KÜLLASTUMATA ÜHENDID Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake.
algab elektrofiilse osakese ühinemisega. Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH 2=CH CH2CH3*1-buteen ehk but-1-een, CH 3CH=CHCH3*2-buteen ehk but-2-een, CHC CH2CH3 *1-butüün ehk but-1-üün, CH3CCCH3*2-butüün ehk but-2-üün, CH2=CHCH=CH2*1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen. Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side
wikipedia.org/wiki/Amiinid" KÜLLASTUMATA ÜHENDID Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna
üksik side alkaan Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22
Lõpuliited -aan -een -üün -anool -aat -enool Soolad -eet ühendis -ünool -üüt Näited Metaan Eteen Etüün Metanool Metaanhape Etaan Propeen Propüün Etanool Etaanhape Propaan Buteen Butüün Propanool Propaanhape Butaan Penteen Pentüün Butanool Butaanhape Pentaan Hepteen Heptüün Pentanool Pentaanhape Heptaan Septeen Septüün Heptanool Heptaanhape Septaan Okteen Oktüün Septanool Septaanhape
· Parafiinid-sisaldavad tahkeid alkaane · Parafiin-kasutatakse määrdeainete ja õlide ning küünakde välmistamisel · Eteen-saadakse nafta krakkimisel või põlevkivi utmisel ETEEN · Eteen-saadakse nafta krakkimisel või põlevkivi utmisel · Eteeni kasutatakse: lahustid,etanool,etanaal lõhkeained,mootorikütus,sünteetiline kautsuk · Eteeni põlemisel tekivad CO2 ja H2O · Metaani kasutatakse kütteks sest tekib palju soojust · Okteen-C8H16 Hepteen-C7H14 Buteen-C4H8 · Metaan-CH4 Metüül-CH3 Etüül-C2H5 · Polümerisatioon-kõrge temp. Ja sobivate katalüsaatorite juuresolekul, võivad alkeeni(eteeni) molekulid omavahel ühineda · Polümeer-kõrgemolekulaarne aine · Alkeenide olemasolu-broomi vesilahusega saab tõestada alkeeni olemasolu, pruun värvus kaob Buteeni hüdrogeenimine But-1-een+H2 CH3-CH2-CH2-CH3 Eteen+HCl CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl-kloroetaan
Dehüdrogeenimine on vesiniku, dehüdrautimine on vee eraldumine. Alkadieenides on süsinike vahel kaks kaksiksidet. Täielik põlemine: C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: C2H4 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br Vesinikhalogeenidega: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl Hüdrogeenimine: CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 Hüdraatimine: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (H rohkem H-d) Homoloogiline rida: 1. - 2. eteen C2H4 3. propeen C3H6 4. buteen C4H8 5. penteen C5H10 6. hekseen C6H12 7. hepteen C7H14 8. okteen C8H16 9. noneen C9H18 10. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
· Aatomite paigutuse muutmine muudab järslult ainete omadusi Süsivesinikud C x+ Hy Alkaanid Alkeenid Alküünid Alkaanid 1) Metaan CH4 2) Etaan C2H6 3) Propaan C3H8 4) Butaan C4H10 5) Pentaan C5H12 6) Heksaan C6H14 7) Heptaan C7H16 8) Aktaan C8H18 9) Nonaan C9H20 10) Dekaan C10H22 Alkeenid Cn+H2n ; -een 2) Eteen C2H4 3) Propeen C3H6 CH2=CH-CH3 4) Buteen C4H8 CH3-CH=CH-CH3 5) Penteen C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 6) Hekseen C6H12 CH3-CH=CH-CH2-CH3 7) Hepteen C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 8) Okteen C8H16 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 9)Noneen C9H18 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 10) Dekeen C10H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 Alküün CnH2n-2 ; -üül ; 1 kolmikside. 2) Etüün C2H2 H-C(kolmikside)C-H 3) Propüün C3H4 H-C-C(KOLMIKSIDE)C-H 4) Butüün C4H6 5)Pentüül C5H8
propaanhape C3H8 propaan C3H6 propeen C3H4 propüün C3H7OH propanool C2H5COOH butaanhape C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape C5H12 pentaan C5H10 penteen C5H8 pentüün C5H11OH pentanool C4H9COOH heksaanhape
ORGAANILINE KEEMIA ALKEENIDES ON KAKSIKSIDE ALKÜÜNIDES ON KOLMIKSIDE DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat etüületanaat ELEKTRONEGATIIVSUS MUUTUB ALT ÜLES JA VASAKULT PAREMALE FÜÜSIKALISED OMADUSED
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-n 1 Metaan - - CH4 2 Etaan Eteen Etüün C2H6 C2H4 C2H2 3 Propaan Propeen Propüün C3H8 C3H6 C3H4 4 Butaan Buteen Butüün C4H10 C4H8 C4H6 5 Pentaan Penteen Pentüün C6H12 C5H10 C5H8 6 Heksaan Hekseen Heksüün C6H14 C6H12 C6H10 7 Heptaan Hepteen Heptüün C7H16 C7H14 C7H12
Reaktsioonitüübi erinevus: Kolmiksidemega ühendite omapäraseks reaktsiooniks on asendusreaktsioon metallidega, mille tulemusel moodustuvad atsetüliidid.Füüsikalised omadused: Keemistemp. Molekulmassiga suureneb. Sulasmistemp. Süsinikarvu kasvuga alkeenidel kahanevad ja alküünidel kasvavad. Alkeenid ja alküünid on hüdrofoobsed,ei lahkustu vees.nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C18H36) tahked ained. Keemilised omadused:kolmikside on kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Hüdrogeenimine: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 → CH3–CH3 Halogeenimine: CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl → CHCl2–CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CH≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3–CHCl2
eelnevad kohanumbrid. · Tsükliliste alkeenide korral alustatakse nummerdamist kaksiksideme süsinikust ja liigutakse edasi piki kaksiksidet. Asendatud kaksiksideme korral algab numeratsioon asendatud kaksiksideme aatomist. · Diasendatud alkeenide korral võib kasutada kaksiksideme konfiguratsiooni tähistamiseks eesliidet cis- (identsed asendajad ühel pool kaksiksidet) ja trans- (asendajad kaksiksideme eri külgedel). või trans-2-buteen või cis-2-buteen CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but-1-een (või 1-buteen) CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta-1,3-dieen. CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4-klorobut-1-een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH2 -- OH 5-hüdroksüpenta-1,3-dieen. 3-metüül-1-buteen (või 3-metüülbut-1-een) 6-bromo-3-propüül-1-hekseen metüleentsükloheksaan 1.2.2.1. Dieenid
Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Nimetusse kirjutatakse Asendusrühmad koos kohanumbritega tähestikulisesjärjekorras tüviühendi nimetus (een), mille lõppliite ette kirjutataksekordse sideme asukohta näitav number (kahelpool sidetasuvate süsinike numbritest väiksem) Kui kordseid sidemeid on mitu, siis on lõppliite eesliide di, tri jne ja ka numbreid vastavalt rohkem
Alküünides sisalduv kolmikside koosneb ühest sigma ja kahest pii sidemest. Kolmiksidemes on süsiniku aatomite vaheline kaugus suhteliselt väiksem, kui on see kaksiksidemes. Sel põhjusel on kolmikside võrreldes kaksiksidemega veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. 6. osata panna küllastumata süsivesinikele nime ja nime põhjal koostada valem ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 --- ETEEN C3H6--- PROPEEN C4H8 -- BUTEEN C5H10 --- PENTEEN C6H12 -- HEKSEEN C7H14 -- HEPTEEN C8H16 -- OKTEEN C9H18 -- NONEEN C10H20 -- DETSEEN 7. Mis on cis- isomeeria? Too näide ( 104 105 + konsp) Cis-isomeeria aatomiterühmad paiknevad ühel pool kaksiksidet cis-but-2- een 8. Mis on trans isomeeria? Too näide 104 105 +konsp) Trans-isomeeria aatomiterühmad paiknevad teine teisel pool kaksiksidet trans-but-2-een 9. ALKÜÜN ALKÜÜNI NIMETUS
etaan, etüün äkrüülkiud või kopolümeerid, lahusti, toidutööstuses konservant ja maitseaine propeen nafta polüpropeen krakkgaasid, propaan buteen nafta Butadieen-või Polümeriseeritud krakkgaasid stüreenbutadieenkautsuk bensiin, benseen Kivisöetõrv, Etüülbenseen, Kapronkiud, koksigaas, tsükloheksaan, polüuretaanide nafta nitrobenseen lähteained, lahusti 6. Millised probleemid kaasnevad keemiatööstusega ja kuidas neid püütakse lahendada?
Sellist isomeeri nim trans-isomeeriks. Paremapoolses isomeeris paiknevad metüülrühmad ühel pool kaksiksidet ja seda vorvi nim cis-isomeeriks. Cis-transi isomeeriat ei kohta me ainult alkeenide juures, ka tsükloalkaane võib vaadelda tasandilistena ning nende asendusderivaatidel on samuti olemas cis- ja trans-isomeerid. Näide cis-3-metüültsüklobutanool. Nimivalem-Etaan-eteen, butaan, buteen. Alküünide jaoks on liide üün, millega toimime samamoodi ehk etaan-etüün. Kui molekulis on rohkem kui üks kordne side, kasutatakse sõnalõpu ees liider di-, tri-, tetra- jne. Keemilised omadused-Vesinikhalogeenid on vesilahuses iooniline. Küllastumatust saab rünnata vaud elektrofiil, s.o prooton. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavad elektrofiili ühinemisega ja seepärast vaadeldakse neid nii, nagu oleks ründav osake elektrofiil.
Enamik suhkruid on siiski aldehüüdide derivaadid. Kuid glükoosi vesilahuses eksisteerib üksnes väike osa glükoosist aldehüüdi kujul. Lineaar Alkeeni sed alka Alküünid d anid nimetus valem nimetus valem nimetus Valem Metaan CH4 Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape)
kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüül-1-buteen 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest Sigmaside: aatomiorbitaalid kattuvad
Alküünid-küllastumata lahutatud,siis sel põhjusel on kautsuk ka värvusetu.5.Alkeenide süsisvesinik,mille molekulides on süsinik aatomite vahel füüsikalised omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende kolmikside.-side-P-orbitaali katuumisel tekkinud ühise homoloogilises reas muutuvad samamoodi nagu ka elektronpaari jaotumist mõlemale poole aatomi tuumi ühendavad alkaanidel.Eteen,propeen ja buteen on toatemperatuuril sirgedtasandiline süsinik(planaarne)-süsinikuga seotud kolm gaasid.alates propeenist ja süsiniku 18 arvust tahked ained.Seega aatomit paiknevad ühel tasapinnal, sest nende vahelised nurgad on molekulimasi suurenedes suurenevad ka nende sulamis-ja 120.lineaarne süsinik-kolmiksidemega seotud C-aatomid ja keemistemperatuurid.Värvuseta,lõhnata ,õhuga enam-vähem nendega seotud muud aatomid paiknevad ühel sirgel
CCC butaan isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem 1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl Alkoholide isomeeria põhjuseks on hüdroksüülrühma asend: NT: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH molekulivalem
CCC butaan isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem 1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl Alkoholide isomeeria põhjuseks on hüdroksüülrühma asend: NT: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH molekulivalem
nimetatakse 5) C5H11 - pentüül radikaaliks. 6) C6H13 - heksüül · Lõpp -üül 1) CH3 - metüül 7) C7H15 - heptüül 2) C2H5 - etüül 8) C8H17 - oktüül 3) C3H7 - propüül 9) C9H19 - nonüül 10) C10H21 - deküül Alkeenid · Alkeenid on küllastumata 3) C3H6 - propeen süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite 4) C4H8 - buteen vahel esineb peale üksiksidemete ka üks 5) C5H10 - penteen kovalentne kaksikside. 6) C6H12 - hekseen · Üldvalem CnH2n · Nimetuse lõpp -een 7) C7H14 - hepteen · Homoloogiline rida 8) C8H16 - okteen 1) - 2) C2H4 - eteen 9) C9H18 - noneen 10) C10H20 - dekeen Eteen · Füüsikalised omadused: värvusetu,
(C7H2ClN5), lindaan (C6H6Cl6), propasiin (C9H16ClN5), 14)1,3-butadieeni süüntees Teisest kolonnist: dieldriin, klorodaan, toxafeen, heptakloor etc.); 1,3-Butadieen on sünteetilise kummi tooraine. n-buteen Fraktsioon Keemist-r, °C Saagis, 13 on metallid (antimon, arseen, kaadmium, kroom, vask, (1-buteen ja 2-buteen) dehüdrogeenitakse ca 650 C % seatina, elvhõbe, nikkel, tallium etc.); juures produkti saagisega ca 75-85% tooraine
1-butüün a) täielik põlemine (but-1-üün) CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O b)Mitteäielik põlemine CHºC-CH=CH2 CH2=CH2 + 2O2 → C + CO2 + 2H2O 3-buteen-1-üün 6) Polümerisatsioon (but-3-een-1-üün) −CH 2 ¿ n H 2 C=¿ CH ⋯ CH ⋮
Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud komponendid kütustes ja õlides. Osa väävliühendeid on küll neutraalsed, kuid nende põlemissaadused on metallide suhtes aktiivsed
ainule kovalentsed üksiksidemed. Alkaan koosneb ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. Küllastunud -C-C-C- üksiksidemed Küllastumata -C=C-C- kaksiksidemed Propaan CH3-CH2-CH3 lihtsustatud struktuurivalem C3H8 molekulvalem 8 Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsinike aatomite vahel vähemalt üks kaksikside. Buteen Alküünid (ÜÜN) on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kolmikside. Pent-2-üün Areenid on benseenituuma (ehk aromaatsettuuma) sisaldavad süsivesinikud. Alkoholid (OOL) on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma (OH). Pentaan 2- ool Etanool Propaan -1,2,3-triool ehk glütserool Fenool on orgaaniline ühend, kus benseenituuma üks vesinik on asendunud hüdroksüülrühmaga.
dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. 3-metüül-1-buteen CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüülbut 1-een 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen 4-etüül-5-üünheks-1-een CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen
rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. 3-metüül-1-buteen CH3-CH(CH3)-CH=CH2 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest
HOMO Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 LOOGI CH3 CH3 CH2 =CH2 CH CH LINE Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 RIDA CH3 CH2 CH3 CH3 =CH CH3 CH C CH3 Keemia 2012 Keemia 2012 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH C CH2 CH3 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CnH2n-2 Alkadieene sisaldab CHC-CH=CH2 looduslik kautsuk ja 3.) liitumine H2-ga (hüdrogeenimine): Alküünid 3-buteen-1-üün alkadieene kasut sünteetilise kautsuki tootmiseks. CH2=CH-CH3+H2CH3-CH2-CH3 (but-3-een-1-üün) CnH2n-2 Etüüni kas. metallide
saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid. ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium
on see, mille puhul OH-rühm on seotud keskse (ahela sisese) süsinikuga, mitte otsas b) ja see on elementaarne: kahealuselise alkoholi puhul on tüviühendiks alkaan või alkeen, fenooli puhul benseen 41. Millistel orgaanilistel ühenditel esineb cis-trans-isomeeriat? Mille poolest need isomeerid teineteisest erinevad? Tuleb osata ka määrata, millised ained neid isomeere moodustavad (näiteks: butaanhape või buteenhape, 1-buteen või 2-buteen) Cis-trans-isomeeria ehk tsiss-trans-isomeeria ehk geomeetriline isomeeria on stereoisomeeria liik, mille korral aatomirühmad paiknevad tavaliseltkaksiksideme, mida ei saa ümber telje pöörata, tasapinna suhtes erinevalt. Cis-trans- isomeeriat esineb ka tsüklilise ehitusega molekulidel, kus on samuti keemiliste sidemete pööramine tsüklilise ehituse tõttu võimatu. Cis-trans-isomeerias on kaks isomeeri vormi: cis ja trans. Kui asendusrühmad on
sidemega. Seda tõestab -sidet sisaldavate ühendite (näiteks alkeenide, alküünide) kõrgem keemiline aktiivsus võrreldes -sidememeid sisaldavate alkaanidega. 6 Alkadieenide füüsikalised omadused Alkadieenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C 18H36) tahked ained. Seega molekulmassi suurenedes, kasvavad ka nende sulamis- ja keemistemperatuurid. Alkadieenid on värvuseta, reeglina lõhnata, õhuga enam-vähem üheraskused, vees vähelahustuvad, küll aga orgaanilistes lahustites (mittepolaarsetes lahustites) hästi lahustuvad, narkootilise toimega orgaanilised ained.
kolme seas. Vedel metanool pannakse reageerima isobutüleeniga happelise ioonvahetusvaigu (katalüsaatori) juuresolekul tempil < 100 C. CH3OH + CH2=C(CH3)2 ...CH3OC(CH3)3 . MTBE puhastatakse metanoolist destillatsiooni teel. MTBE lahustub väga hästi vees , põhjustades pinna-ja põhjavee saastumist. Uuritakse tema lagundamist osooniga, O3/H2O2-ga, TiO2/UV-ga. . 14.1,3-butaandieeni süntees 1,3-Butadieen on sünteetilise kummi tooraine. n-buteen dehüdrogeenitakse ca 650 C juures produkti saagisega ca 75-85% tooraine ühekordsel läbiminekul kolonnist: n C4H8 ...CH2=CH - CH=CH2 + H2 15.Metanooli süntees Metanooli toodetakse CO ja H2 segust. Sünteesgaasi toodetakse CH4 reformimisel 800 C juures Ni-katalüsaatori juuresolekul : 3CH4 + CO2 + 2H2O (aur) ...4CO + 8H2 Metanooli sünteesiks komprimeeritakse gaas .Katalüsaator on Cr2O3 + ZnO. Reageerimata jäänud lähtegaas retsirkuleeritakse (analoogia NH3 sünteesiga). Saadakse ca
kui bensiinil. Järelikult sama töö tegemiseks kulub vedelgaasi mahult rohkem ja gaasiballooni maht peab olema bensiinipaagi mahust suurem. Vedelgaasi balloon peab olema valmistatud 5...6 mm paksusest lehtterasest ja seetõttu kaotavad autod mõningal määral kasulikust kandevõimest. Vedelgaasi ballooni on raske paigaldada sõiduauto kere sisemusse, kuna kuju peab olema sel silindriline. Autode ottomootorites kasutakse kahte vedelgaasi marki: Suvine - põhikomponentideks on butaan ja buteen 60 %. Sobib kasutada suvel, lõunarajoonides aastaringselt Talvine - põhikomponentideks on propaan ja propeen 90 %. Sobib kasutada talvel. Suvine vedelgaas ei aurustu alla -10°C juures ja seetõttu ei välju gaasiballoonist. Kuna propaan ja butaan on peaaegu lõhnata gaasid, siis lisatakse gaasidele odorante, peamiselt etüültiooli(C2H5SH). Lõhnaaine lisamine on vajalik lekke õigeaegseks avastamiseks. Vedelgaasi kasutus mootorikütusena on praegu laialdane ning see suureneb pidevalt
Süstemaatilise nomenklatuuris asendatakse liide hape või karboksüülhape Keemistemperatuurid madalamad kui vastavatel alkoholidel, kuna vastavale derivaadile omase liitega. Soolal ja estril on niisuguseks liiteks aat moodustavad ainult nõrku vesiniksidemeid (väävli väike elektronegatiivsus). või karboksülaat, amiidil amiid või karboksamiid, nitriilil nitriil või Eriti iseloomulik tunnus on vastik lõhn, 3-metüül-1-butaantiooli ja 2-buteen- karbonitriil ja anhüdriidil anhüdriid. Halogeniidi nimetamisel lisatakse 1-tiooli, on leitud skunksi nõrest. radikaali R-CO-nimetusele lisatakse liide -fluoriid, -kloriid, -bromiid või Tioolid on tugevamad happed kui alkoholid või fenoolid, ,moodustavad jodiid. Isotsüaniidi nimetamisel lisatakse radikaali nimetusele liide tiolaate ka leeliste ja oksiididega isotsüaniid
Väävli oksüdatsiooniaste IV esineb sulfoksiidides. Väävli oksüdatsiooniaste VI esineb sulfoonides, sulfoonhapetes ja nende derivaatides. Tioolid. Metaantiool on gaas, teised tioolid on vedelikud või tahked ained. Keemistemperatuurid madalamad kui vastavatel alkoholidel, kuna moodustavad ainult nõrku vesiniksidemeid (väävli väike elektronegatiivsus). Eriti iseloomulik tunnus on vastik lõhn, 3-metüül-1-butaantiooli ja 2- buteen-1-tiooli, on leitud skunksi nõrest. Tioolid on tugevamad happed kui alkoholid või fenoolid, ,moodustavad tiolaate ka leeliste ja oksiididega. Tioolide oksüdeerumine toimub SH rühma väävliaatomi arvel ja võib anda mitmesuguse tulemuse. Ettevaatlikul oksüdeerimisel moodustuvad disulfiidid, tugeva oksüdeerija toimel sulfiin ja sulfoonhapped. Tioole saadakse halogenoalkaanidest CH3-Cl+NaSHCH3-SH+NaCl Suurima praktilise väärtusega on metaantiool CH3-SH, mida kasutatakse valgurikaste
Mittetäielik põlemine: C2H4 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br Vesinikhalogeenidega: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl Hüdrogeenimine: CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 Hüdraatimine: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (H rohkem H-d) Ande Andekas-Lammutaja Homoloogiline rida: 11.- 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Keemia - Alkoholid Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH ). Alkoholide nimetused
Kaksiksideme puhul kujuneb cis- või trans C C C C -isomeer. Ladina k. termin “cis” tähendab samal H CH 3 pool ja termin “trans” tähendab vastaspool (vt H H vesinikuaatomite või metüülrühmade paigutust cis-2-Buteen trans-2-Buteen kaksiksideme tasapinna suhtes cis-2-buteenis ja trans-2-buteenis, joon. 21). Cis-trans isomerism võib esineda ka kondensee- runud tsükliliste süsteemide puhul (nt steroidhor-
Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud komponendid kütustes ja õlides. Osa väävliühendeid on küll neutraalsed, kuid nende põlemissaadused on metallide suhtes aktiivsed
Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud komponendid kütustes ja õlides. Osa väävliühendeid on küll neutraalsed, kuid nende põlemissaadused on metallide suhtes aktiivsed
annaabi.ee 
