ORGAANILINE KEEMIA (0)

ORGAANILINE KEEMIA 
Lühikonspekt gümnaasiumile 
Koostaja : Kert  Martma  
Tallinn 2005
2 
Suurem  osa  konspektis  sisalduvast  õppematerjalist  põhineb  gümnaasiumi 
orgaanilise  keemia  õpikul:  Tuulmets,  A.    2002.  Orgaaniline  keemia  (õpik 
gümnaasiumile). „Avita”, Tallinn. 
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks.
3 
Sisukord 
Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 
4 
Alkaanid  
6 
Halogeeniühendid 
10
Alkoholid  
13
Amiinid  
15
Küllastamata ühendid 
16
Areenid  
18
Fenoolid  ja aromaatsed amiinid 
20
Karbonüülühendid 
22
Karboksüülhapped 
24
Estrid  ja  amiidid  
28
Polümeerid 
32
Sahhariidid  
33
Valgud  
36
Valik harjutusülesandeid  orgaanilises  keemias 
39
4 
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE 
Orgaaniline keemia 
·  XIX saj. orgaaniline keemia – elus organismidest pärinevate ainete keemia. 
·  Tänapäeval – orgaaniline keemia on süsinikühendite ja nende derivaatide 
keemia. 
·  Orgaanilise  keemia  alguseks  võib  lugeda  1828.  a.  kui  F.  Wöhler  teostas 
esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi ­ uurea). 
·  Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. 
·  Orgaanilised  ained  –  koosnevad  peamiselt  süsinike  ja  vesinike  aatomitest, 
aga  võivad   sisaldada   ka  hapniku,  lämmastiku  ja  halogeenide  aatomeid  või 
heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). 
Süsiniku  aatom  molekulis 
·  Orgaanilistes  ühendites  on  süsinik  4­valentne  see  tähendab,  et  orgaanilistes 
ühendites on süsinikul alati 4 sidet. 
·  Lämmastikul 3,  hapnikul  2 ja vesinikul 1 side. 
·  Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 
2 ja vesinikul 1 valentsolek. 
Element 
Sidemete arv 
Valentsolekud  
H 
1 
H ― 
O 
2 
O ═ 
N 
3 
| 
― N ― 
N ═    N ≡ 
C 
4 
| 
― C ― 
C ═  ― C ≡  (═ C ═) 
| 
·  Orgaanilisi ühendeid pannakse kirja kasutades struktuurivalemeid. 
Tetraeedriline süsinik 
·  Kui süsinikul on neli üksiksidet, siis on need suunatud  tetraeedri  tippudesse 
kus sidemete vaheline nurk on umbes 109 o . Need neli sidet on σ­sidemed. σ­
5 
side  võib  ühendada  ka  süsinike  aatomeid  omavahel.  σ­side  tekib  orbitaalide 
kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel. 
Tetraeedriline süsinik                                                 Tetraeedriline süsinik 
(molekuli mudel)                                                 (ruumiline  struktuurvalem ) 
·  Süsinikahel –  omavahel  on  seotud  mitu  C  aatomit,  mille  vahel  võib  esineda 
peale  üksiksidemete  ka  kahe­  ja  kolmekordsed   sidemeid   (süsinikud  ei  ole 
tetraeedrilised). 
CH3 — CH — CH2 — CH — C  ≡ CH 
|                        | 
CH 
CH3 
|| 
CH2 
Süsinikahel võib olla: 
1) hargnemata 
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 
2) hargnev 
CH3 — CH — CH2 — CH3 
| 
CH3 
3) tsükliline 
Valemid ja struktuurivalemid 
·  Aine  keemilist  koostist  kirjeldatakse  valemi  abil.  Orgaanilises  keemias  on 
Valemeid on mitut liiki: 
1)   summaarne   valem  ­  näitab  kui  palju  ja  milliseid  aatomeid  on  molekulis 
(näiteks: C2H6O).
6 
2)   struktuurivalem  ­ kirjeldab molekuli ehitust. 
a)  lihtsustatud 
struktuurivalem 
(näiteks: 
CH3CH2OH  
või 
CH3―CH2―OH) 
b)  tasapinnaline struktuurivalem 
H     H 
|       | 
H― C―C―O―H 
|       | 
H     H 
c)  ruumiline struktuurivalem 
d)  molekuli mudel 
e)   molekuli graafiline kujutis 
OH 
ALKAANID  
1.  Sissejuhatus 
·  Süsivesinikud  –  orgaanilised  ühendid,  mis  koosnevad  ainult  süsiniku  ja 
vesiniku aatomitest. 
·  Alkaanid  –  sisaldavad  ainult  tetraeedrilisi  süsinikke  (kõik   aatomid   on 
omavahel seotud ühekordsete σ­sidemetega). 
·  Triviaalsed  nimetused  –  ühendite  nimetused,  mis  on  inimene  ühenditele 
juhuslikult  andnud.  Need  nimetused  ei  ole  süstemaatilised  ega  väljenda  aine 
keemilist  koostist  ega  struktuuri.  Näiteks   soogaas ,  mille  süstemaatiline 
nimetus on  metaan  (CH4).
7 
·  Süstemaatilised nimetused – kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on 
võimalik struktuuri järgi üles märkida. 
·   Nomenklatuur  – aine struktuuri ja  nimetust  siduvate reeglite kogu ( IUPAC  – 
Ineternational Union of Pure and Applied Chemistry). 
·   Alkaani   tunnusteks  on  järelliide  –aan  (metaan,  etaan,   propaan ,   butaan , 
pentaan   jne…). Sõnatüvi (met­, et­,  prop ­, but­,  pent ­) kirjeldab süsinikahela 
pikkust. 
Alkaan  
Nimetus 
Sõnatüvi 
CH4 
metaan 
met­ 
C2H6  
etaan 
et­ 
C3H8  
propaan 
prop­ 
C4H10 
butaan 
but­ 
C5H12  
pentaan 
pent­ 
C6H14 
heksaan  
heks ­ 
C7H16  
heptaan 
hept­ 
C8H18 
oktaan  
okt­ 
C9H20 
nonaan 
non­ 
C10H22  
dekaan 
dek­ 
C11H24 
undekaan 
undek­ 
C12H26 
dodekaan 
dodek­ 
C13H28 
tridekaan 
tridek­ 
C14H30 
tetradekaan 
tetradek­ 
C15H32 
pentadekaan 
pentadek­ 
C16H34 
heksadekaan 
heksadek­ 
jne… kuni C20 
C20H42  
eikosaan 
eikos­ 
·  Neid võiks meelde jätta kuni kümne süsinikuni. 
·  Tüviühend  –   pikim   süsinikahel.  See  tuleb  nimetust   andes   kõigepealt  üles 
leida. 
·  Alküülrühm  –  alkaanist  pärit  asendusrühm  (CH3­metüül,  CH3CH2­etüül 
jne…). Alküülrühma tähistatakse tähega R­. 
·  Nimetuse andmine: 
1)  Kõigepealt tuleb tuvastada pikim ahel (tüviühend). 
2)  Vaadata kui palju ja missuguseid asendusrühmi on peaahela 
(tüviühendi) küljes. 
3)  Vastavalt reeglitele (jälgides asendusrühmade asukohti) see 
nummerdada. 
4)  Fikseerida asendusrühmade asukoht kasutades peaahela numbreid.
8 
Nummerdamist alustatakse sealt, kus asendusrühmad või kordne 
side on ligemal või  tihedamalt . 
5)  Tuvastada sarnased asendusrühmad. 
6)  Kanda asendusrühmad kindlate reeglite järgi nimetusse. 
7)  Asendusrühmade nimetusse  kandmisel  tuleb arvestada‚ asendus­ 
rühmade tähtsuse järjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate 
asendusrühmade tähtsuse järjekord on toodud alljärgnevas tabelis. 
1  R – tüviühendile vastava rühma nimetus 
2  kui on seotud tsükliga 
3   funktsionaalse  rühma süsinik arvatakse tüviühendi koostisse ja saab asendinumbri 
8)  Alküülrühmad pannakse omavahel nimetusse tähestikulises järje­ 
korras. 
·  Sarnastele asendusrühmadele pannakse ette  eesliited  vastavalt nende arvule 
(di­, tri­,  tetra ­,  penta ­,  heksa ­ jne…). 
Näiteks:  CH3  — CH — CH — CH2 
| 
| 
| 
Br 
Br 
Br 
1,2,3­tribromobutaan
9 
2.   Isomeeria  
·  Isomeeria  on  nähtus,  kus  sama  kvalitatiivse  ja  kvantitatiivse  koostisega 
ainetel   on  erinev  keemiline  struktuur  (aatomite  ühinemise  järjekord)  ja 
sellest tingitult erinevad omadused. 
Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). 
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 
CH3 — CH — CH3 
| 
CH3 
butaan 
metüülpropaan 
·  Igal  ainel  on  oma  kindel  struktuur,  mis  on  määratud  aatomite  paiknemise 
järjekorraga molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega. 
·   Isomeerid   –  ühesuguse  elementkoostise  ja  molekulmassiga,  kuid  erineva 
struktuuriga ained. 
·  Orgaaniliste  ainete  füüsikalised,  ( sulamistemperatuur ,   keemistemperatuur , 
tihedus)  keemilised  (reaktsioonivõime,   lahustuvus )  ja  füsioloogilised  (toime 
elusorganismidele) omadused sõltuvad oluliselt aine struktuurist. 
3.  Alkaanide omadused 
·  Füüsikalised  omadused:  Süsinikahela  pikenedes  kasvavad   molaarmass , 
tihedus, ning sulamis­ ja keemistemperatuur. Vastavalt süsinikahela pikkusele 
võivad alkaanid olla  nii  gaasilised ,  vedelad kui ka  tahked  (vt. tabel). Vedelas 
või  tahkes  olekus  on  nad  veest  kergemad.  Vees  enamasti ei  lahustu.  Tahked 
alkaanid on hüdrofoobsed (ei märgu veega). 
Süsinike arv 
Aine olek 
1 ­ 4 
gaasiline 
5 ­ 15 
vedel 
16 ­ … 
tahke 
Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe  reaktsioonivõimelised. See 
tuleneb C — C ja C — H sideme (σ­sideme) suurest püsivusest. Selle sideme 
lõhkumiseks on vaja palju energiat.  Sigma  sideme lagunemisel tekivad vabad 
radikaalid,  mis  on  kõrge  energiaga  osakesed  (omavad  üksikud  elektroni)  ja 
püüavad  oma  üksiku  elektroni  igal  võimalusel  ühendada  teise  osakese 
elektroniga,  et  tekiks   elektronpaar ,  sest  nii  tekib  stabiilne  (madalama 
energiaga) osake.
10 
Näide: CH3  — CH2  — CH2  — CH3  → CH3 — CH2  — CH2 •   +  CH3  • 
butaan 
propüülradikaal 
metüülradikaal 
Radikaal  –  osake,  millel  on  üksik   paardumata    elektron .  On  väga 
reaktsioonivõimeline.  Ta  on  kõrge  energiaga  osake  ja  püüab  igal  võimalusel 
ühendada end teise elektroniga. 
Toatemperatuuril  on  alkaanid  oksüdeerijate  suhtes  püsivad,  ei  reageeri  ka 
enamike  kontsentreeritud  hapete  ja  leelistega.  Tüüpilised  reaktsioonid 
alkaanidele on: 
1)  oksüdeerumine 
0
a)  täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH
t 
3  — CH3  + 7O2 
¾
¾  ® 
4CO2 + 6H2O) 
b)  mittetäielik oksüdeerumine (CH3  — CH2 — CH3 + Cl2  → 
→ CH3 — CH2 — CH3 + HCl) 
| 
Cl 
2)  pürolüüs (CH4  → C + 2H2) 
3)  dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan →  alkeen  + H2). 
CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 
4)   alkaanide  halogeenimine  – on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, 
I2, Br2, F2). See on  radikaalne  asendusreaktsioon. 
CH3 — CH3 + F2 → CH3 — CH2  + HF 
| 
F 
Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) 
on tugev  narkootiline  toime.  Suurtes  kogustes  kahjustavad kesknärvisüsteemi 
ja  võivad  olla  isegi  surmavad.  Nahale  võivad  alkaanid  mõjuda  ärritavalt  ja 
samuti on ohtlik ka nende sissevõtmine ( bensiin ). Tahketena on nad suhteliselt 
ohutud  (ei  lahustu  veres  ega  vees).  Tahkeid   alkaane   ( parafiini )  kasutatakse 
toiduaine­tööstuses ja meditsiinis. 
HALOGEENIÜHENDID 
1.  Sissejuhatus ja nimetused 
·  Halogeeniühendid  –  on  orgaanilised  ühendid,  milles  süsiniku   aatom (id)  on 
seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga.
11 
·  Nimetamine  on  sarnane  hargnenud  ahelaga  alkaanide  nimetamisele. 
Asendusrühmadeks  on  siin  aga  halogeeni  aatomid.  Nimetused  on  vastavalt 
fluoro ­, kloro­,  bromo ­, ja jodo­. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid 
omavahel tähestikulisse järjekorda. 
Näiteks: CH2 — CH2 
| 
| 
(1­bromo­2­kloroetaan). 
Cl 
Br 
2.  Ahela­ ja asendiisomeerid 
·  Ahelaisomeerid  –  erinevad  üksteisest  süsinikahela  ehituse  poolest 
(asendusrühmade asukoht jääb samaks). 
·  Asendiisomeerid  –  erinevad  üksteisest  asendusrühma  (näiteks  halogeeni 
aatomi) paigutuse poolest. 
3.  Halogeeniühendite omadused ja struktuur 
·  Füüsikalised omadused:  enamuses  on vedelikud või tahkised, ainult vähesed 
on  toatemperatuuril  gaasid.  Nad  ei  lahustu  vees  (hüdrofoobsed)  kuna  ei 
moodusta  vesiniksidemeid.  Tihedus  on  üpris  suur  (enamus  on  veest 
raskemad ). 
·  Füsioloogilised omadused: Elusorganismidele on enamus halogeeniühendeid 
mürgised ja mõned isegi väga mürgised.  Lenduvad  halogeenid on narkootilise 
toimega. Organismis põhjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi. 
·  Struktuur:  kui  süsiniku  ja  vesiniku  elektronegatiivsused  olid  suhteliselt 
sarnased,  siis  süsiniku  ja  halogeeniaatomite  elektronegatiivsused  on  väga 
erinevad  =>  elektronpaar  on  tõmmatud  halogeeni  poole  (halogeeni 
elektronegatiivsus   on  suurem)  ja  tekib   polaarne    kovalentne   side.  Nii 
halogeeniaatomile  kui  ka  süsiniku  aatomile  tekivad  peale  osalaengud. 
Süsinikul  tekib  positiivne   osalaeng   (δ+)  ja  halogeenil  negatiivne  osalaeng 
(δ­). Näiteks: H δ+ ­Cl δ­ . Osalaengud näitavad elektronide jaotust molekulis.
12 
4.   Elektrofiilid  ja nukleofiilid 
·   Mittepolaarse   sideme  katkemisel  jaotuvad  elektronid  võrdselt  (alkaanides), 
polaarse  sideme  katkemisel  aga  ebaühtlaselt  (HCl,  halogeeniühendid). 
Ebaühtlane  jaotus  tähendab  seda,  et  elektronegatiivsem  partner  (Cl,  F,  I,  Br) 
haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on  nukleofiil ). 
Teisele partnerile jääb aga tühi  orbitaal  ja positiivne laeng (ta on  elektrofiil ). 
·  Elektrofiil – tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on 
elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. 
·  Nukleofiil  –  vaba  elektronpaariga  osake  või  kannab  negatiivset  laengut  või 
osalaengut.  Ta  on  elektronide  poolest  rikas.  Ta  otsib  kohta  kuhu  elektrone 
panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). 
·   Elektrofiilne   tsenter  – aatom, millel on elektrofiili tunnused. 
·   Nukleofiilne  tsenter – aatom, millel on nukleofiili tunnused. 
·  Nukleofiil  ühineb  elektrofiiliga.  Mitte  kunagi  ei  ühine  elektrofiil 
elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. 
·   Reaktsioon  saab  endale nime ründava osakese („partneri”) järgi. Näiteks 
nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 
5.  Nukleofiilne asendusreaktsioon 
Näide: :OH ­ + CH3  — CH2  — Br → CH3  — CH2  — OH + :Br ­ . 
·  Nukleofiilne 
asendusreaktsioon 
– 
ründav 
osake 
on 
nukleofiil. 
Reaktsioonitsenter  on  elektrofiilne  tsenter.  Ründav  osake  on  tugevam 
nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. 
·  Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: 
R — Cl +  NaOH  → ROH + NaCl    (ROH ­  alkohol ) 
R — Cl + NaOR → ROR + NaCl     (ROR ­  eeter ) 
R — Cl + KCN → RCN + KCl         (RCN ­ nitriil) 
R – suvaline  radikal  (näiteks: CH3  — CH2  jne…) 
·  Elektrofiilne asendusreaktsioon  – vastupidiselt  eelmisele.  Ründav osake on 
elektrofiil.  Reaktsioonitsenter  on  nukleofiilsus  tsenter.  Lahkuv  rühm  eralduv 
elektrofiilina.
13 
ALKOHOLID 
1.  Sissejuhatus 
·   Alkohol   –  orgaaniline  ühend,  mille  tetraeedrilise  süsiniku  aatomi  juures  on 
üks  vesinik  asendatud hüdroksüülrühmaga (— OH). 
·  Funktsionaalne  rühm  –  annab  ühendiklassile  tema  põhilised  omadused.  Ta 
on  kõige  kergemini  muunduv  osa.  Võib  osaleda  paljudes  reaktsioonides. 
Alkoholi puhul on selleks hüdroksüülrühm (— OH). 
·  Hüdroksüühend – ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma. 
·  Mitmehüdroksüülne  alkohol  –  kui  alkoholi  molekulis  on  mitu 
hüdroksüülrühma, mis asuvad erinevate süsiniku aatomite juures. 
2.  Nimetamine 
·  Alkoholidel on järelliide –ool. 
·  Järelliide näitab ühendi kuuluvust ühte või teise klassi. 
·  Näiteid nimetustest: 
CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan­1­ool), 
HO — CH2 — CH2 — OH (etaan­1,2­diool), 
HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH (heksaan­1,6­diool). 
3.  Struktuur ja omadused 
·  Alkoholis  on  hapnikuaatomil  kaks  vaba  elektronpaari,  kaks  elektroni  on 
kasutatud   sidemeks   C  ja  H­ga.  Hapnik  on  nii  C­st  kui  H­st 
elektronegatiivsem.  Hapnik  tõmbab  elektronpaari  nii  süsinikult  kui 
vesinikult.  Hapnik  saab  negatiivse  osalaengu  ja  nii  süsinik  kui  ka  vesinik 
saavad  positiivse  osalaengu.  Siit  järeldub,  et  alkoholis  on  nukleofiilseks 
tsentriks  hapnik ja elektrofiilseteks tsentriteks vesinik ja süsinik. 
·  Alkohol on võimeline moodustama vesiniksidemeid. 
·  Füüsikalised 
omadused: 
Füüsikalised 
omadused 
on 
määratud 
vesiniksidemete  moodustamise  võimalustest  ja  süsivesiniku  ahelast. 
Alkoholidel  on  hea  lahustuvus  vees  e.  hüdrofiilsus  ( vesiniksidemed )  ning 
madal keemistemperatuur (madalam kui veel).
14 
·  Keemilised omadused: 
Oksüdeerumine 
Alkoholide oksüdeerumisel saadakse: 
a)  aldehüüde 
b)  ketoone 
c)  karboksüülhappeid 
Alkoholide kiirel oksüdeerumisel ehk põlemisel tekivad CO2  ja H2O. 
0
CH
t 
3  — CH2  — OH + 3O2 
¾
¾  ® 2CO2  + 3H2O 
·  alkoholid  võivad  astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks 
rühmaks  oleks  siis  hüdroksiidioon).  Hüdroksiidioon  on  aga  sedavõrd  tugev 
nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei 
ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 
4.  Alkohol kui  hape  
·  Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib 
vastava  alkoholi  sool  –   alkoholaat   ( 2CH3 —CH2—OH  +  2Na  → 
2CH3  — CH2­ONa + H2↑).  Analoogne  happe reageerimisele metalliga (2HCl 
+  2Na  →   2NaCl   +  H2↑).  Siit  järeldub,  et  alkohol  on  nagu  hape  ja 
alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui 
vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 
5.  Alkoholide esindajaid 
·   Metanool  (CH3OH) e. puupiiritus – laborites kasutatakse lahustite koostisena. 
Väga mürgine. 
·   Etanool   (CH3CH2OH)  e.   piiritus   –  väga  palju  kasutatakse   lahustites   ja 
orgaanilistes  sünteesides.  Samuti  kasutatakse  etanooli  ka  alkoholitööstuses 
alkohoolsete jookide valmistamiseks. 
·   Etaandiool   (HOCH2CH2OH)  –  kõrge  keemistemperatuur,  hea  lahutuvus  ja 
madal 
külmumistemperatuur. 
Kasutatakse 
antifriiside 
(automootorite 
jahutussegud) koostises. 
·  Alkoholide  füsioloogilised  omadused:  narkootiline  toime,  alkoholide 
põlemise  vaheühendid  võivad  olla  väga  mürgised  (kesknärvisüsteemi 
kahjustused), 
pikema 
ahelaga 
alkoholid 
tekitavad 
pöördumatuid
15 
nägemisorganite  kahjustusi.  Väga  mürgine  on  metanool  ( imendub   kergesti 
ka läbi naha). 
6.   Eetrid  
·  Eeter  –  üldvalem  on  R–O–R.  On  ühendid,  kus  hapniku  aatomiga  on  seotud 
ühesugused või erinevad süsivesinikerühmad (radikaalid). 
·  Eetrid on alkoholide funktsiooniisomeerid. 
CH3 — CH2 — OH                   CH3 — O — CH3 
C2H6O 
C2H6O 
Isomeerid, sest summaarne valem on sama 
·  Nimetused  –  CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 (dietüüleeter), 
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 (etüülpropüüleeter). 
·  Füüsikalised omadused: 
1)  vees lahutuvad väga halvasti (ei saa moodustada vesiniksidemeid), 
2)  on väga lenduvad. On head  lahustid   paljudele  orgaanilistele ainetele. 
·   Eetrite  saamine: 
1)  alkoholaadi ja halogeeniühendi reageerimisel: 
CH3–CH2–ONa  + CH3–CH2–CH2–Br → CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 + NaBr, 
2)  sümmeetrilisi  eetreid  saadakse: 2 alkoholi → eeter + H2O. 
CH3 – CH2 – CH2 – OH  → CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – CH2 – CH2 – OH 
AMIINID 
1.  Amiinid ja nende nimetused 
·  Amiinid  –  on  NH3   derivaadid ,  kus  üks  või  mitu  H­d  on  asendunud 
radikaalidega. 
·  Amiinid on orgaanilised alused. 
·  Nimetuse  andmisel  loetletakse  lämmastikuga  seotud  rühmad  ja  lisatakse 
lõppu järelliide – amiin . 
Näited: 
CH3 — CH2 — NH2 –  etüülamiin, 
16 
CH3 — CH2 — CH2 — NH —CH2 — CH3  –  etüülpropüülamiin, 
NH2–CH3–CH2–CH2–CH2–NH2  – butaan­1,4­diamiin või 1,4­diaminobutaan. 
·  Nimetuste andmisel võib asendusnomenklatuuri kohaselt animorühma 
tähistada ka eesliitega amino­. 
Näited: 
CH3 — CH2 — NH2 –   aminoetaan , 
H2N — CH2 — CH2 — OH  –  aminoetanool. 
2.  Keemilised omadused 
·  Kuna  lämmastik  on  elektronegatiivsem  kui  süsinik  ja  vesinik,  siis  elektronid 
on  nihutatud  lämmastiku  aatomi  poole  ja  tekib  osalaeng  δ­.  Järelikult 
nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on 
oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. 
·   Happed   on  ained,  mis  võivad  loovutada  prootoneid  ja  alused  on  ained, 
mis võivad siduda prootoneid. 
·  Amiini reageerimine happega: 
R–NH
+ 
2  + HCl → R–NH3  Cl ­ . 
3.  Füüsikalised omadused 
·  Amiinidel on N peal olev δ­ väiksem kui O­l ja sellepärast on amiinidel H­ 
sidemed nõrgemad. 
·  Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). 
·  Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti. 
KÜLLASTUMATA ÜHENDID 
1.   Alkeenid  ja alküünid 
·  Küllastumata  ühend  –  alkaanid  on  küllastunud  ühendid.  Alkeenid  ja 
alküünid  on  küllastumata  ühendid.  Küllastumata  ühenditel  on  lisaks  σ­ 
sidemele ka üks või kaks π­sidet. 
·  Alkeenid – süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CH–CH3 
( propeen ).
17 
·  Alküünid – süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks: CH ≡ C–CH3 
(propüün). 
·  Kaksikside – üks σ­side + üks π­side. 
·  Kolmikside ­ üks σ­side + kaks π­sidet. 
·  Kaksiksidet  moodustavad  süsiniku  aatomid  ja  nendega  seotud  muud  aatomid 
asuvad kõik ühes tasapinnas. Nad on planaarsed (      C = ). 
·  Kolmiksidemega  seotud  süsiniku  aatomid  ja  nendega  seotud  aatomid  asuvad 
ühel sirgel. Nad on  lineaarsed  ( – C ≡ ). 
·  π­side  on  palju  nõrgem  kui  σ­side  =>  alkeenid  ja  alküünid  on  väga 
reaktsioonivõimelised. 
2.  Nimetamine 
·  Alkeeni  tähistab  järelliide  –een  ( eteen )  ja  alküüni  tähistab  järelliide  –üün 
(etüün). 
·  Nimetamisel märgitakse ka ära kordse sideme asukoht. 
·  Peaahel võetakse kordse sideme järgi. Pea ahel peab sisaldama võimalikult 
palju kordseid sidemeid. 
·  Näiteid: 
CH2 = CH — CH2 — CH3  –  but­1­een. 
CH2 = CH — CH = CH — CH3  –  penta ­1,3­dieen. 
CH ≡ C — CH2 — CH3  –  but­1­üün. 
CH2 = CH — C ≡ C — CH = CH — CH3  –  heksa ­1,5­dieen­3­üün. 
CH2 = CH — CH2 — CH2 — Cl  –  4­klorobut­1­een. 
CH2 = CH — CH = CH — CH2 — OH  –  5­hüdroksüpenta ­1,3­dieen. 
3.  Keemilised omadused 
·  Kaksik või kolmikside on nukleofiilne tsenter. 
·  Markovnikovi  reegel  –  elektrofiilne  osake  (nt  H + )  ühineb  enam 
hüdrogeenitud  (seal  kus  on  rohkem  vesinikku)  süsiniku  aatomiga,  ning 
nukleofiilne  (nt  Cl ­ )  osake  ühineb  vähem  hüdrogeenitud  (seal  kus  on 
vähem vesinikku) süsiniku aatomiga. 
·  Küllastumata ühenditele iseloomulikke reaktsioone: 
1)  Vesinikhalogeniidi liitumine (Markovnikovi reegel).
18 
CH3 — CH = CH2 + HBr → CH3 — CH — CH3 
| 
Br 
2)  Vee liitumine (Markovnikovi reegel). 
CH3 — CH = CH2 + H2O → CH3 — CH — CH3 
| 
OH 
3)  Halogeeni liitumine. 
CH3 — CH = CH2 + Cl2 → CH3 — CH — CH2 
| 
| 
Cl 
Cl 
4)  Oksüdeerumine (vastavalt temperatuurile võivad tekkida nii dioolid kui 
aldehüüdid). 
5)  Hüdrogeenimine – vesiniku  liitmine  alkeenile või alküünile. Katkeb üks 
π­side ja tekib a) alküünist alkeen, b) alkeenist alkaan. 
CH3 — C ≡ CH + H2 → CH3 — CH = CH2 
CH3 — CH = CH2 + H2 → CH3 — CH2 — CH3 
6)  Dehüdrogeenimine 
– 
hüdrogeenimise 
pöördprotsess. 
Vesiniku 
äravõtmine. Tekib π­side. 
CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 
4.  Isomeeria 
·  Lisaks ahela­  ja asendiisomeeriale on alkeenides ja tsüklilistes ühendites veel 
cis­, trans­isomeeria. See tuleneb asendusrühmade erinevast asetusest kordse 
sideme või tsükli  tasapinna  suhtes. 
AREENID 
1.  Aromaatsed ühendid 
·   Benseen   –  üldvalem  C6H6.  Tsükliline.  1,5  kordsed  sidemed.  Kogu 
benseeni  süsiniku aatomite tsüklil on ühine π­elektronide pilv. Benseeni 
molekuli struktuur on aromaatne struktuur.
19 
Benseeni struktuuri kujutamisel on mitu võimalust. Kõige rohkem kasutatakse esimest ja 
viimast  varianti . 
·  Aromaatne  ring  e.  aromaatne  tuum  –  aromaatses  tuumas  on   tervet  
tsüklit  (tuuma)  hõlmav  ühine  π­elektronide  pilv  (vt  joonist).  Aromaatne 
ring on tasapinnaline. 
·  Heterotsüklilised  ühendid  –  kui  aromaatses  ringis  on  peale  süsinike  ja 
vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). 
·  Areenid –  aromaatsete  ühendite üldnimetus. 
·  Arüülrühm – areenist moodustunud asendusrühm. 
·  Fenüül – benseenist moodustunud asendusrühm. 
2.  Nimetamine 
Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 
1,2­dimetüülbenseen 
1,3­dimetüülbenseen 
1,4­dimetüülbenseen 
1,3­diklorobenseen          1,3,5­triklorobenseen         hüdroksübenseen        metüülbenseen 
( fenool )                     ( tolueen ) 
bensoehape                 nitrobenseen             1,2­dietüülbenseen    3­metüülfenool            naftaleen
20 
2.  Omadused 
·  Füüsikalised omadused: vedelikud või  kristalsed  ained. Asendamata areenid 
ei  lahustu  vees,  küll  aga  mittepolaarsetes  lahustites  (eeter).  Benseen   lahustab  
hästi vaikusi, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. 
·  Füsioloogilised omadused: aromaatsetel  süsivesinikel on  narkootiline toime. 
Suurema  koguse  sissehingamisel  tekivad  krambid.  Halvimal  juhul  võib  see 
lõppeda  ka  äkksurmaga.  Pidev  kokkupuude   kahjustav   närvisüsteemi. 
Aromaatsed süsivesinikud mõjuvad ärritavalt ka nahale. 
·  Keemilised  omadused:  aromaatne  ring  (tuum)  on  suhtelisel  püsiv  ja 
keemiliselt  vastupidav  (näiteks  oksüdeerijate  suhtes).  Tüüpiline  reaktsioon 
aromaatsele  tuumale  on  elektrofiilne  asendus,  kus  aromaatne  tuum  on  ise 
nukleofiilne tsenter. 
Näiteid reaktsioonidest: 
1)  alküülimine (alküülrühma  viimine  benseeni tuuma, katalüsaatoriks on 
AlCl3 ), 
2)  halogeenimine (halogeeni liitmine, katalüsaatoriks on AlCl3), 
3)  nitreerimine (nitrorühma liitmine). Reageerimisel lämmastikhappega 
(katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid. 
FENOOLID JA AROMAATSED AMIINID 
1.  Fenoolid. Nende struktuur ja omadused 
·  Fenoolid  –  hüdroksüareenide  üldnimetus.  Fenoolina  võime  me  kutsuda  vaid 
hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on –OH rühm).
21 
·  Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. 
·  Tänu hüdroksüülrühma ja  aromaatse  tuuma vastastikmõjult, on fenoolid palju 
tugevamad happed kui alkoholid. Vaata hapete tugevusi lk 25. 
·   Fenoolide  reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool ( fenolaat ): 
·  Fenoolides  on  π­elektronide  delokalisatsioon  (laialimäärimine).  See 
stabiliseerib  energeetiliselt  osakest  ja  seepärast  ongi  fenoolid  tugevamad 
happed kui alkoholid. 
·  Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. 
Näiteid reaktsioonidest: 
1)  Halogeenimine 
2)  Nitreerimine 
2.  Aromaatsed amiinid. Nende struktuur ja omadused 
·  Aromaatsed amiinid – aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam 
aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). 
·  Aromaatsed  amiinid  on  alused.  π­elektronpilv  on   delokaliseeritud   nagu 
fenoolidelgi. 
·  Aromaatsed  amiinid  nagu  kõik  amiinid  regeerivad  hapetega  ja 
oksüdeeruvad kergesti:
22 
KARBONÜÜLÜHENDID 
1.  Aldehüüdid ja  ketoonid  
·  Karbonüülühendid – ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma 
·  Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja 
ühe vesiniku aatomiga. 
·  Aldehüüdid – aldehüüdrühma sisaldavad ained. 
·  Ketorühm – karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. 
·  Ketoonid – ained, mis sisaldavad ketorühma. 
·  Aldehüüdid 
ja 
ketoonid 
on 
karbonüülühenid. 
Nad 
on 
funktsiooniderivaadid. 
2.  Nimetamine 
·  Aldehüüdide tunnuseks on  järelliide ­aal. See   liide   lisatakse tüviühendi  nime 
lõppu. Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO ( propanaal ), CH3 – CHO ( etanaal ). 
·  Ketoonide  tunnuseks  on  järelliide  –oon.  See  liide  lisatakse  tüviühendi  nime 
lõppu,  kusjuures  märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). 
O 
|| 
Näide:  CH3 — CH2 — C — CH3 (CH3CH2COCH3) – butaan­2­oon. 
3.  Struktuur ja keemilised omadused 
·  Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. 
·  Nagu 
alkeenidelegi 
on 
ka 
karbonüülühenditele 
iseloomulikud 
liitumisreaktsioonid (liitumine  alkoholiga ). 
·  Kuna 
hapnikul 
on 
suurem 
elekronegatiivsus 
kui 
süsinikul, 
siis 
karbonüülrühma  hapnikul  asub  nukleofiilne  tsenter  (δ­)  ning  süsinikul 
elektrofiilne tsenter (δ+).
23 
·  Kuna  süsiniku  oksüdatsiooniaste  aldehüüdrühmas  on  +I,  siis  võivad 
karboksüülühendid nii redutseeruda kui oksüdeeruda. 
·  Redutseerumisel   tekkivad   alkoholid  (samuti  on  alkoholide  oksüdeerumisel 
võimalik  saada  aldehüüde  või  ketoone),  aldehüüdide  oksüdeerumisel  aga 
karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. 
[ O]  
[ O]  
alkohol 
¾
¾ 
a
®  ldehüüd 
¾
¾ 
k
®  arboksüü h
l  ape 
¬  ¾ 
¾  ¾ 
¬  ¾ 
¾  ¾ 
[ H ]  
[ H ]  
·  Aldehüüdid  on  reaktsioonivõimelisemad  kui  ketoonid  (reaktsioonid 
kulgevad kiiremini). 
4.  Füüsikalised omadused 
·  Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. 
·   Metanaal ,  etanaal  ja  propanaal  lahustuvad  vees  väga  hästi  kui  süsinikahela 
pikenedes lahustuvus väheneb. 
5.  Füsioloogilised omadused 
·  Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi­ 
süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 
6. Esindajaid 
·  Metanaal  e.  formaldehüüd  –  mürgine   gaas ,  vesilahus  on   desinfitseerimis ­ 
vahend. 
·  Etanaal e. atseetaldehüüd – toatemperatuuril keev mürgine vedelik. 
·  Bensaldehüüd – mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse­ ja lõhnaainena. 
·  Propenaal –  kergesti  lenduv  vedelik. Tugev  lakrimaator (ärritab  nina  ja silmi 
ning kutsub esile rohket  pisarate  voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. 
·   Propanoon  e.  atsetoon  – mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti.
24 
KARBOKSÜÜLHAPPED 
1.  Saamine ja nimetamine 
·  Karboksüülhapped – karboksüülrühma (–COOH funktsionaalrühmana) 
sisaldavad orgaanilised ühendid. 
·  Saadakse:  aldehüüdide  oksüdeerumisel  –  CH3—CHO  →  (oksü­ 
deerumine ) CH3 — COOH. 
·  Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu –hape (kui 
karboksüülrühmi  on  kaks,  siis  ­ dihape ).  Karboksüülrühma  süsinik 
loetakse tüviühendi ahelasse. 
Näited:  CH3 — CH2 — CH2  — COOH  –   butaanhape  
CH2 — CH2 — COOH  –  2­kloropropaanhape 
| 
Cl 
HOOC  — CH2 — CH2 — COOH  –  butaan­1,4­dihape 
Karboksüülhappe  aniooni  nimetuse  andmisel  asendatakse  järelliide  –hape 
järelliitega  ­aat.  Näiteks:  CH
2­ 
3  —  CH2  —  COO ­  (propanaat ioon )  nagu  SO3 
(sulfaat ioon ). 
Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3  – CH2  – COONa (naatriumpro­ 
panaat). 
·  Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused 
tuleksid  liiga  pikad,  siis  kasutatakse  nende  triviaalnimetusi.  Näiteks: 
piimhape ,  sipelghape  ( metaanhape ), äädikhape (etaanhape). 
2.  Struktuur 
·  Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (–COOH või 
O 
|| 
– C – OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. 
O 
|| 
– C – OH
25 
·  Karboksüülrühmas  on  polaarsed  sidemed  ja  sidemete  vaheline  nurk  on 
120 o . Ruumilise paigutuse poolest on karboksüülrühm planaarne (st. aatomid 
paikenvad ühes tasapinnas). 
·  Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt: 
·  Erinevad  reagendid  (ühendid,  mis  liituvad  karboksüülrühmas  olevatesse 
reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt: 
3.  Karboksüülhapete omadused 
·  Keemilised  omadused:  kõige  tähtsam  omadus  on   happelisus .  Nii  nagu 
teistelegi  hapetele,  kehtivad  ka  karboksüülhapetele  hapete  üldised  omadused. 
Karboksüülhapped  annavad  lahusesse  vesinikioone  (prootoneid),  aga  palju 
kordi  vähem  kui  tugevad  anorgaanilised  happed  (HNO3,  H2SO4,  HCl  jt.). 
Karboksüülhapped  on  väga  nõrgad  happed  võrreldes  anorgaaniliste 
hapetega. 
 
ALKOHOL 
vab
VESI 
as
s k
FENOOL 
vu
e
g
SÜSIHAPE 
 tu
te
e
KARBOKSÜÜLHAPE 
ap
H
PALJUD ANORGAANILISED HAPPED (HCl, H2SO4, HNO3)
26 
Karboksüülhapped reageerivad: 
1)  aktiivsete metallidega (leelismetallid), tekib sool, 
2CH3 — COOH + 2Na → 2CH3 — COONa + H2↑ 
2CH3 — COOH + Ca → (CH3 — COO)2Ca + H2↑ 
2)  alustega (tekib sool), 
CH3 — COOH + NaOH → CH3 — COONa + H2O 
3)  aluseliste oksiididega (tekib sool), 
2CH3 — COOH +  Li2O  → 2CH3 — COOLi + H2O 
4)  nõrgemate hapete sooladega (tekib sool). 
2CH3 — COOH + CaCO3 → (CH3 — COO)2Ca + H2O + CO2↑ 
5)   alkoholidega  (tekib  ester ), 
CH
H  SO 
2 
4 
3  — COOH + CH3  – OH  ¾  ¾ 
¾  ®  CH3 — COOCH3 + H2O 
Karboksüülhapete reaktsioonidel võime me saada: estreid, halogeniide, 
amiide,  sooli  jt. 
·  Füüsikalised 
omadused: 
karboksüülhapete 
molekulidel 
on 
võime 
moodustada  vesiniksidemeid.  Keemistemperatuur  on  suhteliselt  kõrge. 
Väikese ahelaga karboksüülhapped lahustuvad vees hästi, aga ahela pikenedes 
lahustuvus väheneb. 
·  Füsioloogilised omadused: karboksüülhapped  võivad olla  sadu kordi  mürgi­ 
semad kui anorgaanilised happed. 
4.  Karboksüülhapete esindajaid. 
·  Asendamata karboksüülhapped (radikaalis ei esine asendusrühmi): 
Metaanhape  e.  sipelghape  ( HCOOH )  –  terava  lõhna  ja  ärritava  toimega 
mürgine  vedelik.  Looduses  leidub  nõgestes,  sipelgates.  Kasutatakse 
keemiatööstuses, kahjuritõrjeks. 
Etaanhape  e.  äädikhape  (CH3COOH)  –  ei  ole  mürgine.  Kasutatakse 
toiduainetööstuses  (söögiäädikas  –  30%­ne  äädikhape  lahus),  keemia­ 
tööstuses (lahustina). 
Rasvhapped  – on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on 
üle  nelja   paarisarv   süsiniku  aatomi.  Rasvhapped  võivad  olla  nii  küllastunud
27 
kui  küllastumata.  Rasvhapete   soolad   lahustuvad  hästi  vees.  Rasvhapete 
soolasid (alates 6 süsinikuga) nimetatakse seepideks. 
Dihapped  – tuntuim  on  etaandihape  e.   oblikhape   (HOOCCOOH).  Oblikhape 
on mürgine (sadestab organismis Ca 2+ ). Dihappeid leidub looduses palju. 
Bensoehape  e.  benseenkarboksüülhape  –  kasutatakse  keemiatööstuses, 
toiduainetööstuses säilitusainena E210. 
·  Asendatud karboksüülhapped: 
Piimhape  e.  2­hüdroksüpropaanhape  –  tekib  lihastes  suure  koormusega 
töötamisel, aga samuti ka mikroobide elutegevuse jääkainena. 
Õunhape e. hüdroksübutaandihape – puuviljades, marjades. 
Viinhape e. 2,3­dihüdroksübutaanhape – tekib veini laagerdamisel. 
Sidrunhape   –  esineb   enamikes   puuviljades  ja  marjades  eriti  tsitrusviljalistes 
( sidrun ). Kasutatakse toitude ja jookide hapustamiseks. 
Nii  õun,  sidrun  kui  ka  viinhape  on   tavalised   puuviljahapped  ning 
sisalduvad puuviljades. 
5.   Aminohapped  
·  Nad  on  asendatud  karboksüülhapetest  ühed  olulisemad.  Nad  on  kõige  enam 
levinud orgaanilised lämmastiku ühendid. Esineb kõikides elusorganismides. 
Valgud tekivad aminohapetest. 
·  Aminohapped  on  need  happed,  kus  karboksüülhappe  radikaalis  on  üks 
või mitu vesinikku aatomit asendatud aminorühmaga. 
·  Karboksüülrühm  annab  aminohappele   happelised   omadused  ja  aminorühm 
aluselised  omadused. Seepärast on aminohapped amfoteersete omadustega. 
CH3 – CH2 – CH2 – COOH 
happelised omadused 
| 
NH2 
aluselised omadused
28 
·  Puhtad aminohapped on tahked kristalsed ained, mis ei lendu. Nad lahustuvad 
hästi vees. Neil on suhteliselt kõrge sulamistemperatuur. 
·  Keemilised  omadused: 
tähtsam  omadus  on  amfoteersus.  Aminohapped 
moodustavad soolasid nii aluste kui ka hapetega: 
ESTRID  JA AMIIDID 
1.  Karboksüülhapete funktsiooniderivaadid 
·  Karboksüülhappe   funktsiooniderivaat   –  ühend,  milles  karbonüülrühm  on 
seotud  mingi  polaarse  rühmaga  (Cl,  NH2,  OR),  mis  pole  hüdroksüülrühm 
(OH). Näiteks: 
·  Tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid on estrid ja amiidid. 
·  Karboksüülhappe 
asendusderivaat 
– 
asendatud 
karboksüülhapped 
(radikaalis  on  asendatud  üks  või 
mitu  vesiniku  aatomit 
mingi 
asendusrühmaga).  Näiteks:  aminohapped,  hüdroksühapped,  halogenohapped 
jt. 
2.  Estrid 
·  Ester – karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionnalrühmaks on: 
O 
|| 
– C – OR 
·  Nimetused moodustatakse sarnaselt soolade nimetustega:
29 
·  Estrid  on  vedelad  või  tahked  ained.  Meeldiva  puuvilja  lõhnaga.  Estrid  ise  ei 
ole mürgised, kuid estrite lagunemisel võivad tekkida väga mürgised ühendid. 
·  Keemilised omadused: 
Hüdrolüüs – aine ära reageerimine veega. 
1)  Estri happelisel hüdrolüüsil (katalüütilisel hüdrolüüsil) moodustuvad 
hape ja  alkohol. Katalüsaatorina kasutatakse tugevaid happeid (H2SO4). 
CH3 — COOCH3 + H2O + H3O + 
CH3 — COOH + CH3 — OH + H3O + 
2)  Reageerimisel leelistega ( leelise  vesilahusega) moodustuvad estrist 
happe sool ning alkohol. Seda reaktsiooni nimetatakse estri leeliseliseks 
hüdrolüüsiks. 
CH3 — COOCH3 + NaOH 
CH3 — COONa + CH3 — OH 
3)  Estri saamine: saadakse happe ja alkoholi omavahelisel reaktsioonil 
happelises keskkonnas (tavaliselt H2SO4 juuresolekul). 
R — COOH + R’ — OH  ¾ H  SO 
2  ¾ 
¾  ®
4 
  R — COOR’ + H2O 
CH
H  SO 
2 
4 
3  — COOH + CH3  — OH  ¾  ¾ 
¾  ®  CH3 — COOCH3 + H2O 
3.  Amiidid 
·   Amiid  – karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: 
O 
|| 
– C – NH2 
·  Amiidi  nimetus  moodustatakse  karboksüülhappe  nimest,  asendades  liite  – 
hape liitega –amiid: 
·  Keemilised omadused: 
1)  Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja  ammoniaak . 
CH3 — CONH2 + NaOH → CH3 — COONa + NH3 
2)  Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub
30 
ammooniumkatioon (NH + 
4  ). 
+ 
CH
H  O 
+ 
3 
3  — CONH2  + H2O  ¬  ¾ 
¾  ® CH3  — COOH + NH4 
3)  Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. 
R — COCl + R’NH2 → R — CONHR’ + HCl 
R — COOR + R’NH2 → R — CONHR’ + ROH 
4.  Mineraalhapete estrid 
·  Mineraalhapete  estreid  saadakse  mineraalhapete  reageerimisel  alkoholiga 
happelises keskkonnas (H2SO4 juuresolekul). 
·   Nitraadid   –  lämmastikhappe  estrid.  Moodustuvad  lämmastikhappest  ja 
alkoholist  väävelhappe  juuresolekul.  Kõik  orgaanilised  nitraadid  on 
ebapüsivad. Võivad kergesti plahvatada. 
a) Nitroglütseriin (glütserooli trinitraat) ­ Õline vedelik ning võimas ja ohtilk 
lõhkeaine. Väga palju kasutatakse lõhketöödes näiteks kaevandustes, 
hoonete õhkamisel jne. Sõjanduses kasutatakse nitroglütseriini tänapäeval 
minimaalselt. 
Dünamiit – nitroglütseriin immutatud mingi poorse  materjaliga . Leiutati 
1867. aastal oli  Alfred  Nobeli poolt. Kõige tähtsam lõhkeaine tänapäevani. 
b) Nitrotselluloos – saadakse tselluloosi töötlemisel lämmastikhappe ja 
väävelhape seguga. Kasutatakse nitrotsellulooslakkide, lõhkeainete 
valmistamiseks. 
·   Sulfaadid  – väävelhappe estrid. Näiteks: metüülsulfaat, dimetüülsulfaat. 
·  Fosfaadid  –  fosforhappe  estrid.  Väga  tähtsad  elusorganismides.  Fosforhappe 
estri  moodustumisest  saavad  alguse  paljud  rakkudes  toimuvad  reaktsioonid. 
Fosforhappe estrid on ka nukeliinhapped.
31 
5.   Rasvad  
·   Rasv   –  glütserooli  (propaan­1,2,3­triooli)  triester  karboksüülhappega 
(tegelikult rasvhapetega). 
·  Looduslike  rasvade  karboksüülhappe  jäägid  on  hargnemata  ahelaga  ning 
paarisarvulise  süsiniku  aatomite  arvuga.  Looduslikud  rasvhapped  võivad  olla 
küllastunud või küllastumata (sisaldavad  kaksiksidemeid ). 
·  Laboris  võib  valmistada  ükskõik  millise  karboksüülhappelise  koostisega 
rasvasid. 
·  Füüsikalised omadused: 
1) Ei märgu veega (väga hüdrofoobsed). Ei lahustu vees kuna hüdrofoobne 
süsivesiniku ahel on pikk. 
2) Lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites (bensiin, eeter). 
3) Rasval on kindel sulamistemperatuur. 
4) Küllastunud rasvhapped on toatemperatuuril tahked, küllastumata 
rasvhapped võivad olla  pehmed  või isegi vedelad. 
·  Keemilised omadused: 
1)  Leeliselisel hüdrolüüsil tekivad rasvhapete soolad, mida nimetatakse 
seepideks. 
tristearaat                         leelis                       glütserool 
seep  
( rasv )                         (seebikivi) 
2)  Seep on detergent. Seebi molekulis on pikk hüdrofoobne süsivesinikahel 
ja polaarne hüdrofiilne karboksülaatrühm. 
3)  Küllastumata  rasvad  oksüdeeruvad õhu toimel ja moodustuvad 
aldehüüdid, karboksüülhapped või teised hapnikuühendid. 
4)  Rasvade rääsumine ­ rasvade  lagunemine  mikroobide toimel.
32 
·  Rasvad meie elus: vt. Tuulmets, A.  2002. Orgaaniline keemia. Lk. 178. 
POLÜMEERID 
1.  Polümeer ja polümerisatsioon 
·  Polümeer  –  ühend,  mille   molekul   koosneb  kovalentsete  sidemetega  seotud 
korduvatest struktuuriühikutest – elementaarlülidest. 
·  Tavaliselt on polümeerides üle 100 elementaarlüli. 
·   Monomeerid   (elementaarlülid)  –  ühinevad  polümeerumise  (polümerisat­ 
siooni) käigus ja moodustavad polümeere. 
·  Polümerisatsioon  –  protsess, 
mille  käigus 
monomeerid  ühinevad 
moodustades polümeere. 
·  Polümeeri 
nime 
moodustamisel 
lisatakse 
polümeeri 
lähteainele 
(monomeerile) eesliide polü­. 
2.  Liitumispolümerisatsioon ja polükondensatsioon 
·  Liitumispolümerisatsioon  –  polümeer  moodustub  monomeeride  liitumise 
teel. Nii saadakse liitumispolümeerid. Näiteks alkeenid polümeeruvad, liitudes 
kaksiksideme arvel: 
polüpropeen 
·  Polükondensatsioon  –  Polükondensatsiooni  teel  moodustuvad  konden­ 
satsioonipolümeerid. Seda protsessi võib vaadelda nagu estri teket, kus happe 
ja alkoholi  omavahelise  reaktsiooni käigus tekib ester ja eraldub vesi Näiteks 
kahe hüdroksühappe molekuli ühinemine: 
Kondensatsioonipolümeeri  elementaarlüli  ei  ole   samasugune   kui  lähte­ 
monomeer .  Elementaarlüli  koostiseks  on  monomeer   miinus   vesi.  Tuntumad 
kondensatsioonipolümeerid  on  polüestrid,  polüamiidid,  polüsahhariidid  ja 
polüpeptiidid.  Polükondensatsioonil  saadud  polümeeri  tunneb  ära  selle
33 
järgi,  et  ahelas  on  „võõras  aatom”  („võõrad”  aatomid  on  kõik  peale 
süsiniku ja vesiniku). 
3.  Polümeeride kasutamine 
·  Polümeere  kasutatakse  toodete  valmistamiseks  nii  puhtal  kujul  kui  ka 
plastmassidena. 
·  Plastmassid – sisaldavad  mingit polümeerset ühendit  ja  lisaks  veel täiteainet 
(vähendavad 
polümeeri 
kulu 
ja 
kujundavad 
materjali 
omadused), 
stabilisaatoreid  (suurendavad  plastmasside  valgus­  ja  kuumuskindlust  ning 
kaitsevad   oksüdeerumise  eest),   plastifikaatoreid   (vähendavad  plastmassi 
rabedust) ja värvaineid (annavad plastmassile soovitud värvi). 
4.  Polüalkeenid ja nende kasutamine 
·  Alkeenid  ja  asendatud  alkeenid  polümeeruvad  liitumispolümerisatsiooni  teel. 
Tehnikas  kasutatakse  paljusi  polüalkeene,  eriti  asendatud  polüalkeene. 
Tähtsamate  asendatud  polüeteenide  kasutusalad:  vt.  Tuulmets,  A.    2002. 
Orgaaniline keemia. Lk. 190. 
·  Kopolümeerid – ahelas paiknevad erinevad lülid sellises arvulises järjekorras, 
nagu neid polümerisatsiooniks võeti. 
·  Homopolümeerid  –  valmistatakse  ühe  kindla  monomeeri  polümerisatsiooni 
teel. Homopolümeerid on kõik  eelpool  kirjeldatud polümeerid. 
5.  Polüestrid ja polüamiidid 
·  Polüestrid  –  Väga  tähtsad  tehnikas,  tekstiilitööstuses.  Sünteetilised  kiud 
(tekstiilitooted), karastusjoogipudelid jt. 
·  Polüamiidid – kõige tuntumad polüamiidid on nailon­6 ja nailon­6,6. Nailon­ 
kiud on väga vastupidavad ja neid kasutatakse väga palju tekstiilitööstuses. 
SAHHARIIDID 
1.  Sahhariidid ehk süsivesikud 
·  Sahhariidid ehk süsivesikud – orgaaniliste ühendite kõige levinum klass. Üle 
70%  eluslooduses  esinevast süsinikust on sahhariidide koostises. Sahhariidide 
hulka kuuluvad näiteks: suhkur, tärklis,  tselluloos , glükoos,  fruktoos  jne.
34 
2.   Monosahhariidid  ehk  lihtsuhkrud  
·  Monosahhariidid  ehk   monoosid   –  üks  rühm   sahhariide ,  mille  ahelas  on 
tavaliselt  viis  ( pentoosid )  kuni  kuus  (keksoosid)  süsiniku  aatomit.  Molekulis 
on üks karbonüülrühm ja mitu hürdoksüülrühma. Süsivesinikahel on tavaliselt 
hargnemata. Nime tunnuseks on lõppliide ­oos. Tuntumad on näiteks: glükoos 
ehk  viinamarjasuhkur  (C6H12O6), fruktoos ehk puuviljasuhkur (C6H12O6), 
riboos  (C5H10O5), desoksüriboos (C5H10O4). 
·  Keemilised omadused: 
1)  Käituvad sarnaselt alkoholidele ja karbonüülühenditele. 
2)  Moodustavad molekulisiseseid tsükleid. 
3)  Tsüklilistel  molekulidel  on  2  isomeerset  kuju:  α­vorm  (esimese  süsiniku 
juures  olev  hüdroksüülrühm  märgitakse  allpool  tsükli  tasapinda)  ja  β­vorm 
(esimese  süsiniku  juures  olev  hüdroksüülrühm  märgitakse  ülalpool  tsükli 
tasapinda). 
α­glükoos 
β­riboos 
4)  Tsüklilised vormid reageerivad kergesti alkoholidega, moodustades eetri tüüpi 
ühendeid glükosiide (eetrite alaliik). 
tsükliline β­vorm                                                   β­glükosiid
35 
3.  Oligosahhariidid ehk  liitsuhkrud  
·  Oligosahhariidid  –  võivad   moodustuda   monosahhariidide  molekulide 
omavahelisel  liitumisel.  Näiteks:   laktoos ,   sahharoos   (harilik  suhkur). 
Monosahhariidide  molekulid  võivad  liituda  ka  nii,  et  moodustuvad 
polüsahhariidid. 
4.   Disahhariidid  
·  Disahhariidid  –  kahest  monosahhariidist  moodustunud  glükosiidid. 
Reaktsioonis  käitub  üks   sahhariid   alkoholina.  Disahhariidid  on  sarnased 
eetritega.  Nad  on  omavahel  seotud  üle  hapniku  silla  mida  nimetatakse 
glükosiidsidemeks. 
α­glükoos 
α­glükoos kui alkohol                             glükosiid ( maltoos ) 
·  Tuntumad disahhariidid: 
1)  Sahharoos (glükoos + fruktoos) – roo­ või peedisuhkur (tavaline suhkur). 
Kuumutamisel (185 o C) tekib pruun mass, mida nimetatakse karamelliks. 
Sahharoosi hüdrolüüsil tekkivat glükoosi ja fruktoosi segu nimetatakse 
invertsuhkruks. Tuntuim invertsuhkru lahus on  mesi . 
2)  Maltoos (glükoos + glükoos) – linnasesuhkur. Hüdrolüüsil moodustub 
glükoos. Maltoosi saadakse tärklise ensümaatilisel töötlemisel. 
3)  Laktoos (galaktoos + glükoos) – piimasuhkur. Sisaldub piimas. 
5.  Polüsahhariidid 
·  Polüsahhariidid – monosahhariidi jääkidest koosnev pikk ahel ( disahhariid  + 
monosahhariid   =  trisahhariid,  trisahhariid  +  monosahhariid  =  tetrasahhariid 
jne.).  Polüsahhariid  on  kõrgmolekulaarne  ühend  (polümeer).  Ta  moodustub 
polükondensatsiooni teel. 
·  Polüsahhariidid jaotatakse 3 gruppi: 
1) struktuursed plüsahhariidid (nt. tselluloos); 
2) varupolüsahhariidid (nt. tärklis, glükogeen); 
3) muude ülesannetega polüsahhariidid (nt. pektiinid).
36 
·  Esindajaid: 
Tselluloos  –  ehitatud  β­glükoosi  jääkidest.  Tselluloosi  kiud  on  taimerakkude 
ehitusmaterjaliks.  Tselluloos  on  tähtis  paberi,  etanooli,  lõhkeainete  ja 
tehiskiudude tootmisel. 
Tärklis  –  ehitatud  α­glükoosi  jääkidest.  On  taimede  varupolüsahhariid. 
Eristatakse  kahte  tärklise  vormi:  amüloos  ja  amülopektiin.    Tärklis  on 
hügroskoopne aine, kuid ei lahustu vees. Ta pundub ( paisub ) vees. 
VALGUD 
1.  Kodeeritavad aminohapped 
·  Kodeeritavad  aminohapped  on  eluks  vajalikud  20  aminohapet,  millest 
loodus  on  ehitanud 
valgud.  Valgud  on  tekkinud  aminohapete 
polükondensatsioonil. 
·  Igale  kodeeritavale  aminohappele  vastab  geneetilises   koodis   teatav  sümbol. 
Näiteks: glütsiid (Gly),  proliin  (Pro), türosiin (Tyr) jne. 
·  Kõik kodeeritavad aminohapped on α­aminohapped (aminorühm asub α ehk 
2 süsiniku juures). 
·  Aminohapped on vees väga hästi lahustuvad amfoteersed ühendid. 
·  Kodeeritavad  aminohapped  jagunevad  asendamatuteks  ja  asenduvateks 
aminohapeteks.
37 
·  Asendamatud aminohapped – aminohapped,  mida organism  ise ei  sünteesi. 
Need  viiakse  organismi  toiduga.  Asendamatuid   aminohappeid   on  kaheksa 
( valiin ,   leutsiin ,  isoleutsiin,  fenüülalaniin,  treoniin,   metioniin ,  trüptofaan, 
lüsiin). 
·  Asenduvad  aminohapped  –  aminohapped,  mida  organism  suudab  ise 
sünteesida. 
2.   Peptiidid  
·  Peptiidid – bioloogiliselt olulised amiidid või polüamiidid, kus aminohapped 
on  omavahel  seotud  amiidsidemega.  Enamasti  on  need  α­aminohapped. 
Peptiidi  molekuli amiidrühma nimetatakse biokeemias peptiidsidemeks. 
·  Polüpeptiidid – kui peptiidi moodustavaid aminohappeid on üle kümne. 
·  Oligopeptiidid – kahest kuni kümnest aminohappest koosnevad peptiidid. 
3.  Valgud 
·  Valgud  kuuluvad  polüpeptiidide  hulka,  kuid  kõik  polüpeptiidid  ei  ole 
tingimata valgud. Kõik polüpeptiidid on kindlasti polüamiidid, kuid kõik 
polüamiidid ei ole kindlasti polüpeptiidid. 
POLÜAMIIDID
POLÜPEPTIIDID 
VALGUD 
·  Valgud  koosnevad  ühest  või  mitmest  omavahel  seotud  polüpeptiidahelast. 
Valgumolekulid  koosnevad  sadadest  kuni  isegi  tuhandetest  aminohappe­ 
jääkidest. 
·  Valgud jagunevad: 1) lihtvalgud (ehitatud ainult aminohapetest lähtudes), 2) 
liitvalgud  (lisaks lihtvalgulisele osale esineb veel täiendav rühm). 
38 
·  Keemilised  omadused:  valgud  lagunevad  temperatuuri  tõstmisel  (sidemed 
katkevad ),  hüdrolüüsuvad  hapete  ja  leeliste  toimel,  moodustavad  vees 
lahustudes kolloidlahuseid. 
·  Valkude funktsioonid organismis: 
1) ehituslik funktsioon. Valgud on organismis peamiseks ehitusmaterjaliks, 
2) ensümaatiline funktsioon. Ensüümid on valgud, mis reguleerivad 
biokeemiliste reaktsioonide kiirust, 
3) transpordi funktsioon.  Transportvalgud  transpordivad hapniku kopsudest 
kõikidesse kudedesse, 
4) signaalfunktsioon. Valgulised hormoonid nt. insuliin (reguleerib vere 
suhkrusisaldust).
39 
VALIK HARJUTUSÜLESANDEID ORGAANILISEST 
KEEMIAST 
1.  Anna ühenditele nimetused. 
1)   CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 
|                        | 
CH2 
CH3 
| 
CH3 
2) 
CH3 
| 
CH2 
CH3  CH3 
CH3 
| 
| 
| 
| 
CH3 — CH — CH — CH — CH — CH — C — CH2 — CH3 
| 
| 
| 
CH2 
CH3 
CH2 
CH2 
|           | 
|           | 
CH — C — CH2 — CH3 
CH3 
CH2 
| 
| 
| 
CH2 
CH3 
CH3 
| 
CH3 
3)  CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH 
|                        | 
OH                   OH 
4)  CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH — OH 
|           |                                     | 
OH      OH 
OH 
5) 
Br                                OH      Br 
|                                   |           | 
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH — OH 
| 
CH3
40 
6)   CH3 — CH = C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 
| 
CH 
|| 
CH 
| 
C 
||| 
CH 
7)   CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — COOH 
| 
| 
Br 
F 
8)  CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 
9) 
O 
|| 
CH3 — CH2 — CH2 — C — CH3 
10)  CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CHO 
11)  CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOLi 
12)  CH3 — CH — CH2 — COOH 
| 
NH2 
13) 
F          I                  CH3 
I 
| 
|                   |                     | 
CH3 — CH — C — CH — C — CH2 — CH — OH 
|        |           | 
CH3  Cl 
OH
41 
14) 
Br       Cl 
OH 
Br 
|           |                      |           | 
CH3 — CH — CH — CH — CH — C — CH —OH 
|                      |        | 
CH3 
F      OH 
15)  CH3 — CH = C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 
| 
Br —  C — Cl 
| 
C 
||| 
C 
| 
C 
||| 
C — Cl 
16) 
Cl 
| 
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — C  ≡ C — C  ≡ C 
|                                 | 
C — I                        Cl 
|| 
C — F 
| 
CH3 
17) 
O 
|| 
CH3 — CH2 — CH2  — CH2 — C — OCH2 — CH3 
18) 
O 
|| 
CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH — CH — CH3 
| 
| 
| 
Cl 
CH3 
NH2 
19) 
O 
O 
|| 
|| 
CH3 – CH2 – H2C – O – C – CH2 – CH2 – C – O – CH2 – CH2 – CH3
42 
20) 
O 
|| 
CH3 — CH2 — CH2 — C — NH2 
21) 
O 
|| 
( — NH — CH2 — CH2 — C — )n 
22) 
O 
|| 
( — CH2 — CH2 — C — O — )n 
23) 
CH3 
| 
( — CH2 — CH2 — CH2 — CH — )n 
2.  Kirjuta ühendite lihtsustatud struktuurivalemid 
1)  2,4­dimetüülpentaan. 
2)  2,2­dibromo­3­jodo­3,5­dietüülnonaan 
3)  Butaan­2,3­diool. 
4)  1,4­dikloro­1,2,4­trifluoro­2,3­dihüdroksüpentaan. 
5)  Butüülpropüüleeter. 
6)  Dietüüleeter. 
7)  Pentaan­1,5­diamiin. 
8)  Heksa­2,4­dieen. 
9)  Hepta­2,3­dieen­5­üün. 
10)  1­hüdroksübuta­2,3­dieen. 
11)  1,5­dikloro­6­jodo­7­hüdroksü­5­pentüüloktaan­6­een­1,3­diüün. 
12)  1,3,5­dietüülbenseen. 
13)  2­klorobutanaal. 
14)  pentaan­2­oon. 
15)  3­bromo­4,5­dihüdroksüheksaandihape. 
16)  Kaaliumpentanaat. 
17)  Etüülpentanaat. 
18)   Heksaanamiid . 
19)  Polüeteen. 
3.  Lõpeta ja tasakaalusta reaktsioonivõrrandid 
1)  CH3 — CH2 — CH2 — CH3 + Cl2 →
43 
2)  CH3 — CH2 — Cl + CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH → 
3)  CH3 — CH2 — CH2 — Br + KOH → 
4)  CH3 — CH2 — F + KCN → 
5)  CH3 — CH2 — OH + Na → 
6)  CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OLi + CH3 — CH2 — Br → 
7)  CH3 — CH2 — CH2 — NH2 + HCl → 
8)  CH3 — CH = CH — CH3 + Br2 → 
9)  CH2 = CH – CH = CH2 + HCl → 
10) 
+ Br2 → 
11) 
+ CH3 — CH2 — CH2 — Cl → 
12) 
+ Na →
O 
13)  CH
¾  2 
3  — CH2  — CHO 
¾® 
14)  CH2 — CH2 — CH2 — COOH + NaOH → 
15)  CH2 — CH2 — COOH + CaO → 
16)  HOOC — CH2 — CH2 — COOH + KOH → 
17)  CH2 — COOH + CH2 — CH2 — CH2 — OH → 
4.  Arvutusülesanded 
1)  Mitu dm 3  vesiniku eraldub butanooli reageerimisel 5 grammi naatriumiga. 
2)  Kui palju etanooli saadakse 3 kilogrammi naatriumhüdroksiidi reageerimisel 
kloroetaaniga? 
3)  Kui palju dietüüleetrit saadi 23 grammi bromoetaani reageerimisel 45 grammi 
50 %­se kaaliumetanolaadiga? 
4)  Mitu dm 3  vesiniku eraldub 23 grammi etaani dehüdrogeenimisel? 
44 
5)  Mitu grammi oktaani tekib 34 grammi okta­2,4,6­trieeni hüdrogeenimisel kui 
protsessi saagis on 45 %? 
6)  Mitu grammi bensoehapet saadakse 13 grammi tolueeni oksüdeerimisel? 
7)  Kui palju vesinikkloriidhapet tekkis 35 grammi benseeni alküülimisel 56 
grammi 1­klorobutaaniga? 
8)  Kui palju etanaali on vaja võtta 34 grammi 67 %­se etaanhappe 
valmistamiseks? 
9)  Kui palju soola tekkis 50 %­se metaanhappe reageerimisel 23 grammi 5 %­se 
baariumhüdroksiidiga?