkeb.
Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti 3 oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliin on väga mürgine
Benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni C-C sidemed on 1,5- kordsed. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. Ühiste -elektronide arv = 6, 10, 14 ... (4n+2, n=1,2,3 ... ) Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Füsiloogilised omadused: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Pidev kokkupuude kahjustab kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeleundeid, suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib lõppeda äkksurmaga. Vedelad areenid tungivad kergelt läbi naha. Keemilised omadused: alküülimine halogee...
Tallinna tehnikaülikool Riski- ja ohutusõpetus keemiatööstuses Referaat: Kemikaali riskianalüüs Aniliin Õppejõud: Karin Reinhold Üliõpilane: Kood: 000000 Tallinn 2012 1. Introduction Aniline (also known as phenylamine or aminobenzene) is an organic compound with the formula C6H5NH2
Aromaatne struktuur benseeni molekuli struktuur Heterotsükliline ühend tsükl ühend, mille moodust. Peale süsinike ka teiste elementide aatomid Fenool hüdroksü või polühüdroksüareenid Delokalisatsioon elektronide või alengute jaotumine aatomite vahel, vesinike arv=süsinike arvuga, toim vesiniku ühtlustumine Nitreerimine nitrorühmaga (-NO2) asendamine Halogeenimine halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse Aniliin aromaatse amiini esindaja. (C6H5NH2) Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Äärmiselt mürgine: läbi hingamisteede, limaskestade ja naha. Ei lahustu vees hästi, kuna oma püsiva struktuuri tõttu on tema lahustamiseks vaja tugevat oksüdeeriat, lahustub eetris, benseenis või alkoholis Etanooli ja fenooli happelisus: reageerimisel leelisega muutub vaid väike osa alkoholist alkoholaadiks. Fenoolid tegelikult nõrgad haped kuid etanoolist tugevam, tänu delokalisatsioonile, mis stabiliseerib osakest Areenide füsi...
Amiinis on funktsionaalseks rühmaks aminorühm NH2. Amiine leidub looduses. Nad tekivad nii loomsete kui ka taimsete organismide ainevahetus protsessides. Enamike amiine lõhnab ebameeldivalt, ka laibalõhna põhjuseks on valkude lagunemisel tekkivad amiinid. Fenoolidega sarnased ühendid on aromaatsed amiidid. Kui fefenoolid olid happeliste omadustega siis, aminorühma H2 olemasolust tingituna aluselised omadused. Molekuli ehitus. Tähtsaim aromaatne amiin on fenüülamiin ehk aniliin benseeni tuumas on asendatud üks vesinikuaatom aminorühmaga. Füüsikalised omadused Aniliin on värvitu, vees praktiliselt lahustumatu, õli taoline vedelik. Lahustub hästi orgaanilistes lahustites (etanool, eeter, benseen jne). Õhus oleva hapniku toimel oksüdeerub ta kergesti ja muutub seetõttu tumedaks vedelikuks. Keemilised omadused Aniliin on väga mürgine aine, mis võib organismi sattuda nii läbi kopsude limaskesta kui ka läbi näha
Töö käigus taandatakse nitrobenseen aniliiniks, mis omakorda reageerimisel äädikhappe anhüdriidiga annab sünteesiproduktiks atsetaniliidi. O NO 2 NH2 HN CH3 Joonis 1: Sünteesiskeem 1 http://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide 2 http://www.britannica.com/EBchecked/topic/3210/acetanilide 1.2. Reaktsioonid, mehhanismid 1.2.1.Aniliini saamine Nitrobenseenist saadakse raua ja soolhappe toimel aniliin. Toimub nitrorühma taandamine happelises keskkonnas. Joonis 2: Nitrorühma taandamise mehhanism 1.2.2.Atsetaniliidi saamine Atsetaniliid saadakse aniliini ja äädikhappe anhüdriidi reageerimisel. Joonis 3: Atsetaniliidi saamise mehhanism3 3 http://en.wikipedia.org/wiki/File:Acetanilide_preparation_schematics.gif 1.3. Kasutatavad ained ja meetodid 1.3.1.Nitrobenseenist aniliini saamine Reaktiivid: Nitrobenseen 6%-line soolhape
Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana. Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel. Vesinik saadakse kas Zn või Fe
o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma
Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape. Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga broomi aatom liitub aromaatse tuumaga, lõhkudes aromaatse tsükli. Keskkonnas olev vesi seob üleliigse prootoni, mis annab sidemest elektroni tsüklisse, taastades aromaatsuse. 1.3. Kasutatud ained · Esimene etapp: aniliin, äädikhappe anhüdriid, naatriumatsetaat, kontsentreeritud HCl, vesi Aine Mass (g) Ruumala (ml) Moolid Aniliin 5 4,9 0,05369 Äädikhappe 6 5,7 0,05877 anhüdriid Na-atsetaat 7,5 0,09143 Konts. HCl 4
kaksikside käitub nagu nukleofiil, toimub broomi liitumine para-asendisse, sest see asend sel juhul on kõige stabiilsem. Pärast seda keskkonnas olev alus sunnib prootoni anda oma elektroni aromaatsuse taandamiseks. 6 Liig Aine % n [mol] m [g] V [ml] moolides Aniliin 100 0,0548 5,108 5 0 Äädikhap pe 100 0,0588 6 5,545 0,00395 anhüdriid Na- 100 0,0914 7,5 4,9 0,0366 atsetaat Atsetanili 100 0,0503 5,35 4,38 0 id Broom 100 0,0787 6,29 2 0,0284 Jää-
Kahjustavad närvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt nahale. Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. Enamikule areenidele on iseloomulik elektrofiilne asendureaktsioon. Fenoolid on hüdroksüareenide üldnimetus. Fenool on hüdroksübenseen. Laengu delokalisatsioon elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel. Miks on fenool happelisem kui etanool, kuigi neil on sama funktionaalrühm? Fenoolil on hüdroksüülrühma aromaatse ringi tugev vastastikmõju. Kumb on aluselisem kas aniliin või etüülamiin? Selgitage erinevuse põhjused. Aniliin, sest lämmastiku vaba elektronpaar on delokaliseerunud, seega on aniliini aluselised omadused nõrgemad kui etüülamiinil. Alkeen+H2 CH2=CH-CH3-+H2 (H+) CH3-CH2-CH3 Alkeen+HCl pent-2-een + HCl CH3- CH=CH-CH2-CH3+HCl CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 alkeen+H20 CH2=CH2+H2O (H+) CH3CH2OH alkeen + halogeen CH2=CH-CH2-CH3+Br2 CH2Br-CHBr-CH2-CH3 Reaktsioonitsenter aromaatses tuumas nukleofiilne,tema reageerimine algab
CH3NH2metüülamiin CH3 NH etüülmetüülamiin CH2 CH3 CH3N CH3 trimetüülamiin CH3 C4H9 N C7H15 butüülheptüülpentüülamiin C5H11 Diamiin 2 * NH2 NH2 CH2 CH2 CH2NH2 propaan1,3diamiin Aromaatne amiin: NH2 ehk C6H5NH2 fenüülamiin ehk aniliin Keemilised omadused: · amiinid on aluseliste omadustega, kuid väga nõrgad alused (ülinõrk alus on aromaatne amiin) · reageerib hapetega NH3 + HCl = NH4Cl ammooniumkloriid (sool) CH3NH2 + HCl = CH3NH3Cl metüülammooniumkloriid CH3C2H5NH + HBr = CH3C2H5NH2Br etüülmetüülammooniumbromiid NH2 NH3Cl NH2 * Cl
Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül. 8 /58 + vihikus. areeni täielik oksüdeerumine (põlemine) benseen / aniliin / fenool + broom / lämmastikhape / halogeeniühend benseeni liitumisreaktsioon vesinikuga / halogeeniga fenool + leelis alküülbenseeni oksüdeerimine 11.Areenide leidumine ja kasutamine. Areene toodetakse naftast ja kivisöetõrvast. Kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. 12.Aromaatsete ühenditega seotud keskkonnaprobleemid.
Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül. 8 /58 + vihikus. areeni täielik oksüdeerumine (põlemine) benseen / aniliin / fenool + broom / lämmastikhape / halogeeniühend benseeni liitumisreaktsioon vesinikuga / halogeeniga fenool + leelis alküülbenseeni oksüdeerimine 11.Areenide leidumine ja kasutamine. Areene toodetakse naftast ja kivisöetõrvast. Kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. 12.Aromaatsete ühenditega seotud keskkonnaprobleemid.
-) Kui fenoolile lisada alust, siis tekib fenolaat ja vesi. -) Benseeni tuumaga seotud aktiveerivad rühmad soodustavad asenduste toimumist, sest toimub kolm vesiniku asendust teise, neljanda ja kuuenda C juures. *) Kui fenool ühendub halogeeniga, siis 3H'd asendatakse 3Br'iga. *) Kui fenool nitreerub, siis 3H'd asendatakse 3NO2'ga. * Aromaatsed amiinid on benseenid, milles asendatakse üks vesinik lämmastikuga ning neid nimetatakse aminobenseenideks või aniliin. -) Aniliin on vees raskesti lahustuv värvusetu, õlitaoline vedelik, mis õhus oksudeerub ja muutub pruuniks, tugevamate oksüdeerijate toimel muutub esialgu tumeroheliseks, siis siniseks ja lõpuks mustaks, mille järgi nimetatakse teda aniliin mustaks ja kasutatakse värvainena peamiselt nahkesemete mustaks värvimisel. -) Keemilised reaktsioonid on samad, mis fenoolil, kuid ta on alus, mis tahab liita vesinikke, aga sidumine on raskem ehk nad on nõrgemad alused, kui tõelised amiinid ning
3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 NOMENKLATUUR. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
Metüülamiin (CH3NH2) · Ammoniaagi lõhnaga gaas · Tekib valkude roiskumisel. · Kautatakse keem. Sünteesis lähteainena ja külmutusseadmetes. · Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. · Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. · Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Fenüülamiin e. aniliin e. aminobenseen · On vees rasklahustuv õlitaoline mürgine vedelik. · Toodetakse nitroühendite, antud juhul nitrobenseeni redutseerimisel. C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O · Tuhmeneb kiiresti õhu käes. · Oksüdeerijate toimel (õhk) läbib kogu värvigamma, muutudes lõpuks mustaks(aniliinmust). · Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid,
Millised ühendid on amiinid? Amiinid on orgaanilised, milles C on ühendatud amiino rühmaga NH 2. Amiinid jagunevad : a)alküülamiin ( CH3NH2) dimetüülamiin ( CH3)2NH trimetüülamiin ( CH3)3 N. Nad on ammoniaagi demivaadid, kus H aatom on asendatud süsivesinikuga ehk alküülrühmaga. b) fenüülamiinid, millest tüüpilisem on C6H5NH2 (aniliin) C2H5NH- etüülamiin (C2H5)2NH- dietüülamiin Kus leidub amiine ? Amiine leidub looduses. Nad tekivad taimede, loomade ainevahetus protsessidest. Nad tekivad orgaanilised aine mikrobioloogilisel lagunemisel. Enamikul on ebameeliv lõhn. Meenutab kala lõhna. Milline keemiline side on amiinis? Kovalentne side, kusjuures N on elektronegatiivsem, kui C või H mistõttu on sidemed C ja N vahel ning H ja N vahel polariseeritud nii, et elektronid on nihkunud N-aatomi poole. Sellest järeldub, et N-aatomil asub nuklefiilne tsenter ja nii saab vaadata amiine, kui tugevad nuklefiile, mis selles süsteemis täh...
Fenoole esineb looduses ka vabalt (nt taimedes, inimestes ja loomades). Tööstusprotsesside heitveed sisaldavad ka väga mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttvesi sisaldab kresoole, resortsiine jt fenoolseid ühendeid. Uttveest saaduid summaarseid fenoole kasutatakse toorainena: naha parkainete, tampoonimissegude ja liimivaikude tootmisel Samuti kasutatakse aniliini paljudes värvainetes ja aniliin on väga mürgine, sest ta imendub kergesti läbi naha. Fenoolseid ühendeid leidub ka kõikides taimeorganites, kus neid sünteesitakse ning nad ei ole mürgised ega organismidele kahjulikud.
Nubuki karvastuskiht on tihe, lühike, ühtlane, matt. Sageli värvitakse heledatesse toonidesse. ·Hunting: paks karvastatud pinnaga nahk, on töödeldud vett ja mustust hülgavaks, sobib tänava jalatsiteks. ·Seemisnahk: rasvapargiga pargitud nahk, töötlemiselt eemaldatakse naha pealmine kiht ja seemisnaha pind meenutab venuuri. Nahkade viimistlemine. Viimistlusviisi järgi saavad nahad tihti nimetuse. ·Aniliinnahad: nahad on värvitud aniliin värvidega. Toodetakse ka vett hülgavat aniliin nahka. ·Antiiknahk: meenutab vana, kulunud nahka. Naha värvimisel kasutatakse kahte teineteisest läbikumavat värvi. ·Vetthülgavad nahad: erinevad rasvanahad. Pind on küllastatud rasva emulsiooniga veekindlaks. Nahk sobib tänava jalatsiks. ·Lakknahk: naha pinnale on valatud läikiv polümuretaani kiht. Nahk on ilus, läikiv, kuuma ja külma kindel. Lakknaha puuduseks on väike õhu läbilaskvus. ·Imitatsioon nahad: need on preesitud, värvitud. Nende faktuur meenutab hinnalisi nahku
Areenid ja fenoolid Areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Kuna areenide keemia arenes oluliselt varem kui orgaanilise keemia nomenklatuur, siis kasutatakse areenide nimetamisel väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Atsetaminofeen Rahvapäraselt paratsetamool. Kasutatakse palavike, peavalude ja muude kergete külmetuste ravimiseks. Liigakasutamine võib kahjustada maksa. Looduses ei esine. Loodi esimest korda John Hopkinsi ülikoolis aastal 1877. Naftaleen Varem nimetatud kui naftaliin. Kasutatakse koitõrje vahendina ja erinevate lahustite tootmiseks. Suurte kogustega kokkupuude võib kahjustada punaseid vereliblesid. Naftaleeni toodetakse kivisöetõrva keskõlifraktsioonist. Mesitüleen Kasutatakse laborites lahustina. Avastas Robert Kane aastal 1837 atsetooni kuumutades väävelhappega. Esineb auto heitgaasides. Võib olla mürgine. Stüreen Rahvapärase...
· Karboksüülhapped - Metaanhapet kasutatakse keemitatööstuses. Etaanhape kasutatakse tööstuses lahustina (toiduäädikas sisaldab etaanhapet). · Areenid Benseeni kasutatakse lahustina. Aniliini kasutatakse polümeeride valmistamisel. 6) Teada triviaalnimetusi areenide ja karboksüülhapete kohta õpitu piires. Areenid Karboksüülhapped Tolueen e. metüülbenseen Metaanhape e. sipelghape Aniliin e. aminobenseen Etaanhape e. äädikhape Fenool e. hüdroksübenseen Bensoehape e. benseenkarboksüülhape 1,4-dimetüülbenseen e. p-ksüleen Piimhape e. laktaat, Sidrunhape e. tsitraat.
· Süsinik 4 · Lämmastik 3 · Hapnik 2 · Vesinik 1 3. Teada järgmiste ainete valemeid/koostist. · Looduslik gaas ehk maagaas CH4 · Bensiin · Petrooleum · Parafiin · Puupiiritus · Glütserool CH2(OH)- CH(OH)- CH2(OH) · Atsetüleen CH(kolmikside)CH · Fenool C6H5-OH · Aniliin C6H5-NH2 · Formaldehüüd ehk formaliin HCHO · Atsetoon CH3COCH3 · Sipelghape HCOOH · Äädikhape CH3COOH · Stearhape · Palmithape · Olehape · Seep rasvhapete Na või K sool · Rasv glütserool + 3 rasvhapet = ester · Polüeteen ehk polüetüleen (-CH2-CH2-)n · Glükoos C6H12O6 · Tärklis 3(C6H10O5)n
ühed kõige mürgisemad ained. Kantserogeenne ja teratogeenne (loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutab immuunsüsteemi, kutsudes esile HIViga sarnaseid nähteid. Dioksiinid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt edasi inimesele, kuhjudes rasvkoes. Etanooli ja fenooli happelised om: Fenool tugevam hape, kui etanool. Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Metüülamiini ja anilliini aluselised om: Aniliin on nõrgem alus, kui metüülamiin. Aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa prootonit nii hästi siduda, kui seda teeb metüülamiin. Fenoolil, aniliinil suurem reageerimisvõime, kui benseenil Delokalisatsiooni tõttu on fenooli ja aniliini aromaatne ring palju nukleofiilsem, kui asendamata benseeniring. Lõigutud õunatükk, kooritud kartul tumenevad õhu käes Paljud fenoolsed ühendid oksüdeeruvad
Küllastumata ühendid 1. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. 2. Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Küllastumata ühenditel on lisaks sidemele ka üks või kaks sidet. 3. Alkeenid süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CHCH3 (propeen), liide -een Eteen ehk etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli CH2=CH2_CH3CH2OH , kuid ka vastupidi mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist. Eteen põhjustab viljade valmimist, seda eritavad küpsed puuviljad. 4. Alküünid süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks:...
3 Cl2 +3HCl 1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 .... 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl fenüülammooniumkloriid
3 Cl2 +3HCl 1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 .... 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl fenüülammooniumkloriid
5. Küllastumata ja aromaatsed süsivesinikud Küllastumata süsivesinikud sisaldavad süsivesinikahelas vähemalt ühte kordset sidet. alkeenid – sisaldavad süsinik-süsinik kaksiksidet -een alküünid – sisaldavad süsinik-süsinik kolmiksidet -üün Aromaatsed ühendid ehk areenid sisaldavad aromaatset tsüklit. lihtsaim areen on benseen Benseeni derivaadid aniliin e aminobenseen fenool e hüdroksübenseen 6. Süsivesinike ja alkoholide keemilised omadused Alkoholid 1) Täielik põlemine 2 CH3CH2 CH2 CH2 CH2 OH + 15O2 10CO2 + 12H2O 2) Reageerimine aktiivsete metallidega (nt K ja Na) 2 CH3 CH2 CH2OH + 2Na 2CH3 CH2 CH2O NA + H2 propaan-1-ool (propanool) naatriumpropanolaat (sool) Alkoholid on ainete klass orgaanilises keemias, mille molekulis on hüdroksüülrühm(ad) (–OH) seotud
Katioonid: UO22+ dioksouraan(2+)ioon, ka uranüül(2+)katioon; [Al(H2O)4]3+ tetraakvaalumiinium(3+)ioon. Anioonid; lõpp -iid, mitmeaatomilistel aat. CN- tsüaniidioon, SCN- tiotsüanaatioon, NCO- tsüanaatioon. Binaarsed ühendid: Rn Xe Kr Ar Ne He B Si C Sb As P N H Te Se S At I Br Cl O F. Hüdriidid vesinikuühendid metallidega, milles vesiniku o-a on -1. Vesinikuühendid mittemetallidega (vesiniku o-a 1). BH3 boraan, SiH4 silaan, AsH3 arsaan, NH3 asaan (trad. ammoniaak), N2H4 diasaan (trad. Hüdrasiin), PH3 fosfaan. Happed: H3BO3 boorhape boraat BO33-; H3AsO4 arseenhape arsenaat AsO43-; HONC fulmiinhape fulminaat ONC-. Madalama o-a korral kasut. -is ja -us liidet, aniooni nimetuse lõpuks on sel juhul -it. Mitu hapet, kus oksüdatsiooniaste on sama, väiksema H ja O meta-, suurema orto-. Hapnikuta hapete vesinik, mittemetall lõpuga -iid hape. Tiohapped tekivad O aatomi asendusel S aatomiga. Oksiidid: Rühma O-O sisaldavad oksiidid on peroksiidi...
21. Mis on aminohapped? Orgaanilised ained, mis sisaldavad nii amino kui ka karboksüülrühma. 22. Valkude struktuurid Lineaarne, heeliks ehk spiraal, gloobul, kvarternaarne 23. Amiinide leidumine. Tekivad nii taime- kui loomaorganismides ainevahetuse protsessides ja samuti igasugusel kõdunemisel ja roiskumisel. 24. Heterotsüklilised ühendid. Ühendid, mis sisaldavad oma tsüklites peale C ja H veel teisi ühendeid (Näiteks S, N, pürrool jne.) 25. Aniliin valem, omadused ja kasutamine. 26. Mis on amiinid? Ammoniaagi derivaadid, milles 1 3 vesinikku on asendatud süsivesinikradikaaliga. 27. Metaani füüsikalised omadused. 28. Äädikhappe valem, füüsikalised omadused ja kasutamine. CH3 - CH2 COOH · Tekib kääritamisel (võis, juustus, õlus) · Värvuseta · Terava lõhnaga · Hapuka maitsega · 0 kraadi juures tekitab konts. Äädikhape jää äädikhappe
· Halogeeniühendid RHal - järelliide (-fluoriid, - kloriid, - bromiid, - jodiid) ja eesliide (fluoro-, kloro, bromo-, jodo-) · Alkohol ROH järelliide: -ool; eesliide: hüdroksü- · Eeter ROR järelliide: - eeter; eesliide: alkoksü- · Amiin RNH2 - järelliide: - amiin; eesliide: amino- · Küllastumata ühend alkaanid, kus on kaksik(alkeen CnH2*n+2)-või kolmiksidemed(alküün CnH2*n-2). Väga reaktsioonivõimelised: liidavad kergesti halogeene - kordne side katkeb. Kordse sidemega ühendeid on lihtne kindlaks määrata: juhitakse broom pruuni vette, kui värvus kaob on tegu sidemega. · Areen aromaatne ühend. Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees). Aine on aromaatne, kui funktsionaalne rühm on benseenituuma küljes. Aromaatne tuum tekitab tugevama happe, aga nõrgema aluse · Fenool benseenituuma küljes on OH-rühm(ad). Annab vesini...
NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega. -amiin hea lahustuvus ja kõrge keemis- sisaldavad trietüülamiin ning sulamistemperatuur. lämmastikku eesliide amino- aniliin (aminobenseen) Aminohapped 2-aminopropaanhape * kaks hüdrofiilset rühma: hea CH3CH(NH2)COOH lahustuvus vees Fenoolid Ar-OH hüdroksübenseen ehk fenool C6H5OH Keemilised omadused * TÄIELIK PÕLEMINE 2 C2H6 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O RADIKAALILINE ASENDUS
3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Nimetuste andmine. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
Toime väga madalate sisalduste juures, mõned ppm: Süsinikoksiid Tsüaniidid Vesiniksulfiid Primaarsed anesteetikud, toime kns-le, depressandid Dietüüleeter Kloroform Toksilised maksale Lahustid Süsiniktetrakloriid Nitrosoamiinid Tetrakloroetaan Toksilised neerudele Lahustid Pb, Cd Halogeenitud süsivesinikud Uraani ühendid Vererakke ja luuüdi kahjustavad Aniliin Benseen Nitritid Nitrobenseen Toluidiin Kopsukude kahjustavad Fibriootilised muutused – räni ja asbest Pneumokonioosi põhjustavad: Söe tolm Puuvillatolm Puidutolm Metalliaurud Lahustid Pestitsiidid Neurotoksilised, kahjustavad kns Orgaanilised lahustid Süsinikdisulfiid Metüülelavhõbe Mangaan
kõrvalsaadusena. Benseeni leidub mõnedes naftasortides, kuid suuremal hulgal saadakse teda nafta ümbertöötlemisel. Benseeni ja alküülbenseene kasutatakse lahustitena, kuid rohkem vajatakse neid teiste toodete lähteainena.Aniliinni kasutatakse polümeeride valmistamisel, temast saab värvained, ravimeid,kummivulkaanisaatoreid ja paljusid teisi keemiatooteid. Aromaatsed amiinid, sealhulgasaniliin, on väga mürgised. Aniliin imendub kergesti läbi naha. Lihtsatest areenidest valmistatakse väga erinevaid ühendeid: halogeeniühendid,hüdroksüühendid, amiinid, karboksüülhapped, nitroühendid jms. Nitrobenseen on tähtis vaheühend paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised.Mitmeid nitrorühmi siaaldavad ühendid on plahvatusohtlikud. Ük tuntumaid lõhkeaineid on trinitrotolueen. Tõsist ohtu keskkonnale kujutavad sellised ühendid nagu polüklorodifenüülid ja sioksiinid
· Anhüdriidi nimetus saadakse vastava happe nimetusest lõppliite hape asendamisel liitega anhüdriid. (CH3CO)O2 etaanhüdriid 13. AMIINID · Amiinide üldvalem: R NH2. · Funktsionaalrühm: NH2. · Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin 14. NITROÜHENDID · Nitroühendite üldvalem: R NO2. · Funktsionaalrühm: NO2. · Nitroühendite nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest eesliite nitro- abil. CH3NO2 nitrometaan C6H5NO2 nitrobenseen 15. AMIIDID · Amiidide üldvalem: R COO NH2. · Amiidid on karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. CH3 CO ONH2 etaanamiid CH3CH2 CO ONH(CH3) N-metüülpropaanamiid 16
Tolueen on lihtsalt süsivesinik, aga fenooli molekulid on omavahel vesiniksidemetega seotud sarnaselt vee või alkoholidega. 4. Delokalisatsiooniks nimetatakse kas - ja -sidemete omavahelist ühtlustumist või laengu (elekt- ronipaari) jaotumist -sidemete osavõtul. Delokalisatsioon stabiliseerib ühendit või osakest (ioo- ni, radikaali), seetõttu on nt benseen küllalt raskesti oksüdeeritav, fenool palju tugevam hape kui alkohol ja aniliin omakorda nõrgem alus kui alküülamiinid. Meenutame siinkohal ka fenoo- lide ja aromaatsete amiinide lihtsat bromeerimist ja teisi asendusreaktsioone võrdluses asenda- mata benseeniga. 19 + + 5. a) CH3 CH2 O Na + OH CH3 CH2 OH + O Na
[F ClCH 2CO 2 H [ ]] − H+ 0.0800 − H + [ ] (Ka väärtus tuleb tabelist), nüüd lahendame ruutvõrrandi ja saame [H+] = 2.48× 10-3 M, seega pH = 2.61 Vastus: pH = 2.61 14. 50 ml 0,100 M aniliini lahust tiitritakse 0,080 M HCl lahusega. Leidke: a) aniliinium iooni molaarsus ekvivalentpunktis b) pH ekvivalentpunktis a) Lahendus: aniliin aniliinium Tegu on ülesandega, kus nõrka alust (aniliin) tiitritakse tugeva happega. Kõigepealt tuleks leida HCl ruumala, mis kulub ekvivalentpunkti saavutamiseks. Ve = (0.050 L × 0.100 M) / 0.080 M = 0.0625 L = 62.5 ml Ekvivalentpunktis on kogu aniliin (nõrk alus) ekvivalentse koguse HCl lisamise tõttu muutunud aniliinium iooniks. Aniliinium iooni molaarsuse leidmiseks ekvivalentpunktis tuleks tema moolide arv
Keemia põhimõisted (loetelu) 1) Aatom - väiksem osake, mis säilitab talle vastava keemilise elemendi keemilised omadused. Aatom koosneb aatomituumast ja elektronkattest. 2) Tuumalaeng - võrdub prootonite laengute summaga, s.t prootonite arvuga. 3) Elektronkate - koosneb elektronkihtidest, mis omakorda koosnevad elektronidest. 4) Elektronide väliskiht - elektronide arv väliskihil ehk elemendi rühmanumber, välisel elektronkihil võib olla kuni 8 elektroni. 5) Keemiline element - kindla tuumalaenguga aatomite liik.(aatomite liik, millel on ühesugune tuumalaeng) 6) Ioon - on laenguga aatom või aatomirühm.( on aatom või molekul, mis on kaotanud (või juurde saanud) ühe või mitu valentselektroni, mis annab talle positiivse või negatiivse elektrilaengu) 7) Molekul - aine osake, mis koosneb aatomitest. 8) Aatommass - on ühe aatomi mass aatommassiühikutes. 9) Molekulmass - on arv, mis näitab, mitu korda on üh...
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 31 Aromaatsed süsivesinikud (areenid) "aromaatsuse" mõiste jääb koolis avamata, igatahes pole ta seotud meeldiva lõhnaga. Koolis on aromaatseteks aineteks benseen ja tema homoloogid .Nii alküülhomoloogid, nagu metüülbenseen, kui funktsionaalhomoloogid nagu fenool (hüdroksobenseen), aniliin (aminobenseen) On ka selliseid aromaatseid süsteeme, mis ei sisalda benseenirõngast. Aromaatsete aine molekulidel on kaks ühist joont · Molekul on tasapinnaline · Molekulis on kinnine konjugeeritud -elektronsüsteem. ( suletud ahelas on formaalselt vaheldumisi üksik ja kaksiksidemed - täpsemalt pole küll tegemist "õigete" üksik- ja kaksiksidemetega vaid nn aromaatsete sidemetega)
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 29 Aromaatsed süsivesinikud (areenid) "aromaatsuse" mõiste jääb koolis avamata, igatahes pole ta seotud meeldiva lõhnaga. Koolis on aromaatseteks aineteks benseen ja tema homoloogid .Nii alküülhomoloogid, nagu metüülbenseen, kui funktsionaalhomoloogid nagu fenool (hüdroksobenseen), aniliin (aminobenseen) On ka selliseid aromaatseid süsteeme, mis ei sisalda benseenirõngast. Aromaatsete aine molekulidel on kaks ühist joont · Molekul on tasapinnaline · Molekulis on kinnine konjugeeritud -elektronsüsteem. ( suletud ahelas on formaalselt vaheldumisi üksik ja kaksiksidemed - täpsemalt pole küll tegemist "õigete" üksik- ja kaksiksidemetega vaid nn aromaatsete sidemetega)
Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana. Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel
TALLINNA PEDAGOOGILINE SEMINAR Noorsootöö- ja täiendõppe osakond Minu kodukoha rahvarõivad Tarvastu Referaat Anna-Christi-Karita Aruksaar NT-1 Tallinn 2008 Sisukord Sisukord.................................................................................................................................. 2 Sissejuhatus............................................................................................................................ 3 Tarvastu naise- ja neiu rõivad................................................................................................. 4 Meeste rõivad.......................................................................................................................... 6 Kasutatud kirjandus:.............................................................................................................. 10 Sissejuhat...
TALLINNA ÜLIKOOL Matemaatika ja Loodusteaduste instituut Amiinide praktilisest tähtsusest Referaat Koostaja: Minu Nimi Eriala Õppejõud: Õppejõu nimi Tallinn 2012 Sisukord Sisukord...................................................................................................................................... 2 Sissejuhatus ................................................................................................................................2 Amiinide üldised omadused ja jaotamine...................................................................................2 Amiinide leidumine looduses..................................................................................................... 2 Amiinide kasutamine tehnikas.............................................
tingimustes. Benseen, püreen, naftaleen, tolueen, stüreen. Aldehüüdid ja ketoonid, formaldehüüd, atsetoon, atseetaldehüüd. Eetrid ei ole levinud õhusaastajad. Dimetüüleeter, dietüüleeter, vinüületüüleeter. Epoksiidid etüleenoksiid, propüleenoksiid. Halogeenorgaanilised ühendid klorometaan, diklorometaan, polüvinüülkloriid. Orgaanilised S ühendid metaantiool, benseentiool, tiofeen, merkaptaan Orgaanilised N ühendid metüülamiin, nitrobenseen, püridiin, aniliin 5) Millised anorgaanilised saasteained esinevad atmosfääris? Tooge põhirühmad ja mõned esindajad. Nendest suurtes kogustes CO, SO2, NO ning NO2. Teised saastegaasid on NH3, N2O, N2O5, H2S, Cl2, HCl, HF. 6) Põhilised veesaastajad ja nende mõju keskkonnale ja inimtervisele. Tabel 1. Põhilised veesaastajad Saastaja Mõju inimesele või vesikeskkonnale klass Mikroelemendid Tervis, vee-elustik
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
