............................................................12-14 Kokkuvõte....................................................................................................................15 Kasutatud kirjandus......................................................................................................16 2 Sissejuhatus Pentadieen on aine, mis kuulub alkadieenid rühma. Pendadieeni valemiks on C5H8 Alkadieenid (dieenid, diolefiinid) on küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimetus tuletatakse niisama palju süsiniku aatomeid sisaldava alkaani nimetust, asendades lõpu aan lõpuga een. Üldvalemiks on CnH2n-2. Referaat käsitleb alkadieenide saamist, kuidas seda tehislikult saada ja kus ning millisel kujul leidub seda looduses. Samas annab antud töö ülevaate ka alkadieenide molekuli ehitusest
broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele
Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika-lised Leidumine, Keemilised omadused sio- üldvalem, järelliited omadused saamine, naalne mõiste nimetuses kasutamine rühm -aan CH4 metaan C1-C4 gaasid Maagaas(CH4) 1.)Põlemine(täielik oksüdeerumine) Alkaanid C2H6 etaan C5-C16 vedel. Nafta(vedelate CH4+2O2CO2+2H2O CnH2n+2 alkaanide segu C3H8 propaan C17-...tahked 2.)Pürolüüs(kuumutamine õhu juurdepääsuta) Küllastunud Parafiin(tahke-te süsivesinkud, C4H10 buta...
Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Laboratoorselt ja ka tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel: CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 3. Mis on alkadieenid?? Osata tuua näiteid Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 · Kumuleeritud dieenid:
Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite vahel on üks kaksikseos. Üldvalem: CnH2n Nimetused tuletatakse vastavast alkaanist, kus lõpp aan asendatakse een'iga. 4) Millised ained on alküünid, nende üldvalem + nimetused Alküüniod on küllastamata süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite vahel on üks kolmikseos. Üldvalem: CnH2n2 Nimetused tuletatakse vastavast alkaanist, kus lõpp aan asendatakse üün'iga. 5) Millised ained on alkadieenid, nende üldvalem + nimetused Alkadieenid on küllastamata süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite vahel on kaks kaksikseost. Üldvalem: CnH2n2 Nimetused tuletatakse vastavast alkaanist, kus lõpp aan asendatakse dieen'iga. 6) Nafta saadused Gaas C1C5 bensiin C5C10 ligroiin C8C12 petrooleum C9 C16 gaasiõli C15C25 kütteõli C20C30 masuut C30C... 7) Alkoholide mõiste ja üldvalem, nimetuse andmine
Mis on amiinid? Ammoniaagi derivaadid, milles 1 3 vesinikku on asendatud süsivesinikradikaaliga. 27. Metaani füüsikalised omadused. 28. Äädikhappe valem, füüsikalised omadused ja kasutamine. CH3 - CH2 COOH · Tekib kääritamisel (võis, juustus, õlus) · Värvuseta · Terava lõhnaga · Hapuka maitsega · 0 kraadi juures tekitab konts. Äädikhape jää äädikhappe Kasutatakse toiduainetetööstuses ja vesilahuses on äädikas. 29. Mis on alkeenid, alkadieenid ja alküünid? Alkeenid süsivesinik (koosneb Cst ja Hst) , milles on kakskikside Alkadieenid süsivesinik, milles on kaks kaksiksidet. Alküünid süsivesinik, milles on kolmikside. 30. Nitreerimine, Zinini reaktsioon ja esterdamine. Nitreerimine kui ühendisse viia nitrorühm NO2 Zinini reaktsioon e aniliini saamine- Esterdamine alkohol+karboksüülhape võrdub ester+vesi. 31. Mis on seebid? Seebid on rasvhapete soolad 32. Metaanhappe omadused ja kasutamine. Valem.
Polümerisatsioon Alküünid Tekkeviisid: Alkaanide dehüdrogeenimine Kõrgemate süsivesinike lagunemine Alkadieenide isomerisatsioon Keemilised omadused: Täielik põlemine Mittetäielik põlemine Täielik lagunemine Lagunemine madalamateks süsivesinikeks Hüdrogeenimine Ühinemine vesinikhalogeniidiga Ühinemine halogeeniga Hüdraatimine Tsükliseerimine Isomerisatsioon Polümerisatsioon Alkadieenid Tekkeviisid: Alkaanide dehüdrogeenimine Kõrgemate süsivesinike lagunemine Alkadieenide isomerisatsioon Keemilised omadused: Täielik põlemine Mittetäielik põlemine Täielik lagunemine Lagunemine madalamateks süsivesinikeks Hüdrogeenimine Ühinemine vesinikhalogeniidiga Ühinemine halogeeniga Hüdraatimine Tsükliseerimine Isomerisatsioon Polümerisatsioon
CH3 C CH CH2 CH3 CH3 CH3 2,2,3-trimetüülpentaan 2. TSÜKLOALKAANID · Tsükloalkaanide nimetused tuletatakse sama süsiniku aatomite arvuga alkaanide nimetusest eesliite tsüklo- abil: CH2 CH2 CH2 CH2 / / CH2 CH2 tsüklopropaan CH2 CH2 tsüklopentaan 3. Küllastumata süsivesinikud (ALKEENID; ALKADIEENID ja ALKÜÜNID) · Alkeenide üldvalem: CnH2n . · Alkadieenide üldvalem: CnH2n-2 . · Kaksiksidet sisaldava ühendi (alkeeni) nimetuse tuletamisel asendatakse süsivesiniku nimetuse lõpp aan lõpuga een (etaan - eteen). · Alkeeni molekulis on üks kovalentne kaksikside. · Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis nimetuse lõpp adieen. · Kaksiksideme asukohta tähistatakse nimetuses süsiniku aatomi numbriga, mille juures side asub.
d) H2O-ga (OH rühm) CH2=CH2 + H2O - CH3 -CH2(OH) 3. Polümeriseerub(ühe sama või erinevate ainete palju X liitumine, mille tulemusena tek-pmeer) ! n- näitab lülide arvu polümeeri ahelas CH2=CH2(eteen ) - (-CH2-CH2-) n (saadus, polüeteen) HG-ga CH3CH=CH2 + HCl - CH3CHCLCH3 H läeb sinna kus rohkem ees on! *Nimetused C-aat. arvu järgi, sellele lisatakse lõpp -een (1 kaksikside) Külgah ja asendusrühmad nime ette koos järjekorra nr. Alkadieenid- küll. CH'd, mol 2-kaksiksidet, teised üksik. Alküünid - küll. CH'd, mol 1-kolmikside, teised üksik. (1 sigma ja 2 sidet) CnH2n-2 Omadused: NB! Liitumine, side katkeb 2. järgus, kuna molekulis 2 sidet. a)H2-ga b)HG-dega *Nim-c-aat. arvu järgi, millele lisatakse lõpp -üün. jne... *Aromaatsed CH'd ehk Areenid- eriliik CH'sid, mille mol pole 1- ja 2-sidemeid, vaid on erilised pooleteisekordsed sidemega nn aromaatsesidemega. Kõige tuntum ja lihtsam on BENSEEN C6H6
Radikaalid - paardumata elektronidega osakesed, mis püüavad moodustada keemilist sidet teiselt osakeselt puuduvat elektroni haarates Akleenid - Alkeenid on süsivesinikud, mis sisaldavad süsinikeaatomite vahel kaksiksidet. Üldvalem:CnH2n Lihtsaim esindaja Eteen CH2=CH2 Füüsikalised omadused: Alkeenid ei lahustu vees, kergesti lahustuvad orgaanilistes lahustites Keemilised omadused: Alkeenide reaktsioonid toimuvad peamiselt kaksiksideme kaudu Alkadieenid - küllastamata süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Üldvalem on sama, mis alküünidel: CnH2n-2. Tähtsaim esindaja on butadieen CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieen Keemilised omadused: Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2═CH-CH═CH2 +2H2 →CH3 -CH2 -CH2- CH3 polümerisatsioonil moodustuvad kautšukitaolised ained: Alküünid - küllastumata süsivesinikud, mille molekulis on süsinikuaatomite vahel kovalentne kolmikside Üldvalem CnH2n-2.
kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel. Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised. Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures. Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna. Küllastumata ühendid Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp -adieen.
kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel. Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised. Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures. Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna. Küllastumata ühendid Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen Created by Riho Rosin 14 13666324649407.doc.doc
Orgaanilise keemia tähtsamad mõisted ALKAANID on küllastunud süsivesinikud, milles on 4 üksikseost. ALKEENID on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb 1 kaksikside. ALKÜÜNID on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides aatomite vahel esineb kolmikside. AREENID on aromaatsed süsivesinikud, mille molekulides esineb kuueliikmeline tsükkel ehk benseeni aromaatne tuum. ALKOHOLID on ained, mille molekulis tetraeedrilise aatomi juures asuv vesinik on asendatud OH-rühmaga. FENOOLID on aromaatsed alkoholid, mis sisaldavad benseeni aromaatset tuuma. ALDEHÜÜDID on orgaanilised ühendid, kus süsiniku radikaalid on seotud aldehüüd rühmaga. KARBOKSÜÜLHAPPED on ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma. AMINOHAPPED on karboksüülhapete derivaadid ( teisendid ), mis sisaldavad ühte amino ja ühte karboksüülrühma. AMIINID on ammoniaagi derivaadid, milles 1 või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsinikrühmade radi...
Alkaanid CnH2n+2 ________ CH4 metaan; CH3 CH3 etaan; CH3CH3 CH3 propaan Alkeenid CnH2n2 ________ CH2=CH2 eteen; CH3_CH=CH2 propeen Alkadieenid CnH2n2 ________ CH2=CHCH=CH2 butadieen Alküünid CnH2n2 ________ CH=CH etüün CH=CCH2 propüün geenid CnH2n6 n>=6 ________ C6H6 benseen C6H5CH3
Ehk siis kui elementaarlülide arvu n kasvades molekuli keemilised omadused muutuvad on tegu protsessis tekkinud oligomeeriga, kui need aga enam ei muutu, siis on tegu juba polümeeriga. 18.Polümeermaterjalid põhitüübid (tabel konspektis lk10) 1)Plastid kompaktplastid, kiled, vahtplastid, komposiidid 2)Kiud *Sünteetilised(tekstiil, koord, polüester, polüamiid) *Modifitseeritud tselluloos (tekstiil) *Looduslik(puuvill,siid, vill) 3)Elastomeerid *Sünteetilised (alkadieenid(auto rehv), polüuretaanid, polüsiloksaanid) *Looduslikud (Hevea brasiliensis) 4)Adhesiivid, pinnakatted, sideained liimid, lakid, värvid, sideained 19.Liimikihi dubleerimine Liim ja lahusti pannakse paberile, lahusti aurub ning siis pannakse paber liimikihiga vahule (nt PU-vaht). Seejärel paber eemaldatakse ja PU-vaht fikseeritakse. See ongi liimikihi dubleerimine 20.Toote plakeerimine See tähendab mingi toote, nt pleki, traadi, torude jt metalltoodete
Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl à [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C 2H4 à C6H6 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 15 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele
-) Nimetusse kirjutatakse kõigepealt asendusrühmad koos numbritega, arvestades tähestikulist järjekorda, siis tüviühendi nimetus ja liite een või üül ette kordse sideme väikseim number (kui neid on mitu, on lõppliite ees di, tri vms). Alkeenide ja alküünide isomeeria * Asendisomeeria tingitud kordse sideme asukohast. * Ahelisomeeria muutub süsinikahel. * Alkeenid ja tsükloalkaanid on isomeerid. * Alkadieenid ja alküünid on isomeerid. Keemilised omadused * Reaktsioonide käigus katkeb kordne side ning süsiniku aatomid liituvad reagentide aatomitega. -) Liitumine vesinikuga H2 (hüdrogeerimine) -een 1 kriips kaob ja asemele tuleb 2H'd. -) Alkaanist H2 äravõtmine (dehüdrogeerimine) 2H'd kaob ja asemele tekib een. -) Liitumine halogeeniga (F2, Br2, I2, Cl2) -een kaob ja asemele tuleb 2 halogeeni. -) Liitumine veega H2O (hüdraatumine) kaob een ja tuleb H ning OH.
CH3 CH2 CH3 + 0,5O2 CH2 = CH CH3 + H2O Umbes pool propeeni maailmatoodangust (kümneid miljoneid tonne) läheb polüpropeeni valmistamiseks, millest saadakse plasttorusid, kiudaineid, taarat agressiivsete materjalide jaoks. Ülejäänud osa kulutatakse mitmete tähtsate orgaaniliste ainete sünteesimiseks (atsetoon ehk propanoon, isopropüülalkohol ehk propaan-2-ool, propüleenglükool ehk propaan-1,2-diool). 7.2.1 ALKADIEENID Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid:
SBS anioonne ahelakasvu polümerisatsioon d. IR koordinatsioonpolümerisatsioon 6. Moodusatage sobivad paarid. a. Monofunktsionaalne monomeer polümerisatsiooni ei toimu b. Bifunktsionaalne monomeer tekib lineaarse ahelaga polümeer c. Trifunktsionaalne monomeer tekib ruumilise struktuuriga ahel d. Heteroaatomiga tsükliline monomeer tsükliavamispolümerisatsioon e. Vinüülrühmaga monomeer -sideme avamine f. Konjugeeritud alkadieenid polümeerub difunktsionaalsena 7. Määratlege polümeeri kristallumist soosiv tingimus. a. Homopolümeer/kopolümeer b. Korrapärane/juhuslik struktuur c. Ruumiline/lineaarne struktuur d. Ataktiline/stereoregulaarne struktuur e. Plokk-kopolümeer/juhuslik kopolümeer f. Sarnane/erinev komponentide sisaldus kopolümeeris 8. Moodustage sobivad paarid järgmistest mõistetest. a. Läbipaistvus murdumisnäitaja b
Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 14
Sellele tingimusele vastavad kaks orgaaniliste ühendite gruppi: p-alused: orgaanilised ühendid, mis sisaldavad vaba elektronpaariga heteroaatomeid (O,N,S jt.) ja saavad seetõttu oma p-elektrone ära anda kovalentse sideme moodustamiseks. Sõl- tuvalt prootonit siduvast heteroaatomist alustsentris eristatakse: ammoonium-, oksooni- um-, sulfooniumaluseid; π-alused: orgaanilised ühendid, mille prooton-siduvaks alustsentriks on kaksiksideme π- elektronid: alkeenid, alkadieenid jne. π-aluste aluselisus on suhteliselt madal, kuna prootoni sidumine alustsentriga toimub pärast π-kompleksi teket, s.o. pärast π- elektronide lülitumist kompleksi. Ka aluselisuse kvantitatiivseks hindamiseks kasutatakse suurust pKa: mida väiksem on pKa, seda nõrgem on vastav alus. Kõik ülaltoodud faktorid, mis mõjustavad happesust (asendajate elektronegatiivsus, suurus, elektroonsed efektid ja ka konjugatsioon), mõjutavad ka aluselisust, kuid vastupidises suunas, s.t
MgCO3, Na2CO3, NaHCO3 jpt. Vesinikühendid – äärmiselt “rikas” C-ühendite klass C vesinikühendid: arv ületab kaugelt kõigi teiste elementide vesinikühendite arvu ühtekokku Süsivesinikud: võib jaotada 5 suurde klassi: 1) alkaanid (ainult üksiksidemed, “küllastatud” CnH2n+2 2) alkeenid (molekulis üks kaksikside) CnH2n 3) mitme kaksiksidemega ühendid (alkadieenid jne.) 4) alküünid (sisaldavad ühte kolmiksidet) CnH2n-2 5) tsüklilised ühendid: - tsükloalkaanid - areenid Need on ainult suured põhiklassid (lihtsustatud mudelid); olemas nende kõikvõimalikud kombinatsioonid. Teoreetiliselt: lõpmatu arv süsivesinikke, praktil. - palju tuhandeid Väävliühendid - tuntud mitu lihtühendit (ainult C ja S) + väga palju org. ühendeid, kus esineb väävel Lihtühenditest tähtsaim CS2 - süsinikdisulfiid
annaabi.ee 
