HCl -> H+ + :Cl- anioon Nukleofiil on vaba elektron paariga osake, millel on negatiivne(-) laeng. HCl -> :Cl- + H+ katioon Elektrofiilid: H+ ja metalli ioonid Na+, K+ Nukleofiilid: Cl-, F-, Br-, J- ja hapete anioonid SO42-, HSO4-, NO3-, CH3COO- jne Süsinik mille juures on vaba elektron paar on nuklefiilsus tsentner ja aato millel on tühi orbital elektrofiilsus tsentner. --- > nukleofiilne tsentner (karbokatioon) Nukleofiilne asenuds reaktsioon: 1) Elektrofiilse tsentri tunneme ära (+) laengu või osalaengu + järgi aatomil. 2) Nukleofiilse tsentri tunneme ära (-) laengu või osalaengu - järgi aatomil. 3) Nf ühineb Ef. Nf ründab Ef ja Ef ründab Nf. 4)Ef ei reageeri Ef, sammuti Nf, Nf'iga.
ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas
hüdroksüülrühmaga OH, nimetatakse alkoholideks. Alkoholid on hüdroksüühendid. - Kuna hapnik on märgatavalt elektronegatiivsem kui süsinik või vesinik, on sidemed süsinik hapnik ning vesinikhapnik polariseeritud niimoodi, et elektronpilv on nihutatud hapniku aatomi suunas. Seega on süsiniku ja vesiniku aatomil positiivne osalaeng. > Järeldus: alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ( - ), hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aautomitel aga elektrofiilsed tsentrid ( + ). Side süsinikhapnik (CO) on palju püsivam kui side vesinikhapnik (HO). - Isomeeria on ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeeride olemasolu.
Keemia KT Halogeeniühendid Mõisted: Halogeen Halogeenid on tugevad oksüdeerijad, sest nende aatomite välisel elektronkihil on puudu üks elektron stabiilsest oktetist. Halogeeniühend Orgaanilised ühendid, kus süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega. Enamasti vedelikud või tahked, harva gaasid. Veest raskemad, hüdrofoobsed. Mürgised, kerglenduvad on narkootilise toimega. Polaarne kovalentne side Elektronpaar, mis seob süsiniku ja halogeeni aatomit, mis on tõmmatud elektronegatiivsema aatomi (halogeeni) poole. Elektronegatiivsus Suurus, mis iseloomustab aatomi suhtelist võimet siduda endaga molekulis või keemilises ühendis elektrone. Osalaeng Elektrontiheduse nihkumine polaarsel sidemel. Nukleofiil Sageli anioon ja alati on ta osake, millel on vaba elektronpaar. Elektrofiil Sageli katioon, positiivne ja alati on tal tühi orbita...
asendusderivaati funktsionaalnomenklatuur + nt orgaaniliste ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või
Keemilised omadused OH ründav osake (iooniline side) Cl lahkuv osake (kovalentne side) + - + - H3C CH2 Cl nuk- + Na OH H3C CH2 OH nuk- + NaCl elektro- leo- elekt- leo- fiil fiil rofiil fiil Määra laengud ja osalaengud! Leia ründav osake! Leia reaktsioonitsenter Leia lahkuv osake! Leia katkev side! Nukleofiilne asendusreaktsioon 2) Reageerimine alkoholaatidega R-Hal + NaOR' R-OR' + NaHal + - - + NaCl CH3 Cl + CH3CH 2O Na Määra laengud ja osalaengud! Leia ründav osake! Leia reaktsioonitsenter Leia lahkuv osake! Leia katkev side! Keemilised omadused Eelnev reaktsioon võrrandina H3C Cl + H3C CH2 O Na H3C O CH2 CH3 + Na Cl NUKLEOFIIL-negatiivse laengu või osalaenguga osake (on elektrone juurde võtnud), mis seondub elektrofiilsustsentriga
Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, millele järgneb nukleofiilseosakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeenid, vesi (hapekatalüütiliselt), vesinik (katalüsaatori abil). Kolmikside on -side + kaks -sidet. Kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga algab elektrofiilse osakese ühinemisega
Elektrofiilsustsenter on pos. osalaenguga või pos. laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. Halogeeni ühenditele on iseloomulik nukleofiilne asendusreaktsioon. 1) Nukleofiilse asendusreaktsiooni kutsub esile nukleofiil.(ründav osake) 2) Ründab halogeeniühendis elektrofiilsustsentrit 3) Polaarne side katkeb juhul, kui ründav nukleofiil on tugevam, kui lahkuv nukleofiil(halogeen).
süsinikahelas. asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. osalaeng- on nullist veidi positiivsem või negatiivsem laeng (vastavalt + või -), iseloomustab elektrontiheduse nihkumist polaarsel sidemel. elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning positiivne laen või osalaeng. nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm(nt kaksikside või aromaatne ring) ründav osake- on reaktsiooni alustav osake, asendusreaktsiooni korral nukeofiil. reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis.
2)suure tihedusega, veest raskemad. 3) lahustuvad piirituses ja bensiinis. Füsioloogilised omadused: 1) Mürgised. 2) narkootilise toimega. 3) kahjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa. MÕISTED: 1) nukleofiil- vaba elektronpaariga ja neg laenguga aine osake. 2)Elektrofiil- tühja orbitaliga ja pos.laenguga aineosake. 3)nukleofiilne tsentner- neg.osalaenguga aine osake molekulis/ aines. 4) lektrofiilsus tsentner- pos. Osalaenguga aine osake molekulis/ aines. 5) nukleofiilne asendusreaktsioon- reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilsed ja nukleofiilsed rühmad ühinevad. 6) Radikaal- osake millel on paadumata elektron.
HALOGEENIDE MÕISTED 1)polaarne kovalentne side moodustub erinevate mittemetallide vahel ühiste elektronpaaride abil. 2)halogeeniühend orgaaniline ühend, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)osalaeng - väiksem elektroni laengust. Väga väike laen 4)elektrofiil on OSAKE, millel on tühi orbital ja/või + laeng 5)elektrofiilne tsenter on AATOM , millel on tühi orbital ja/või + laeng 6)elektrofiilne asendusreaktsioon nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiil asendub teisega. 7)nukleofiil on OSAKE, millel on vaba elektronpaar või/ja laeng 8)nukleofiilne tsenter on AATOM, millel on vaba elektronpaar ja/või laeng 9)nukleofiilne asendureaktsioon elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiil asendub teisega. 10)radikaal kõrge energiaga osake , millel on paardumata elektron. Väga aktiivsed. 11)reaktsioonitsenter aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muun...
Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks. Üksiksidemega on alkaanid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside on -side + -side. Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatimod ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Kolmikside on -side + kaks .sidet. alkeen -een. (etaan-eteen), alküül -üün (etaan-etüün).Omadused: kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Püsiv, Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused:
(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti.
Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga
väike (praktiliselt ei lahustu).
Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena.
Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Keemilised omadused:
· Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures
elektrofiilne tsenter.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
Stereokeemia Alkaanide, tsükloalkaanide konformatsioonid: Tsüklopropaan on: · tasapinnaline · varjestatud konformeer Tsükloheksaani konformeerid, nende üleminekud: Stereoisomeeria, stereogeensed tsentrid, absoluutne konfiguratsioon ja selle määramine. Enantiomeerid, diastereoisomeerid, meso-ühendid. Enantiomeersete ühendite saamine diastereoisomeeride lahutamise teel: Karbonüülühendid Aldehüüdid, ketoonid: Nukleofiilne liitumine karbonüülühenditele: Alkoholide, amiinide liitumise mehhanism: Atsetaalide, enamiinide, imiinide hüdrolüüsi mehhanism: Wolff-Kishneri, Wittifi reaktsioon, liitumine -küllastamata karbonüülühenditele: Keto-enoolne tautomeeria: Alus- ja happekatalüütiline enooli moodustamine: Karbonüülühendite -asendus: halogeenimine, alküleerimine: Maloonsüntees: Karbonüülkondensatsioon: Aldoolkondensatsioon (mehhanism): esterkondensatsioon (mehhanism): Michaeli liitumine: Süsivesikud Süsivesikute...
vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool),
. : O C .. : + HL O L R R R atsüülühend L HL uus atsüülühend + Nukleofiilne liitumine Elimineerumine Esimese etapina toimub nukleofiilne liitumine karbonüülsele süsinikule. Esimese etapi toimumist hõlbustab suhteline steeriline avatus (tasapinnaline süsinik) ja karbonüülrühma hapniku võime võtta enda peale kaksiksidemelt elektronpaar. Esimese etapi järel moodustub tetraeediline vaheühend, süsinik on seotud kahe elektronegatiivse rühmaga, toimub lahkuva rühma elimineerumine. Regenereerub
mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, plastmasse jm. 6.Kas aromaatne tuum on nukleofiilne või elektrofiilne tsenter? Kas aromaatset tuuma ründavad elektrofiilid või nukleofiilid? Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül
mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, plastmasse jm. 6.Kas aromaatne tuum on nukleofiilne või elektrofiilne tsenter? Kas aromaatset tuuma ründavad elektrofiilid või nukleofiilid? Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül
Halogeeniühendite, alkoholide, amiinide ja eetrite omadused
Halgeeniühendite omadused:
1. Füüsikalised omadused:
• Lineaarse ahela puhul tugevad omavahelised sidemed, kõrge keemis ja madal
sulamistemperatuur, hargnenud ahela puhul vastupidi.
• Veest raskemad.
2. Füsioloogilised:
• Kõik halogeeniühendid on mürgised, kahjustavad kesknärvisüsteemi.
• Mürgisuse järjestus: RF
jne halogeeni- Järel- / eesliide • Lineaarse ahela puhul 1) Reageerimine leelistega Looduses leidub neid vähe. ühend Cl –kloriid / kloro- tugevad omavahelised Nukleofiilne asendus, tekivad alkoholid Saadakse alkaanide RHal Br –bromiid / bromo- sidemed, kõrge keemis ja CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl halogeenimisel F –fluoriid / fluoro- madal sulamistemperatuur, 2) Reageerimine alkoholaatidega CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl I –jodiid / jodo- hargnenud ahela puhul Nukleofiilne asendus, tekivad eetrid Neid kas
o Hüdrofoobsed o Lagunevad hästi eetrites ja teister orgaanilistes ühendites Füsioloogilised: o Narkootiline toime (võivad tekkida krambid, äkksurm) o Kahjustab maksa, närvisüsteemi, vereloomet o Ainuke ühutu on bensoehape (E210) COOH-rühmaga (aspiriin, vanilliin, sahhariin) Keemilised: o Püsivam kui alkeen o Asendusrühmad reageerivad kergemini kui tuum ise 5. Milline areenide osa on nukleofiilne? Miks? Nukleofiilne(-laenguga) on aromaatne ring , koosneb elektronide pilvest 6. Reakstioonid. o Alküülimine Benseen + NaCl → benseen-Na + HCl o Halogeenimine Benseen + Cl2 → benseen-Cl + HCl o Nitreerimine Benseen + HONO2 → nirtobenseen + H2O 7. Benseeni omadused, saamine, kasutamine o Mürgine lahusti o Vees ei lahustu
Karoteen(porgandi värviaine) Kokkuvõte: Süsinikevahelist kaksiksidet sisaldavad ühendid on alkeenid, kolmiksidemega ühendid aga alküünid. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, mille järgneb nukleofiilse osakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeeniidid, vesi, vesinik. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kordne side on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga algab elektrofiilse osakese ühenemisega.
neist esimesena. Selle eraldas ja tuvastas eraldi ainena 1825 Michael Faraday. elektronide delokalisatsiooni benseeni molekulis kujutavad kolm alternatiivset struktuurivalemit: Areene ühendavad omadused Neil ilmneb aromaatsus. Vesinike aatomeid on võrreldes süsinike aatomitega suhteliselt vähe. Pole haruldane, et vesinike aatomeid on vähemgi kui süsinike aatomeid. Suure süsinikusisalduse tõttu põlevad nad kollaka tahmase leegiga. Neile on iseloomulikud elektrofiilne ja nukleofiilne aromaatne asendusreaktsioon. Areenide sünteesimine reenide sünteesimist mitteareenidest nimetatakse aromatiseerimiseks. Selleks on palju laboratoorseid meetodeid. Paljud neist põhinevad tsükli tekitamise reaktsioonidel. Areenide sünteesi meetodite teine rühm lähtub tsükloheksaanist või mõnest muust alifaatsest tsüklist. Veel läheb vaja hüdrogeerimise juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi ja niklit, samuti kinoone, väävlit ja seleeni.
Kontrolltööks kordamine. HALOGEENIÜHENDID. Mõisted: orgaanilised ühendid- keemiliste ainete klass, mille molekulides esinevad lühemad või pikemad süsiniku aatomitestmoodustunud ahelad. -side- ühekordne kovalentne side tetraeedriline süsinik- süsiniku aatom, mille kovalentsed sidemed on suunatud tetraeedri tippudesse. süsivesinikud- keemilised ained, mille molekul koosneb ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest alkaanid- süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega. triviaalnimetus- aine nimetus, mis ei vasta nomenklatuuri reeglitele. nomenklatuur- reeglite kogu ühendi nimetuse koostamiseks struktuurist lähtudes. tüviühend- süstemaatilist või triviaalnimetust kandev hargnemata atsükliline või tsükliline struktuur, millega on seotud ainult vesiniku aatomid. asendusrühm- aatom või aatomirühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. alküülrühm- alkaanist tulenev asendusrühm. ...
Sissejuhatus Põhireaktsioon, mis sünteesi käigus toimub on kondensatsioon. Karbonüülühendite kondensatsioonireaktsioonil reageerivad karbonüülühendid omavahel. Kondensatsioon on kombinatsioon nukleofiilsest liitumisreaktsioonist ja -asendusreaktsioonist. Esmalt genereeritakse tugeva aluse abil atsetoonist enolaatioon. Tasakaal on sellel reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob veest prootoni ning muutub -hüdroksüketooniks. Toimub tavaline nukleofiilne
o Halogeeni asend näidatakse kohanumbriga 1bromo 2kloroetaan Füüsikalised omadused o Enamus vedelikud või tahked ained, mõned toatemperatuuril gaasilised o Kuna ei saa moodustada H-sidemeid, on nad hüdrofoobsed ega lahustu vees o Suhteliselt suurte tihedusega (veest raskemad) o Gaasid on bromoetaan, difluorodiklorometaan, diklorofluorometaan, kloroetaan, klorometaan, kloropentafluoroetaan Nukleofiilne asendusreaktsioon 1. Kovalentne sideme katkemine · Radikaaliline dissotsiatsioon o Tekivad radikaalid o Esineb mittepolaarse sideme katkemisel ka siis, kui kovalentne side pole väga polaarne CH3-CH2-CH3 CH3-CH2* + CH3* Cl2 Cl* + Cl* · Iooniline dissotsiatsioon o Tekivad positiivsed ja negatiivsed ioonid
elektronpaar, mis moodustab kovalentse sideme on tugevamini tõmmatud ühe aatomi poole. Igas ühendis, mis sisaldab polaarset sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit. Elektrofiili ehk elektrofiilse tsentri tunneme ära positiivse laengu/osalaengu ja vaba orbitaali järgi. Nukleofiili ehk nukleofiilse tsentri tunneme ära negatiivse laengu/osalaengu ja vaba elektronpaari järgi. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Halogeenühenditega toimub nukleofiilne asendusreaktsioon st ründavaks osakeseks on tugevam nukleofiil, reaktsioonitsentriks on halogeenühendi elektrofiilsustsenter, lahkuv rühm eraldub halogeenühendist halogeniidioonina. 1. halogeenühend + leelis = alkohol + metallihalogeniid 2. halogeenühend + alkoholaat = eeter + metallihalogeniid 3. halogeenühend + tsüaniid = nitriil + metallihalogeniid
aineklasse · Haliidid on aineklass, kus funktsionaalseteks ruhmadeks on halogeen ->(elektroneg) F, Cl, Br, J · halogeen on seotud susinikuga · primaarne, sekundaarne, tertsiaarne, geminaalne, vitsinaalne haliid · koige kergemini lahkub tertsiaarne haliid, siis sekundaarne ja primaarne · susinikul on osaliselt vaba orbitaal e elektrofiilne tsenter, halogeenil on isaliselt negatiivne laeng, nukleofiilne tsenter · alküülhaliidid annavad pohiliselt 2 tuupi reaktsioone: nukleofiilne asendusreaktsioon kus halogeen vahetatakse valja mingi nukleofiili poolt eraldumisreaktsioonid (nukleofiilne) aluskataluusitud · nukleofiilsete alkuulhaliidide asendusreaktsioonid. Samaaegselt katkeb C-X side ja tekib C- N side · kogu reaktsiooni kiirus soltub sellest, kui kiiresti tekib vaheühend R-X kombinatsioonist.
vee eraldumine. Vulkaniseerimine- pikad lineaarsed polümeeriahelad ühendatakse sillakestega omavahel ruumiliseks struktuuriks, mis annab materjalidele paremad mehaanilised omadused ja suurema vastupidavuse väävliühendites. Esterifikatsioon- alkoholi regeerimine happega (=ester) Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et
Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused: Karbonüülrühm on polaarne molekuliosa, kuid vesiniksidemeid ta praktiliselt ei moodusta. Seepärast on nii karbonüülühendi molekulide omavaheline vastastikmõju kui ka vastastikmõju veega nõrk. Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Madalamad esindajad lahustuvad vees väga hästi, kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb kiiresti. Füsioloogiline toime:
Orgaaniline keemia Aineklassid: Küllastumata ühendite Keemilised omadused Kordamiseks Aga tunneb ära, et molekulis on kordsed side(med), kas = või Kui = siis nimi on alkeen Kui siis nimi on alküün Sidemed koosnevad alkeenidel ühest - sidemest ja ühest -sidemest Alküünidel koosneb ühest -sidemest ja kahest -sidemest Vesinikhalogeniidi liitumine CH2=CH2 + HCl -> -CH2-CH2- -> CH3CH2Cl H Cl Moodustub halogeenühend Kordne side on alati küllastumata ühenditel reaktsioonitsentriks (nukleofiilne)! Kõik liitumised toimuvad kordsete sidemete arvelt, side lõhutakse ära ja seejärel toimub liitumine! Vee liitumine Tingimus katalüsaatoriks on hape CH2=CH2 + H2O (H+)-> -CH2CH2- ->CH3CH2OH H OH H OH Moodustub alkohol! Antud reaktsiooniga on võimalik toota etanooli! See reaktsioon on kallis! Halogeenimine Toimub ka ilma katalüsaatorita, selli...
* dehüdraatimine (vee ära võtmine) eetriks 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O sekundaarne alkohol ketoon 2 CH3CH(OH)CH3 + O2 2 CH3COCH3 + 2 H2O * NUKLEOFIILNE LIITUMINE karbonüülühend + alkohol poolatsetaal CH3CH2CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH2CH(OH)OCH3 * aldehüüdi oksüdeerumine happeks: 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH ketoonid niiviisi ei oksüdeeru! CH 3CHO + Ag2O CH3COOH + 2 Ag või HCHO + CuO HCOOH + Cu * aldehüüdi redutseerumine alkoholiks: CH3CHO + H2 CH3CH2OH ketoon redutseerub sekund. alkoholiks * reageerimine hapetena
Elektrofiil-elektronvaene tsenter, mis võtab vastu elektrone keemilise sideme moodustamiseks. Nukleofiil- elektronrikas tsenter (harilikult vaba elektronpaar), loovutab elektrone keemilise sideme moodustamiseks. Bronstedi hape- aine, mis loovutab prootoneid. Loovutades prootoni, saab negattiivse laengu ja muutub konjugeeritud aluseks. Bronstedi alus- aine, mis seob prootoneid. Liites prootoni, muutub konjugeeritud happeks. Elektrofiilne tsenter-vabad ja osaliselt vabade orbitaalidega piirkonnad, mis on võimelised vastu võtma vabu või osaliselt vabu elektronpaare neile vabadele orbitaalidele. Nukleofiilne tsenter- vabad või osaliselt vabad elektronpaarid võivad hõivata teiste elementide vabasid või osaliselt vabasid orbitaale, seda piirkonda nimetataksegi nukleofiilseks tsentriks. Lewise hape-aine, mis on võimeline liitma elektronpaari. Lewise alus- aine, mis on võimeline looutama elektronpaari kovalentsesideme moodustamiseks. Orbitaal- ...
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO
Polümeerid. ühendid, mille molekul koosneb koalentsete sidemetega seotud korduvad struktuuriüksused. monomeer madalmolekulaarne ühend, mis või osaleda polümerisatsiooni protsessis. elementaarlüli kovalentsete sidemetega seotud korduv struktuuriühik polümeeri molekulis. polümerisatsiooniaste arv, mis näitab elementaarlülide arvu polümeeri molekulis. Saamine, 1. Liitumispolümerisatsioon. CH2=CH CL (polüvinüülkloriid) > (CHCH(Cl))n (homo). CH2=CH2 + CH=CHCH3 > (CH2CH2CH2CH2(CH3))n (ko). CH2=CHCH=CH2 > (CH2CH=CHCH2)n (homo). liitumispolümeerid ainult oksüdeeruvad. 2. Kondensatsioonipolümerisatsioon. polüestrid. dialkohol +dihape (nuklefiilne asendus) polüester. monomeeriks hüdroksükarboksüülhape > polüester. dialkohol + fosgeen (ClC(=O)Cl) > polükarbonaat (polüalkohol). polüamiidid. dihape + diamii...
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br .
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br .
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br .
3-pentanool on vees ja orgaanilistes solventides suhteliselt hästi lahustuv aine. Kasutatakse lähteainena paljudes reaktsioonides. 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne Etüülformiaadi süntees happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on võimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OH-rühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub
nt halogeenid. Ebaühtlane jaotus tähendab et elektronegatiivsem element haarab endale terve elektronpaari ja saab neg. laengu, s.t on nukleofiil. o Teisele elemendile jääb aga tühi orbitaal ja pos. laeng, s.t on elektrofiil. o Elektrofiil võtab endale igal võimalusel elektrone, nukleofiil otsib aga kuhu panna. o Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused o Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused o Nukleofiil ühineb ALATI elektrofiiliga. · Halogeene kasutatakse rasvade, õlide, valkude, polümeeride jt materjalide lahustamiseks. · Freoonid - madala molekulmassida alkaanide, enamasti metaani või etaan fluoro- kloroderivaadid. · Pestitsiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigustekitajate hävitamiseks.
· Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria) · Benseenist: fenüül · Areenid on vedelikud või kristalsed, vähepolaarsed, ei lahustu vees, lahustuvad süsivesinikes, eetris jt mittepolaarsetes lahustites, suur energeetiline püsivus. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu · Narkootiline toime. · Benseeniring esineb bensoehappes (E210), aminohapetes, aspiriin, sahhariin, vanilliin · Aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, tema reageerimine algab elektrofiili ühenemisega. [elektrofiilne asendusreaktsioon] · Üle 4 benseenringi-kantserogeense toimega · Aromaatsed nitroühendid moodustuvad nitreerimireaktsiooni saadusena · Aromaatsed halogeeniühendeid kasutatakse lahustitena · Polüklorodifenüülid on kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud (püsivad). (teratogeenne mõju, HIV sarnane). Paiskaad prügipõletustehased ja tööstused.
3)ei tohi edasi kanduda toiduahelates ega kuhjuda organismides Nukleofiil - : Elektrofiil + Radikaal . (üksikelektron) 1. 1)Pol.kov.side- moodustub erinevate mittemetallide aatomite vahel ühiste el.paaride abil 2)Halogeeniühend- orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)Osalaeng- väga väike laeng, väiksem kui elektroni laeng 4)Elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter 5)Nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter 6)Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning posit. laeng või osalaeng 7)Nukleof. tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg. laeng või osalaeng 8)Radikaal- osake, millel on paardumata elektron 9)Freoon- madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid 10)Pestitsiidid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatavad mürkkemikaalid
Amiinide struktuur ja omadused Lämmastiku aatom on tetraeedriline, kuna ammoniaagi või amiini molekulis on kasutatud 3 lämmastiku aatomi sidet, siis näivad molekulid püramiiditaolistena: Vaba elektronipaar orbitaaril on suunatut tetraeedri tippu. Keemilised omadused: Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutunud lämmastiku aatomi poole. Nukleofiilne tsenter asub lämmastiku aatomil. Lämmastik on väga püsiv (elektronegatiivsus väiksem kui hapnikul, ei kisu elektrone enda poole nii palju ja on nõrgemad happed kui alkoholid) Happed on ained, mis võivad loovutada prootoni, alused on ained, mis võivad siduda prootoni. Amiini reageerimine happega: o R-NH2+HCl ->R-NH3Cl Amiinid on alused Kui amiiniga seotud hape neutraliseerida, saame vaba amiini. Amiinide reageerimine hapetega
paar osanike vahel võrdselt-kumbki saab pool ja muutub radikaaliks.Mida polaarsem on side, seda kergem on el. Aatomite vahel ebavõrdselt jaotada.El.neg partner haarab lahkudes kaasa kogu ühisvaranduse, saab neg.laengu 1.Teisele jääb tühi orbitaal ja laeng +1. H(d+)-Cl(d-)., HCl> H+ + :Cl-.Elektrofiil on tühja orbitaali ja posit.laenguga osake.Nukleofiil-vaba el.paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el.fiil ründab nuk-fiilset reakt-tsentrit. Lahkub rühm eraldub el.fiilina
Valk - ehk proteiin on biopolümeer, mille monomeerideks on aminohappejäägid. Valgu molekul koosneb paljudest üksteise järele seotud aminohapetest. Fenool benseenituum, mille küljes on 1 OH rühm. Süsivesik ehk sahhariid, on polühüdroksükarbonüülühendite, nende oligo- ja polümeeride üldnimetus. Elektrofiil tühja orbitaaliga osake, millel on elektrofiilne tsenter. Positiivne laeng/osalaeng.(C, H, metalliioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on nukleofiilne tsenter. Negatiivne laeng/osalaeng. (:OH ja :CN tugevad; :Hal nõrk) Radikaal osake, millel on paardumata elektron. Hüdrogeenimine H liitumine ainega. Dehüdrogeenimine H eraldumine aine molekulist. Hüdraatimine H2O liitumine ainega. Dehüdraatimine H2O eraldumine aine molekulist. Hüdrolüüs aine lagunemine vee toimel. Liitumispolümerisatsioon seisneb monomeeride järjestikuses liitumises.
Kuna aromaatne tuum on stabiilne, siis tugevad oksüdeerijad nagu KMnO4 on inertsed areeni tuuma suhtes. Seega vähendab KMnO4 ainult metüülrühma elektrontihedust. Karboksüülhapete happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe H2SO4 toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on õimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OHrühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub
pihustatud/pihustunud gaasi. · Aluseline lahus lahus, milles hüdroksiidioonide sisaldus ületab vesinikioonide sisalduse, pH>7. · Ester - orgaaniline ühend, mis tekib happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Karboksüülhapetest tekivad estrid karboksüülrühmade vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. · Hüdrolüüs keemiline reaktsioon (täpsemalt nukleofiilne asendusreaktsioon), kus keemiline ühend veega reageerides laguneb. · Hüdrofoobne aine, millel puudub vastasmõju vedelikuga ning aine ei märgu ega lahustu vedelikus ja aine ei saa moodustada vesiniksidemeid. Hüdrofoobsed ained on paljud metallid ja teatud orgaanilised ained. · Hüdrofiilne aine võime vastastikuliseks mõjuks veega. Hüdrofiilsed ained on näiteks anorgaanilised soolad, tärklis ja savid.
Halogeenid-7A rühm mittemet,tugev oksüdeerija(+),inim mürgised Halogeenühend-on orgaanilised ained,mis asendusrühmana sisald üht 7A rühma mittemet. Halogeenühe agregaatolekud on üldiselt vedelad ja tahked. Hüdrofoobsus-puudub vastasmõj veega,ei moodus vesiniksidemeid. Hüdrofiilsus-veelembus Füsik om-toatemp üldiselt tahked v vedelad, ei moodust vesiniksidemeid e hüdrofoob, tihedus vee omast suurem. Füsoloogil-kõik v.a polümeerid on mürgised-kesknärvisüst,maksa kahjust, narkootilised,ladest organismi,looteea mürgitus muudab vaimne aren(alakaalus imik) Kem om-elektronegat,süsinik ning vesinik seega omavad negat osalaengut. Elektrofiil-fiil=armastama,osake,millel on pos laen v osalaeng soovib liit elektroni(katioon) osakesel on tühi orbitaal. Nukleofiil-osake,millel on negat laeng v osalaeng,soovib liit prootonit(anioon) osakesel on vaba elektronpaar Elektrofiilne tsenter-aatom molekulis,millel pos laeng v osalaeng Nukleofiilne tsen-aatom ...
tsükkel. 117. radikaal osake, millal on paardumata elektron 118. funktsionaalne rühm heteroaatomeid (ka c,N,O või hal) sisaldav rühm, mis on seotud tüviühendi ahelaga. 119. elekrofiil ühend, v osake, millal on elektrofiilne tsenter 120. elektrofiilne tsenter aatom, millelon tühi v osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng 121. nukelofiil ühend v osake, millel on nukleofiilne tsenter 122. nukleofiilne tsenter aatom,millel on vaba v osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng v osalaeng. Nukelofiilseks tsentris võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt.kaksikside v aromaatne ring) 123. polümerisatsioon 124. polükondensatsioon kõrgmolekulaarse ühendi moodustumine, mis kulgeb mitmefunktsionaalsete ühendite omavahelisel reageerimisel vee eraldumisega 125. monomeer madalmolekulaarne ühend, mis võib osaleda polümerisatsiooniprotsessis 126
AREENID Benseeni stabiilsus Benseen on võrreldes alkeenide ja tsükloalkeenidega keemiliselt erakordselt stabiilne aine. Benseen ei anna elektrofiilseid liitumisreaktsioone ja alkeenidele iseloomulikke oksüdeerimisreaktsioone. Benseeni sp2-hübridisatsioonis süsinikkude p-orbitaalid kattuvad ja mittepolaarse konjugatsiooni tõttu moodustuvad ühtse -elektronsüsteemi. Seepärast on benseeni sidemed võtrdsed ja benseeni (ja teisi aromaatseid ühendeid) saab kujundada järgmiselt: Aromaatsus Aromaatsus on defineeritud Hückeli reegliga: tsüklilisi küllastumata ühendeid kui toimub mittepolaarne konjugatsioon 4n+2 -elektroni osavõtul, nim aromaatseteks. Benseeni mittepolaarset konjugatsiooni võime kujutada järgmiselt: Joonis Hückeli reegel kehtib kõikide tsükliliste küllastumatute süsteemide kohta. Aromaatsed on nt: Naftaleen n=2, elektronide arv 10 Aromaatsed ei ole nt: Tsüklobitadieen n=?, elektronide arv 4 Aromaatse...
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
