ALKAANID Süsivesinikud on orgaanilised ühendid, mis koosnevad vaid süsiniku (C) ja vesiniku (H) aatomitest. Süsinikul on eripärane võime moodustada pikki ahelaid, kus süsiniku aatomite vahel on kovalentsed sidemed. See muudab süsinikuühendite maailma erinis paljunäoliseks. Alkaanid on sellised süsivesinikud, mille molekulid sisaldavad vaid C-C ja C-H üksiksidemeid. Näited lihtsamatest alkaanidest: metaan – CH4 butaan – C4H8 etaan – C2H6 isobutaan – C4H8 propaan – C3H8 Butaani ja isobutaani molekulide struktuure uurides näeme kergesti, et nende (summaarne) molekulvalem ehk molekuli koostis on ühesugune, kuid aatomite paigutus ehk struktuur erinev. Selliseid aineid, millel on ühesugune koostis ehk summaarne molekulvalem, ent erinev struktuur ja seega ka erinevad omadused, nimetatakse isomeerideks. Alkaanide molekulid võivad olla:
arv n Üldvalem CnH2n+1 Valem Nimetus Valem Nimetus Valem Nimetus 1 Mono CH4 metaan CH3- metüül- - - 2 Di C2H6 etaan C2H5- etüül- - - 3 Tri C3H8 propaan C3H7- propüül- C3H6 tsüklopropaan 4 Tetra C4H10 butaan C4H9- butüül- C4H8 tsüklobutaan 5 Penta C5H12 pentaan C5H11- pentüül- C5H10 tsüklopentaan 6 Heksa C6H14 heksaan C6H13- heksüül- C6H12 tsükloheksaan 7 Hepta C7H16 heptaan C7H15- heptüül- C7H14 tsükloheptaan 8 Okta C8H18 oktaan C8H17- oktüül- C8H16 tsüklooktaan 9 Nona C9H20 nonaan C9H19- nonüül- C9H18 tsüklononaan
üksik side alkaan Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH
Alkaan Alkeen Alküün Benseen C-C C=C CC C6H6 Küllastunud Küllastumata Küllastumata Aromaatne CH4 C4H10 on gaasid, kuni C10 C2H4 C4H8 on toatemperatuuril C2H2 C4H6 on gaasid. Benseen on toatemp. on vedelikud, ülejäänud on tahked gaasid. kergestilenduv vedelik Nimetuse lõpp aan. Peaahel on Nimetuse lõpp een. Näidata ära Nimetuse lõpp üün, mitme Benseen ehk 1,3,5 pikim järjestikku loetav ahel. peale mitmendat süsinikku kordse sideme korral eesliide di-, tsükloheksatrieen.
TABEL AINE VALE AGREGA VÄRVUS VEES LEIDUMINE NIMETU M AT LAHUSTUVUS S OLEK METAAN CH4 GAAS VÄRVUSE EI LAHUSTU SOOGAAS TU MAAGAAS ETAAN C2H4 GAAS VÄRVUSE HALVASTI MAAGAAS TU PROPAA C3H8 GAAS VÄRVUSE PRAKTILISELT NAFTA N TU LAHUSTUMATU ALKAANIDE ÜLDVALEM CnH2n+2 C-aatomite arv Nimetus Valem Olek 1 METAAN CH4 G 2 ETAAN C2H6 A 3 PROPAAN C3H8 A 4 BUTAAN C4H10 S 5 PENTAAN C5H12 6 HEKSAAN C6H14 7 HEPTAAN C7H16 VEDELIK 8 OKTAAN C8H18 9 NONAAN ...
Dehüdrogeenimine on vesiniku, dehüdrautimine on vee eraldumine. Alkadieenides on süsinike vahel kaks kaksiksidet. Täielik põlemine: C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: C2H4 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br Vesinikhalogeenidega: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl Hüdrogeenimine: CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 Hüdraatimine: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (H rohkem H-d) Homoloogiline rida: 1. - 2. eteen C2H4 3. propeen C3H6 4. buteen C4H8 5. penteen C5H10 6. hekseen C6H12 7. hepteen C7H14 8. okteen C8H16 9. noneen C9H18 10. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
· Aatomite paigutuse muutmine muudab järslult ainete omadusi Süsivesinikud C x+ Hy Alkaanid Alkeenid Alküünid Alkaanid 1) Metaan CH4 2) Etaan C2H6 3) Propaan C3H8 4) Butaan C4H10 5) Pentaan C5H12 6) Heksaan C6H14 7) Heptaan C7H16 8) Aktaan C8H18 9) Nonaan C9H20 10) Dekaan C10H22 Alkeenid Cn+H2n ; -een 2) Eteen C2H4 3) Propeen C3H6 CH2=CH-CH3 4) Buteen C4H8 CH3-CH=CH-CH3 5) Penteen C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 6) Hekseen C6H12 CH3-CH=CH-CH2-CH3 7) Hepteen C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 8) Okteen C8H16 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 9)Noneen C9H18 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 10) Dekeen C10H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 Alküün CnH2n-2 ; -üül ; 1 kolmikside. 2) Etüün C2H2 H-C(kolmikside)C-H 3) Propüün C3H4 H-C-C(KOLMIKSIDE)C-H 4) Butüün C4H6 5)Pentüül C5H8
propaanhape C3H8 propaan C3H6 propeen C3H4 propüün C3H7OH propanool C2H5COOH butaanhape C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape C5H12 pentaan C5H10 penteen C5H8 pentüün C5H11OH pentanool C4H9COOH heksaanhape
1 Metaan - - CH4 2 Etaan Eteen Etüün C2H6 C2H4 C2H2 3 Propaan Propeen Propüün C3H8 C3H6 C3H4 4 Butaan Buteen Butüün C4H10 C4H8 C4H6 5 Pentaan Penteen Pentüün C6H12 C5H10 C5H8 6 Heksaan Hekseen Heksüün C6H14 C6H12 C6H10 7 Heptaan Hepteen Heptüün C7H16 C7H14 C7H12 8 Oktaan Okteen Oktüün
Alkeenid Kirke Kübarsepp, Helin Raudnagel, Liis Teder, Doris Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Nimetusse kirjutatakse Asendusrühmad koos kohanumbritega tähestikulisesjärjekorras tüviühendi nimetus (een), mille lõppliite ette kirjutataksekordse sideme asukohta näitav number (kahelpool sidetasuvate süsinike numbritest väiksem) Kui kordseid sidemeid on mitu, siis on...
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Labor...
Enamik suhkruid on siiski aldehüüdide derivaadid. Kuid glükoosi vesilahuses eksisteerib üksnes väike osa glükoosist aldehüüdi kujul. Lineaar Alkeeni sed alka Alküünid d anid nimetus valem nimetus valem nimetus Valem Metaan CH4 Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape)
nimetatakse 5) C5H11 - pentüül radikaaliks. 6) C6H13 - heksüül · Lõpp -üül 1) CH3 - metüül 7) C7H15 - heptüül 2) C2H5 - etüül 8) C8H17 - oktüül 3) C3H7 - propüül 9) C9H19 - nonüül 10) C10H21 - deküül Alkeenid · Alkeenid on küllastumata 3) C3H6 - propeen süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite 4) C4H8 - buteen vahel esineb peale üksiksidemete ka üks 5) C5H10 - penteen kovalentne kaksikside. 6) C6H12 - hekseen · Üldvalem CnH2n · Nimetuse lõpp -een 7) C7H14 - hepteen · Homoloogiline rida 8) C8H16 - okteen 1) - 2) C2H4 - eteen 9) C9H18 - noneen 10) C10H20 - dekeen Eteen
Keemia Alkoholid R-OH (-ool) 1. CH3 CH CH3 propaan 2 ool OH 2. CH3 CH2 CH2 OH Propaan 1 ool 3. CH2 CH2 CH2 PROPAAN 1,3 - diool OH OH Aatomite arv Struktuuri valem Lihtsustatud strukt Molekuli valem N=1 H CH3OH metanool e metaan H-C-H-O CH3 CH2 CH2 OH H N=2 HH C2H5 etanool e piiritus H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuli...
HOMO Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 LOOGI CH3 CH3 CH2 =CH2 CH CH LINE Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 RIDA CH3 CH2 CH3 CH3 =CH CH3 CH C CH3 Keemia 2012 Keemia 2012 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH C CH2 CH3 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
ioonvahetusvaigu (katalüsaatori) juuresolekul tempil < 100 C. CH3OH + CH2=C(CH3)2 ...CH3OC(CH3)3 . MTBE puhastatakse metanoolist destillatsiooni teel. MTBE lahustub väga hästi vees , põhjustades pinna-ja põhjavee saastumist. Uuritakse tema lagundamist osooniga, O3/H2O2-ga, TiO2/UV-ga. . 14.1,3-butaandieeni süntees 1,3-Butadieen on sünteetilise kummi tooraine. n-buteen dehüdrogeenitakse ca 650 C juures produkti saagisega ca 75-85% tooraine ühekordsel läbiminekul kolonnist: n C4H8 ...CH2=CH - CH=CH2 + H2 15.Metanooli süntees Metanooli toodetakse CO ja H2 segust. Sünteesgaasi toodetakse CH4 reformimisel 800 C juures Ni-katalüsaatori juuresolekul : 3CH4 + CO2 + 2H2O (aur) ...4CO + 8H2 Metanooli sünteesiks komprimeeritakse gaas .Katalüsaator on Cr2O3 + ZnO. Reageerimata jäänud lähtegaas retsirkuleeritakse (analoogia NH3 sünteesiga). Saadakse ca 99%-line metanool. CO + 2H2 ..CH3OH Uued, vase baasil väljatöötatud
isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem 1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl Alkoholide isomeeria põhjuseks on hüdroksüülrühma asend: NT: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH molekulivalem 1-butanool C4H10O
isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem 1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl Alkoholide isomeeria põhjuseks on hüdroksüülrühma asend: NT: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH molekulivalem 1-butanool C4H10O
); juures produkti saagisega ca 75-85% tooraine Värtnaõli 230-250 10-12 Sellese nimekirja on lülitatud ka tsüaniidid, üldfenoolid, ühekordsel läbiminekul kolonnist: Masinaõli 260-305 5 asbest jm. n C4H8 ............CH2=CH - CH=CH2 + H2 Keskkonnas on levinud veel mitmed teised toksilised 15)Metanooli süntees Kerge 315-325 3 kemikaalid: Metanooli toodetakse CO ja H 2 segust. Sünteesgaasi silindriõli
Seega molekulide struktuuri muutmisega tõuseb oluliselt bensiini kvaliteet (alkaanirikkas bensiinis suureneb oluliselt areenide hulk). Katalüsaatorite Ni, Pt mõjul tekib ka suures koguses väävelvesinikku, mille tõttu väheneb kütuste väävlisisaldus. Alküülimine on protsess, kus rõhu ja katalüsaatorite mõjul toimub väikese molekulmassiga (peamiselt gaasiliste alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Levinum on isobutaani alküülimine isobuteeniga C4H10 + C4H8 C8H18. Protsess toimub temperatuuril (0...20) oC, rõhul 1,5 MPa (15 kg/cm2), katalüsaatoriteks väävelhape ja fluorvesinik. Alküülimise tulemusena saadakse väärtuslikke bensiini komponente - alküülbensiine. Polümeerimine on protsess, mille toimel olefiinid, tüüpilised C3 olefiinide propüleenid polümeriseeritakse kõrgema molekulmassiga kõrgemateks olefiinideks C6, C9, C12 jne. Polümeristasioonil kaksiksidemeid sisaldavad (soovimatud ebastabiilsed) olefiinid muudetakse
saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid. ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Koostanud: Janno Puks
· 2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · Kaks tsüklit (bitsükloalkaan) * tsüklit ahendada seekord ei saa · Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen) *ahendame tsüklit Lihtsaim bruttovalem, millega saab näidata kõiki vajalikke isomeeriavorme on C4H8 C4H8 ó C4H10 (10-8)/2 = 1 seega kas tsükkel või kaksikside Alustame 1-buteenist CH2=CH-CH2-CH3 · 1-buteeni suhtes asendiisomeer on 2-buteen CH3-CH=CH-CH3 (cis-2-buteen ) ( trans-2-buteen ) · metüülpropeen on 1-buteeni suhtes ahelaisomeer CH2 = CH(CH3)-CH3 · Tsüklobutaan on 1-buteeni suhtes struktuuriisomeer (funktsionaalne isomeer)
· 2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · Kaks tsüklit (bitsükloalkaan) * tsüklit ahendada seekord ei saa · Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen) *ahendame tsüklit Lihtsaim bruttovalem, millega saab näidata kõiki vajalikke isomeeriavorme on C4H8 C4H8 C4H10 (10-8)/2 = 1 seega kas tsükkel või kaksikside Alustame 1-buteenist CH2=CH-CH2-CH3 · 1-buteeni suhtes asendiisomeer on 2-buteen CH3-CH=CH-CH3 (cis-2-buteen ) ( trans-2-buteen ) · metüülpropeen on 1-buteeni suhtes ahelaisomeer CH2 = CH(CH3)-CH3 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 17
Mittetäielik põlemine: C2H4 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br Vesinikhalogeenidega: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl Hüdrogeenimine: CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 Hüdraatimine: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (H rohkem H-d) Ande Andekas-Lammutaja Homoloogiline rida: 11.- 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Keemia - Alkoholid Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH ). Alkoholide nimetused
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
