Metaani lagunemisel saadakse tahma, mida kasutatakse trükivärvide ja autokummide valmistamisel. Metaanist saadud vesinikku kasutatakse ammoniaagi tootmisel. Radikaal · Kui alkaani valemist eraldada üks vesiniku aatom, siis järelejäänud osa 4) C4H9 - butüül nimetatakse 5) C5H11 - pentüül radikaaliks. 6) C6H13 - heksüül · Lõpp -üül 1) CH3 - metüül 7) C7H15 - heptüül 2) C2H5 - etüül 8) C8H17 - oktüül 3) C3H7 - propüül 9) C9H19 - nonüül 10) C10H21 - deküül Alkeenid · Alkeenid on küllastumata 3) C3H6 - propeen süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite 4) C4H8 - buteen vahel esineb peale üksiksidemete ka üks 5) C5H10 - penteen kovalentne kaksikside. 6) C6H12 - hekseen · Üldvalem CnH2n
(ALKAANID) (ASENDUSRÜHM) CH4 Metaan CH3-metüül C2H6 Etaan C2H5- etüül C3H6 Propaan C3H7 -Propüül C4H10 Butaan C4H9 -butüül C5H12- Pentaan JNE.... C6H14- Heksaan C7H16- heptaan C8H18 -oktaan C9H20 - nonaan C10H22- dekaan Valents- näitab mitut kovalantet sidet võib antud aatom moodustada. Orgaanilises ühendites on süsiniku valem alati 4 ORAAGILISED ÜHENDID- a)atsüklilised b) tsüklilised Isomeeria on nähtus, kus ainetel on ühesugune element koostis ja molekulmass aga erinev
Alkoholid H H H H H-C-H H-C-OH H-C-C-OH H H H H metaan metanool etanool Alkoholid sisaldavad O ja H ühendit! Ei tohi sisaldada kaksiksidet. Alkaan Radikaal Alkohol R-OH CnH2n+2 CnH2n+1 CnH2n+1OH n= 1 Ch4 Ch3 Ch3OH n=2 C2H6 C2H5 C2H5OH n=3 C3H8 C3H7 C3H7OH jne Radikaali iseloomustab poolik side (võib tekkida pürolüüsi käigus), seal on 1 vesiniku võrra vähem kui alkaanis. Kui aga radikaalile lisada OH saab alkoholi. Alkaanide oksüdeerumisel on võimalik saada vastavaid alkohole. Alkoholid ise oksüdeeruvad ise ka edasi. Pohmelli põhjus on alkoholi oksüdatsiooniproduktid, mis ladestuvad organismi. 2 süsinikuga aldehüüdi mürgistus ongi pohm. Pohm lõppeb ....
ALKAANID JA NENDE NOMENKLATUUR Süsini- Arv- ALKAAN ALKÜÜLRÜHM ehk TSÜKLOALKAAN ke C sõna Üldvalem CnH2n+2 ASENDUSRÜHM Üldvalem CnH2n arv n Üldvalem CnH2n+1 Valem Nimetus Valem Nimetus Valem Nimetus 1 Mono CH4 metaan CH3- metüül- - - 2 Di C2H6 etaan C2H5- etüül- - - 3 Tri C3H8 propaan C3H7- propüül- C3H6 tsüklopropaan 4 Tetra C4H10 butaan C4H9- butüül- C4H8 tsüklobutaan 5 Penta C5H12 pentaan C5H11- pentüül- C5H10 tsüklopentaan 6 Heksa C6H14 heksaan C6H13- heksüül- C6H12 tsükloheksaan
Hapetele iseloomulikud reaktsioonid on järgmised: 6 Soolad on ühendid, milles metallioonid on mittekovalentselt seotud happeaniooniga. 7 Aineklasside tähtsamad omadused Põlemine(täielik oksüdeerumine) CH4+2O2CO2+2H2O Pürolüüs(kuumutamine õhu juurdepääsuta) reag. leelismetallidega: 2 C2H5OH+2Na2 C2H5ONa + H2 dehüdraatimine (-H2O): a,) C2H5OH CH2=CH2+ H2O b.) 2 C2H5OHC2H5-O-C2H5+ H2O oksüdeerumine (C o.-a. suureneb) redutseerumine( C o.-a. väheneb) alkaaniks: C2H5OH+H2C2H6+ H2O reag. aldehüüdidega,tekivad a.)poolatsetaalid C2H5OH+ CH3CHOCH3CH(OH)OC2H5 reag. vesinikhalogeniididega: C2H5OH+HCl C2H5Cl+ H2O 8 reag. veega: C2H5ONa + H2O C2H5OH+ NaOH reag. halogeenoalkaaniga: C2H5ONa+CH3Cl C2H5-O-CH3 + NaCl liitumine HCl-ga: CH2=CH-CH3+ HClCH3-CHCl-CH3 liitumine veega: CH2=CH-CH3+H2OCH3-CH(OH)-CH3
2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi Metaanhape + pentanool pentüülmetanaat + vesi HCOOH+ C5H11OH C5H11OOCH + H2O Butaanhape + metanool metüülbutanaat + vesi C3H7COOH + CH3OH CH3OOC3H7 + H2O Estrite keemilised omadused: 1) happeline hüdrolüüs ester + vesi karboksüülhape + alkohol C2H5COOC6H13 + H2O C2H5COOH + C6H13OH 2) aluseline hüdrolüüs
SÜSIVESINIKE NOMENKLATUUR Kõikide küllastunud ja küllastumata süsivesinike nimetamise süsteem tugineb hargnemata ahelaga alkaanide nimetustele. Süsinike Alkaani valem Alkaani Alküülrühma valem Alküülrühma arv nimetus nimetus 1 CH4 metaan CH3 metüül 2 C2H6 etaan C2H5 ehk CH2CH3 etüül 3 C3H8 propaa C3H7 ehk CH2CH2CH3 propüül n 4 C4H10 butaan C4H9 ehk CH2CH2CH2CH3 butüül 5 C5H12 pentaan ... ... 6 C6H14 heksaan ... ... 7 C7H16 heptaan ... ...
) reag. veega: Saadakse alkoholide reag. ROMe Järelliide –olaat C2H5ONa + H2O → C2H5OH+ NaOH leelismetallidega: C2H5ONa 2.) reag. halogeenoalkaaniga: 2C2H5OH+2K → 2C2H5OK+H2 Naatrium-Etanolaat C2H5ONa+CH3Cl → C2H5-O-CH3 + NaCl eeter Järelliide –eeter • madal keemistemperatuur C-O-C sidet väga raske (praktiliselt võimatu) lõhkuda, Saadakse alkoholi ja halogeeniüh. ROR´ CH3OC2H5 • kergesti lenduv seetõttu eriti teiste ainetega ei reageeri. Reageerimisel 1) Alkoholi sooladest eetri saamine:
Millised ühendid on amiinid? Amiinid on orgaanilised, milles C on ühendatud amiino rühmaga NH 2. Amiinid jagunevad : a)alküülamiin ( CH3NH2) dimetüülamiin ( CH3)2NH trimetüülamiin ( CH3)3 N. Nad on ammoniaagi demivaadid, kus H aatom on asendatud süsivesinikuga ehk alküülrühmaga. b) fenüülamiinid, millest tüüpilisem on C6H5NH2 (aniliin) C2H5NH- etüülamiin (C2H5)2NH- dietüülamiin Kus leidub amiine ? Amiine leidub looduses. Nad tekivad taimede, loomade ainevahetus protsessidest. Nad tekivad orgaanilised aine mikrobioloogilisel lagunemisel. Enamikul on ebameeliv lõhn. Meenutab kala lõhna. Milline keemiline side on amiinis? Kovalentne side, kusjuures N on elektronegatiivsem, kui C või H mistõttu on sidemed C ja N vahel ning H ja N vahel polariseeritud nii, et elektronid on nihkunud N-aatomi poole
ning küünakde välmistamisel · Eteen-saadakse nafta krakkimisel või põlevkivi utmisel ETEEN · Eteen-saadakse nafta krakkimisel või põlevkivi utmisel · Eteeni kasutatakse: lahustid,etanool,etanaal lõhkeained,mootorikütus,sünteetiline kautsuk · Eteeni põlemisel tekivad CO2 ja H2O · Metaani kasutatakse kütteks sest tekib palju soojust · Okteen-C8H16 Hepteen-C7H14 Buteen-C4H8 · Metaan-CH4 Metüül-CH3 Etüül-C2H5 · Polümerisatioon-kõrge temp. Ja sobivate katalüsaatorite juuresolekul, võivad alkeeni(eteeni) molekulid omavahel ühineda · Polümeer-kõrgemolekulaarne aine · Alkeenide olemasolu-broomi vesilahusega saab tõestada alkeeni olemasolu, pruun värvus kaob Buteeni hüdrogeenimine But-1-een+H2 CH3-CH2-CH2-CH3 Eteen+HCl CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl-kloroetaan
a,) C2H5OH CH2=CH2+ H2O Propaan- (rohkem OH-sid) Kasut. lahustina, meditsiinis, triool kosmeetikas, konserveerimisel, b.) 2 C2H5OHC2H5-O-C2H5+ H2O C1-C11 vedelikud värvi-ja lakitööstuses, kütusena, alkohoolsete jookide koostises. C12-C20 tardunud 4.) oksüdeerumine (C o.-a.
aldehüüdid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma O -aal // R-CHO // R C H metanaal HCHO etanaal CH3CHO ketoonid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad ketoonrühma. -ketoon // -oon // R CO R // R C R O etüülpropüülketoon C3H7 CO - C2H5 a) oksüdeeruvad karboksüülhappeks hõbepeegli reaktsioon: CH3CHO + Ag2O -> CH3COOH + Ag b) hüdrogeenimine: CH3CHO + H2 -> C2H5OH karboksüülhapped- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma O -hape // R COOH // R C OH metaanhape HCOOH etaanhape CH3COOH a) alusega: CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O
..... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüül-1-buteen 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest Sigmaside: aatomiorbitaalid kattuvad aatomitevahelisel sirgel
Nt +4 on CO2-s, -4 on CH4-s, 0 on C-s 15) radikaal e akaalrühm- osake, millel on paardumata elektron. Nt Metaani molekuli C-H side katkemine reaktsioonis, moodustub metüülradikaal ja vedinikradikaal ALKAAN NIMETUS ALKÜÜLRÜHM -NIMETUS CH4 Metaan CH3 Metüül- C2H6 Etaan C2H5 Etüül- C3H8 Propaan C3H7 Propüül- C4H10 Butaan C4H9 Butüül- C5H12 Pentaan C5H11 Pentüül- C6H14 Heksaan C6H13 Heksüül- C7H16 Heptaan C7H15 Heptüül- C8H18 Oktaan C8H17 Oktüül-
CH 3 H H H H 2-metüül 1- penteen CH 3 H H H | | | | H - C - C - C - C - H | | | | CH 3 H H H 2,2-dimetüülbutaan Alkoholid 1. Nimetuse lõpp on –ool 2. Üldvalem R-OH 3. 5 esimese alkoholi valemid ja nimetused CH 3 OH metanool Oh funktsionaalne rühm e tunnusrühm C2H5-OH etanool C3 H 7 OH propanool C 4 H 9 OH butanool C5H11-OH pentanool H H H | | | H - C - C - C - OH | | | CH 3 H H 2metüül propanool Metanool Metanooli tntakse veel puupiirituse all mis on tulnud sellest et metanooli tehti puidust kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta Füsioloogiline toime: kuni 5g teeb pimedaks kuni 30g surmav NB pärnu tragöödia
väljendav lõppliide vastavalt vanimale põhirühmale (funktsionaalrühmale). Seejuures kasutatakse kindlaid kirjavahemärke (vaata näidet). Mingi rühma kordumisel kasutatakse koos rühma nimetusega eesliiteid di-, tri-, tetra- jne. Summaarne valem Nimetus Tuletatud alküülrühm CH4 Metaan CH3 metüül C2H6 Etaan C2H5 etüül C3H8 Propaan C3H7 propüül C4H10 Butaan C4H9 butüül C5H12 Pentaan C5H11 pentüül C6H14 Heksaan C6H13 heksüül C7H16 Heptaan C7H15 heptüül C8H18 Oktaan C8H17 oktüül
OC2H5 R C H O: R 2 5.. :O : :O: RCH2C CH COC2H5 R - .. + :O.. C2H5 Teise etapi produktideks on -keto-ester ja etoksiidanioon, siiski on selles punktis tasakaal vastupidine. Produkti tekib vähe. Viimases etapis toimub hape-alus reaktsioon etoksiidiooni ja -keto-estri vahel. Selles etapis on tasakaal paremale nihutatud ja seda võib veel rohkem nihutada, destilleerides reaktsioonisegust etanooli. III etapp :O: H :O: :O: :O: - .. ..-
..35M/s - Teatud tingimustel võib leegi levimiskiirus tõusta 1500-2000 M/s sellist plahvatuslikku põlemist nimetatakse detonatsiooniks. - Bensiini detonatsioonikindlut hinnatakse oktaaniarvuga - Oktaaniarv on kokkuleppelne mõiste ja määratakse bensiini võrdlemisel etalonkütusega - Etalonkütus on kindlas vahekorras võetud isooktaanni ja heptaani segu. - Antidetonaatorina kasutatakse tetraetüülpliid PB (c2h5)4 keelatud - MTBE metüülbutüleeter. Aurustuvus : - Aurustumise algtemperatuur ei tohi suvistel bensiindel olla alla +35 C . See on tähtis aurukorkide vältimiseks toitesüsteemis ja kadude vältimiseks hoiustamisel - 10 % bensiini aurustumistemperatuur iseloomustab bensiini käivitusomadusi. Mida madalam on see temperatuur , seda paremini mootor käivitud - 50% bensiini aurustumistemperatuur iseloomustab bensiini omadust tagada mootori
dehüdraatimine, oksüdeerumine aldehüüdiks ja karboksüülhappeks, redutseerumine alkaaniks, reageerimine karboksüülhapetega (tekib ester ja vesi), reageerib aldehüüdidega (tekivad poolatsetaalid ja alkoholi liia korral poolatsetaalist atsetaalid), reageerib vesinikhalogeniididega. 1) Põlemine (täielik põlemine): C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O 2) reaktsioon leelismetallidega: 2C2H5OH + 2Nagm = 2C2H5ONa + H2 3) dehüdraatimine (H2O): a) C2H5OH => CH2 = CH2 + H2O b) 2C2H5OH = C2H5-O-C2H5+ H2O 4) oksüdeerumine (C o.-a. suureneb) a)aldehüüdiks: C2H5OH + 0,5O2 = CH3CHO + H2O b) karboksüülhappeks: C2H5OH + O2 = CH3COOH + H2O 5) redutseerumine( C o.-a. väheneb) alkaaniks: C2H5OH+H2 = C2H6 + H2O 6) reageerib karboksüülhapetega, tekib ester ja vesi: C2H5OH + HCOOH = HCOOC2H5 + H2O 7) reageerimisel aldehüüdidega tekivad a)poolatsetaalid C2H5OH + CH3CHO = CH3CH(OH)OC2H5 b) alkoholi liia korral edasi poolatsetaaalist atsetaalid:
6) C6H14 heksaan 7) C7H14 heptaan 8) C8H18 oktaan 9) C9H20 nonaan 10) C10H22 dekaan 2. Tsükloalkaanide valemid ja nimetused (C nH2n) tsüklopropaan tsüklobutaan tsüklopentaan tsükloheksaan ∆ □ ⌂ (graafilised kujutised) 3. Hargnenud ahelaga alkaanide nimetamine valemi järgi 1) asendusrühm ehk alküülrühm, tähis -R, üldvalem Cn H2n+1 CH4 metaan → -CH3 metüül C2H6 etaan → -C2H5 etüül JNE. 2) tüviühend ehk peaahel on süsivesinik, mis vastab kõige pikemale süsinikuahelale (aga ei pruugi olla sirge) 3) tüviühend annab nimetusse viimase sõna vastavalt C-aatomite arvule; tüviühend nummerdatakse nii, et kõrvalahelat omav C-aatom saaks võimalikult väikese numbri. Näited: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 2-metüülpentaan CH 3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3 3,3- dimetüülheksaan CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 1,2-dimetüülbutaan JNE.
Abil Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras 6. 5. 4. 3. 2. 1. Näiteks CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3 Nummerdame peaahela paremalt vasakule nii tulevad väiksemad numbrid ja tulemuseks on heksaan Metüülradikaale on 3 , seega trimetüül Metüülid paiknevad 2., 2. ja 5. Peaahela C juures, seega 2,2,5- Kokku : 2,2,5-trimetüülheksaan Graafiliselt võib seda valemit kujutada 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7 CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH(C2H5) CH2 CH3 5-etüül-2-metüülheptaan Füüsikalised omadused Vees lahustumatud ained. C1 C4 on gaasid, C5 C15 vedelikud ja raskemad tahked, kergesti sulavad ained. C-H sidemed on väga vähe polaarsed, seega on alkaanide molekulide vahel väga nõrgad jõud (molekulivõre)- siit ka madalad sulamis- ja 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 3 keemistäpid
Radikaalid saadakse, kui süsivesinike molekulist eemaldada üks vesiniku aatom. Süsivesinik Radikaal Metaan CH4 Metüül CH3 H H H C H H C H H Etaan C2H6 Etüül C2H5 CH3 CH3 CH3 CH2 Propaan C3H8 Propüül C3H7 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 Isopropüül CH CH3 CH3 Keemia 2012 Keemia 2012 Butaan C4H10 Butüül C4H9
Abil Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras 6. 5. 4. 3. 2. 1. Näiteks CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3 Nummerdame peaahela paremalt vasakule nii tulevad väiksemad numbrid ja tulemuseks on heksaan Metüülradikaale on 3 , seega trimetüül Metüülid paiknevad 2., 2. ja 5. Peaahela C juures, seega 2,2,5- Kokku : 2,2,5-trimetüülheksaan Graafiliselt võib seda valemit kujutada 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7 CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH(C2H5) CH2 CH3 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 3 5-etüül-2-metüülheptaan Füüsikalised omadused Vees lahustumatud ained. C1 C4 on gaasid, C5 C15 vedelikud ja raskemad tahked, kergesti sulavad ained. C-H sidemed on väga vähe polaarsed, seega on alkaanide molekulide vahel väga nõrgad jõud (molekulivõre)- siit ka madalad sulamis- ja keemistäpid
arvsõnade tüvest lõpu aan abil (5 pentaan, 6 heksaan jne). · Ühevalentse radikaali alküülradikaali (kui küllastunud süsivesinikust on eemaldatud üks vesiniku aatom) nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetuse lõpu aan asendamisel lõpuga üül (alkaan alküül, etaan etüül, pentaan pentüül). Alkaan (CnH2n+2) Vastav alküülradikaal (CnH2n+1) CH4 metaan CH3 metüül C2H6 etaan C2H5 etüül C3H8 propaan C3H7 propüül C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11 pentüül C6H14 heksaan C6H13 heksüül C7H16 heptaan C7H15 heptüül C8H18 oktaan C8H17 oktüül C9H20 nonaan C9H19 nonüül C10H22 dekaan C10H21 detsüül · Hargnenud ahelaga alkaane nimetatakse ahela järgi, milles süsiniku aatomite arv on suurim (peaahela järgi).
sageli saamisviisi või omaduste järgi · Süstemaatilised nimetused Kajastavad ühendi keemilist struktuuri, need on ka keemikutele olulisemad · Nomenklatuur aine struktuuri ja nimetust siduvate reeglite kogu Alkaan Nimi Alküülrühm Alküülrühma nimet. CH4 Metaan CH3 Metüül C2H6 Etaan C2H5 Etüül C3H8 Propaan C3H7 Propüül C4H10 Butaan C4H9 Butüül C5H12 Pentaan C5H11 Pentüül C6H14 Heksaan C6H13 Heksüül C7H16 Heptaan C7H15 Heptüül C8H18 Oktaan C8H17 Oktüül C9H20 Nonaan C9H19 Nonüül
Arvo Tuvikene, Ph.D. EMÜ PKI Limnoloogiakeskus [email protected] Lektorid · Irina Zemit, EMÜ doktorant · Randel Kreitsberg, TÜ doktorant · Rene Freiberg, EMÜ doktorant Käsitletavad teemad · Toksiliste ainete grupid Orgaanilised toksilised ained · Püsivad · Suhteliselt kiiresti lagunevad Rask(e)metallid · Ioonsed: Cu 2+ · Orgaanilised raskmetallid (metüülelavhõbe CH3-Hg, etüülplii C2H5-Pb) · Tributüültina (TBT) · Raskmetallide organismi sattumise erinevad teed Raskemetallide akumulatsioonifaktorid särje organismi ja sette vahel Mustajõgi Baltic TPP Riigiküla -5 -6 -5 Cd 5.8 · 10 1.1 · 10 4.9 · 10 -4 -4 Cu 0.4 6.7 · 10 3.1 · 10 Hg 15
Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma. Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool CH4 metaan CH3 OH metanool ka metüülalkohol e puupiiritus C2H5 OH etanool ka etüülalkohol e piiritus Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht CH3-CH(OH)-CH2-CH3 2-butanool CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 2,3-butaandiool CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3 - metüül-2-butanool Füüsikalised omadused Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti
Tähtsamad pliiühendid on Pb(II)- ja Pb(IV)-soolad. Pb(II)-ühendid on tavalisemad ja stabiilsemad, Pb(IV)-ühendid on tugevad oksüdeerijad. Plii lahustuvad ühendid on mürgised ja magusa maitsega. Teised Pb(II)-ühendid on peamiselt vees lahustumatud valged tahked ained. Pb(IV)-ühenditest on olulisemad Pb(SO4)2 plii(IV)sulfaat ja Pb(CH3COO)4 plii(IV)etanaat, neid saadakse hapestatud lahuste elektrolüüsil. Metallorgaaniline ühend Pb(C2H5)4 tetraetüülplii on väga mürgine kergesti lenduv vedelik, mida kasutati antidetonaatorina mootorikütuste oktaaniarvu tõstmiseks. Plii mõju elukeskkonnale : Plii eluline tähtsus loomsetele organismidele tõestati 1970. aastate alguses, kuid biotoime paljud aspektid on ebaselged. Imetajate puhul avaldub Pb-defitsiit eelkõige kehvveresuses (hemoglobiini ja rakuliste komponentide madal tase vereplasmas). Ilmneb ka
· Peaahela aatomite nummerdamisel antakse väiksemad numbrid eelistatult: a) järelliitega tähistatud rühmale; b) kaksiksidemetele; c) kolmiksidemetele; d) eesliidetega tähistatud rühmadele. H3C CH3 H2 H2 C C C H3C C CH CH3 H2 C2H5 4 Struktuuriisomeeria · Orgaanilises keemias puutume kokku peamiselt kolme tüüpi isomeeriaga. Struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. H2 CH3 H3C C
Plii (IV) sulfaat on kollane kristallne aine, tugev oksüdeerija. Vees ta hüdrolüüsub ( ? PbO2 ) . pliisulfiid on pooljuht, mida kasutatakse detektorina pliiasiidi saadakse naatriumasiidi toimel pliisooladesse. Pliiassiid on löögist plahvatav, kasutatakse detonaatorina 8 Pliikromaat: PbCrO4 oranzkollase värvusega kristallne aine, värvipigment. Tetraetüülplii: Pb(C2H5)4 kerglenduv mürgine vedelik, antidetonaator mootorikütuste kvaliteedi parandamiseks ning oktaaniarvu tõstmiseks. Pliietanaat: Pb(CH3COO)2 · 3H2O mürgine kristallne aine, selle lahuseid rakendatakse meditsiinis väliselt loputusteks ja kompressideks (0.5 2 % - ne lahus) Kasutamine Toodangult on plii metallide seas kõrgel viiendal kohal. Pliiühendeid kasutatakse värvainetena ( PbO kollase ja punase värvainetena; Pb3O4 oranz
Abil Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras 6. 5. 4. 3. 2. 1. Näiteks CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3 Nummerdame peaahela paremalt vasakule nii tulevad väiksemad numbrid ja tulemuseks on heksaan Metüülradikaale on 3 , seega trimetüül Paiknevad metüülid 2., 2. ja 5. Peaahela C juures, seega 2,2,5- Kokku : 2,2,5-trimetüülheksaan Graafiliselt võib seda valemit kujutada 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7 CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH(C2H5) CH2 CH3 5-etüül-2-metüülheptaan Füüsikalised omadused Vees lahustumatud ained. C1 C4 on gaasid, C5 C15 vedelikud ja raskemad tahked, kergesti sulavad ained. C-H sidemed on väga vähe polaarsed, seega on alkaanide molekulide vahel väga nõrgad jõud (molekulivõre)- siit ka madalad sulamis- ja keemistäpid. Alkaanide ja vee vahel ei saa ka tekkida vesiniksidemeid ( selleks vaja O-H või N-H sidemeid), siit halb lahustuvus tahked alkaanid tõukavad
1 PIIRITUSE TOOTMINE Etüülpiirituse valem on C2H5 OH Tihedus 20° C juures on 789,27 kg/m³ Keemistemperatuur atmosfäärirõhul on 78,35°C. Etüülpiiritus on hügroskoopne. Ta imab niiskust õhust, taimsetest ja loomsetest kudedest. Ta on hea lahusti. Seguneb igas vahekorras vee, eetri, glütseriini, bensiini ja paljude teiste orgaaniliste lahustitega. Piiritus ja tema kanged vesilahused põlevad helesinaka leegiga, mis ei tahma. Piiritusaurud segunenuna õhuga on plahvatusohtlikud, kui kontsentratsioon on 2,8-13,7%.
2. Summaarne valem - CH3NH2 3. CAS nr - 74-89-5 4. Struktuurvalem (graafiline, klassikaline jne) - 5. Sulamistemp. -94 °C 6. Keemistemp. -6 °C 7. LD 50 698 mg/kg 8. Mürgisus, toksilisus 9. Vees lahustuvus, milles lahustub kui vees ei lahustu? Vees hästilahustuv. 10. Olek toatemperatuuril gaas. 11. Värvus, elektrijuhtivus, tihedus värvitu, ei juhi elektrit ,0.902 g/cm³ 12. Kasutamine 1. Nimetus(keemiline ja triviaalne)- Dietüüleeter 2. Summaarne valem - (C2H5)2O 3. CAS nr - 60-29-7 4. Struktuurvalem (graafiline, klassikaline jne) 5. Sulamistemp. -116,3 °C 6. Keemistemp. 34,6 °C 7. LD 50 1215 mg/kg 8. Mürgisus, toksilisus mürgine 9. Vees lahustuvus, milles lahustub kui vees ei lahustu? Lahustub vähesel määral vees, seguneb orgaaniliste vedelikega 10. Olek toatemperatuuril: vedel 11. Värvus, elektrijuhtivus, tihedus värvusetu 0,7134 g/cm³ 12
CH3 CH CH3 propaan 2 ool OH 2. CH3 CH2 CH2 OH Propaan 1 ool 3. CH2 CH2 CH2 PROPAAN 1,3 - diool OH OH Aatomite arv Struktuuri valem Lihtsustatud strukt Molekuli valem N=1 H CH3OH metanool e metaan H-C-H-O CH3 CH2 CH2 OH H N=2 HH C2H5 etanool e piiritus H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C
omavahel seotud kovalentse üksiksidemega ( sigmasidemega). H Lihtsaim alkaan on metaan CH4. HCH Nomenklatuur Alkaanide nimetuse lõpp on aan. H Kui alkaani molekulist kõrvaldada üks vesiniku aatom, saadakse alküülradikaal. Nimetus lõpeb lõpuga üül. CH4 metaan CH3 metüül C2H6 ehk CH3 CH3 etaan C2H5 ehk CH3 CH2 etüül Hargnenud ahelaga küllastunud süsivesiniku nimetus saadakse kõrvalahela (radikaali) nimetuse asetamisel peaahela ette. 1. Leian peaahela. 2. Nummerdan kõik peaahela süsiniku aatomid ühest otsast teise (nummerdamise suund nii, et kõrvalahela jaoks oleksid väiksemad numbrid). 3. Kõrvalahela asend märgitakse peaahela süsiniku aatomi numbriga, mille juurde ta kuulub. 4
omavahel seotud kovalentse üksiksidemega ( sigmasidemega). H Lihtsaim alkaan on metaan CH4. HCH Nomenklatuur Alkaanide nimetuse lõpp on aan. H Kui alkaani molekulist kõrvaldada üks vesiniku aatom, saadakse alküülradikaal. Nimetus lõpeb lõpuga üül. CH4 metaan CH3 metüül C2H6 ehk CH3 CH3 etaan C2H5 ehk CH3 CH2 etüül Hargnenud ahelaga küllastunud süsivesiniku nimetus saadakse kõrvalahela (radikaali) nimetuse asetamisel peaahela ette. 1. Leian peaahela. 2. Nummerdan kõik peaahela süsiniku aatomid ühest otsast teise (nummerdamise suund nii, et kõrvalahela jaoks oleksid väiksemad numbrid). 3. Kõrvalahela asend märgitakse peaahela süsiniku aatomi numbriga, mille juurde ta kuulub. 4
4. CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O Etaani, propaani ja butaani põlemise võrrandid. Etaan 2C2H6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O Propaan 2C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O Butaan 2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 16H2O Alküülrühmad Kui ,,eemaldada" alkaani molekulist üks vesiniku aatom, saame vastava alküülrühma. Alkaan Alküülrühm Metaan CH4 CH3 metüülrühm Etaan C2H6 C2H5 etüülrühm Propaan C3H8 C3H7 propüülrühm jne 1) Mille poolest erinevad kütteväärtus ja energeetiline väärtus? 2) Tahma saamise võrrand 3) Metaani reageerimine Br'ga. 4 etappi asendusreaktsioonides. 4) Alkaanide haolgeenühendite kasutusalad (freoonid) 1) Kütteainete puhul arvutatakse kütteväärtust, toiduainete puhul nende energeetilist väärtust.
omavahel seotud), mida nimetatakse peaahelaks ehk tüviühendiks. 2) Süsinikud, mis jäävad peaahelast välja moodustavad asendusrühmad ehk kõrvalahelad. 3) Tühiühendi süsinikud nummerdatakse nii, et asendusrühmad saaksid võimalikult väikese numbri. 4) Nimetusse kirjutatakse asendusrühma number ja nimetus, millele lisatakse tüviühendi nimetus. * Kõrvalahelad: -) CH3- metüül- -) CH3-CH2- (C2H5) etüül- -) CH3-CH2-CH2- propüül- * Kui on kaks või enam ühesugust, pannakse ette keemia liide, mis vastab sellele, mitu neid on (nt kahe puhul on eesliide di-) ning numbrid ees pannakse komaga üksteise järgi. * Kui on mõni ahel, kus kõik on seotud, siis tüviahelaks võetakse tsükliline ahel. Alkaanide oksüdeerumine * Põlemine on aine kiire oksüdeerumine hapniku osavõtul. -) Aine täielikul põlemisel tekivad süsihappegaas ja veeaur.
Keemia arvestus Alkaanid- on süsivesinikud kus aatomite vahel on üksiksidemed. Nimetuses lõppliide aan. Üldvalem CnH2n+2 Hargnenud ühendites esinevad asendusrühmad e alküünrühmad. 1.(CH3metüül, C2H5 - etüül) ning 2.(Cl-kloro, Br-bromo, I-jodo) Nimetuse andmine: 1.otsi üles kõige pikem süsiniku ahel e peaahe 2.nummerda peaahelas süsiniku aatomid nii et kõrvalahelad saaksid võimalikult väikesed kohanumbrid. 3.kui asendusrühmi on mitu järjestatakse nad tähestiku järjekorras. Füüsikalised omadused: 1)vees ei lahustu(puudub vesinikside (on vett tõrjuvad ehk hüdrofoobsed) 2)vesiniksideme puhul on vesinik kontaktis
Alkaanide homoloogilise rea neli esimest liiget kirjeldatakse triviaalnimetustega (kokkuleppelised nimetused, mis ei allu kindlatele reeglitele), järgnevad nimetused tulenevad kreeka- või ladinakeelsetest numbritest. C-aatomite arv Valem Alkaan Alküülasendaja Alküülasendaja valem 1 CH4 metaan metüül -CH3 2 C2 H6 etaan etüül -C2H5 3 C3H8 propaan propüül -C3H7 4 C4H10 butaan butüül -C4H9 5 C5H12 pentaan pentüül -C5H11 6 C6H14 heksaan heksüül -C6H13 7 C7H16 heptaan heptüül -C7H15
pliikloriid PbCl2, pliisulfaat PbSO4, pliijodiid PbI2 (kollane). Pliisulfiid PbS (hõbehall või must) on pooljuht, pliiasiid Pb(N3)2 plahvatab põrutusel, on üks põhiühendeid detonaatorite valmistamisel. Pliikromaat PbCrO4 on oranžkollane tahkis (värvipigment). Pb(IV)-ühenditest on olulisemad Pb(SO4)2 plii(IV)sulfaat ja Pb(CH3COO)4 plii(IV)etanaat, neid saadakse hapestatud lahuste elektrolüüsil. Metallorgaaniline ühend Pb(C2H5)4 tetraetüülplii on väga mürgine kergesti lenduv vedelik, mida kasutati antidetonaatorina mootorikütuste oktaaniarvu tõstmiseks. Tetraetüülplii oli varem üks peamisi ohtliku loodusreostuse allikaid maailmas (tootmine ja kasutamine vähenesid järsult 1990. aastate alguses). Vahetusreaktsioonid lahustes: Reaktsioonid 9. sool + sool sool Na2SO4 + BaCl2 BaSO4↓ + 2 NaCl elektrolüütide + sool
- Oktaanarv- kahekohaline arvude kombinatsioon,mis kokkuvõttes iseloomustab kütuse põlemist.Näiteks A 76, A 92, A 95, A 98. Mida suurem arv , seda parem. Kuid mitte lõpmatuseni! Detonatsioon- kütuse ülikiire, plahvatuslik põlemine, kiirus 2000 m/s, arvuta km/h-sse. Normaalne põlemine 70 km/h, (19 m/s) Antidetonaator- spetsiaalne lisand bensiini oktaanarvu tõstmiseks, võimaldab kasutada sellist bensiini kõrge surveastmega mootorites. Näiteks tetraetüülplii, Pb(C2H5)4 , tumepruun õlitaoline vedelik. Et Pb on inimorganismile ohtlik, akumuleerub pikema aja jooksul ja tekitab vähkkasvajat, on need bensiinid "värvilised": roosa, sinine, roheline. Tänapäeval pliivabad antidetonaatorid! Kütused: autobensiinid Nüüdisaegsed bensiinid peavad vastama järgmistele nõuetele: Nad peavad võimaldama moodustada sellist küttesegu, et mootor käivituks kergelt ja töötaks kõigil reziimidel püsivalt.
katlasse ehk ekstraheerimisseadmesse piiritustõmmise valmistamiseks tooraine aroomainete ekstraheerimise teel. Aromatiseeritud piiritust hoitakse kogumispaakides. Leotise valmistamine - Eeterlikke õlisid sisaldav tooraine kaalutakse ja peenestatakse olenevalt tooraine liigist. Tooraine pannakse katlasse, lisatakse vesi ka keedetakse 10-15 minutit. Keedetud leotis jahutatakse ja filtreeritakse. 7.PIIRITUSE ÜLDISELOOMUSTUS Etüülpiirituse valem on C2H5 OH. Tihedus 20° C juures on 789,27 kg/m³. Keemistemperatuur atmosfäärirõhul on 78,35°C. Etüülpiiritus on hügroskoopne. Ta imab niiskust õhust, taimsetest ja loomsetest kudedest. Ta on hea lahusti. Seguneb igas vahekorras vee, eetri, glütseriini, bensiini ja paljude teiste orgaaniliste lahustitega. Piiritus ja tema kanged vesilahused põlevad helesinaka leegiga, mis ei tahma. Piiritusaurud segunenuna õhuga on plahvatusohtlikud, kui kontsentratsioon on 2,8-13,7%
· kõrge toksilisusega kantserogeen. CH3-Hg · Võivad muuta valkude koostist · Plii (Pb) nt röövikute mürk aianduses. Mõju · Rikuvad ensüümide tööd punaste vereliblede sünteesi inhibeerimine, neerude ja närvisüsteemi kahjustused. C2H5-Pb · Kaadmiumi (Cd) ühendid kesknärvisüsteemi, maksa ja neerude kahjustused; aneemia; luude lagunemine; kantserogeensed omadused · Arseen (As) kantserogeensete omadustega
Estrite süntees (esterifikatsioon) Esterifikatsioon on karboksüülhappe karboksüülrühma ja O alkoholi hüdroksüülrühma vaheline reaktsioon, mis on CH3 C OH + C2H5 O H hape-katalüüsitav (H+ on katalüsaator). Tüüpnäide on Atsetaat E tan o o l etüülatsetaadi teke (r.4). Inimorganismi paljud biomolekulid on estrid (atsetüül-
Nafta fraktsioonid Bensiin C5 - C9 40o - 150o Ligroiin ehk lakibensiin Petrooleum Diiselkütus Õlid Masuut Nafta krakkimine bensiini saagise suurendamiseks lõhutakse pikad süsivesinikahelad lühemateks Alkaan Nimi Alküülrühm Alküülrühma nimet. CH4 Metaan CH3 Metüül C2H6 Etaan C2H5 Etüül C3H8 Propaan C3H7 Propüül C4H10 Butaan C4H9 Butüül C5H12 Pentaan C5H11 Pentüül C6H14 Heksaan C6H13 Heksüül C7H16 Heptaan C7H15 Heptüül C8H18 Oktaan C8H17 Oktüül
2.2.5. Kasutamine 2.2.5.1. Lihtainetena (metallidena) Mitmed kasutusalad erinevatel LM-del sarnased K - Na sulam tuumareaktoris soojuskandjana Li seoses fotoefektiga fotoelementides, fotokordistites jms. (Cs, Rb, K) uumlampides (Na : tänavavalgustites), eriotstarbelistes gaaslahendustorudes (Rb) Cs - televiisorite elektronkiiretorudes Pb - Na sulamid → Pb(C2H5)4 tetraetüülplii - bensiinis kuullaagrites Na - metallurgias redutseerijana (Ti, Zr, Ta tootmisel) org. süsteesis (reduteerijana, katalüsaator) – sageli amalgaamina Li - keemil. vooluallikate anoodid (kellade jm. patareides) mitte-vesikeskkondades kergsulamid Mg ja Al-ga (lennukiehitus jm.) antifriktsioonil. sulamid vase tootmistehnoloogias jm. Radioakt
4. kõrge energeetilise väärtusega, kergesti kättesaadavad ja neid on kerge säilitada 5. Süsivesikute arvele langeb meie organismi elutegevuseks vajaminevatest kaloritest 55-60%. *1 Glc (glükoos) --) 36ATP * energiaväärtus *1 g = 4kcal Glükoos - magus , värvitu, hästi vees lahustuv (C6H12O6) Süsivesikud on sahhariidid -monosahhariidid -oligosahhariidid -polüsahhariidid Süsivesikud C, H, O süsivesinikud C, H ; metaan, etaan, CH4, C2H5 Süsivesikud - on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C ja H ja O-st vahekorras (Cn(H2O)n) või siis lagunevad hüdrolüüsil sellisteks ühenditeks Hüdrolüüs on keemiline reaktsioon, kus keemiline ühend veega reageerides laguneb Monosahhariidid e monoosid glükoos on 6 süsinikuga © monosahhariid sahhariididel on molekulis aldehüüdrühm võigetorühm glükoosi nim viinamarjasuhkruks fruktoosi aga puuviljasuhkruks D-Glükoos D- Galaktoos D- Fruktoos kõik nad on C6H12O6 D- Riboos
bensiine, ehk mille oktaani arv on suur. Väga kindel on 2,2,4-trimetüülpentaan, mille oktaaniarv 100. Väga väikese det.kindlusega on heptaan, mille oktaaniarv 0. Nii saadakse det.kindluse määramise skaala, segades neid kahte erinevates vahekordades. Täpne määramine keeruline, saab teha ainult spets katsemootoril. Antidetonaatoreid lisati selleks, et tõsta oktaaniarvu, need hoiavad küttesegu põlemiskiiruse parajates piirides. Tuntim ja odavam tetraetüülplii(Pb(C2H5)4), kuid saastab keskkonda, enam mitte. Teine variant on suurendad alkaanide hargnevust, nii et oktaaniarv võib olla isegi üle 100. Reformitakse, nii et sirge ahelaga alkaanid muutuvad hargnevaks. Kõrge oktaaniarvuga on aromaatsed süsivesinikud, kuid tehib palju tahma, sest mida rohkem süsinikku, seda tahmavam leek. Oktaaniarvu saab tõsta ka hapnikuühendite abil, kuid need kallid. Lennuki ja auto bensiinid saadakse krakkimise ja reformimise prduktide kokkusegamisel
· Katalüütiliselt krakitud bensiin (lähteaineks petrooleum, gasool) (oktaanarv 75...80) · Katalüütiliselt reformitud bensiin( oktaanarv 74...86 ) · Alküülbensii(Oktaanarv üle 90) Kaasaegsetes automootorites bensiini oktaaniarvuga alla 80 ei kasutata. Oktaaniarvu tõstmiseks segatakse madala oktaaniarvuga bensiinidele hulka detonatsioonikindlaid komponente (tolueeni, isopentaani jt.) või antidetonaatoreid. Odavaim ja levinuim antidetonaator on tetraetüülplii - Pb(C2H5)4. See ühend, lisatuna bensiinile väikeses koguses (0,4...O,9 g/kg ), pidurdab tunduvalt detonatsiooni teket. Bensiine, mis sisaldavad tetraetüülpliid, nimetatakse etüülbensiinideks. Pliiühend on eluohtlikult mürgine aine, mistõttu on need bensiinid väga mürgised. Et teha vahet etüülitud ja etüülimata bensiinide vahel, lisatakse etüülbensiinidele värvainet. Pliiühenditega bensiine EL maades kasutada enam ei lubata. Oktaanarvu määratakse kahel meetodil (uurimus- ja