asendusderivaati funktsionaalnomenklatuur + nt orgaaniliste ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas
KEEMIA KT. - Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendunud hüdroksüülrühmaga OH, nimetatakse alkoholideks. Alkoholid on hüdroksüühendid. - Kuna hapnik on märgatavalt elektronegatiivsem kui süsinik või vesinik, on sidemed süsinik hapnik ning vesinikhapnik polariseeritud niimoodi, et elektronpilv on nihutatud hapniku aatomi suunas. Seega on süsiniku ja vesiniku aatomil positiivne osalaeng. > Järeldus: alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ( - ), hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aautomitel aga elektrofiilsed tsentrid ( + ). Side süsinikhapnik (CO) on palju püsivam kui side vesinikhapnik (HO). - Isomeeria on ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ü...
tihedus vee omast suurem. Füsoloogil-kõik v.a polümeerid on mürgised-kesknärvisüst,maksa kahjust, narkootilised,ladest organismi,looteea mürgitus muudab vaimne aren(alakaalus imik) Kem om-elektronegat,süsinik ning vesinik seega omavad negat osalaengut. Elektrofiil-fiil=armastama,osake,millel on pos laen v osalaeng soovib liit elektroni(katioon) osakesel on tühi orbitaal. Nukleofiil-osake,millel on negat laeng v osalaeng,soovib liit prootonit(anioon) osakesel on vaba elektronpaar Elektrofiilne tsenter-aatom molekulis,millel pos laeng v osalaeng Nukleofiilne tsen-aatom molekulis,negat laeng v osalaeng. Ründav osake-millel on LAENG(molek ioonide side) metII/I A+mittemet tugev, katkeb keemiline side Reakt tsent-koht molekulis kus toimub rühmade vahetumine Katkev side-rünnatavas molekul olev kov side mis lõhutaxe Lahkuv rühm-osake,mille on OSALAENG,kov side. Mis lahkub reakt käigus Isomeer-ühesugun summaarne valem kuid erin struktuur,erin kem ja füs omadused
asendusderivaati funktsionaalnomenklatuur + nt orgaaniliste ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas
Asendusnomenklatuur asendusrühma tüviühenduga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. Funktsionaalnomenklatuur halogeeniühendi nimi moodustatakse süsivesinikrühma nimetusest, millele lisatakse liide. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Reaktsiooni analüüsimine: *Selgita välja elektrofiilus, *tee kindlaks milline on ründav osake, milline on lahkuv rühm. Freoonid madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid. Plastiidid bioloogiliselt aktiivsed
HALOGEENIDE MÕISTED 1)polaarne kovalentne side moodustub erinevate mittemetallide vahel ühiste elektronpaaride abil. 2)halogeeniühend orgaaniline ühend, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)osalaeng - väiksem elektroni laengust. Väga väike laen 4)elektrofiil on OSAKE, millel on tühi orbital ja/või + laeng 5)elektrofiilne tsenter on AATOM , millel on tühi orbital ja/või + laeng 6)elektrofiilne asendusreaktsioon nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiil asendub teisega. 7)nukleofiil on OSAKE, millel on vaba elektronpaar või/ja laeng 8)nukleofiilne tsenter on AATOM, millel on vaba elektronpaar ja/või laeng 9)nukleofiilne asendureaktsioon elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiil asendub teisega. 10)radikaal kõrge energiaga osake , millel on paardumata elektron. Väga aktiivsed.
(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti.
Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga
väike (praktiliselt ei lahustu).
Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena.
Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Keemilised omadused:
· Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures
elektrofiilne tsenter.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
2) peab pärast looduskeskk. kasut. kiiresti lagunema 3)ei tohi edasi kanduda toiduahelates ega kuhjuda organismides Nukleofiil - : Elektrofiil + Radikaal . (üksikelektron) 1. 1)Pol.kov.side- moodustub erinevate mittemetallide aatomite vahel ühiste el.paaride abil 2)Halogeeniühend- orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)Osalaeng- väga väike laeng, väiksem kui elektroni laeng 4)Elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter 5)Nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter 6)Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning posit. laeng või osalaeng 7)Nukleof. tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg. laeng või osalaeng 8)Radikaal- osake, millel on paardumata elektron 9)Freoon- madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid
Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, ) Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina Halogeenid tehnikas ja keskkonnas Freoonid madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro- kloroderivaadid · Veelduvad kõrgendatud rõhu all toatemperatuuril kergesti · keemiliselt väga püsivad · madal keemistemperatuur · kasutatakse:külmutusmasinates, aerosooliballoonides
aatomitega,enamasti vedelikud või tahked, harva gaasid, veest raskemad, hüdrofoobsed. ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas. asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. osalaeng- on nullist veidi positiivsem või negatiivsem laeng (vastavalt + või -), iseloomustab elektrontiheduse nihkumist polaarsel sidemel. elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning positiivne laen või osalaeng. nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm(nt kaksikside või aromaatne ring) ründav osake- on reaktsiooni alustav osake, asendusreaktsiooni korral nukeofiil.
Halgeeniühendite omadused:
1. Füüsikalised omadused:
• Lineaarse ahela puhul tugevad omavahelised sidemed, kõrge keemis ja madal
sulamistemperatuur, hargnenud ahela puhul vastupidi.
• Veest raskemad.
2. Füsioloogilised:
• Kõik halogeeniühendid on mürgised, kahjustavad kesknärvisüsteemi.
• Mürgisuse järjestus: RF
radikaal- Radikaal on aatom või aatomite rühm, millel on paaritu arv elektrone. pürolüüs- Aine või materjali lagunemine kõrge temperatuuri toimel. halogeeniühend- Süsinik-halogeen sidet sisaldav orgaaniline ühend. ahelisomeeria- süsinikahela kuju on erinev asendiisomeeria- kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinikahela korral erinevalt. osalaeng- negatiivne või positiivne laeng BETAplus/miinus elektrofiil- elektroniarmastaja, ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter. (tühja orbitaali ja positiivse laenguga) elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng. nukleofiil- tuumaarmastaja, ühend või osake, millel on sukleofiilne tsenter.(vaba elektronpaariga osake, omab negatiivset laengut) nukleofiilne tsenter- nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektroni-paariga aatom ründav osake- reaktsiooni alustav osake (asendusreakts
neist esimesena. Selle eraldas ja tuvastas eraldi ainena 1825 Michael Faraday. elektronide delokalisatsiooni benseeni molekulis kujutavad kolm alternatiivset struktuurivalemit: Areene ühendavad omadused Neil ilmneb aromaatsus. Vesinike aatomeid on võrreldes süsinike aatomitega suhteliselt vähe. Pole haruldane, et vesinike aatomeid on vähemgi kui süsinike aatomeid. Suure süsinikusisalduse tõttu põlevad nad kollaka tahmase leegiga. Neile on iseloomulikud elektrofiilne ja nukleofiilne aromaatne asendusreaktsioon. Areenide sünteesimine reenide sünteesimist mitteareenidest nimetatakse aromatiseerimiseks. Selleks on palju laboratoorseid meetodeid. Paljud neist põhinevad tsükli tekitamise reaktsioonidel. Areenide sünteesi meetodite teine rühm lähtub tsükloheksaanist või mõnest muust alifaatsest tsüklist. Veel läheb vaja hüdrogeerimise juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi
Seda sisaldavad aspiriin, sahhariin, vanilliin. 3. KEEMILISED OMADUSED. Oksüdeerumine. Aromaatset tuuma iseloomusta suur energeetiline püsivus. Seepärast on aromaatsed tuumad tavaliste oksüdeerijate suhtes küllaltki vastupidavad. Aromaatsetest tuumadest kergemini oksüdeeruvad tuumaga seotud alküülrühmad. METÜÜLBENSEEN e. BENSEENKARBOKSÜÜLHAPE e. TOLUEEN BENSOEHAPE. Benseenituuma sisaldavad ühendid põlevad tahmava leegiga. Elektrofiilne asendusreaktsioon. -elektronpilv ulatub tasandist välja, seega on kättesaadav elektrofiilide ründele. Niisiis aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, temaga reageerimine algab elektrofiili ühinemisega. Kuna elektrofiili ühinemisel ühe süsinikuga tekkiv positiivne laeng jaotub kõigi ülejäänud aatomite vahel, ei saa toimuda nukleofiili ühinemist, laneg antakse hoopis H+ ,,väljaviskamisega". Tänu sellele kulgeb reaktsioon lõpuni.
Tsüklobitadieen n=?, elektronide arv 4 Aromaatsed on ka heterotsüklid, millede p-orbitaalil asuv mittesiduv elektronpaar võib anda oma elektronpaari või mitte anda -elektronsüsteemi ja nii täita Hückeli kriteeriumi. Pürrool n=?, elektrondie arv 6 Püridiin n=?, elektronide arv: 6 süsteemid, 2 väljas Imidasool n=?, elektronide arv: 6 süsteemid, 2 väljas REAKTSIOONIDE SELETUSED http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch12overview.html ELEKTROFIILNE ASENDUS AROMAATSES TUUMAS Enamik kasutuses olevaid orgaanilise aineid sisaldab ühte või mitut aromaatset tuuma. Areenide põhireaktsiooniks on elektrofiilne asendusreaktsioon. Areenid üldjuhul liitumisreaktsioone ei anna. Elektrofiilse asendusega saame areenide vesinikke asendada järgmiste rühmadega: Halogeenimisel, kasutades F2, Cl2, Br2, I2 saame haloareene (fenüühaliide). Benseeni tuum kujutab endast kuue -elektroniga konjugeeritud süsteemi. Mõlemal pool
Vulkaniseerimine- pikad lineaarsed polümeeriahelad ühendatakse sillakestega omavahel ruumiliseks struktuuriks, mis annab materjalidele paremad mehaanilised omadused ja suurema vastupidavuse väävliühendites. Esterifikatsioon- alkoholi regeerimine happega (=ester) Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et
Fenoolid Ar-OH hüdroksübenseen ehk fenool C6H5OH Keemilised omadused * TÄIELIK PÕLEMINE 2 C2H6 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O RADIKAALILINE ASENDUS a) halogeeniga: alkaan + halogeen halogeeniühend + HHal CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CHClCH3 + HCl b) hapnikuga: alkaan + hapnik alkohol 2 CH 3CH2CH3 + O2 2 CH3CH(OH) CH3 ELEKTROFIILNE LIITUMINE a) halogeeniga: alkeen + halogeen dihalogenoalkaan CH2=CHCH3 + Cl2 CH2ClCHClCH3 b) vesinikhalogeniidiga: alkeen + vesinikhalogeniid halogenoalkaan (halogeeniühend) CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 c) veega (hüdraatimine): alkeen + vesi alkohol CH2=CHCH3 + H2O CH3CH(OH) CH3 * hüdrogeenimine (vesiniku lisamine) CHCCH3 + H2 CH2=CHCH3 ja CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3
Elektrofiil-elektronvaene tsenter, mis võtab vastu elektrone keemilise sideme moodustamiseks. Nukleofiil- elektronrikas tsenter (harilikult vaba elektronpaar), loovutab elektrone keemilise sideme moodustamiseks. Bronstedi hape- aine, mis loovutab prootoneid. Loovutades prootoni, saab negattiivse laengu ja muutub konjugeeritud aluseks. Bronstedi alus- aine, mis seob prootoneid. Liites prootoni, muutub konjugeeritud happeks. Elektrofiilne tsenter-vabad ja osaliselt vabade orbitaalidega piirkonnad, mis on võimelised vastu võtma vabu või osaliselt vabu elektronpaare neile vabadele orbitaalidele. Nukleofiilne tsenter- vabad või osaliselt vabad elektronpaarid võivad hõivata teiste elementide vabasid või osaliselt vabasid orbitaale, seda piirkonda nimetataksegi nukleofiilseks tsentriks. Lewise hape-aine, mis on võimeline liitma elektronpaari.
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.)
ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused
on mittepolaarne) nt alkaanides o Polaarse kov. sideme katkemisel jaotuvad elektronid aga ebavõrdselt nt halogeenid. Ebaühtlane jaotus tähendab et elektronegatiivsem element haarab endale terve elektronpaari ja saab neg. laengu, s.t on nukleofiil. o Teisele elemendile jääb aga tühi orbitaal ja pos. laeng, s.t on elektrofiil. o Elektrofiil võtab endale igal võimalusel elektrone, nukleofiil otsib aga kuhu panna. o Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused o Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused o Nukleofiil ühineb ALATI elektrofiiliga. · Halogeene kasutatakse rasvade, õlide, valkude, polümeeride jt materjalide lahustamiseks. · Freoonid - madala molekulmassida alkaanide, enamasti metaani või etaan fluoro- kloroderivaadid. · Pestitsiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike
· Benseenist: fenüül · Areenid on vedelikud või kristalsed, vähepolaarsed, ei lahustu vees, lahustuvad süsivesinikes, eetris jt mittepolaarsetes lahustites, suur energeetiline püsivus. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu · Narkootiline toime. · Benseeniring esineb bensoehappes (E210), aminohapetes, aspiriin, sahhariin, vanilliin · Aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, tema reageerimine algab elektrofiili ühenemisega. [elektrofiilne asendusreaktsioon] · Üle 4 benseenringi-kantserogeense toimega · Aromaatsed nitroühendid moodustuvad nitreerimireaktsiooni saadusena · Aromaatsed halogeeniühendeid kasutatakse lahustitena · Polüklorodifenüülid on kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud (püsivad). (teratogeenne mõju, HIV sarnane). Paiskaad prügipõletustehased ja tööstused. · Tüüpilised reaktsioonid: alküünimine(A+RCI=C6H5R+HCl), halogeenimine(A+Cl-
Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid, millel tõsine oht keskkonnale. Areenide isomeeria: asendisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadusetega, samuti võivad nad erineda oma bioloogilise aktiivsuse poolt. 1,2- dimetüülbenseen e orto-ksüleen; 1,3-dimetüülbenseen e meta-ksüleen; 1,4-dimetüülbenseen e para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid elektrofiilne asendus benseenis ja selgitage benseeni ja broomi vahelisel reaktsioonil: elektrofiili üks osa ründab nukleofiili ja tõrjub ühe vesiniku välja. C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr fenooli/aniliini ei saa hoida lahtises nõus: sest nad oksüdeeruvad(põlevad) õhuga juba toatemperatuuril Fenool+broom C6H5OH+3Br2= C6H5OHBr3 + 3HBr Aminobenseen+lämmastikhape C6H5NH2+HNO3= C6H5NH3NO3 Aminobenseen+proom C6H5NH2+Br= C6H5NBr2 + H2
gus, kuid see tõstab saagist vaid vähemuses oleva reagendi suhtes. Tõhusamad moodused on estri pidev eemaldamine (välja destilleerimine) reaktsioonisegust või reaktsioonil moodustuva vee sidumine. Kui kõik teised ained on palju kõrgemal keevad, saab vett ka pideva destilleerimisega kõrvaldada. 6 8. Väga tugeva nukleofiili korral elektrofiilne (happeline) katalüüs ei ole vajalik. Reaktsioonil amiidiga ei ole happelist katalüüsi võimalik rakendada, kuna amiin moodustab happega soola ega ole siis enam nukleofiilne reagent. 9. O O O Saadus R C R C R C Lähteaine
Mittepolaarse sideme katkemisel jagatakse sidet moodustunud el.paar osanike vahel võrdselt-kumbki saab pool ja muutub radikaaliks.Mida polaarsem on side, seda kergem on el. Aatomite vahel ebavõrdselt jaotada.El.neg partner haarab lahkudes kaasa kogu ühisvaranduse, saab neg.laengu 1.Teisele jääb tühi orbitaal ja laeng +1. H(d+)-Cl(d-)., HCl> H+ + :Cl-.Elektrofiil on tühja orbitaali ja posit.laenguga osake.Nukleofiil-vaba el.paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el
rühm/rühmad. Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. Valk - ehk proteiin on biopolümeer, mille monomeerideks on aminohappejäägid. Valgu molekul koosneb paljudest üksteise järele seotud aminohapetest. Fenool benseenituum, mille küljes on 1 OH rühm. Süsivesik ehk sahhariid, on polühüdroksükarbonüülühendite, nende oligo- ja polümeeride üldnimetus. Elektrofiil tühja orbitaaliga osake, millel on elektrofiilne tsenter. Positiivne laeng/osalaeng.(C, H, metalliioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on nukleofiilne tsenter. Negatiivne laeng/osalaeng. (:OH ja :CN tugevad; :Hal nõrk) Radikaal osake, millel on paardumata elektron. Hüdrogeenimine H liitumine ainega. Dehüdrogeenimine H eraldumine aine molekulist. Hüdraatimine H2O liitumine ainega. Dehüdraatimine H2O eraldumine aine molekulist. Hüdrolüüs aine lagunemine vee toimel.
Karbonüülühendite kondensatsioonireaktsioonil reageerivad karbonüülühendid omavahel. Kondensatsioon on kombinatsioon nukleofiilsest liitumisreaktsioonist ja -asendusreaktsioonist. Esmalt genereeritakse tugeva aluse abil atsetoonist enolaatioon. Tasakaal on sellel reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob veest prootoni ning muutub -hüdroksüketooniks. Toimub tavaline nukleofiilne liitumisreaktsioon. Naatriumhüdroksiid on vajalik molekuli stabiliseerimiseks ja vee eraldamiseks.
2. süntees Willamsoni meetodil (nukleofiilne asendus) Alkoholaadid (alkoholide soolad e. alkoksiidid) reageerivad alküülhaliididega, andes SN2 reaktsioonil eetreid. Alkoholaate saadakse tugevate aluste (NaH jt) ja leelismetallide kaasabil. Willamsoni sünteesi kasutatakse suhkrute metüleerimiseks. Eetrite sünteesil aluste toimel tuleb arvestada konkureeriva E2 elimineerimisega. R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX 3. Epoksiidide (oksiraanide ) saamine a) alkeenide reaktsioonil perhapetega (elektrofiilne liitumine) Perhappena kasutatakse tihti m-Cl-perbensoehapet. R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 (antud reaktsioon on alkoholiga liitumine) Antud reaktsioon on perbensoehappega. b) halohüdriinidest sisemolekulaarsel Williamsoni reaktsioonil SN2 reaktsioon saab toimuda, kuna OH rühm saab võtta Br suhtes anti asendi. Näide
mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, plastmasse jm. 6.Kas aromaatne tuum on nukleofiilne või elektrofiilne tsenter? Kas aromaatset tuuma ründavad elektrofiilid või nukleofiilid? Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül. 8 /58 + vihikus.
mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, plastmasse jm. 6.Kas aromaatne tuum on nukleofiilne või elektrofiilne tsenter? Kas aromaatset tuuma ründavad elektrofiilid või nukleofiilid? Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül. 8 /58 + vihikus.
tunnuseks on tasandilistest aatomitest koosnev tsükkel ning ühistunud pii- elektronpiv. 116. aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. 117. radikaal osake, millal on paardumata elektron 118. funktsionaalne rühm heteroaatomeid (ka c,N,O või hal) sisaldav rühm, mis on seotud tüviühendi ahelaga. 119. elekrofiil ühend, v osake, millal on elektrofiilne tsenter 120. elektrofiilne tsenter aatom, millelon tühi v osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng 121. nukelofiil ühend v osake, millel on nukleofiilne tsenter 122. nukleofiilne tsenter aatom,millel on vaba v osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng v osalaeng. Nukelofiilseks tsentris võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt.kaksikside v aromaatne ring) 123. polümerisatsioon 124. polükondensatsioon kõrgmolekulaarse ühendi moodustumine, mis
ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsed tsentrid. Side süsinik-hapnik on palju püsivam kui side vesinik-hapnik. Füüsikalised omadused Võib hästi osaleda vesiniksideme modustamises, võivad moodustada vesiniksidemeid omavahel aga ka vee molekulidga. Sellest ongi tingitud alkoholide hüdrofiilsus ja hea lahustuvus vees.(lühema süsinikahela korral). Keemilised omadused Hüdroksüülrühmaga seotud süsiniku aatomil asub elektrofiilne tsenter. Nukleofiilse asenduse korral selle tsentri juures osutuks lahkuvaks osakeseks hüdroksiidioon. Teine tähtis omadus on happelisus. Alkoholid on süsivesinike osalise oksüdeerimise saadused. Nad võivad nii oksüdeeruda kui ka redutseeruda. Alkoholid põlevad. Juhitava oksüdeerimisprotsessi abil valmistatakse alkoholidest aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid. Füsioloogilised omadused Alkoholid ise kui ka nende oksüdeerimise vahesaadused on mürgised
CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake. H H H H Cl C=C + HCl HCC+H + Cl- HCCH H H H H H H Kordsed sidemed pole püsivad. CHCH + HCl CH2=CHCl CH2=CHCl + HCl CH3CHCl2 Vesinik liitub alati enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga (kus vesinikke on rohkem). CH2=CCH3 + HCl CH3CClCH3 CH3 CH3
rühm või rühmad. · Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. · Valk · Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. (sisaldab benseeni) · Fenool hüdroksü- või polühüdroksüareenid. · Süsivesinik aine, mis koosneb vaid süsinikust ja vesinikust. · Elektrofiilsustsenter · Nukleofiilsustsenter · Elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter. · Nukleofiil ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. · Radikaal osake, millel on paardumata elektron. · Iooniline reaktsioon · Radikaalne reaktsioon reaktsioon, mis toimub radikaalide osavõtul. · Hüdrogeenimine vesiniku liitmine. · Dehüdrogeenimine vesinik eraldub reaktsioonil. · Hüdraatimine vee liitmine. · Dehüdraatimine vesi eraldub reaktsioonil.
Ilona Juhanson, 123964YASB, 19.03.13 VANILLIINI SÜNTEES Elektrofiilne asendus aromaatses tuumas Organometalliline metoksüleerimine vask(I)bromiidi ja naatriummetoksiidiga. 50 ml Erlenmeyeri kolbi 8,3 ml Br2/MeOH lahust (1,96 g Br2 25 ml etanoolis).
reaktsiooni mehhanismi analüüs; nukleofiilne asendusreaktsioon; halogeenühenditega seotud keskkonnaprobleemid; alkoholide struktuur ja omadused; funktsionaalrühm; struktuuri- ja asendiisomeeria; alkohol kui hape; vesinikside; eetrite määratlemine; alküülamiinide struktuur ja omadused; amiin kui alus. 8. MITTEPOLAARSE KORDSE SIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (ALKEENID, ALKÜÜNID, AREENID): küllastumatuse mõiste; alkeenid ja alküünid; kaksiksideme nukleofiilsus; elektrofiilne liitumine kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID: aldehüüdide ja ketoonide struktuur; polaarne kaksikside, selle reaktsioonid; aldehüüdide redoksomadused; sahhariidide mõiste ja liigitus, bioloogiline tähtsus; karboksüülhapete struktuur, omadused ja liigid; funktsionaalderivaadid estrid ja amiidid; estrite
-propeen Elektrofilne liitumine veega, tekivad alkoholid 2CH4→CHºCH+H2 CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Laboratoorselt saad.: CH2=CH-CH=CH2 3) Liitumine halogeenidega C2H5OH→ CH2=CH2+H2O Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid 1,3- butadieen CaC2+H2O→Ca(OH)2+C2H2 CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl (but-1,3-dieen) Eteeni kasut piirituse, sünteetilise
Asendusrühmaga reaktsioon toimub kergemini, kui benseenil sest asendusrühm on reaktsioonis aktiveerivaks rühmaks. Alküülimine C6H6+CH3CH2Cl(AlCl3) C6H5CH2CH3+HCl; halogeenimine C6H6+Cl2(AlCl3) C6H5Cl+HCl; nitreerimine C6H6+HNO3(H2SO4) C6H5NO2+H2O Elf asendus, sest RO on elektrofiil, reaktsioonits nukleofiilsusts. Nfts benseenis aromaatne tuum. Ükski reagentidest ei ole iseenesest elektrofiil, selleks tuleb elektrofiilsus tekitada, kasutades katalüsaatorit. AlCl3 on tugevalt elektrofiilne. Tsükloheksaan C6H6+3H2(temp, kat) c6h12 Heksaklorotsükloheksaan C6H6+3Cl(temp, kat) C6H6Cl6 C6H5OH+2K2C6H5OK+H2; C6H5OH+KOHC6H5OK+H2O kaaliumfenolaat; C6H5OH+3Br2(toat, kat) C6H2Br3OH+3HBrl 2,4,6 tribromofenool; C6H5OH+HNO3C6H4NO2OH 2nitrofenool +H2O; C6H5NH2+HClC6H5NH3Cl fenüülammooniumkloriid; C6H5NH2+3Br2 (toatemp, kat) C6H2Br3NH2+ 3HBr 2,4,6tribromoamiin; 3alküün(CH_CH)C6H6 trimerisatsioon; C6H12(kat) C6H6+ 3H2; C6H6+HNO3(H2SO4) C6H5NO2+H2O; C6H5NO2+NH3C6H5NH2+HNO3;
Orgaanika KT 2 millele tähelepanu pöörata, et mitte mõttetult üle õppida : 1. Aromaatsete ühendite reaktsioonid (Väga oluline teema, sest lihtsamad asjad on juba väga olulised. Sulfoonimist, diaasoteerimisreaktsioone, kõrvalahela reaktsioone ei ole) Aromaatsust ennast ei küsita, sest oli eelmises töös. Elektrofiilne asendus aromaatses tuumas (selle juures tähtis): Asendusrühmad aromaatses tuumas ja kuidas nad mõjutavad reaktsiooni. (mõjutavad kahte moodi): 1) kas aktiveerivad või desaktiveerivad 2) Nad suunavad (selle reaktsiooni nii öelda elektrofiili mingisse asendisse) Asendusrühmade puhul peame teadma, mis on +R rühmad ja R rühmad (See ei lange täpselt kokku, et kas nad aktiveerisid või desaktiveerisid)
Elektrofiilse tsentri tunneme ära pos laengu või osalaengu järgi aatomil. Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Nukleofiilse tsentri tunneme ära neg laengu või osalaengu järgi aatomil. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: Nukleofiil on ründav osake Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: Elektrofiil on ründav osake Elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit
Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide, ravimite valmistamiseks. Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol, sellepärast põleb benseen tahmava leegiga. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Kahjustavad närvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt nahale. Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. Enamikule areenidele on iseloomulik elektrofiilne asendureaktsioon. Fenoolid on hüdroksüareenide üldnimetus. Fenool on hüdroksübenseen. Laengu delokalisatsioon elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel. Miks on fenool happelisem kui etanool, kuigi neil on sama funktionaalrühm? Fenoolil on hüdroksüülrühma aromaatse ringi tugev vastastikmõju. Kumb on aluselisem kas aniliin või etüülamiin? Selgitage erinevuse põhjused. Aniliin, sest lämmastiku vaba elektronpaar on
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon
metallikatiooniid) Asendusrühm: aatom või rühm, mis asendab tüvistruktuuris H- nukleofiil ühineb elektrofiiliga!! aatomit · Elektrofiilsustsentner- elektrofiili koostisesse kuuluv (osaliselt) · Keemistemperatuur sõltub: H- sideme arvust ja tugevusest tühja orbitaaliga aatom Markovnikovireegel: ühinemisreaktsioonil liitub elektrofiilne · Aine lahustuvus vees sõltub: hüdrofoobse C-ahela pikkusest osake kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem H-si. -OH ja NH2 rühmade arvust nukleofiilne osake selle C-ga, mille juures rohkem C-C sidemeid. · Isomeeria: - struktuuriisomeeria: molekulid koosn. samadest aatomitest, kuid · Alkeenid: nad on omavah erinevalt seotud - saadakse alkaanide dehüdrogeenimisel
2,4,5-trimetü ül-3-heptanoon hepta-3-oon CH3 = CH CH2 CO CH3 pent-4-een-2-oon 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+). · Kuna süsiniku oksüdatsiooniaste aldehüüdrühmas on +I, siis võivad karboksüülühendid nii redutseeruda kui oksüdeeruda. · Redutseerumisel tekkivad alkoholid (samuti on alkoholide oksüdeerumisel võimalik saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. [O] [O] Alkohol Aldehüüd Karboksüülhape
HN CH3 Br Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi, mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid. NH2 1.2. Reaktsioonide iseloomustus Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape. Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga broomi aatom liitub aromaatse tuumaga, lõhkudes aromaatse tsükli. Keskkonnas olev vesi seob üleliigse prootoni, mis annab sidemest elektroni tsüklisse, taastades aromaatsuse. 1.3. Kasutatud ained · Esimene etapp: aniliin, äädikhappe anhüdriid, naatriumatsetaat, kontsentreeritud HCl,
Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. o Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. o Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) o Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal
Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake
Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad küll nt. etanaal. OK Keemilised omadused: | 1. Liitumisreaktsioon CH3CH2CH2K + CH3CHO CH3 C H
annaabi.ee 
