vee ja iseendaga, väikse C-ahelaga lahustuvad vees hästi, vees mittelahustuvad ohutud, vedelad või tahked Kasutamine:HCOOH- sipelghape, CH4COOH- äädikhape, rasvhapped- plastide lisand, korrosiooniinhibiitor, polümeeride valmistamine, puuviljades, marjades(õun- ja sidrunhape) Karboksüülhapete derivaadid: Funktsionaalsed: Estrid: CH3COOC2H5 (metüületanaat) Amiidid: Asendus derivaadid: 1) Hüdroksühapped 2 hüdroksü propaanhape 2) Halogeen happed 2 kloro propaanhape 3) Aminohapped 2 amino propaanhape
(-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) C5H11COOH heksaanhape (kapronhape) C6H13COOH heptaanhape (önanthape)
laguneb dissotsatsiooni käigus). 5. Võrrelda etaanhappe ja vesinikkloriidhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Etaanhape on nõrgemate happeliste omadustega kui vesinikkloriidhape, sest vesinikkloriidhappe happeline dissotsatsioon on tugevalt paremale nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. 6. Võrrelda aldehüüdi ja karboksüülhappe (etanaal ja etaanhape; propanaal ja propaanhape) keemistemperatuure. Põhjendada erinevusi lähtudes struktuurist, konkreetseid arvulisi väärtusi ei ole vaja teada. Etanaal < etaanhape; propanaal < propaanhape Sest karboksüülhapete molekulidevahelised vesiniksidemed on sedavõrd tugevad, et keemistemperatuur on võrdlemiselt kõrge. 7. Iseloomustada karboksüülhapete lahustuvust vees. Põhjendada lähtudes struktuurist. Kuidas ja miks muutub lahustuvus süsivesinikahela pikenedes?
-enool Soolad -eet ühendis -ünool -üüt Näited Metaan Eteen Etüün Metanool Metaanhape Etaan Propeen Propüün Etanool Etaanhape Propaan Buteen Butüün Propanool Propaanhape Butaan Penteen Pentüün Butanool Butaanhape Pentaan Hepteen Heptüün Pentanool Pentaanhape Heptaan Septeen Septüün Heptanool Heptaanhape Septaan Okteen Oktüün Septanool Septaanhape Oktaan Noneen Nonüün Oktanool Oktaanhape
Iseseisvalt: 1. Nimeta erineva kujutusviisiga esitatud estreid. 2. Kujuta estrite valemeid sobiva struktuurvalemiga a) propüülmetanaat (klassikaline) b) butüülpropanaat (klassikaline) c) dietüülbutaandiaat (lihtsustatud) d) pentüülheptanaat (graafiline) 3. Kirjuta lihtsustatud valemitega reaktsioonivõrrandid, nimeta tekkivad ained. a) Propaanhape + metanool ................................................................................................................................................................ b) 2-metüülbutaanhape + etanool ................................................................................................................................................................ c) Pentüülpropanaadi happeline hüdrolüüs ......................................................................................
Karboksüülhapped Screen clipping taken: 4.03.2011 9:06 Sisaldavad karboksüülrühma HCOOH -metaanhape(sipelghape) CH3COOH - etaanhape CH3CH3COOH - propaanhape · Neil on kõik hapetele iseloomulikud omadused o Hapu o Söövitav o Annavad lahusesse H+ ioone o Lakmus ->punaseks; MO->punaseks o Reageerivad leelistega, metallidega, endast nõrgemate sooladega · Keemilised omadused: o Reageerimine metallidega(mida aktiivsem metall, seda paremini reageerib) o Reageerimine metallioksiididega (aluselised oksiidid) o Reageerimine alustega
*C-C =0 *C-O =+1 *C=O =+2 6) Alkoholide ja karboksüülhapete valemite äratundmine CH3OH- metanool C2H5OH- etanool C3H7OH- propanool C4H9OH- butanool C5H11OH- pentanool C6H13OH- heksanool C7H15OH- heptanool C8H17OH- oktanool C9H19OH- nonanool C10H21OH- dekanool C3H5OH- propaan-1,2,3-triool (glütserool) C2H4OH- etaan-1,2-diool (etüleenglükool) HCOOH- metaanhape (sipelghape) CH3COOH- etaanhape (äädikhape) C2H5COOH- propaanhape C3H7COOH- butaanhape C4H9COOH- pentaanhape C5H11COOH- heksaanhape C6H13COOH- heptaanhape C7H15COOH- oktaanhape C8H17COOH- nonaanhape C9H19COOH- dekaanhape CH3CHOHCH3- 2-hüdroksüpropaanhape (piimhape) C7H6O2- bensoehape C7H6O3- salitsüülhape Juergen Guido C6H8O7- sidrunhape HOOCCOOHH- oblikhape (etaandihape, oksaalhape) 7) Ülesannete valemid n=m/M n=V/Vm *n=N/NA*
CH4 metaan - - CH3OH metanool HCOOH etaanhape C2H6 etaan C2H4 eteen C2H2 metüün C2H5OH - etanool CH3COOH propaanhape C3H8 propaan C3H6 propeen C3H4 propüün C3H7OH propanool C2H5COOH butaanhape C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH
4 3 2 1 NT: CH3 CH2 CH2 COOH - butaanhape. Nende hapete lahustuvus väheneb süsinikuahela pikenedes. Karboksüülhapetel on süsiniku ja vesiniku vahelised sidemed väga tugevad. Karboksüülhapped on kas vedelad või tahked. Vees mittelahustuvad karboksüülhapped on ohutud. Lahustuvad karboksüülhapped on mürgised. KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1 CH3 CH2 COOH propaanhape 4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH 2-klorobutaanhape ! Cl 6 5 4 3 2 1 COOH CH2 CH2 CH2 = CH2 COOH 2 hekseendihape CH3 COONa naatriumetanaat CH3 CH2 Ona - naatriumetanolaat ESINDAJAD Sipelghape H-COOH (metaanhape) leidub sipelgates ja kõrvenõgestes.
DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat etüületanaat ELEKTRONEGATIIVSUS MUUTUB ALT ÜLES JA VASAKULT PAREMALE FÜÜSIKALISED OMADUSED Tahked ained toatemperatuuril : • ained, mis ei ole molekulaarsed. Molekulidest saavad koosneda ainult mittemetallilistest elementidest koosnevad ained. Ioonilised (metall-mittemetall, metallid). C, Si, B on tahked ained!!! • H2, Hcl, jõud nende vahel on suhteliselt nõrgad • I2 on tahke
leiduv rasvhape. Aine valem on CH3(CH2)14COOH. Stearhape e. steariinhape (Oktadekaanhape), valem on C17H35COOH, leidub palju veise- ja searasvas, koorevõis. Olehape ehk oleiinhape, cis-oktadets-9-eenhape (C17H33COOH), leidub paljudes õlides ja ka loomses rasvas, nt seapekis ja veiserasvas. Linoolhape Cis-oktadets-9,12- dieenhape, C17H31COOH, leidub mitmetes taimeõlides. Oblikhape (etaandihape) HOOC-COOH, oblikates, tomatites, spinatites, rabarbrites, jänesekapsastes. Piimhape 2- hüdroksü-propaanhape,CH3CH(OH)COOH, tekib piima, juur- ja puuviljade nagu näiteks kurkide, kapsaste hapendamisel ja piimasuhkru käärmisel. Bensoehape (benseenkarboksüülhape), leidub paljudes marjades nagu näiteks jõhvikates ja pohlades. C6H5COOH.
9.klass Karboksüülhapped Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide hape. Karboksüülhappeid: Metaanhape (sipelghape) Etaanhape (äädikhape) Propaanhape (propioonhape) Butaanhape (võihape) Pentaanhape (palderjanhape) Heksaanhape (kapronhape) Heptaanhape (önanthape) Piimhape (2hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2hüdroksü1,2,3propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (fenüülkarboksüülhape)
4 20 süsiniku aatomit sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks Triviaalnimetused HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) HOOC-COOH etaandihape (oblikhape) C2H4-(COOH)2 butaandihape (merevaikhape) CH3CH(OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape (piimhape) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3- dihüdroksübutaandihape (viinhape) HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2-hüdroksü-1,2,3- propaan-trikarboksüülhape (sidrunhape) Karboksüülhapete struktuur Karboksüülrühm koosneb: karbonüülrühm Hüdroksüülrühm Hapniku ja vesiniku vaheline side katkeb kergesti vesinikioonid eralduvad
Iseloomusta propanooni (valem, rahvapärane nimetus, omadused, kasutamine) CH3 CO CH3 rahvapärane nimetus: atsetoon, meeldiva lõhnaga kergesti süttis vedelik, keemis temperatuur on 56oC , lahustub hästi vees ja on ise heaks lahustiks paljude orgaanilistele ainetele, kasutatakse värvide lahustamisel ja küünelaki eemaldusvahendi valmistamisel. Karboksüülhapped Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma COOH Metaanhape HCOOH sipelghape Etaanhape CH3COOH äädikhape Propaanhape CH3CH2COOH Butaanhape CH3CH2CH2COOH võihape Etaanhape Jäääädikas Sulamistemperatuurist (16,6oC) madalamal temperatuuril moodustab etaanhape jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape. Keemilised omadused- Reageerib metallide, metallioksiidide ja alustega, moodustades vastavaid soolasid.
Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu. Glütserool- HOCH2CHOHCH2OH-looduslik. Alkaanid- CH4-metaan C2H6-etaan C3h8-propaan Alkeenid- C2H4-eteen C3H6-propeen Alküünid- C2H2-etüün C3H4-propeen Alkoholid- ch3oh-metanool c2h5oh- etanool c3h7oh- propanool Karboksüülhapped- hcooh-metaanhape ch3cooh-etaanhape C2h5cooh-propaanhape Sahhariidid- c6h12o6-glükoos c6h12o6-fruktoos c12h22o11-sahharoos (c6h10o5)n-tärklis tselluloos Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsustsentrid.
3 1.KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhappe on mis sisaldavad funktsionaalse rühma karboksüülrühma - COOH. Ühe hapniku aatomi lisamisel etanaali funktsionaalsele rühma saame näiteks etaanhappe ehk äädikhappe. Nimetus karboksüülrühm on tuletatud karbonüül- ja hüdroksüülrühma nimetusest. Karboksüülhapeteks nimetatakse ühendeid, missisaldavad karboksüülrühma. Valem CH3CH2COOH- PROPAANHAPE JA CH3CH2CHCICOOH 2-KLOROBUTAANHAPE. 1.2 KARBOKSÜÜLHAPETE KEEMILISED OMADUSED Karboksüülhapped reageerivad kergesti aktiivsete metallide,metalli oksiidide ja leelistega. Mõned karboksüülhapped on mürgised või iseki väga mürgised, sest nad muutuvad organismis toksilisteks. Karboksüülhape on kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus, seda rõhutab nende nimetus. Hape dissotseerub siis, kui on võimalik prootonit üle anda mingile alusele.karboksüülhapped
stüreen polüalkeen; 1-penteen; L 1-kloro-1-kloropropeen ; polüalkeen; L polüester; 3- hüdroksüpropaanhape; K 1,2 dihüdroksüpropaan; polüeeter; K 3-amino 2- propaanhape; polüamiid; K 20. Koosta reaktsioonivõrrandid antud polümeeri ahelalõiguga: + NaOH + HNO3 n n + Cl2 n + H2O + NaOH n
HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega): 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape)
Lõppliide ool. Nt. Propanooli valem H H H CH3 CH2 CH2 - OH | | | C3H7OH H -- C -- C -- C -- OH | | | H H H ! Kõik alkoholid põlevad ja saadusteks on süsihappegaas ja vesi ( vt näidet alkaani põlemine) · Karboksüülhapped Sisaldavad karboksüülrühma ( COOH ). Lõppliide hape. Nt. Propaanhape. H H OH CH3 CH2 COOH | | | C2H5COOH H -- C -- C -- C = O | | H H · Valemid Glükoos/Fruktoos C6H12O6 Sahharoos C12H22O11 Glükoosi käärimine - C6H12O6 > 2C2H5OH + 2CO2 Ained : glükoos etanool süsihappegaas Tärklis/Tselluloos (C6H10O5)n · Redoksreaktsioonid
2) Osata nimetada estreid ja karboksüülhappeid. OH O Cl O O OH HO O O OH O 3) Karboksüülhapete ja estrite keemilised omadused. ☺Näide: a) etaanhape+ kaltsium b) metaanhape + butanool c) propaanhape + kaaliumhüdroksiid d) etaanhape + kaaliumkarbonaat e) etüülheksanaadi hüdrolüüs aluselises ja happelises keskkonnas f) etanool + väävelhape g) etüülbutanaadi seebistamine h) glütserool + lämmastikhape ( trinitroglütseiini samine) 4)Metaaanhape sipelghape.Leidub sipeldates ja mesilastes. Värvuseta, terava lõhnaga. Kasutatakse meditsiinis, parfüümitööstuses ja tekstiilitööstuses. HCOOH 5)Miks on metaanhape teiste karboksüülhapete seas erandlik hape? Annab
N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse monohappeid (metaanhape) ja dihappeid (oblik- ehk etaandihape). Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja hüdroksühappeid (sisaldavad karboksüülrühmade kõrval hüdroksüülrühmi, näiteks 2-hüdroksüpropaanhape ehk piimhape). Kõrgemaid karboksüülhappeid, mis sisaldavad 4-20 süsiniku aatomit, nimetatakse rasvhapeteks. Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks. Paljudel karboksüülhapetel on kasutuses triviaalnimetused: HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape)
Mitmiksidet ei tohi lõhkuda CH 3 H H H | | | | H - C - C - C - C - H | | | | CH 3 H H H 2,2-dimetüülbutaan Karboksüülhapped 1.üldvalem R-COOH 2. –COOH on funktsionaalne tühm 3 ........hape 4 esimesed karboksüüllhapete valemid H-COOH metaanhape, sipelghape CH3-COOH etaanhape C2H5-COOH propaanhape C3H7-COOH butaanhape C4H9-COOH pentaanhape C5H11-COOH heksaanhape 5.Keemilised omadused CH3COO|H > CH3COO- + H+ Anioon katioon Happed on liitained mis loovutavad vesiniku aatomeid või vesiniku katioone Orgaaniline soolkoosneb happe anioonist ja metallist(metall teisel kohal) Kaltsiumetanaat (CH3COO)2Ca Alumiiniumetanaat (CH3COO)3Al Alumiiniumpropanaat (C2H5COO)3Al Karboksüühape + metall= sool+vesinik (sool on alkoholaat) C2H5COOH+ Na-> C2H5COONa+ H2 |^ naatrium propanaat
Karboksüülhapped Karboksüülhapete nimetused - Karboksüülhappele nimetuse andmine on suhteliselt lihtne. Tüviühendi nimetusele lisatakse hape. Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse ja numeratsiooni alustatakse sellest süsinikust. CH3CH2COOH propaanhape CH3CH2CHCICOOH 2-klorobutaanhape Karboksüülhappe aniooni nimetus tuletatakse happe nimetusest: liide hape asendatakse liitega aat. Tavakohaselt kirjutatakse valemis metalli sümbol happeaniooni järele, nimetuses aga paigutatakse metall aniooni nimetuse ette. Karboksüülhappe struktuur - Karboksüülrühm on karboksüülhappe funktsionaalrühm. Karboksüülrühma struktuuris tunneme ära karbonüülrühma ja hüdroksüül- rühma
tuleohtlik vedelik ning seguneb veega igas olukorras. Hea lahusti värvidele, lakkidele ja paljudele orgaanilistele ainetele ja polümeeridele. Kuulub küünelaki ja küünelaki eemaldamisvedeliku koostisesse. Suhkruhaiguse puhul esineb atsetooni haige uriinis ja väljahingatavas õhus. H3. Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma COOH Metaanhape HCOOH sipelghape Etaanhape CH3COOH äädikhape Propaanhape CH3CH2COOH Butaanhape CH3CH2CH2COOH võihape Etaanhape Jäääädikas Sulamistemperatuurist (16,6oC) madalamal temperatuuril moodustab etaanhape jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape. Keemilised omadused- Reageerib metallide, metallioksiidide ja alustega, moodustades vastavaid soolasid.
Numereerimist alustatakse sealt, kus ketoonirüm lähemal on. CH3-CO-CH3 propanoon; CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentaan-1,3-dioon 6) Karboksüülhapped Nimetamist alustatakse happe rühmast. Nimetamisel lisatakse vastava alkaani nimetusele lõppliide hape. Kui karboksüülrühm ei kuulu peaahelasse, lisandub tema asukohanümbriga sõna karboksüülhape. Karboksüülhappe soola nimetamisel algab nimetus metalli nimetusest ja lõpp hape asendub lõppliitega aat. CH3-CH2-COOH propaanhape; HOOC-CH2-CH2-COOH butaandihape; CH3-COOK kaaliummetanaat 2. Süsiniku arvu suurenedes aineklasside sees Kt suureneb (C arvu kasvades muutub aine raskemaks). Amiinid, alkoholid, karboksüülhapped annavad vesiniksidet nii omavahel kui veega. Aldehüüd, eeter ja ketoon annavad vesiniksidet ainult veega. Mida väiksem molekul, seda tihedamini saab neid kokku pakkida. Mida rohkem karboksüülrühmi 1C kohta, seda parem lahustuvus. Seda rohkem vesiniksidemeid saab moodustada. 3
CH3NO2 nitrometaan C6H5NO2 nitrobenseen 15. AMIIDID · Amiidide üldvalem: R COO NH2. · Amiidid on karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. CH3 CO ONH2 etaanamiid CH3CH2 CO ONH(CH3) N-metüülpropaanamiid 16. AMINOHAPPED · Aminohapete üldvalem: H2N R COOH. · Aminohape on aminorühmaga asendatud karboksüülhape. CH3CHNH2 COOH 2-amino( )propaanhape NH2CH2CH2COOH 3-amino( )aminohape Created by Riho Rosin 5 13666326165046.doc.doc
H H H-C-C ehk propanaal l l C 2 H 5 CHO H H ehk CH 3 CH 2 COOH n=4 H H H e. C 2 H 5 COOH l l l H-C-C -C propaanhape l l | n=4 H H H H H H l l l H-C-C -C l l | butanaal H H H CH 3 CH 2 CH 2 CHO
-CO propanoon e 45. - dimetüülketo o on o n 52. Karboksüül 53. - 54. - 55. CH3-CH2- - Tugevad happed happed h CO COOH - Käituvad nagu happed- reag. a OH 56. Propaanhape M, aluste, oksiidide jne p 57. CH3-CH- e COOH NH2 2- aminopropaa nhape 58. Karboksüülh 60. - 62. 66
CH3-CO-C4H9 2-heksanoon karboksüül- Järelliide –hape • kõrge keemistemp. 1) Reageerivad metallidega Metaanhape (sipelghape) hape •normaalting. vedelad/tahked 2CH3COOH + Na → 2CH3COONa + H2 HCOOH RCOOH Nt. CH3CH2COOH • C-ahela pikenedes tihedus ja 2) Reageerivad aluseliste oktsiididega Etaanhape (äädikhape) propaanhape lahustavus vees ↓ 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O CH3COOH • võime moodustada tugevaid 3) Reeageerivad alustega Butaanhape (võihape) vesiniksidemeid CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O CH3CH2CH2COOH
· Metanaal ja kõik teised aldehüüdid on keemiliselt aktiivsed, kuna nende molekulis esineb kaksikside. · Aldehüüdid oksüdeeruvad ja redutseeruvad redu Alkohol 2. Aldehüüd 1. oksü karb hape ROH RCHO RCOCH sarnased 1. Oksüdeeruvad ja moodustavad vastavaid happeid. Nt propanaal > propaanhape HCHO (O)-> HCOOH / metaanhape CH3CH2CHO (O)-> CH3CH2COOH !!! Metanaal oksüdeerub ka mõne spetsifilise oksüdeerija toimel nt hõbeoksiidi toimel !!! HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag HCHO Seda nim hõbepeegli reaktsiooniks ja selle tõttu saab metanaali kasutada peeglite valmistamiseks. Aldehüüd redutseerub (liitub H2) ja moodustab vastava alkoholi. Kasutamine: Karboksüülhapete keemilised omadused etaanhappe nt varal
funktsionaalrühma (esimese süsiniku juures) Propanaal 9 Karboksüülhape on orgaaniline aine, mis sisaldab funktsionaalrühma Pentaanhape Rasvhape on karboksüülhaoe, milles süsinike arv on 6-20 ja see on paarisarv. Heksadekaanhape (küllastunud) Oktadekeenhape (küllastumata) Seebid on rasvhapete soolad, kus vesiniku asemele on pandud Na või K. Estrid on karboksüülhapete ja alkoholide reageerimissaadus. Propaanhape + etanool Rasvad on ka estrid aga rasvhapete ja glütserooli reageerimissaadus. Sahhariidid ehk süsivesikud on orgaanilised ühendid, mis koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust, kus enamusel juhul vesiniku ja hapniku vahekord on (H2O)n Glükoos valge suhkur Fruktoos puuviljasuhkur Valgud on looduslikud kõrgmolekulaarsed ühendid, mille molekuli koostisesse kuulub C, H, O ja N. Valgud koosnevad aminohapete jääkidest, mis on omavahel seotud peptiidsidemega
c) CH3 CH2 CH2 CH2 C d) CH3 CH2 CH2 C NH2 ONH 4 O e) CH3 CH2 C NH CH2 CH3 Happelisel hüdrolüüsil moodustuvad: a) etaanhape ja butaan-1-ool, b) butaanhape ja propaan-2-ool, c) pentaanhape ja ammooniumi- sool, d) butaanhape ja ammooniumisool, e) propaanhape ja etüülamiin. Aluselisel hüdrolüüsil (näiteks reaktsioon NaOH-ga) moodustuvad: a) naatriumetanaat ja butaan-1-ool, b) naatriumbutanaat ja propaan-2-ool, c) naatriumpentanaat ja ammoniaak, d) naatriumbutanaat, ammoniaak ja vesi, e) naatriumpropanaat ja etüülamiin. 5 2. Nimetused: a) metüülheksanaat, b) N-isopropüülpropaanamiid, c) etüül-2-aminobutanaat, d) butüületanaat,
Dekstriinid on sama elementaarkoostisega mis tärklis, aga lühemate ahelatega. Tselluloos (C6H10O5)n koosneb glükoosi jääkidest. Füüsikalised omadused: valge, kiulise ehitusega, vees ei lahustu, inimene ei suuda omastada, taimedele konstruktsiooni materjaliks. Kasutatakse: paberi ja lõhkeainete valmistamisel. Karboksüülhapped Nimetuse lõpus on hape. N:C2H5COOH- propaanhape. K una karboksüülhapetes on vesinikside, lahustuvad nad vees hästi. Keemilised omadused a) reaktsioon metalliga 2C2H5COOH+ Ca =(C2H5COO)2Ca+ H2 b) metalli oksiidiga 2C2H5COOH+ K2O = 2C2H5COOK + H2O c) reaktsioon leelisega C2H5COOH + KOH = C2H5COOK +H2O d)reaktsioon soolaga (nõrga happe sool) C 2H5COOH
Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju. CH3-CH-COOH Molekuli ruumiline kuju on väga oluline molekulide reakt.võime ja NH2 omaduste kirjeldamiseks. 2-aminopropaanhape
Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR Karboksüülhapete üldvalem: R COOH.
Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR
CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (benseenkarboksüülhape) C6H5COOH 135
Ilmselt on happed rohkem oksüdeerijad , kui redutseerijad. Peab ütlema, et sellised reaktsioonid ei ole hapetele iseloomulikud. Olulisemad on nad hapete saamismeetoditena Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks CH3COOH + H2 à CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2 à CH3CH2OH + H2O Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 à 2CO2 + 2H2O Hapete saamine Ilmselt võib oksüdeerida · Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 à CH3CH2COOH propanaalist à propaanhape · Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 à CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolistàbutaanhape · Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 à 2CH3COOH + H2O Hapetele iseloomulikud reaktsioonid Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid · Reageerimine metallidega (pingerida) 2CH3COOH + Zn à (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul
Ilmselt on happed rohkem oksüdeerijad , kui redutseerijad. Peab ütlema, et sellised reaktsioonid ei ole hapetele iseloomulikud. Olulisemad on nad hapete saamismeetoditena Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2 CH3CH2OH + H2O Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O Hapete saamine Ilmselt võib oksüdeerida · Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 CH3CH2COOH propanaalist propaanhape · Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolist butaanhape · Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 2CH3COOH + H2O Hapetele iseloomulikud reaktsioonid Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid · Reageerimine metallidega (pingerida) 2CH3COOH + Zn (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul
jagada tükkideks, sest põhistruktuuri ehk benseeniga 3 2 seotud süsinik peab olema number 1: 4. Kirjutada välja nimetus kasutades ees- ning kordsete sidemete/olulisima põhistruk- tuuri asendaja jaoks järelliiteid. Gruppide asukohad tuleb täpsustada numbritega, millise põhistruktuuri või põhistruktuurile lähemal oleva alamstruktuuri küljes antud rühm on. Lõplik nimetus: 2-[4-(2-(metüülpropüül )fenüül)]propaanhape Antud kursuse raames oleks aktsepteeritavad veel variandid: 1-(1-karboksüetüül)-4-(2-metüülpropüül)benseen 1-(2-metüülpropüül) -4-(1-karboksüetüül)benseen 16 3 Orgaaniliste ühendite konfiguratsioon ja konformatsioon Orgaaniliste ühendite ehitust iseloomustab molekulide mitteplanaarne ruumiline kuju: konfiguratsioon ja konformatsioon. Inimorganismi biomolekulide ja ravimite konfiguratsioon/konformatsioon määrab
annaabi.ee 
