Orgaaniline keemia

Uggeri, Giulia

Orgaaniline keemia (0)

5 VÄGA HEA

Tartu Kivilinna Gümnaasium
(konspekt)
Koostas: Riho Rosin
Klass: 11A
Juhendas: Helgi Muoni
Tartu 2004
Orgaaniline keemia

Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks.
Vitalism ehk elujõuõpetus.
Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur.

Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus:
Omadus või tunnus
Anorgaaniline keemia
Orgaaniline keemia
Keemiline side
Paljudel ühenditel iooniline
Peamiselt kovalentne side
Sulamistemp.
Tavaliselt üle 350oC
Tavaliselt alla 350oC
Keemistemp .
Tavaliselt üle 750oC
Tavaliselt alla 750oC
Lahustuvus

Vees

mittepolaarsetes lahustites ( benseen , eeter )
Enamasti lahutuvad
Enamasti ei lahustu
Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases)
Enamasti lahustuvad
Süttivus
Enamasti ei sütti
Enamasti süttivad
Vesilahuste elektrijuhtivus
Enamasti juhivad elektrivoolu (elektrolüüdid)
Enamasti ei juhi elektrivoolu (mitteelektrolüüdid)
Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria
Butlerov’i teooria põhiideed:

Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses.

Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad.

Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist.
Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon

Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma.

1. ATSÜKLILISED
.       

C  C  C  C  C  C  C 

      
 C   C 
 
.. (mittetsüklilised) ühendid, mille molekulides esineb süsiniku aatomitest lahtine ahel, mis võib olla ka hargnenud:
  
 C  C  C 
  
2. ISOTSÜKLILISED
… ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring).
3. HETEROTSÜKLILISED
... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom).

Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on:

süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy,

süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen ),

alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma  OH),

aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma  CHO),

karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma  COOH),

nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma  NO2),

amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi  NH2, = NH või  N),

eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust  O ),

sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust  SO3H),

estrid (sisaldavad molekulis rühmitust  CO  O )

Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil:

Süsivesinike sisemine klassifikatsioon arvestab nende sidemete iseloomu ja struktuuri:

Isomeerianähtus

Isomeerid on keemilised ühendid, millel on ühesugune koostis ja molekulmass, kuid erinev molekuli ehitus ning füüsikalised- ja keemilised omadused.
Isomeerianähtus on orgaaniliste ühendite arvukuse ja mitmekesisuse põhjuseks.

1. AHELISOMEERIA on tingitud süsiniku aatomite ahela kujust:
NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev:
   
 C  C  C  C 
   
butaan
 C 
  
 C  C  C 
   isobutaan

Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks.
Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad.

2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides.

Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast.

NT: CH2 = CH  CH2  CH3 CH3  CH = CH  CH3 molekulvalem
1- buteen ; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8

Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht.

NT: CH3  CH2  CH2Cl CH3  CHCl  CH3 molekulvalem
1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl

Alkoholide isomeeria põhjuseks on hüdroksüülrühma asend:

NT: CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  OH molekulivalem
1- butanool C4H10O
CH3  CH2  CH(OH)  CH3
2-butanool
3. STRUKTUURIISOMEERID erinevad funktsionaalsete rühmade poolest.
Aldehüüdid on isomeersed sama arvu süsiniku aatomeid sisaldavate ketoonidega:
NT: CH3  CH2  CHO CH3  CO  CH3 molekulvalem
propanaal propanoon C3H6O
4. GEOMEETRILINE ISOMEERIA esineb kaksiksidemega ühendites ning on tingitud aatomite või aatomirühmade erinevatest asendist kaksiksideme tasapinna suhtes.

Cis – isomeeril asuvad ühesugused aatomid või aatomrühmad ühel pool kaksiksideme tasapinda trans – isomeeril paiknevad ühel pool kaksiksideme tasapinda erinevad aatomid või aatomrühmad:

Cl Cl
\ /
C = C
/ \
H H cis-dikloroeteen
Cl H
\ /
C = C
/ \
H Cl trans-dikloroeteen

Cis- ja trantsiomeerid erinevad nii füüsikalistelt- kui keemilistelt omadustelt.

Alkaanid
(Küllastunud süsivesinikud)
I MOLEKULI EHITUS
Alkaanid on süsiniku (C) ja vesiniku (H) ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega ( sigmasidemega).
H

H  C  H

H

Lihtsaim alkaan on metaan CH4.

Nomenklatuur

Alkaanide nimetuse lõpp on –aan.

Kui alkaani molekulist kõrvaldada üks vesiniku aatom, saadakse alküülradikaal. Nimetus lõpeb lõpuga –üül.

CH4 metaan CH3  metüül
C2H6 ehk CH3  CH3 etaan C2H5  ehk CH3  CH2  etüül

Hargnenud ahelaga küllastunud süsivesiniku nimetus saadakse kõrvalahela (radikaali) nimetuse asetamisel peaahela ette.

Leian peaahela.

Nummerdan kõik peaahela süsiniku aatomid ühest otsast teise (nummerdamise suund nii, et kõrvalahela jaoks oleksid väiksemad numbrid ).

Kõrvalahela asend märgitakse peaahela süsiniku aatomi numbriga, mille juurde ta kuulub.

Mitme ühesuguse radikaali puhul esitatakse nende arv eesliidete di-, tri-, tetra - jne abil.

Radikaalid nimetatakse tähestikulises järjekorras. Eesliiteid di-, tri-, tetra- jne järjestuse määramisel ei arvesta.
6 5 4 3 2 1
CH3  CH2  CH  CH  CH  CH3
  
CH3 CH2 CH3

CH3
3 – etüül – 2,4 – dimetüülheksaan
II LEIDUMINE JA SAAMINE

Kõige lihtsam alkaan – metaan (CH4) on kõikide looduslike gaaside (maagaas, kaevandusgaas, soogaas ) peamiseks koostisosaks. Neis sisaldub veel ka etaani, propaani, butaani jt alkaane .
Sünteetiliselt võib metaani saada, juhtides vesinikku kõrgel temperatuuril läbi hõõguvate süte: C + 2H2  CH4

III FÜÜSIKALISED OMADUSED

Metaani ja temaga sarnaste süsivesinike – alkaanide – omadused muutuvad korrapäraselt süsiniku aatomite arvu suurenemisega molekulis.

Nimetus
Molekulmass
Sulamistemp.
Keeemistemp.
Alküülradikaal
Tsükloalkaan
Metaan
16
-182,5 C
-161,6 C
Metüül

Etaan
30
-182,8
-88,6
Etüül

Propaan
44
-187,6
-42,1
Propüül
Tsüklopropüül
Butaan
58
-138,3
-0,5
Butüül
Tsüklobutaan
Pentaan
72
-129,3
+36,0
Pentüül
Tsüklopentaan
Heksaan
86
-95,3
+68,7
Heksüül
Tsükloheksaan
Heptaan
100
-90,6
+98,5
Heptüül
Tsükloheptüül
Oktaan
114
-56,8
+125,7
Oktüül
Tsüklooktaan
Nonaan
128
-53,6
+150,8
Nonüül
Tsüklononaan
Dekaan
142
-29,7
+174,0
Deküül
Tsükodekaan

Metaan ja temale järgnevad alkaanid erinevad teineteisest aatomite rühma CH2 võrra. Selline rida on homoloogiline rida. Rea üldvalem on CnH2n+2.
Homoloogilise rea ühendid: 1 – 4 on gaasid;

5 – 16 on vedelikud;
17 - ... on tahked ained.

Molekulmassi suurenemisega kasvab homoloogide tihedus, sulamis- ja keemistemperatuur ning agregaatolek muutub: C1C2  C5C16  C17

gaas vedelik tahke

Veest kergemad.
Vees ei lahustu, aga lahustuvad orgaanilistes ainetes (benseen, eeter).
Kõik alkaanid on värvuseta.
Gaasid lõhnata, vedelikud bensiinilõhnaga ja tahked lõhnata.

IV KEEMILISED OMADUSED

Iseloomulikuks reaktsioonitüübiks on asendusreaktsioon .

Põlemine: Kõik põlevad. Madalamad alkaanid põlevad kahvatu, vähemärgatava leegiga.
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
Õhuga segatult moodustuvad nad plahvatava segu.

Termiline lagunemine . Kõrgel temperatuuril lagunevad. Tekivad reaktsioonisaadused olenevad temperatuuris, reaktsiooniajast ja katalüsaatorist.
1200C juures süsinik ja vesinik . 1500C juures etüün ja vesinik.
1200C 1500C
CH4  C + 2H2 2CH4  C2H2 + 3H2

Asendusreaktsioon halogeenidega. Toimub valguse toimel.
CH + Cl2  HCCl + HCl klorometaan , metüülkloriid

Isomerisatsioon. Toimub kõrgemal temperatuuril ja rõhul katalüsaatorite manulusel. Isomeerid esinevad alkaanidel alates butaanist.
CH3  CH2  CH2 CH3  CH3  CH  CH3
butaan 
CH3
metüülpropaan
(isobutaan)
V KASUTAMINE

Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina.
Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni , petrooliumi ja nafta koostisse.
Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides.
Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena.
Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina.
Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina .
Freoone ( fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid , mis on kergkeevad vedelikud) rakendatakse aerosoolpreparaatide pakendeis täitegaasina pihustamaks värve, lakke , desodorante, mürkkemikaale jm.
Külmkapis on freoonid külmutusagendiks.

Tsükloalkaanid

Küllastunud tsüklilisi süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks.

CH2  CH2
\ /
CH2
tsüklopropaan
CH2  CH2
CH2
CH2  CH2 tsüklopentaan
NT:
I LEIDUMINE LOODUSES

Tsükloalkaane leidub mõnede leiukohtade naftas.

II FÜÜSIKALISED OMADUSED

Tsüklopropaan on normaaltingimustel gaas , tsüklobutaan – madala keemistemperatuuriga vedelik, järgmised homoloogid on vedelikud ning suurema molekulmassiga tsükloalkaanid on tahked.
Tsükloalkaanide keemistemperatuurid on umbes 10oC võrra kõrgemad kui sama süsiniku aatomite arvuga alkaanid.

III KEEMILISED OMADUSED
1. Tsüklopropaanile, tsüklobutaanile ja tsüklopentaanile
a) liitumisreaktsioon H2-ga.
 + H2  CH3  CH2  CH3
b) liitumisreaktsioon halogeeniga (+)
 + Cl2  CH2Cl  CH2  CH2  CH2Cl
c) liitumisreaktsioon vesinikhalogeniidiga (HCl; HBr)
 + HCl CH3  CH2 – CH2Cl
2. Tsükloheksaan
a)
+ Cl2  Cl + HCl asendusr.
klorotsükloheksaan.
b)
+ 3H2
3. Tsükloalkaanid põlevad täielikult
C3H6 + 4,5O2  3CO2 +3H2O
IV KASUTAMINE

Tsüklopropaani kasutatakse meditsiinis valuvaigistina.
Tsükloheksaan on lähteaineks kaproni ja nailoni tootmisel.

Halogeenühendid

Halogeeniühendil on süsivesinikahelas vähemalt ühel süsinikaatomil vähemalt üks vesinikuaatom asendatud halogeeni (fluor, kloor , broom või jood ) aatomiga.
Üldkujul on valem R – Hal.
Molekul võib sisalda ka mitut ühesugust või erinevat halogeeniaatomit.
Süsinikahela iseloomu järgi jaotatakse halogeeniühendid halogenoalkaanideks, halogenoalkeenideks jne.

I NOMENKLATUUR

Halogeeni nimetust kasutatakse eesliitena.
Rakendatakse järgmisi liiteid: fluoro -, kloro-, bromo - ja jodo-.
Eesliites märgitakse ka halogeeni asukoht ja arv.

CH3  CH2  CH2Br 1-bromopropaan
CH3  CHBr  CH2Br 1,2-dibromopropaan
CH2 = CHCl kloroeteen (vinüülkloriid)

On lubatud tuletada halogeeniühendi nimetust ka orgaanilise radikaali nimetusest, millele lisatakse lõpp –fluoriid, - kloriid , -bromiid või – jodiid .

CH3  CH2Cl etüülkloriid
CH3Br metüülbromiid

Kui ühendis on kõik vesiniku aatomid asendunud ühe halogeeni aatomitega, siis kasutatakse eesliiteid perfluoro-, perbromo-, perkloro- või perjodo-.

CCl4 perklorometaan
CBr3  CBr perbromoetaan
II SAAMINE
1. alkaani halogeenimine
CH3  CH3 + Br2  CH3CH2Br + HBr
2. alkeeni halogeenimine
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br  CH2Br
3. alkeeni reageerimine vesinikhalogeeniga
CH2 = CH  CH3 + HCl  CH3  CHCl  CH3
III FÜÜSIKALISED OMADUSED

On enamikus vedelikud või tahked (va lihtsamad fluoroderivaadid, klorometaan, kloroeteen, bromoeteen), kõige kõrgem keemistemperatuur on jododerivaatidel.
On kõik veest raskemad , tihedus kasvab molekulmassi suurenemisega.
Ei lahustu vees, kuid hästi lahustub orgaanilistes lahustites ja on ise head lahustid paljudele orgaanilistele ühenditele.
On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised.

IV KEEMILISED OMADUSED
1. reageerimine leelistega
CH3  CH2Cl + NaOH  CH3CH2OH + NaCl
2. reageerimine alkoholigaa
CH3CH2Cl + CH3CH2OH  CH3CH2  O  CH2CH3 + HCl
dietüüleeter
3. reageerimine alkoholaadiga
CH3CH2Cl + CH3CH2ONa  CH3CH2OCH2CH3 + NaBr
4. reageerimine soolaga
CH3CH2Cl + CH3COONa  CH3COOCH3 + NaCl
metüületanaat
5. reageerimine amiiniga
CH3CH2Cl + CH3NH2  CH3CH2  NH3 CH3 + HCl
etüülmetüülamiin
V KASUTAMINE

Alkoholi saamisel
Eetri saamisel
Estri saamisel
Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2

Alkoholid

Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma  OH.
Asendades süsivesiniku molekulis ühe vesiniku aatomi hüdroksüülrühmaga, saame ühealuselise alkoholi üldvalemiga R  OH.
Kui molekulis on kaks hüdroksüülrühma, siis on kahealuseline alkohol ( etaandiool ), kui 3 hüdroksüülrühma, siis kolmealuseline alkohol (propaantriool) jne.
Tähtsaim ühealuseline alkohol on etanool ehk etüülalkohol CH3CH2OH.

I NOMENKLATUUR

Alkoholide üldvalem: R  OH .
Funktsionaalrühm:  OH .
Alkoholide nimetus tuletatakse vastava süsivesiniku nimetusest lõppliite –ool abil.

CH3  CH3 etaan CH3CH2OH etanool

Kui alkoholi molekulis on kaks (kahealuseline alkohol) või kolm (kolmealuseline alkohol) hüdroksüülrühma, siis lisatakse liite –ool ette vastavalt –di või –tri.

CH2  CH  CH2
  
OH OH OH
1,2,3-propaantriool
(glütserool)
II SAAMINE
1. alkeen + H2O
CH2 = CH2 + H2O  CH3  CH2OH
2. halogeenühend + H2O
CH3CH2Cl + KOH CH3  CH2OH + KCl
3. aldehüüdi redutseerumine
CH3CHO + H2  CH3CH2OH
4. ketooni redutseerumine
CH3  CO  CH3 + H2  CH3  CHOH  CH3
III KEEMILISED OMADUSED
1. täielik põlemine
CH3CH2OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
2. katalüütiline oksüdatsioon
2CH3CH2OH + O2  2CH3CHO + 2H2O
etanaal
CH3CH2OH + O2  CH3COOH + H2O
etaanhape
3. metalliga
2CH3CH2OH + 2Na  2CH3CH2ONa + H2
4. katalüütiline oksüdatsioon
2CH3  CHOH  CH3 + O2  2CH3COCH3 + 2H2O
5. dehüdratsioon (dehüdraatimine)
CH3CH2CH2OH  CH3  CH = CH2 + H2O
2CH3CH2CH2OH  CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O
6. karboksüülhappega
CH3COOH + CH3CH2OH  CH3COOCH2CH3 + H2O
7. vesinikhalogeniidiga
CH3CH2OH + HCl  CH3CH2Cl + H2O
C3H5(OH)3 + 3HNO3  C3H5(ONO2)3 + 3H2O
trinitroglütseriin
2C3H5(OH)3 + 6Na  2C3H5(ONa)3 + 3H2
IV FÜÜSIKALISED OMADUSED

Vedelad, alates dodekanoolist (C12) tahked.
Neil on kõrge sulamis- ja keemistemperatuur kui vastavatel alkaanidel, mis on tingitud vesiniksidemete moodustumisest molekulide vahel.
Alkoholid on vees hästi lahustuvad, kui nende süsivesinikosa on väiksemahuline. Viimase suurenemisega alkoholi lahustuvus vees väheneb.
Tahked alkoholid on vees lahustumatud .
Madalamatel (väiksema molekulmassiga) alkoholidel on iseloomulik lõhn.
Mitmehüdroksüülsed alkoholid on lõhnatud
Mitmed alkoholid (eelkõige etanool) on narkootilised ja kõik rohkem või vähem, mürgised.

Alkoholide homoloogiline rida.

Rea üldvalem on CnH2n+1OH.
Alkoholide füüsikalised omadused muutuvad reas korrapäraselt.
Molekulmassi suurenemisega kasvab keemis- ja sulamistemperatuur, väheneb lahustuvus vees.
Kõik alkoholid on vest kergemad.

V KASUTAMINE

Kasutatakse lahustina.
Lähteainetena paljudes sünteesides.
Mootorikütusena, farmaatsia -, värvi-, lõhkeaine- ja toiduainetööstuses toorainena.

Fenool
… ehk hüdroksübenseen C6H5  OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga.
I KEEMILISED OMADUSED
1. reageerimine leelisega
C6H5  OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
naatriumfenolnaat
2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli .
C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3
Järelikult on fenool happeliste omadustega.
3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti.
C6H5  OH + 3Br2  C6H5 OH Br3 + 3HBr
Tribromofenool
II FÜÜSIKALISED OMADUSED

Kõrgem keemistemperatuur kui alkoholidel, kuna moodustavad tugevamaid vesiniksidemeid.
On kristlased või vedelad, oksüdeeruvad kergesti õhu käes, tumenevad.
Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga.
On enamasti mürgised, antsiseptliste omadustega.
Nahale sattudes tekitab ta raskesti paranevaid põletushaavu.
On looduses laialt levinud – näiteks taimedes (ligiinid, flavonoidid, tanniinid jne).

III LEIDUMINE ja KASUTAMINE

Leidub kivisöetõrvas ja põlevkiviõlides.
Peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist.
Tähtis tooraine keemiatööstuses.
Toodetakse plastmasse, sünteetilisi kiudaineid, mürkkemikaale, ravimeid, lõhkeaineid, parkaineid, värvaineid jpm.
Mikroorganisme hävitava toime tõttu kasutatakse teda välisdesinfektsiooniks: tema lahusega immutatakse aiaposte ja liipreid, et takistada nende mädanemist.

Amiinid
… on ammoniaagi derivaadid, milles üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikrühmadega (nt alküülrühmadega).

Sõltuvalt asendunud vesiniku aatomite arvust on amiinid primaarsed, nt C6H5  NH2, sekundaarsed, nt C6H5  NH  C6H5 või tertsiaalsed, nt (C2H5)3N.

I NOMENKLATUUR

Amiinide üldvalem: R  NH2.
Funktsionaalrühm:  NH2.
Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites –amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele.

CH3  NH2 metüülamiin ehk aminometaan
C6H5  NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin
II KEEMILISED OMADUSED
Reageerivad happega
CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl metüülammooniumkloriid
(CH3CH2)NH + HNO3  (CH3CH2)2NH2NO3 dietüülammooniumnitraat
III FÜÜSIKALISED OMADUSED

Lihtsamad küllastunud amiinid on gaasid või vees hästi lahustuvad vedelikud, sest lämmastiku aatomil asetsev nulkeofiilne tsenter võtab osa vesiniksideme moodustamisest.
Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel.
Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised.
Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures.
Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna.

Küllastumata ühendid

Küllastamata süsivesinikud:
ALKEENID CH2 = CH – CH3
ALKADIEENID CH2 = CH – CH = CH2
ALKÜÜNID CH  C – CH3

Nomenklatuur

Alkeeni tähistab liide –een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu –een.

NT: etaan – eteen ; butaan - buteen

Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast.

NT: pentaan - pentadieen

Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp

-adieen.
NT: pentaan - pentadieen

Alküünide jaoks on liide –üün.

NT: etaan - etüün

Küllastamatuse olemasolu süsivesinikahelas tekitab asendiisomeeria, mis on seotud kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas.
Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse sellisel, et kordse sideme arvud tuleksid väikseimad.

NT:
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 pent – 2 - een
5 4 3 2 1
CH3 – CH = CH – CH = CH2 1,3 - pentadieen
4 3 2 1
CH3 – CH2 – C  CH 1- butüün
1 2 3 4
CH3 – CH = CH – CH3 but – 2 – een
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – C  C – CH3 pent – 2 – üün
Alkeenid
Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille süsiniku aatomite vahel on üks kaksikside.

Kaksikside koosneb ühest sigma ()- ja ühest () sidemest.
Eteeni (CH2 = CH2) molekulis on vesiniku aatomid seotud süsinikuga sigmasidemete abil (4 sidet kokku) ja üks sigmaside on süsiniku aatomite vahel:

Eteeni molekulis on kokku 6 sidet: 5 sigma- ja 1 piiside .
Piiside on nõrgem, kui sigmaside ja alkeenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid toimuvad piisideme katkemisel.

I Füüsikalised omadused

Alkeenide homoloogilise rea : 1 – 3 gaasid.

4 – 17 vedelikud,
18 - … tahked.

Ei lahustu vees.
Sulamis- ja keemistemperatuurid suurenevad homoloogilises reas molekulmassi kasvuga.

II Keemilised omadused
1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid:
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br (1,2 – dibromoetaan)

Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Seda tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel (valastumine).

2) Hüdrogeenimisel (liitmisel vesinikuga ) moodustuvad alkaanid:
CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3
3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid (HCl, HBr, HJ, HF):
CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2Cl (kloroetaan e. etüülkloriid)
NB! Markornikov avastas esmakordselt seaduspärasuse, et vesinikhalogeniidid reageerimisel alkeeniga liitub vesinik selle süsiniku aatomiga, mis on enam hüdrogeenitud, halogeen aga selle süsiniku aatomiga, mis on vähem hüdrogeenitud.
4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole :
CH2 = CH2 + H2O  CH3 – CH2OH (etanool)
5) Kõrgel rõhul ja temperatuuril või katalüsaatorite manulusel alkeenid polümeeruvad:

Eteeni polümeerimisel tekib polüetüleen e. polüteen:

n CH2 = CH2  [ – CH2 – CH2 – ] n
6) Põlemisreaktsioon (põlemissaadusteks CO2 ja veeaur):
CH2 = CH2 + 3O2  2CO2 + 2H2O
7) Oksüdeerumisel kaaliumpermanganaadiga moodustub kahealuseline alkohol:
KMnO4
CH2 = CH2  HO – CH2 – CH2 – OH (etaandiool)
H2O

Kaaliumpermanganaadi lahuse valastumisreaktsiooni kasutatakse alkeenide tõestamiseks.

III Leidumine looduses ja saamine

Alkeene sisaldub utte - ja nafta krakkgaaside koostises.
Laboratoorselt saadakse alkoholide dehüdraatimisel (vee eraldumisel):

k. H2SO4
CH3CH2OH  CH2 = CH2 + H2O

Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel):

Kat.
CH3 – CH2 – CH3  H2 + CH3 – CH = CH2 ( propeen )
IV Kasutamine

Eteeni kasutatakse etanooli, polüetüleeni ja kloroeteeni tootmiseks.
Eteeni ja õhuhapniku sissehingamine kutsub esile narkoosi.
Õhus, mis sisaldab eteeni valmivad puuviljad kiiremini.
Tetrafluoroeteeni (CF2 = CF2) polümerisatsiooni toodetakse väärtuslikku plastmassi teflonit, millesse ei toimi keev lämmastikhape, sulatatud leelised ega kontsentreeritud väävelhape isegi 300C juures.

Alkadieenid
Alkadieenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on 2 kaksiksidet. Tähtsaim esindaja on butadieen .
I Leidumine ja kasutamine

Kuuluvad loodusliku kautšuki koostisse ja eralduvad kautšuki depolümerisatsioonil, samuti leidub neid ka utte- ja krakkgaasides.
Tööstuslikult toodetakse butadieeni:

1) Etanooli katalüütilisel muundamisel katalüsaatorite manulusel:
Al2O3 + ZnO
2CH3CH2OH  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
2) Butaani katalüütilisel dehüdrogeenimisel:
Cr2O3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
II Omadused
1) Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2  CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2) Polümerisatsioonil moodustuvad kautšukitaolised ained:
n CH2 = CH – CH = CH2  [ – CH2 – CH = CH – CH2 – ] n

Butadieenimist moodustavad butadieenkautšuk e. buna.

III Kasutamine

Alkadieene kasutatakse süntetilisel kautšukite tootmiseks.

Alküünid
Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulis on süsiniku aatomite vahel kovalentne kolmikside.

Kolmikside koosneb ühest sigma- ja kahest piisidemest.
Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün e. atsetüleen HC  CH.

I Füüsikalised omadused

Etüün on värvuseta.
Omapärase lõhnaga.
Narkootilise toimega gaas.
Lahustub vees halvasti; hästi atsetoonis.

II Keemilised omadused
1) Hüdrogeenimine:
H2 H2
HC  CH  CH2 = CH2  CH3 – CH3
etüün eteen etaan
2) Halogeenide liitumine (halogeenimine):
Br2 Br2
HC  CH  CHBr = CHBr  CHBr – CHBr
Etüün 1,2-dibromoeteen 1,1,2,2-tetrabromoetaan
3) Vesinikkloriidi liitumisel moodustub kloroeteen e. vinüülkloriid:
HC  CH + HCl  CH2 = CHCl (kloroeteen e. vinüülkloriid)
4) Etüüni hüdraatimisel veega moodustub etanool:
HC  CH + H2O  CH3 – CHO
5) Etüün põleb. Kui võrrelda etüüni koostist vastava alkeeni (eteeni) ja alkaani (etaani) koostisega, selgub et etüünis on protsentuaalselt rohkem süsinikku. Osa süsinikku eraldub seega tahmana:
2HC  CH + 3O2  2CO2 + 2H2O + 2C

Küllaldasel õhu või hapniku olemasolul toimub täielik põlemine:

2HC  CH + 5O2  4CO2 + 2H2O
III Saamine
1) Laboratoorselt ja tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel:
CaC2 + 2H2O  HC  CH + Ca(OH)2
2) Elektrokrakkimisel juhitakse metaanivool läbi elektrikaare, metaan laguneb termiliselt etüüniks ja vesinikuks.
1500-1600C
2CH4  HC  CH + 3H2
3) Metaani oksüdeeriv krakkimine. Osa metaani põletatakse, mille arvel temperatuur tõuseb üle 2000C, teine osa metaanist laguneb aga selle soojuse arvel etüüniks ja vesinikuks.
2CH4  HC  CH + 3H2
IV Kasutamine

Etüünist toodetakse vinüülkloriidi etanaali ja õlikindlaid kautšukeid (kloropreenkautšk) ning teda kasutatakse metallide kuumutamisel.
Etüünist ja butanoolist valmistatakse šostakovski palsamit, millega ravitake haavandeid ja põletusi.
Etüün ja ammoniaak on vitamiini PP sünteesi lähteained.

Areenid
(Aromaatsed süsivesinikud)
Areenid ehk aromaatsed süsivesinukud on benseenituuma sisaladavad süsivesinikud (benseen C6H6).
I BENSEENI KUJUTAMISE MOODUSED
lihtsustatud poolteistkordse sümboolne
(klassikaline) sidemega

Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tsandilist tsüklit.
Benseeni molekuli struktuuri nimetatakse aromaatseks struktuuriks.
Asendatud benseeni molekulides sisaldub benseeni tsükkel ja seda nimetatakse aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks).
Aromaatsetes ringides on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv.
Aromaatsed ringid on tsapinnalise ehitusega.
Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust arüülrühm ja teda võib tähistada sümboliga Ar.
Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül.

Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri).

orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid)

para isomeeris paiknevad asendajad benseeni tuuma suhtes diametraalselt (1,4 isomeerid)

meta isomeeris on asendajaga süsiniku vahel veel üks süsiniku aatom (1,3 isomeerid)
Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega.
Benseeni asendusrühm fenüül:
fenüül C6H5
fenüülmetaan
metüülbenseen
II BENSEENI MOLEKULI EHITUS

Benseeni molekuli koostisse kuulub 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomit.
Süsiniku aatomid asuvad võrdkülgse kuusnurga tippudes, kusjuures süsiniku aatomite vaheline kaugus on väiksem kui üksiksideme C – C puhul ja suurem kui kaksiksideme

C = C puhul.
III BENSEENI SAAMINE

Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta.
Naftas sisaldub areene tavaliselt vähe, kuid tema katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks.

IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED

Veest kergem.
Iseloomuliku magusa lõhnaga.
Värvuseta vedelik.
Õhust raskem.
Kergesti lenduv.
Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus).
Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad.

V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED

Benseenituum on keemiliselt väga püsiv.
Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid.

Põlemine
C6H6 + 2O2  6CO2 (täielik)
C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik)

Üksiksideme omadused
a) asendus halogeeniga
C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid)
b) reageerimisel lämmastikhappega (kontsentreeritud väävelhappe manusel) asendub vesiniku aatom nitrorühmaga (-NO2) ja tekib nitrobenseen (nitreerimisreaktsioon).
H2SO4
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
(HONO2)

Kaksiksideme omadused
a) vesiniku liitumine benseeniga toimub katalüsaatorite manusel. Hüdrogeenimisel saadakse tsükloalkaan – tsükloheksaan.
C6H6 + 3H2  C6H12
b) halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogenderivaat – heksaklorotsükloheksaan
C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6
VI BENSEENI KASUTUSALAD

On orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine.
Temast lähtudes toodetakse fenooli, stüreeni, nitrobenseebi ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside, värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel.
Kasutatakse veel tekstiilitööstuses, farmaatsiatööstuses ja trükitehases.
Värvide, õlide, liimide lahustamisel.

VI BENSENI ALKÜÜLHOMOLOOGID
… on ühendid, millest benseenituuma üks või enam vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega (alküülradikaalidega).
metüülbenseen 1,2 –dimetüülbenseen 1,4 –dimetüülbenseen

Keemilistelt omadustelt sarnanevad nad benseeniga.
Bensen on vastupidav oksüdeerijate toimele, tema alküülhomoloogide süsivesinikradikaal oksüdeerub aga kergesti.

Karbonüülühendid
CO =

Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma
Karbonüülrühm on funktsionaalrühm, teda nimetatakse ka oksorühmaks.

ALDEHÜÜDID – ühendid, mille molekulides karbonüülrühm on seotud süsivesinikradikaali ja vesiniku aatomiga (aldehüüdrühma  CHO sisaldavad ained). R  CHO
NT: CH3  CHO etanaal

Kõige lihtsamas aldehüüdis metanaalis on karbonüülrühm seotud kahe vesinikuga.

H  CHO
KETOONID – ained, mille molekulides karbonüülrühm on seotud kahe süsivesinikradikaaliga (ketorühma  CO sisaldavad ained). R  CO R
NT: CH3  CO  CH3 dimetüülketoon ehk propanoon (trivaalnimetus atsetoon )
I NOMENKLATUUR

Aldehüüdide üldvalem: R  CHO.
Funktsionaalrühm:  CHO.
Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest, millel on niisama palju süsiniku aatomeid, liite –aal abil.

HCHO metanaal CH3CHO etanaal CH3CH2CH2CHO butanaal

Ketoonide üldvalem: R  CO R.
Funktsionaalrühm:  CO.
Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu –oon abil.

CH3COCH2CH3 2- butanoon
CH2 = CH  CH2  CO  CH3 4- penteen -2-oon

Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite – ketoon .

CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon
II KEEMILISED OMADUSED
Aldehüüdid
1. katalüütiline oksüdeerumine
2CH3CHO + O2  2CH3COOH etaanhape
CH3CHO + Ag2O  CH3COOH + 2Ag hõbepegireakt.
2. redutseerimine H2-ga
CH3CHO + H2  CH3CH2OH
3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O
4. põlemine
 CO2 + H2O
Ketoonid
1. redutseerimine H2-ga
CH3COCH3 + H2  CH3CHOHCH3
2. põlemine
 CO2 + H2O
3. 2CH3COCH3 + O2  2CH3COOCH3 metüületanaat
III SAAMINE
Aldehüüdid
1. alkoholi oksüdeerumisel
2CH3CH2OH + O2  2CH3CHO + H2O
2. karboksüülhappe redutseerimisel
CH3COOH + H2  CH3CHO + H2O
3. CH  CH + H2O  CH3CHO
Ketoonid
1. 2CH3CHOHCH3 + O2  2CH3COCH3 + 2H2O
2. CH3C  CH + H2O  CH3COCH3
IV FÜÜSIKALISED OMADUSED

Gaasiline vaid metanaal, teised vedelad ja tahked.
Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju.
Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena.

Karboksüülhapped
Karboksüülhapped jagatakse:
1) süsivesinikradikaali järgi
küllastunud karboksüülhapped – propaanhape CH3CH2COOH
küllastumata karboksüülhapped – propeenhape CH2 = CHCOOH
2) karboksüülrühmade arvu järgi
üheprootonihapped – etaanhape (äädikhape) CH3COOH
kaheprootonihapped – etaandihape ( oblikhape ) (COOH)2
Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on:
aminohapped – aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH
hüdroksühapped – 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH
oksohapped – 2-oksopropaanhape CH3COCOOH
I NOMENKLATUUR

Karboksüülhapete üldvalem: R  COOH.
Funktsionaalrühm:  COOH.
Happeid vaadeldakse kui süsivesinike, milles viimane süsiniku aatom kuulub karboksüülrühma.
Happe nimetus moodustatakse vastava süsivesiniku nimetusest, liites sellele sõna – hape .

HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape

Mitmealuseliste karboksüülahpete molekulides on mitu karboksüülrühma.

II SAAMINE

Karboksüülhapete üldiseks saamisviisiks on orgaaniliste ühendite oksüdatsioon.

1. alkaanide katalüütilisel oksüdatsioonil tekivad karboksüülhapped.
CH3  CH2  CH2  CH3  2CH3  COOH + H2O
2. aldehüüdide oksüdeerumisel
CH3  OH  H  CHO  H  COOH
3. etanoolist saadakse etanaal ja etaanhape
CH3  CH2  OH  CH3  CHO  CH3  COOH
III KEEMILISED OMADUSED
1. metalliga
2CH3COOH + Ca  ( CH3COO )2Ca + H2
kaltsiumetanaat
2. aluselise oksiidiga
6CH3COOH + Al2O3  2(CH3COO)3Al + 3H2O
alumiiniumetanaat
3. alusega
HCOOH + NaOH  HCOONa + H2O
naatriummetanaadiga
4. soolaga
CH3COOH + NaHCO3  CH3COONa + H2O + CO2
Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast
5. alkoholiga  ester
HCOOH + CH3CH2CH2OH  HCOOCH2CH2CH3 + H2O
propüülmetanaat
6. dehüdraatimine
2CH3COOH  ( CH3CO )2O + H2O
etaanhappeanhüdriid
7. amiiniga
CH3COOH + CH3NH2  CH3CONH2 + CH3OH
etaanamiid
8. halogeeniga
CH3COOH + Cl2  CH2ClCOOH + HCl
kloroetaanhape
IV FÜÜSIKALISED OMADUSED

Karboksüülahapete homoloogilise rea esimesed liikmed on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis lahustuvad vees igasuguses vahekorras.
Kõrgemad homoloogid on tahked ja vees lahutumatud.
Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad.
Kõikide keemistemperatuurid üle 100oC.
Kasutatakse soolade saamiseks.

Created by Riho Rosin 25 13666324649407.doc.doc

.DOC Laadi alla originaalfail 25 lk · .doc · 83 allalaadimist

50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.

~ 25 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2013-04-22 Kuupäev, millal dokument üles laeti

83 laadimist Kokku alla laetud

0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

Giulia Uggeri Õppematerjali autor

Gümnaasiumi õpilasteks. Eriti kasulik keemia riigieksamiks õppimiseks

keemia gümnaasium riigieksam eksam kool keskkool vesinik aatom alkaan süsinik alkohol alkaani asend alkaanid etüül süsiniku aatomi süsiniku aatomite

Sarnased õppematerjalid

doc

Orgaaniline keemia

Orgaaniline keemia Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks. Vitalism ehk elujõuõpetus. Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur. Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus: Omadus või tunnus Anorgaaniline keemia Orgaaniline keemia Keemiline side Paljudel ühenditel iooniline Peamiselt kovalentne side Sulamistemp. Tavaliselt üle 350oC Tavaliselt alla 350oC Keemistemp. Tavaliselt üle 750oC Tavaliselt alla 750oC Lahustuvus a) Vees Enamasti lahutuvad Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases)

Keemia

doc

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur 1. Küllastunud süsivesinikud ALKAANID · Alkaanide homoloogilise rea üldvalem: CnH2n+2 . · Alkaanide molekulis on ainult üks kovalentne üksikside. · Alkaanide homoloogilise rea nelja esimese liikme puhul kasutatakse nimetusi: metaan, etaan, propaan ja butaan. Järgmiste süsivesinike nimetused tuletatakse kreekakeelsete arvsõnade tüvest lõpu aan abil (5 pentaan, 6 heksaan jne). · Ühevalentse radikaali alküülradikaali (kui küllastunud süsivesinikust on eemaldatud üks vesiniku aatom) nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetuse lõpu aan asendamisel lõpuga üül (alkaan alküül, etaan etüül, pentaan pentüül). Alkaan (CnH2n+2) Vastav alküülradikaal (CnH2n+1) CH4 metaan CH3 metüül C2H6 etaan C2H5 etüül C3H8 propaan C3H7 propüül C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11

Keemia

rtf

11.klassi Orgaanika konspekt

11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 1 Süsiniku valentsolekud Orgaanilistes ainetes on süsinik neljavalentne- st. moodustab neli kovalentset sidet I valentsolek neli üksiksidet 109028´ CH4 jne Tetraeeder II valentsolek 2 üksiksidet ja 1200 1 kaksikside Tasapind CH2= CH2 III valentsolek üksikside ja kolmikside 1800 =C= O=C=O Või 2 kaksiksidet Sirge -C::: CH:::CH Metaan CH4 Lihtsaim süsivesin

Keemia

pdf

11.klassi keemia (orgaanika) konspekt - kõik kursused

Orgaaniline keemia

pdf

ORGAANILINE KEEMIA

ORGAANILINE KEEMIA Lühikonspekt gümnaasiumile Koostaja: Kert Martma Tallinn 2005 2 Suurem osa konspektis sisalduvast õppematerjalist põhineb gümnaasiumi orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18

Keemia

pdf

Orgaaniline keemia

Keemia

pdf

ORGAANILINE KEEMIA

Keemia

pdf

Orgaaniline keemia

ORGAANILINE KEEMIA Lühikonspekt gümnaasiumile Koostaja: Kert Martma Tallinn 2005 2 Suurem osa konspektis sisalduvast õppematerjalist põhineb gümnaasiumi orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). „Avita”, Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18

Kategoriseerimata

Rohkem sarnaseid

Meedia

 Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp

Kommentaarid (0)

Kommentaarid sellele materjalile puuduvad. Ole esimene ja kommenteeri

Kõik kommentaarid

.DOC Laadi alla originaalfail 25 lk