Alkeenid -Küllastumata CH'd, mol 1 kaksikside ja teised üksiksidemed. (1sigma ja 1 side) CnH2n CH2=CH-CH2-CH3 but-1-een Need on kaks 2 buteeni isomeeri( ained, millel on CH3-CH=CH-CH3 but-2-een ühesugune koostis, aga erinev ehitus.) 3. isomeer on tsüklobutaan Omadused: Eteen on värvusetu, vees lahustumatu, nark. toimega gaas. *Looduses esineb vähe, saadakse nafta töötl. *Lihtsaim ja keem.töö. toorainena enim kasutatav alkeen (CH). 1. Põleb - CO2 + H2O (redutseerija) 2. Liitumisreakts. -side katkeb ja liitumise tulemusena tekkib vastav küllast. ühend. a) Liitumine H2-ga CH2=CH2 - CH3-CH3 b) liitumine HG-dega CH2=CH2 + Br2 - CH2Br-CH2Br (1,2 di-bromoetaan) c) H HG-dega CH2=CH2 + HCl - CH2Cl -CH3 d) H2O-ga (OH rühm) CH2=CH2 + H2O - CH3 -CH2(OH) 3. Polümeriseerub(ühe sama või erinevate ainete palju X liitumine, mille tulemusena tek-pmeer) ! n- näitab lülide arv...
utmisel · Eteeni kasutatakse: lahustid,etanool,etanaal lõhkeained,mootorikütus,sünteetiline kautsuk · Eteeni põlemisel tekivad CO2 ja H2O · Metaani kasutatakse kütteks sest tekib palju soojust · Okteen-C8H16 Hepteen-C7H14 Buteen-C4H8 · Metaan-CH4 Metüül-CH3 Etüül-C2H5 · Polümerisatioon-kõrge temp. Ja sobivate katalüsaatorite juuresolekul, võivad alkeeni(eteeni) molekulid omavahel ühineda · Polümeer-kõrgemolekulaarne aine · Alkeenide olemasolu-broomi vesilahusega saab tõestada alkeeni olemasolu, pruun värvus kaob Buteeni hüdrogeenimine But-1-een+H2 CH3-CH2-CH2-CH3 Eteen+HCl CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl-kloroetaan
1. Mis on? · Alkeenid süsivesinikud, mille molekulis esineb kaksiksidemeid. · Alküünid süsivesinikud, mille molekulis esineb kolmiksidemeid. · Areenid ehk aromaatsed ühendid orgaanilised ühendid, mis sisaldavad aromaatsed tuuma. · Fenoolid hüdroksü või polühüdroksüareenid. · Hüdrogeenimine vesiniku liitumine. · Hüdraatimine vee liitumine. 2. Alkeenide, alküünide ja areenide nomenklatuur. 3. Alkeenide, alküünide ja areenide füüsikalised omadused. · Alkeenid, alküünid on meeldiva lõhnaga, värvusetud gaasid. · Areenid on vedelikud või kristalsed ained. Ei lahustu vees, küll aga süsivesinikes, eetris ja teistes mittepolaarsetes lahustites. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. 4. Alkeenide, alküünide ja areenide esindajaid. · Eteen e. etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhnaga
üksik side alkaan Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH ...
1. Nimetus(keemiline ja triviaalne)- Tetraklorometaan 2. Summaarne valem - CCl4 3. CAS nr - 56-23-5 4. Struktuurvalem (graafiline, klassikaline jne) - 5. Sulamistemp. -22.9 6. Keemistemp. 76.7 7. LD 50 2350 mg /kg 8. Mürgisus, toksilisus mürgine ja keskkonnale ohtlik 9. Vees lahustuvus, milles lahustub kui vees ei lahustu? 0.08048 g/100 mL 10. Olek toatemperatuuril vedel 11. Värvus, elektrijuhtivus, tihedus värvitu, ei juhi elektrit, 1,593Mg/m3 12. Kasutamine lahustina, tulekustutusvedelik, külmutusseadmetes, keemilises puhastuses riiete puhastamiseks 1. Nimetus(keemiline ja triviaalne)- etanool, piiritus 2. Summaarne valem - C2H6O 3. CAS nr 64-17-5 4. Struktuurvalem (graafiline, klassikaline jne) 5. Sulamistemp. -114.3 °C 6. Keemistemp. 78.4 °C 7. LD 50- 7060 mg/kg; 8. Mürgisus, toksilisus- suures koguses tekitab alkoholimürgituse ja valkude kalgenemist. 9. Vees lahustuvus, milles lahustub kui vees...
PENTEEN Referaat 2 Sisukord Sissejuhatus.......................................................................................................................................... 4 Alkeenide nimetamine..........................................................................................................................6 Alkeenide isomeeria.............................................................................................................................8 Alkeenide keemilised omadused..........................................................................................................9 Alkeenide ja Penteeni leidumine(saamine)ja kasutusalad..................................................................10 Kokkuvõtte......................................................................................................................................... 11 Kasutatud materjalid.............................................................................
Orgaaniline keemia: alifaatsed süsivesinikud · Süsivesinike üldiseloomustus ja klassifikatsioon · Alifaatsete süsivesinike nomenklatuur · Isomeerid ja konformeerid · Alkaanide omadused · Alkeenide omadused ja saamine · Hüperkonjugatsioon · Alküünide omadused Orgaaniline keemia · Orgaanilise keemia all mõistetakse üldiselt süsinikuühendite keemiat, kuigi täpse piiri tõmbamine on siin raske. Reeglina mõistetakse orgaaniliste ühendite all C, H, O, N ja halogeene sisaldavaid ühendeid. · Elementorgaanilise keemia all mõistetakse selliste ühendite keemiat, kus süsinik on seotud mõne metalli või eelpool nimetamata
Alkeenid Kirke Kübarsepp, Helin Raudnagel, Liis Teder, Doris Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Nimetusse kirjutatakse Asendusrühmad koos kohanumbritega tähestikulisesjärjekorras tüviühendi nimetus (een), mille lõppliite ette kirjutataksekordse sideme asukohta näitav number (kahelpool sidetasuvate süsinike numbritest väiksem)
homoloogilise rea liikmete tihedus, sulamis-ja keemistemperatuur, väheneb aga lahustuvus vees. 4. Alkaanide nomenklatuur - reeglistik nimetuste andmiseks. Alkaanide süstemaatilised nimetused struktuuri järgi ning struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 5. Alkaanide keemilised omadused –asendusreaktsioonid halogeenidega, reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 6. Alkeenide mõiste - küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel 7. Tuntumad alkeenid: Eteen – taimede kasvuhormoon, polümeerid, äädikhape, etanool Propeen-polüpropeen,atsetoon, orgaaniliste ainete süntees 8. 2-metüül-buta-1,3-dieen e. Isopreen - kummitööstus struktuur ja olulisus eluslooduses 9. Alkeenide keemilised omadused : liitumisreaktsioonid halogeenide ning
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid. ALKEEN ALKEENI NIMETUS
Küsimused 1.Mis on alkeenid ning nende üldvalem? V: Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n 2.Mis on alküünid ning nende üldvalem? V: Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. 3.Kus kasutatakse alkeene ja alküüne? V: 4.Mis iseloomustab polümeeri? V: Polümeerid on ühendid, mille molekulid koosnevad pikkadest ühesugustest
Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega. Nimetuse koostamiseks lisatakse nimetusele een. Nummerdama hakatakse sealt, kus kaksikside on lähemal. Meteenid puuduvad. Füüsikalised omadused on sarnased alkaanidega. Alkeenide homogeenilises reas on esimesed 4 alkeeni gaasid, järgmised 5-17 on vedelikud ja alates 18-ndast on tahked ained. Süsiniku arvu kasvu
AREENID Benseeni stabiilsus Benseen on võrreldes alkeenide ja tsükloalkeenidega keemiliselt erakordselt stabiilne aine. Benseen ei anna elektrofiilseid liitumisreaktsioone ja alkeenidele iseloomulikke oksüdeerimisreaktsioone. Benseeni sp2-hübridisatsioonis süsinikkude p-orbitaalid kattuvad ja mittepolaarse konjugatsiooni tõttu moodustuvad ühtse -elektronsüsteemi. Seepärast on benseeni sidemed võtrdsed ja benseeni (ja teisi aromaatseid ühendeid) saab kujundada järgmiselt: Aromaatsus
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside
Karoteen annab porgandile iseloomuliku värvuse.Looduslik kautsuk sisaldab samuti 1.alkeen-küllastumata süsivesinikud,mille molekulides on süsinik kaksiksidemeid, kuna kaksiksidemed on seal üksteisest aatomite vahel kaksikside.Alküünid-küllastumata lahutatud,siis sel põhjusel on kautsuk ka värvusetu.5.Alkeenide süsisvesinik,mille molekulides on süsinik aatomite vahel füüsikalised omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende kolmikside.-side-P-orbitaali katuumisel tekkinud ühise homoloogilises reas muutuvad samamoodi nagu ka elektronpaari jaotumist mõlemale poole aatomi tuumi ühendavad alkaanidel.Eteen,propeen ja buteen on toatemperatuuril sirgedtasandiline süsinik(planaarne)-süsinikuga seotud kolm gaasid
Sellised struktuuriüksused neelavad teatud lainepikkusega osi valgusest ja me näeme neid värvilisena. Karoteenist moodustub ka A-vitamiin (retinool), kuid viimane ei ole värviline seetõttu, et tema kaksiksidemete ahel on selleks liiga lühike. Looduslik kautsuk sisaldab samuti kaksiksidemeid, ent kuna kaksiksidemed on seal üksteises lahutatud, siis sel põhjusel on ka kautsuk värvusetu. Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Kõrvuti alkeenide homoloogilise rea esimese liikme eteeniga leidub seal ka kõrgemaid homolooge üldvalemiga CnH2n, aga ka teistsuguse koostisega alkeene. Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2nO Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Ch3-CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). 5 Alkadieenide ehitus
Hüdraatisomeeria [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2*H2O Seoseisomeeria [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ Koordinatsiooniisomeeria [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] Geomeetriline isomeeria trans-[CoCl2(NH3)4]+ ja cis-[CoCl2(NH3)4]+ oktaeeder, planaarne Optiline isomeeria peegelpilt, tetraeeder, oktaeeder 6. Kuidas saab ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare keemiliselt eristada? - 10. Kirjeldage alkaanide, alkeenide, alküünide ja areenide struktuuri ning nende reageerimisvõimet. Alkaanid (CnH2n+2) küllastunud süsivesinikud, st sisaldavad ainult üksiksidemeid, sp 3 hübridisatsioonis. Võivad olla hargnemata ahelaga, hargnenud või tsüklilised. C ja H elektroneg on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemp ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel (Londoni jõud)
Alkaanid Tekkeviisid: Alkeenide hüdrogeenimine Alkadieenide hüdrogeenimine Alküünide hüdrogeenimine Tsükloalkaanide hüdrogeenimine detsükliseerimisel Kõrgemate süsivesinike lagunemine Alkoholide retutseerimine vesinikuga Aldehüüdi katalüütiline redutseerimine Keemilised omadused: Täielik oksüdatsioon Oksüdatsioon alkoholi tekkega Oksüdatsioon adlehüüdi tekkega Täielik lagunemine Dehüdrogeenimine Dehüdrogeenimine (tsükli teke) Asendusreaktsioon halogeeniga (järkudes)
ALKEENID JA ALKÜÜNID Propeen Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Keemistemperatuur on -47,6 C Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemiline valem on C3H6 Eteen Eteen on normaaltingimusel värvitu gaas. See on lihtsaim alkeen. Molekulvalem on C2H4 Sulamistemperatuur -169.1 °C Keemistemperatuur -103.7 °C Buta-1,3-dieen Isopreen ehk 2-metüülbuta-1,3dieen Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen on orgaaniline ühend. Isopreen on madala keemistemperatuuriga (34,067 °C) värvitu
PROPEEN Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemistemperatuur on -47,6 C Keemiline valem on C3H6 Molaarmass on 42,08 g/mol Propeeni monomeer Propeeni polümeer Katalüsaatorite toimel moodustub propeenist polüpropeen , mis on kerge, keemilistele mõjutustele vastupidav ja heade dielektriliste omadustega materjal. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud. Alkeene nimetatakse mõnikord ka olefiinideks . Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide
Ta on peamiselt vedelate süsivesinike segu. Koostis Nafta koosneb: 1) Süsinikust - 82-87% 2) Vesinikust 12-15% 3) Väävlist 1,5% 4) Lämmastikust 0,5% 5) Hapnikust 0,5% Ühendid Nafta koosneb peamiselt 3-st ühendist: 1) Nafteenidest 2) Parafiinidest 3) Aromaatsetest ühenditest Nafteenid Nafteenide valem on: CnH2n Nafteenid on oluliselt raskemad ja ka keerukama struktuuriga kui parafiinid. Nafteenide hulka kuulub asfalt. Parafiinid Parafiinide e alkeenide valem : CnH2n+2 Parafiinid on nafta peamiseks koostisosaks Nende keemistemperatuur on 40-200°C Aromaatsed ühendid Aromaatsete ühendite valem on : CnH2n-6 Aromaatsed ühendid moodustavad nagfta koostisest väikese osa Aromaatsete ühendite hulka kuulub nt benseen. Nafta omadused Nafta on väga tuleohtlik. Nafta erikaal on väiksem vee omast. Nafta on maapinnal viskoossem kui Maa sees. Nafta värvus on peaaegu värvitust kuni
Koostas: Tenno Sirgi Tallinna Täiskasvanute Gümnaasium Klass: 11K1 1. Millistest keemilistest elementidest koosnevad süsivesinikud? C ja H 2. Kuidas jaotatakse keemilise sideme kordusest lähtuvalt süsivesinikud? Küllastunud või küllastumata süsivesinikud 3. Kuidas nimetatakse kinnise e. tsüklilise ahelaga süsivesinike klasse? Alkaanid, alkeenid, alküünid 4. Märkige alkaanide, alkeenide, alküünide üldvalemid ja kolm esimest liiget homoloogilistes ridades (valem, nimetus) 5. Alkaanid on keemiliselt püsivad. Kirjutage 3 võrrandit omal vabal valikul 1. Põlemine 2. Pürolüüs 3. Asendusreaktsioon 6. Alkeenid on võrreldes alkaanidega reaktsioonivõimelisemad. Kirjutage liitumisreaktsioonid: 1. Eteen+ vesinik (hüdrogeenimine) 2. Eteen+kloor (halogeenimine) 3. Propeen+ HCL (liitumine vesinikhalogeenidega) 4. Eteen+vesi (hüdraatumine) 5
Naftast toodetakse: bensiini, petrooliumi, kütteõli, diislit Parafiinid on tahked alkaanid, kus süsinike arv on üle 20. Valmistatakse: küünlad, parafiinmähised OA Leidmine orgaanilistes ainetes Iga keemiline side vesinikud vähendab süsinike oksudatsiooni astet ühe ühiku võrra. Iga keemline side: O suurendab ühe ühiku võrra N Halogeeniga (vii A) Alkeenid Alkeenides on süsiniku aatomite vahel kaksik side, nimetuse lõppliide on een Alkeenid põlevad Alkeenide esindajad Eteen CH2= ch2 Värvuseta, nõrga meeldiva lõhnaga, gaasilises olekus Toodetakse: polüetüleeni (kilekotid, kasvuhoone kile), äädikahape, etanool Karuteen Sisaldab 11 kaksiksidet On värvaine, msi põhjustab taimeosade kollase, oranzi ja punase värvuse porgand Karoteeni tähtuses: sattudes toiduga organismi karuteen laguneb ja annab A vitamiini, mis on vaja normaalseks nägemiseks. Alküünid Alküünides on süsiniku aatomite vahel kolmikside. Nimetus on lõppliide -üün
ionisatsiooniisomeerid [CoBr(NH3)5]SO4 ja [CoSO4(NH3)5]Br hüdraatisomeerid [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2·H2O seoseisomeerid [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ koordinatsiooniisomeerid [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] Stereoisomeerid jagunevad omakorda: optilised isomeerid (teineteise peegelpildid); geomeetrilised isomeerid. 6. Kuidas saab ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare keemiliselt eristada? ?? 10. Kirjeldage alkaanide, alkeenide, alküünide ja areenide struktuuri ning nende reageerimisvõimet. Alkaanid (CnH2n+2) on küllastunud süsivesinikud, s.t sisaldavad ainult üksiksidemeid. Võivad olla hargnemata ahelaga (butaan), hargnenud ahelaga (metüülpropaan), tsüklilised (tsüklobutaan). Süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Alkaani molekulide vahel on valdavalt Londoni ehk dispersioonijõud.
Alkaanide omadused: Põlemine[(CH4+2O2->2CO2+H2O) II- 27513 III-24385 IV-64106] Halogeenimine[Cl2F2 Br2 I2] (CH4+Cl2->CH3Cl+ HCl)Saamine küllastumata ühenditest Füüsikalised omadused:ei lahustu vees, veest kergemad, vesiniksidemed puuduvad, C1-C4=gaasid, -14=vedelad, 15- =tahked, lõhnatu, värvitu(mitte kõik), mürgised, mõjub knsile, kergesti lenduvad. Alkeenide omadused: Põlemine[C2H4+ 302->2O2+2O2 2 C5H10+ O2- >10CO2+10H20]Hüdrogeenimine (H2 liitmine) Halogeenimine(VIIA rühma liitmine) Vesinikhalogeenimine(HF,HBr,HI,HCl) Vee liitmine Ei lahustu vees, veest kergemad. Alkoholid, aldeh. Ketoonid.Füsioloogilised omad:narkootilise toimega, kahjustab knsi, ald. Mürgisemad kui ketoonid, nahale sattudes tekitavad põletikke, organismist eraldub aeglaselt. Metanaal e. formaldehüüd.terava lõhnaga, mürgine gaas.
· Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga CH3-CH(OH)-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + HOH Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas. · Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 ...)toimel - molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH H2O + C3H6 (propeen) Tegelikult küll enamasti saadakse alkohole alkeenide hüdreerimisel, mitte vastupidi - Molekulidevaheline, kahest molekulist võetakse 1 vee molekul ja saadakse eeter 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 dietüüleeter (narkoosivahend) Eetrid ei tekita vesiniksidemeid ja ssetõttu lahustuvad nad halvemini ja keevad madalamatel temperatuuridel - antud juhul ~300 · Hapetega annavad alkoholid estreid, väliselt meenutab see protsess happe ja aluse vahelist reaktsiooni
2. süntees Willamsoni meetodil (nukleofiilne asendus) Alkoholaadid (alkoholide soolad e. alkoksiidid) reageerivad alküülhaliididega, andes SN2 reaktsioonil eetreid. Alkoholaate saadakse tugevate aluste (NaH jt) ja leelismetallide kaasabil. Willamsoni sünteesi kasutatakse suhkrute metüleerimiseks. Eetrite sünteesil aluste toimel tuleb arvestada konkureeriva E2 elimineerimisega. R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX 3. Epoksiidide (oksiraanide ) saamine a) alkeenide reaktsioonil perhapetega (elektrofiilne liitumine) Perhappena kasutatakse tihti m-Cl-perbensoehapet. R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 (antud reaktsioon on alkoholiga liitumine) Antud reaktsioon on perbensoehappega. b) halohüdriinidest sisemolekulaarsel Williamsoni reaktsioonil SN2 reaktsioon saab toimuda, kuna OH rühm saab võtta Br suhtes anti asendi. Näide
C CCCC CCC butaan isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem 1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl
C CCCC CCC butaan isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem 1-kloropropaan 2-kloropropaan C3H7Cl
Markovnikovi reegli järgi, mis kõlab järgmiselt: ,,Küllastumata ühendi liitumisel vesinikhalogeenidega liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga". Trans-isomeeria-esimeses molekolis on kaksiksideme juures asuvad asendajad (metüülrühmad) teine teisel pool kaksiksidet. Sellist isomeeri nim trans-isomeeriks. Paremapoolses isomeeris paiknevad metüülrühmad ühel pool kaksiksidet ja seda vorvi nim cis-isomeeriks. Cis-transi isomeeriat ei kohta me ainult alkeenide juures, ka tsükloalkaane võib vaadelda tasandilistena ning nende asendusderivaatidel on samuti olemas cis- ja trans-isomeerid. Näide cis-3-metüültsüklobutanool. Nimivalem-Etaan-eteen, butaan, buteen. Alküünide jaoks on liide üün, millega toimime samamoodi ehk etaan-etüün. Kui molekulis on rohkem kui üks kordne side, kasutatakse sõnalõpu ees liider di-, tri-, tetra- jne. Keemilised omadused-Vesinikhalogeenid on vesilahuses iooniline
(propeen). Nimetus saadakse kasutades lõppliidet een, millele eelneb kaksiksideme kohanumber Üldvalem CnH2n · Tüviühendiks valitakse pikim küllastumata ahel ehk peaahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. · Ahel numereeritakse, andes kaksiksidemele (või kaksiksidemetele) väikseim võimalik kohanumber. · Mitme kaksiksideme kordumine näidatakse ära eesliitega di-, tri-, tetra- jne, millele eelnevad kohanumbrid. · Tsükliliste alkeenide korral alustatakse nummerdamist kaksiksideme süsinikust ja liigutakse edasi piki kaksiksidet. Asendatud kaksiksideme korral algab numeratsioon asendatud kaksiksideme aatomist. · Diasendatud alkeenide korral võib kasutada kaksiksideme konfiguratsiooni tähistamiseks eesliidet cis- (identsed asendajad ühel pool kaksiksidet) ja trans- (asendajad kaksiksideme eri külgedel). või trans-2-buteen või cis-2-buteen CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but-1-een (või 1-buteen)
AREENID AROMAATSED ÜHENDID. 1825 aastal eraldas M.Faraday aine, mille valem oli CH ja seda ainet on hakatud kutsuma benseeniks. See on lihtsaim aromaatne ühend. Selle esialgse struktuuri pakkus välja Kekule 1865 aastal, kes mõistis, et aine ehitus ei saa olla tsükloheksatrieenile sarnane, sest benseeni omadused erinevad oluliselt alkeenide omast. Benseeni molekuli energia on palju madalam, seega on benseen palju püsivam, kui tüskloheksatrieen. Hilisemad uuringud tõestasid, et kõik benseeni sidemed on ühepikkused (sidemed on poolteisekordsed) ja sama energiaga. Lisaks on benseeni molekul tõiesti sümmeetriline moodustis, milles kõik aatomid asetsevad ühel tasapinnal, erinevalt tsükoheksaanist, mis moodustab ruumilise struktuuri. Joonis 1. Benseeni kujutamine. Kõik süsinikud on sp² valentsed
Omadused: alkaan 4. Kujutada 2-metüül-1,3-butadieeni polümerisatsiooni. Milliste ühendiklasside omadused on polüisopreenil? Nimetada ühendeid, millega toimub regeerimine. Reageerib: + H2O, + H2, + HHal, + Hal2 Omadused: alkeen 5. Mille poolest erinevad polümeer ja plastmass? Plastmass on polümeeri ja vajalike lisandite segu (täiteained, stabilisaatorid, plastifikaatorid, värvained jpt.) 6. Selgitada lühidalt kummi tootmist (lähteained, toimuvad keemilised protsessid). Alkeenide polümeerumisel tekivad kautsukid mille vulkanimeerimisel tekib kumm 7. Millised on polüeteeni iseloomulikud omadused? Milleks kasutatakse polüetüleeni? Iseloomulikud omadused: läbipaistev või tuhm; veega ei märgu; pehme; painduv; vastupidav hapetele ja alustele Kasutame: isolatsioonimaterjalid; plastikotid: kiled; mahutid; ämbrid; pudelikastid 8. Millised on tefloni iseloomulikd omadused? Milleks kasutatakse tefloni?
Krakkimine Destilleerimisel saadavad kütused ei vasta enam tänapäeva nõuetele. Samuti saadakse destilleerimise teel naftast bensiini ainult 15...20%. Krakkimise teel saadakse naftast erinevaid vedelkütuseid koguseliselt tunduvalt rohkem. Termilise krakkimise korral kuumutatakse masuuti temperatuuril 490°C ning rõhul 2 M P a . Neis tingimustes toimub peamiselt molekulide lõhustumine ja tulemusena saadakse bensiini. Kahjuks on see bensiin alkeenide rikas ja mittesobilik otsekasutamiseks. Katalüütilise krakkimise korral kuumutatakse gasooli, ligroiini, ja petrooleumi 510... 540°C juures rõhul 0,3 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Sellise menetluse käigus toimub süsivesinike molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütilise krakkimise teel saadakse põhiliselt bensiine. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril
Taoline pöörduv -S-S sideme moodustmise ja katkemise protsess omab suurt tähtusts valkude struktuuri kujunemisel. 5 4. Polüoolid e mitmealuselised alkoholid Kahealuselised alkoholid. Lihtsamaid kahealuselisi alkohole nimetatakse ka glükoolideks. Selle tea tähtsamat esindajat 1,2-etaandiooli ehk etüleenglükooli saadi esmakordselt 1,2- dokloroetaani hüdrolüüsimisel : Glükoolide üldiseks sünteesimismeetodiks on alkeenide oksüdeerimine kaaliumpermanganaadiga neutraalses keskkonnas: Glükoolid annavad kõiki alkoholide iseloomulikke reaktsioone, millest võivad osa võtta kas või mõlemad hüdroksüülrühmad. Vastavalt saadakse ühe- ja kaheasenduslikke derivaate. Nii moodustuvad naatriumiga reageerimisel kahesugused glükolaadid : Kuna kahealuselised alkoholid on veidi happelisema ühendid kui ühealuselised alkoholid, siis asendub nende hüdroksüülrühma vesinikuaatom kergemini
Alküülrühma e. radikaali nimetus tuletatakse alkaanist. Radikaalid - paardumata elektronidega osakesed, mis püüavad moodustada keemilist sidet teiselt osakeselt puuduvat elektroni haarates Akleenid - Alkeenid on süsivesinikud, mis sisaldavad süsinikeaatomite vahel kaksiksidet. Üldvalem:CnH2n Lihtsaim esindaja Eteen CH2=CH2 Füüsikalised omadused: Alkeenid ei lahustu vees, kergesti lahustuvad orgaanilistes lahustites Keemilised omadused: Alkeenide reaktsioonid toimuvad peamiselt kaksiksideme kaudu Alkadieenid - küllastamata süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Üldvalem on sama, mis alküünidel: CnH2n-2. Tähtsaim esindaja on butadieen CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieen Keemilised omadused: Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2═CH-CH═CH2 +2H2 →CH3 -CH2 -CH2- CH3 polümerisatsioonil moodustuvad kautšukitaolised ained:
...........................................................................12 Alkeenid ja alküünid................................................................................................................13 Alkeenid................................................................................................................................13 Alküünid...............................................................................................................................13 Alkeenide ja alküünide isomeeria....................................................................................... 13 Keemilised omadused...........................................................................................................13 Aromaatsed ühendid ehk areenid........................................................................................14 Karbonüülühendid..............................................................................................................
CH3 CH3 2,2,3-trimetüülpentaan 2. TSÜKLOALKAANID · Tsükloalkaanide nimetused tuletatakse sama süsiniku aatomite arvuga alkaanide nimetusest eesliite tsüklo- abil: CH2 CH2 CH2 CH2 / / CH2 CH2 tsüklopropaan CH2 CH2 tsüklopentaan 3. Küllastumata süsivesinikud (ALKEENID; ALKADIEENID ja ALKÜÜNID) · Alkeenide üldvalem: CnH2n . · Alkadieenide üldvalem: CnH2n-2 . · Kaksiksidet sisaldava ühendi (alkeeni) nimetuse tuletamisel asendatakse süsivesiniku nimetuse lõpp aan lõpuga een (etaan - eteen). · Alkeeni molekulis on üks kovalentne kaksikside. · Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis nimetuse lõpp adieen. · Kaksiksideme asukohta tähistatakse nimetuses süsiniku aatomi numbriga, mille juures side asub.
Seepärast kaotati ka nõue, et kütus peab sisaldama 2-2,7% hapnikku. 2.7 Maagaas ja veeldatud bensiini gaas Metaani, propaani ja butaani käsitletakse keskkonnasõbralikuma alternatiivina teistele kütustele. Maagaas ei põhjusta oluliselt sekundaarse saaste teket ning nende eelistamine fossiilsetele kütustele võimaldab oluliselt vähendada CO, süsivesinike ja lämmastikoksiidide emissiooni. Probleemiks on aga alkeenide sisaldus maagaasis, mida ei esine küll suurtes kogustes, kuid reaktsioonil hüdroksüüli radikaaliga ilmneb sekundaarne saaste. Suureks ohuks kujuneb ka metaan, sest see soodustab tugevalt kasvuhooneefekti. Metaani eluiga on u kümme aastat ning on peamiseks veeauru allikaks stratosfääris ning seal tekkivate pilvede tekkimine võib põhjustada stratosfääris oleva osooni lagunemist. 2.8 Biodiisel Biodiisel saadakse transesterfikatsioonil
R- aat m CO- 67. etaanamiid i NH2 i d 68. Orgaaniliste ainete põlemine: · Vedelik ise ei põle, sest ta ei segune õhuga piisavalt põlevad aurud vedeliku kohal. Mida kergemini aine aurustub, seda ägedamalt ta põleb. Kui on tahke aine, siis peab ta lagunema, et tekiksid aurud = pürolüüs -> oksüdeerumine · KATSE alkeenide põlemine: bensiin ja heksaan läksid kohe põlema väiksed molekulid, vähem C-aatomeid, lenduvamad diisel läks halvasti , tahmas palju · KATSE beilsteini test: Cl, Br ja I on võimalik tuvastada moodustavad kuuma vasktraadiga reageerides lenduvaid vaseühendeid. F leegi värvust ei muuda CuF pole lenduv. 69. Alkeenid ja alkaanid: · Kõrgemal temperatuuril toimub vee eraldumine etanoolist ja tekib eteen: H2SO4 seob tekkiva vee. 70
Toornafta fraktsioneeriva destilatsioonisaaduste hulgas on kõrgekvaliteetseid kütuseid vähe, seetõttu järgneb nende edasine töötlemine krakkimise teel. Nii saadakse kõrgematest süsivesinikest väiksema süsiniku aatomite arvuga ühendid. Olulisemad muutused naftakeemia protsessides Muutus Keemiline nimetus Pikkade süsinikuahelate katkemine pürolüüs Alkeenide, eelkõige eteeni moodustumine dehüdrogeenimine Normaalalkaanide muutumine hargnenud ahelaga ühenditeks isomeriseerumine Tsükliliste, eelkõige aromaatsete ühendite moodustamine Aromatiseerumine Koksi moodustumine söestumine Kasutamine Nafta tähtsust tänapäeva majandusele on raske ülehinnata sest nafta hinnast sõltuvad enamike teiste kaupade hinnad.
(vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. a. Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) b. Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. c. Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) d. Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton.
paremale. Cl Cl H H Cl C COOH Cl C COOH Cl C COOH H C COOH Cl H H H pKa 0,70 1,48 2,86 4,76 Elektronaktseptoorse rühma mõju väheneb kui see rühm asub kaugemal karboksüülrühmast. Karboksüülhapete valmistamine 1. Alkeenide oksüdatsioonil - 1) KMnO 4 , OH RCH CHR' RCOOH + R'COOH kuumut. 2) H3O+ 2 Aldehüüdide ja primaarsete alkoholide oksüdeerimisel + - 1) Ag O või Ag(NH3 )2 OH 2
b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene. Alkeenid polümeeruvad: Alkeenide keemilised omadused: Neile on iseloomulikud elektrofiilsed liitumisreaktsioonid. a)põlemine 2C3H6+902 =6CO2+6H2O b) hüdrogeenimine e reaktsioon vesinikuga (H 2) C3H6+H2=C3H8 Alkaane on võimalik saada kui vastavale alkeenile liita vesinik c)reaktsioon halogeeniga C3H6+Cl2=C3H6Cl2 d)vesinikhalogeniidiga C3H6+HCl=C3H7Cl vesinik läheb sinna kus eelnevalt on rohkem vesinikku e)reaktsioon veega e hüdraatumine
kasutamistingimustes ega ka teatava-aegsel säilitamisel. 6. Ei tohi põhjustada kütusepaagi, toiesüsteemi detailide ja mootori korrosiooni 7. Ei tohi sisaldada tahkeid osiseid(hõljuvaid võõraineid) ega vett 8. Olema küllaldase eripõlemissoojusega 9. 10.Mootoribensiini kvaliteedinäitajad: 1) Tihedus 2)Oktaan(i)arv 3) (Üldine) väävlisisaldus 4) Pliisisaldus 5) Benseenisisaldus 6) olefiinide e. alkeenide sisaldus 7) Aromaatsete süsivesinike sisaldus 8) Hapnikusisaldus 9) Hapnikuühendite sisaldus 10) Fraktsioonkoostis 11) Küllastunud aururõhk 12) Auruluku indeks 13) Oksüdatsioonistabiilsus 14) Solvent- uhutud vaikude sisaldus 15) Korrosiivsus vaskplaadikatsel 16) Vesi ja tahked osised 17) Välimus 11. Mootoribensiinide tootmine: Kvaliteetsete nüüdismootoribensiinide tootmiseks rakendatakse kolme liiki protsesse 1
eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) 2) Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste
7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega. Nimetuse koostamiseks lisatakse nimetusele een. Nummerdama hakatakse sealt, kus kaksikside on lähemal. Meteenid puuduvad. Füüsikalised omadused on sarnased alkaanidega. Alkeenide homogeenilises reas on esimesed 4 alkeeni gaasid, järgmised 5-17 on vedelikud ja alates 18-ndast on tahked ained
7. Valime näiteks tsüklopentaani saamise n-pentaanist: + H2 Need kaks ainet ei saa olla isomeerid, kuna nende atomaarne koostis on erinev. Vesiniku eraldumine molekulist on alati oksüdeerumisprotsess. Selles võid veenduda kui arvutate kummagi ühendi keskmise oksüdatsiooniastme (need on vastavalt 2,4 ja 2). 8. A. Üldisem reaktsioonitüüp on liitumisreaktsioon. B. Alkeenide reaktsioonid algavad elektrofiilse osakese või tsentri rünnakuga ühele süsinikule. C. Küllastumata ühenditega reageerivad vesinik, halogeenid, vesinikhalogeniidid, vesi ja hapnik. 13 9. 1) CH3 CH CH2 + H2 CH3 CH2 CH3 2) CH3 CH CH2 + Cl 2 CH3 CH CH2 Cl
500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja fluoorvesiniku juuresolekul. Selle protsessi käigus toimub väikese molekulmassiga süsivesinike (peamiselt gaaside) alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Tulemuseks on bensiinide väärtuslikud komponendid, millede abil tõstetakse detonatsioonikindlust. Kütust kuumutatakse 400...420°C juures rõhul kuni 2 MPa vesiniku keskkonnas katalüsaatorite juuresolekul. Väävliühendid lagunevad ja vaba väävel ühineb vesinikuga. Toimub kütuse puhastus. Küllastumata süsivesinikud küllastuvad ja muutuvad alkaanideks. Seda protsessi kasutatakse bensiini ja diislikütuse tootmisel
vesinikku, saades tolueeni (RON = 120). Seega molekulide struktuuri muutmisega tõuseb oluliselt bensiini kvaliteet (alkaanirikkas bensiinis suureneb oluliselt areenide hulk). Katalüsaatorite Ni, Pt mõjul tekib ka suures koguses väävelvesinikku, mille tõttu väheneb kütuste väävlisisaldus. Alküülimine on protsess, kus rõhu ja katalüsaatorite mõjul toimub väikese molekulmassiga (peamiselt gaasiliste alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Levinum on isobutaani alküülimine isobuteeniga C4H10 + C4H8 C8H18. Protsess toimub temperatuuril (0...20) oC, rõhul 1,5 MPa (15 kg/cm2), katalüsaatoriteks väävelhape ja fluorvesinik. Alküülimise tulemusena saadakse väärtuslikke bensiini komponente - alküülbensiine. Polümeerimine on protsess, mille toimel olefiinid, tüüpilised C3 olefiinide propüleenid polümeriseeritakse kõrgema molekulmassiga kõrgemateks olefiinideks C6, C9, C12 jne.
annaabi.ee 
