1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumiooni genereerimisel tekkiv vesi seotakse väävelhappe poolt.
siduda. 2 Organismis sünteesitakse atsetaniliid suures osas atsetaminofeeniks (paratsetamool), mis annabki ainele valuvaigistavad omadused. Väike osa atsetaniliidist hüdrolüüsub aga aniliiniks, mis on kantserogeensete omadustega. Farmaatsiatööstuses on atsetaniliid asendunudki paratsetamooliga, kuna viimane põhjustab vähem veresoonkonna haigusi. Atsetaniliid leiab kasutamist ka mujal: lakkides, värvides, erinevates ravimites. Töö käigus taandatakse nitrobenseen aniliiniks, mis omakorda reageerimisel äädikhappe anhüdriidiga annab sünteesiproduktiks atsetaniliidi. O NO 2 NH2 HN CH3 Joonis 1: Sünteesiskeem 1 http://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide 2 http://www.britannica.com/EBchecked/topic/3210/acetanilide 1.2. Reaktsioonid, mehhanismid 1.2.1.Aniliini saamine Nitrobenseenist saadakse raua ja soolhappe toimel aniliin. Toimub nitrorühma
c) C6H6 + Br2 C6H5Br+HBr 2. Nimetage järgmised ained: Cl a) b) NO2 B=2-etüül-4metüülbenseen C) d) OH C=2-Metüülbenseen 3. Kujutage järgmised ained graafiliselt: a) 1,3 -dimetüülbenseen b) nitrobenseen N2o c) m- dietüülbenseen d) p- dibromobenseen e) 1,3- dimetüül 5-nitrobenseen
kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 NOMENKLATUUR. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
· Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen
· Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen
Milline aine on lihtsaim aromaatse süsivesiniku esindaja? Kirjutage selle aine struktuurivalem.(0,5 p) 3. Nimetage 2 fenooli keemilist omadust. Kirjutage reaktsioonivõrrandid. (1 p) 4. Nimetage 3 areeni füüsikalist omadust. (1 p) 5. Miks fenool on happelisem kui alkohol? (0,5 p) 6. Milline fenooli keemiline omadus on sarnane benseeniga? Kirjutage reaktsioonivõrrand. (1p) 7. Kirjutage järgmisi muundumisi kajastavad reaktsioonivõrrandid: (1,5 p) benseen nitrobenseen aminobenseen 8. Andke nimetused järgnevatele ainetele.(1,5 p) 9. 184 tonni benseeni nitreerimisel saadi 212 tonni nitrobenseeni. Kui suur oli protsessi saagis? (2,5 p)
Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) - elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + HCl + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel
Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine C6H6 + 5O2 -> 2CO2 + 6H2O + 10C (tahmavad) 2) Astuvad asendusreaktsiooni (katalüsaatori toimel) + Cl2 -> + HCl Klorobenseen 3) Asendusreaktsioon HNO3 + HNO3 -> + H2O Nitrobenseen 4) Asendusreaktsioon alküülhalogeniidiga C6H6 + CH3Cl -> C6H5 CH3 + HCl 5) Katalüsaatorite juuresolekul võib astuda liitumisreaktsiooni + 3Cl2 -----> Heksaklorotsükloheksaan Füüsikalised omadused: vedelikud, õlised, hüdrofoobsed, lahustab vaiku, rasvu, vähepolaarseid aineid, narkootiline toime Kasutamine:lõhkeaine, meditsiinis, tooraine orgaan
Vesinik asendatakse selle CH2=CH2 + H2 CH3 - CH3 astuda liitumisreaktsiooni ning on stabiilne. süsiniku juures, kus on kõige CH2=CH2 + HCl tekib alkaan. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl rohkem süsinikke naabriks ( kõige CH3 - CH2Cl CHCH + H2 CH2=CH2 C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + vähem vesinikke juures) CH2=CH2 + H2O H2O nitrobenseen CH3 - CH2OH Liitumisreaktsioon on võimalik CH2=CH2 + Cl2 ainult katalüsaatoritega, ning CH2Cl CH2Cl kaovad kõik kordsed sidemed.
+ 3Br2 + 3HBr C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr reageerib hapetega moodustades sooli Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini
C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) - elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel
väävelhappega. Esineb auto heitgaasides. Võib olla mürgine. Stüreen Rahvapärased nimetused : kaneel, vinüülbenseen. Toatemperatuuril on aine värvitu halvastilõhnav vedelik, keeb temperatuuril 145,2ºC. . Toodetakse põhiliselt etüülbenseeni dehüdrogeenimisel ZnO juuresolekul temperatuuril 600ºC Ksüleen Ksüleen või dimetüülbenseen, endise nimetusega ksülool . Selge, värvitu iseloomuliku lõhnaga vedelik. Lihtsalt lahustuv eetris, etanoolis, fenoolis Nitrobenseen Mõrumandli lõhna ja magusa maitsega mürgine kollakas vedelik Kasutatakse peamiselt lahustina. Kasutatakse ka aniliini tootmiseks. Kokkupuude võib tõsiselt kahjustada närvisüsteemi. Aniliin Vees raskesti lahustuv, värvusetu, vedel, oksüdeerub kergesti õhus Väga mürgine, muudab vere hemoglobiini methemoglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku Kasutatakse keemiatööstuses, värvina riide ja naha värvimiseks, ravimites, lõhke ja lõhnaainetes, fotoilmutina, plastmassides
puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Nimetuste andmine. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
maitseaine propeen nafta polüpropeen krakkgaasid, propaan buteen nafta Butadieen-või Polümeriseeritud krakkgaasid stüreenbutadieenkautsuk bensiin, benseen Kivisöetõrv, Etüülbenseen, Kapronkiud, koksigaas, tsükloheksaan, polüuretaanide nafta nitrobenseen lähteained, lahusti 6. Millised probleemid kaasnevad keemiatööstusega ja kuidas neid püütakse lahendada? Tootmissaaduse eraldamine ja puhastamine vajavad suurt hulka energiat, samuti nende käigus saadakse kõrvalsaadused. Mõnikord muudab saaduste eraldamise keerukus protsessi ebamajanduslikuks ja siis otsitakse teisi meetodeid või loobutakse üldse sellise saaduse kasutamisest. Kõrvalsaadustest vabanemiseks
benseenist. Benseeni alküülimisel tekib kumeen: C6H6 + CH3 CH = CH2....C6H5CH(CH3)2 ehk PhCH(CH3)2 .Kumeen puhastatakse destillatsiooni teel. Kumeen oksüdeeritakse sooda lahuses 110 C juures õhuhapnikuga kumeenhüdroperoksiidiks: Lahjendatud H2SO4 lahuses viiakse kumeenhüdroperoksiid fenooliks ja teiseks kasulikuks orgaaniliseks produktiks - atsetooniks: PhC(CH3)2OOH... PhOH + (CH3)2CO 19. Nitrobenseeeni süntees. Nitrobenseen valmistatakse nitreerides benseeni nitreerimissegu juures olekul. Segu sisaldab HNO3, H2SO4 ja vett. . Segu ülehulk voolab pidevalt reaktorist mahutisse , kus reaktsioon kulgeb vajaliku sügavuseni. Produktid jahutatakse jahutis ning suunatakse seejärel kihistumisele separaatoris . Pealmise kihi moodustab nitrobenseen ja alumise kihi äratöötanud hape. Äratöötanud happest eraldatakse HNO3 jäägid ja lahustunud
Toime väga madalate sisalduste juures, mõned ppm: Süsinikoksiid Tsüaniidid Vesiniksulfiid Primaarsed anesteetikud, toime kns-le, depressandid Dietüüleeter Kloroform Toksilised maksale Lahustid Süsiniktetrakloriid Nitrosoamiinid Tetrakloroetaan Toksilised neerudele Lahustid Pb, Cd Halogeenitud süsivesinikud Uraani ühendid Vererakke ja luuüdi kahjustavad Aniliin Benseen Nitritid Nitrobenseen Toluidiin Kopsukude kahjustavad Fibriootilised muutused – räni ja asbest Pneumokonioosi põhjustavad: Söe tolm Puuvillatolm Puidutolm Metalliaurud Lahustid Pestitsiidid Neurotoksilised, kahjustavad kns Orgaanilised lahustid Süsinikdisulfiid Metüülelavhõbe Mangaan Orgaanilised fosforit sisaldavad insektitsiidid
Benseeni ja alküülbenseene kasutatakse lahustitena, kuid rohkem vajatakse neid teiste toodete lähteainena.Aniliinni kasutatakse polümeeride valmistamisel, temast saab värvained, ravimeid,kummivulkaanisaatoreid ja paljusid teisi keemiatooteid. Aromaatsed amiinid, sealhulgasaniliin, on väga mürgised. Aniliin imendub kergesti läbi naha. Lihtsatest areenidest valmistatakse väga erinevaid ühendeid: halogeeniühendid,hüdroksüühendid, amiinid, karboksüülhapped, nitroühendid jms. Nitrobenseen on tähtis vaheühend paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised.Mitmeid nitrorühmi siaaldavad ühendid on plahvatusohtlikud. Ük tuntumaid lõhkeaineid on trinitrotolueen. Tõsist ohtu keskkonnale kujutavad sellised ühendid nagu polüklorodifenüülid ja sioksiinid. Polüklorodifenüülid onn kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud. Neid kasutatakse näiteks soojakandjatena tööstuslikes seadmetes jm.Kuna need on
· Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin 14. NITROÜHENDID · Nitroühendite üldvalem: R NO2. · Funktsionaalrühm: NO2. · Nitroühendite nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest eesliite nitro- abil. CH3NO2 nitrometaan C6H5NO2 nitrobenseen 15. AMIIDID · Amiidide üldvalem: R COO NH2. · Amiidid on karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. CH3 CO ONH2 etaanamiid CH3CH2 CO ONH(CH3) N-metüülpropaanamiid 16. AMINOHAPPED · Aminohapete üldvalem: H2N R COOH. · Aminohape on aminorühmaga asendatud karboksüülhape. CH3CHNH2 COOH 2-amino( )propaanhape NH2CH2CH2COOH 3-amino( )aminohape
kinnise korrapärase kuusnurkse ahela. Sellist ahelat nimetatakse benseenituumaks ehk -rõngaks. Areenide lihtsaim esindaja on benseen. Benseen · Molekulvalem C6H6 · Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: värvusetu, kergesti aurustuv, iseloomuliku lõhnaga vedelik. Veest kergem ja vees ei lahustu. Plahvatusohtlik, nahale sattudes võib põhjustada mürgistusi. · Keemilised omadused: 1) annab asendusreaktsioone a) hapetega, tekib nitrobenseen, reaktsiooni nimetatakse nitreerimiseks C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O b) halogeenidega C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl 2) annab liitumisreaktsioone C6H6 + 3H2 = C6H12 3) põleb tahmava leegiga · Saamine ja kasutamine: saadakse kivisöetõrvast. Kasutatakse lõhke- ja värvainete, ravimite, mootorikütuse, sünteetilise kautsuki, kiudainete, plastmasside ja lahustite tootmisel. Lisatakse bensiinile detonatsioonikindluse tõstmiseks. Fenool
..10qj vopros). s, % bromoform, vinüülkloriid etc., 46 on leeliselised/neutraalsed ekstraheeritavad 13)MTBE tootmine Bensiin kuni 170 14,5 orgaanilised ained: nitrobenseen, naftaleen, fluoreen, Vedel metanool pannakse reageerima isobutüleeniga Ligroiin 160-200 7,5 krüseen, püreen, antratseen, dinitrotolueen etc.), happelise ioonvahetusvaigu (katalüsaatori) juuresolekul Petrooleum 200-300 18,0 11 on happelised ekstraheeritavad orgaanilised ained tempil < 100 C.
vee-gaasi vahetusreaktsioonis, on ka koostisosaks koos väävli ja alumiiniumiga teatud termiitreaktsioonides, mida kasutatakse, et lõigata terast Tähtsus - on üks kolmest põhilisest raua koostisesse kuuluvast oksiidist Saamine 1) Niinimetatud sünteetilist magnetiiti saab valmistada, kasutades protsesse, mis kasutavad ära tööstuse jääke, vanarauda või lahuseid, mis sisaldavad raua sooli · Fe metalli oksüdeerumine Laux protsessis, kus nitrobenseen pannakse reageerima raua metalliga, kasutades FeCl2'i katalüsaatorina, et saada aniliini. C6H5NO2 + 3 Fe + 2 H2O C6H5NH2 + Fe3O4 · Fe2+ ühendite oksüdeerumine (näiteks raud (II) soolade kui hüdroksiidide sadestumine), millele järgneb oksüdeerumine aeratsiooni poolt, kus hoolikas kontroll pH taseme üle määrab valmistatud oksiidi. 2) Fe2O3 vähendamine vesinikuga. 3 Fe2O3 + H2 2 Fe3O4 + H2O 3) Fe2O3 vähendamine CO'ga.
tingimustes. Benseen, püreen, naftaleen, tolueen, stüreen. Aldehüüdid ja ketoonid, formaldehüüd, atsetoon, atseetaldehüüd. Eetrid ei ole levinud õhusaastajad. Dimetüüleeter, dietüüleeter, vinüületüüleeter. Epoksiidid etüleenoksiid, propüleenoksiid. Halogeenorgaanilised ühendid klorometaan, diklorometaan, polüvinüülkloriid. Orgaanilised S ühendid metaantiool, benseentiool, tiofeen, merkaptaan Orgaanilised N ühendid metüülamiin, nitrobenseen, püridiin, aniliin 5) Millised anorgaanilised saasteained esinevad atmosfääris? Tooge põhirühmad ja mõned esindajad. Nendest suurtes kogustes CO, SO2, NO ning NO2. Teised saastegaasid on NH3, N2O, N2O5, H2S, Cl2, HCl, HF. 6) Põhilised veesaastajad ja nende mõju keskkonnale ja inimtervisele. Tabel 1. Põhilised veesaastajad Saastaja Mõju inimesele või vesikeskkonnale klass Mikroelemendid Tervis, vee-elustik
Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest: o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel. o Kui ahelas on vähem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks areen. 6-fenüülhept-3-een · Diasendatud benseen eesliide: · 1,2-diasendus orto- (o),
areenideks. o Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. o Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. o Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside
maksimaalsel ergastusel. Luminestsentsi phjustavad struktuursed faktorid. Molekul peab sisaldama konjugeeritud kaksiksidemeid, millega kaasneb -elektronide delokalisatsioon ja nende vime ergastuda. -elektrone delokaliseerivad rühmad: -NH2, -OH, -F, -OCH3, -NHCH3, -N(CH3)2. Neid gruppe sisaldavad molekulid fluorestseeruvad. -elektrone lokaliseerivad rühmad: -Cl, -Br, -I, -NHCOCH3, - NO2, -COOH. Neid gruppe sisaldavad molekulid ei fluorestseeru. Aniliin fluorestseerub, nitrobenseen mitte. Molekuli jäikus suurendab fluorestsentsi, kuna energiat ei ole nii lihtne enam vnkumistele ja keskonna soojusele anda (prkumised teiste molekulidega). Viskoosus suurendab fluorestsentsi. Lahusti mju. Lahustid millede molekulid sisaldavad -Br, -I, - NO2, -NN-, kustutavad proovi molekulide fluorestsentsi, kuid vivad suurendada fosforestsentsi. Antud funktsionaalsed rühmad indutseerivad magnetvälju, mis soodustavad
plastmasside põletamisel, saastab vett ja õhku. Tekitab dioksiine. Bromo benseenm tekib plasmasside põletamisel, ning on samuti keskonnale ohtlik aine. Hüdroksüül benseen ehk fenool, sellega immutatakse puit materjali, aitab ka hallituste vastu. Fenoole sisaldavad turba samblad. Mürgine aine. Nitrobenseen, valmistatakse lõhkeaineid. aminobenseen, kasutatakse musta värvi saamiseks. Page 19 bensue hape,Tuntud E aine, maitse ja värvi säilitamiseks. Benseeni kasutatakse bensiini sees mootori detonatsiooni kinsdluse suurenemiseks. Kordamine KTks KT2. Orgaaniline keemia. Sõnasta mõisted:
Katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja team aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmassidem värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. 11. Isomeeria.
Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid) b) reageerimisel lämmastikhappega (kontsentreeritud väävelhappe manusel) asendub vesiniku aatom nitrorühmaga (-NO2) ja tekib nitrobenseen (nitreerimisreaktsioon). H2SO4 C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O (HONO2) 3. Kaksiksideme omadused a) vesiniku liitumine benseeniga toimub katalüsaatorite manusel. Hüdrogeenimisel saadakse tsükloalkaan tsükloheksaan. C6H6 + 3H2 C6H12 b) halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogenderivaat heksaklorotsükloheksaan
1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused Created by Riho Rosin 20 13666324649407.doc.doc a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid) b) reageerimisel lämmastikhappega (kontsentreeritud väävelhappe manusel) asendub vesiniku aatom nitrorühmaga (-NO2) ja tekib nitrobenseen (nitreerimisreaktsioon). H2SO4 C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O (HONO2) 3. Kaksiksideme omadused a) vesiniku liitumine benseeniga toimub katalüsaatorite manusel. Hüdrogeenimisel saadakse tsükloalkaan tsükloheksaan. C6H6 + 3H2 C6H12 b) halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogenderivaat heksaklorotsükloheksaan
mise energeetiliselt ebasoodsaks. 13. a) vees: etaandiool (kaks hüdroksüülrühma!) > fenool > heksaan (praktiliselt lahustumatu); b) benseenis: teoreetiliselt võiks arvata, et tolueen > fenool > metanool, kuid kõik need ained segunevad benseeniga piiramatult, sealhulgas ka metanool, kuna tal on hästi väike polaarne molekul; 18 c) metanoolis: etanool ja nitrobenseen kui väga polaarne aine segunevad piiramatult, oktaan on arusaadavalt praktiliselt lahustumatu 14. Hüdrofiilsust põhjustavad vesiniksidemeid andvad või laenguga rühmad, nt hüdroksüül-, amino-, karboksüülrühmad jt. Hüdrofoobsust põhjustavad süsivesinikrühmad ja teised mole- kuli osad, mis on vähepolaarsed ega saa moodustada vesiniksidemeid. 15. Pindaktiivne aine on amfifiilne (kreeka keelest, mõlemalembene, s
väävelhappe keskkonnas 1. Väävelhappe toimel lämmastikhape protoneerub (st käitub alusena) HO-NO2 + H+ à H3+-O - NO2 ja tekib sool nitrooniumvesiniksulfaat Lihtsustatult NO2OH + H2SO4àNO2HSO4 + H2O à NO2+ + HSO4- + H2O 2. Tugev elektrofiil (nitrooniumkatioon) atakib benseenituuma ja tõrjub sellest prootoni välja C6H6 + NO2+ à C6H6 NO2+ à C6H5 NO2 + H+ 3. Prooton taastab katalüsaatori - väävelhappe HSO4- + H+ à H2SO4 Kokkuvõttes: C6H6 + HO-NO2 à C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen · Alküleerimine reageerimisel halogenosüsivesinikega (AlCl3 jmt. juuresolekul) saadakse benseeni alküülhomolooge (mehhanism on analoogiline) Näiteks C6H6 + Cl-CH3 à C6H5-CH3 + HCl (metüülbenseen e tolueen) Benseen võib anda ka liitumisreaktsioone · Intensiivse ultraviolettkiirguse toimel tekib benseeni kloreerimisel 1,2,3,4,5,6-heksaklorotsükloheksaan (nn heksakloraan), mida kasutati putukamürgina C6H6 + 3 Cl2 à C6H6Cl6
väävelhappe keskkonnas 1. Väävelhappe toimel lämmastikhape protoneerub (st käitub alusena) HO-NO2 + H+ H3+-O - NO2 ja tekib sool nitrooniumvesiniksulfaat Lihtsustatult NO2OH + H2SO4 NO2HSO4 + H2O NO2+ + HSO4- + H2O 2. Tugev elektrofiil (nitrooniumkatioon) atakib benseenituuma ja tõrjub sellest prootoni välja C6H6 + NO2+ C6H6 NO2+ C6H5 NO2 + H+ 3. Prooton taastab katalüsaatori - väävelhappe HSO4- + H+ H2SO4 Kokkuvõttes: C6H6 + HO-NO2 C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen · Alküleerimine reageerimisel halogenosüsivesinikega (AlCl3 jmt. juuresolekul) saadakse benseeni alküülhomolooge (mehhanism on analoogiline) Näiteks C6H6 + Cl-CH3 C6H5-CH3 + HCl (metüülbenseen e tolueen) Benseen võib anda ka liitumisreaktsioone · Intensiivse ultraviolettkiirguse toimel tekib benseeni kloreerimisel 1,2,3,4,5,6-heksaklorotsükloheksaan (nn heksakloraan), mida kasutati putukamürgina C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6
· Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 2. Nimetamine Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 1,2dimetüülbenseen 1,3dimetüülbenseen 1,4dimetüülbenseen 1,3diklorobenseen 1,3,5triklorobenseen hüdroksübenseen metüülbenseen (fenool) (tolueen) bensoehape nitrobenseen 1,2dietüülbenseen 3metüülfenool naftaleen 20 2. Omadused · Füüsikalised omadused: vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ei lahustu vees, küll aga mittepolaarsetes lahustites (eeter). Benseen lahustab hästi vaikusi, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. · Füsioloogilised omadused: aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime.
· Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 2. Nimetamine Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 1,2dimetüülbenseen 1,3dimetüülbenseen 1,4dimetüülbenseen 1,3diklorobenseen 1,3,5triklorobenseen hüdroksübenseen metüülbenseen (fenool) (tolueen) bensoehape nitrobenseen 1,2dietüülbenseen 3metüülfenool naftaleen 20 2. Omadused · Füüsikalised omadused: vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ei lahustu vees, küll aga mittepolaarsetes lahustites (eeter). Benseen lahustab hästi vaikusi, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. · Füsioloogilised omadused: aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime.
· Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 2. Nimetamine Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 1,2dimetüülbenseen 1,3dimetüülbenseen 1,4dimetüülbenseen 1,3diklorobenseen 1,3,5triklorobenseen hüdroksübenseen metüülbenseen (fenool) (tolueen) bensoehape nitrobenseen 1,2dietüülbenseen 3metüülfenool naftaleen 20 2. Omadused · Füüsikalised omadused: vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ei lahustu vees, küll aga mittepolaarsetes lahustites (eeter). Benseen lahustab hästi vaikusi, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. · Füsioloogilised omadused: aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime.
annaabi.ee 
