Mis veebilehti külastad? Anna Teada Sulge
Facebook Like
Küsitlus


ORGAANILINE KEEMIA (0)

5 VÄGA HEA
Punktid

Esitatud küsimused

  • Mitu dm 3 vesiniku eraldub 23 grammi etaani dehüdrogeenimisel ?
  • Mitu grammi bensoehapet saadakse 13 grammi tolueeni oksüdeerimisel ?
 
Säutsu twitteris
ORGAANILINE KEEMIA 
Lühikonspekt gümnaasiumile 
Koostaja : Kert  Martma  
Tallinn 2005

Suurem  osa  konspektis  sisalduvast  õppematerjalist  põhineb  gümnaasiumi 
orgaanilise  keemia  õpikul:  Tuulmets,  A.    2002.  Orgaaniline  keemia  (õpik 
gümnaasiumile). „Avita”, Tallinn. 
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks.

Sisukord 
Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 

Alkaanid  

Halogeeniühendid 
10
Alkoholid  
13
Amiinid  
15
Küllastamata ühendid 
16
Areenid  
18
Fenoolid  ja aromaatsed amiinid 
20
Karbonüülühendid 
22
Karboksüülhapped 
24
Estrid  ja  amiidid  
28
Polümeerid 
32
Sahhariidid  
33
Valgud  
36
Valik harjutusülesandeid  orgaanilises  keemias 
39
4 
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE 
Orgaaniline keemia 
·  XIX saj. orgaaniline keemia – elus organismidest pärinevate ainete keemia. 
·  Tänapäeval – orgaaniline keemia on süsinikühendite ja nende derivaatide 
keemia. 
·  Orgaanilise  keemia  alguseks  võib  lugeda  1828.  a.  kui  F.  Wöhler  teostas 
esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi ­ uurea). 
·  Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. 
·  Orgaanilised  ained  –  koosnevad  peamiselt  süsinike  ja  vesinike  aatomitest, 
aga  võivad   sisaldada   ka  hapniku,  lämmastiku  ja  halogeenide  aatomeid  või 
heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). 
Süsiniku  aatom  molekulis 
·  Orgaanilistes  ühendites  on  süsinik  4­valentne  see  tähendab,  et  orgaanilistes 
ühendites on süsinikul alati 4 sidet
·  Lämmastikul 3,  hapnikul  2 ja vesinikul 1 side. 
·  Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 
2 ja vesinikul 1 valentsolek. 
Element 
Sidemete arv 
Valentsolekud  


 


O ═ 



― N ― 
N ═    N ≡ 



― C ― 
C ═  ― C ≡  (═ C ═) 

·  Orgaanilisi ühendeid pannakse kirja kasutades struktuurivalemeid. 
Tetraeedriline süsinik 
·  Kui süsinikul on neli üksiksidet, siis on need suunatud  tetraeedri  tippudesse 
kus sidemete vaheline nurk on umbes 109 o . Need neli sidet on σ­sidemed. σ­

side  võib  ühendada  ka  süsinike  aatomeid  omavahel.  σ­side  tekib  orbitaalide 
kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel. 
Tetraeedriline süsinik                                                 Tetraeedriline süsinik 
(molekuli mudel)                                                 (ruumiline  struktuurvalem
·  Süsinikahel –  omavahel  on  seotud  mitu  C  aatomit,  mille  vahel  võib  esineda 
peale  üksiksidemete  ka  kahe­  ja  kolmekordsed   sidemeid   (süsinikud  ei  ole 
tetraeedrilised). 
CH3 — CH — CH2 — CH — C  ≡ CH 
|                        | 
CH 
CH3 
|| 
CH2 
Süsinikahel võib olla: 
1) hargnemata 
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 
2) hargnev 
CH3 — CH — CH2 — CH3 

CH3 
3) tsükliline 
Valemid ja struktuurivalemid 
·  Aine  keemilist  koostist  kirjeldatakse  valemi  abil.  Orgaanilises  keemias  on 
Valemeid on mitut liiki: 
1)   summaarne   valem  ­  näitab  kui  palju  ja  milliseid  aatomeid  on  molekulis 
(näiteks: C2H6O).
6 
2)   struktuurivalem  ­ kirjeldab molekuli ehitust. 
a)  lihtsustatud 
struktuurivalem 
(näiteks: 
CH3CH2OH  
või 
CH3―CH2―OH) 
b)  tasapinnaline struktuurivalem 
H     H 
|       | 
H― C―C―O―H 
|       | 
H     H 
c)  ruumiline struktuurivalem 
d)  molekuli mudel 
e)   molekuli graafiline kujutis 
OH 
ALKAANID  
1.  Sissejuhatus 
·  Süsivesinikud  –  orgaanilised  ühendid,  mis  koosnevad  ainult  süsiniku  ja 
vesiniku aatomitest. 
·  Alkaanid  –  sisaldavad  ainult  tetraeedrilisi  süsinikke  (kõik   aatomid   on 
omavahel seotud ühekordsete σ­sidemetega). 
·  Triviaalsed  nimetused  –  ühendite  nimetused,  mis  on  inimene  ühenditele 
juhuslikult  andnud.  Need  nimetused  ei  ole  süstemaatilised  ega  väljenda  aine 
keemilist  koostist  ega  struktuuri.  Näiteks   soogaas ,  mille  süstemaatiline 
nimetus on  metaan  (CH4).

·  Süstemaatilised nimetused – kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on 
võimalik struktuuri järgi üles märkida. 
·   Nomenklatuur  – aine struktuuri ja  nimetust  siduvate reeglite kogu ( IUPAC  – 
Ineternational Union of Pure and Applied Chemistry). 
·   Alkaani   tunnusteks  on  järelliide  –aan  (metaan,  etaan,   propaan ,   butaan
pentaan   jne…). Sõnatüvi (met­, et­,  prop ­, but­,  pent ­) kirjeldab süsinikahela 
pikkust. 
Alkaan  
Nimetus 
Sõnatüvi 
CH4 
metaan 
met­ 
C2H6  
etaan 
et­ 
C3H8  
propaan 
prop­ 
C4H10 
butaan 
but­ 
C5H12  
pentaan 
pent­ 
C6H14 
heksaan  
heks ­ 
C7H16  
heptaan 
hept­ 
C8H18 
oktaan  
okt­ 
C9H20 
nonaan 
non­ 
C10H22  
dekaan 
dek­ 
C11H24 
undekaan 
undek­ 
C12H26 
dodekaan 
dodek­ 
C13H28 
tridekaan 
tridek­ 
C14H30 
tetradekaan 
tetradek­ 
C15H32 
pentadekaan 
pentadek­ 
C16H34 
heksadekaan 
heksadek­ 
jne… kuni C20 
C20H42  
eikosaan 
eikos­ 
·  Neid võiks meelde jätta kuni kümne süsinikuni. 
·  Tüviühend  –   pikim   süsinikahel.  See  tuleb  nimetust   andes   kõigepealt  üles 
leida. 
·  Alküülrühm  –  alkaanist  pärit  asendusrühm  (CH3­metüül,  CH3CH2­etüül 
jne…). Alküülrühma tähistatakse tähega R­
·  Nimetuse andmine: 
1)  Kõigepealt tuleb tuvastada pikim ahel (tüviühend). 
2)  Vaadata kui palju ja missuguseid asendusrühmi on peaahela 
(tüviühendi) küljes. 
3)  Vastavalt reeglitele (jälgides asendusrühmade asukohti) see 
nummerdada. 
4)  Fikseerida asendusrühmade asukoht kasutades peaahela numbreid.
8 
Nummerdamist alustatakse sealt, kus asendusrühmad või kordne 
side on ligemal või  tihedamalt
5)  Tuvastada sarnased asendusrühmad. 
6)  Kanda asendusrühmad kindlate reeglite järgi nimetusse. 
7)  Asendusrühmade nimetusse  kandmisel  tuleb arvestada‚ asendus­ 
rühmade tähtsuse järjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate 
asendusrühmade tähtsuse järjekord on toodud alljärgnevas tabelis. 
1  R – tüviühendile vastava rühma nimetus 
2  kui on seotud tsükliga 
3   funktsionaalse  rühma süsinik arvatakse tüviühendi koostisse ja saab asendinumbri 
8)  Alküülrühmad pannakse omavahel nimetusse tähestikulises järje­ 
korras. 
·  Sarnastele asendusrühmadele pannakse ette  eesliited  vastavalt nende arvule 
(di­, tri­,  tetra ­,  penta ­,  heksa ­ jne…). 
Näiteks:  CH3  — CH — CH — CH2 



Br 
Br 
Br 
1,2,3­tribromobutaan
9 
2.   Isomeeria  
·  Isomeeria  on  nähtus,  kus  sama  kvalitatiivse  ja  kvantitatiivse  koostisega 
ainetel   on  erinev  keemiline  struktuur  (aatomite  ühinemise  järjekord)  ja 
sellest tingitult erinevad omadused. 
Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). 
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 
CH3 — CH — CH3 

CH3 
butaan 
metüülpropaan 
·  Igal  ainel  on  oma  kindel  struktuur,  mis  on  määratud  aatomite  paiknemise 
järjekorraga molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega. 
·   Isomeerid   –  ühesuguse  elementkoostise  ja  molekulmassiga,  kuid  erineva 
struktuuriga ained. 
·  Orgaaniliste  ainete  füüsikalised,  ( sulamistemperatuur ,   keemistemperatuur
tihedus)  keemilised  (reaktsioonivõime,   lahustuvus )  ja  füsioloogilised  (toime 
elusorganismidele) omadused sõltuvad oluliselt aine struktuurist. 
3.  Alkaanide omadused 
·  Füüsikalised  omadused:  Süsinikahela  pikenedes  kasvavad   molaarmass
tihedus, ning sulamis­ ja keemistemperatuur. Vastavalt süsinikahela pikkusele 
võivad alkaanid olla  nii  gaasilised ,  vedelad kui ka  tahked  (vt. tabel). Vedelas 
või  tahkes  olekus  on  nad  veest  kergemad.  Vees  enamasti ei  lahustu.  Tahked 
alkaanid on hüdrofoobsed (ei märgu veega). 
Süsinike arv 
Aine olek 
1 ­ 4 
gaasiline 
5 ­ 15 
vedel 
16 ­ … 
tahke 
Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe  reaktsioonivõimelised. See 
tuleneb C — C ja C — H sideme (σ­sideme) suurest püsivusest. Selle sideme 
lõhkumiseks on vaja palju energiat.  Sigma  sideme lagunemisel tekivad vabad 
radikaalid,  mis  on  kõrge  energiaga  osakesed  (omavad  üksikud  elektroni)  ja 
püüavad  oma  üksiku  elektroni  igal  võimalusel  ühendada  teise  osakese 
elektroniga,  et  tekiks   elektronpaar ,  sest  nii  tekib  stabiilne  (madalama 
energiaga) osake.
10 
Näide: CH3  — CH2  — CH2  — CH3  → CH3 — CH2  — CH2 •   +  CH3  • 
butaan 
propüülradikaal 
metüülradikaal 
Radikaal  –  osake,  millel  on  üksik   paardumata    elektron .  On  väga 
reaktsioonivõimeline.  Ta  on  kõrge  energiaga  osake  ja  püüab  igal  võimalusel 
ühendada end teise elektroniga. 
Toatemperatuuril  on  alkaanid  oksüdeerijate  suhtes  püsivad,  ei  reageeri  ka 
enamike  kontsentreeritud  hapete  ja  leelistega.  Tüüpilised  reaktsioonid 
alkaanidele on: 
1)  oksüdeerumine 
0
a)  täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH
t 
3  — CH3  + 7O2 
¾
¾  ® 
4CO2 + 6H2O) 
b)  mittetäielik oksüdeerumine (CH3  — CH2 — CH3 + Cl2  → 
→ CH3 — CH2 — CH3 + HCl) 

Cl 
2)  pürolüüs (CH4  → C + 2H2) 
3)  dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan →  alkeen  + H2). 
CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 
4)   alkaanide  halogeenimine  – on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, 
I2, Br2, F2). See on  radikaalne  asendusreaktsioon. 
CH3 — CH3 + F2 → CH3 — CH2  + HF 

F 
Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) 
on tugev  narkootiline  toime.  Suurtes  kogustes  kahjustavad kesknärvisüsteemi 
ja  võivad  olla  isegi  surmavad.  Nahale  võivad  alkaanid  mõjuda  ärritavalt  ja 
samuti on ohtlik ka nende sissevõtmine ( bensiin ). Tahketena on nad suhteliselt 
ohutud  (ei  lahustu  veres  ega  vees).  Tahkeid   alkaane   ( parafiini )  kasutatakse 
toiduaine­tööstuses ja meditsiinis. 
HALOGEENIÜHENDID 
1.  Sissejuhatus ja nimetused 
·  Halogeeniühendid  –  on  orgaanilised  ühendid,  milles  süsiniku   aatom (id)  on 
seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga.
11 
·  Nimetamine  on  sarnane  hargnenud  ahelaga  alkaanide  nimetamisele. 
Asendusrühmadeks  on  siin  aga  halogeeni  aatomid.  Nimetused  on  vastavalt 
fluoro ­, kloro­,  bromo ­, ja jodo­. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid 
omavahel tähestikulisse järjekorda. 
80% sisust ei kuvatud. Kogu dokumendi sisu näed kui laed faili alla

Logi sisse ja saadame uutele kasutajatele faili TASUTA e-mailile

Vasakule Paremale
ORGAANILINE KEEMIA #1 ORGAANILINE KEEMIA #2 ORGAANILINE KEEMIA #3 ORGAANILINE KEEMIA #4 ORGAANILINE KEEMIA #5 ORGAANILINE KEEMIA #6 ORGAANILINE KEEMIA #7 ORGAANILINE KEEMIA #8 ORGAANILINE KEEMIA #9 ORGAANILINE KEEMIA #10 ORGAANILINE KEEMIA #11 ORGAANILINE KEEMIA #12 ORGAANILINE KEEMIA #13 ORGAANILINE KEEMIA #14 ORGAANILINE KEEMIA #15 ORGAANILINE KEEMIA #16 ORGAANILINE KEEMIA #17 ORGAANILINE KEEMIA #18 ORGAANILINE KEEMIA #19 ORGAANILINE KEEMIA #20 ORGAANILINE KEEMIA #21 ORGAANILINE KEEMIA #22 ORGAANILINE KEEMIA #23 ORGAANILINE KEEMIA #24 ORGAANILINE KEEMIA #25 ORGAANILINE KEEMIA #26 ORGAANILINE KEEMIA #27 ORGAANILINE KEEMIA #28 ORGAANILINE KEEMIA #29 ORGAANILINE KEEMIA #30 ORGAANILINE KEEMIA #31 ORGAANILINE KEEMIA #32 ORGAANILINE KEEMIA #33 ORGAANILINE KEEMIA #34 ORGAANILINE KEEMIA #35 ORGAANILINE KEEMIA #36 ORGAANILINE KEEMIA #37 ORGAANILINE KEEMIA #38 ORGAANILINE KEEMIA #39 ORGAANILINE KEEMIA #40 ORGAANILINE KEEMIA #41 ORGAANILINE KEEMIA #42 ORGAANILINE KEEMIA #43 ORGAANILINE KEEMIA #44
Punktid 50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.
Leheküljed ~ 44 lehte Lehekülgede arv dokumendis
Aeg2013-03-04 Kuupäev, millal dokument üles laeti
Allalaadimisi 26 laadimist Kokku alla laetud
Kommentaarid 0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid
Autor FreddyTints Õppematerjali autor

Märksõnad


Meedia

Kommentaarid (0)

Kommentaarid sellele materjalile puuduvad. Ole esimene ja kommenteeri


Sarnased materjalid

44
pdf
Orgaaniline keemia
44
pdf
ORGAANILINE KEEMIA
24
doc
Orgaaniline keemia
35
rtf
11 klassi Orgaanika konspekt
20
doc
Orgaaniline keemia
23
pdf
ORGAANILINE KEEMIA 2-osa
132
pdf
TÜ biokeemia õpik
15
doc
Keemia - orgaaniline keemia ja ühendid





Logi sisse ja saadame uutele kasutajatele
faili e-mailile TASUTA

Faili allalaadimiseks, pead sisse logima
või
Kasutajanimi / Email
Parool

Unustasid parooli?

UUTELE LIITUJATELE KONTO MOBIILIGA AKTIVEERIMISEL +50 PUNKTI !
Pole kasutajat?

Tee tasuta konto

Sellel veebilehel kasutatakse küpsiseid. Kasutamist jätkates nõustute küpsiste ja veebilehe üldtingimustega Nõustun