Mis veebilehti külastad? Anna Teada Sulge
Facebook Like
Küsitlus


Orgaaniline keemia (15)

5 HEA
Punktid

Esitatud küsimused

  • Mitu dm 3 vesiniku eraldub 23 grammi etaani dehüdrogeenimisel ?
  • Mitu grammi bensoehapet saadakse 13 grammi tolueeni oksüdeerimisel ?
 
Säutsu twitteris
ORGAANILINE KEEMIA Lühikonspekt gümnaasiumile
Koostaja : Kert Martma
Tallinn 2005 2
Suurem osa konspektis sisalduvast õppematerjalist põhineb gümnaasiumi orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn.
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3
Sisukord
Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE
Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia ­ elus organismidest pärinevate ainete keemia. · Tänapäeval ­ orgaaniline keemia on süsinikühendite ja nende derivaatide keemia. · Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained ­ koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S).
Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek.
Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H O 2 O
N 3 | N N N
C 4 | C C C ( C ) |
· Orgaanilisi ühendeid pannakse kirja kasutades struktuurivalemeid.
Tetraeedriline süsinik · Kui süsinikul on neli üksiksidet, siis on need suunatud tetraeedri tippudesse kus sidemete vaheline nurk on umbes 109 o . Need neli sidet on sidemed. 5
side võib ühendada ka süsinike aatomeid omavahel. side tekib orbitaalide kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel.
Tetraeedriline süsinik Tetraeedriline süsinik (molekuli mudel) (ruumiline struktuurvalem )
· Süsinikahel ­ omavahel on seotud mitu C aatomit, mille vahel võib esineda peale üksiksidemete ka kahe ja kolmekordsed sidemeid (süsinikud ei ole tetraeedrilised). CH3 -- CH -- CH2 -- CH -- C CH | | CH CH3 || CH2
Süsinikahel võib olla: 1) hargnemata CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 2) hargnev CH3 -- CH -- CH2 -- CH3 | CH3 3) tsükliline
Valemid ja struktuurivalemid · Aine keemilist koostist kirjeldatakse valemi abil. Orgaanilises keemias on Valemeid on mitut liiki: 1) summaarne valem näitab kui palju ja milliseid aatomeid on molekulis (näiteks: C2H6O). 6
2) struktuurivalem kirjeldab molekuli ehitust. a) lihtsustatud struktuurivalem (näiteks: CH3CH2OH või CH3CH2OH) b) tasapinnaline struktuurivalem H H | | H CCOH | | H H
c) ruumiline struktuurivalem
d) molekuli mudel
e) molekuli graafiline kujutis
OH
ALKAANID
1. Sissejuhatus · Süsivesinikud ­ orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid ­ sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ­ ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas , mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7
· Süstemaatilised nimetused ­ kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on võimalik struktuuri järgi üles märkida. · Nomenklatuur ­ aine struktuuri ja nimetust siduvate reeglite kogu ( IUPAC ­ Ineternational Union of Pure and Applied Chemistry). · Alkaani tunnusteks on järelliide ­aan (metaan, etaan, propaan , butaan , pentaan jne...). Sõnatüvi (met, et, prop , but, pent ) kirjeldab süsinikahela pikkust.
Alkaan Nimetus Sõnatüvi CH4 metaan met C2H6 etaan et C3H8 propaan prop C4H10 butaan but C5H12 pentaan pent C6H14 heksaan heks C7H16 heptaan hept C8H18 oktaan okt C9H20 nonaan non C10H22 dekaan dek C11H24 undekaan undek C12H26 dodekaan dodek C13H28 tridekaan tridek C14H30 tetradekaan tetradek C15H32 pentadekaan pentadek C16H34 heksadekaan heksadek jne... kuni C20 C20H42 eikosaan eikos
· Neid võiks meelde jätta kuni kümne süsinikuni. · Tüviühend ­ pikim süsinikahel. See tuleb nimetust andes kõigepealt üles leida. · Alküülrühm ­ alkaanist pärit asendusrühm (CH3metüül, CH3CH2etüül jne...). Alküülrühma tähistatakse tähega R. · Nimetuse andmine: 1) Kõigepealt tuleb tuvastada pikim ahel (tüviühend). 2) Vaadata kui palju ja missuguseid asendusrühmi on peaahela (tüviühendi) küljes. 3) Vastavalt reeglitele (jälgides asendusrühmade asukohti) see nummerdada. 4) Fikseerida asendusrühmade asukoht kasutades peaahela numbreid. 8
Nummerdamist alustatakse sealt, kus asendusrühmad või kordne side on ligemal või tihedamalt. 5) Tuvastada sarnased asendusrühmad. 6) Kanda asendusrühmad kindlate reeglite järgi nimetusse. 7) Asendusrühmade nimetusse kandmisel tuleb arvestada, asendus rühmade tähtsuse järjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate asendusrühmade tähtsuse järjekord on toodud alljärgnevas tabelis.
1 R ­ tüviühendile vastava rühma nimetus 2 kui on seotud tsükliga 3 funktsionaalse rühma süsinik arvatakse tüviühendi koostisse ja saab asendinumbri
8) Alküülrühmad pannakse omavahel nimetusse tähestikulises järje korras. · Sarnastele asendusrühmadele pannakse ette eesliited vastavalt nende arvule (di, tri, tetra , penta , heksa jne...). Näiteks: CH3 -- CH -- CH -- CH2 | | | Br Br Br 1,2,3tribromobutaan 9
2. Isomeeria · Isomeeria on nähtus, kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ainetel on erinev keemiline struktuur (aatomite ühinemise järjekord) ja sellest tingitult erinevad omadused. Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH -- CH3 | CH3 butaan metüülpropaan · Igal ainel on oma kindel struktuur, mis on määratud aatomite paiknemise järjekorraga molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega. · Isomeerid ­ ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. · Orgaaniliste ainete füüsikalised, ( sulamistemperatuur , keemistemperatuur , tihedus) keemilised (reaktsioonivõime, lahustuvus ) ja füsioloogilised (toime elusorganismidele) omadused sõltuvad oluliselt aine struktuurist.
3. Alkaanide omadused · Füüsikalised omadused: Süsinikahela pikenedes kasvavad molaarmass , tihedus, ning sulamis ja keemistemperatuur. Vastavalt süsinikahela pikkusele võivad alkaanid olla nii gaasilised , vedelad kui ka tahked (vt. tabel). Vedelas või tahkes olekus on nad veest kergemad. Vees enamasti ei lahustu. Tahked alkaanid on hüdrofoobsed (ei märgu veega).
Süsinike arv Aine olek 1 4 gaasiline 5 15 vedel 16 ... tahke
Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10
Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal ­ osake, millel on üksik paardumata elektron . On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0 t a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2 CH3 -- CH2 -- CH3 + HCl) | Cl 2) pürolüüs (CH4 C + 2H2) 3) dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan alkeen + H2). CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4) alkaanide halogeenimine ­ on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2, Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon. CH3 -- CH3 + F2 CH3 -- CH2 + HF | F Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) on tugev narkootiline toime. Suurtes kogustes kahjustavad kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi surmavad. Nahale võivad alkaanid mõjuda ärritavalt ja samuti on ohtlik ka nende sissevõtmine ( bensiin ). Tahketena on nad suhteliselt ohutud (ei lahustu veres ega vees). Tahkeid alkaane (parafiini) kasutatakse toiduainetööstuses ja meditsiinis.
HALOGEENIÜHENDID
1. Sissejuhatus ja nimetused · Halogeeniühendid ­ on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. 11
· Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro , kloro, bromo , ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda.
Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br
2. Ahela ja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid ­ erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid ­ erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest.
3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees (hüdrofoobsed) kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Tihedus on üpris suur (enamus on veest raskemad ).
· Füsioloogilised omadused: Elusorganismidele on enamus halogeeniühendeid mürgised ja mõned isegi väga mürgised. Lenduvad halogeenid on narkootilise toimega. Organismis põhjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi.
· Struktuur: kui süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused olid suhteliselt sarnased, siis süsiniku ja halogeeniaatomite elektronegatiivsused on väga erinevad => elektronpaar on tõmmatud halogeeni poole (halogeeni elektronegatiivsus on suurem) ja tekib polaarne kovalentne side. Nii
80% sisust ei kuvatud. Kogu dokumendi sisu näed kui laed faili alla

Logi sisse ja saadame uutele kasutajatele faili TASUTA e-mailile

Vasakule Paremale
Orgaaniline keemia #1 Orgaaniline keemia #2 Orgaaniline keemia #3 Orgaaniline keemia #4 Orgaaniline keemia #5 Orgaaniline keemia #6 Orgaaniline keemia #7 Orgaaniline keemia #8 Orgaaniline keemia #9 Orgaaniline keemia #10 Orgaaniline keemia #11 Orgaaniline keemia #12 Orgaaniline keemia #13 Orgaaniline keemia #14 Orgaaniline keemia #15 Orgaaniline keemia #16 Orgaaniline keemia #17 Orgaaniline keemia #18 Orgaaniline keemia #19 Orgaaniline keemia #20 Orgaaniline keemia #21 Orgaaniline keemia #22 Orgaaniline keemia #23 Orgaaniline keemia #24 Orgaaniline keemia #25 Orgaaniline keemia #26 Orgaaniline keemia #27 Orgaaniline keemia #28 Orgaaniline keemia #29 Orgaaniline keemia #30 Orgaaniline keemia #31 Orgaaniline keemia #32 Orgaaniline keemia #33 Orgaaniline keemia #34 Orgaaniline keemia #35 Orgaaniline keemia #36 Orgaaniline keemia #37 Orgaaniline keemia #38 Orgaaniline keemia #39 Orgaaniline keemia #40 Orgaaniline keemia #41 Orgaaniline keemia #42 Orgaaniline keemia #43 Orgaaniline keemia #44
Punktid 50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.
Leheküljed ~ 44 lehte Lehekülgede arv dokumendis
Aeg2009-05-04 Kuupäev, millal dokument üles laeti
Allalaadimisi 982 laadimist Kokku alla laetud
Kommentaarid 15 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid
Autor kerdoova Õppematerjali autor

Lisainfo

ORGAANILINE KEEMIA
Lühikonspekt gümnaasiumile

Märksõnad

Mõisted


Meedia

Kommentaarid (15)

qwerty12 profiilipilt
qwerty12: Mitte päris see, mida otsisin, kuid leidsin ka midagi uut ja huvitavat. 4+
23:14 21-05-2009
Gloriell6 profiilipilt
Gloriell6: Sama nagu kooliõpik. Siin parem ülevaade, tähtsam välja toodud!
19:26 26-04-2010
KristiV profiilipilt
KristiV: Superhea ja ülevaatlik konspekt. Jooniste, näidetega :)
14:46 23-05-2010


Sarnased materjalid

44
pdf
ORGAANILINE KEEMIA
44
pdf
ORGAANILINE KEEMIA
24
doc
Orgaaniline keemia
20
doc
Orgaaniline keemia
35
rtf
11 klassi Orgaanika konspekt
12
doc
Kokkuvõte Orgaanilises keemias
23
pdf
ORGAANILINE KEEMIA 2-osa
15
doc
Keemia - orgaaniline keemia ja ühendid





Logi sisse ja saadame uutele kasutajatele
faili e-mailile TASUTA

Faili allalaadimiseks, pead sisse logima
või
Kasutajanimi / Email
Parool

Unustasid parooli?

UUTELE LIITUJATELE KONTO MOBIILIGA AKTIVEERIMISEL +50 PUNKTI !
Pole kasutajat?

Tee tasuta konto

Sellel veebilehel kasutatakse küpsiseid. Kasutamist jätkates nõustute küpsiste ja veebilehe üldtingimustega Nõustun