Aminohapped (0)

3

Aminohapped

. .
Ained, mille molekul sisaldab aminorühma (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH)
Füüsikalised omadused on üsna varieeruvad, kuid paljude vesiniksidemete tekke võimaluse tõttu (nii NH kui OH) on nad vähelenduvad ja suhteliselt hästi vees lahustuvad. Suure molekulmassiga aminohapped lahustuvad muidugi halvemini. Kui aminorühmi ja/või karboksüülrühmi on mitu siis lahustuvus on parem
Nimetused üldjuhul lisatakse happe nimele eesliide amino-
3.() 2.() 1.
H2N-CH2-CH2-COOH 3- aminopropaanhape (vanemas kirjanduses -aminopropaanhape)
Valkude koostisse kuuluvate aminohapete korral kasutatakse triviaalnimesid ja neist tuletatud kolmetähelisi lühendeid. Sageli leiduvaid aminohappeid on pisut üle 20 ja nad on kõik
2-aminohapped H2N - CH(R) - COOH või H2N - CH- COOH
I
R
Mõned näited
H2N - CH- COOH
I
H
2-aminoetaanhape
Glütsiin
Gly
H2N - CH- COOH
I
CH3
2-aminopropaanhape
Alaniin
Ala
H2N - CH- COOH
I
CH2SH
2-amino-3-merkaptopropaanhape
Tsüsteiin
Cys
H2N - CH- COOH
I
CH2-CH2-COOH
2-amino-1,5-pentaandihape
Glutamiinhape
Glu
H2N - CH- COOH
I
CH2- C6H5
2-amino-3-fenüülpropaanhape
Fenüülalaniin
Phe
Glutamiinhape pidavat mälu parandama, ei oska kommenteerida. Naatriumglutamaat annab toidule tugeva kanapuljongi maitse ja on kasutusel maitsetugavdajana
Fenüülalaniinirikast toitu peavad vältima päriliku haiguse- fenüülketonuuria all kannatajad.Sisaldub teda ka sünteetilistes magustites ( karastusjookidel hoiatus "contains Phe")
Keemilised omadused
Karboksüülrühm on happeliste omaduste kandja see tähendab prootoni doonor (loovutab vesinikiooni) -COOH -COO- + H+
Aminorühm on aluseliste omaduste kandja see tähendab prootoni aktseptor (seob vesinikiooni)
-:NH2 + H+ -NH3+
Aminohapetel on seega, nii aluselisi, kui happelisi omadusi nad on amfoteersed
Ka vesilahuses on karboksüülrühm oma prootoni loovutanud aminorühmale ja tekkinud
bipolaarne ioon , mida võib põhimõtteliselt ka soolaks nimetada.
Näiteks aminoetaanhape (aminoäädikhape; glütsiin ; Gly ) vesilahuses oleks õigem kasutada valemit kujul: H3N+- CH2 - COO- , mitte klassikalisel kujul: H2N-CH2-COOH
(H2N-CH2-COOH H3N+- CH2 - COO- )
Happena reageerivad aminohapped

• alustega andes soola
  

H2N-CH(CH3) -COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O naatriumglütsinaat
või H2N-CH(CH3) -COOH + NH3 H2N-CH(CH3)-COONH4 ammooniumalanaat

• alkoholidega , andes estri ( näiteks etüülalanaadi)
  

H2N-CH(CH3) -COOH + C2H5OH H2O + H2N-CH(CH3) -COOC2 H5

• ETC., ETC., ETC. Aminohapped on vastavatest karbhapetest nõrgemad happed
  

Alustena reageerivad aminohapped

• hapetega, andes soola (aminorühm protoneerub) nad on vastavatest amiinidest nõrgemad alused
  

H2N-CH(CH3) -COOH + HCl Cl-( H3N+-CH(CH3) -COOH)
Peptiidne (amiidne) kondensatsioon
Aminorühm ja karboksüülrühm võivad võivad anda kondensatsioonireaktsiooni. Eraldub vesi ja tekib peptiidne rühmitus
H O H O
I II I II
- N - H + H - O - C - HOH + ---- N ------- C ----
ehk lihtsustatult -NH2 + HOOC - -NH - CO- + H2O
rühmitust -CONH- ( või -NHCO- vahet ju pole ) kutsutakse peptiidseks rühmituseks ja
C - N sidet peptiidses rühmituses kutsutakse peptiidsidemeks
Ala + Gly = H2O + Ala-Gly (alanidoglütsiin)
H2N-CH(CH3) -COOH + H2N-CH2 -COOH H2N-CH(CH3) -CONH-CH2 -COOH + HOH
Gly + Ala Gly-Ala (glütsiidoalaniin)
H2N-CH2 -COOH + H2N-CH(CH3) -COOH HOH + H2N-CH2 -CONH-CH(CH3) -COOH
Mõlemas dipeptiidi molekuli otsas säilivad funktsionaalsed rühmad ja reaktsioon võib jätkuda.
saaduseks on polüpeptiid. Kuna peptiidne rühmitus on praktiliselt sama koostisega, kui
amiidrühm ( -CONH2 ; - C = O )
I
NH2
Nimetatakse selliseid aineid ka polüamiidideks. Polüpeptiidide all mõeldakse enamasti mitme erineva aminohappe looduslikke polümeere - valke jmt. Polüamiidide all mõeldakse
tavaliselt ühe aminohappe sünteetilisi polümeere ( nailon, kapron ,...).
Inglise keeles eelistatakse terminit polüamiid, mitmetes teistes keeltes polüpeptiid
aminokapronhappe (6-aminoheksaanhappe) polükondensatsioon algab järgmiselt
H2N-(CH2)5-COOH + H2N-(CH2)5-COOH H2O + H2N-(CH2)5-CONH-(CH2)5-COOH
Protsessi jätkudes tekib polümeer - kapron
Juba dipeptiidi stuktuurivalem on üsna " kohmakas ". Tegelikult kirjutatakse valkude struktuure üles kolmetäheliste lühendite abil, on oluliselt ülevaatlikum. Allpool on kujutatud oktapeptiidi, aga valgus võib olla sadu aminohappejääke , sruktuurivalem võtaks meeletult ruumi ja poleks ülevaatlik
H2N-[-CH -CONH-CH -CONH-CH-CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -CONH-CH -]-COOH
I I I I I I I I
R R R R R R R R