.6 VIINHAPE EHK 2,3DIHÜDROKSÜBUTAANDIHAPE....................................6 SIDRUNIHAPE......................................................................................................6 AMINOHAPPED....................................................................................................7 KOKKUVÕTTEKS................................................................................................8 2 SISSEJUHATUS Karboksüülhapped on kõige tuntumad orgaanilised happed. Karboksüülhapele nimetuse andmine on suhteliselt lihtne. Orgaaniliste hapnikuühenditekoostisse kuulub süsiniku ja vesiniku kõrval veel elemendina hapnik. Tähtsamad karbonüülühendid on aldehüüdid ja ketoonid. Nende molekulise sisalduv karbonüülrühm koosneb kaksiksidemega seotud süsiniku ja hapniku aatomist. 3 1.KARBOKSÜÜLHAPPED
ESTRID. 10.B 2013/2014 8. Koosta karboksüülhapete tasapinnalised struktuurvalemid, lihtsustatud struktuurvalemid ja graafiline kujutis. 9. Millised on karboksüülhapete keemilised omadused? Iga omaduse kohta too näide koos reaktsioonivõrrandiga. ALDEHÜÜDID, KETOONID, KARBOKSÜÜLHAPPED, ESTRID. 10.B 2013/2014 10. Millised on karboksüülhapete füüsikalised omadused (agregaatolek, keemistemperatuur, lahustuvus vees)? Mõned karboksüülhapped on mürgised või väga mürgised, enamjaolt on need vees mingil määral lahustuvad. ALDEHÜÜDID, KETOONID, KARBOKSÜÜLHAPPED, ESTRID. 10.B 2013/2014 11. Milliseid happeid nimetatakse aminohapeks ja rasvhapeteks (nende struktuur)?' Aminohapped on kõige enam levinud orgaanilised lämmastikuühendid. Neid esineb kõigis elusolendites. NH2 Rasvhapped on glütserooli triester karboksüülhappega. 12. Mille poolest erinevad küllastumata ja küllastunud rasvhapped?
KARBOKSÜÜLHAPPED. Karboksüülhapete tunnuseks on R COOH hape. 4 3 2 1 NT: CH3 CH2 CH2 COOH - butaanhape. Nende hapete lahustuvus väheneb süsinikuahela pikenedes. Karboksüülhapetel on süsiniku ja vesiniku vahelised sidemed väga tugevad. Karboksüülhapped on kas vedelad või tahked. Vees mittelahustuvad karboksüülhapped on ohutud. Lahustuvad karboksüülhapped on mürgised. KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1 CH3 CH2 COOH propaanhape 4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH 2-klorobutaanhape ! Cl 6 5 4 3 2 1 COOH CH2 CH2 CH2 = CH2 COOH 2 hekseendihape CH3 COONa naatriumetanaat CH3 CH2 Ona - naatriumetanolaat
KT 7 1. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias nõrgad happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Rasvhapped on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle kümne paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapped võivad olla küllastunud või küllastumata. Asendatud karboksüülhapped e. hüdroksühapped on puuviljades ja teistes looduslikes allikates esinevad orgaanilised karboksüülhapped. Aminohapped e. aminokarboksüülhapped on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalsete rühmadena nii aminorühmi kui ka karboksüülrühmi. Aminohapped on karboksüülhapped, mille alküülradikaalis on üks või mitu vesiniku aatomit asendunud aminorühmaga. Kodeeritavad aminohapped on eluks vajalikud 20 aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud. Asendamatud aminohapped on aminohapped, mida inimese organism ise kas
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape)
Karboksüülhapped igapäevaelus Kaisa Kask Marek Grencstein 11.E Karboksüülhapped Orgaanilised ained Sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma R-COOH või HOOC-R Nimetused Tuletatakse süsivesinike nimetustest Lõppliide hape CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Monohapped Dihapped Aromaatsed karboksüülhapped Küllastumata karboksüülhapped Hüdroksühapped Nimetused 4 20 süsiniku aatomit sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks Triviaalnimetused HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) HOOC-COOH etaandihape (oblikhape)
Karboksüülhapped on ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma: -COOH.Koosneb omakorda karbonüülrühmast ja hürdoksüülrühmast.Karboksüülh. on palju, paljud on looduslikud, erinevad üksteisest R-I ehituse ja -COOH arvu poolest.Rasvhapped on kõrgemad karboksüülhapped, nad sisald. enamasti üle 10C aatomi ja see on paarisarv. Asendatud karboksüülhapped R-s on asendatud üks või mitu H aatomit mingi asendusrühmaga. Aminohapped on asendatud karboksüülhapped, kus R-s on üks või mitu H aatomit asendatud aminorühmaga. Kodeeritavad aminohapped on eluks vajalikud 20aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud.Jagunevad asendatavateks jaasendamatuteks.Asendamatud aminohapped aminohapped, mida organism ise ei sünteesi, vaid bakterid ja taimed.Need viiakse organismi toiduga.Kehavalkude üles ehitamiseks.Asendamat aminohappeid on 8(valiin, leutsiin, isoleutsiin, fenüülalaniin, treoniin, metioniin, trüptofaan,lüsiin)
Ruumilise paigutuse poolest on karboksüülrühm planaarne (st. aatomid paikenvad ühes tasapinnas). Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt: Erinevad reagendid (ühendid, mis liituvad karboksüülrühmas olevatesse reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt: Omadused: Keemilised omadused: kõige tähtsam omadus on happelisus. Nii nagu teistelegi hapetele, kehtivad ka karboksüülhapetele hapete üldised omadused.Karboksüülhapped annavad lahusesse vesinikioone (prootoneid), aga palju kordi vähem kui tugevad anorgaanilised happed (HNO3, H2SO4, HCl jt.). Karboksüülhapped on väga nõrgad happed võrreldes anorgaaniliste hapetega. Hapete tugevus kasvab ALKOHOL VESI FENOOL SÜSIHAPE KARBOKSÜÜLHAPE PALJUD ANORGAANILISED HAPPED (HCl, H2SO4, HNO3) Karboksüülhapped reageerivad: 1) aktiivsete metallidega (leelismetallid), tekib sool, 2CH3 -- COOH + 2Na 2CH3 -- COONa + H2
Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees.
KARBOKSÜÜLHAPPE FUNKTSIONAALDERIVAADID on ühendid milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm. *Karboksüülhappe asendusderivaadid ehk asendatud karboksüülhapped on halogeenhapped, hüdroksühapped, aminohapped jms.*Karb.happe. funkts.derivaatidest on tähtsaimas estrid ja amiidid. *Ester on vedel või tahke aine, paljudel neist on meeldiv lõhn.Kuigi estrid iseenesest ei ole eriti mürgised, on osal neist narkootiline toime, ning organismis lagunedes võivad mõnedest estitest tekkida väga mürgised ained.*Amiidid on tahked, tavaliselt värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. *Karbonüülühendid on ühendid, mis
Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. Mida kõrgem keemistemp., seda sugevamad on molekulide vahelised sidemed. Tihedus väheneb sest molekulide ruumalad suurenevad ha neid mahub vähem. Füüsikalised omadused Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või tahked, vees vähe lahustuvad ained. Molekulmassi kasvuga nende lõhn nõrgeneb, kuid see muutub ebameeldivamaks (neid ületab butaanhape, mis on eriti läbitungivalt vastiku lõhnaga). Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid
side hüdroksüülrühmas hapniku ja vesiniku vaheline side. Kuna karbonüülrühm võtab endale osa hüdroksüülrühma elektrontihedusest ja seoses sellega tõstab ka vesiniku liikuvust, siis seetõttu saabki vesinik veelgi kergemini eralduda positiivselt laetud vesinikioonina kui alkoholides. Seepärast hapniku ja vesiniku vaheline side katkeb kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud stabiilsema osakese ehk stabiilsema oleku poole. Alkoholides on alkoksiidioonis asuv negatiivne laeng lokaliseeritud hapniku aatomile, mistõttu alkoholi happeline dissotsatsioon on nihutatud vasakule. H H H C O H H C O + H
tootmisel) Etanaal: CH3CHO ( kergesti keev vedelik (21'C) , mürgine, tekib organismis etanooli oksüdeerumisel) (kasutatakse vajalik aine keemiatööstustes) Metaanhape ehk sipelghape (mürgine, terava lõhna ja toimega ) ( Kasutatakse keemiatööstustes ja ka sipelgate kahjuritõrveks) Etaanhape ehk äädikhape (pole mürgine, külmub 16C kraadi juures) (Kasutatakse tööstustes lahustina ja paljudes keemiatööstustes saaduste valmistamiseks.) Karboksüülhapped: on aine, mis sisaldavad hüdroksüülrühma, karboksüülrühma ja karbonüülrühma. (Füüsikalised omadused: kõrged keemistemperatuurid, vedekas, tahkes olekus, süsinikuahela pikenedes väheneb vees lahustuvus ja kahaneb ka tihedus, happemolekulid moodustavad tugevaid vesiniksidemeid) (keemilised omadused: reageerimine: metallidega, aluseltiste oksiitidega, leelistega, nõrkade hapete sooladega)
Keemia - Orgaanilised ühendid ja nende omadused 1) Selgita mõisted: alkaani halogeenühendid e. halogenoalkaanid, alkoholid, eetrid, amiinid, alkaloidid, küllastumata ühendid, alkeen, alküünid, aldehüüd, ketoon, karboksüülhapped, areenid, vesinikside. · Alkaani halogeenühendid e. halogenoalkaanid süsinik-halogeen sidet sisaldav orgaaniline ühend. · Alkohol lämmastikaluste hulka kuuluvad keerulise struktuuriga looduslikud ühendid. · Eetrid orgaaniline ühend üldnimega R - O - R. · Amiinid ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. · Alkaloidid lämmastikku sisaldavad, vees lahustumatud aluseliste omadustega ained.
Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu. Glütserool- HOCH2CHOHCH2OH-looduslik. Alkaanid- CH4-metaan C2H6-etaan C3h8-propaan Alkeenid- C2H4-eteen C3H6-propeen Alküünid- C2H2-etüün C3H4-propeen Alkoholid- ch3oh-metanool c2h5oh- etanool c3h7oh- propanool Karboksüülhapped- hcooh-metaanhape ch3cooh-etaanhape C2h5cooh-propaanhape Sahhariidid- c6h12o6-glükoos c6h12o6-fruktoos c12h22o11-sahharoos (c6h10o5)n-tärklis tselluloos Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga
tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel): Keemilised omadused • Sarnanevad alkeenidega, iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga) • karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter (δ) ning süsinikul elektrofiilne tsenter (δ+). • Redutseerumisel tekkivad alkoholid (samuti on alkoholide oksüdeerumisel võimalik saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. Omadused • Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. • Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. • Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas,
Karboksüülhapped- on orgaanilised ained KH keemilised omadused+võrrandid mis sisaldavad karboksüülrühma R-COOH 1.karboksüülhapped on happed sest Butlerovi struktuur 1. Neljavalentne eraldavad lahusesse vesinik ioone annab neli sidet CH3COOH--CH3COO+H 2. igal ainel on kindel koostis ja struktuur 2.Annavad reaktsiooni indikaatoriga (aine ehitus, sidemed ja aatomite paigutus) metüüloranz- punane, lakmus-roosa, a)kvalitatiivne koostis näitab, mis universaalindikaator- punane elementidest aine koosneb 3.CH3COOH+Zn=(CH#COO)2Zn+H2
Rasvhapped Pika alifaatse ahelaga karboksüülhapped Jagunevad küllastunud ja küllastumata ühenditeks Tulenevad triglütseriididest ja fosfolipiididest Olulised energiaallikad Tootmine: Rasvhapped on tavaliselt toodetud tööstuslikult triglütseriidide hüdrolüüsi teel, mis toimub glütserooli eemaldamisega (lõhustatakse molekulid veega reageerides). Leidumine: Leidub lihastes ning lihas. Vajalik inimese organismile. Organism ise ei tooda piisavalt ning saab seda nt liha söömisest. Küllastunud:
Keemia Karboksüülhapped, sahhariidid ja valgud Uurimistöö Tallinn SISUKORD SISSEJUHATUS........................................................................................................................................2 1. KARBOKSÜÜLHAPPED.....................................................................................................................4 1.1
Karbonüülühedid- ühendid, Metaanhape sipelghape mille molekulis on kasutatakse karbonüülrühm. keemiatööstuses, ärritava Aldehüüdid ühendid, mis toimega ja terava lõhnaga. sisaldavad aldehüüdrühma , Etaanhape- äädikhape, sõnalõpp - aal, RCHO. äädikas. Kasutatakse Ketoonid RCOR, sõnalõpp toiduainetööstuses. oon. Rasvhapped pikema Karboksüülhapped süsiniku ahelaga RCOOH, sõnalõpp hape, karboksüülhapped, tekivad Estrid orgaanilised rasvade lõhustumisel, kõige ühendid, mis tekivad energiarikkamad karboksüülhappe vesiniku toitained(vahad leidub asendamisel radikaaliga. looduses) Sõnalõpp aat, RCOOR Amiidid karboksüülhapete teisendid, kus OH rühm on asendatud NH2 rühmaga, sõnalõpp amiid, RCONH2 Metanaal ehk formaliin
Tsükloalkaanid - küllastunud süsivesinikke, millede molekulides ühekordsete sidemetega seotud süsinikuaatomid moodustavad tsükleid. Monotsükloalkaanid – üldvalem CnHn Lihtsaim esindaja Tsüklopropaan Bitsükloalkaanid – üldvalem CnH2n-n Füüsikalised omadused. Tsükloalkaanid lahustuvad vees halvasti, hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites. Keemilised omadused: Tüüpilised on neile asendusreaktsioonid ja oksüdeerumisreaktsioonid. Karboksüülhapped - ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana karboksüülrühma COOH. Ühealuselised ja kahealuselised. Üldvalem R-COOH Lihtsaim esindaja Metaanhape HCOOH Tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid on estrid ja amiidid. Füüsikalised omadused. Esimesed karboksüülhapped on vees lahustuvad, terava lõhnaga vedelikud, kõrgemad karboksüülhapped vees lahustumatud, tahked ained. Keemilised omadused. Reageerivad alustega, aluste oksiididega, metallidega, sooladega
Alkaani oksüdeerumine Meditsiinis Glükoosi käärimine Lahusti Süsinikmonooksiidi reag H-ga Kütus FÜÜSIKALISED KEEMILISED Spetsiif. lõhn Reag. aktiivsete metallidega Värvitu Reag. hapetega (> estrid) Põletav maitse Põleb Hea lahusti KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaaniliste ainete rühm(nõrgad happed!!), kus on karboksüülrühm -COOH. 1) Sisaldavad ühte või mitut karboksüülrühma. 2) Võib olla ka muid rühmi peale karboksüülrühma nt hüdroksüülrühm. 3) Kõige lihtsam karboksüülhape on sipelghape. HCOOH 4) Paljudel on rahvapärased nimetused, mis iseloomustavad leidumist. FÜÜSIKALISED KEEMILISED Kõrge keemistemp. Reag. alustega
11. Karboksüülhapped ja nende derivaadid. Nukleofiilne liitumine-elimineerimine atsüülrühma süsiniku juures Karboksüülrühm on enimesinev funktsionaalrühm keemias ja biokeemias. Karboksüülhappe derivaatideks on happehalogeniidid, happe anhüdriidid, estrid, nitriilid, amiidid. Karboksüülhapped on polaarsed ühendid, nende molekulid võivad moodustada tugevaid vesiniksidemeid teineteisega ja veega. Seega on karboksüülhapetel tavaliselt kõrge keemistemperatuur ja väiksema molekulmassiga karboksüülhapped lahustuvad vees. Karboksüülhapete happelisus Enamikel asendamata karboksüülhapetel on Ka väärtused 10-4 10-5 (pKa = 4-5). Vee pKa ligikaudu 16 ja H2CO3 ligikaudu 7. Karboksüülhapped reageerivad kergesti
Aine on aromaatne, kui funktsionaalne rühm on benseenituuma küljes. Aromaatne tuum tekitab tugevama happe, aga nõrgema aluse · Fenool benseenituuma küljes on OH-rühm(ad). Annab vesiniksided veega ja omavahel. · Aldehüüd looduselõhnad (sidrun, muskus). Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside, mis asub ahela otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta. · Ketoon Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside mis asub ahela keskel. RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne). CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün 2) Areen lugema hakatakse asendusrühmast. benseen. Asendajate asukoha märkimine: asendus 1,2
(antifriisides), polümeeride valmistamisel. HOCH2CH(OH)CH2OH propaantriool (glütserool) · Füs om.: siirupitaoline, värvitu, magusamaitsega vedelik, pole mürgine, seguneb veega. · Saadakse kõrvalsaadusena rasvade lagundamisel (seebi keetmisel) · Kasutatakse kreemide ja teiste kosmeetikatoodete valmistamiseks ja polümeeride lähteainena. Alkoholid on veesõbralikud ühendid. Alkoholid ei ole alused- nad ei lagune vees ioonideks. 2. Karboksüülhapped- on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma (-COOH) R--C--OH--O HCCOH metaanhape (sipelghape) · hapu lõhnaga, söövitav ja mürgine vedelik, seguneb veega. CH3COOH etaanhape (äädikhape) · hapu lõhnaga, söövitav vedelik, tahkub 17o C lähedal ja seguneb veega, pole mürgine. · Kasutatakse toidu maitsestamiseks ja marineerimiseks. · Nõrk hape Saadakse alkoholi aeglasel oksüdeerumisel. CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O · Reageerimine alusega:
· iseloomuliku lõhna ja põletava maitsega,värvitu, veest väiksema tihedusega(seguneb hästi) ( keeb 78C juures) · kasutatakse:alkohoolsete jookide valmistamiseks,vedelate ravimite valmistamiseks,defintseerimiseks Propaantriool( HOCH2CH(OH)CH2OH ) e. glütserool · saadakse: kõrvalsaadusena rasvade lagundamisel · siirupitaoline, värvitu,magusa maitsega,ei ole mürgine, seguneb veega · kasutatakse:kreemide valmistamisel ja polümeeride lähteainena Karboksüülhapped (üldvalemiga RCOOH) Karboksüülhapped-ühendid, mis sisaldavad karboksüülrohma (- COOH) · saadakse: alkoholide oksüdeerumisel ( nt. etanool oksüdeerub etaanhappeks) · tüüpilised kuid nõrgad happed Metaanhape( HCOOH) e.sipelghape · leidub:sipelga- ja mesilasmürgis · väga terava hapu lõhnaga, sõõvitav,mõnevõrra mürgine,seguneb veega · kasutatakse: keemiatööstuses redutseerijana ( oksüdeerub kergesti süsihappeks) Etaanhape(CH3COOH) e. äädikhape
Pärisnahas u 60% vett Pärisnaha peal asub marrasnahk Keratiin valgud muutuvad suremisel, kõva, jäik, vees ei lahustu aga kuumas vees pundub Keratiinist koosnevad küüned ja juuksed Pärisnahka ulatuvad higi-ja rasunäärmed (seal palju veresooni ja närve) Naha kõige pealmine osa on sarvkiht (Ph5) Sarvkiht kaitseb nahka nii keemilises kui mehhaanilises mõttes, silma ümbruses pole Sarvkihist eraldub surnuid rakke kõõma Inimese nahal on karboksüülhapped, mille tõttu tekib happeline keskkond Kaenla all ja varvaste vahel on ph 7 Ööpäeval aurustub nahast u 200ml vett ; naha kaudu organism vett juurde ei saa Ujudes või vannis käies tungib nahka u 50ml vett, aga see aurustub 10-15 min välja Sarvkihis on aminohapped, karboksüülhapped ja suhkrud Rasunäärmed hoiavad naha vajalikul määral rasvasena (takistab vee aurustumist ja ei lase väljastpoolt niiskust)
KORDAMINE. 1. aldehüüdid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli otsas ketoonid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli keskel karboksüülhapped - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüül rühma estrid - karboksüülhappe tuletised 2. Nomenklatuuria... 3. Karboksüülhapeid saadakse aldehüüdide oksüdeerumisel. a) "Hõbepeegli" reaktsioon: b) "Porgandimahla" reaktsioon: Tumesinine vedelik muutub kuumutamisel oranziks. Neid reaktsioone saab kasutada kõikide aldehüüdrühma sisaldavate ainetega. 4. Karboksüülhapete keemilised omadused: 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega.
Kädi Päären 9.klass Karboksüülhapped Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide hape. Karboksüülhappeid: Metaanhape (sipelghape) Etaanhape (äädikhape) Propaanhape (propioonhape) Butaanhape (võihape) Pentaanhape (palderjanhape) Heksaanhape (kapronhape) Heptaanhape (önanthape) Piimhape (2hüdroksüpropaanhape)
Alkoholid, karboksüülhapped, suhkrud, rasvad, valgud 1. Mõisted 1. Alkhool- süsivesinikest tuletatud ühend, milles 1 v enam vesiniku aatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga (-OH-rühmaga) 2. Hüdroksüülrühm- alkhoolide tunnusrühm 3. Karboksüülrühm- 4. Karboksüülhapped- süsivesinikust tuletatud ühend, mis sisaldab karboksüülrühma- COOH 5. Rasvad- elutähtsad ühendid, mis koosnevad glütserooli ja suurema molekuliga karbolsüülhapete(rasvhapete) jääkidest 6. Aminohape- aminokarbolsüülhape 7. Aminorühm- 2. Alkoholide omadused: lahustuvad vees, vedelikud, põlevad, iseäralik lõhn 3. Metanool- CH3OH oksudeerumisel- 2CH4+O2=2CH3OH CO(vingugaasi) redutseerumisel- CO+2H2=CH3OH
Etanool on värvitu, põletava maitsega, lahustub hästi vees, keeb 78C juures, joomine tekitab sõltuvust. Kasutatakse ravimite valmistamisel, desinfitseerimiseks. Etaandiool HOCH2CH2OH : on veest tihedam, värvitu, magusa maitsega, mürgine. Kasutatakse raskesti külmuvate jahutusvedelike koostises. Propaantriool HOCH2CH(OH)CH2OH: Saadakse rasvade lagundamisel nt seebi keetmisel. Siirupitaoline, värvitu, magusa maitsega, vees lahustuv. Kasutatakse kosmeetikatoodete valmistamiseks. Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma COOH H COOH metaanhape e. sipelghape. CH3 COOH etaanhape e. äädikhape. Nõrgad happed Üldvalem R COOH Tugevam hape tõrjub nõrgema tema soola lahusest välja. Reaktsiooni võrrandid 1.HCOOH -> HCOO-- + H+ 2. CH3COOH -> CH3COO-- + H+ Mineraalhapete ja karboksüülhapete reaktsioonide võrdlus 1.2Na + 2HCl -> 2NaCl + H2 2.2Na + 2CH3COOH -> 2CH3COONa + H2 3.BaO + 2HCl -> BaCl2 + H2O 4.BaO + 2CH3COOH -> (CH3COO)2 Ba + H2O Kirjuta reaktsioonivõrrandid
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
KEEMIA 1. Mõisted · Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Nt. formaldehüüd ehk metanaal HCHO. · Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COCH3. · Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape CH3COOH. · Dihapped tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju. · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Rasvad on glütserooli triestrid karboksüülhapetega. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga.
Lahustub hästi vees, etanoolis ja benseenis. Väga mürgine aine mis kahjustab siseelundeid, eriti maksa. Iseloomusta propanooni (valem, rahvapärane nimetus, omadused, kasutamine) CH3 CO CH3 rahvapärane nimetus: atsetoon, meeldiva lõhnaga kergesti süttis vedelik, keemis temperatuur on 56oC , lahustub hästi vees ja on ise heaks lahustiks paljude orgaanilistele ainetele, kasutatakse värvide lahustamisel ja küünelaki eemaldusvahendi valmistamisel. Karboksüülhapped Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma COOH Metaanhape HCOOH sipelghape Etaanhape CH3COOH äädikhape Propaanhape CH3CH2COOH Butaanhape CH3CH2CH2COOH võihape Etaanhape Jäääädikas Sulamistemperatuurist (16,6oC) madalamal temperatuuril moodustab etaanhape jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape.
Alkaanid Üksiksidemed - -aan Halogeenühendid - - Alkoholid -OH -ool Amiinid -NH2 -amiin Alkeenid Kaksikside = -een Alküünid Kolmikside -üün Areenid Aromaatine side Benseen(tolueen) Aldehüüdid -CHO -aal Ketoonid O -oon -C- Karboksüülhapped -COOH -hape Estrid -COO- (-üül) aat Amiid O Amiid // -C NH2 Eetrid -O- -eeter
Aminohapped on karboksüülhapped mille alküünrühmas on 1 või mitu H aatomit asendatud rühmaga NH2 Üldvalem Keemilise omadused: 1) Reageerivad hapetega NH2 - CH2COOH + HCl->ClNH3CH2COOH(aminoetaanhape) 2) Reageerivad alustega NH2CH2COOH + NaOH -> NH2CH2COONa + H2O 3) Reageerivad iseendaga moodustades kaksikioone H2N - CH2 - COOH H3NCH2COO Füüsikalised omadused: Tahked kristallilised ained, ei lendu, lahustuvad vees kui kehvasti orgaanilises lahustis, kõrge sulamis temperatuur. Leidub: Kõigis elusorganismides, inimese ja loomasööda vältimatu koostisosa, moodustavad valke
Alkoholi füsioloogiline toime Organismi sattudes oksüdeeritakse järkjärgult aldehüüdid ja ketoonid Karboksüülhapped Süsihappegaas ja vesi Mürgised: Kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa, neerusid, vereloomet jne Narkootiline toime Suures koguses surmav Ärritavad närvisüsteemi Metanool ja pikema ahelaga kui 6 süsinikku alkoholid kahjustavad nägemist pöördumatult Vähem mürgised on 2-4 süsinikuga alkoholid Metanool Ohtlikuim 30 ml on surmav Imendub läbi naha Mürgine ka aurude sissehingamisel Klõpsake juhtslaidi teksti laadide redigeerimiseks Teine tase
...................................................................................... 13 Keemilised omadused...........................................................................................................13 Aromaatsed ühendid ehk areenid........................................................................................14 Karbonüülühendid...................................................................................................................15 Karboksüülhapped...............................................................................................................15 Orgaaniline keemia * Orgaaniline keemia on süsiniku keemia. -) Tegeleb orgaaniliste ainetega, mis peamiselt koosnevad süsinikust (C) ja vesinikust (H). *) Lisaks võib esinevad hapniku (O), lämmastiku (N), halogeeni aatomeid (F, Cl, Br, I). -) Orgaanilisi aineid võrreldes anorgaaniliste ainetega on kõvasti rohkem.
Cu(OH)2->CuO+H2O; CuO+H2SO4->CuSO4+H2O CuSO4+Zn->Cu+ZnSO4 Raud(III)hüdroksiid-raud(III)oksiid- raud(III)kloriid- raud(III)hüdroksiid: Fe(OH)3->Fe2O3+H2O; Fe2O3+6HCl->2FeCl3+3H2O FeCl3+NaOH->Fe(OH)3 Väheneb<->Suur. O <-> R H2+Cl2->2HCl Cl H; 2Al+3S->Al2S3 Al S 2Na+2H2O->2NaOH+H2 H2 Na; Mg+H2SO4->MgSO4+H2 SO4 Mg; Fe2O3+3CO->2Fe+3CO2 Fe C 2CO+O2->2CO2 O C; 3C+4Al->Al4C3 C Al Struktuurivalemid: süsinik=C=; hapnik-O-;vesinik H-; lämmastik -N= Organ. ühendite aineklassid: alkohol-OH; karboksüülhapped- COOH; süsivesinikud-CH2,CH3,CH Mitu g soola ja vet tuleb võtta 150g 10% lahuse valmistamiseks? Andmed:m(aine)=m(lahus)*pm/100% m(lahus)=150g m(sool)=15g pm=10% m(vesi)=m(lahus)-m(aine) m(sool)=? m(vesi)=150g-15g=135g; m(vesi)=? Mitme % lahus saadakse kui 300g vees lahustatakse 40g soola? Andmed: m(vesi)=300g; m(sool)=40g; pm=? pm=m(aine)/m(lahus)x100%=11,8=12% m(lahus)=m(aine)+m(lahusti) Kui suur on 32g kloori V? Andmed: m(Cl2)=32g; V(Cl2)=? n=m/M V=n x Vm Vm=22,4dm3/mol
Karboksüülhapped Karboksüülrühma kuuluv hape. Nimi konstrueeritakse vastavalt süsinike arvule. Happed reageerivad (ka. karboksüülid): 1) alustega 2) metallidega 3) metallioksiididega 4) nõrgema happe (aluselise) soolaga HCOOH- sipelghape (metaanhape) CH3COOH- äädikhape (etaanhape) CH3CHOHCOOH- piimhape HOOC-COOH- oblikhape (etaandihape) Karboksüülrühmas on kõigil C, kahe sidemega O ja ühe sidemega OH HCl vees on H+Cl Vesinikioon on happelisuse kandja. Ainete omaduseld sõltuvad sellest, millest nad koosnevad:D HCl+NaOH--- NaCl+H2O HCOOH+ NaOH--- HCOONa+ H2O HCl+ Zn--- ZnCl2+H2 CH3COOH+ Zn--- (CH3)2COOZn+ H2 Fe2O3+ HCl --- FeCl3+ H2O Fe2O3+HCOOH --- Fe(HCOOH)3 + H2O CaCO3+ HCl --- CaCl2+ H2Co3 Vahetusreaktsioon tekkib alati tugevama happe poolt nõrgema happe poole. "Üle mõistuse soe vesi," ütles blondiin kui oli nabast saadik vees.
2. HAPETE LIIGITAMINE 1) vesiniku aatomite arvu järgi üheprootonilised happed mitmeprootonilised happed 2) hapniku sisalduse järgi hapnikku sisaldavad happed e hapnikhapped hapnikku mittesisaldavad happed 3) tugevuse järgi tugevad happed keskmise tugevusega happed nõrgad happed 4) ehituse järgi mineraalhapped e anorgaanilised happed karboksüülhapped e orgaanilised happed 5) agregaatoleku järgi vedelikud 1 tahked ainult vesilahustes esinevad 3. HAPETE SAAMINE 1) Hapnikhappeid saadakse: oksiid + vesi 2) Divesiniksulfiidhapet ja vesinikhalogeniidhappeid saadakse: Vesinik + lihtaine Sool + tugevam hape 4. HAPETE KEEMILISED OMADUSED Hapete sarnased omadused on tingitud vesinikioonidest
isegi põrutuse korral Nitrotselluloos-saadakse tselluloosi töötlemisel lämmastikhappe ja väävelhappe seguga. Sulfaadid-väävelhappe estrid Sariin- vedelik, mille molekulid tungivad läbi naha ning halvavad närvisüsteemi,kutsuvad esile ka surma. Binaarrelvad. Asendamatud rasvhapped- kahe või enama kaksiksidemega rasvhapped Rasvad- glütserooli ja rasvhapete estrid Rasvhapped- üle 10 süsinikuga karboksüülhapped Polümeerid- ühendid milleahelas on üle 100elementaarlüli ja molaarmass on alla 1000 Elementaarlüli-polümeeri molekulis korduv struktuuriühik Monomeer- polümeeri lähteaine Polümerisatsiooniaste-elementaarlülide arv polümeeri ahelas Liitumispolümerisatsioon-polümerisatsiooni alaliik ,mis toimub kordsete sidemete arvel Polükondensatsioon-polümerisatsiooni alaliik ,mille käigus eraldub mingi madalamolekulaarne aine (vesi)
Funktsionaalderivaat – funkt.aal tuletis e asendus funktionaalrühmas Ester – karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus Amiid – karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus karbonüülerirühma kuuluva – OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. Mineraalhappe ester – anorgaanilise happe ja alkoholi kondensatsiooni saadus Estri hüdrolüüs – estri ühinemisel veega tekib karboksüülhape ja alkohol Rasvhape – üle 10e süsinikuga (paarisarvulised) karboksüülhapped Rasv – on hästi hüdrofoobsed = vett tõrjuvad Asendamatu rasvhape – Pindaktiivne aine – vähendavad vee pindpinvust (aitavad mustuse pinnalt eemaldada) Detergent – sünteetilises pesemisvahendis kasutatav pindaktiivne aine Seep –rasva leeliselised hüdrolüüsil moodustavate rasvhapete soolad
-(C)HO okso- -aal amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin karboksülaadid karboksülato- -karboksülaat -COO - -aat -(C)OO karboksüülhapped karboksü- -karboksüülhape -COOH - -hape -(C)OOH eetrid -OR (R)oksü- RR’eeter estrid -COOR (R)oksükarbonüül- (R)...karboksülaat -(C)OOR - (R)...aat
-Hal; -R (R = alküül- jmt rühm); -OH, -OR (R = alküül- jmt rühm); -NH2, -NHR, -NR2; -O- Elektronaktseptoorsed rühmad on: ja need meta -CHal3; -CN; -COOH, -COOR (R = alküül- jmt rühm); -CHO, -COR (R = alküül- jmt rühm); -NO2; -SO3H 19.1 Nimetada lihtsaid funktsionaalrühmi; Funktsionaalrühmad Alkoholid- OH rühm, nimetuses ool lõpp, - Fenoolid OH-rühm, mis on seotud otse benseenituumaga Eetrid R-O-R Aldehüüdid RCHO -aal - Ketoonid RCOR -oon Karboksüülhapped COOH -hape Estrid Amiinid NH2 Aminohapped sisaldavad nii NH2 kui ka COOH rühmasid 19.2 Tunda struktuuri järgi ära lihtsaid süsivesinike halogeniide, alkohole, eetreid, fenoole, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, amiide ja estreid; Halogeniidid Halogeniid on süsivesiniku küljes. Alkohol- OH Eeter- ROR Fenool OH rühm, seotud benseenituumaga Aldehüüd-RCHO Ketoon RCOR Karboksüülhapped- COOH Amiin NH2 Amiid O // CH3CNH2 Ester 19
Alkeenid süsinike vahel on vähemalt 1 kaksikside Alküünid süsinike vahel vähemalt 1 kolmikside Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid sisaldavad benseenituuma Funktsionaalrühmi sisaldavad ained Funktsionaalrühm on heteroaatomit sisaldav aatomirühm, mis annab ainele iseloomulikud oamdused Halogeenühendid R-Hal (F-; Br- jne) Alkoholid R-OH (hüdroksüülrühm) Fenoolid Ar-OH Eetrid R-O-R' (alkoksürühm) Aldehüüdid R-CHO Ketoonid R-CO-R' Karboksüülhapped R-COOH Estrid R-COO-R' Rasvad propaantriooli (glütserooli) segaestrid rasvhapetega. Rasvhapped on üle 10 süsinikuga paarisarvulised karboksüülhapped Amiinid R-NH2 Amiidid R-CO-NH2 Nitroühendid R-NO2 Aminohapped R(NH2) COOH Sahhariidid CnH2mOm, polühüdroksükarbonüülühendid, s.t nad sisaldavad mitut hüdroksüülrühma ja aldehüüd- või ketorühma Monosahhariidid polühüdroksükarbonüülühendid, milles on tavaliselt 5-6 süsinikku,
Karboksüülhapped on orgaanilised ained, mis sisaldavad karboksüülrühma -COOH Üldvalem: R-COOH Liigitus: Ühealuselised küllastunud Ühealuselised küllastumata Madalad Kõrged Madalad Kõrged HCOOH C17H35COOH CH2=CH-COOH C17H33COOH metaanhape stearhape 2propeenhape Keemilised omadused (madalamad): 1) Reageerivad metallidega CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2 2) Reageerivad aluseliste oksiididega 2 CH3COOH + MgO -> (CH3COO)2Mg + H2O 3) Reageerivad alustega CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O 4) Reageerivad nõrgemate hapete sooladega CH3COOH+Na2CO3->2CH2COONa+CO2+H2O (H2CO3) 5) Reageerivad alkoholidega CH3COOH+C2H5OH->CH3COOC2H5+H2O (ester) Füüsikalised omaduse...
! TÄRKLIS TSELLULOOS (C6H10O5)n (C6H10O5)n Toitaine. Taime varuaine. Keemiliselt püsiv. Loomad, inimesed ei seedi! NT: Teraviljad, kartul NT: Puit, puuvill, paber RASVAD e. lipiidid On elutähtis süsinikuühend, mis koosneb glütserooli ja rasvhapete jääkidest. Rasvhapped- Suure molekuliga karboksüülhapped. Rasvad on hüdrofoobsed, sest hüdroksüül ehk polaarseid rühmi on vähe. Kuid lahustub hüdrofoobses aines. NT: bensiin Kõige energiarikkam, aitab soojust hoida!! Vooderdab, kaitseb elundeid! VALGUD Looduslikud polümeerid. (tekib aminohapete ühinemisel.) On karboksüülhape, mis sisaldab -N2 rühma!!!!! üle 20 aminohappe leidub looduslikes valkudes. 8 neist on asendamatud!
annaabi.ee 
