ahel)on ka hüdrofoobsed funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- R-O-H Eeter-orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R Nimed- liide-eeter CH3CH2OCH2CH3-dietüüleeter CH3OCH2CH3-etüülmetüüleeter Omadused:eetri molekulid ei saa omavahel H-sidemeid moodustada;on lenduvad;veega ei anna tugevaid H- sidemeid, ei lahustu vees;heaks lahustiks organilistele ainetele funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- R-O-R Amiin- lammastikühend,on alus ja nukleofiil; NH2 Nimed- liited: amino- ja amiin.NH3-ammoniaak (CH3)2NH-dimetüülamiin/diaminometanool Omadused- lämmastikul asuv nukleofiilsustsentner võtab osa H-sideme tekkest;lühikese C-ahelaga lahustuvad vees hästi;omavahelised H-sidemed on nõrgad kui alkohoolidel; funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- NH3/ R3N/RNH2/R2NH ALKOHOL+METALL=2CH3CHOHCH3+2K=2CH3CHKHCH3+H2 ALKOHOL+LEELIS=CH3CH2(CH3)CHCH2OH+NaOH=CH3CH2(CH3)CHCH2ONa+H2O ALKOAAT+HALOGEENIÜHEND=CH3CH2ONa+CH2ClCH2CH3=CH3CH2OCH2CH2CH3+NaCl
Millised ühendid on amiinid? Amiinid on orgaanilised, milles C on ühendatud amiino rühmaga NH 2. Amiinid jagunevad : a)alküülamiin ( CH3NH2) dimetüülamiin ( CH3)2NH trimetüülamiin ( CH3)3 N. Nad on ammoniaagi demivaadid, kus H aatom on asendatud süsivesinikuga ehk alküülrühmaga. b) fenüülamiinid, millest tüüpilisem on C6H5NH2 (aniliin) C2H5NH- etüülamiin (C2H5)2NH- dietüülamiin Kus leidub amiine ? Amiine leidub looduses. Nad tekivad taimede, loomade ainevahetus protsessidest. Nad tekivad orgaanilised aine mikrobioloogilisel lagunemisel. Enamikul on ebameeliv lõhn. Meenutab kala lõhna. Milline keemiline side on amiinis? Kovalentne side, kusjuures N on elektronegatiivsem, kui C või H mistõttu on sidemed C ja N vahel ning H ja N vahel polariseeritud nii, et elektronid on nihkunud N-aatomi poole. Sellest järeldub, et N-aatomil asub nuklefiilne tsenter ja nii saab vaadata amiine, kui tugevad nuklefiile, mis selles süsteemis täh...
Teda toodetakse metaanist kõrgtemperatuurilise pürolüüsi teel. Etüün on keemiatööstuses väga oluline lähteaine paljude saaduste valmistamisel. Etüüni segu õhu või hapnikuga on väga plahvatusohtlik. Terpeenid- lahtise süsinikahelaga või tsüklilised looduslikud alkeenid. Neid leidub väga erinevates organismides, eriti taimedes. Paljud terpeenid on meeldiva lõhnaga: limoneen(sidruni koor), karoteen(porgandi värvaine) Amiin- ammoniaagi (NH3) derivaat, kus vesiniku aatomi asemel on orgaaniline rühm või rühmad. Amiine leidub looduses, enamikel amiinidel on ebameeldiv lõhn. Hüdraatimine-veega liitumine (CH2=CH2+H2O->CH3-CH2-OH tekib alkohol) (alkaanide puhul) (CHCH+H2O->CH3CHO) (alküünide puhul) Hüdrogeenimine-vesinikuga liitumine ( CH2=CH2+H2->CH3-CH3 tekib alkaan)(alkaanide puhul) ( CHCH+H2->CH2=CH2) (alküünide puhul) Miks on amiinid tugevad nukleofiilid? Nukleofiilsus on omadus siduda prootoni
(http://toitumine.ee/energia-ja- toitainete-vajadused/vitamiinid/b12-vitamiin) (21.11.2016). http://www.kliinikum.ee/yhendlabor/images/stories/kasiraamat/U-Y/vitamiin%20b12.pdf http://entsyklopeedia.ee/artikkel/b-vitamiinid http://omedicine.info/et/anemiya-svyazannaya-s-defitsitom-tsianokobalamina-vitamina- b12.html https://www.meravita.ee/vitamiinid/b12-vitamiin-hudroksukobalamiin/ https://www.arst.ee/et/Andmebaasid/Ravimid/list_drugs/&query=&atc=&apt=&medication=ti amiin&med_type= 8
BIOLOOGIA VITAMIINID N. Lunin tõestas teaduslike ekperimentidega vitamiinide vajadust · Hiired vajavad peale teiste toidukomponentide normaalseks elutegevuseks mingeid asendamatuid aineid · 1880a. · C. Funk 1911. A hakkas kasutama nimetust vitamiinid · Ühend omas aminorühma .. elu amiin · Tänapäeval tuntakse üle 20 erineva vitamiini. Vitamiinide iseloomustavad tunnused: · Bioaktiivsus. Omavad regulatoorset efekti ainevahetusprotsessides · Neid ei sünteesita inimese organismis, vaid peab saama toiduga · Liitensüümides vajalikud ehitusosad, neid nimetatakse KOFAKTORITEKS Liitensüümid vajavad töötamiseks vitamiine Vitamiine saame: · Toidust(valdav osa taimsest toidust) · Seedekulgla mikrofloora abil · Vitamiinipreparaatidst
formüül- -CHO aldehüüd karbonüül- -CO- ketoon karboksüül- -COOH karboksüülhape alkoksükarbonüül- -COOR ester anhüdriid- -COOCO- anhüdriid karbamoüül- -CONH2 amiid tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH). Alkoholid, R-OH Kõrgemad alkoholid CH3(CH2)yCH2OH (y = 22 32) 2. Alkoksürühm (-OR). Eetrid, R´-O-R 3. Formüülrühm (-CHO). Aldehüüdid, R-CHO 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 5. Karboksüülrühm (-COOH), R-COOH karboksüülhape, hape 6
R-OMe NaCl Alkoholi sool Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika- Füüsika- Keemilised omadused üldvalem, mõiste sionaal- jarel-liited lised lised ne rühm omadused omadused -NH2 -amiin CH3NH2 Ebameeldiva Amiinid tekivad looduses Amiin kui alus on võimeline liitma endaga Amiin lõhnaga. mikrobioloogilisel lagunemisel (laipades, prootoni (H+): metüülamiin fekaalides, roiskumisel, soolakalas jne.). amino- Hüdrofiilsed. R-NH2+ H R-N H3(alküülammooniumioon)
o Happeline hüdrolüüs Vesi + ester karb.hape + alkohol R COO R' + H2O R COOH + R' OH o Estri saamine Karb.hape + alkohol ester + vesi R COO R' + H2O R COOH + R' OH o Ümberesterdamine Ester + alkohol ester + alkohol R COO R' + R* - OH R COO R* + R' OH Amiidid: o Leeliseline hüdrolüüs Amiid + alus karb.happe sool + ammoniaak (amiin) R CO NH2 + NaOH R COO Na + NH3 o Happeline hüdrolüüs Amiid + vesi karb.happe sool + ammoniaak (ammooniumioon, amiin) R CO NH2 + H2O R COOH + NH3 o Amiidi saamine Halogeenkarb.hape + amiin amiid + hape R CO Cl + R' NH2 R CO NH R' + HCl Ester + amiin amiid + alkohol R COO R' + R* - NH2 R CO NH R* + R' OH 6. Estrite esindajad
Vesi + ester ↔ karb.hape + alkohol R – COO – R’ + H2O ↔ R – COOH + R’ – OH o Estri saamine Karb.hape + alkohol ↔ ester + vesi R – COO – R’ + H2O ↔ R – COOH + R’ – OH o Ümberesterdamine Ester + alkohol ↔ ester + alkohol R – COO – R’ + R* - OH ↔ R – COO – R* + R’ – OH Amiidid: o Leeliseline hüdrolüüs Amiid + alus → karb.happe sool + ammoniaak (amiin) R – CO – NH2 + NaOH → R – COO – Na + NH3 o Happeline hüdrolüüs Amiid + vesi → karb.happe sool + ammoniaak (ammooniumioon, amiin) R – CO – NH2 + H2O → R – COOH + NH3 o Amiidi saamine Halogeenkarb.hape + amiin → amiid + hape R – CO – Cl + R’ – NH2 → R – CO – NH – R’ + HCl Ester + amiin → amiid + alkohol
Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3 Alküün CHC-CH3 Halogeeniühend Br, Cl, F, I Alkohol CH3-CH2-OH Alkoholaat CH 3-CH2-CH2-O-Na Amiin CH2-NH2 Eeter CH 3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e
Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3 Alküün CHC-CH3 Halogeeniühend Br, Cl, F, I Alkohol CH3-CH2-OH Alkoholaat CH 3-CH2-CH2-O-Na Amiin CH2-NH2 Eeter CH 3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e
1 Amiinid Amiinid on ammoniaagi derivaadid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud orgaanilise radikaaliga CH3-NH2 Metüülamiin Primaarne amiin .. Asendatud 1 H aatom CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 2-aminobutaan Sekundaarne amiin .. :NH3 ammoniaak Asendatud 2 H aatomit Etüülmetüülamiin CH3-NH-CH2CH3
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Amiinid Amiinide funktsionaalseks rühmaks on aminorühm NH2, nimetuse lõpuks on amiin. Valemid saame formaalselt tuletada, kui ammoniaagi NH3 molekulis asendame vesinikud alküülrühma(de)ga või teiste funktsionaalrühmadega. H H H N ammoniaak N alküülamiin N ehk CH3CH2NH2 / / / etüülamiin
Keemia KT Areenid 1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen)
Lämmastik on väga püsiv (elektronegatiivsus väiksem kui hapnikul, ei kisu elektrone enda poole nii palju ja on nõrgemad happed kui alkoholid) Happed on ained, mis võivad loovutada prootoni, alused on ained, mis võivad siduda prootoni. Amiini reageerimine happega: o R-NH2+HCl ->R-NH3Cl Amiinid on alused Kui amiiniga seotud hape neutraliseerida, saame vaba amiini. Amiinide reageerimine hapetega amiin + hape sool (nagu ,,hape + alus" reaktsioonis kombeks). CH3 CH2 NH2 + HCl CH3 CH2 NH3+ ·Cl etüülamiin + vesinikkloriid etüülammooniumkloriid Amiinide põlemine amiin + hapnik süsihappegaas + veeaur + lämmastik 2 C2H7N + 7,5 O2 4 CO2 + 7 H2O + N2 Füüsikalised omadused: Amiinid annavad vesiniksidemeid. Et aga lämmastiku elektronegatiivsus on madalam kui
primaarne sekundaarne R3 tertsiaarne CH3NH2metüülamiin CH3 NH etüülmetüülamiin CH2 CH3 CH3N CH3 trimetüülamiin CH3 C4H9 N C7H15 butüülheptüülpentüülamiin C5H11 Diamiin 2 * NH2 NH2 CH2 CH2 CH2NH2 propaan1,3diamiin Aromaatne amiin: NH2 ehk C6H5NH2 fenüülamiin ehk aniliin Keemilised omadused: · amiinid on aluseliste omadustega, kuid väga nõrgad alused (ülinõrk alus on aromaatne amiin) · reageerib hapetega NH3 + HCl = NH4Cl ammooniumkloriid (sool) CH3NH2 + HCl = CH3NH3Cl metüülammooniumkloriid CH3C2H5NH + HBr = CH3C2H5NH2Br etüülmetüülammooniumbromiid
Alküün süsivesinik, mille molekulis esineb kolmikside(meid). Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. Benseenituum. Alkohol orgaaniline ühend, milles üks/mitu vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga. Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma. Karboksüülhape ühend, mis sisaldab karboksüülrühma. Ester karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus. Eeter orgaaniline ühend. Ketoon ühend ketorühmaga. Amiin ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm/rühmad. Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. Valk - ehk proteiin on biopolümeer, mille monomeerideks on aminohappejäägid. Valgu molekul koosneb paljudest üksteise järele seotud aminohapetest. Fenool benseenituum, mille küljes on 1 OH rühm. Süsivesik ehk sahhariid, on polühüdroksükarbonüülühendite, nende oligo- ja polümeeride üldnimetus.
· Primaarsed amiinid: orgaanilise asendusrühmaga on asendatud üks vesinikuaatom ammoniaagi molekulis. · Sekundaarsed amiinid: orgaanilise asendusrühmaga on asendatud kaks vesinikuaatomit ammoniaagi molekulis. · Tertsiaarsed amiinid: orgaanilise asendusrühmaga on asendatud kolm vesinikuaatomit ammoniaagi molekulis. 2 Amiin kui alus: Amiinid on aluseliste omadustega, sest vaba elektroni olemasolu lmmastikus vimaldab tal siduda prootoneid, see on vesinikioone, mille 1s orbitaalid on ju thjad. Aluselisus nitab prootoni sidumise vimet: mida tugevamini alus prootoni seob, seda aluselisem see alus on. Aluste aluselisuse vrdlemisel kasutatakse happena hdrooniumiooni (H3O+) Alustele on iseloomulik vaba elektronipaar => sarnased nukleofiilidega
2CH3-CH2-OH → (H+ ) CH3-CH2-O-CH2- bensiini sees, kasutatakse CH3 + H20 oktaanarvu tõstmiseks amiin Järelliide –amiin • Saab moodustada 1) Reageerivad hapetega Amiinid tekivad looduses alused Eesliide amino- vesiniksidemeid, lahustub Tekivad ammooniumsoolad mikrobioloogilisel lagunemisel vees, lahustuvus sõltub ahela CH3-NH2 + HCl → CH3NH3+Cl- (laipades, fekaalides, roiskumisel, R-NH2 Nt
Aineklass Funktsionaalne rühm Nimetus(lõppliide) Alkaanid Üksiksidemed - -aan Halogeenühendid - - Alkoholid -OH -ool Amiinid -NH2 -amiin Alkeenid Kaksikside = -een Alküünid Kolmikside -üün Areenid Aromaatine side Benseen(tolueen) Aldehüüdid -CHO -aal Ketoonid O -oon -C- Karboksüülhapped -COOH -hape Estrid -COO- (-üül) aat Amiid O Amiid // -C
Amiinid on ammoniaagist NH3-st tuletatud ühendid kus 1 või mitu H aatomit on asendatud süsivesiniku radikaalidega. (nomenklatuuris -amiin lõpp) Üldvalem R-NH2 Liigitus NH3 alküülamiin dialküülamiin trialküülamiin metüülamiin dimetüülamiin trimetüülamiin Primaarsed Sekundaarsed Tertsiaalsed Amiinid on orgaanilised alused, seega reageerivad hapetega moodustades soolasid. 1) NH3 + HCl -> NH4Cl 2) RNH2 + HNO3 -> RNH3NO3
-O fenolaadid alkoholid hüdroksü- -ool -OH fenoolid aldehüüdid -CHO formüül- -karbaldehüüd -(C)HO okso- -aal amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin karboksülaadid karboksülato- -karboksülaat -COO - -aat -(C)OO karboksüülhapped karboksü- -karboksüülhape -COOH - -hape -(C)OOH
Rahusööjate maos lagundavad bakterid pikad tselluloosi kiud lühemateks. Tselluloos läheb vereringesse. Kaltsust tehakse raha ja dokumente. AMIINID Näide: etüülmetüülamiin CH3NHC2H5 Tunnuseks NH, kuid võib ka ainult N olla. Amiinid tekivad loomsete ja taimsete organismide ainevahetuse käigus. Ebameeldiv lõhn. Dimetüülamiin on iseloomuliku heeringa lõhnaga. Laibalõhna põhjustavad valkude lagunemisel tekkivad amiinid. Amiinid on aluliste omadustega Valk + H2 = amiin + Vesi R NH2 + H2O = R NH3 + OH- Keemilised omadused: Hapetega annavad soola. NH3 + HCl = NH4Cl ammooniumkloriid (CH3)2NH + HNO3 = (CH3)2NH2NO3 2CH3CH2NH2 + H2SO4 = (CH3CH2NH3)2SO4 etüülamiinsulfaat CH3CH2NH2 + CH3COOH = CH3CH2NH3CH3COO 3CH3CH2NH2 + H3PO4 = (CH3CH2NH3)3PO4 CH3CH2NH2 + CH3(CH2)2COOH = (CH3)2(CH2)3NH3COO AMIINOHAPPED Amoteersed ühendid- reageerivad nii aluste kui hapetega, mõlemal juhul tekivad soolad.
· Halogeeniühendid RHal - järelliide (-fluoriid, - kloriid, - bromiid, - jodiid) ja eesliide (fluoro-, kloro, bromo-, jodo-) · Alkohol ROH järelliide: -ool; eesliide: hüdroksü- · Eeter ROR järelliide: - eeter; eesliide: alkoksü- · Amiin RNH2 - järelliide: - amiin; eesliide: amino- · Küllastumata ühend alkaanid, kus on kaksik(alkeen CnH2*n+2)-või kolmiksidemed(alküün CnH2*n-2). Väga reaktsioonivõimelised: liidavad kergesti halogeene - kordne side katkeb. Kordse sidemega ühendeid on lihtne kindlaks määrata: juhitakse broom pruuni vette, kui värvus kaob on tegu sidemega. · Areen aromaatne ühend. Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees).
Amiidid R-CONH2 propaanamiid CH3CH2CONH2 O lõppliide H C NH2 -amiid Amiinid R-NH2 metüülamiin CH3NH2 * annavad vesiniksidemeid NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega. -amiin hea lahustuvus ja kõrge keemis- sisaldavad trietüülamiin ning sulamistemperatuur. lämmastikku eesliide amino- aniliin (aminobenseen) Aminohapped 2-aminopropaanhape * kaks hüdrofiilset rühma: hea CH3CH(NH2)COOH lahustuvus vees
ALKOHOLID Alkohol Ained, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga OH. Eeter Orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R. Amiin Ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. Hüdrofiilsus Veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega. Alkoholide füüsikalised omadused: Füüsikalised omadused on määratud vesiniksidemete moodustamise võimalustest ja süsivesiniku ahelast. Alkoholidel on hea lahustuvus vees ehk hüdrofiilsus ning madal keemistemperatuur. Alkoholide keemilised omadused: Oksüdeerumine Alkoholide oksüdeerumisel saadakse: a) aldehüüde b) ketoone
5p O A H2N C-CH2-CH2-CH2-OH O B H2N C-CH2-CH2-OH O C H2N C-CH2-OH O D H2N C-OH 7. Kirjutage valemid järgmistele ühenditele? 6p Propeenhape, 2-etüülnaftaleen, klorometaanhape, pentaan-1,2,3,4,5- pentaamiin, etüülbensoaat, tetrametüülammonium kloriid. 8. Kirjutage järgmiste ühendklasside üldvalem ja selgitage nimetuse andmise põhimõtet. 6p Karboksüülhappe amiid Ketoon Karboksüülhappe ester Alkohol Aromaatne amiin Karboksüülhappe anhüdriid 9. Defineerige elektrofiilsus ja tooge näiteid 5 molekuli korral. 5p 10. Nimetage süstemaatilise nomenklatuuri järgi. 6p O CH3 H3C CH2-CH2-CH3 H3C C-CH2-OH CH3 CH3 O O CH2-C-OH H2N C-CH2-CH3 NH2CH2CH2CH2NH2 O
Sõna aniliin tuleb ühe taime nimetusest, mille koostises on indigo: Indigoferaanil (tänapäevane nimetus - Indigoferasuffruticosa). Tööstuses hakati aniliini kasutama esmakordselt 1865. aastal, seda kasutati violetse värviaine koostises. Selles referaadis iseloomustan aniliini omadusi, selle saamise võimalusi ning toksilisust. 3 Aniliin Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud aminorühmaga. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse tänapäeval indigona. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku – aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse
+O2CO2+H2O O kahe radikaali vahel Eetrid R-O-R +O2CO2+H2O -eeter Ammoniaagi vesinikud asendatud radikaalidega R-N-H R-N-R | | Amiinid R R +khapeamiid+H2O -amiin R-NH2 amino- Hüdroksüareen +O2CO2+H2O areen-OH +leelisfenolaat+H2O Fenoolid -benseen või +leelismetallfenolaat+ -fenool H2 +Ag2Okhape+hõbe Karbonüülrühm ahela +H2alkohol otsas +O2khape
ORGAANILINE KEEMIA ALKEENIDES ON KAKSIKSIDE ALKÜÜNIDES ON KOLMIKSIDE DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat etüületanaat
Reagendid Aluselised: Primaarsed, sekundaarsed amiinid; polüamiidid, alifaatsed, amorfsed, tsükloalifaatsed, hetero-tsüklilised amiinid. Happelised: Polüfenoolid, tioolid, anhüdriidid. Katalüsaatorid Tertsiaarsed amiinid, boortrifloriidi kompleksid. OMADUS KÕVENDI Alifaatne Boortrifloriid- Aromaatne Anhüdriid amiin monoetüleenamiin amiin Kõvenemise 120 / 2 93/16+150/2 150 / 2 150 / 4 tempC/aeg [tundi] Tõmbetug., 43 59 80 83 MPa Elastsus-moodul, 3.4 - 2.7 3.1 GPa Eri kõvendite mõju kõvenenud epoksüvaigu mehhaanilistele omadustele: Eri kõvendite mõju epoksüvaikude klaasistumistemperatuuri väärtusele
3.5. Rauaioonid e) klorofüllis taimel, loomal DNA-s ja RNA-s 4. Organismile vajalikud anorgaanilised ained saame............toidust...............ja........veest......... 5. Väikelaste luud on elastsed, sest nende kehas on soolade sisaldus madal, vananedes kaltsiumisoolade sisaldus suureneb, luud on tugevad, aga samal ajal haprad 6. Vali õiged vastusevariandid! 1. Biopolümeer on: a) kolesterool b) laktoos c) RNA d) tärklis e) kitiin 2. Hormoon : a) amiin b) fosfolipiid c) ensüüm d) amülaas e) insuliin 3. Nii sahhariididel, lipiididel kui ka valkudel on organismis: a) energeetiline fn. b) kaitse fn. c) ehituslik fn d) ensümaatiline fn. e) bioregulatoorne fn. 7. Biomolekul on orgaaniline aine, mis kuulub organismide koostisesse ja tekib organismide elutegevuse käigus, mille hulka kuuluvad (4) sahhariidid, lipiidid, valgud ja nukleiinhapped. 8. Bioaktiivsete ainete hulka kuuluvad enamjaolt valkude ja lipiidide hulka kuuluvad
ISOMEER ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. FUNKTSIONAALRÜHM aatomid ja aatomite rühmad, millest on tingitud ühendite iseloomulikud omadused. ALKAAN orgaaniline aine, mis koosneb süsinikust ja vesinikust ning sisaldab ainult üksiksidemeid. HALOGENOALKAAN orgaaniline aine, mille koostises oleb halogeen on otseselt seotud süsiniku aatomiga. ALKOHOL orgaaniline aine, mis sisaldab hüdroksüülrühma -OH. AMIIN ammoniaagi derivaadid, milles 1-3 vesiniku aatomit on asendunud alküülrühmaga. ALKEEN ühend, mis sisaldab süsinikevahelist kaksiksidet, ALKÜÜN ühend, mis sisaldab süsinikevahelist kolmiksidet. ALDEHÜÜD orgaaniline aine, mis sisaldab aldehüüdrühma -CHO. KETOON orgaaniline aine, mis sisaldab ketorühma -CO. SAHHARIID EHK SÜSIVESIKUD orgaanilised ained, mis sisaldavad süsinikku, vesinikku ja hapnikku ning O ja H suhe on sama nagu vees.
aniliini 1865. aastal Läks violetse värviaine koostisesse Mis on aminobenseen? Aniliin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetust õlist vedelikku aniliini Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist On aromaatne amiin, mille molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga Ehitus Aniliin koosneb benseeni rõngast ja aminorühmast Joonistel on näha tasapinnalist sruktuur valemit (joon 1.1) molekulaarvalem (joon 1.2) Joonis 1.2 Joonis 1.1 Saamine Esimene saamisviis on redutseerimine nitrobenseenist Sellist saamisviisi töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda
- Ketoonid RCOR -oon Karboksüülhapped COOH -hape Estrid Amiinid NH2 Aminohapped sisaldavad nii NH2 kui ka COOH rühmasid 19.2 Tunda struktuuri järgi ära lihtsaid süsivesinike halogeniide, alkohole, eetreid, fenoole, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, amiide ja estreid; Halogeniidid Halogeniid on süsivesiniku küljes. Alkohol- OH Eeter- ROR Fenool OH rühm, seotud benseenituumaga Aldehüüd-RCHO Ketoon RCOR Karboksüülhapped- COOH Amiin NH2 Amiid O // CH3CNH2 Ester 19.3 Nimetada lihtsaid süsivesinike halogeniide, alkohole, eetreid, fenoole, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, amiide ja estreid; See peaks selge olema 19.4 Kirjeldada peamisi seaduspärasusi süsivesinike halogeniidide füüsikalistes Omadustes · C-X side süsivesinike halogeenderivaatides on polaarne: süsinikul on positiivne laeng ja seega nukleofiilse ataki objekt, mistõttu halogeniididele on iseloomulikud nukleofiilsed
...................................................... ....... 5 5. Kasutatud kirjandus..............................................................................................6 2 Amiid Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite – hape liitega –amiid (Tuulmets, A.). Amiid on kas 1.karboksüülhappe derivaat, mille molekulis on happe hüdroksüülrühma asemel aminorühm – NH2 (näiteks metaan-amiin HCONH2) või 2. ammoniaagiderivaat, mille molekulis on ammoniaagi ühe vesinikuaatomi asemel metalliaatom (nt naatrium-amiid NaNH2). (Eesti Entsoklüpeedia) Karboksüülhappe funktsionaalderivaatidest on tähtsaimad estrid ja amiidid (Tuulemts, A.). Amiidid on (kõik peale metaanamiidi) kristalsed, neutraalsed, värvusetud ained. Amiidid on enamasti väga mürgised. (Kikkas, H.) Amiidides esinevad N-H sidemed moodustavad vesiniksidemeid. Seetõttu
2CH3-CH2-OH =>(H+) CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H20 Esindajad: 1. dietüüleeter: lahustine ja uimastava toimega ainena 2. MTBE – metüültertbutüül: bensiini sees, kasutatakse oktaanarvu tõstmiseks Amiinide omadused: 1. Füüsikalised omadused: • Saab moodustada vesiniksidemeid, lahustub vees, lahustuvus sõltub ahela pikkusest. • Madal keemistemperatuur (madalam kui alkoholidel), sest omavahel on amiinimolekulidel nõrgad sidemed. • Struktuur tetraeedriline 2. Keemilised omadused: • Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) • Soolade teke (Amiini aluseline omadus): (CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL – dimetüülammooniumkloriid • Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- • Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br see reageerib alustega: CH3(CH3-CH2)NH3Br + NaOH = NABr + (CH3)CH2H5)NH + H2O • Amiini saamine alkoholist:
aatomid asendatakse alkülrühmaga -) Aminorühm ehk amiinide funktsionaalne rühm. -) Liidet amino kasutatakse juhul kui molekulis on teisifunktsionaalseid rühmi (nt alkohol) * Füüsikalised omadused: -) Amiinid võivad moodustada vesinik sidemeid. -) Tänu vesinik sidemetele lahustuvad amiinid vees. -) Amiinidel on kõrged keemis- ja sulamistemperatuurid. -) Hapnik moodustab tugevamaid vesiniksidemeid kui lämmastik. * Keemilised omadused: -) amiin + hape = sool (amoonium soolad) *) lämmasikul on vaba elektroni plaan, mida ta jagab ühiselt osakesega, millel on tühi orbitaal ja seejuures tekib keemiline side. *) Amiin on alus, sest ta seob vesinikioone alused on ained, mis seovad vesinikioone ehk protoneid. * Vesinikside molekulide vaheline side, kui molekulis esinevad NH, OH või HF rühmad. Alkeenid ja alküünid Alkeenid * Alkeenid on süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside. -) Lõpp on een
· Alkohol süsivesinik, milles on hürdoksürühm (OH) · Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma. · Karboksüülhape orgaaniline aine, milles on karboksüülrühm. (hape) · Ester karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus üldvalemiga : · Eeter orgaaniline ühend üldvalemiga R O R · Ketoon ühend üldvalemiga : · Amiin ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. · Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. · Valk · Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. (sisaldab benseeni) · Fenool hüdroksü- või polühüdroksüareenid. · Süsivesinik aine, mis koosneb vaid süsinikust ja vesinikust. · Elektrofiilsustsenter · Nukleofiilsustsenter
Alkaanid olmes ja tehnikas. 7. POLAARSE ÜKSIKSIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (HALOGEENID, ALKOHOLID, AMIINID): Asendusrühm; polaarne side, osalaengud, polaarse sideme katkemine; nukleofiil, elektrofiil; reaktsiooni mehhanismi analüüs; nukleofiilne asendusreaktsioon; halogeenühenditega seotud keskkonnaprobleemid; alkoholide struktuur ja omadused; funktsionaalrühm; struktuuri- ja asendiisomeeria; alkohol kui hape; vesinikside; eetrite määratlemine; alküülamiinide struktuur ja omadused; amiin kui alus. 8. MITTEPOLAARSE KORDSE SIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (ALKEENID, ALKÜÜNID, AREENID): küllastumatuse mõiste; alkeenid ja alküünid; kaksiksideme nukleofiilsus; elektrofiilne liitumine kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID:
Üldiselt küllaltki suure molaarmassiga Alkoholid -ool R-OH CH3CHCH3 Aatomite vahel on kovalentne side (side, mis tekib ühise elektronpaari OH moodustumise tõttu) propaan-2-ool Amiinid -amiin -NH2 CH3CH2-NH-CH3 Vesilahused ei juhi elektrit etüülmetüülamiin Keemilised reaktsioonid kulgevad üldiselt aeglaselt CH3CH2-NH2 Lagunevad juba 400 0C juures
võrreldes - aminorühma kõrvaldamine · DESAMIINIMINE Aminohape ketohape NH3 · TRANSAMIINIMINE - aminorühma ülekanne aminohappelt -ketohappele (tavaliselt -ketoqlutaraadile), NB! Glu seob transamiinimise käigus NH2-rühmad mitmetelt aminohapetelt, toimides edasistes biosünteesides kui aminorühma doonor. · DEKARBOKSÜÜLIMINE karboksüülrühma kõrvaldamine molekulist; tekivad biogeensed amiinid Aminohape amiin Organismis tekkivad amiinid on tugeva bioaktiivse toimega ained (hormoonid, neuromediaatorid), mille puhul käsutatakse üldmõistet biogeensed amiinid. BIOGEENSETE AMIINIDE ESINDAJAID Histidiin (His). HISTAMIIN Türosiin (Tyr) TÜRAMIIN Glutamaat (Glu) x-AMINOVÕIHAPE Trüptofaan (Trp) TRÜPTAMIIN 5-hüdroksütrüptofaan (Trp-5-OH) SEROTONIIN AMINOHAPETE ANABOLISMI ÜLDPRINTSIIBID · Ühiste lähteainete järgi eristatakse KUUT BIOSÜNTEESI PEREKONDA
Kaaliumetanolaat etanool etanaal etanool etüülbutanaat eteen .............................................................................................. .............................................................................................. .............................................................................................. Ülesanne 11. (5 punkti) Milline alltoodud ühenditest on amiin , alkohol , ester , aldehüüd , alküün Milline ühenditest lahustub vees kõige paremini (Kirjutage igasse kastikesse õige ühendi järjekorranumber) 1) C6 H5NO2 5) C17H35COOH 9) CH3CH2CHO 2) CH2=CH2 6) C6H5NH2 10) C6H5OH 3) HOCH2CH2OH 7) CH3CCH 11) CH3CH2Cl 4) CH3OCH3 8) C6H6 12) CH3CH2COOCH3
Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina. Amiinid kuuluvad lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite hulka. Amiine vaadeldakse, kui amionjaagi erivaate, milles 1, 2 või 3 vesinikuaatmit on asendunud süsiveisiniku radikaaliga ehk alküülrühmaga. NH3 ammoniaaks, R- NH2 funktsionaalrühm ehk amino rühm. CH#CH"NH" etüülamiin, aminoetaan Keemilised omadused: · Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) · Soolade teke (Amiini aluseline omadus):(CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL -dimetüülammooniumkloriid · Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- · Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br see reageerib alustega: CH3(CH3-CH2)NH3Br + NaOH = NABr + (CH3)CH2H5)NH + H2O
HUVITAV ÜLESANNE Veidi nuputamist 1. Geraniool (vt allpool) on üks roosiõli lõhnaainetest. Millistesse aine- klassidesse võib geraniool paigutada? Milliste ainetega võib geraniool reageerida? 2. Adrenaliin on neerupealise hormoon, mis tekib organismi pingeseisundis . adrenaliini paigutada? A. Millistesse aineklassidesse võib B. Kirjuta 4-6 reaktsioonivõrrandit adrenaliini keemiliste omaduste iseloomustamiseks. A. fenool, amiin, areen, alkohol + ...... ........................... + .............. ........................... + .............. ........................... + .............. ........................... + .............. ........................... HARJUTUSI KORDAMISEKS 3. Millised kolm allpool toodud ainetest reageerivad loodusliku ühendi tümooliga? tümooliga Märgi õiged vastused ristikesega.
Amiinis on funktsionaalseks rühmaks aminorühm NH2. Amiine leidub looduses. Nad tekivad nii loomsete kui ka taimsete organismide ainevahetus protsessides. Enamike amiine lõhnab ebameeldivalt, ka laibalõhna põhjuseks on valkude lagunemisel tekkivad amiinid. Fenoolidega sarnased ühendid on aromaatsed amiidid. Kui fefenoolid olid happeliste omadustega siis, aminorühma H2 olemasolust tingituna aluselised omadused. Molekuli ehitus. Tähtsaim aromaatne amiin on fenüülamiin ehk aniliin benseeni tuumas on asendatud üks vesinikuaatom aminorühmaga. Füüsikalised omadused Aniliin on värvitu, vees praktiliselt lahustumatu, õli taoline vedelik. Lahustub hästi orgaanilistes lahustites (etanool, eeter, benseen jne). Õhus oleva hapniku toimel oksüdeerub ta kergesti ja muutub seetõttu tumedaks vedelikuks. Keemilised omadused Aniliin on väga mürgine aine, mis võib organismi sattuda nii läbi kopsude limaskesta kui ka läbi näha
HUVITAV ÜLESANNE Veidi nuputamist 1. Geraniool (vt allpool) on üks roosiõli lõhnaainetest. Millistesse aine- klassidesse võib geraniool paigutada? Milliste ainetega võib geraniool reageerida? 2. Adrenaliin on neerupealise hormoon, mis tekib organismi pingeseisundis . adrenaliini paigutada? A. Millistesse aineklassidesse võib B. Kirjuta 4-6 reaktsioonivõrrandit adrenaliini keemiliste omaduste iseloomustamiseks. A. fenool, amiin, areen, alkohol + ...... ........................... + .............. ........................... + .............. ........................... + .............. ........................... + .............. ........................... HARJUTUSI KORDAMISEKS 3. Millised kolm allpool toodud ainetest reageerivad loodusliku ühendi tümooliga? tümooliga Märgi õiged vastused ristikesega.
Happe Ester Amiid kloriid anhüdriid Kõige parema reaktsioonivõimega on atsüülkloriid ja kõige nõrgema reaktsioonivõimega amiid. Derivaatide reaktsioonivõimet võib selgitada, võttes aluseks lahkuvate rühmade aluselisuse. Atsüükloriidide puhul on lahkuvaks rühmaks kloriidioon, happe anhüdriidide puhul karboksüülhape või karboksülaatioon, estrite puhul alkohol, amiidide puhul amiin (ammoniaak). Kõik need on alused ja nendest alustest on kloriidioon kõige nõrgem alus ja seega atsüülkloriid kõige parem reagent. Amiinid on nendest kõige tugevamad alused ja amiidid kõige väiksema reaktsioonivõimega ühendid. Happederivaatide süntees Karboksüülhappe derivaate saab sünteesida nukleofiilse liitumise-elimineerimise reaktsioonidega üksteisest. Vähem reaktsioonivõimelisi atsüülühendeid saab
*Normaalfaasi meetod-polaarne stats.faas ja mittepolaarne solvent; kui proov on vees mitte lahustuv või mitte-polaarne. *Pööratud faasi meetod- mittepolaarne stats. faas ja polaarne solvent; kui proov lahustub vees või ei lahustu aga on polaarne Ioonvahetuskromatograafia põhimõte ja rakendusi: Standartsel faasil on ioonselt laetud pind,laeng on vastupidine määratavale komponendile. Tugev katioonvahetaja-sulfoonhappe rühmad. Tugev anioonivahetaja-kvaternaarne amiin Nõrk anioonivahetaja-primaarne amiin Nõrk katioonivahetaja-karboksüülhappe rühmad. Eksklusioonkromatograafia põhimõte ja rakendusi: Kasutatakse makromolekulide molekulaarkaalu jaotuse analüüsil. Lahutumine põhineb molekulide suurusel Statsionaarsel faasil on kontrollitud pooride suurus Suuremad molekulid elueeruvad varem,sest nad ei mahu täidise pooridesse Kasutatakse valkude ja pooride molekulmasside määramiseks. Elektrokeemiliste meetodite tüübid. Potentsiomeetria põhimõte
asendatud alküülradikaaliga Br broom Tertsiaalne R-N( R)-R HALOGEENIDE NOMENGRATUUR Amiine liigitatakse I jodo Lõppu liide on -amiin F fluoro Primaarne R-NH2 CF3-CH3 (1,1,1 trifluoroetaan) Kõige lihtsam aminohappe näeb välja selline H2N-CH2-C(H)=O Cl kloor Sekundaarne R-NH-R
annaabi.ee 
