KEEMIA RIIGIEKSAMI KORDAMISKÜSIMUSED: mõisted Orgaaniline aine koosnevad peamiselt C, H, N, O aatomitest. Orgaaniline keemia uurib orgaanilisi aineid. Isomeeria nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused. Struktuuriisomeeria isomeerid erinevad aatomite omavaheliste seoste poolest Ahelaisomeeria süsinikahela kuju on erinev Asendiisomeeria kordsed sidemed/funktsionaalrühmad paiknevad erinevalt. Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria erinev on ainult ruumiline paigutus (nt geomeetriline ehk cis- trans-isomeeria) Süsivesinik koosneb C ja H. Süsivesinikud on järgnevad:
struktuuri. Seega igal ainel on olemas oma kindel struktuur, millest sõltuvad ka aine omadused. Kui aatomite arv molekulis jääb samaks, ent aatomite asukohad või nendevahelised sidemed muutuvad, siis see muudab ka aine omadusi. Isomeeriaks nimetatakse nähtust, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid esineva ehituse tõttu erinevad omadused. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest. a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt c) funktsiooniisomeeria - ainetel on erinevad funktsionaalrühmad 2) STEREOISOMEERIA aatomid on molekulis seotud ühtemoodi, kuid neil on erinev ruumiline paigutus
tühja orbitaaliga aatom Markovnikovireegel: ühinemisreaktsioonil liitub elektrofiilne · Aine lahustuvus vees sõltub: hüdrofoobse C-ahela pikkusest osake kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem H-si. -OH ja NH2 rühmade arvust nukleofiilne osake selle C-ga, mille juures rohkem C-C sidemeid. · Isomeeria: - struktuuriisomeeria: molekulid koosn. samadest aatomitest, kuid · Alkeenid: nad on omavah erinevalt seotud - saadakse alkaanide dehüdrogeenimisel - C-C side nõrk - geomeetriline: aatomid paiknevad erinevalt kordsesideme suhtes - omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid
vahel. 10. Mis on isomeeria, isomeerid? Isomeeria on nähtus, kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ainetel on erinev keemiline struktuur (aatomite ühinemise järjekord) ja sellest tingitult erinevad omadused. Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 JA CH3 -- CH -- CH3 Isomeerid ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. 11. Millised on isomeeria liigid (struktuuriisomeeria (ahela-, asendi- ja funktsiooniisomeeria), stereoisomeeria (geomeetriline ehk cis-trans ja optiline isomeeria)? Mille poolest isomeerid üksteisest erinevad nende liikide korral? 12. Mis on funktsionaalne rühm?Fukstionaalrühm on heteroaatomit sisaldav aatomirühm, mis annab ainele iseloomulikud omadused; molekuli ülejäänud osaks on tavaliselt süsivesinikrühm: alküülrühm. 13. Mis on: süsivesinikud (küllastumata, küllastunud), alkaanid, alkeenid, alküünid, halogenoühendid
seotud aatomi seotud elektronide arv Näide: metaan (CH4) Fl(C)=4(val e) 0(sidumata e) ½ x 8(seotud e) = 0 Kõigi formaallaengute aritmeetiline summa võrdub molekuli või iooni kogulaenguga 3. Erinevad isomeerialiigid Nähtust, kus ühesuguse koostisega, s.t. ühesuguse molekulivalemiga on mitu erineva ehitusega ainet, nimetatakse isomeeriaks Struktuuriisomeerid on erinevad ühendid, millel on samasugune molekulivalem, aga erinev struktuurivalem. Struktuuriisomeeria: ahel- (ahela erinev kuju, hargnenud, hargnemata jne),asendi- (funktsionaalrühm erineva koha peal)ja funktsionaalisomeeria Stereoisomeeria (erinevus aatomite ruumilises paigutuses): cis-trans isomeeria e.geomeetriline isomeeria ja peegelisomeeria e. optiline isomeeria Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata süsinikuga seotud aatomi järjenumber elementide perioodilisussüsteemis: I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
Omased on oksüdeerumis ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. CH4 + O2=CO2+2H2O. Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed Alkeenid (CnH2n) annavad kaksiksideme, järelliide een, Alküün (CnH2n-2) annavad kolmiksideme, järelliide-üün 18.2 Nimetada lihtsaid süsivesinikke; Peaks eaze (easy) olema. 18.3 Määrata antud kahe molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega; Struktuuriisomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. Geomeetrilise isomeeria korral paiknevad aatomid erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis. Stereoisomeeria korral koosnevad molekulid samadest aatomitest ja ka sidemed aatomite vahel on samad, kuid aatomite ruumiline paiknemine on erinev. · Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid ja seetõttu mitteekvivalentsed (nagu vasak ja parem käsi).
b) kaksiksidemetele; c) kolmiksidemetele; d) eesliidetega tähistatud rühmadele. H3C CH3 H2 H2 C C C H3C C CH CH3 H2 C2H5 4 Struktuuriisomeeria · Orgaanilises keemias puutume kokku peamiselt kolme tüüpi isomeeriaga. Struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. H2 CH3 H3C C C CH3 CH H2 H3C CH3
asendusderivaate(tuletisi), mis on saadud ühe vesiniku asendamisel funkstionaalrühmaga. Kui aga asendada funktsionaalrühmast mingi osa polaarse rühmaga, saame funktsionaalderivaadi. Iso- ahela lõpus sekundaarne fragment(ühe süsinikuga on seotud 2 süsinikrühma.) isomeeria- on nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev ehitus ja seetõttu ka erinevad omadused. Vastavad ained on isomeerid. Struktuuriisomeeria- korral erinevad isomeerid aatomite omavaheliste seoste poolest. Ahelaisomeeria- süsinikahela kuju on erinev. Asendiisomeeria- kordsed sidemed v funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt. Funktsiooniisomeeria- ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria- korral on aatomid molekulides seotud ühtmoodi, kuid erinev on nende ruumiline paigutus.
struktuuri. Seega igal ainel on olemas oma kindel struktuur, millest sõltuvad ka aine omadused. Kui aatomite arv molekulis jääb samaks, ent aatomite asukohad või nendevahelised sidemed muutuvad, siis see muudab ka aine omadusi. Isomeeriaks nimetatakse nähtust, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid esineva ehituse tõttu erinevad omadused. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 15 b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt
isomeerideks) Ahelisomeeria-erinev ahela kuju.(süsinikahela erinev hargnemine) Nt. CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH(CH3)-CH3 (butaan) (isobutaan ehk 2-metüülpropaan) Asendiisomeeria-erinev kaksik-või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht Nt. CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3 (but-1-een) (but-2-een) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 (pent-2-ool) (pent-3-ool) Struktuuriisomeeria-ehk funktsionaalne isomeeria. Isomeerid kuulkuvad erinevatesse aineklassidesse. Nt. Etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 Geomeetriline isomeeria-ehk cis-transisomeeria. On ainult kaksiksidemega ühendite puhul. Nt.CH3-CH=CH-CH3 (but-2-een) Cisühesugused aatomid või aatomite rühmad CH3 CH3 C=C H H Transerinevad aatomid või aatomite rühmad
b) Oligosahhariidid Liitsuhkrud c) Polüsahhariidid Monosahhariidide jääkidest heterotsüklilised ühendid - Sisaldavad tsükli koostises heteroaaatomeid. Asendusderivaat H asendatakse funktsionaalrühmaga. Funktsionaalderivaat Funktsionaalrühm asendatakse. Alkoholaaadi nimetus on nagu soolalahustega CH2CH2ONa Naatriumetanolaat Nimetused otsi erladi Isomeeria mitmel ainel on sama koostis, aga erinev ehitus. Struktuuriisomeeria: 1. Ahelaisomeeria Süsinikahela kuju on erinev. 2. Asendiisomeeria - Kordsed sidemed või funktsionaalrühmad on erinevates kohtades. 3. Funktsiooniisomeeria Erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria Ruumiline paigutus on erinev. CIS mõlemad üleval või mõlemad all. TRANS üks üleval, teine all. Polümeerid Kõrgmolekulaarsed ühendid. Elementaarlülid on omavahel kovalentsete sidemetega seotud.
Asendajate paiknemist benseenituumas tähistatakse süstemaatilise nomenklatuuri järgi numbritega, kusjuures nummerdamine toimub sellises järjekorras, et kasutatakse väiksemaid numbreid. Kasutusel on ka vanem nomenklatuur, kus 2. asendit nimetatakse orto- (o-), 3. Asendit meta- (m-) ja 4. asendit para-asendiks (p-). Joonised 13. Tehke kindlaks kahe antud molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega. Struktuuriisomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. Joonis Geomeetrilise isomeeria korral paiknevad aatomid erinevalt kaksiksideme suhtes või on erinev paigutus tsükloalkaanis. Joonis Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid ja seetõttu mitteekvivalentsed (nagu vasak ja parem käsi). Joonis (( Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpidiga kokku.
reerib täisarvkordsete sidemetega; d) elektrontiheduse jaotus molekulis ei näita üldse. Struktuurivalemeid täpsustatakse täiendavate sümbolite ja märkidega, nt aatomite osalaengute tähistamisega (õpiku I osa lk 56, vt ka õpiku II osa lk 21). 17 3. Ainete omadused: füüsikalised, keemilised ja füsioloogilised omadused. 4. Struktuuriisomeeria Ahelaisomeeria (õpik I osa lk 54) Asendiisomeeria (õpik I osa lk 55 ja 95) Funktsiooniisomeeria, (nt CH3CH2OH ja CH3OCH3 või propeen ja tsüklopropaan) Ruumiline ehk stereoisomeeria Geomeetriline isomeeria, nt cis-trans isomeeria (õpik I osa lk 96) Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus):
Isomeeria liigid Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest. Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 79. küllastunud süsivesikud Süsivesikud jagunevad kolme põhirühma: · Monosahhariidid e monoosid: · glükoos (viinamarjasuhkur); · fruktoos (puuviljasuhkur), mida leidub ohtralt mees, puuviljades ja mahlades.
anorgaanilises. Isomeeria liigid Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest.Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 ___________________________________________________________________________ Järgnevate isomeerialiikide tundmine pole nii vast oluline Geomeetriline isomeeria 1
anorgaanilises. Isomeeria liigid Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest.Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 ___________________________________________________________________________ Järgnevate isomeerialiikide tundmine pole nii vast oluline Geomeetriline isomeeria 1
annaabi.ee 
