Amiid Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite – hape liitega –amiid (Tuulmets, A.). Amiid on kas 1.karboksüülhappe derivaat, mille molekulis on happe hüdroksüülrühma asemel aminorühm – NH2 (näiteks metaan-amiin HCONH2) või 2. ammoniaagiderivaat, mille molekulis on ammoniaagi ühe vesinikuaatomi asemel metalliaatom (nt naatrium-amiid NaNH2). (Eesti Entsoklüpeedia) Karboksüülhappe funktsionaalderivaatidest on tähtsaimad estrid ja amiidid (Tuulemts, A.). Amiidid on (kõik peale metaanamiidi) kristalsed, neutraalsed, värvusetud ained. Amiidid on enamasti väga mürgised. (Kikkas, H.) Amiidides esinevad N-H sidemed moodustavad vesiniksidemeid. Seetõttu on ka nende molekulide vahel tugevad jõud. (Atkins, P.) 3 Tekkimine Amiide saadakse peamiselt neile vastavate karboksüülhapete ammooniumsooli dehüdraatides või nitriile hüdrolüüsides. Amiidrühm
Konspekt. Amiidid, valgud ja polüamiidid
Polüamiidid Polüamiidid, polümeerid, mille makromolekulide elementaarlülisid ühendavad nn. peptiidsidemed (CONH). Polüamiidid on valged või helekollased, suure löögi-, tõmbe- ja paindetugevusega materjalid; ei lahustu enamikus orgaanilistes lahustites, lahustuvad kontsentreeritud mineraalhapetes, mõnedes fenoolides ja orgaanilistes hapetes. Polüamiide saadakse ahela lõpus aminorühma sisaldavate aminohapete (7 aminodekaanhappe, 9aminononaanhappe, 10aminodekaanhappe) polükondenseerimisel, laktaamide (nt. 6aminoheksaanhappelaktaami) astmelisel polümeriseerimisel vee manulusel ning diamiinide (nt
Polüamiidid on: polümeerid, mille põhiahelas kordub amiidrühm CO- NH-. Neid saadakse Aminohapete polümerisatsioonil : valged või helekollased suure löögi-, tõmbe- ja paindetugevusega materjalid Tööstuslik polüamiid Imekerge ja sealjuures väga vastupidav sünteetiline kiud. Märjalt on kiud sama tugev kui kuivalt. Väga elastne, rebenemis- ja hõõrumiskindel. Erinevalt teistest keemilistest kiududest imab polüamiidkiud hästi niiskust, samas on ta aga ka vett-tõrjuv. Mikrokiud laseb küll mikroskoopilistest avadest veeauru välja, kuid ei lase vett sisse. On termoplastiline, seega on seda kerge kuumuse mõjul vormida. Polüamiidkiude segatakse enamasti puuvilla, villa, viskoosi või modaaliga, et suurendada toote tugevust, kiirendada kuivamist, muuta toodet kergemaks. Kuna polüamiid ei kortsu eriti ja on kergesti hooldatav, kasutatakse teda spordi -ja vabaaja riietuse, samuti ka sukkpükste, naiste pesu, ujumisriiete, põrandakatete, sirmid...
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused
Estrid ja amiidid Koostaja: Kai-Riin Karotam 10.a klass Mis need on ? Estrid ja amiidid on tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid. Karboksüülhappe funktsiooniderivaat on ühend, milles karbonüül rühm on seotud mingi polaarse rühmaga (Cl, NH2, OR), mis pole hüdroksüülrühm (OH). Mis on ester? Ester on karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C OR Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuviljalõhnaga. Nad ei ole
alustele. Sellest valmistatakse isolatsioonimaterjale, plastkotte ning kilesid. 3) Polümeeride jaotus omaduste järgi, mõlemast näide. Liitumispolümeer - polümeer, mis on saadud liitumispolümerisatsiooni teel. (Polüeteen, polüpropeen, polüvinüülkloriid). Kondensatsioonipolümeer - polümeer, mis on saadud polükondensatsiooni teel. (adiphape, nailon-6,6, lavsaan, polülaktiid). 4) Teada tähtsamaid polüamiide ja polüestreid ja nende kasutusalasid. Polüamiidid: · Erinevad nailonid - sünteetlised kiudmaterjalid (nailonsukad). · Kevlarkiud - kuulikindlad vestid, kiivrid jms. · Polüuretaan - isolatsioonvahud (mõeldud igasuguste hoonete soojustamiseks). Polüestrid: · Lavsaan - tugev ja elastne polüesterkiud. Kasutatakse koos villa, viskooskiu vmt kiuga niidi, riide jms valmistamiseks. · Polüetüleentereftalaat e. PET - joogipudelite materjal. · Polükarbonaadid - plast, mida kasutatakse tööstuses ja ehituses heade omaduste tõttu
RCOOH Hüdroksüülrühm on elektronegatiivne rühm. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete aatomite või rühmadega, on võimalik konstrueerida uusi molekule. RCOCl karbüksüülhappe kloriid (halogeniid) RCOOR ester RCONH amiid Selliseid ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse karboksüülhappe funktsionaalderivaatideks. Karboksüülhappe derivaatidest on tähtsaimaid estrid ja amiidid. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega: CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat Estrid on vedelad või tahked ained, paljudel neist on meeldiv lõhn. Osal estritest on narkootiline toime, kuigi nad iseenesest ei ole eriti mürgised. Organismis lagunedes võivad mõnedest estritest tekkida vägagi mürgised ained.
Estri teke (happekatalüütiline) CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O Estri leeliseline hüdrolüüs (seebistamine) CH3COOCH3+NaOHàCH3COONa+CH3OH Estri happeline hüdrolüüs CH3COOCH3+H2OàCH3COOH+CH3OH (H OH) Estrite füüsikalised omadused · Vedelad või tahked · Meeldiva lõhnaga · Narkootilise toimega · Kasutatakse toiduainete tööstuses essentsidena Estrite kasutamine Vahad Lahustid Polümeerid Maitseained Lõhnaained Amiidid RCONH2 vastava karboksüülhappe nimetuses asendada liide hape liitega amiid CH3CH2CONH2 propaanamiid CH3CH(CH3)CONH2 2-metüülpropaanamiid CH3CH2CONHCH3 N-metüülpropaanamiid Amiidi keemilised omadused Amiidi leeliseline hüdrolüüs CH3CONH2+NaOHàCH3COONa+NH3 Amiidi happeline hüdrolüüs H+ osaleb reaktsioonis! CH3CONH2+H2O + H+àCH3COOH+NH4+ Amiidi füüsikalised omadused · Tahked · Värvuseta · Mürgised
Kasutatakse Ketoonid RCOR, sõnalõpp toiduainetööstuses. oon. Rasvhapped pikema Karboksüülhapped süsiniku ahelaga RCOOH, sõnalõpp hape, karboksüülhapped, tekivad Estrid orgaanilised rasvade lõhustumisel, kõige ühendid, mis tekivad energiarikkamad karboksüülhappe vesiniku toitained(vahad leidub asendamisel radikaaliga. looduses) Sõnalõpp aat, RCOOR Amiidid karboksüülhapete teisendid, kus OH rühm on asendatud NH2 rühmaga, sõnalõpp amiid, RCONH2 Metanaal ehk formaliin HCHO, 30-40% vesilahus, desinfitseeriv, selles hoitakse meditsiinilisi preparaate. Etanaal atseetaldehüüd,tekib inimesel alkoholi liigtarbimisel mürgise vaheühendina, kahjustab maksa, õunalõhnaga keeb 21 kraadi juures, CH3CHO. Atsetoon CH3COCH3 lahusti.
KORDAMISLEHT 1. Karboksüülhapped ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma COOH Estrid ained, mis tekivad karboksüülhapete reageerimisel alkoholidega Amiidid karboksüülhappe funktsionaalderivaadid, kus karbonüülrühma kuuluva OH rühma asemel on aminorühm. 3. 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega sool +vesinik. 2) Happed reageerivad metallioksiididega sool+vesi. 3) Happed reageerivad alustega sool+vesi. 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega (reeglina karbonaadid ja sulfiidid) sool+uus hape. 5) Happed reageerivad alkoholidega ester+vesi. 4
Kordamisküsimused /Amiidid, rasvad, valgud, seep, rasvad, polümeerid 1) Osata kirjutada amiidide ja aminohapete tasapinnalisi struktuurvalemeid, lihtsustatud struktuurvalemeid, molekulvalemeid ja graafilisi kujutisi. 2) Osata nimetada amiide, aminohappeid 3) Amiidide ja aminohapete keemilised omadused 4) Näide: a) etaanamiidi hüdrolüüs happelises keskkonnas b) propaanamiidi hüdrolüüs aluselises keskkonnas c) 3-aminopropaanhape + kaaliumhüdroksiid d) 2- aminoetaanhape + HCl 5) Mis on rasvad? 6) Osata kirjutada rasva tekkimise võrrandeid (rasvhappe valem on ette antud) 7) Rasvade leidumine. 8) Rasvade füüsikalised omadused 9) Mis on rääsumine? Kuidas seda vältida? 10) Rasvade keemilised omadused (hüdrolüüs aluselises ja happelises keskkonnas) 11) Mis inimene rasvub? 12) Rasvade kasutamine 13) Kuidas saadakse vedelatest rasvadest tahked rasvad? 14) Mis on seep? 15) Osata kirjeldada seebi molekuli ehitust, 16) Saabi saamise kak...
selliste reaktsioonide tulemusena tekivad: polüeteen, polüpropeen, polüvinüülkloriid jne. Cl n C H = C H -C l (-C H -C H -)n 2 2 2) Polükondensatsioon kondensatsioonipolümeer moodustub ahelreaktsioonil, kusjuures igal reaktsioonil eraldub üks vee molekul, seega ei ole tema elementaarlüli identne lähteaine molekuliga. Tuntuimad on: polüestrid, polüamiidid, polüpeptiidid ja looduslikud polüsahhariidid. polüpeptiidid ja looduslikud polüsahhariidid. Polümeeride saamine Ühe kindla monomeeri polümerisatsioonil saadud polümeere nimetatakse homopolümeerideks. Mitme erineva monomeeri polümeerimisel saadakse kopolümeerid, mille ahelas paiknevad vaheldumisi erinevad lülid sellises arvulises vahekorras nagu neid polümerisatsiooniks võeti. Homopolümeer: AAAAAA... Kopolümeer: ABABABAB...
ainult rasvadest. Mõned neist esinevad peamiselt taimses toidus, aga mõningaid on ainult võimalik saada loomsest rasvast. Rasvu kasutatakse seebi tootmisel, lakkide ravimite jpt toodete valmistamisel. Vedelad mereloomade ja taimerasvad pole söögi valmistamisel alati harjumuspärased. Ka tehniliseks rakenduseks ei ole vedelad rasvad sobivad. Vedelaid rasvõlisid tahkendatakse küllastumatuse vähendamise teel. Estrid ja amiidid Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid - Karboksüülhappe funktsio- naalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüül-rühma kõrval hüdroksüül- rühm Kui hüdroksüülrühma asendaks alküülrühm, oleks tegemist ketooniga Kui seal asuks vesinik, oleks see aine aldehüüd Hüdroksüülrühm erineb alküülrühmadest või vesinikust polaarsuse poolest; ta on elektronegatiivne rühm. Selliseis ühendeid, milles karbonüülrühm on seotus mingi polaarse rühmaga,
Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete rühmadega, saab konstrueeridas uusi molekule, nagu nt KH kloriid (halogeniid), ester, amiid. -> Ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse KH funktsionaalderivaatideks. Lisaks funktsionaalderivaatidele on veel KH asendusderivaate ehk asendatud KHeid, nagu nt halogenohapped, hüdroksühapped, aminohapped jne. Funktsionaalderivaatidest on tähtsaimad estrid ja amiidid. Estrid on vedelad või tahked ained, paljudel neist on meeldiv lõhn. Osal neist on narkootiline toime. Vt. nimetamist õpik lk 30 o Estrite ja amiidide keemilisi omadusi Karbonüülrühma süsinikul on elektrofiilsustsenter (+), mida võivad rünnata nukleofiiilid. Estri leelise vesilahuse (hüdrolüüsi) toimel moodustuvad estrist happe sool ning alkohol. Seda nimetatakse ka estri seebistamiseks. Estri happeline (hapekatalüütiline) hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega
Funktsionaalderivaadid funktsionaalrühmi sisaldavad ühendid. Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Amiidid on karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, kus -OH rühma asemel on aminorühm (-NH2). Reaktsiooni kiirus on reaktsioonis osaleva aine kontsentratsiooni muutus ajaühikus. Katalüsaator on keemiline aine, mis muudab reaktsiooni kiirust. Katalüüs on keemilise reaktsiooni kiiruse muutus tänu reaktsioonis osalevale spetsiifilisele lisandile. Pöörduv reaktsioon on kahes suunas toimuv keemiline reaktsioon. Keemiline tasakaal on keemilise
Nimetus algab metallist metallinim...-aat Karboksüülrühm, kus H on asendatud +O2CO2+H2O Estrid radikaaliga +leeliskhsool+alkohol R-COO-R -üül...-aat +H2OH+khape+alkohol Karboksüülrühm, kus +O2CO2+H2O OH on asendatud NH2 +leeliskhsool+NH3 Amiidid R-CONH2 +H2O+hapeH+ khape+ -amiid ammooniumsool
Lokaalanesteetikumid Lokaalanesteetikumid ained, mis kõrvaldavad valu või takistavad selle teket, pärssides kokkupuutel närvikoega pöörduvalt erutuse levikuks vajalikku aktsioonipotentsiaali. LAde klassifikatsioon Looduslikud ainuke esindaja on kokaiin. Sünteetilised bupivakaiin, lidokaiin, prokaiin jt. LAde klassifikatsioon Estrid Novokaiin e. prokaiin Tetrakaiin e. dikaiin jt. Amiidid Lidokaiin e. ksülokaiin Bupivakaiin jt. LAide farmakoloogilised toimed LAid inhibeerivad erutuse ülekannet närvikiududes, sensoorsetel lõpmetel ja sünapsites. LAide farmakoloogilised toimed Puutudes kokku närviga, kutsuvad närvi innerveeritaval alal esile tundlikkuse kao ja motoorse halvatuse. Innervatsiooni kadu toimub reeglina järjekorras Valutundlikkus Puutetundlikkus
KARBOKSÜÜLHAPPE FUNKTSIONAALDERIVAADID on ühendid milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm. *Karboksüülhappe asendusderivaadid ehk asendatud karboksüülhapped on halogeenhapped, hüdroksühapped, aminohapped jms.*Karb.happe. funkts.derivaatidest on tähtsaimas estrid ja amiidid. *Ester on vedel või tahke aine, paljudel neist on meeldiv lõhn.Kuigi estrid iseenesest ei ole eriti mürgised, on osal neist narkootiline toime, ning organismis lagunedes võivad mõnedest estitest tekkida väga mürgised ained.*Amiidid on tahked, tavaliselt värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. *Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge.
Keemia KT'ks kordamine Asendusderivaadid molekuli süsinikahelas on üks või mitu H asendatud teise aatomi või aatomite rühmaga Funktsionaalderivaadid asendus toimub funktsionaalrühmas (estrid ja amiidid) 1. Estrid (R-C-OR) on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus
Estrite nimetus antakse sarnaselt sooladele. Näiteks CHCHCOOCH metüülpropanaat. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. Näiteks CHCONH etaanamiid. 3. Millised on estrite ja amiidide omadused (füüsikalised, toime organismile)? Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuvilja lõhnaga. Estrid ise ei ole mürgised, kuid estrite lagunemisel võivad tekkida väga mürgised ühendid. Amiidid on tahked, värvusetud, vees halvasti lahustuvad, mürgised ühendid. 4. Kuidas käituvad estrid keemilistes reaktsioonides? (reageerimine leelistega, happeline hüdrolüüs) Kuidas mõjutab reaktsiooni katalüsaator ja mis on katalüsaatoriks? Kuidas saadakse estreid ja kuidas muuta reaktsiooni tasakaalu? Reageerimisel leelistega moodustuvad estrist happe sool ja alkohol. CH3 -- COOCH3 + NaOH CH3 -- COONa + CH3 -- OH
11. Karboksüülhapped ja nende derivaadid. Nukleofiilne liitumine-elimineerimine atsüülrühma süsiniku juures Karboksüülrühm on enimesinev funktsionaalrühm keemias ja biokeemias. Karboksüülhappe derivaatideks on happehalogeniidid, happe anhüdriidid, estrid, nitriilid, amiidid. Karboksüülhapped on polaarsed ühendid, nende molekulid võivad moodustada tugevaid vesiniksidemeid teineteisega ja veega. Seega on karboksüülhapetel tavaliselt kõrge keemistemperatuur ja väiksema molekulmassiga karboksüülhapped lahustuvad vees. Karboksüülhapete happelisus Enamikel asendamata karboksüülhapetel on Ka väärtused 10-4 10-5 (pKa = 4-5). Vee pKa ligikaudu 16 ja H2CO3 ligikaudu 7. Karboksüülhapped reageerivad kergesti
-(C)O-Hal - -oüülhaliid alkoholaadid oksido- -olaat -O fenolaadid alkoholid hüdroksü- -ool -OH fenoolid aldehüüdid -CHO formüül- -karbaldehüüd -(C)HO okso- -aal amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin karboksülaadid karboksülato- -karboksülaat -COO - -aat -(C)OO karboksüülhapped karboksü- -karboksüülhape -COOH
Füüsikalised omadused: kõrge keemistemp, mürgised, moodustavad vesikiksidemeid vee ja iseendaga, väikse C-ahelaga lahustuvad vees hästi, vees mittelahustuvad ohutud, vedelad või tahked Kasutamine:HCOOH- sipelghape, CH4COOH- äädikhape, rasvhapped- plastide lisand, korrosiooniinhibiitor, polümeeride valmistamine, puuviljades, marjades(õun- ja sidrunhape) Karboksüülhapete derivaadid: Funktsionaalsed: Estrid: CH3COOC2H5 (metüületanaat) Amiidid: Asendus derivaadid: 1) Hüdroksühapped 2 hüdroksü propaanhape 2) Halogeen happed 2 kloro propaanhape 3) Aminohapped 2 amino propaanhape
Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi Metaanhape + pentanool pentüülmetanaat + vesi HCOOH+ C5H11OH C5H11OOCH + H2O Butaanhape + metanool metüülbutanaat + vesi C3H7COOH + CH3OH CH3OOC3H7 + H2O
Disahhariid - süsivesik, mis koosneb kahest monosahhariidist. Polüsahhariid - polüoosid on rühm suure molekulmassiga süsivesikuid (sahhariide ehk suhkruid), mida saab vaadelda ühenditena. Glükosiidside - side süsivesiku ja mingi teise struktuuri vahe Kodeeritav aminohape - eluks vajalikud 20 aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud Asendamatu aminohape - aminohapped, mida organism ise ei sünteesi. Peptiid - bioloogiliselt olulised amiidid või polüamiidid, kus aminohapped on omavahel seotud amiidsidemega Polüpeptiid kui peptiidi moodustavaid aminohappeid on üle kümne.
f) CH3CH2CHO + Cl2 CH3CHClCHO + HCl g) CH3CH2COOH + NH3 CH3CH2CONH2 + H2O g) CH3CH2CHO + NH3 CH2CHNH2CHO + H2 h) i) HCOOH + Ag2O Ag + CO2 + H2O HCOOH + CuO Cu2O + CO2 + H2O NB Amiidid. a) CH3CH2CONHCH3 + H2O CH3CH2COOH + NH2CH3 Saamine. a) CH3COOCH3 + CH3NH2 CH3CONHCH3 + CH3OH b) CH3CH2COCl + NH2CH3 CH3CH2CONHCH3 + HCl Mineraalhapete estrid. a) CH3OH + H3PO4 CH3OH2PO3 + H2O b) CH3OH + H2SO4 CH3OHSO3 + H2O c) CH3OH + HNO3 CH3ONO2 + H2O
- lagunevad looduses väga aeglaselt - keskkonda saastatakse kile, riide, anumate ja muude jäätmetega Lavsaan - tuntuim polüester - sellest valmistatakse sünteetilist kiudu ja sellest omakorda mitmesuguseid tekstiilitooteid polükarbonaadid ehk süsihappel põhinevad polüestrid - väga tugevad - läbipaistvad - keemiliselt püsivad polümeerid - neist valmistatakse optilisi läätsi, arstiriistu, hambaproteese Polüamiidid Polüamiidid polümeerid, mille põhiahelas kordub amiidrühm (-CO-NH-). Nailonkiud - keemiliselt küllaltki püsiv leelis - tugevasti lahjendatud hapete suhtes - ei lahustu õlides ega bensiinis - lahustub mõnedes orgaanilistes lahustites (atsetoonis) - väike kuumuskindlus (mõned sulavad temp. 160 C) - 70 C hakkab oksüdeeruma - vastupidav kulumise ja korduva painutamise suhtes Wallace Hume Carothers - ülikooli õppejõud ja Du Ponti uurimislaboratooriumi juhataja - lõi nailoni
3) sool + HAPE = uus sool + nõrgem hape Na2S + 2HCl = 2NaCl + H2S ↑ Kui tekib sadenev sool, siis ei pea tekkiv hape olema nõrgem ega lenduvam. amiid Järelliide –amiid Amiidid on kristalsed 1) Happeline hüdrolüüs Amiide saadakse RCONH2 Nt. tahked ained (va.HCONH2, CH3CONH2 + H2O + HCl→CH3COOH + NH4Cl karboksüülhapete derivaatidest ja CH3CONH2-etaanamiid mis on vedelik). 2) Leeliseline hüdrolüüs kõik need reaktsioonid on
Fenoolina võime me kutsuda vaid hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on –OH rühm). • Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. Omadused • Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjule, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. • Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat) • Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. Aromaatsed amiidid • Aromaatsed amiinid – aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam • aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). • Aromaatsed amiinid on alused. π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti. Karbonüülühendid • Karbonüülühendid – ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma • Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud
asendatud OH-rühmaga. FENOOLID on aromaatsed alkoholid, mis sisaldavad benseeni aromaatset tuuma. ALDEHÜÜDID on orgaanilised ühendid, kus süsiniku radikaalid on seotud aldehüüd rühmaga. KARBOKSÜÜLHAPPED on ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma. AMINOHAPPED on karboksüülhapete derivaadid ( teisendid ), mis sisaldavad ühte amino ja ühte karboksüülrühma. AMIINID on ammoniaagi derivaadid, milles 1 või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsinikrühmade radikaalidega. AMIIDID on ammoniaagi ja eetri vahelised reaktsioonisaadused. KETOONID on orgaanilised ühendid, mille molekulides 2 radikaali on seotud ketorühmaga. VALGUD on aminohapete polükondensaatorid, milles aminohapped on seotud peptiidsidemega. PEPTIIDSIDE tekib aminohapete omavahelisel reageerimisel. ESTRID on alkoholi ja karbüksüülhapete reaktsioonisaadused. ISOMEERIA on nähtus, kus sama koostisega ühenditel on erinev molekuli ehitus ja esinevad omadused. VALENTS on maksimaalne oksüdatsiooniaste.
Reaktsioonid: eetrite, estrite moodustamine, oksüdeerimine taandamine, glükosiidide teke: Di- ja polüsahhariidide moodustamine: Karboksüülhapped Karboksüülhapete pKa ja seda mõjutavad faktorid: Karboksüülhapete keemilised omadused, esterdamine (mehhanism), taandamine: Karboksüülhapete derivaadid Derivaatide liigid, nomenklatuur: Nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon, derivaatide reaktiivsus, nende vastastikused muundamised: Halogeenanhüdriidid, anhüdriidid, estrid, amiidid: saamine ja omadused: Estrite ja amiidide aluseline ja happeline hüdrolüüs (mehhanism): Nitriilid: omadused, aluseline ja happeline hüdrolüüs (mehhanism): Amiinid Amiinide aluselisus, seda määravad faktorid: Amiinide happelisus: Saamine ja omadused (alküleerimine, atsüleerimine): Aromaatsed amiinid, diasoteerimine, asokondensatsioon. Aminohapped Struktuur. pI (isoelektriline punkt): Aminohapete saamine, Streckeri süntees: Peptiidide struktuur: Peptiidsüntees:
d) katlakivi: CH3COOH + CaCO3 -> CH3COOCa + H2CO3 estrid- ograanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhappe vesiniku asendamisel radikaaliga O -aat // RCOOR // R C O R´ etüülpropanaat: CH3CH2COOCH2CH3 a) estrifikatsioon: CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O b) happeline: CH3COOCH3 + H2O -> CH3COOH + CH3OH c) aluseline: CH3COOCH3 + NaOH -> CH3COONa + CH3OH amiidid- karboksüülhapete derivaadid, kus OH-rühm on asendatud NH2 (amino) rühmaga O -amiid // RCONH2 // R C NH2 Metanaal- formaliin HCHO 30% - 40% vesilahus, desifitseeriv, kasutatakse majanduses, hoitakse anatoomilisi preparaate etanaal- atseetaldehüüd CH3CHO kergesti keev vedelik, kahjustab maksa, ,,õuna" lõhnaga, in-l tekib alko liigtarbimisel vaheühendina
amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin 14. NITROÜHENDID · Nitroühendite üldvalem: R NO2. · Funktsionaalrühm: NO2. · Nitroühendite nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest eesliite nitro- abil. CH3NO2 nitrometaan C6H5NO2 nitrobenseen 15. AMIIDID · Amiidide üldvalem: R COO NH2. · Amiidid on karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. CH3 CO ONH2 etaanamiid CH3CH2 CO ONH(CH3) N-metüülpropaanamiid 16. AMINOHAPPED · Aminohapete üldvalem: H2N R COOH. · Aminohape on aminorühmaga asendatud karboksüülhape. CH3CHNH2 COOH 2-amino( )propaanhape NH2CH2CH2COOH 3-amino( )aminohape
Saamine- karb.happe ja alkoholi reageerimine ehk esterdamine Taimedest(destil teel) ja õli saamine pressimine abil(oliivid,raps) Keemil omad- esterdamine karbhape+alkohol >ester + vesi, happeline hüdrolüüs: ester + vesi >karbhape + alkohol- (metüülpropanaat)CH3CH2COOHCH3+H2O>CH3CH2COOH+CH3OH, ümberesterdamine ester+alkohol>ester'+alkohol' - aluseline hüdrolüüs-ester+leelis>karb.happe sool + alkohol AMIIDID-karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino või asendatud aminorühm. Füüsik omadused-vähepolaarne,hüdrofoobne(ainult 1 C lahustub),lahustub orgaanilistes lahustes, alates 2. C tahked, mürgised ja lõhnatud Saamine ester+ammoniaak>amiid+alkohol Kasutamine polümeerida tootmine (nailon, kapron) Keemil omadused-karbhape +ammoniaak>amiid+vesi- CH3CH2COOH+NH3>CH3CH2CONH2+H2O. Happeline hüdrolüüs amiid +vesi>karb.hape+ NH3
värvitu, ved. (Sidrunhape- söövitav, lõhnatu, toatemp. Tahke, lahustub vees) Oblikhape e. etaandihape lõhnatu, mürgine, toatemp. Tahke, lahustub vees.Rasvad ei lahustu vees, põleb, leeliseline hüdrolüüs, tahked-loomne, vedelad-taimne. Estrid meeldiva lõhnaga, vees lahustuvad, veest kergemad, hüdrolüüsuvadAreenid ei lahustu vees, vedelikud toatemp. Mürgised, kns, org. lahustid fenoolid lahustuvad hästi vees, mürgised, kns, kantserogeensed omadusedAmiinid, amiidid tahked, kristalsed, värvuseta, narkootilise toimega, aluseliste omadustega.Polümeerid.polümeer- makromolekul, mis koosneb omavahel kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuurühikutest. Oligomeer- polümeet, milled neid korduvaid ühikuid on kümme kuni sada, monomeer- polümeeri lähteaine, elementaarlüli-polümeeri korduv strukutuuri ühik, polümerisatsiooniaste- n. näitab mitmest elementaarlülist polümeer koosneb.polümerisatsioon- keemiline reakt
mitu H aatomit asendatud aminorühmaga. Kodeeritavad aminohapped on eluks vajalikud 20aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud.Jagunevad asendatavateks jaasendamatuteks.Asendamatud aminohapped aminohapped, mida organism ise ei sünteesi, vaid bakterid ja taimed.Need viiakse organismi toiduga.Kehavalkude üles ehitamiseks.Asendamat aminohappeid on 8(valiin, leutsiin, isoleutsiin, fenüülalaniin, treoniin, metioniin, trüptofaan,lüsiin). Peptiidid bioloogiliselt olulised amiidid või polüamiidid, kus aminohapped on omavahel seotud amiidsidemega. Enamasti on need aminohapped.Peptiidi molekuli amiidrühma nimetatakse biokeemias peptiidsidemeks. Polüpeptiidid kui peptiidi moodustavaid aminohappeid on üle kümne. 3. Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. 4. Aminorühm põhjustab aminohappe aluselisi omadusi 5
apete -amiid etüülpropanaat Orgaaniliste ühendite struktuur ja nomenklatuur. derivaadid: R-COO-R naatriumetanaat RÜHM LÕPP TÄHIS NÄIDE Estrid R-CO- etaanamiid Alkaanid -aan R- parafiin Amiidid NH2 Eetrid -eeter R-O-R CH3CH2-O-CH3 etüülmetüüleeter Orgaanilises keemias eristatakse kahte erinevat liiki keemilisi sidemeid: 1) Ühes ruumiosas kattuvad sidemed, nimetatakse (sigma) sidemeteks.
· molekulide vahelised jõud · Aineklassid: 1. süsivesinikud a. küllastunud süsivesinikud e alkaanid CnH2n+2 b. küllastumata süsivesinikud e alkeenid (CnH2n) ja alküünid (CnH2n-2) c. Aromaatsed süsivesinikud e areenid (sisaldavad benseenituuma) 2. funktsionaalrühmi sisaldavad ained a. halogeeniühendid, R-Hal b. Alkoholid, R-OH c. Eetrid, R-O-R d. Karboksüülhapped, R-COOH e. Estrid, R-COO-R f. Amiinid, R-NH2 g. Amiidid, R-CO-NH2 h. Nitroühendid, R-NO2 (CH CH NO -nitroetaan) 3 2 2 i. Karbonüülühendid: - aldehüüdid, R-CHO - ketoonid, R-CO-R 3. RÜHM 4. L 5. TÄ 6. NÄIDE 7. Märkus Õ HIS P P 8. Alkaanid 9. - 10. R- 11
või südameseiskusest • Eufooria 13. Kokaiini toime rasedale? • Tingitud sümpaatomimeetilisest toimest • Mürgistus – nt. aju infarkt • Võõrutusnähud – ärritatavus, värisemine, ebanormaalne unetsükkel, isutus, hüpotoonia. Nähud kuni 10 nädalat. • Hiljem on sage arengu peetus 14. Kuidas jagunevad sünteetilised lokaalanesteetikumid ja mille poolest rühmad erinevad? Estrid (novokaiin, tetrakaiin)-metabolism on kiirem. Amiidid (lidokaiin, bupivakaiin) 15. Lokaalanesteetikumide toimemehhanism? Puutudes kokku närviga, kutsuvad närvi innerveeritaval alal esile tundlikkuse kao ja motoorse halvatuse. 16. Lokaalanesteetikumide farmakokineetilised omadused ja nende erinevus? LAide toksilisus sõltub oluliselt tasakaalust imendumise ja lagunemise vahel. Imenduvad manustamiskohalt erineva kiirusega verre, võimalik mõjustada vasokonstriktorite lisamisega, seostuvad kudede ja verevalkudega, läbivad HEBi ja platsentat.
Vali üks või enam: a. madala molaarmassiga b. kõrge viskoossusega c. kõvendamiseks kasutatakse kõvendeid d. kõvendamiseks kasutatakse katalüsaatoreid Küsimus 13 Polüetüleeni tüübid on Vali üks või enam: a. madaltihe b. lineaarne c. kõrgtihe d. ülikõrge molaarmassiga Küsimus 14 Epoksüvaikude kõvendid on: Vali üks või enam: a. amiinid b. tioolid c. anhüdriidid d. amiidid Küsimus 15 Millised nendest väidetest on õiged PVC puhul? Vali üks või enam: a. molaarmass on kuni 0,2 mln b. tihedus suurem kui H2O-l c. kõrge hind d. kristalliinne Küsimus 16 Milleste materjalide valmistamisega seotud kulud on kõrgemad? Vali üks või enam: a. termoplastid b. reaktoplastid Küsimus 17 Millist materjali toodetekse kõige enam aastas? Vali üks või enam: a. PET b. PVAC c. resoolvaigud d. epoksüvaigud Küsimus 18
C2H5OH(CH3)2C(OC2H5)2 AMIID karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH- rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm RCONH2 -CONH2 -amiid · CH3CONH2-etaanamiid · CH3CON(C2H5)2 - N,N-dietüületaanamiid · CH3CON(CH3 )(C2H5) - N-etüül-N-metüületaanamiid Amiidid on kristalsed tahked ained (va.HCONH2, mis on vedelik). Puhtad amiidid on lõhnata ühendid. Madalamad amiidid lahustuvad vees (H- sidemed, lühike ahel), stº ja ktº suhteliselt kõrged tänu vesiniksideme-tele. Saab: ester+ammoniaak= amiid+alkohol CH3COOC2H5+NH3 CH3CONH2+C2H5OH Ester+amiin= amiid+alkohol CH3COOC2H5+CH3NH2 CH3CONHCH3 Amide saadakse karboksüülhapete derivaatidest ja kõik need reaktsioonid on nukleofiilse asenduse tüüpi. · Happeline hüdrolüüs: H+ CH3CONH2+H2O CH3COOH+NH4+
kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID: aldehüüdide ja ketoonide struktuur; polaarne kaksikside, selle reaktsioonid; aldehüüdide redoksomadused; sahhariidide mõiste ja liigitus, bioloogiline tähtsus; karboksüülhapete struktuur, omadused ja liigid; funktsionaalderivaadid estrid ja amiidid; estrite hüdrolüüs; rasvad, nende bioloogiline tähtsus; aminohapped; valgud, nende bioloogiline tähtsus. 10. POLÜMEERID: polümeeride keemia põhimõtted; polümerisatsioon ja polükondensatsioon. 11. ÜLDISTAV OSA. Orgaaniliste ühendite klassifitseerimine ja nende nomenklatuurid. Struktuuriteooria põhimõtete formuleerimine. Happed ja alused. Katalüüs.
4. Looduslikud taimsed kiud on tsellulooskiud . Oma keemiliselt ehituselt on nad (valige õige) polüestrid, polüeetrid, polümeeritud süsivesinikud. 5. Defineerige kiu(tekstiilikiu) mõiste: Suure läbimööduga ja pikad, painduvad ja tugevad moodustised, mida kasutatakse tekstiilitööstuses. 6. Milliseid kiudude liike Te teate? 1. Looduslikudkiud ( Taimsed ja loomsed) 2. Tehiskiud (viskoos ja atsetaat) saadakse taimsete kiudude töötlemisel 3. Keemilisedkiud ( polüester ja amiidid) 7. Loomse päritoluga kiud on polüamiidkiud ja need koosnevad alfaamiinohapetest (siid ja vill) 8. Puuvillakiu põhiline koostisaine on tselluloos (aine nimetus) ja selle keemiline koostis on (valige õige!) (CH2-CH2-)n, (C6H10O5)n, , sisaldab rühma –CO-NH-; 9. Temperatuuri suhtes on puuvillakiud (valige ja kriipsutage alla) vastupidavad/ei ole vastupidavad? Põhjendage! Temperatuuri tõusmisel muutub riie pruuniks ja kiud katkevad. Puuvill on vastupidavam kui nilon 10
Süsiniku arv- rasvhapete molekulis on süsinikuaatomite arv 6 kuni 20, süsinikuaatomeid on valdavalt paarisarv. Omadused-vees rasvhapped ei lahustu. Steariin- tahkete rasvhappete segu. Tähtsamate rasvhapete kasutamine ja omadused- peamiselt seepide ja määrdeõlide valmistamisel. Ekstrahheerimine- ainete eraldamise viis mis põhineb nende lahustumisel erinevates keskkondades. Räästumine rasvade riknemine õhu käes seistes. Estrid ja amiidid. Estrite ja amiidide mõiste ja iseloomulikud rühmad. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhapete soolade nimetustega, tunnuseks on lõpp aat. Amiidide nimetused moodustatakse karboksüülhapete nimetusest, asendades liite- hape tunnusliitega-amiid. Estrite leidumine looduses ja omadused- leidub taimede lehtedel, vartel ja viljadel õhukese kihina,meeldiva lõhnaga lenduvad vedelikud.
see on Ei tule : reaktsioone mis toimuvad alfa vesinike juures või alfa süsinike juures neid alküülimisi ja mida iganes. Ei tule ka kondensatsioone estritega. 4. Karboksüülühendite reaktsioonid teine suurem teema. anhüdriidid halogenanhüdriidid estrid karboksüülhapped amiid Ja kõik need üleminekureaktsioonid, mida me vaatlesime. Siin on üks asi veel seotud selle teemaga karboksüülühendite reaktsioonid, estrid, happed, amiidid, halogenanhüdriidid kõik nad on seal esindatud, olenevalt siis rühmast või variandist mis tuleb. Sellesse küsimusse on seotud niisugune teoreetiline mõiste nagu nende karboksüülühendite erinev reaktsioonivõime. Ehk siis millal on vaja kasutada katalüsaatorite abi, happelist katalüüsi, ja millal ei ole vaja kasutada katalüsaatorit. Katalüüsi mõiste on oluline. Tähelepanu on vaja pöörata sellele, et kui me oleme
Keemia (Amiinid,Aminohapped,Valgud) Amiinid Mõiste Amiinid kuuluvad lämmastiku sisaldavate orgaaniliste ainete hulka. Amiinis on funktsionaalseks rühmaks aminorühm NH2. Amiine leidub looduses. Nad tekivad nii loomsete kui ka taimsete organismide ainevahetus protsessides. Enamike amiine lõhnab ebameeldivalt, ka laibalõhna põhjuseks on valkude lagunemisel tekkivad amiinid. Fenoolidega sarnased ühendid on aromaatsed amiidid. Kui fefenoolid olid happeliste omadustega siis, aminorühma H2 olemasolust tingituna aluselised omadused. Molekuli ehitus. Tähtsaim aromaatne amiin on fenüülamiin ehk aniliin benseeni tuumas on asendatud üks vesinikuaatom aminorühmaga. Füüsikalised omadused Aniliin on värvitu, vees praktiliselt lahustumatu, õli taoline vedelik. Lahustub hästi orgaanilistes lahustites (etanool, eeter, benseen jne). Õhus oleva hapniku toimel
Bitsükloalkaanid – üldvalem CnH2n-n Füüsikalised omadused. Tsükloalkaanid lahustuvad vees halvasti, hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites. Keemilised omadused: Tüüpilised on neile asendusreaktsioonid ja oksüdeerumisreaktsioonid. Karboksüülhapped - ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana karboksüülrühma COOH. Ühealuselised ja kahealuselised. Üldvalem R-COOH Lihtsaim esindaja Metaanhape HCOOH Tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid on estrid ja amiidid. Füüsikalised omadused. Esimesed karboksüülhapped on vees lahustuvad, terava lõhnaga vedelikud, kõrgemad karboksüülhapped vees lahustumatud, tahked ained. Keemilised omadused. Reageerivad alustega, aluste oksiididega, metallidega, sooladega Etaandihape HOOC-COOH Hüdrosühapped - orgaanilised ühendid, kus esinevad funktsionaalsetest rühmadest karboksüülrühm ja hüdroksüülrühm üldvalem on: HO – R - COOH CH2 -OH -COOH hüdroksüetaanhape Füüsikalised omadused
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
annaabi.ee 
