Otsi
Vajad kellegagi rääkida?
Küsi julgelt abi LasteAbi
Logi sisse ☰

11.klassi Orgaanika konspekt (21)

Keskkool - Keemia - Keemia
5 HEA
Punktid
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 34

Süsiniku valentsolekud

Orgaanilistes ainetes on süsinik neljavalentne- st. moodustab neli kovalentset sidet


I valentsolek neli üksiksidet 109028´ CH4 jne
Tetraeeder
II valentsolek 2 üksiksidet ja 1200
1 kaksikside Tasapind
CH2= CH2
III valentsolek üksikside ja kolmikside 1800 =C= O=C=O
Või 2 kaksiksidet Sirge -C::: CH:::CH

Metaan CH4

Lihtsaim süsivesinik, Õhust kergem ja ilma lõhna ning maitseta. Vees ei lahustu ja oluliselt mürgine pole. Eraldatakse maagaasist, mille põhikomponent ta on.

Keemilised omadused

Metaan on redutseerija

Sest ta on süsiniku kõige madalama oksüdatsiooniastmega (-IV) ühend.
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt
-IV -II 0 +II +IV
CH4 CH3- OH H – CHO H – COOH CO2
Metaan metanool metanaal metaanhape
alkohol ) (aldehüüd) (karboksüülhape)
Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse…

Metaani pürolüüs

Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad)
. . . .
CH4 H3C + H ja hiljem 2H3C H3C – CH3 2H H2 jne.
Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 – kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks)

Metaani halogeenimine

Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom. Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina.
I etapp – ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid
.
Cl2 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb
II etapp – ahela kasv. Sellel etapil kulgevad sellised reaktsioonid, mille käigus aktiivse osakese kadumisega kaasneb ka uue aktiivse osakese teke . . . .
Cl + CH4 CH3Cl + H ja H + Cl2 HCl + Cl
III etapp – ahela katkemine toimub siis, kui põrkuvad kaks aktiivset osakest. Kuna nad paiknevad väga hõredalt, siis juhtub seda harva ja üks aktiivne osake jõuab põhjustada sadu muundumisi Näiteks. H. + Cl. HCl või 2H. H2 ja muud sellised vähetõenäolised protses sid Summaarselt CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl - klorometaan e metüülkloriid
Asendada saab kõik vesinikud CH2Cl2 – diklorometaan; CHCl3 – trikklorometaan e kloroform; CCl4 – tetraklorometaan e süsiniktetrakloriid. Vesiniku asendamine klooriga on ka redoksreaktsioon ja CCl4
-jas on süsiniku oks.aste maksimaalne (+IV). Süsiniktetrakloriid ei saa järelikult põleda ja on üks väga vähestest mittepõlevatest rasvade ja vaikude lahustitest. Kahjuks on ta üpris mürgine
Diklorometaani molekuli mudel

Alkaanid

Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2

Küllastunud = molekulis on ainult üksiksidemed (pole mitmiksidemeid)

Alifaatne ( ka atsükliline) molekulis pole tsükleid


Alkaanid jagunevad normaal (ahelaga) alkaanideks ( sirgeks pole teda ilus
kutsuda , sest nurk on ikkagi ~1100) ja hargneva ahelaga alkaanideks

Nimetused Normaalahelaga alkaane nimetatakse


Metaan CH4
Pentaan C5H12
Nonaan C9H20
Etaan C2H6
Heksaan C6H14
Dekaan C10H22
Propaan C3H8
Heptaan C7H16
Undekaan C11H24
Butaan C4H10
Oktaan C8H18
Dodekaan C12H26 jne
Hargneva ahela korral loetakse pikim ahel peaahelaks ja muud ahelad kõrvalahelateks
Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga
Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga –üül
Näiteks: CH3- metüül ; CH3CH2- etüül ; CH3CH2CH2- propüül – hargneda võib ka kõrvalahel – sellisel juhul on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline
.
Lihtsamat hargnevat radikaali CH3CHCH3 kutsutakse isopropüüliks
Ühesuguste kõrvalahelate arvu näidatakse eesliidet di-, tri-, jne. Abil
Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras
6. 5. 4. 3. 2. 1.
Näiteks CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3
Nummerdame peaahela paremalt vasakule – nii tulevad väiksemad numbrid ja tulemuseks on heksaan
Metüülradikaale on 3 , seega trimetüül
Metüülid paiknevad 2., 2. ja 5. Peaahela C juures, seega 2,2,5-
Kokku : 2,2,5-trimetüülheksaan

Graafiliselt võib seda valemit kujutada


1. 2. 3. 4. 5. 6. 7
CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH( C2H5 ) CH2 CH3
5-etüül-2-metüülheptaan

Füüsikalised omadused

Vees lahustumatud ained. C1 – C4 on gaasid, C5 – C15 vedelikud ja raskemad tahked , kergesti sulavad ained. C-H sidemed on väga vähe polaarsed, seega on alkaanide molekulide vahel väga nõrgad jõud (molekulivõre)- siit ka madalad sulamis- ja keemistäpid. Alkaanide ja vee vahel ei saa ka tekkida vesiniksidemeid ( selleks vaja O-H või N-H sidemeid ), siit halb lahustuvus – tahked alkaanid tõukavad vett eemale – Hüdrofoobsed ained.Gaasilistest alkaanidest on tuttavamad propaan ja butaan, mis kuuluvad vedelgaasi koostisse Vedelad kuuluvad bensiini, diiselkütuse jne koostiss Poolvedelad on tuntud vaseliinina ja tahked parafiinina.

Alkaane eraldatakse naftast, maagaasist kivisöetõrvast, põlevkiviõlist jne.

Nagu näha, muutuvad n-alkaanide füüsikalised omadused enam vähem korrapäraselt. Hargneva ahelaga alkaanide ja sama aatomite arvuga n-alkaanide omadused on erinevad
vasakult paremale
pentaan CH3-CH2- CH2- CH2-CH3
metüülbutaan CH3-CH(CH3)-CH3
dimetüülpropaan CH3-C(CH3)2-CH3
Nagu näha – erinevad sulamistemperatuurid üksteisest oluliselt

Keemilised omadused Alkaanide keemilised omadused on analoogilised metaani omadustele


Alkaanid on redutseerijad


Alkaanid põlevad (täielik oksüdeerimine) C6H14 +19/2 O2 = 6CO2 + 7H2O Katalüsaatorite abil saab neid oksüdeerida alkoholideks, aldehüüdideks ja hapeteks (pikem süsinikahel kipub seejuures katkema) C2H6 + 1/2O2 == C2H5OH
Ka vesiniku ära võtmine (dehüdrogeenimine) on oksüdeerimine
C2H6 C2H4 + H2 seda protsessi on võimalik läbi viia ka õhuhapniku abil eritingimustel ( nn oksüdeeriv dehüdrogeenimine) CH3CH3 + 1/2O2 CH2==CH2 + H2O
Pürolüüs
( raskemate naftasaaduste pürolüüsi nimetatakse krakkimiseks) Mida pikem on molekul, seda rohkem erinevaid radikaale saab tekkida tema lagunemisel
Propaanist saavad tekkida järgmised radikaalid: vesinik, propüül, isopropüül, metüül, etüül.
. . . . .
CH3CH2CH3 1.)H ; 2.)CH3CH2CH2 3.) CH3CHCH3 4.) CH3 5.) CH3CH2
Rekombineerumisel saavad tekkida näiteks järgmised ained
1+1 H2 1+4 CH4 1+5 C2H6 2+3 CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
2+4 CH3CH2CH2CH3 2+5 CH3CH2CH2CH2CH3 3+3 CH3CH (CH3)CH(CH3)CH3
Nagu näha, tekib väga palju erinevaid saadusi ja pürolüüs pole hea meetod mingite kindlate ainete sünteesiks. Krakkimist kasutatakse eeskätt bensiini tootmiseks. Pikemad molekulid lagunevad kõige sagedamini umbes keskelt. Kahe alkaani tekkeks ei jätku vesinikku ja seetõttu tekivad ka küllastumata ühendid (alkeenid) C10H22 C5H12 + C5H10 ( penteen )
Hargneva ahelaga alkaanid on kuumutamisele vastupidavamad, seetõttu on krakkimissaadustes palju hargnevaid alkaane. Bensiinile on see hea, vastavad ühendid on detonatsioonikindlamad (neil on suurem oktaaniarv, kui normaalalkaanidel)

Tsükloalkaanid


Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head lahustid. Tsükloheksaanist toodeti kunagi nn heksakloraani, Kaasajal keelatud taimekaitsevahendit ( looduskeskkonnas liiga püsiv)
Tsüklopropaani kasutatakse narkoosivahendina
"Suured" tsüklid - alates C5 ei erine keemilistelt omadustelt alkaanidest Põlevad C6H12 +15 O2 = 6CO2 + 6H2O
Annavad asendusreaktsiooni halogeenidega C6H12 + 6 Cl2 = C6H6Cl6 + 6 HCl Liitumisreaktsioone praktiliselt ei anna
"Väikesed" tsüklid
C3 ja C4 on ebapüsivad, sest sidemetevahelised nurgad on oluliselt väiksemad tetraeedri sisenurgast (109,50). Suuremad tsüklid pole tasapinnalised ja sidemetevahelised nurgad on neis normaalsed
Väikesed tsüklid võivad anda liitumisreaktsioone - tsükkel seejuures avaneb ja tekib biradikaal.
Näiteks liitub tsüklopropaanile kloor ja tekib 1,3 dikloropropaan
CH2
CH2 CH2 . .
CH2 CH2 CH2 CH2Cl-CH2 CH2Cl

Nimetused


Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan
Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud 1,2-ditsüklopentüületaan
CH2 CH2

Halogenoalkaanid


Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br – bromometaan
CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan

Molekuli ehitus


C - Hal side on polaarne , või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I )
Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl-
Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust.
  • Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine)
    . .
    R - C+H2 : Cl- R - CH2 + Cl
    Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab
    * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na H3C. + NaCl ja kokkuvõttes 2CH3Cl + 2Na C2H6 + NaCl
    . .
    *Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl R - CH - CH2 R - CH = CH2
    . .
    *Tekitada tsükleid CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2Cl CH3-CH-CH2-CH2-CH2
  • Ühine elektronpaar jagatakse ebavõrdselt, see tähendab, et üks saab mõlemad elektronid ja teine ei saa midagi (sideme heterolüütiline katkemine). Tekivad ioonid
    Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on vabu orbitaale ja tavaliselt ka positiivne (osa)laeng
    Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng
    Halogenoalkaanides on olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2 : Clnf
    Nukleofiil ühineb elektrofiiliga ( nagu anioon ja katioon)
    Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta
    Näiteks alkoholi teke halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüüliga
    Sideme heterolüütilisel dissotsiatsioonil: R - C+H2 :Cl-
    R - C+H2 + :Cl- tekivad ioonid
    Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi
    R - C+H2 :Cl-
    R - C+H2 + :Cl-
    NaOH Na+ + :OH- .
    R - C+H2 + :OH-
    R - C+H2 :OH- summaarselt: R - CH2-Cl + NaOH R - CH2- OH + NaCl
    C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr jne etanool
    CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr 2,3 –butaandiool
    Katkev side
    +
    -
    Ründav osake
    Lahkuv osake
    H3C Br + : OH-
    H3C OH + : Br-
    Elektrofiilne tsenter
    Nukleofiilne tsenter
    Aktiivne vahekompleks
    Ründav osake :OH- Lahkuv osake :Cl-
    -tekkiv side katkev side
    δ- δ+ δ-
    H O:……………….C…………………:Cl

    Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon ( alkoholaat )


    Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus
    RONa
    RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - Cδ+H2-Brδ-
    + CH3O:-Na+ CH3-C (CH3)2 – CH2-O-CH3 + NaBr

    Alkoholid Metanooli molekuli mudel

    … on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga.


    Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma.


    Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool


    CH4 metaan CH3 OH metanool ka metüülalkohol e puupiiritus
    C2H5 OH etanool ka etüülalkohol e piiritus
    Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht
    CH3-CH(OH)-CH2-CH3 2- butanool ehk
    butaan-2-ool
    CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 2,3-butaandiool ehk butaan-2,3- diool
    CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3 - metüül-2-butanool ehk 3-metüülbutaan-2-ool

    Füüsikalised omadused


    Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti. Mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised. Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega ,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel
    R -O-- H+ …..O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole
    CH3CH2OH
    On OH (või NH) side Seega vesiniksidemed on olemas
    Etanool

    Alkohol

    M = 46
    Keeb
    78,150
    Lahustub vees piiramatult
    CH3CHO
    Pole OH (või NH) sidet, seega vesinik-sidemed võimatud
    Etanaal
    Aldehüüd
    M = 44
    210
    Piiramatult , kuid raskemad aldehüüdid lahustuvad halvemini vastavatest alkoholidest
    Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised omadused (näiteks keemistemperatuurid) korrapäraselt Võrreldud on alkoholide ja neile vastavate aldehüüdide keemistemperatuure
    Molekulmassi kasvuga üldiselt tõusevad keemis- ja sulamistemperatuurid ning tihedus ja väheneb lahustuvus vees

    Alkoholid ei ole alused (valemi sarnasus hüdroksiididega on petlik )


    Kuna side O-H on pisut polaarsem , kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi
    ( R-O-H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi tugevamad, kui aluselised , aga hapeteks pole neid ka mõtet pidada, indikaatoreid nad ei värvi ja isegi leelistega ei reageeri.

    Keemilised omadused (hüdroksüülrühma reaktsioonid)

    • Happelised omadused on nii nõrgad, et leelistega alkoholid ei reageeri. Leelismetallid tõrjuvad hüdroksüülrühmast vesiniku välja - tekivad alkoholaadid (alkoksiidid) 2CH3OH + 2Na == 2CH3ONa + H2 naatriummetanolaat

    ( naatriummetoksiid) alkoksiidid on alkoholilahustes tugevad alused (nagu hüdroksiidid vees, aga vesilahuses alkoksiidid lagunevad alkoholiks ja hüdroksiidiks)
    Alkoksiidide abil on mugav sünteesida eetreid
    + - + - +
    CH3 O Na + Br - CH2 - CH3
    CH3-O- CH2 - CH3 + NaBr etüülmetüüleeter
    • Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga

    CH3-CH(OH)-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3
    + HOH
    Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas.
    1.) Happelises keskkonnas hüdroksüülrühm protoneerub

    I δ+ ..δ- δ+ δ+ δ- I δ+ ..δ- δ+


    C O H + H :Cl C O H + : Cl- I I I
    H+
    2.) Järgnevalt visatakse alkoholist vesi välja ning halogeen tuleb asemele . Sellist mehhanismi kutsutakse happekatalüütiliseks

    I δ+ ..δ- δ+ I δ+ δ-


    C O H + : Cl- C Cl + HOH I I I
    H+
    • Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 …)toimel
    • molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH H2O + C3H6 ( propeen ) Tegelikult küll enamasti saadakse alkohole alkeenide hüdreerimisel, mitte vastupidi
    • Molekulidevaheline, kahest molekulist võetakse 1 vee molekul ja saadakse eeter

    2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 dietüüleeter (narkoosivahend) Eetrid ei tekita vesiniksidemeid ja ssetõttu lahustuvad nad halvemini ja keevad madalamatel temperatuuridel - antud juhul ~300
    • Hapetega annavad alkoholid estreid, väliselt meenutab see protsess happe ja aluse vahelist reaktsiooni. Sarnasus on siiski puhtväline ja estrid pole soolad, ehk küll neid nimetatakse analoogiliselt CH3OH + HNO3 = CH3NO3 + H2O (metüülnitraat) Tegelikult kulgeb protsess CH3OH + HONO2 = CH3 ONO2 + HOH

    Lämmastikhappe estritest on tuntuim propüültrinitraat (nn nitroglütseriin)
    kergestiplahvatav õline vedelik, mida kasutatakse südamerohuna (laiendab veresooni). Tahke kandjaga seotud propüültrinitraati kutsutakse dünamiidiks ja ta pole nii ohtlik. Dünamiidi leiutas Alfred Nobel .
    Nitroglütseriin põleb temas sisalduva hapniku arvel , seda jääb isegi üle
    2C3H5N3O95H2O + 3N2 + 6CO2O2Seega tekib 1 mol (227 g) plahvatamisel
    7,25 mol gaase . Nende ruumala nt oleks 7,25*22,4 = 162,4 liitrit, aga plahvatusele iseloomuliku 20000 = 2273 K juures 162,4 (2273 / 273 ) = 1352 liitrit.

    Redoksomadused

    IV -II 0 +II +IV
    CH4 CH3- OH H – CHO H – COOH CO2
    Metaan metanool metanaal metaanhape
    (alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape)
    Alkoholid on eeskätt redutseerijad ja kasutatavad ka kütustena. Nende põlemissoojused mooli kohta on pisut väiksemad, kui süsivesinikel, sest nad on juba mõnevõrra oksüdeerunud. [Meie näidetes on oksüdeerumine eksotermiline ja redutseerumine endotermiline protsess] CART sarja (endine INDY - CAR) vormelid tuhisevad igatahes puupiirituse väel -nii et vähe pole
    CH3OH + 2O2 = CO2 + 2H2O. Kui te oma lahja ja magusa veini lahtiselt vedelema jätate, poeb äädikhappebakter kärmelt sisse ja oksüdeerib teie veini äädikhappeks .(Mina küll nii ei tee.) CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O , seda võite poest osta ka, kui maitseb - laske käia Joodud alkohol hakkab samuti oksüdeeruma, etanoolist tekkiv etanaal (CH3CHO) põhjustab peavalu, südame pekslemist, seedehäireid ja üldse ja halba enesetunnet. Metanoolist tekkiv metanaal, aga kipub tõsiselt elu ja eriti kurjasti silmavalguse kallale.

    Alkoholide süntees


  • Alkeenide hüdraatimine (vee liitmine kaksiksidemele). Kui kaksiksideme erinevas otsas oleva süsiniku aatomi küljes on erinev arv vesiniku aatomeid on side pisut polaarne. R - C+H = C-H2
    Ja kaksikside katkeb heterolüütiliselt järgmiselt: R - C+H . . :C-H2
    Hüdraatimisel läheb OH selle süsiniku juurde, mille küljes on vähem vesiniku aatomeid
    R - C+H = C-H2
    + H+-OH- R - CH(OH) - CH3
  • Halogenoalkaanide aluseline hüdrolüüs ( hüdroksiidioon asendab halogeeni aatomi)
    R-C+HCl- -R´ + Na+OH- R-CH(OH) -R´ + Na Cl
  • Alkoholid tekivad veel mitmel protsessil nagu
    • estrite hüdrolüüsil RCH2ONO2 + NaOH RCH2OH + NaNO3
    • Aldehüüdide ja karboksüülhapete redutseerimisel HCHO + H2 CH3OH
    • Etc., etc., etc.

    Tähtsamad alkoholid

    Metanool ( metüülalkohol rahvapäraselt puupiiritus)


    Väliselt väga sarnane etanoolile. Lõhn ja maitse on samad ja joove samasugune , kui etanoolijoove. Suhteliselt pika aja jooksul kuhjuvad organismi väga mürgised ainevahetussaadused (eeskätt metanaal) Eluohtliku mürgituse võib saada 30 g joomisel . Sage tagajärg on pimedaks jäämine. Suur häda ongi eeskätt seotud esmaabi lootusetu hilinemisega
    Saadakse põhiliselt vingugaasist ja vesinikust CO + 2H2 CH3OH. Põhimõtteliselt saab teda kivisöest või maagaasist. On üks arvestatavaid tuleviku vedelkütuse kandidaate naftavarude lõppemisel.

    Etanool


    "viinapiiritus" Iseloomuliku lõhnaga veega igas vahekorras segunev vedelik. Joovastava toimega
    Veega segunemisel esineb kontraktsioon - ruumala vähenemine. Destileerimisel ei saa veevaba piiritust vaid ~96% nn aseotroobi . Aseotroop keeb 780 ja tema tihedus on 0,800 g/cm3.
    Toidupiiritust ( kasutatakse ka meditsiinis tinktuuride valmistamiseks ja parfümeerias) valmistatakse toiduainetest.
    Lühidalt võib toidupiirituse tootmise kokku võtta järgmise skeemi abil
    Tärklis
    (kartul, teravili)
    (C6H10O5)n
    Maltaas
    (linnased)
    Vees lahustuvad suhkrud
    Maltoos C12H22O11
    ja glükoos C6H12O6
    Pärm
    Käärimine
    Meski
    ~14% piiritust
    destilleerimine
    Glükoosi käärimist kirjeldab järgmine võrrand
    0 +IV -II
    C6 H12 O6 2 C O2 + 2 CH3- CH2OH seega käärimisel süsinik osaliselt oksüdeerub (süsinikdioksiidiks) ja osaliselt redutseerub (piirituseks). Käärimissaadusi on tegelikult palju - üks olulisemaid on veel piimhape CH3-CH(OH)-COOH
    Tehnilist piiritust toodetakse ka tselluloosi hüdrolüüsil saadud glükoosist (hüdrolüüspiiritus) ja Eteeni hüdraatimisel
    Allpoolnimetataud jooke ei rektifitseerita vaid laagerdatakse n aastat tammevaadis
    Brandy ( Champagne Departemangus Cognac) - viinamarjamahlast
    Grappa - Viinamarja pressimisjääkidest
    Rumm - Suhkruroost
    Tequilla - Siniagaavi mahlast
    Calvados - Õunamahlast
    Slivovits - Ploomidest etc. , etc., etc. Mongolid ajavad ka piimast puskarit

    Etaandiool


    Magus, kuid tappev viskoosne vedelik. Seguneb hästi veega ja kasutatakse antifriiside ja piduriõlide valmistamiseks,. CH2(OH)-CH2OH
    Propaantriool (glütseriin)
    CH2(OH)-CH(OH)-CH2OH Magus, viskoosne vedelik. Seguneb hästi veega. Mürgine ei ole. Keemiliselt seotuna kuulub rasvade koostisse. Kasutatakse kosmeetikas nahapehmendajana Lämmastikhappe abil saab propüültrinitraadi (nn nitroglütseriin), mida kasutatakse südameravimina ja millest toodeti dünamiiti CH2(ONO2)-CH(ONO2)-CH2ONO2 Propaandioole kasutatakse küpsetiste värskena hoidmiseks Ksülitool ja sorbitool on vastavalt 5- ja 6 -aatomilised alkoholid. Tahked ained mida kasutatakse magustitena.

    Alkohoolsete jookide kangust väljendatakse mahuosades. 400 tähendab seda, et 40 mahuühikule aseotroobile lisatakse vett ruumalani 100 mahuühikut. Kontraktsiooni tõttu on massiosa leidmine raskendatud, kuid ligikaudu on ta 33%


    Veini kääritamisel hakkab pärmiseentel paha ~14% juures ja varsti lõpetavad nad glükoosi redutseerimise sootuks. Naturaalvein ei ole üle 16% kange , pikaajalisel kääritamisel on võimalik saada ka 18% alkoholisisaldusega veine , kuid enamasti saadakse sellised kraadid piirituse lisamise teel.

    Amiinid


    Amiinid on ammoniaagi derivaadid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud orgaanilise radikaaliga
    :NH3 ammoniaak
    Primaarne amiin
    Asendatud 1 H aatom
    CH3-NH2
    . .
    CH3-CH(NH2)-CH2-CH3
    Metüülamiin
    2-aminobutaan
    Sekundaarne amiin
    Asendatud 2 H aatomit
    . .
    CH3-NH-CH2CH3
    Etüülmetüülamiin
    Tertsiaalne amiin
    Asendatud 3 H aatomit
    (CH3)3 N:
    Trimetüülamiin
    Kui aminorühm on pika ahela keskel, kasutatakse eesliidet amino-

    :NH2 3-aminoheksaan


    Ammoniaagi molekuli ehitus


    N: +7/ 2) 5) 2s22p3 seega on N aatomil 3 paardumata elektroni, mille abil moodustab ta kolm kovalentset sidet. Üks elektronpaar jääb kasutamata. Selle abil saab ta siduda endaga osakesi, milles on vabu orbitaale. Kõige lihtsam selline osake on vesinikioon ( prooton ), millel elektrone polegi Ammoniaak on nukleofiil ja vesinikioon (prooton) elektrofiil . Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari ( doonor ) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks ( aktseptor ).
    H3 N : + H+ [NH4]+ tekib ammooniumioon
    Brõnstedi järgi
    Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus

    Alused reageerivad hapetega andes soola


    :NH3 + HCl NH4Cl ammooniumkloriid
    CH3NH2 + HCl (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid
    2NH3 + H2SO4 (NH4) 2SO4 ammooniumsulfaat
    2C2H5NH2 + H2SO4 (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat
    Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest
  • Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed
    -N:….H - O - H või - N: - H ……O H2
  • Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena)
    :NH3 + HOH NH4+ + :OH- või CH3 NH2 + HOH CH3 NH3+ + :OH-
    Valemeid NH4OH
    ja (CH3 NH3)OH
    ei soovitata kasutada, sest vastavaid aineid ei eksisteeri, kuid vahel on kasulik. Samasugune situatsioon on süsihappega H2CO3

    Ammooniumsoolad lagunevad leeliste toimel, sest viimased on tugevamad alused


    NaOH + NH4Cl = NH3 + H2O + NaCl ammooniumkloriid
    KOH + (CH3NH3)Cl = CH3 NH2 + H2O + KCl metüülammooniumkloriid
    Ca(OH)2 + (NH4)2SO4 = 2NH3 + 2H2O + CaCl2 ammooniumsulfaat
    2NaOH + (C2H5NH3)2SO4= 2C2H5NH2 + 2H2O + Na2SO4 etüülammooniumsulfaat
    Lihtsamad amiinid on pisut tugevamad alused, kui ammoniaak
    Alkaloidid (al`quhali - alus) taimsed aluselise reaktsiooniga lämmastikuühendid. Nende hulgas on palju tugevatoimelisi mürkaineid (strühniin, kuraare, nikotiin ); psühhotroopseid aineid (oopium, morfiin , heroiin, psilotsübiin, meskaliin , … ka sünteetilised amfetamiinid, poolsünteetiline LSD), ravimid
    Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta.

    Amiinide süntees


  • Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini
    R- CH2- Cl +
    :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- RCH2NH2 + H2O + NaCl-
    . . . .
    Lihtsustatulr CHe – Clδ- + Hδ+ – NH2
    H Cl
    + CH3 – NH2
    Amnaloogiliselt saab ka sekundaarseid jne amiine
    Lihtsustatulr CHe – Clδ- + Hδ+ – NH – CH3
    H Cl
    + CH3 – NH – CH3
  • Nitroühendite redutseerimine monovesinikuga (Zinini reaktsioon). Monovesinik tekitatakse mingil keemilisel reaktsioonil, mis toimub reaktoris ( näiteks Fe + HCl..). Siit ka termin "vesinik tekkemomendil" või " In Statuae Nascendi" R- CH2- NO2 + 6H R- CH2- NH2 + 2H2O
  • Mõnikord saab amiine ka alkoholide töötlemisel ammoniaagiga
    CH3 – OHδ- + Hδ+ – NH2
    H OH
    + CH3 – NH2

    Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside)


    Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200)
    Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800)
    (Alka) dieenid : küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest …… polüeenidest

    Nimetused


    Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün
    Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed
    Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid
    Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne.
    4. 3. 2. 1.
    CH3-CH(CH3)-CH=CH2
    3-metüül-1- buteen
    3-metüülbut –1-een
    6. 5. 4. 3. 2. 1.
    CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2
    4-etüül -5-üün-1-hekseen
    4-etüül-5-üünheks-1-een
    CH2=CH(CH3)-CH=CH2
    2-metüül-1,3- butadieen
    2-metüülbut-1,3-dieen
    CH3-CHCl-CCl=CH2
    2,3-dikloro-1-buteen
    2,3-diklorobut-1-een

    Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest

    Sigmaside : aatomiorbitaalid kattuvad aatomitevahelisel sirgel
    Piiside tekib aatomiorbitaalide kattumisel kahel pool aatomeid ühendavat sirget "külgepidi"
    Piiside on nõrgem ja katkeb keemilistes reaktsioonides kergesti. Ühest piisidemest tekib kaks uut sigmaside
    Piiside pole iseseisev. Mitmiksidemesse kuulub alati üks sigmaside, ülejäänud on piisidemed.
    Kaksikside on tugevam, kui üksikside, kuid vähem kui kaks korda
    Pikkused: Üksikside 154 pm , kaksikside 134 pm, kolmikside 126 pm

    Kaksiksideme homolüütilisel katkemisel


    ….tekib biradikaal ja edasi võivad kulgeda mitmesugused liitumisreaktsioonid. Radikaalreaktsioonid kulgevad paremini kõrgel temperatuuril ( gaasides ) ja mittepolaarses keskkonnas. Reaktsiooni esile kutsumiseks lisatakse mingeid aineid, millest tekivad radikaaalid, näiteks aktiivseid metalle või mingeid peroksiide ( R-O-O-R) või metalloorgaanilisi ühendeid (C2H5)4Pb
    Hüdrogeenimine (vesiniku liitmine) . .
    H2C = CH2
    H2C - CH2 ja edasi liitub H2 H2C = CH2 + H2 H3C - CH3
    Analoogiliselt võib liituda ka halogeen, kuid vee juuresolekul (polaarne keskkond) on tõenäolisem ioonireaktsioon, tulemus on tõsi küll sama CH3-CH = CH2 + Br2 CH3-CHBr-CH2Br
    Broomi pruun värvus kaob (valastub). Reaktsiooni kasutatakse küllastumata ühendite tõestamiseks.
    Polümeerimisel liituvad omavahel paljud (isegi tuhanded) alkeeni molekulid. Reaktsioon võib kulgeda nii radikaal-, kui ioonireaktsioonina. Radikaalpolümerisatsiooni, katalüüsivad Na ja peroksiidid, samuti metalloorgaanilised ühendid nagu trietüülalumiinium (C2H5)3Al, mille lagunemisel tekivad radikaaalid. Ioonpolümerisatsiooni katalüüsivad Al2Cl6 ; Fe2Cl6 ; TiCl4 jmt
    Eteen Polüeteen
    X CH2 == CH2 H-[-CH2-CH2-]x -H
    Monomeer polümeeri elementaarlüli x = keskmine polümerisatsiooniaste
    Polüeteen on tuntud laiatarbeplast, suhteliselt tagasihoidlike omadustega kuid odav

    Sideme heterolüütiline katkemine


    Kaksikside võib olla pisut polaarne RHC= CH2 süsinik tõmbab elektronpaari enda poole tugevamalt, kui vesinik ja seetõttu
    ei ole laengujaotus päris ühtlane RHC = CH2 π sideme katkemisel läheb elektronpaar selle süsiniku juurde mille küljes on rohkem vesiniku aatomeid RHC+ :: C-H2 RHC+. .:C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa
    Hüdraatimine tulemuseks on alkohol
    R-C+H = C-H2 + H+ OH-
    RCH(OH) - CH3
    CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2- propanool
    Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks
    CH:::CH + HOH CH2= CHOH CH3CHO etanaal
    CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon
    Reageerimine vesinikhalogeniididega
    R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan

    Redoksomadused


    Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks
    Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO
    Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene.
    Proov kaaliumpermanganaadiga
    KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine)
    saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline, tekib diool
    R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH

    Tähtsamad esindajad

    Eteen


    H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O
    Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest

    Keemilised omadused


    Redoksomadused
    Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal)
    C2H4 + 1/2 O2 = CH3CHO või etaanhappeks (äädikas) C2H4 + O2 = CH3COOH
    Redutseerida
    saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6
    Liitumisreaktsioonid
    Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaanC2H4 + H2 = C2H6
    Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH
    Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett
    • C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetaan
    • C2H4 + HCl = C2H5Cl kloroetaan

    Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks
    X C2H4 [ -CH2-CH2-]X
    • X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( = Mpolümeer / Mmonomeer)
    • C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer
    • -CH2-CH2- Monomeeri molekulile vastav osa polümeeri molekulist = elementaarlüli

    Propeen


    H2C = CH - CH3 Saadakse propaani dehüdrogeenimisel C3H8 H2 +C3H6 või C3H8 + 1/2O2 = C3H6 + H2O
    Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest

    Keemilised omadused


    Redoksomadused
    Põleb: C3H6 + 9/2 O2 = 3CO2 + 3H2O teda saab oksüdeerida vastavaks ketooniks (propanoon)
    C3H6 + 1/2 O2 = CH3-CO-CH3 või propaanhappeks C3H6 + O2 = C2H5COOH
    Redutseerida
    saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C3H6 + H2 = C3H8
    Liitumisreaktsioonid
    Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - propaan
    C3H6 + H2 = C3H8
    Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, Liitumine toimub vastavalt Markovnikovi reeglile ja saaduseks on põhiliselt 2-propanool H2C =CH - CH3 + HOH CH3-CH(OH)-CH3
    Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. propeen valastab broomivett
    • C3H6 + Br2 = C3H6Br2 täpsemalt CH3- CH=CH2 + Br2 CH3-CH2Br-CH2Br 1,2-dibromopropaan
    • C3H6 + HCl = C3H7Cl 2-bromopropaan.Täüsemalt CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH3 Liitumine toimub vastavalt Markovnikovi reeglile

    Vesinikhalogeniidide liitumisel kaksiksidemele, liitub vesinik sellele süsiniku aatomile, mille juures on rohkem vesiniku aatomeid - M reegel on põhjendatav lähtudes kaksiksideme võimalikust polaarsusest
    Polümeerimine paljud propeeni molekulid liituvad pikaks polüpropeeni molekuliks
    X CH3-CH=CH2 [ -CH(CH3)-CH2-]X

    Etüün e atsetüleen HC:::CH , lihtsaim kolmiksidemega süsivesinik - alküün


    Saadakse
    • Metaani pürolüüsil 2CH4 3H2 +C2H2 või oksüdeerival krakkimisel (vajalik soojus saadakse maagaasi enda põletamisel) 2CH4 +3/2 O2 = C2H2 + 3H2O
    • Toodetakse niinimetatud karbiidimenetlusel. Kõigepealt toodetakse kivisöe kuumutamisel koks ja lubjakivist lubi . Edasi hõõgutatakse neid elektriahjus ja saadakse kaltsiumkarbiid

    CaO + 3C CaC2 + CO Kaltsiumkarbiidi hüdrolüüsil saadakse atsetüleen
    CaC2
    + 2 H2O = Ca(OH)2 + C2H2 toorained on odavad, kuid meetod on väga energiamahukas

    Keemilised omadused


    Redoksomadused
    Põleb: C2H2 + 5/2 O2 = 2CO2 + H2O kasutatakse keevitamiseks, ilma lisaõhuta tahmab
    Redutseerida
    saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) või alkeeniks (eteeniks) C2H2 + 2H2 = C2H6
    C2H2 + H2 = C2H4 eteeni mõnevõrra isegi toodetakse - maades kus on kivisütt, aga pole naftat
    Liitumisreaktsioonid 2 - sideme tõttu toimub liitumine astmeliselt
    Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine Esialgu tekib vastav alkeen (eteen) C2H2 + H2 = C2H4
    Ja teises astmes alkaan -etaan C2H6
    Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal
    CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO
    Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett
    • C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4
    • C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid

    Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC)
    X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x
    Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool

    Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel

    Alkadieenid

    Liigitus

    • Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2

    Omadustelt meenutavad alkeene
    • Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad
    • Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku

    Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2
    Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele
    Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme
    . . . . . .
    CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH-CH2
    CH2-CH=CH-CH2
    CH2=CH-CH=CH2
    + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br Teises astmes tekib CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
    Konjugeeritud dieenides pole päris klassikalised üksik- ja kaksiksidemed, sest naabersüsinike orbitaalid kattuvad vähesel määral, ka 2ja 3 süsiniku vahel. Seega on ka arusaadav, miks tekib uus kaksikside just sinna.
    Selliseid "laialimääritud" sidemeid kutsutakse
    Delokaliseeritud sidemetaks. Mullu õpitud sidemetest on delokaliseeritud sidemeks näiteks metalliline side

    2-metüül-1,3-butadieen e isopreen CH2=C(CH3)-CH=CH2


    Vabalt looduses ei leidu, kuid väga levinud on 2-3 isopreeni molekulist koosnevad tsükliliste molekulidega ained - terpeenid ( nimi tärpentiinist). Nende hulka kuuluvat kamper, mentool jne. Isopreeni polümeer on looduslik kautšuk (LK)

    X CH2=C(CH3)-CH=CH2 [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]x


    Toodetakse põhiliselt piimalilleliste (euphorbidae) hulka kuuluvate Hevea liikidest.ˇKautšukiteks nimetatakse kõrgelastseid polümeere. Toorkautšukist toodetakse kummi, samuti eboniiti ( sisaldab rohkem väävlit ja on seetõttu jäik), vesiemulsioonvärve (lateksid) ja kummiliimi

    Kumm

    Koostis: Kautsuk + väävel + tahm (või mõni muu aktiivne täiteaine) + lisandid
    Kummisegu segatakse valmis, vormitakse ese ja kuumutatakse seda. ( Vulkaniseerimine , leiutas Goodyear). Väävli aatomid liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel võrguks.
    Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid põletada (S !)

    Sünteetilised kautsukid (SK)

    • Esimene tööstuslik SK saadi 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal

    Butadieeni polümeeriti naatriumi juuresolekul (siit kaubamärk buna) . Tegemist seega radikaalpolümerisatsiooniga. Venelased tootsid piiritusest (seega teraviljast) ja sakslased atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest)
    X CH2=CH-CH=CH2 [-CH2-CH=CH-CH2-]x
    • Umbes aasta hiljem polümeeriti Venemaal ja Ameerika Ühendriikides kloropreeni

    X CH2=CCl-CH=CH2 [-CH2-CCl=CH-CH2-]x
    Esimesed sünteeskautšukid polnud just suuremad asjad - kaasajal osatakse LK - d ka kopeerida
    Samuti toodetakse mõne omaduse poolest looduslikku oluliselt ületavaid materjale. Näiteks on silikoonkautšukid (sisaldavad räni) tunduvalt kuumuskindlamad.
    • (Jalgratta)rehvi leiutas šotlane Dunlop - ta valmistas selle aiakastmisvoolikust. Vihmamantli leiutas samuti šotlane MacIntosh. Kautšuki esimeseks patenteeritud kasutusalaks oli "vahend pliiatsikirja eemaldamiseks" - leiutajaks kuulus keemik Priestley . Indiaanlased tundsid selle materjali kasulikke külgi muidugi sajandeid varem

    Isomeeria


    Isomeeria on nähtus, mis seisneb selles, et leidub aineid millel on sama molekuli koostis
    ja sama molekulmass, kuid mis on oma omadustelt erinevad. Vastavaid aineid kutsutakse isomeerideks
    Isomeerid on ained, millel on sama summaarne valem, kuid erinev molekuli ehitus.
    Esimese isomeeride paari moodustasid kaks soola ,valemiga AgCNO. Üks sooladest oli püsiv, teine kippus plahvatama. Nime nähtusele andis rootslane Berzelius, selgituse andis venelane Butlerov . Orgaanilises keemias on nähtus levinum, kui anorgaanilises.

    Isomeeria liigid


    Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest.Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole.
    Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest
    Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3
    1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3
    Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3
    Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3
    ___________________________________________________________________________
    Järgnevate isomeerialiikide tundmine pole nii vast oluline
    Geomeetriline isomeeria
  • Cis-,trans- isomeeria Põhjustatud sellest, et molekuli osad ei saa pöörelda ümber kaksiksideme (tsükli) ja seetõttu on näiteks 1,2-dikloroeteenil kaks võimalikku struktuuri, mis iseenesest teineteiseks üle minna ei saa ( vahepeal peab - side katkema) vasakpoolset kutsutakse trans isomeeriks (üle; teisel pool -ladina keeles) ja parempoolset cis isomeeriks (samal pool)
    Kui üks kaksiksideme juures olevatest süsiniku aatomitest on seotud kahe ühesuguse asendajaga (näiteks =CH2) siis cis-,trans- isomeere pole, sest pööre ümber kaksiksideme ei muuda molekuli struktuuri ( 1,1-dikloroeteenil CH2=CCl2 pole geomeetrilisi isomeere)
    2. Kiraalsus (kreeka keelest "käelisus"). Esineb siis, kui mingi süsiniku aatom on seotud nelja erineva rühmitusega. Sellist aatomit kutsutakse asümmeetriliseks ja tähistatakse vajadusel *C Näiteks piimhappel CH3*CH(OH)-COOH on asümmetriline C aatom Kui asetame asümmeetrilise süsiniku ja temaga seotud vesiniku ühele sirgele, paigutuvad ülejäänud asendajad 1200 nurkade alla. Võimalikke paigutusi on kaks ja nad erinevad üksteisest nagu parem ja vasak käsi ( või nagu ese ja tema peegelpilt) Me tähistab metüülradikaali ( CH3-). Paljud biomolekulid on kiraalsed.
    Tautomeeria (dünaamiline isomeeria) seisneb molekulide iseeneslikus üksteiseks üleminekus, kusjuures segu koostis on püsiv seni kuni ei muutu välistingimused. Näiteks sisaldab atsetoon alati 2-propenooli. Viimast iseseisva ainena eraldada pole
    võimalik, ta on selleks liiga ebapüsiv CH3-CO-CH3 CH2=CH(OH)-CH3 Tautomeeria on väga levinud suhkrute hulgas
    Isomeeria mõiste ei ole hästi piiritletud , ka pööre ümber üksiksideme ei toimu täiesti vabalt - eriti siis, kui asendajad on väga suured ja lihtsalt "teineteise taha kinni jäävad"!,2-dijodoetaani kaks vormi on ülimadalatel temperatuuridel üksteisest eraldatavad - koolikeemias neid siiski eraldi isomeerideks ei peeta

    Kuidas koostada isomeeride struktuurivalemeid


  • teeme kindlaks erinevate võimalike struktuuride arvu. Selleks võrdleme aine valemit vastava alkaani valemiga
    Näiteks C4H5Cl on C4H6 derivaat ja talle vastab alkaan C4H10
    Edasi (10 - 6) / 2 = 2 seega on tsükleid ja pii sidemeid kokku kaks
    Vaatame, milliseid variante, me C4H6 jaoks saame
    • 2 pii sidet
    • 1 kolmikside (alküün) CH:::C-CH2-CH3

    *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-C:::C-CH3
    -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa
    • 2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2

    *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2
    -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa
    • Kaks tsüklit (bitsükloalkaan)

    * tsüklit ahendada seekord ei saa
    • Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen)

    *ahendame tsüklit
    Lihtsaim bruttovalem, millega saab näidata kõiki vajalikke isomeeriavorme on C4H8
    C4H8
    C4H10
    (10-8)/2 = 1 seega kas tsükkel või kaksikside
    Alustame 1-buteenist CH2=CH-CH2-CH3

    (cis-2-buteen ) ( trans-2-buteen )
    • metüülpropeen on 1-buteeni suhtes ahelaisomeer CH2 = CH(CH3)-CH3

    • Tsüklobutaan on 1-buteeni suhtes struktuuriisomeer (funktsionaalne isomeer)

    Loomulikult on tsüklobutaan struktuuriisomeer ka 2-buteeni ja metüülpropeeni suhtes

    Karbonüülühendid


    Ained, mis sisaldavad karbonüülrühma O = C
    I
    Aldehüüdid: Ained, milles karbonüülrühm on seotud vähemalt ühe vesiniku aatomiga. Aatomite rühmitust H-C=O kutsutakse ka aldehüüdrühmaks ja märgitakse lihtsustatult -CHO Nimetused : sama süsinike arvuga süsivesiniku nimetus + -aal. Allpool on kujutatud etanaali molekuli mudelit ja struktuurivalemit.
    Ketoonid : Ained, milles karbonüülrühm (ka ketorühm -CO-) pole vahetult seotud ühegi
    vesiniku aatomiga Nimetused: Sama süsinike arvuga süsivesiniku nimetus + oon (vajadusel tuleb näidata ka ketorühma asukoht) - allpool on kujutatud propanooni molekuli mudelit ja struktuurivalemit
    Ketoone nimetatakse ka radikaalide näitamise teel (nagu amiine ja eetreid) - sellisel juhul tuleks nimeks dimetüülketoon, aga praktiliselt nimetatakse seda ainet atsetooniks
    C3H7-CHO
    3+1=4 butanaal
    OHC- CH2-CH=CH-CHO
    2-penteen-1,5-diaal
    C2H5 -CO-C3H7
    2+1+3=6 3-heksanoon
    etüülpropüülketoon
    CH3CH(CH3)CH2-CHO
    3-metüülbutanaal
    CH3-CHCl-CHO
    2-kloropropanaal
    CH3CH2CH(OH)CH2-CHO
    3-hüdroksopentanaal

    Füüsikalised omadused


    Lihtsamad aldehüüdid lahustuvad üsna hästi vees, sest tegemist on polaarsete ainetega ja "sarnane lahustub sarnases". Võrreldes alkoholidega on nad, aga tunduvalt lenduvamad, sest aldehüüdide ja ketoonide molekulide vahel ei teki vesiniksidemeid (pole OH või NH sidemeid)Vastavatest alkoholidest on nad ka mürgisemad ( vaata metanooli ja etanooli juurest) Mõned aldehüüdide füüsikalised omaduse leiad peatükist Alkoholid"
    Sidemed karbonüülrühmas on selgelt polaarsed Cδ+ = Oδ- seega võib rääkida elektrofiilsest tsentrist süsinikul ja nukleofiilsest tsentrist hapnikul . Aldehüüdid on oluliselt aktiivsemad, kui ketoonid, sest vesiniku aatom lahkub kergemini, kui ükskõik milline radikaal. Ka C=O kaksikside sisaldab -sidet, nagu C=C sidegi. -Sideme hetrolüütiline
    katkemine läheb ilmselt sedapidi, et hapnik saab elektronpaari Cd+ = Od- C+ -- O:-
    Seega liitub negatiivselt polariseeritud molekuli osa süsinikule ja positiivselt polariseeritud
    osa hapnikule R-CH2 - Cδ+H Oδ- + Hδ+Clδ- R-CH2 - C H Cl-OH tekib mingi 1-kloroalkanool (kloroalkohol)

    Aldehüüdide redoksomadused

    IV -II 0 +II +IV
    CH4 CH3- OH H – CHO H – COOH CO2
    Metaan metanool metanaal metaanhape
    (alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape)
    Nagu näha:
  • aldehüüde saab oksüdeerida hapeteks
  • aldehüüde saab redutseerida alkoholideks
  • (Ja vastupidi-aldehüüde saab toota süsivesinike ja alkoholide oksüdeerimisel või karb .hapete redutseerimisel)
    • Aldehüüdid on eeskätt redutseerijad ja neid saab hõlpsalt oksüdeerida hapeteks.

    Reaktsioon kulgeb juba nõrkade oksüdeerijate toimel.
    Aldehüüdrühma tõestamiseks kasutatakse "hõbepeegli" reaktsiooni
    R-CHO + Ag2O R-COOH + 2Ag
    ( tegelikult kasutatava ühendi valem [Ag(NH3)2]OH , aga lihtsustatult kirjutatakse Ag2O)
    Tõestamiseks sobib ka värskelt valmistatud sinine vask(II)hüdroksiid, mis redutseerub
    punaseks vask(I)oksiidiks, Ka siin kirjutatakse võrrandisse tavaliselt CuO mitte Cu(OH)2
    R-CHO + 2CuO R-COOH + Cu2O
    • Oksüdeerivad omadused on palju nõrgemad ja aldehüüdide redutseerimine

    (hüdreerimine ; hüdrogeenimine) alkoholideks kulgeb raskelt R-CHO + H2 R-CH2OH
    • Kuna molekulis on kaksikside annavad aldehüüdid liitumisreaktsioone
    • Polümeeruvad n HCHO [- CH2O -]n
    • Hüdraatuvad (1,1-dioolide kontsentratsioon lahuses saab muidugi ainult väike

    olla, sest sellised ained on ebapüsivad. Olulised on nad vaheühenditena
    CH3-CHO + HOH CH3-CH(OH)2 . Huvitavam on alkoholide liitumine, saadud
    ühendid on püsivad CH3-CHO + ROH RO-CH(OH)-CH3
    O-C2H5
    I
    CH3 - Cδ+ = Oδ- + Hδ+-Oδ--C2H5 CH3 - C - O - H
    I I
    H H
    Seda tüüpi reaktsioonid on olulised lihtsuhkrute tsükliliste molekulide tekkimisel
    • Hüdreeruvad alkoholiks (ühtlasi redutseerumine) R-CHO + H2 R-CH2OH
    • Etc., etc.,etc.

    Aldehüüdide saamine


    IV -II 0 +II +IV
    CH4 CH3- OH H – CHO H – COOH CO2
    Metaan metanool metanaal metaanhape
    (alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape)
    Aldehüüde saab toota süsivesinike ja alkoholide oksüdeerimisel või karb.hapete redutseerimisel
    (enam vähe sama kehtib ketoonide kohta)

    Redoksreaktsioonide abil


  • Süsivesinike oksüdeerimisel
    • Alkaanidest CH4 + O2 HCHO + H2O
    • Alkeenidest C2H4 + 1/2 O2 CH3CHO katalüüsivad palladiumi ühendid

  • Alkoholide oksüdeerimisel (või dehüdreerimisel)
    CH3OH + 1/2 O2 HCHO + H2O - aurud juhitakse läbi hõõguva vaskvõrgu
    CH3-CH(OH)-CH3
    CH3-CO-CH3 + H2
    katalüüsivad PbO , MnO jne
  • Hapete redutseerimisel (Praktiliselt mõttetu, kuid võimalik ja nimed formaliin ja atseetaldehüüd on selliselt võimalusest tulnud - vastavalt sipelghappest (acidum formicum) ja äädikhappest (acidum aceticum)
    CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O

    Liitumisreaktsioonide abil


    Kui reaktsioonisaadus on "võimatu alkohol" muutub ta aldehüüdiks või ketooniks
    • Tekiks enool (alkohol, milles OH on kaksiksideme juures) Alküünide hüdraatimine elavhõbeda soolade juuresolekul (Kutserov) CH:::CH + HOH ( CH2=CHOH) CH3CHO
    • Tekiks alkohol, kus ühe C aatomi juures on 2 OH rühma. Sellisel juhul visatakse molekulist vesi välja ja tekib ikkagi aldehüüd või ketoon

    1.) CH3 -CBr2-CH2-CH3 + 2NaOH CH3 -C(OH)2-CH2-CH3 + 2NaBr ja edasi
    2.) CH3 -C(OH)2-CH2-CH3 H2O + CH3 -CO-CH2-CH3 ( butanoon )
    Seega kokkuvõttes CH3 -CBr2-CH2-CH3 + 2NaOH 2NaBr + H2O + CH3 -CO-CH2-CH3

    Tähtsamad esindajad


    H-CHO (ka formaldehüüd) Terava lõhnaga, vees hästilahustuv gaas . 30%-40% lahust
    kutsutakse formaliiniks ja kasutatakse desinfitseerimiseks ja anatoomiliste preparaatide konserveerimiseks
    Toodetakse metanooli või metaani oksüdeerimisel CH3OH + 1/2 O2 = HCHO + H2O CH4 + O2 = HCHO + H2O
    Tekib ka fotosünteesil- esmase produktina CO2 + H2O = H-CHO + O2, hiljem
    polümeerub ta näiteks glükoosiks, või mõneks teiseks suhkruks 6 HCHO C6H12O6
    Kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude (liimid, lakid , plastmassid) valmistamiseks
    Vesilahuses polümeerub nn paraformiks (X+1) HCHO HOCH2[-OCH2-]xOHX~50-100 kuivalt polümeerimisel saadakse suurema molekulmassiga (x~150000)polüformaldehüüd (delriin) - heade mehhaniliste omadustega plastmass (-CH2O-)x
    Paraformi tekke tõttu, kaotab formaliin ajapikku oma konservandiomadused. Kuumitamisel paraform laguneb tagasi metanaaliks
    Reageerimisel ammoniaagiga saadakse heksametüleentetraamiin (urotropiin) , mida
    kasutatakse neeruravimina. Kompleksi kaltsiumkloriidiga (Calcex) kasutatakse kükmetushaiguste korral (vähemale Venamaal küll kasutatakse, kas teda ka üle piiri tuua lubatakse - ei tea)
    6 CH2O + 4NH3 (CH2)6N4 + 6 H2O

    Etanaal (atseetaldehüüd)


    CH3CHO õunalõhnaga (?) mürgine vedelik. Lahustub hästi vees ja on kergesti lenduv
    (keeb 210C)
    Trimeerumisel tekib nn paraaldehüüd - tugevatoimeline uinuti (CH3CHO)3 molekul on
    tsüklilise ehitusega. Protsess kulgeb väikese hulga konts. väävelhappe juuresolekul
    Tetrameer on tahke aine, kuivpõletusaine, " kuivpiiritus

    Sahhariidid (süsivesikud)


    Nimetus süsivesik tuli omal ajal sellest, et vesiniku ja hapniku aatomite arvud suhtuvad tavaliselt nagu vees s.o. 2:1 (glükoos C6H12O6 = 6C*6H2O ) Mõni sahhariid sellele kriteeriumile ei vasta
    (desoksüriboos C5H10O4). Mõni mittesahhariid, aga vastab - näiteks äädikhape CH3COOH. Segadust tekitab ka sõnade "süsivesik" ja süsivesinik" kõlaline sarnasus

    Liigitus


  • Monosahhariidid (lihtsuhkrud) - molekulis on 4 - 8 (?) süsiniku aatomit. Looduses levinumad on heksoosid (C6H12O6 glükoos, fruktoos , laktoos jne). Päriliku info kandjad DNA ja RNA on seotud pentoosidega ( riboos C5H10O5 ja desoksüriboos C5H10O4)
    Molekuli ehituse järgi eristatakse eristatakse
    • Ketoose (ketoalkohole) näiteks fruktoos
    • Aldoose (aldehüüdalkohole) näiteks glükoos

  • Oligosahhariidid ( = vähe, ebapiisavalt…). Molekul koosneb mõnest (2 - 10) lihtsuhkru jäägist. Eristatakse disahhariide, trisahhariide jne
    Sahharoosi (suhkur C12H22O11) molekul koosneb glükoosi ja fruktoosi jäägist Gl-O-Fr (liitumisel eraldub vesi).
    Sama koostis on ka maltoosil ( linnasesuhkur Gl-O-Gl) ja paljudel teistel
    3.) Polüsahhariidid ( = palju) Molekul koosne paljudest lihtsuhkru jääkidest. Näiteks glükoosijääkide polümeerid (-C6H10O5-)n tärklised ja tselluloosid. Tselluloosid ongi Maal kõige levinumad orgaanilised ained

    Glükoos

    heksoos C6H12O6 - molekuli ehituselt aldoos .


    Valge, vees hästi lahustuv, suhkrust vähem magus. Molekulis on 5 OH rühma ja seetõttu palju võimalusi vesiniksidemete tekkeks. Sellega ongi seletatav glükoosi ja teiste mono- ja oligosahhariidide hea lahustuvus vees - hoolimata suurtest molekulmassidest. Tekib paljudes taimedes fotosünteesil, eriti palju on teda viinamarjades - siit ka nimi viinamarjasuhkur . Inimesele on ta kiire energiaallikas. Glükoosi ainevahetuse vahesaadused on mürgised - nende kuhjumine on võimalik suhkruhaiguse korral. Diabeetikute organismis ei ole piisavalt kõhunäärme Langehaernsi saarekestes toodetavat hormooni
    -insuliini ( insula = saar lad.). Võimalik on ka mingi viga insuliini molekuli ehituses.Kui haige süstib endale liiga vähe insuliini võib ta langeda koomasse. Kui ta süstib endale liiga palju insuliini võib ta samuti koomasse langeda, sest närvirakud jäävad nälga. Esimesel juhul on väljahingatavas õhus atsetooni teisel juhul on väljahingatav õhk ilma iseloomuliku lõhnata. Arvatavasti pole just palju diagnoose, mille kiirabi parameedik paneb lõhna järgi - eksida ei tohi, sest ravi on mõlemal seisundil täpselt vastupidine , saate ehk isegi aru miks.

    Molekuli ehitus


    Ahelvorm: CH2OH - CHOH- CHOH- CHOH- CHOH-CHO seega aldehüüdalkohol
    Ahelvormi on tasakaalulises segus väga vähe, toatemperatuuril umbes 0,3% ometi määrab just ahelvorm glükoosi keemilised omadused, sest ainult ahelvormi molekulis on olemas aldehüüdrühm.Aldehüüdid teatavasti reageerivad alkoholidega andes (pool)atsetaaali. Sama protsess leiab aset ka glükoosi molekulis ja tekib tsükkel. Tsüklisse kuulub ka aldehüüdrühmast pärit hapniku aatom. Kuna seitsmelülised tsüklid on mõnevõrra ebapüsivamad, kui viie- või kuuelülilised - jääb üks süsinikest tsüklist välja
    O -
    +
    II
    CH2OH - CHOH- CHOH- CHOH- CHOH- C -H
    + O -
    I I
    CH2OH - CHOH- CHOH- CHOH- CHOH - C -H
    O
    I
    CH2OH - COH- CHOH- CHOH- CHOH-CH2
    Kui endisest aldehüüdrühmast lugedes 2 esimest OH rühmas on samal pool tsükli tasapinda
    (all või peal) räägitakse - glükoosist ja kui erinevatel pooltel siis - glükoosist. Lahuses valitseb glükoosi erinevate vormide vahel tasakaal, kui üks eemaldada tekib ta uuesti
    ~35% ~65%
    - glükoos ahelvorm - glükoos

    Keemilised omadused


  • Annab alkoholide iseloomulikke reaktsioone. Nagu teisedki mitmealuselised alkoholid, reageerib värskelt valmistatud vask(II)hüdroksiidiga - tekib rukkilillesinine lahus. Reaktsiooni kasutatakse mitmealuseliste alkoholide tõestamiseks. Tekkival ühendil on keeruline struktuur - Cu2+ satub nagu nelja hapnikuaatomi vahelisse puuri. Selliseid ühendeid kutsutakse kelaatideks ( = puur
    Lihtsustatult võib võrrandiks kirjutada C6H12O6 + Cu(OH)2 C6H12O6*CuO + H2O
    Vaskglükonaadile analoogilise ehitusega on kaltsiumglükonaat, mida kasutatakse
    ravimina . Seega on mitmealuselised alkoholid mõnevõrra happelisemad, kui ühealuselised. Siiski pole ka neid mõtet pidada hapeteks. Erinevalt näiteks naatriumetanolaadist on vaskglükaonaadi vesilahus leelise liia juuresolekul püsiv kuid klassikalise soolaga pole tegemist ka siin. Kelaadid loetakse kompleksühendite hulka.
  • Annab aldehüüdidele iseloomulikke reaktsioone
    • Glükoosi saab oksüdeerida glükoonhappeks .

    Hõbepeeglireaktsiooni või reaktsiooni vask(II)hüdroksiidiga (kuumutamisel) kasutatakse aldehüüdrühma tõestamiseks. Glükoos annab neid reaktsioone. Aldehüüdrühm muutub karboksüülrühmaks ja ülejäänud molekul jääb samaks
    CH2OH - (CHOH)4 -CHO + Ag2O CH2OH - (CHOH)4 -COOH + 2Ag
    CH2OH - (CHOH)4 -CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH - (CHOH)4 -COOH + Cu2O + H2O
    • Glükoosi saab redutseerida alkoholiks sorbitooliks.

    Sorbitool on nõrgalt magusa maitsega ja tervisele ohutu. Kasutatakse suhkruhaigete dieettoitude ja maiustuste (eriti nätsu) magustamiseks, sest ta ei kääri piimhappeks ega põhjusta seega hambakaariest. Ka selles reaktsioonis toimub muudatus ainult aldehüüdrühmas CH2OH - (CHOH)4 -CHO + H2 CH2OH - (CHOH)4 -CH2OH
  • Glükoos käärib, mitmesuguste mikroorganismide ensüümide toimel.Pärmiseened põhjustavad alkoholkäärimist
    0 -IV +IV
    C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2
    Seega glükoos oksüdeerub vaid osaliselt süsihappegaasiks, osaliselt aga redutseerub piirituseks. Energiat saab sellisel meetodil vähe ja kõik kõrgemad loomad kasutavad glükoosi oksüdeerimiseks õhuhapnikku ( st. hingavad). Anaeroobe leidub bakterite ja seente hulgas. Hingamisel eraldub energiat samapalju, kui põlemisel, sest protsessi summaarne energeetiline efekt ei olene protsessi teest (vaheühenditest) vaid ainul lähteoleku ja lõppoleku siseenergiate vahest. Põlemisel eraldub energia kiiresti, hingamisel aeglaselt, sest protsess kulgeb üle mitme vaheetapi. Teine igapäevase elu seisukohalt tuttav käärimisliik on piimhappeline käärimine. Tekkiv piimhape CH3-CH(OH)-COOH on hea konservant ja pärsib enamuse bakterite elutegevuse. Hapendatud kapsas ja hapukurk säilivad paremini, kui hapendamata köögiviljad. Ka laktoosi (piimasuhkru) käärimisel tekib piimhape.

    Fruktoos

    ( fructus = puuvili) Glükoosi isomeer - vastav ketoos (ketoalkohol)


    Suhkrust magusam .

    Molekuli ehitus


    O
    II
    • Ahelvorm CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - C - CH2OH
    • Põhiliselt esineb lahuses tsükliliste (pool)ketaalidena - analoogiliselt glükoosiga

    Keemilised omadused


    Glükoosist keemiliselt vähemaktiivne. Annab alkoholidele iseloolikke reaktsioone. Aldehüüdrühma tõestusreaktsioone ei anna ja fruktoosi redutseerimine sorbitooliks kulgeb raskelt.

    Sahharoos (suhkur)

    C12H22O11 Disahhariid, mille molekul koosneb glükoosi ja fruktoosi tsüklilistest jääkidest


    ( Gl - O - Fr ). Vees hästi lahustuv, magusa maitsega, kristalne aine
    ~Sulab 1850 C, seejuures osaliselt laguneb ja tekib karamell - pruunikas mass, mida kasutatakse kompvekkide valmistamiseks ja pruuni toiduvärvina - kulöör.

    Tootmine


    Leidub paljudes taimedes. ~1/3 toodetakse suhkrupeedist ja ~2/3 suhkruroost. Puhastamata roosuhkur ( saadakse pressitud mahla aurustamisel) on küll pruuni värvusega, kuid täiesti söödav. Peedisuhkur puhastamata kujul söödav pole ja teda tuleb kindlasti rafineerida. Peetidest keedetakse mahl välja ja lisatakse lupja. Valgulise päritoluga lisandid koaguleeruvad ja suhkur jääb kaltsiumsahharaadina lahusesse C12H22O11 + CaO C12H22O11*CaO. Tsentrifuugi abil eraldatakse sade ja saadud lahus lastakse läbi söefiltri, eemaldamaks kollakat värvust. Kaltsiumsahharaat lagundatakse süsihappegaasi abil
    C12H22O11*CaO + CO2 C12H22O11 + CaCO3 Tsentrifuugimise teel eraldatakse sade ja saadud lahuse aurustamisel saadaksegi suhkur. Roosuhkru tootmise kõrvalsaaduseks on rumm, peedisuhkru tootmisjäägid lähevad loomasöödaks .
    Kange suhkrulahus on füsioloogiliselt kuiv, see tähendab, et osmoosi tõttu voolab vesi läbi bakterikestade välja ja bakterid kuivavad ning hukkuvad. Suhkur on laialt kasutusel konservandina. Füsioloogiliselt kuiva keskkonna moodustab ka keedusool ja on ainult maitseeelistuse probleem, kas eelistada soolatud maasikaid ja heeringakompotti või vastupidi

    Keemilised omadused


    Hüdrolüüs: Kõik oligo - ja polüsahhariidid hüdrolüüsuvad lihtsuhkruteks. Sahharoos
    hüdrolüüsub glükoosi ja fruktoosi seguks (nn invertsuhkur ) Gl - O - Fr + HOH GlOH + FrOH
    C12H22O11 + H2O C6H12O6 (glükoos) + C6H12O6(fruktoos)
    Invertsuhkur kristallub halvasti - temast saab väga kangeid siirupeid , näiteks mesi
    Protsess kulgeb
  • Ensüümide toimel , suhteliselt madalal temperatuuril ( ensüümid on valgud ja ei kannatagi kõrget temperatuuri)
    • Seedeensüümide toimel
    • Linnastes leiduva maltaasi toimel - sellel protsessil põhineb õlle ja piirituse tootmine

  • Keetmisel happelises keskkonnas, selline protsess leiab aset ka moosi ja kisselli keetmisel
    Alkoholide keemilised omadused: Sahharoos annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone
    Sealhulgas ka mitmealuseliste alkoholide tõestusreaktsiooni värske vask(II)hüdroksiidiga
    C12H22O11 + Cu(OH)2 C12H22O11*CuO + H2O - vasksahharaat värvib lahuse eresiniseks
    Aldehüüdide keemilised omadused: Kuna sahharoosi molekul ei sisalda vaba aldehüüdrühma, puuduvad tal ka redutseerivad omadused. Hüdrolüüsi tõttu võib pikemat aega seisnud suhkrulahus anda aldehüüdrühma tõestusreaktsiooni.
    Käärimine: Vesilahus võib osaleda paljudest käärimisprotsessidest , ka alkoholkäärimisest
    C12H22O11 + H2O 4 C2H5OH + 4 CO2

    Tärklis(ed)


    -glükoosi jääkide polümeerid (-C6H10O5-)x . Taimsed varuained mida leidub seemnetes, mugulates jne. Eestlase menüüs on põhilised allikad teraviljasaadused ja kartul.
    Amüloos: x~200 normaalahelaga polümeer. Lahustub vees teda on tärklises10 - 25%. Müüdav "kartulijahu" teda ei sisalda, sest tootmise käigus läheb ta kaduma.
    Ahel on heeliksikujuline
    Amülopektiin: x~4000 Vees ei lahustu, kuid kuumas vees pundub, andes kliistri . Molekul koosneb mitmest amüloosiahelast, mis on omavahel seotud 1,6 eetersidemetega
    Glükogeen: leidub maksas, molekul meenutab amülopektiini oma, on aga veelgi suurem ja haralisem.

    Keemilised omadused


  • Alkoholide tõestusreaktsiooni ei anna, sest lahustub liiga halvasti vees. Tärklise estreid kasutatakse vedelikkromatograafias plaatide valmistamiseks jne. Igapäevases elus nendega suurt kokku ei puutu .
  • Vaba aldehüüdrühma ei sisalda, seega redutseerivad omadused puuduvad
  • Hüdrolüüsub
    Tärklis dekstriidid maltoos (linnasesuhkur C12H22O11) glükoos
    (-C6H10O5-)x (-C6H10O5-)n C12H22O11) C6H12O6
    n summaarselt: (-C6H10O5-)x + xH2O x C6H12O6
    Dekstriide kasutatakse paberiliimina (dekstriinliim ; postmargid )
    Hüdrolüüs kulgeb
  • Ensüümide toimel, madalal temperatuuril
    • Linnaste ensüüme kasutatakse õlle ja piirituse tootmiseks
    • Inimesel on vajalikud ensüümid juba süljes

  • Kuumutamisel happelises keskkonnas - saadakse nn siirup
    (kartulisiirup, corn syrop …) Magus ja dekstriidide tõttu veniv mass.
    Läheb präänikute, nätsu,.. tootmiseks
    4. Vahetult ei kääri

    Tselluloos


    Taimsete rakukestade materjal, loduses väga levinud.Puuvillas on teda kõige rohkem, palju ka linas. Toodetakse põhiliselt puidust. Klassikaline tehnoloogia nõuab palju vett., Tallinna tehas kulutas 1/4 linna veest. Eestis hetkel tselluloosi ei toodeta.Suur osa läheb paberi valmistamiseks

    Molekul


    Β-Glükoosi jääkide polümeer (-C6H10O5-)x
    sisaldab iga lüli kohta 3 OH rühma [-C6H7O2 (OH)3-]x
    Vees ei lahustu, seetõttu ei anna, ka mitmealuseliste alkoholide tõestusreaktsiooni
    Hüdrolüüsub
    tselluloos hemitselluloosid tsellubioos (C12H22O11) glükoos
    (-C6H10O5-)x (-C6H10O5-)n C12H22O11) C6H12O6
    n summaarselt nagu tärkliselgi: (-C6H10O5-)x + xH2O x C6H12O6
    Hüdrolüüs kulgeb palju raskemalt, kui tärklisel
    • Ensüümide toimel - selgroogsetel sellised ensüümid puuduvad. Tselluloosist toituvad seened, paljud bakterid. Kaudselt ka mõned kõrgemad loomad, näiteks mäletsejad, kelle maos olevad bakterid muudavad tselluloosi veisele kasulikeks ollusteks
    • Kuumutamisel happelises keskkonnas - 120 - 1500 C, kasutatakse hüdrolüüspiirituse tootmiseks

    Kui alkohol,annab tselluloos hapetega estreid
    • Lämmstikhappega reageerimisel tekivad nitraadid (nitrotselluloosid)

    [-C6H7O2 ( OH)3-] + 3 HNO3 [-C6H7O2 ( NO3)3-] + 3H 2O tegelikult[-C6H7O2 (OH)x ( NO3)3-x]
    õigem võrrand [-C6H7O2 ( OH)3-] + 3 HONO2 [-C6H7O2 (O NO2)3-]
    +3 HOH nn trinitraat
    Trinitraat on plahvatav - temast tehakse suitsuta püssirohtu. Dinitraadist ja mononitraadist tehakse
    tselluloidi,liime, lakke
    • Äädikhappe abil saadakse tselluloosi atsetaate atsetüültselluloose

    [-C6H7O2 ( OH)3-] + 3 CH3COOH [-C6H7O2 ( CH3COO )3-] + 3H 2O nn triatsetaat
    erinevalt nitrotselluloosidest on atsetaadid raskerlt süttivad. Tsellofaan, kunstsiid

    Karboksüülhapped


    Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma ( -COOH)
    O-H sideme polaarsus on tänu täiendavale hapniku aatomile tunduvalt suurem, kui alkoholides ja seetõttu on ka karboksüülrühma happelised omadused palju tugevamad, kui hüdroksüülrühmal alkoholides. Tegemist on selgelt happeliste ühenditega, mis vesilahuses dissotsieeruvad vesinik- ja happeanioonideks CH3COOH CH3COO- + H+
    Karb happed on suhteliselt nõrgad happed ja nende dissotsiatsiooniastmed väikesed, kuid ka 30% äädikhappe joomine võib tekitada eluohtliku söögitoru söövituse.
    Kui lisada molekuli veel negatiivselt polariseeritud asndajaid, siis happe tugevus suureneb.
    Nii on kloroäädikhape tugevam äädikhappest. Dikloroäädikhape tugevam kloroäädikhappest etc. CCl3-COOH > CHCl2-COOH > CH2Cl-COOH >> CH3-COOH. Piki süsinikahelat efekt nõrgeneb, nii on 2- kloropropaanhape tugevam, kui 3-kloropropaanhape
    CH3-CHCl-COOH > CH2Cl-CH2-COOH > CH3-CH2-COOH

    Füüsikalised omadused


    Kuna karboksüülrühm on tugevalt polaarne ja vesiniksidemete tekkeks on võimalused olemas,
    on lihtsamad karbhapped üsna kõrgete keemistemperatuuridega (kõrgemad, kui vastavatel alkoholidel) ja vees hästi lahustuvad. Süsinikahela pikenedes, lahustuvus kiiresti väheneb.
    Süsinikahel on hüdrofoobne (~"veepelglik") ja tõukab vett eemale. Karboksüülrühm on hüdrofiilne ( ~"vesilemb") see tähendab, tõmbab vee molekule enda poole. Pika süsinikahela
    korral on hüdrofoobsed omadused ülekaalus ja aine vees ei lahustu ning vastupidi.

    Nomenklatuur

    • Sama süsinike arvuga süsivesiniku nimi + hape ( COOH - st alustatakse ahela nummerdamist)

    4. 3. 2. 1.
    CH3-CH(CH3) -C(CH3)2 -COOH 2,2,3-dimetüülbutaanhape
    5. 4. 3. 2. 1.
    CH2=CH-CH(OH)-CH2-COOH 3-hüdrokso-4-penteenhape
    5. 4. 3. 2. 1.
    HOOC -CH2-CH2-CHCl-COOH 2-kloro-1,5-pentaandihape
    • Kui selline nimetamisviis on raskendatud, siis tuumühendi nimi + karboksüülhape (karb.rühma süsinikku ei loeta)

    HOOC-CH2-CH(OH)- CH2-COOH 2-hüdrokso-1,2,3-propaantrikarboksüülhape
    I ehk sidrunhape
    COOH
    -COOH benseenkarboksüülhape (bensoehape )

    Keemilised omadused ja saamine

    Redoksomadused

    IV -II 0 +II +IV
    CH4 CH3- OH H – CHO H – COOH CO2
    Metaan metanool metanaal metaanhape
    (alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape)
    Ilmselt on happed rohkem oksüdeerijad , kui redutseerijad. Peab ütlema, et sellised reaktsioonid ei ole hapetele iseloomulikud. Olulisemad on nad hapete saamismeetoditena
    Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks
    CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2
    CH3CH2OH + H2O
    Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O

    Hapete saamine


    Ilmselt võib oksüdeerida
    • Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 CH3CH2COOH propanaalist propaanhape
    • Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolistbutaanhape
    • Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 2CH3COOH + H2O

    Hapetele iseloomulikud reaktsioonid


    Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid
    • Reageerimine metallidega ( pingerida ) 2CH3COOH + Zn (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsink etanaat ioonilisel kujul

    Zn + 2H+ = Zn2+ + H2 tsink oksüdeerub ja oksüdeerijaks on vesinikioon Zn - 2e = Zn2+ ja 2H+ + 2e = H2
    • Reageerimine metallioksiidide ja hüdroksiididega

    CaO + 2C2H5COOH (C2H5COO)2Ca + H2O kaltsiumpropanaat CaO + 2H+ = Ca2+ + H2O
    NaOH + C3H7COOH C3H7COONa + H2O naatriumbutanaat
    OH- + H+ = H2O
    • Reageerimine sooladega juhul, kui tekib nõrgem hape, sade või gaas (CO2)

    Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2 CO32 - + 2H+ = H2CO3 = H2O + CO2
    • Reageerimine alkoholidega, saaduseks on ester (esterdus; esterifikatsioon)

    Väliselt meenutab esterdusreaktsioon neutralisatsioonireaktsiooni, ka nimetatakse estreid sooladega analoogiliselt. Sisuliselt pole estritel ja sooladel midagi ühist. Tegemist on meeldiva lõhna ja vähemürgiste ainetega. Neid kasutakse aromatisaatoritena ja lahustitena
    CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O etüületanaat
    Täpsemalt: CH3COOH + HO-C2H5 CH3COOC2H5 + HOH
    Estreid võib vaadelda kui,
    • Karb happeid, mille prooton on asendatud radikaaliga R1 COOR2

    3. 2. 1. 1. 2. 3.
    CH3CH(OH)COOCH2CH(Cl)CH3 2-kloropropüül-2-hüdroksopropanaat
    • Kui alkohole, mille hüdroksüülrühm on asendatud happejäägiga

    ( rohkem mineraalhapete korral) CH3CH(C2H5)CH2-ONO2 2-etüülpropüülnitraat
    C3H5(NO3)3 propüültrinitraat C3H5(C17H35COO)3 propüültristearaat
    Metaanhape ( sipelghape ) HCOOH
    Terava lõhnaga, igas vahekorras veega segunev vedelik. Nahka ärritava toimega, kasutatakse rahvameditsiinis ( nõgesevihad, sipelgapiiritus)
    Kõige tugevam karbhape, annab kõiki hapetele iseloomulikke reaktsioone
    • 2HCOOH + 2Na = 2HCOONa + H2 naatriummetanaat (naatriumformiaat)
    • HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O
    • 2HCOOH + CaO = (HCOO)2Ca + H2O kaltsiummetanaat (kaltsiumformiaat)
    • 2HCOOH + C2H5OH = 2HCOOC2H5 + H2O etüülmetanaat (etüülformiaat)

    H - C = O
    I
    OH
    Sisaldab,lisaks karboksüülrühmale ootamatult ka aldehüüdrühma ja seetõttu on sipelghape redutseerija
    Valemit HO-CHO võib vajadusel ju kasutada, aga eriti levinud ta pole
    H - C = O
    I
    OH
    H O - C = O
    I
    OH
    Sipelghape, kui aldehüüd annab hõbepeeglireaktsiooni. Talle vastav karboksüülhape ( kas tundsite ära H2CO3) on ebapüsiv ja seetõttu oksüdeerub ta tegelikult süsinikdioksiidiks
    HCOOH + Ag2O 2Ag + CO2 + H2O
    Sipelghape on teistest hapetest vähem püsiv ja laguneb kuumutamisel
    • vettsiduvate ainete juuresolekul (H2SO4 ; P4O10 , …) HCOOH H2O + CO
    • Ni, Pt, Fe jne juuresolekul HCOOH H2 + CO2

    Toodetakse
    Põhiliselt vingugaasist, mis kõrgel rõhul annab leelistega sipelghappe soola. Hiljem tõrjutakse metaanhape, kui nõrgem hape väävelhappega välja. Võetakse ~20% hape ja palju ei kuumutata, muidu sipelghape ju laguneks NaOH + CO HCOONa ja edasi HCOONa + H2SO4 HCOOH + NaHSO4 ( Na2SO4 tekiks ~1800 juures, seda sipelghape välja ei kannataks)

    Rasvhapped


    Kõrgemad karboksüülhapped, mis tekivad rasvade hüdrolüüsil ja nende tehisanaloogid.
    Nad on normaalahelaga ja paarisarvulised. Nimetatakse tavaliselt triviaalnimedega (lähtutakse rasvast, millest esmakordselt eraldati , näiteks C6 kapronhape, kapreenhape, kaprüülhape CAPRA = kits ) Väga nõrgad happed, hüdrofoobsed. Kõrgemad on tahked vahasarnased ained ( stearhape ). Kergemad on ebameeldiva lõhnaga õlisarnased. Küllastumata hapete sulamistemp on madalamad, kui vastavatel küllastunud hapetel.
    Küllastunud …
    Küllastumata rasvhapped
    Monoküllastumata : süsinikahelas üks π side
    Polüküllastumata
    süsinikahelas mitu π sidet
    3-ώ ja 6-ώ π side otsast 3, (6.) süsiniku juures
    Bioloogiliselt väheväärtuslikud
    Eluks hädavajalikud, seovad ainevahetuse käigus tekkivaid vabu radikaale
    Palju taimsetes õlides Pidavat eriti tervislikud olema
    Palju kalarasvas

    Lipiidid ( rasvad )


    Koosnevad glütseriididest (glütserooli ja rasvhapete estritest)
    Lihtsustatud üldvalem C3H5(RCOO)3
    Rasvad on hüdrofoobsed ja madalate sulamistemperatuuridega. Vedelad rasvad = õlid
    Ensüümide toimel rasvad hüdrolüüsuvad. Hüdrolüüs kulgeb ka happelises ja eriti hästi leeliselises keskkonnas. Leelises tekib rasvhapete soolade segu - seep
    O
    II
    CH2 – O – H HO-C - R
    O
    II
    CH – O – H HO-C - R
    O
    II
    CH2 – O – H HO-C - R
    3 H2O +
    O
    II
    CH2 – O – C - R
    O
    II
    CH - O –-C -R
    O
    II
    CH2 – O – C - R

    Aminohapped


    . .
    Ained, mille molekul sisaldab aminorühma (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH)
    Füüsikalised omadused on üsna varieeruvad, kuid paljude vesiniksidemete tekke võimaluse tõttu (nii NH kui OH) on nad vähelenduvad ja suhteliselt hästi vees lahustuvad. Suure molekulmassiga aminohapped lahustuvad muidugi halvemini. Kui aminorühmi ja/või karboksüülrühmi on mitu siis lahustuvus on parem
    Nimetused üldjuhul lisatakse happe nimele eesliide amino-
    3.() 2.() 1.
    H2N -CH2 - CH2 - COOH 3- aminopropaanhape (vanemas kirjanduses -aminopropaanhape)
    Valkude koostisse kuuluvate aminohapete korral kasutatakse triviaalnimesid ja neist tuletatud kolmetähelisi lühendeid. Sageli leiduvaid aminohappeid on pisut üle 20 ja nad on kõik
    2-aminohapped H2N - CH(R) - COOH või H2N - CH- COOH
    I
    R
    Mõned näited
    H2N - CH- COOH
    I
    H
    2-aminoetaanhape
    Glütsiin
    Gly
    H2N - CH- COOH
    I
    CH3
    2-aminopropaanhape
    Alaniin
    Ala
    H2N - CH- COOH
    I
    CH2SH
    2-amino-3-merkaptopropaanhape
    Tsüsteiin
    Cys
    H2N - CH- COOH
    I
    CH2-CH2-COOH
    2-amino-1,5-pentaandihape
    Glutamiinhape
    Glu
    H2N - CH- COOH
    I
    CH2- C6H5
    2-amino-3-fenüülpropaanhape
    Fenüülalaniin
    Phe
    Glutamiinhape pidavat mälu parandama, ei oska kommenteerida. Naatriumglutamaat annab toidule tugeva kanapuljongi maitse ja on kasutusel maitsetugavdajana Fenüülalaniinirikast toitu peavad vältima päriliku haiguse- fenüülketonuuria all kannatajad.Sisaldub teda ka sünteetilistes magustites ( karastusjookidel hoiatus "contains Phe")
    Keemilised omadused
    Karboksüülrühm on happeliste omaduste kandja see tähendab prootoni doonor (loovutab vesinikiooni)
    -COOH -COO- + H+
    Aminorühm on aluseliste omaduste kandja see tähendab prootoni aktseptor (seob vesinikiooni)-:NH2 + H+ -NH3+
    Aminohapetel on seega, nii aluselisi, kui happelisi omadusi nad on amfoteersed
    Ka vesilahuses on karboksüülrühm oma prootoni loovutanud aminorühmale ja tekkinud bipolaarne ioon , mida võib põhimõtteliselt ka soolaks nimetada. Näiteks aminoetaanhape (aminoäädikhape; glütsiin ; Gly ) vesilahuses oleks õigem kasutada valemit kujul: H3N+- CH2 - COO- , mitte klassikalisel kujul: H2N-CH2-COOH
    (H2N-CH2-COOH H3N+- CH2 - COO- )
    Happena reageerivad aminohapped
    • alustega andes soola

    H2N-CH(CH3) -COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O naatriumglütsinaat
    või H2N-CH(CH3) -COOH + NH3 H2N-CH(CH3)-COONH4 ammooniumalanaat
    • alkoholidega, andes estri ( näiteks etüülalanaadi)

    H2N-CH(CH3) -COOH + C2H5OH H2O + H2N-CH(CH3) -COOC2 H5
    • ETC., ETC., ETC. Aminohapped on vastavatest karbhapetest nõrgemad happed

    Alustena reageerivad aminohapped
    • hapetega, andes soola (aminorühm protoneerub) nad on vastavatest amiinidest nõrgemad alused

    H2N-CH(CH3) -COOH + HCl Cl-( H3N+-CH(CH3) -COOH)
    Peptiidne (amiidne) kondensatsioon
    Aminorühm ja karboksüülrühm võivad võivad anda kondensatsioonireaktsiooni. Eraldub vesi ja tekib peptiidne rühmitus
    H O H O
    I II I II
    - N - H + H - O - C - HOH + ---- N ------- C ----
    ehk lihtsustatult -NH2 + HOOC- -NH - CO- + H2O
    rühmitust -CONH- ( või -NHCO- vahet ju pole ) kutsutakse peptiidseks rühmituseks ja C - N sidet peptiidses rühmituses kutsutakse peptiidsidemeks
    Ala + Gly = H2O + Ala-Gly (alanidoglütsiin)
    H2N-CH(CH3) -COOH + H2N-CH2 -COOH H2N-CH(CH3) -CONH-CH2 -COOH + HOH
    Gly + Ala Gly-Ala (glütsiidoalaniin)
    H2N-CH2 -COOH + H2N-CH(CH3) -COOH HOH + H2N-CH2 -CONH-CH(CH3) -COOH
    Mõlemas dipeptiidi molekuli otsas säilivad funktsionaalsed rühmad ja reaktsioon võib jätkuda.
    saaduseks on polüpeptiid. Kuna peptiidne rühmitus on praktiliselt sama koostisega, kui
    amiidrühm ( -CONH2 ; - C = O )
    I
    NH2
    Nimetatakse selliseid aineid ka polüamiidideks. Polüpeptiidide all mõeldakse enamasti mitme erineva aminohappe looduslikke polümeere - valke jmt. Polüamiidide all mõeldakse tavaliselt ühe aminohappe sünteetilisi polümeere ( nailon, kapron ,...).Inglise keeles eelistatakse terminit polüamiid, mitmetes teistes keeltes polüpeptiid
    aminokapronhappe (6-aminoheksaanhappe) polükondensatsioon algab järgmiselt
    H2N-(CH2)5-COOH + H2N-(CH2)5-COOH H2O + H2N-(CH2)5-CONH-(CH2)5-COOH
    Protsessi jätkudes tekib polümeer - kapron
    Juba dipeptiidi stuktuurivalem on üsna " kohmakas ". Tegelikult kirjutatakse valkude struktuure üles kolmetäheliste lühendite abil, on oluliselt ülevaatlikum. Allpool on kujutatud oktapeptiidi, aga valgus võib olla sadu aminohappejääke , sruktuurivalem võtaks meeletult ruumi ja poleks ülevaatlik
    H2N-[-CH -CONH-CH -CONH-CH-CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -]-COOH
    I I I I I I I I
    R R R R R R R R

    Aromaatsed süsivesinikud (areenid)


    "aromaatsuse" mõiste jääb koolis avamata, igatahes pole ta seotud meeldiva lõhnaga.
    Koolis on aromaatseteks aineteks benseen ja tema homoloogid .Nii alküülhomoloogid, nagu metüülbenseen, kui funktsionaalhomoloogid nagu fenool (hüdroksobenseen), aniliin (aminobenseen) On ka selliseid aromaatseid süsteeme, mis ei sisalda benseenirõngast.
    Aromaatsete aine molekulidel on kaks ühist joont
    • Molekul on tasapinnaline
    • Molekulis on kinnine konjugeeritud -elektronsüsteem. ( suletud ahelas on formaalselt vaheldumisi üksik ja kaksiksidemed - täpsemalt pole küll tegemist "õigete" üksik- ja kaksiksidemetega vaid nn aromaatsete sidemetega)

    Skeemilt on näha, et -sidemed benseenis ei ole kindlate C aatomite vahelBenseeni molekuli alla ja peale tekib nagu
    - elektronpilv . Pole võimalik otsustada, milliste süsiniku aatomite vahel on üksik- või kaksikside. Sellist "laialimääritud" sidet nimetatakse delokaliseeritud sidemeks
    Benseeni molekul on tasapinnaline, süsiniku aatomitest moodustatud korrapärane kuusnurk. CC sideme pikkus on 144 pm, mis on üksiksideme (154 pm) ja kaksiksideme (136 pm ) vahepealne. Põhimõtteliselt võib nn aromaatset sidet ka pooleteisekordseks nimetada.
    Benseen on tüüpiline mittepolaarne aine. Tavatingimustel on ta bensiinisarnane vedelik
    Kergesti lenduv ja veega ei segune. Areenid on suhteliselt mürgised, samuti on nad teratogeenid ( ained, mis võivad kahjustada loote arengut ) Areene sisaldavad mitmed lahustid - nii et noored daamid, kui olete juba lapseootel , ärge meest remonti tegema sundige - oodake veel mõni aasta. (Siis pole ka mõtet, sest väikelaps ei oska kallist remonti nagunii vääriliselt hinnata ja talitab nii nagu ikka ). Benseeni ja tema alküülhomoloogide teratogeenne toime pole küll tugev, aga oma lapsega pole mõtet riskida

    Keemilised omadused

    Redoksomadused

    Põleb, ilma lisaõhuta tahmab tugevalt. 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O
    Osaliselt oksüdeerimine pole eriti võimalik. KMnO4 lahusega ta ei reageeri ja karmimate oksüdeerijate toimel molekul laguneb. Võib kuuluda bensiini koostisse - tõstab detonatsioonikindlust. Palju lisada ei tohi, tahmab küünlad ära.
    Redutseerimine (hüdreerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan.
    C6H6 + 3 H2 C6H12 vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt)
    Annab asendusreaktsioone (enamasti elektrofiilseid asendusi)
    • Halogeenimine kulgeb AlCl3 ; FeBr3 ja muude analoogiliste katalüsaatorite toimel
  • Kõigepealt halogeeni reageerimisel kaalüsaatoriga tekib tugev elektrofiil positiivne kloorikatioon
    Cl - Cl + AlCl3 Cl+ + [AlCl4]-
  • Edasi atakeerib viimane benseeni ja tõrjub sellest välja prootoni
    C6H6 + Cl+ C6H6 Cl+ C6H5 Cl + H+
    3. Prooton regenereerib katalüsaatori
    H+ + [AlCl4]- HCl + AlCl3
    Kokkuvõttes: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ( klorobenseen )
    • Nitreerimine reageerimisel lämmastikhappega asendub vesinik nitrorühmaga (NO2) Reaktsioon kulgeb hästi väävelhappe keskkonnas
  • Väävelhappe toimel lämmastikhape protoneerub (st käitub alusena)
    HO-NO2 + H+ H3+-O - NO2 ja tekib sool nitrooniumvesiniksulfaat
    Lihtsustatult NO2OH + H2SO4NO2HSO4 + H2O NO2+ + HSO4- + H2O
  • Tugev elektrofiil (nitrooniumkatioon) atakib benseenituuma ja tõrjub sellest prootoni välja C6H6 + NO2+ C6H6 NO2+ C6H5 NO2 + H+
  • Prooton taastab katalüsaatori - väävelhappe HSO4 - + H+ H2SO4
    Kokkuvõttes: C6H6 + HO-NO2 C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen
    • Alküleerimine reageerimisel halogenosüsivesinikega (AlCl3 jmt. juuresolekul) saadakse benseeni alküülhomolooge (mehhanism on analoogiline)
    Näiteks C6H6 + Cl-CH3 C6H5-CH3 + HCl (metüülbenseen e tolueen )

    Benseen võib anda ka liitumisreaktsioone

    • Intensiivse ultraviolettkiirguse toimel tekib benseeni kloreerimisel
    1,2,3,4,5,6-heksaklorotsükloheksaan (nn heksakloraan), mida kasutati putukamürgina
    C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6
    • Hüdreerimine (Redutseerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan.
    C6H6 + 3 H2 C6H12 vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt)
    SEEGA
  • Benseen põleb (oksüdeerub lõpuni) Teiste oksüdeerijate suhtes on püsiv
    2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O
  • Nii nagu küllastumata ühendid annab ta liitumisreaktsioone
    ( - sideme tõestusreaktsioone broomiveega ja kaaliumpermanganaadi lahusega -ei anna)
    C6H6 + 3 H2 C6H12 tsükloheksaan C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6 heksakloraan
  • Nii nagu küllastunud ühendid annab ta asendusreaktsioone (liitumisreaktsioonidest kergemini) C6H6 + HO-NO2 C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen
    C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (klorobenseen)
    Tegemist on keemiliselt väheaktiivse ainega, mille omadused on küllastunud- ja küllastumata ühendite omaduste vahepealsed. Inertsus on põhjustatud aromaatse sideme erilistest omadustest ja molekuli äärmisest sümmeetrilisusest (pole reaktsioonitsentreid - kõik 6 süsinikku on täpselt ühesugused, samuti kõik 6 vesinikku)

    Benseeni toodetakse

    • Eraldatakse kivisöetõrvast ( 10000 C kuumutamisel eralduvad kivisöest lenduvad ained (koksigaas), veeslahustuvad ained (uttevesi) ja tekib paks õline vedelik (kivisöetõrv). Järele jääb urbne mass - koks, mida kasutatakse metallurgias
    • Saadakse etüüni (atsetüleeni) trimeerimisel (kõrge rõhk; katalüsaatoriks aktiivsüsi)

    3 C2H2 C6H6
    • Heksaani ja tsükloheksaani (naftast) dehüdreerimisel

    Heksaanist C6H14 C6H6 + 4H2
    Võib ka oksüdeerivalt dehüdreerida näiteks tsükloheksaani C6H12 + 3/2O2 C6H6 + 3H2O

    Benseeni alküülhomoloogid CH3

    Metüülbenseen ( tolueen). Väliselt meenutab benseeni.


    Molekul pole nii sümmeetriline, kui benseenil ja seetõttu on tolueen pisut reaktsioonivõimelisem
    Nitreerimisel asendub 3 aromaatse tuuma vesinikuaatomit ja tekib 2,4,6-trinitrotolueen
    (tehnilise nimega trotüül , ka TOL - tuntud lõhkeaine. Tugevajõuline, kuid ilma spetsiaalse sütikuta
    praktiliselt ei plahvata ) C6H5 - CH3 + 3HONO2 C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O

    Fenüületeen (stüreen, vinüülbenseen) CH = CH2


    Lihtsaim küllastumata areen.
    Annab kõiki küllastumata ühendeile iseloomulikke reaktsioone, ka tõestusreaktsiooni broomiveega
    C6H5-CH=CH2 + Br2 C6H5-CHBr-CH2Br
    Polümeerub polüstüreeniks (polüstürooliks).
    X CH = CH2
    [ -CH
    - CH2- ]x
    I I
    C6H5 C6H5
    Suhteliselt jäik polümeer, mida kasutatakse elektriinstallatsioonidetailide valmistamiseks, odavate seinaplaatide valmistamiseks jne. Põlemisel tahmab tugevalt ja levitab imalmagusat kaneelaldehüüdi lõhna
    Saadakse benseeni töötlemisel etüüniga AlCl3 juuresolekul. Vahepeal tekib ilmselt alküülhalogeniid C6H6 + CH:::CH C6H5 - CH = CH2

    Nomenklatuurist

    • Üldjuhul vaadeldakse benseeni tuumühendina. Tuumaga seotud radikaalid näidatakse tavapärases korras
    • Kui on vaja benseenituuma käsitleda kõrvalahelana, siis vastav radikaal kannab nime Fenüül

    SIC! C6H5- fenüül, mitte bensüül ( bens (o)üül on hoopis C6H5-CH2- )
    C6H5-CH2- C6H5 difenüülmetaan C6H5 - CH=CH- C6H5 1,2-difenüületeen

    Fenool(id)


    Fenoolid on ained, milles hüdroksüülrühm on vahetult seotud benseenituumaga
    - O H
    - CH2 - O - H
    Lihtsaim esindaja on fenool C6H5OH
    Omapärase lõhnaga, sööbiv ja mürgine tahke aine. Külmas vees lahustub halvasti - tekib kaks teineteisega mittesegunevat vedelikku - vee lahus fenoolis ja fenooli lahus vees.
    C6H5CH2 OH pole fenool, vaid aromaatne alkohol (fenüületanool) , sest OH pole vahetult seotud benseenituumaga

    Molekuli ehitus ja keemilised omadused


  • benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab elektronpaare pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi
    C6H5OH C6H5O:- + H+
    • Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

    Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas
    • Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone

    - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr C6H5Br + H2O bromobenseen
    - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat
    või C6H5OH + HONO2
    C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool)
  • OH rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja fenool annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas
    • Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri)

    C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3-OH + HBr
    • Lämmastikhappega annab 2,4,6-trinitrofenooli (pikriinhape: lõhkeaine; kollane riidevärv)

    C6H5OH + 3HONO2 C6H2(NO2)3-OH + 3H2O
    (võib muidugi ester ka tekkida C6H5ONO2 või isegi C6H2(NO2)3-ONO2)

    Tootmine Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni


    C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl Üsna palju erinevaid fenoole on põlevkiviõlis
    Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C6H6 C6H5Cl C6H5OH
    • Kivisöetõrv (nagu masuut, sisaldab palju aromaatseid ühendeid)
    • Uttevesi ( vesi + lahustunud soolad (NH4)2SO4 , Na2S2O3 ….)
    • Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..)

    Aniliin (fenüülamiin , aminobenseen )


    :NH2 Aniliin on lihtsaim aromaatne amiin, milles aminorühm on vahetult seotud benseenituumaga
    C6H5NH2
    Omapärase lõhnaga, mürgine vedelik. Vees lahustub halvasti.
    Molekuli ehitus ja keemilised omadused
  • benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab N jagamata elektronpaari pisut enda poole .Aluselised omadused on seotud lämmastiku jagamata elektronpaariga ja on benseenituuma elektrofiilse mõju tõttu nõrgendatud Vesilahuses aniliin protoneerub vähesel määral ja ilmutab küll nõrku, aga selgeid aluselisi omadusi C6H5NH2 + HOH C6H5NH3+ + :OH-
    • Aniliin reageerib hapetega andes sooli

    C6H5NH2 + HCl (C6H5N+H3)Cl- fenüülammooniumkloriid (lahustub vees)
    või 2C6H5NH2 + H2SO4 (C6H5NH3)2SO4 fenüülammooniumsulfaat (ei lahustu vees)
    Kuumutamisel või leeliste toimel fenüülammooniumsoolad lagunevad
  • NH2 rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja benseen annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas
    • Nagu fenool reageerib ka aniliin broomiveega andes 2,4,6-tribromoaniliini valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5 NH2 + 3Br2 C6H2Br3-NH2 + 3HBr

    Tootmine


    1.)Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni
    C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NH3 (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast saadakse leelise toimel amiin (aniliin) (C6H5NH3)Cl + NaOH C6H5NH2 + H2O + NaCl
    2.) Läbi nitrobenseeni
    C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O
    3.) Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil
    C6H5OH + :NH3
    C6H5NH2 + H2O C6H5NO2
    Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C6H6 C6H5Cl C6H5NH2

    Kasutatakse Põhiliselt riidevärvide valmistamiseks , ka indigo millega värvitakse teksariiet Indigost ta omal ajal ka esmakordselt eraldati

    • .RTF Laadi alla originaalfail 35 lk · .rtf · 1155 allalaadimist
    Vasakule Paremale
    11 klassi Orgaanika konspekt #1 11 klassi Orgaanika konspekt #2 11 klassi Orgaanika konspekt #3 11 klassi Orgaanika konspekt #4 11 klassi Orgaanika konspekt #5 11 klassi Orgaanika konspekt #6 11 klassi Orgaanika konspekt #7 11 klassi Orgaanika konspekt #8 11 klassi Orgaanika konspekt #9 11 klassi Orgaanika konspekt #10 11 klassi Orgaanika konspekt #11 11 klassi Orgaanika konspekt #12 11 klassi Orgaanika konspekt #13 11 klassi Orgaanika konspekt #14 11 klassi Orgaanika konspekt #15 11 klassi Orgaanika konspekt #16 11 klassi Orgaanika konspekt #17 11 klassi Orgaanika konspekt #18 11 klassi Orgaanika konspekt #19 11 klassi Orgaanika konspekt #20 11 klassi Orgaanika konspekt #21 11 klassi Orgaanika konspekt #22 11 klassi Orgaanika konspekt #23 11 klassi Orgaanika konspekt #24 11 klassi Orgaanika konspekt #25 11 klassi Orgaanika konspekt #26 11 klassi Orgaanika konspekt #27 11 klassi Orgaanika konspekt #28 11 klassi Orgaanika konspekt #29 11 klassi Orgaanika konspekt #30 11 klassi Orgaanika konspekt #31 11 klassi Orgaanika konspekt #32 11 klassi Orgaanika konspekt #33 11 klassi Orgaanika konspekt #34 11 klassi Orgaanika konspekt #35
    Punktid 100 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 100 punkti.
    Leheküljed ~ 35 lehte Lehekülgede arv dokumendis
    Aeg2008-03-30 Kuupäev, millal dokument üles laeti
    Allalaadimisi 1155 laadimist Kokku alla laetud
    Kommentaarid 21 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid
    Autor vello303 Õppematerjali autor
    Kontrollitud
    PDF TXT
    Metaani halogeenimine,
    redutseerijad alkaanid tsükloalkaanid halogenoalkaanid etanool etaandiool amiinid alkaloidid vitamiinid propeen alkadieenid isomeeria karbonüülühendid sahhariidid süsivesikud glükoos fruktoos sahharoos suhkur tselluloos karboksüülhapped aminohapped areenid fenoolid aniliin fenüülamiin aminobenseen

    Sarnased õppematerjalid

    11 klassi keemia-orgaanika-konspekt - kõik kursused
    32
    pdf

    11.klassi keemia (orgaanika) konspekt - kõik kursused

    seda harva ja üks aktiivne osake jõuab põhjustada sadu muundumisi Näiteks. H. + Cl. HCl või 2H. H2 ja muud sellised vähetõenäolised protses sid Summaarselt CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl - klorometaan e metüülkloriid Asendada saab kõik vesinikud CH2Cl2 ­ diklorometaan; CHCl3 ­ trikklorometaan e kloroform; CCl4 ­ tetraklorometaan e süsiniktetrakloriid. Vesiniku asendamine klooriga on ka redoksreaktsioon ja CCl4 -jas on süsiniku oks.aste maksimaalne 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 2 (+IV). Süsiniktetrakloriid ei saa järelikult põleda ja on üks väga vähestest mittepõlevatest rasvade ja vaikude lahustitest. Kahjuks on ta üpris mürgine Alkaanid Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2

    Orgaaniline keemia
    Süsiniku valentsolekud
    7
    rtf

    Süsiniku valentsolekud

    1 Süsiniku valentsolekud Orgaanilistes ainetes on süsinik neljavalentne- st. moodustab neli kovalentset sidet I valentsolek neli üksiksidet 109028´ CH4 jne Tetraeeder II valentsolek 2 üksiksidet ja 1200 1 kaksikside Tasapind CH2= CH2 III valentsolek üksikside ja kolmikside 1800 =C= O=C=O Või 2 kaksiksidet Sirge -C::: CH:::CH Metaan CH4 Lihtsaim süsivesinik, Õhust kergem ja ilma lõhna ning maitseta. Vees ei lahustu ja oluliselt mürgine pole. Eraldatakse maagaasist, mille põhikomponent ta on. Keemilised omadused Metaan on redutseerija Sest ta on süsiniku kõige madalama oksüdatsiooniastmega (-IV) ühend. Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni

    Keemia
    Aminohapped
    3
    rtf

    Aminohapped

    1 Aminohapped .. Ained, mille molekul sisaldab aminorühma (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH) Füüsikalised omadused on üsna varieeruvad, kuid paljude vesiniksidemete tekke võimaluse tõttu (nii NH kui OH) on nad vähelenduvad ja suhteliselt hästi vees lahustuvad. Suure molekulmassiga aminohapped lahustuvad muidugi halvemini. Kui aminorühmi ja/või karboksüülrühmi on mitu siis lahustuvus on parem Nimetused üldjuhul lisatakse happe nimele eesliide amino- 3.() 2.() 1. H2N-CH2-CH2-COOH 3-aminopropaanhape (vanemas kirjanduses -aminopropaanhape) Valkude koostisse kuuluvate aminohapete korral kasutatakse triviaalnimesid ja neist tuletatud kolmetähelisi lühendeid. Sageli leiduvaid aminohappeid on pisut üle 20 ja nad on kõik 2-aminohapped H2N - CH(R) - COOH või H2N - CH- COOH I

    Keemia
    Orgaaniline keemia
    25
    doc

    Orgaaniline keemia

    Tartu Kivilinna Gümnaasium (konspekt) Koostas: Riho Rosin Klass: 11A Juhendas: Helgi Muoni Tartu 2004 Created by Riho Rosin 1 13666324649407.doc.doc Orgaaniline keemia Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks. Vitalism ehk elujõuõpetus. Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur. Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus: Omadus või tunnus Anorgaaniline keemia Orgaaniline keemia Keemiline side Paljudel ühenditel iooniline Peamiselt kovalentne side Sulamistemp. Tavaliselt üle

    Analüütiline keemia
    Orgaaniline keemia
    24
    doc

    Orgaaniline keemia

    Orgaaniline keemia Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks. Vitalism ehk elujõuõpetus. Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur. Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus: Omadus või tunnus Anorgaaniline keemia Orgaaniline keemia Keemiline side Paljudel ühenditel iooniline Peamiselt kovalentne side Sulamistemp. Tavaliselt üle 350oC Tavaliselt alla 350oC Keemistemp. Tavaliselt üle 750oC Tavaliselt alla 750oC Lahustuvus a) Vees Enamasti lahutuvad Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases) b) mittepolaarsetes Enamasti ei lahustu Enamasti lahustuvad lahustites (benseen, eeter)

    Keemia
    Küllastumata süsivesikud
    8
    rtf

    Küllastumata süsivesikud

    Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside) Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200) Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800) (Alka)dieenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüül-1-buteen 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen

    Keemia
    Alkoholid
    4
    doc

    Alkoholid

    1 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma. Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool CH4 metaan CH3 OH metanool ka metüülalkohol e puupiiritus C2H5 OH etanool ka etüülalkohol e piiritus Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht CH3-CH(OH)-CH2-CH3 2-butanool CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 2,3-butaandiool CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3 - metüül-2-butanool Füüsikalised omadused Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti. Mitmealuselised alkoholid lahu

    Keemia
    Orgaaniline keemia
    20
    doc

    Orgaaniline keemia

    Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika-lised Leidumine, Keemilised omadused sio- üldvalem, järelliited omadused saamine, naalne mõiste nimetuses kasutamine rühm -aan CH4 metaan C1-C4 gaasid Maagaas(CH4) 1.)Põlemine(täielik oksüdeerumine) Alkaanid C2H6 etaan C5-C16 vedel. Nafta(vedelate CH4+2O2CO2+2H2O CnH2n+2 alkaanide segu C3H8 propaan C17-...tahked 2.)Pürolüüs(kuumutamine õhu juurdepääsuta) Küllastunud Parafiin(tahke-te süsivesinkud, C4H10 butaan Hüdrofoobsed alkaani

    Keemia


    Rohkem sarnaseid



    Meedia

    Vasakule Paremale

    Kommentaarid (21)

    eniwei profiilipilt
    eniwei: sellise töö eest ma maksaks sulle rohkemgi
    17:39 24-05-2009
    bulsad profiilipilt
    bulsad: Liiga vähe informatsiooni. Väga hõre :D
    06:32 25-05-2009
    971230 profiilipilt
    971230: Palju vaeva igaljuhul nähtud....
    18:51 13-12-2008



    Kõik kommentaarid



    Info
    K & V
    Mäng
    Eraõpetajad
    Meist
    Kuidas saada punkte?
    KKK
    Reklaam
    Uudistevoog
    Sitemap
    Kontakt
    Saada kiri
    kiri@annaabi.ee
    Telefon: +372-569-80010
    Aadress: Tiskrevälja 33, Tallinn
    OÜ LOLSOL. Registrikood: 11450433
    Kasutustingimused
    Privaatsustingimused
    Sõnastikud
    Inglise Soome Saksa Vene Hispaania Prantsuse Rootsi Itaalia Ladina Taani Esperanto
    Püsiühendus(es)
    Facebook Instagram Twitter Reddit
    Sellel veebilehel kasutatakse küpsiseid. Kasutamist jätkates nõustute küpsiste ja veebilehe üldtingimustega Nõustun