EESTI MAAÜLIKOOL Põllumajandus- ja keskkonnainstituut Maastikukaitse ja -hooldus AMINOBENSEEN EHK ANILIIN Referaat Juhendaja: Tartu 2015 Sisukord Sissejuhatus........................................................................................................... 3 Aniliin..................................................................................................................... 4 Tootmine.............................................................................................................. 5
Sisukord SISUKORD.................................................................................................................................................. 2 SISSEJUHATUS......................................................................................................................................... 3 AMINOBENSEEN....................................................................................................................................... 4 MIS ON AMINOBENSEEN?........................................................................................................................... 4 EHITUS..................................................................................................................................................... 4 SAAMINE................................................................................................................................................... 4 FÜÜSIKALISED OMADUSED.......................
ANILIIN Merilin Talimaa Aravete Keskkool Sissejuhatuseks Esmakordselt aminobenseen ehk aniliin oli saadud 1826. aastal indigost Otto Unverdorbeni poolt, kes andis talle nimetuse kristaliin Tööstuses hakati kasutama esmakordselt aniliini 1865. aastal Läks violetse värviaine koostisesse Mis on aminobenseen? Aniliin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetust õlist vedelikku aniliini Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist On aromaatne amiin, mille molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga Ehitus
ning teiste areenide saamiseks. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED · Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. · Kahjustavad närvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt nahale. · Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para-
ning teiste areenide saamiseks. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED · Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. · Kahjustavad närvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt nahale. · Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para-
para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid elektrofiilne asendus benseenis ja selgitage benseeni ja broomi vahelisel reaktsioonil: elektrofiili üks osa ründab nukleofiili ja tõrjub ühe vesiniku välja. C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr fenooli/aniliini ei saa hoida lahtises nõus: sest nad oksüdeeruvad(põlevad) õhuga juba toatemperatuuril Fenool+broom C6H5OH+3Br2= C6H5OHBr3 + 3HBr Aminobenseen+lämmastikhape C6H5NH2+HNO3= C6H5NH3NO3 Aminobenseen+proom C6H5NH2+Br= C6H5NBr2 + H2
2 SO 4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 NOMENKLATUUR. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
Kirjutage selle aine struktuurivalem.(0,5 p) 3. Nimetage 2 fenooli keemilist omadust. Kirjutage reaktsioonivõrrandid. (1 p) 4. Nimetage 3 areeni füüsikalist omadust. (1 p) 5. Miks fenool on happelisem kui alkohol? (0,5 p) 6. Milline fenooli keemiline omadus on sarnane benseeniga? Kirjutage reaktsioonivõrrand. (1p) 7. Kirjutage järgmisi muundumisi kajastavad reaktsioonivõrrandid: (1,5 p) benseen nitrobenseen aminobenseen 8. Andke nimetused järgnevatele ainetele.(1,5 p) 9. 184 tonni benseeni nitreerimisel saadi 212 tonni nitrobenseeni. Kui suur oli protsessi saagis? (2,5 p)
Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse toorain e. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, rav imeid, lõhke- ja lõhnaaineid,kummivulkanisaa toreid, fotoilmuteid, plastmas se jm
C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja
· Karboksüülhapped - Metaanhapet kasutatakse keemitatööstuses. Etaanhape kasutatakse tööstuses lahustina (toiduäädikas sisaldab etaanhapet). · Areenid Benseeni kasutatakse lahustina. Aniliini kasutatakse polümeeride valmistamisel. 6) Teada triviaalnimetusi areenide ja karboksüülhapete kohta õpitu piires. Areenid Karboksüülhapped Tolueen e. metüülbenseen Metaanhape e. sipelghape Aniliin e. aminobenseen Etaanhape e. äädikhape Fenool e. hüdroksübenseen Bensoehape e. benseenkarboksüülhape 1,4-dimetüülbenseen e. p-ksüleen Piimhape e. laktaat, Sidrunhape e. tsitraat.
Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana. Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel. Vesinik saadakse kas Zn või Fe
o Nõrgem kui H2SO3 o Nõrgem kui H2CO3 o CH3OH + NaOH → CH3Ona o Fenool + NaOH → benseen-Ona + H2O + H 2O 11.Reaktsioonid fenoolidega o Fenool + alus Fenool + NaOH → benseen-Ona + H2O o Fenool + halogeen Fenool + 3Br2 → fenool-Br3 + 3HBr o Fenooli nitreerimine Fenool + HNO3 → fenool-NO2 + H2O (2-nitrofenool) 12. Aniliin o Aminobenseen/fenüülamiin o Nõrgem alus kui amiin 13.Aromaatse amiini reageerimine happega Aniliin + hape → sool Aniliin + HCl → benseen-NH3Cl 14. Aniliini kasutamine, omadused o Värvaine (riiete o Mürgine, kantserogeenne jaoks) o Imendub naha kaudu o Ravimid 15.Fenoolid tehnikas ja nende mõju keskkonnale o Fenooli on põlevkivi- ja puutõrvas o Kirde-Eestis suur keskkonnaprobleem sellega
5. Küllastumata ja aromaatsed süsivesinikud Küllastumata süsivesinikud sisaldavad süsivesinikahelas vähemalt ühte kordset sidet. alkeenid – sisaldavad süsinik-süsinik kaksiksidet -een alküünid – sisaldavad süsinik-süsinik kolmiksidet -üün Aromaatsed ühendid ehk areenid sisaldavad aromaatset tsüklit. lihtsaim areen on benseen Benseeni derivaadid aniliin e aminobenseen fenool e hüdroksübenseen 6. Süsivesinike ja alkoholide keemilised omadused Alkoholid 1) Täielik põlemine 2 CH3CH2 CH2 CH2 CH2 OH + 15O2 10CO2 + 12H2O 2) Reageerimine aktiivsete metallidega (nt K ja Na) 2 CH3 CH2 CH2OH + 2Na 2CH3 CH2 CH2O NA + H2 propaan-1-ool (propanool) naatriumpropanolaat (sool) Alkoholid on ainete klass orgaanilises keemias, mille molekulis on hüdroksüülrühm(ad) (–OH) seotud
doping. C3H14N Teratogeenne toime loote vääraereng, immuunsusteemi kahjustav Kantserogeenne toime vähkitekitav Dioksiinid 2 benseenituuma O-ga ühendatud. Kogunevad maksa ja kahjustavad seda. Atsetoon tuleohtlik madala Kt'ga läbipaistev vedelk. Kasutatakse plastikute tootmisel, kui ka lahustina nt. Küünelakieemaldajas 6. Rahvapärane nimetus süstemaatiline nimetus aniliin aminobenseen fenool hüdroksübenseen paraksüleen 1,4-dimetüülbenseen bensoehape benseenkarboksüülhape sipelghape metaanhape äädikhape etaanhape võihape butaanhape oblikhape etaandihape piimhape 2-hüdroksüprppaanhape 7. ÜL 1) Saagise % = m(tegelik) / m(teoreetiline) * 100% Kui kaod on 10%, siis saagis on 90 % 2) n=m/M 3) P= m(lahustunud aine) * 100% / m(lahus) 4) roo = m / V 5) V= põhjap * kõrgus
NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega. -amiin hea lahustuvus ja kõrge keemis- sisaldavad trietüülamiin ning sulamistemperatuur. lämmastikku eesliide amino- aniliin (aminobenseen) Aminohapped 2-aminopropaanhape * kaks hüdrofiilset rühma: hea CH3CH(NH2)COOH lahustuvus vees Fenoolid Ar-OH hüdroksübenseen ehk fenool C6H5OH Keemilised omadused * TÄIELIK PÕLEMINE 2 C2H6 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O RADIKAALILINE ASENDUS
2 SO 4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Nimetuste andmine. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
Metüülamiin (CH3NH2) · Ammoniaagi lõhnaga gaas · Tekib valkude roiskumisel. · Kautatakse keem. Sünteesis lähteainena ja külmutusseadmetes. · Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. · Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. · Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Fenüülamiin e. aniliin e. aminobenseen · On vees rasklahustuv õlitaoline mürgine vedelik. · Toodetakse nitroühendite, antud juhul nitrobenseeni redutseerimisel. C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O · Tuhmeneb kiiresti õhu käes. · Oksüdeerijate toimel (õhk) läbib kogu värvigamma, muutudes lõpuks mustaks(aniliinmust). · Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid,
C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl 6. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) + HNO3 + H2O Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid keemilised omadused: 1. õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks 2. põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) 3. reageerib broomiveega
m=4,78g ehk 50,5% Märkused töö käigus I etapp atsetoon: Sünteesitud nitrobenseen oli kollane vedelik. II etapp bensaalatsetofenoon: 8 Aniliin oli värvitu vedelik. Saagis ja produkti iseloomustus ° Produkti sain 4,78 grammi, mis moodustas teoreetilisest saagisest 50,5%. Aniliin keeb 184 C juures. Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummi vulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis
· Anhüdriidi nimetus saadakse vastava happe nimetusest lõppliite hape asendamisel liitega anhüdriid. (CH3CO)O2 etaanhüdriid 13. AMIINID · Amiinide üldvalem: R NH2. · Funktsionaalrühm: NH2. · Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin 14. NITROÜHENDID · Nitroühendite üldvalem: R NO2. · Funktsionaalrühm: NO2. · Nitroühendite nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest eesliite nitro- abil. CH3NO2 nitrometaan C6H5NO2 nitrobenseen 15. AMIIDID · Amiidide üldvalem: R COO NH2. · Amiidid on karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. CH3 CO ONH2 etaanamiid
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 31 Aromaatsed süsivesinikud (areenid) "aromaatsuse" mõiste jääb koolis avamata, igatahes pole ta seotud meeldiva lõhnaga. Koolis on aromaatseteks aineteks benseen ja tema homoloogid .Nii alküülhomoloogid, nagu metüülbenseen, kui funktsionaalhomoloogid nagu fenool (hüdroksobenseen), aniliin (aminobenseen) On ka selliseid aromaatseid süsteeme, mis ei sisalda benseenirõngast. Aromaatsete aine molekulidel on kaks ühist joont · Molekul on tasapinnaline · Molekulis on kinnine konjugeeritud -elektronsüsteem. ( suletud ahelas on formaalselt vaheldumisi üksik ja kaksiksidemed - täpsemalt pole küll tegemist "õigete" üksik- ja kaksiksidemetega vaid nn aromaatsete sidemetega) Skeemilt on näha, et -sidemed benseenis ei ole kindlate C
Klorofüli osavõtul toimub rohelistes taimedes fotosüntees. (seotakse õhust CO 2 ja eraldatakse O2 ja taimedesse moodustub orgaaniline aine). Fenool C6H5OH on nõrga happe omadustega, iseloomuliku lõhnaga , värvuseta, mürgine, tahke aine, õhu käes muutub roosakaks. Keemilised omadused: Benseeni tuumas on vesiniku aatomit raske halogeeniga asendada. OH-rühma mõjul muutub see kergemaks. Kasutatakse : plastmassidena , mürkidena. Aminobenseen ehk aniliin saadakse nitrobenseeni redutseerumisel. C6H5NO2+3H2=C6H5NH2+2H2O on värvuseta vedelik, õhu käes tumeneb, mürgine. Keemilised omadused. Kasutatakse polümeeride ja värvainete tootmisel. Ainete saamise reeglid 1)Alkeen + vesinik =alkaan 2)Alküün + vesinik =alkeen 3)Alkeen+ vesi=alkohol 4)Alkoholaat+ alküünhalogeniid = ester C3H7ONa + C4H9Cl=C3H7OC4H9 + NaCl
reageerib hüdroksiididega (peamiselt leelistega[nt:NaOH]), fenooli vesilahus reageerib broomi lahusega vees [nt: 3Br2], reageerib raud(III)kloriidi lahusega. Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ___________________________________________________________________________ ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aromaatne amiin, nõrgem alus kui alküülamiinid, sest aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda. Aniliini füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis. Aniliini keemilised omadused: 1
plastmasside põletamisel, saastab vett ja õhku. Tekitab dioksiine. Bromo benseenm tekib plasmasside põletamisel, ning on samuti keskonnale ohtlik aine. Hüdroksüül benseen ehk fenool, sellega immutatakse puit materjali, aitab ka hallituste vastu. Fenoole sisaldavad turba samblad. Mürgine aine. Nitrobenseen, valmistatakse lõhkeaineid. aminobenseen, kasutatakse musta värvi saamiseks. Page 19 bensue hape,Tuntud E aine, maitse ja värvi säilitamiseks. Benseeni kasutatakse bensiini sees mootori detonatsiooni kinsdluse suurenemiseks. Kordamine KTks KT2. Orgaaniline keemia. Sõnasta mõisted: Alkoholid, aldehüüdid, karboksüül happed, estrid.
Pineen Geraniool Mentool 15 7. AREENID (LK 117118) 1. a) 1,4-diklorobenseen; b) 2-nitrotolueen; c) trifenüülmetaan; d) 3-klorotolueen; e) fenüülmetanool; f) 4-nitropüridiin; g) aminobenseen (aniliin); h) 2,5-diklorofuraan 2. NO 2 COOH Cl H2 N HOOC N H2 N NO 2 3. A. Orgaaniline aine, mille molekulis on üks või mitu aromaatset tuuma. B. Tasandiline suletud tsükkel ning ühtne -elektronidest koosnev elektronpilv. C. Aromaatne tsükkel on nukleofiilne reaktsioonitsenter. Tema reageerimine algab elektrofiili ühinemisega. 4. VIGA
Sõltuvalt asendunud vesiniku aatomite arvust on amiinid primaarsed, nt C6H5 NH2, sekundaarsed, nt C6H5 NH C6H5 või tertsiaalsed, nt (C2H5)3N. I NOMENKLATUUR Amiinide üldvalem: R NH2. Funktsionaalrühm: NH2. Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin II KEEMILISED OMADUSED Reageerivad happega CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl metüülammooniumkloriid (CH3CH2)NH + HNO3 (CH3CH2)2NH2NO3 dietüülammooniumnitraat III FÜÜSIKALISED OMADUSED Lihtsamad küllastunud amiinid on gaasid või vees hästi lahustuvad vedelikud, sest lämmastiku aatomil asetsev nulkeofiilne tsenter võtab osa vesiniksideme moodustamisest. Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur
doc.doc Sõltuvalt asendunud vesiniku aatomite arvust on amiinid primaarsed, nt C6H5 NH2, sekundaarsed, nt C6H5 NH C6H5 või tertsiaalsed, nt (C2H5)3N. I NOMENKLATUUR Amiinide üldvalem: R NH2. Funktsionaalrühm: NH2. Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin II KEEMILISED OMADUSED Reageerivad happega CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl metüülammooniumkloriid (CH3CH2)NH + HNO3 (CH3CH2)2NH2NO3 dietüülammooniumnitraat III FÜÜSIKALISED OMADUSED Lihtsamad küllastunud amiinid on gaasid või vees hästi lahustuvad vedelikud, sest lämmastiku aatomil asetsev nulkeofiilne tsenter võtab osa vesiniksideme moodustamisest. Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 29 Aromaatsed süsivesinikud (areenid) "aromaatsuse" mõiste jääb koolis avamata, igatahes pole ta seotud meeldiva lõhnaga. Koolis on aromaatseteks aineteks benseen ja tema homoloogid .Nii alküülhomoloogid, nagu metüülbenseen, kui funktsionaalhomoloogid nagu fenool (hüdroksobenseen), aniliin (aminobenseen) On ka selliseid aromaatseid süsteeme, mis ei sisalda benseenirõngast. Aromaatsete aine molekulidel on kaks ühist joont · Molekul on tasapinnaline · Molekulis on kinnine konjugeeritud -elektronsüsteem. ( suletud ahelas on formaalselt vaheldumisi üksik ja kaksiksidemed - täpsemalt pole küll tegemist "õigete" üksik- ja kaksiksidemetega vaid nn aromaatsete sidemetega) Skeemilt on näha, et -sidemed benseenis ei ole kindlate C
vähesuse järgi). Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana. Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel
Kuna asokomponendid on peaaegu alati fenoolid, mis lahustatakse leelistes, ei saa neid kasutada valkkiudainete värvimiseks. Tsellulooskiududele sobib aga väga hästi. Aniliinmust. Aniliin,must valmistatakse ka otse kiu peal. See on üks kõige paremaid musti tekstiilvärvaineid. Annab väga ilusa sügavmusta tooni ja on ka odav. Keemiliselt on see värv vastupidav, pesu ja valguskindel. Mõnikord võib pleekida veidi rohekaks. Aniliinmusta lähteaineks on aniliin (aminobenseen) C6H5NH2. Aniliin lahustatakse happes, sellega immutatakse kiudu ning hakatakse siis oksüdeerima. Hape ja oksüdeerija tulevad nii valida, et nad ei kahjustaks kiudu. Värvuse teke käib üle vahetoonide. 24 Taimedega värvimine- Käsitleme Eestis kasvavate taimedega värvimist ja keemilisest vaatepunktist. Kuidas asi praktiliselt käib, saab vaadata mitmetest käsiraamatutest (näit.