Üldvalem: Sõna "aldehüüd" leiutas Justus Von Liebig lühendina ladina sõnadest "alcohol dehydrogenatus" ('alkohol, millest on vesinik eemaldatud'). Nimi viitab sellele, et vastava alkoholiga võrreldes on aldehüüdi molekulis üks vesiniku aatom vähem. · Aldehüüdide nimi koosneb süsivesinikku vastava nimestusest ja sõnalõppust AAL HCHO Metanaal CH3CHO Etanaal C2H5CHO Propanaal C3H7CHO Butanaal C4H9CHO Pentanaal C5H11CHO Heksanaal C6H13CHO Heptanaal C7H15CHO Oktanaal C8H17CHO - Nonanaal C9H19CHO Dekanaal Aldehüüdide omadused on mitmekesised. Füüsikalised omadused · Väiksemad aldehüüdid lahustuvad vees paremini. · Kergesti lenduvad ühendid · Lenduvad aldehüüdid on kirbe lõhnaga · Aldehüüdide keemis temperatuur kasvab molekulaarmassiga suurenemisega. · Päris mürgised · Võivad organismis koguneda
Erandi nimetust väärivad aromaatsed halogeeniühendid. O Karboksüülühendid sisaldavad karboksüülrühma. C- see rühm on CO. Kui karboksüülrühm on ühendatud ühelt poolt vasinikuga, siis sisaldab ta aldehüüd rühma. R-C-H -C-H ehk CHO = aldehüüd. Siis nimetadakse neid ühendeid aldehüüdideks. Aldehüüdide homoloogiline rida on HCHO- metanaal üldvalem R-CHO CH3CHO- etanaal C2H5CHO- propanaal C3H7CHO- butanaal Aldehüüdid on karbonaalühendid, mis sisaldavad aldehüülrühma. Ketoonideks nim org ühendid milles karboksüülrühm CO on seotud radikaaliga. O R-C-R CH3- CO-CH3 (ketoon) atsetoon Aldeküülide nim lõpp on aal. Kusjuures arvestadakse alküül radikaali nimetusega. Nt : 2 hüdroksüü pentanaal ja 3klorobutanaa, stuktuur valemiga: C4H9CHO- pentanaal CH3-CH2-CH2-CH2- CHO- pentanaal CH3-CH2CH2-CH-CHO 2hüdroksüülpentanaal OH
1. Anna nimetused HCHO metanaal HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape 2. Kirjuta valemid butanaal C3H7-CHO butaanhape CH3CH2CH2COOH heptanaal C7H15CHO heptaanhape C7H15COOH 3. Formaliiniks nimetatakse.... formaldehüüdi ek metanaali 37-protsendiist vesilahust, millele on tavaliselt lisatud mõni protsent metanooli 4. Pohmellireaktsioon CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 5. Äädikhape ehk etaanhape Jää-aadikhape ehk kontsentreeritud etaanhape sipelghape ehk metaanhape 6. Võrrandid CH3COOH+Ca CH3COO2Ca + H2 CH3COOH+NaOH CH3COONa + H2O
Kordamisküsimused /Aldehüüdid. Ketoonid/ 1) Osata koostada aldehüüdide ja ketoonide tasapinnalisi struktuurvalemeid, lihtsustatud struktuurvalemeid, molekulvalemeid ja graafilisi kujutisi. 1) Osata nimetada aldehüüde ja ketoone. 2) Aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused: a) etanaali hõbepeeglireaktsioon CH3-C=O-H +Ag2O = CH3-C=O-OH +2Ag b) propanaali redutseerimine CH3-CH2- C=O + H2 = CH3-CH2-CH2-OH c) butanaal + etanool CH3-CH2-CH2- C=O + CH3-OH = CH3-CH2-CH2- C-OH-CH3O 3) Aldehüüdide ja ketoonide saamine. ☺Näide: a) 2-butanooli oksüdatsioon b) 1-propanooli oksüdatsioon ☺Näide Kirjuta üks võimalus võrrandina, kuidas saada a) heksanaali b)2-heksanooni 5) Metanaal ehk formaldehüüd (saamine, füüsikalised omadused, kasutamine) HCHO – Saadakse metanooli oksüdatsioonil 2CH3OH+O2 = 2HCHO + 2H2O Terava lõhnaga mürgine gaas
(R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H Nimetuse tunnuslõpuks -aal Nimetuse tunnuslõpuks -oon Tuntumad ained on metanaal ja Tuntum aine on atsetoon etanaal Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesinike nimetusest, kus eesliide näitab C aatomite arvu valemis. Metanaal HCHO Etanaal CH3CHO Propanaal C2H5CHO Butanaal C3H7CHO Pentanaal C4H9CHO Heksanaal C5H11CHO Heptanaal C6H13CHO Oktanaal C7H15CHO Nonanaal C8H17CHO Dekanaal C9H19CHO Aldehüüdide saamine: Aldehüüde saadakse alkoholide oksüdeerumisel (organismis alkohol oksüdeerubki algul mürgiseks aldehüüdiks ) Alkohol + O2 = aldehüüd + H2O 2C2H5OH + O2 = 2CH3CHO + 2H2O Aldehüüd tähendab ladina k. ,,alcohol dehydrogenatus" ehk alkohol, millest on vesinik
CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün 2) Areen lugema hakatakse asendusrühmast. benseen. Asendajate asukoha märkimine: asendus 1,2 orto-; 1,3- meta-; 1,4- para-. 3) Fenool ''- 4) Aldehüüd järelliide aal lisandub süsinike arvu näitavale osale. Eesliide okso-. Numereeritakse alati aldehüüdrühma süsinikust. Kui mängus on asendusrühm, kirj see ennem CH3-CH2-CH2-CHO butanaal; OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentaandiaal 5)Ketoon lisandub lõpp oon, millele eelneb rühma asukohta näitav number. Eesliide okso-. Numereerimist alustatakse sealt, kus ketoonirüm lähemal on. CH3-CO-CH3 propanoon; CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentaan-1,3-dioon 6) Karboksüülhapped Nimetamist alustatakse happe rühmast. Nimetamisel lisatakse vastava alkaani nimetusele lõppliide hape. Kui karboksüülrühm ei kuulu peaahelasse, lisandub tema asukohanümbriga sõna karboksüülhape
radikaali abil. CH3 O CH3 metoksümetaan, dimetüüleeter CH3CH2 O CH2CH3 etoksüetaan, dietüüleeter 8. ALDEHÜÜDID · Aldehüüdide üldvalem: R CHO. · Funktsionaalrühm: CHO. · Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest, millel on niisama palju süsiniku aatomeid, liite aal abil. HCHO metanaal CH3CHO etanaal CH3CH2CH2CHO butanaal 9. KETOONID · Ketoonide üldvalem: R CO R. · Funktsionaalrühm: CO. · Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu oon abil. CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon · Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon 10
C 2 H 5 COOH l l l H-C-C -C propaanhape l l | n=4 H H H H H H l l l H-C-C -C l l | butanaal H H H CH 3 CH 2 CH 2 CHO 5 Aldehüüdi ja happe R saame CH 3 CH 2 CH 2 COOH C 6 H 14 alkaanist 1C ja 3H lahut- C 3 H 7 COOH butaanhape mise teel. 5+1 Sirge ahelaga alkaanid võivad moodustada C 5 H 11 CHO
+ HCl H2 + Cl OH + NaOH NaCl + OH OH + O2 kat O OH O O + CH4 H2 + O but-1-een 1-bromobutaan butaan-1-ool butanaal butaanhape naatriumbutanaat HBr + H2 + Br Br + NaOH OH + NaBr O OH + + H O O H + O2 kat + OH O O
- Alküülimine, halogeenimine, n 40. Benseen-OH nitreerimine - b e n s e n 41. Karbonüülüh 43. 46. 49. - Aldehüüd oksüdeerub endid: 44. - 47. - 50. 3-kloro- karboksüülhappeks Aldehüüdid a CH butanaal 42. Ketoonid a O 51. Butaan-2-oon l 48. -CO propanoon e 45. - dimetüülketo o on o n 52. Karboksüül 53. - 54. - 55. CH3-CH2- - Tugevad happed happed h CO COOH - Käituvad nagu happed- reag.
Etaanhapet kasutatakse toiduvalmistamisel toitude maitsestamiseks ja marinaadide tegemiseks, samuti köögviljade, seente ja liha konserveerimiseks. Peale selle leiab etaanhape kasutamist ka atsetaatsiidi, mittesüttiva filmilindi, värvainete, ravimite(nt aspiriin) ja estrite valmistamisel. Aldehüüdid Fn rühm –CHO 2 üldcalem R-CHO H-CHO metanaal Esimeste aldehüüdide valemid HCHO metanaal CH3CHO etanaal C2H5CHO propanaal C3H7CHO butanaal C4H9CHO pentanaal C5H11CHO heksanaal 5. Metanaal valem HCHO füüsikalised omadused Värvitu, terava lõhnaga, vees hästi lahustuv gaas, vesilahus kannab nimetust formaliin 6. etanaal CH3CHO värvitu, õuna lõhnaga, keemis temp +21“C, vedelik, lahustub hästi vees. füsioloogiline toime, kahjustab siseelundeid ja eriti maksa. keemilised omadused, etanaal+ vesinik = etanool 7
Org üh. struktuuri uurimine, struktuuri ja omaduste vahelise sõltuvuse selgitamine. Fenoolid Benseen-OH - Valemid Karbonüülüh 1. Summaarne 2. Lihtsustatud 3. Klassikaline : -aal -CHO 3-kloro-butanaal 4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH
süsivesinikradikaaliga (ketorühma CO sisaldavad ained). R CO R NT: CH3 CO CH3 dimetüülketoon ehk propanoon (trivaalnimetus atsetoon) I NOMENKLATUUR Aldehüüdide üldvalem: R CHO. Funktsionaalrühm: CHO. Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest, millel on niisama palju süsiniku aatomeid, liite aal abil. HCHO metanaal CH3CHO etanaal CH3CH2CH2CHO butanaal Ketoonide üldvalem: R CO R. Funktsionaalrühm: CO. Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu oon abil. CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon II KEEMILISED OMADUSED
süsivesinikradikaaliga (ketorühma CO sisaldavad ained). R CO R NT: CH3 CO CH3 dimetüülketoon ehk propanoon (trivaalnimetus atsetoon) I NOMENKLATUUR Aldehüüdide üldvalem: R CHO. Funktsionaalrühm: CHO. Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest, millel on niisama palju süsiniku aatomeid, liite aal abil. HCHO metanaal CH3CHO etanaal CH3CH2CH2CHO butanaal Ketoonide üldvalem: R CO R. Funktsionaalrühm: CO. Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu oon abil. CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon II KEEMILISED OMADUSED
vesiniku aatomiga Nimetused: Sama süsinike arvuga süsivesiniku nimetus + oon (vajadusel tuleb näidata ka ketorühma asukoht) - allpool on kujutatud propanooni molekuli mudelit ja struktuurivalemit Ketoone nimetatakse ka radikaalide näitamise teel (nagu amiine ja eetreid) - sellisel juhul tuleks nimeks dimetüülketoon, aga praktiliselt nimetatakse seda ainet atsetooniks C3H7-CHO 3+1=4 butanaal OHC- CH2-CH=CH-CHO 2-penteen-1,5-diaal C2H5 -CO-C3H7 2+1+3=6 3-heksanoon etüülpropüülketoon CH3CH(CH3)CH2-CHO 3-metüülbutanaal CH3-CHCl-CHO 2-kloropropanaal CH3CH2CH(OH)CH2-CHO 3-hüdroksopentanaal Füüsikalised omadused Lihtsamad aldehüüdid lahustuvad üsna hästi vees, sest tegemist on polaarsete ainetega ja "sarnane lahustub sarnases".
annaabi.ee 
