HCl -> H+ + :Cl- anioon Nukleofiil on vaba elektron paariga osake, millel on negatiivne(-) laeng. HCl -> :Cl- + H+ katioon Elektrofiilid: H+ ja metalli ioonid Na+, K+ Nukleofiilid: Cl-, F-, Br-, J- ja hapete anioonid SO42-, HSO4-, NO3-, CH3COO- jne Süsinik mille juures on vaba elektron paar on nuklefiilsus tsentner ja aato millel on tühi orbital elektrofiilsus tsentner. --- > nukleofiilne tsentner (karbokatioon) Nukleofiilne asenuds reaktsioon: 1) Elektrofiilse tsentri tunneme ära (+) laengu või osalaengu + järgi aatomil. 2) Nukleofiilse tsentri tunneme ära (-) laengu või osalaengu - järgi aatomil. 3) Nf ühineb Ef. Nf ründab Ef ja Ef ründab Nf. 4)Ef ei reageeri Ef, sammuti Nf, Nf'iga.
ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas
hüdroksüülrühmaga OH, nimetatakse alkoholideks. Alkoholid on hüdroksüühendid. - Kuna hapnik on märgatavalt elektronegatiivsem kui süsinik või vesinik, on sidemed süsinik hapnik ning vesinikhapnik polariseeritud niimoodi, et elektronpilv on nihutatud hapniku aatomi suunas. Seega on süsiniku ja vesiniku aatomil positiivne osalaeng. > Järeldus: alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ( - ), hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aautomitel aga elektrofiilsed tsentrid ( + ). Side süsinikhapnik (CO) on palju püsivam kui side vesinikhapnik (HO). - Isomeeria on ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeeride olemasolu.
CH3 CH2 CH(CH3 )CH2 Cl 1-kloro-2-metüülbutaan CH3 C(CH3 ) 2 CH2 Cl 1-kloro-2,2-dimetüülpropaan ahelisomeerid Halogeenoalkaanide omadused ja kasutusalad: Reaktsioonivõimelised kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks. Mürgised kasutatakse pestiitsidena. Hübrofoobsete ainetena lahustavad hübrofoobseid aineid, kasutatakse keemilises puhastuses. Freoonid on madala molekulmassiga fluoro-, kloroalkaanid-, külmkappides soojuskandjad. Nukleofiilne asendusreaktsioon: Alkoholide saamine R - Cl + NaOH = R-OH + NaCl (R süsivesinikrühm) Reagentide eristamine: Radikaalne CH4 + Cl2 = CH3 Cl + HCl tekib klorometaan CH3 Cl + Cl2 = CH2 Cl2 + HCl tekib diklorometaan Nukleofiil R OH alkoholid Elektrofiil CH3 C CH3
asendusderivaati funktsionaalnomenklatuur + nt orgaaniliste ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või
Keemilised omadused OH ründav osake (iooniline side) Cl lahkuv osake (kovalentne side) + - + - H3C CH2 Cl nuk- + Na OH H3C CH2 OH nuk- + NaCl elektro- leo- elekt- leo- fiil fiil rofiil fiil Määra laengud ja osalaengud! Leia ründav osake! Leia reaktsioonitsenter Leia lahkuv osake! Leia katkev side! Nukleofiilne asendusreaktsioon 2) Reageerimine alkoholaatidega R-Hal + NaOR' R-OR' + NaHal + - - + NaCl CH3 Cl + CH3CH 2O Na Määra laengud ja osalaengud! Leia ründav osake! Leia reaktsioonitsenter Leia lahkuv osake! Leia katkev side! Keemilised omadused Eelnev reaktsioon võrrandina H3C Cl + H3C CH2 O Na H3C O CH2 CH3 + Na Cl NUKLEOFIIL-negatiivse laengu või osalaenguga osake (on elektrone juurde võtnud), mis seondub elektrofiilsustsentriga
Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, millele järgneb nukleofiilseosakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeenid, vesi (hapekatalüütiliselt), vesinik (katalüsaatori abil). Kolmikside on -side + kaks -sidet. Kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga algab elektrofiilse osakese ühinemisega
Füsioloogilised omadused: · mürgised · kergesti lenduvad (narkootiline toime) · põhjustavad raskeid kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi Elektrofiilsustsenter on pos. osalaenguga või pos. laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. Halogeeni ühenditele on iseloomulik nukleofiilne asendusreaktsioon. 1) Nukleofiilse asendusreaktsiooni kutsub esile nukleofiil.(ründav osake) 2) Ründab halogeeniühendis elektrofiilsustsentrit 3) Polaarne side katkeb juhul, kui ründav nukleofiil on tugevam, kui lahkuv nukleofiil(halogeen).
süsinikahelas. asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. osalaeng- on nullist veidi positiivsem või negatiivsem laeng (vastavalt + või -), iseloomustab elektrontiheduse nihkumist polaarsel sidemel. elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning positiivne laen või osalaeng. nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm(nt kaksikside või aromaatne ring) ründav osake- on reaktsiooni alustav osake, asendusreaktsiooni korral nukeofiil. reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis.
Halogeenühendid- org.ained, mille C aatomid on seotud halogeeni aatomiga. Füüsikalised omadused: 1)ei moodusta vesinik ühendeid (hüdrofoobsed) 2)suure tihedusega, veest raskemad. 3) lahustuvad piirituses ja bensiinis. Füsioloogilised omadused: 1) Mürgised. 2) narkootilise toimega. 3) kahjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa. MÕISTED: 1) nukleofiil- vaba elektronpaariga ja neg laenguga aine osake. 2)Elektrofiil- tühja orbitaliga ja pos.laenguga aineosake. 3)nukleofiilne tsentner- neg.osalaenguga aine osake molekulis/ aines. 4) lektrofiilsus tsentner- pos. Osalaenguga aine osake molekulis/ aines. 5) nukleofiilne asendusreaktsioon- reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilsed ja nukleofiilsed rühmad ühinevad. 6) Radikaal- osake millel on paadumata elektron.
2)halogeeniühend orgaaniline ühend, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)osalaeng - väiksem elektroni laengust. Väga väike laen 4)elektrofiil on OSAKE, millel on tühi orbital ja/või + laeng 5)elektrofiilne tsenter on AATOM , millel on tühi orbital ja/või + laeng 6)elektrofiilne asendusreaktsioon nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiil asendub teisega. 7)nukleofiil on OSAKE, millel on vaba elektronpaar või/ja laeng 8)nukleofiilne tsenter on AATOM, millel on vaba elektronpaar ja/või laeng 9)nukleofiilne asendureaktsioon elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiil asendub teisega. 10)radikaal kõrge energiaga osake , millel on paardumata elektron. Väga aktiivsed. 11)reaktsioonitsenter aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. 12) lahkuv rühm rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis. 13)freoon klorofluoroalkaan
Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks. Üksiksidemega on alkaanid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside on -side + -side. Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatimod ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Kolmikside on -side + kaks .sidet. alkeen -een. (etaan-eteen), alküül -üün (etaan-etüün).Omadused: kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Püsiv, Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused:
Stereokeemia Alkaanide, tsükloalkaanide konformatsioonid: Tsüklopropaan on: · tasapinnaline · varjestatud konformeer Tsükloheksaani konformeerid, nende üleminekud: Stereoisomeeria, stereogeensed tsentrid, absoluutne konfiguratsioon ja selle määramine. Enantiomeerid, diastereoisomeerid, meso-ühendid. Enantiomeersete ühendite saamine diastereoisomeeride lahutamise teel: Karbonüülühendid Aldehüüdid, ketoonid: Nukleofiilne liitumine karbonüülühenditele: Alkoholide, amiinide liitumise mehhanism: Atsetaalide, enamiinide, imiinide hüdrolüüsi mehhanism: Wolff-Kishneri, Wittifi reaktsioon, liitumine -küllastamata karbonüülühenditele: Keto-enoolne tautomeeria: Alus- ja happekatalüütiline enooli moodustamine: Karbonüülühendite -asendus: halogeenimine, alküleerimine: Maloonsüntees: Karbonüülkondensatsioon: Aldoolkondensatsioon (mehhanism): esterkondensatsioon (mehhanism):
(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti.
Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga
väike (praktiliselt ei lahustu).
Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena.
Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Keemilised omadused:
· Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures
elektrofiilne tsenter.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, plastmasse jm. 6.Kas aromaatne tuum on nukleofiilne või elektrofiilne tsenter? Kas aromaatset tuuma ründavad elektrofiilid või nukleofiilid? Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül
mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks Aniliin- vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, väga mürgine. Toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, plastmasse jm. 6.Kas aromaatne tuum on nukleofiilne või elektrofiilne tsenter? Kas aromaatset tuuma ründavad elektrofiilid või nukleofiilid? Nukleofiilne tsenter, ründavad elektrofiilid. 7.Alkoholide ja fenoolide happelisuse võrdlus. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksürühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. 8.Aromaatsete amiinide ja alküülamiinide aluselisuse võrdlus. 9.Benseeni, fenooli ja aniliini reaktsioonivõime võrdlus. 10.Reaktsioonivõrrandid: TV ül
vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool),
Grignardi reagentidega reaktsioonil + CO2 H3O R X + Mg RMgX RCOOMgX RCOOH Et2O Seda karboksüülhapete sünteesi rakendatakse primaarsete, sekundaarsete, tertsiaarsete, alüül-, bensüül- ja arüülhalogeniidide puhul, eeldusel, et neis puuduvad teised Grignardi reagentidega reageerivad rühmad. Nukleofiilne liitumine-elimineerimine atsüül-süsiniku juures Eespool aldehüüdide ja ketoonide puhul vaadeldi nukleofiilse liitumise reaktsiooni karbonüülsele süsinikule. Karboksüülrühma puhul järgneb liitumisele elimineerimine. Sellise mehhanismiga kulgeb palju reaktsioone. H R Nu+ Nu .. - Nu
Halogeeniühendite, alkoholide, amiinide ja eetrite omadused
Halgeeniühendite omadused:
1. Füüsikalised omadused:
• Lineaarse ahela puhul tugevad omavahelised sidemed, kõrge keemis ja madal
sulamistemperatuur, hargnenud ahela puhul vastupidi.
• Veest raskemad.
2. Füsioloogilised:
• Kõik halogeeniühendid on mürgised, kahjustavad kesknärvisüsteemi.
• Mürgisuse järjestus: RF
o Hüdrofoobsed o Lagunevad hästi eetrites ja teister orgaanilistes ühendites Füsioloogilised: o Narkootiline toime (võivad tekkida krambid, äkksurm) o Kahjustab maksa, närvisüsteemi, vereloomet o Ainuke ühutu on bensoehape (E210) COOH-rühmaga (aspiriin, vanilliin, sahhariin) Keemilised: o Püsivam kui alkeen o Asendusrühmad reageerivad kergemini kui tuum ise 5. Milline areenide osa on nukleofiilne? Miks? Nukleofiilne(-laenguga) on aromaatne ring , koosneb elektronide pilvest 6. Reakstioonid. o Alküülimine Benseen + NaCl → benseen-Na + HCl o Halogeenimine Benseen + Cl2 → benseen-Cl + HCl o Nitreerimine Benseen + HONO2 → nirtobenseen + H2O 7. Benseeni omadused, saamine, kasutamine o Mürgine lahusti o Vees ei lahustu
jne halogeeni- Järel- / eesliide • Lineaarse ahela puhul 1) Reageerimine leelistega Looduses leidub neid vähe. ühend Cl –kloriid / kloro- tugevad omavahelised Nukleofiilne asendus, tekivad alkoholid Saadakse alkaanide RHal Br –bromiid / bromo- sidemed, kõrge keemis ja CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl halogeenimisel F –fluoriid / fluoro- madal sulamistemperatuur, 2) Reageerimine alkoholaatidega CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl I –jodiid / jodo- hargnenud ahela puhul Nukleofiilne asendus, tekivad eetrid Neid kas
Kasutatakse keevitamisel kui segatakse hapnikuga. Terpeenid-on lahtise süsinikahelaga või tsüklilised looduslikud alkeenid, neid leidub väga erinevates organismides, eriti taimedes. Enamus tarpeene on hea ja meeldiva lõhnaga. Limoneen (sidrunikoores), Pineen(okaspuuvaigus ja sellest destileeritud tärpentinis. Karoteen(porgandi värviaine) Kokkuvõte: Süsinikevahelist kaksiksidet sisaldavad ühendid on alkeenid, kolmiksidemega ühendid aga alküünid. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, mille järgneb nukleofiilse osakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeeniidid, vesi, vesinik. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kordne side on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga algab elektrofiilse osakese ühenemisega.
erinevalt. osalaeng- negatiivne või positiivne laeng BETAplus/miinus elektrofiil- elektroniarmastaja, ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter. (tühja orbitaali ja positiivse laenguga) elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng. nukleofiil- tuumaarmastaja, ühend või osake, millel on sukleofiilne tsenter.(vaba elektronpaariga osake, omab negatiivset laengut) nukleofiilne tsenter- nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektroni-paariga aatom ründav osake- reaktsiooni alustav osake (asendusreakts. korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake
neist esimesena. Selle eraldas ja tuvastas eraldi ainena 1825 Michael Faraday. elektronide delokalisatsiooni benseeni molekulis kujutavad kolm alternatiivset struktuurivalemit: Areene ühendavad omadused Neil ilmneb aromaatsus. Vesinike aatomeid on võrreldes süsinike aatomitega suhteliselt vähe. Pole haruldane, et vesinike aatomeid on vähemgi kui süsinike aatomeid. Suure süsinikusisalduse tõttu põlevad nad kollaka tahmase leegiga. Neile on iseloomulikud elektrofiilne ja nukleofiilne aromaatne asendusreaktsioon. Areenide sünteesimine reenide sünteesimist mitteareenidest nimetatakse aromatiseerimiseks. Selleks on palju laboratoorseid meetodeid. Paljud neist põhinevad tsükli tekitamise reaktsioonidel. Areenide sünteesi meetodite teine rühm lähtub tsükloheksaanist või mõnest muust alifaatsest tsüklist. Veel läheb vaja hüdrogeerimise juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi ja niklit, samuti kinoone, väävlit ja seleeni.
Sissejuhatus Põhireaktsioon, mis sünteesi käigus toimub on kondensatsioon. Karbonüülühendite kondensatsioonireaktsioonil reageerivad karbonüülühendid omavahel. Kondensatsioon on kombinatsioon nukleofiilsest liitumisreaktsioonist ja -asendusreaktsioonist. Esmalt genereeritakse tugeva aluse abil atsetoonist enolaatioon. Tasakaal on sellel reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob veest prootoni ning muutub -hüdroksüketooniks. Toimub tavaline nukleofiilne
o Halogeeni asend näidatakse kohanumbriga 1bromo 2kloroetaan Füüsikalised omadused o Enamus vedelikud või tahked ained, mõned toatemperatuuril gaasilised o Kuna ei saa moodustada H-sidemeid, on nad hüdrofoobsed ega lahustu vees o Suhteliselt suurte tihedusega (veest raskemad) o Gaasid on bromoetaan, difluorodiklorometaan, diklorofluorometaan, kloroetaan, klorometaan, kloropentafluoroetaan Nukleofiilne asendusreaktsioon 1. Kovalentne sideme katkemine · Radikaaliline dissotsiatsioon o Tekivad radikaalid o Esineb mittepolaarse sideme katkemisel ka siis, kui kovalentne side pole väga polaarne CH3-CH2-CH3 CH3-CH2* + CH3* Cl2 Cl* + Cl* · Iooniline dissotsiatsioon o Tekivad positiivsed ja negatiivsed ioonid
elektronpaar, mis moodustab kovalentse sideme on tugevamini tõmmatud ühe aatomi poole. Igas ühendis, mis sisaldab polaarset sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit. Elektrofiili ehk elektrofiilse tsentri tunneme ära positiivse laengu/osalaengu ja vaba orbitaali järgi. Nukleofiili ehk nukleofiilse tsentri tunneme ära negatiivse laengu/osalaengu ja vaba elektronpaari järgi. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Halogeenühenditega toimub nukleofiilne asendusreaktsioon st ründavaks osakeseks on tugevam nukleofiil, reaktsioonitsentriks on halogeenühendi elektrofiilsustsenter, lahkuv rühm eraldub halogeenühendist halogeniidioonina. 1. halogeenühend + leelis = alkohol + metallihalogeniid 2. halogeenühend + alkoholaat = eeter + metallihalogeniid 3. halogeenühend + tsüaniid = nitriil + metallihalogeniid
aineklasse · Haliidid on aineklass, kus funktsionaalseteks ruhmadeks on halogeen ->(elektroneg) F, Cl, Br, J · halogeen on seotud susinikuga · primaarne, sekundaarne, tertsiaarne, geminaalne, vitsinaalne haliid · koige kergemini lahkub tertsiaarne haliid, siis sekundaarne ja primaarne · susinikul on osaliselt vaba orbitaal e elektrofiilne tsenter, halogeenil on isaliselt negatiivne laeng, nukleofiilne tsenter · alküülhaliidid annavad pohiliselt 2 tuupi reaktsioone: nukleofiilne asendusreaktsioon kus halogeen vahetatakse valja mingi nukleofiili poolt eraldumisreaktsioonid (nukleofiilne) aluskataluusitud · nukleofiilsete alkuulhaliidide asendusreaktsioonid. Samaaegselt katkeb C-X side ja tekib C- N side · kogu reaktsiooni kiirus soltub sellest, kui kiiresti tekib vaheühend R-X kombinatsioonist.
Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused: Karbonüülrühm on polaarne molekuliosa, kuid vesiniksidemeid ta praktiliselt ei moodusta. Seepärast on nii karbonüülühendi molekulide omavaheline vastastikmõju kui ka vastastikmõju veega nõrk. Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Madalamad esindajad lahustuvad vees väga hästi, kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb kiiresti. Füsioloogiline toime:
Keemilised omadused Kordamiseks Aga tunneb ära, et molekulis on kordsed side(med), kas = või Kui = siis nimi on alkeen Kui siis nimi on alküün Sidemed koosnevad alkeenidel ühest - sidemest ja ühest -sidemest Alküünidel koosneb ühest -sidemest ja kahest -sidemest Vesinikhalogeniidi liitumine CH2=CH2 + HCl -> -CH2-CH2- -> CH3CH2Cl H Cl Moodustub halogeenühend Kordne side on alati küllastumata ühenditel reaktsioonitsentriks (nukleofiilne)! Kõik liitumised toimuvad kordsete sidemete arvelt, side lõhutakse ära ja seejärel toimub liitumine! Vee liitumine Tingimus katalüsaatoriks on hape CH2=CH2 + H2O (H+)-> -CH2CH2- ->CH3CH2OH H OH H OH Moodustub alkohol! Antud reaktsiooniga on võimalik toota etanooli! See reaktsioon on kallis! Halogeenimine Toimub ka ilma katalüsaatorita, sellist tüüpi reaktsiooniga tõestatakse, kas lahuses küllastumata ühendeid. CH2=CH-CH3 + F2 (F-F) ->
vee eraldumine. Vulkaniseerimine- pikad lineaarsed polümeeriahelad ühendatakse sillakestega omavahel ruumiliseks struktuuriks, mis annab materjalidele paremad mehaanilised omadused ja suurema vastupidavuse väävliühendites. Esterifikatsioon- alkoholi regeerimine happega (=ester) Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et
* saamine dehüdrogeenimisel (vesiniku ära võtmine) CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 + H2 + OH konts H2SO4 NO2 ELEKTROFIILNE ASENDUS + O N - + H2O a) halogeeniga: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl O b) lämmastikhappega c) halogeeniühendiga: C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl NUKLEOFIILNE ASENDUS a) leelisega: halogeeniühend + leelis alkohol + sool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2
sideme moodustamiseks. Bronstedi hape- aine, mis loovutab prootoneid. Loovutades prootoni, saab negattiivse laengu ja muutub konjugeeritud aluseks. Bronstedi alus- aine, mis seob prootoneid. Liites prootoni, muutub konjugeeritud happeks. Elektrofiilne tsenter-vabad ja osaliselt vabade orbitaalidega piirkonnad, mis on võimelised vastu võtma vabu või osaliselt vabu elektronpaare neile vabadele orbitaalidele. Nukleofiilne tsenter- vabad või osaliselt vabad elektronpaarid võivad hõivata teiste elementide vabasid või osaliselt vabasid orbitaale, seda piirkonda nimetataksegi nukleofiilseks tsentriks. Lewise hape-aine, mis on võimeline liitma elektronpaari. Lewise alus- aine, mis on võimeline looutama elektronpaari kovalentsesideme moodustamiseks. Orbitaal- ühe elektroni või elektronpaari poolt hõivatud ruumiosa. Aatomiorbitaal- piirkond, kus asuvad elektronid.
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO
dialkohol + fosgeen (ClC(=O)Cl) > polükarbonaat (polüalkohol). polüamiidid. dihape + diamiin. monomeeriks aminohape. Sahhariidid (polühüdroksükarbonüülühendid). mono glükoos, riboos, desok. oligo sahharoos, maltoos, laktoos. polü tsulluloos, tärklis. aldehüüd (v ketoon) + alkohol) tekkib tsükkel, poolatsetaal, OC ja OH nukleofiilne liitumine. poolatsetaal + alkohol > atsetaal + H=O nukleof as. oksüdeerumine: suhkur + O2 > 2hape (COOH). redutseerumine: suhkur + H2 > alus (CH2=OH). di ja polüsahhariidid. 2x glükoos > maltoos (glükosiid, eeter, atsetaal) nukleof as. hüdrolüüs. polüsahhariidide tekkimine. energia, varuaine, taimede ehitus, pärilikkusaine, antikehad Valgud.
nt halogeenid. Ebaühtlane jaotus tähendab et elektronegatiivsem element haarab endale terve elektronpaari ja saab neg. laengu, s.t on nukleofiil. o Teisele elemendile jääb aga tühi orbitaal ja pos. laeng, s.t on elektrofiil. o Elektrofiil võtab endale igal võimalusel elektrone, nukleofiil otsib aga kuhu panna. o Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused o Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused o Nukleofiil ühineb ALATI elektrofiiliga. · Halogeene kasutatakse rasvade, õlide, valkude, polümeeride jt materjalide lahustamiseks. · Freoonid - madala molekulmassida alkaanide, enamasti metaani või etaan fluoro- kloroderivaadid. · Pestitsiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigustekitajate hävitamiseks.
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br .
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br .
· Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br .
3-pentanool on vees ja orgaanilistes solventides suhteliselt hästi lahustuv aine. Kasutatakse lähteainena paljudes reaktsioonides. 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne Etüülformiaadi süntees happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on võimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OH-rühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub
· Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria) · Benseenist: fenüül · Areenid on vedelikud või kristalsed, vähepolaarsed, ei lahustu vees, lahustuvad süsivesinikes, eetris jt mittepolaarsetes lahustites, suur energeetiline püsivus. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu · Narkootiline toime. · Benseeniring esineb bensoehappes (E210), aminohapetes, aspiriin, sahhariin, vanilliin · Aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, tema reageerimine algab elektrofiili ühenemisega. [elektrofiilne asendusreaktsioon] · Üle 4 benseenringi-kantserogeense toimega · Aromaatsed nitroühendid moodustuvad nitreerimireaktsiooni saadusena · Aromaatsed halogeeniühendeid kasutatakse lahustitena · Polüklorodifenüülid on kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud (püsivad). (teratogeenne mõju, HIV sarnane). Paiskaad prügipõletustehased ja tööstused.
3)ei tohi edasi kanduda toiduahelates ega kuhjuda organismides Nukleofiil - : Elektrofiil + Radikaal . (üksikelektron) 1. 1)Pol.kov.side- moodustub erinevate mittemetallide aatomite vahel ühiste el.paaride abil 2)Halogeeniühend- orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)Osalaeng- väga väike laeng, väiksem kui elektroni laeng 4)Elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter 5)Nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter 6)Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning posit. laeng või osalaeng 7)Nukleof. tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg. laeng või osalaeng 8)Radikaal- osake, millel on paardumata elektron 9)Freoon- madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid 10)Pestitsiidid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatavad mürkkemikaalid
Amiinide struktuur ja omadused Lämmastiku aatom on tetraeedriline, kuna ammoniaagi või amiini molekulis on kasutatud 3 lämmastiku aatomi sidet, siis näivad molekulid püramiiditaolistena: Vaba elektronipaar orbitaaril on suunatut tetraeedri tippu. Keemilised omadused: Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutunud lämmastiku aatomi poole. Nukleofiilne tsenter asub lämmastiku aatomil. Lämmastik on väga püsiv (elektronegatiivsus väiksem kui hapnikul, ei kisu elektrone enda poole nii palju ja on nõrgemad happed kui alkoholid) Happed on ained, mis võivad loovutada prootoni, alused on ained, mis võivad siduda prootoni. Amiini reageerimine happega: o R-NH2+HCl ->R-NH3Cl Amiinid on alused Kui amiiniga seotud hape neutraliseerida, saame vaba amiini. Amiinide reageerimine hapetega
paar osanike vahel võrdselt-kumbki saab pool ja muutub radikaaliks.Mida polaarsem on side, seda kergem on el. Aatomite vahel ebavõrdselt jaotada.El.neg partner haarab lahkudes kaasa kogu ühisvaranduse, saab neg.laengu 1.Teisele jääb tühi orbitaal ja laeng +1. H(d+)-Cl(d-)., HCl> H+ + :Cl-.Elektrofiil on tühja orbitaali ja posit.laenguga osake.Nukleofiil-vaba el.paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el.fiil ründab nuk-fiilset reakt-tsentrit. Lahkub rühm eraldub el.fiilina
Valk - ehk proteiin on biopolümeer, mille monomeerideks on aminohappejäägid. Valgu molekul koosneb paljudest üksteise järele seotud aminohapetest. Fenool benseenituum, mille küljes on 1 OH rühm. Süsivesik ehk sahhariid, on polühüdroksükarbonüülühendite, nende oligo- ja polümeeride üldnimetus. Elektrofiil tühja orbitaaliga osake, millel on elektrofiilne tsenter. Positiivne laeng/osalaeng.(C, H, metalliioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on nukleofiilne tsenter. Negatiivne laeng/osalaeng. (:OH ja :CN tugevad; :Hal nõrk) Radikaal osake, millel on paardumata elektron. Hüdrogeenimine H liitumine ainega. Dehüdrogeenimine H eraldumine aine molekulist. Hüdraatimine H2O liitumine ainega. Dehüdraatimine H2O eraldumine aine molekulist. Hüdrolüüs aine lagunemine vee toimel. Liitumispolümerisatsioon seisneb monomeeride järjestikuses liitumises.
pihustatud/pihustunud gaasi. · Aluseline lahus lahus, milles hüdroksiidioonide sisaldus ületab vesinikioonide sisalduse, pH>7. · Ester - orgaaniline ühend, mis tekib happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Karboksüülhapetest tekivad estrid karboksüülrühmade vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. · Hüdrolüüs keemiline reaktsioon (täpsemalt nukleofiilne asendusreaktsioon), kus keemiline ühend veega reageerides laguneb. · Hüdrofoobne aine, millel puudub vastasmõju vedelikuga ning aine ei märgu ega lahustu vedelikus ja aine ei saa moodustada vesiniksidemeid. Hüdrofoobsed ained on paljud metallid ja teatud orgaanilised ained. · Hüdrofiilne aine võime vastastikuliseks mõjuks veega. Hüdrofiilsed ained on näiteks anorgaanilised soolad, tärklis ja savid.
Kuna aromaatne tuum on stabiilne, siis tugevad oksüdeerijad nagu KMnO4 on inertsed areeni tuuma suhtes. Seega vähendab KMnO4 ainult metüülrühma elektrontihedust. Karboksüülhapete happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe H2SO4 toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on õimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OHrühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub
narkootilised,ladest organismi,looteea mürgitus muudab vaimne aren(alakaalus imik) Kem om-elektronegat,süsinik ning vesinik seega omavad negat osalaengut. Elektrofiil-fiil=armastama,osake,millel on pos laen v osalaeng soovib liit elektroni(katioon) osakesel on tühi orbitaal. Nukleofiil-osake,millel on negat laeng v osalaeng,soovib liit prootonit(anioon) osakesel on vaba elektronpaar Elektrofiilne tsenter-aatom molekulis,millel pos laeng v osalaeng Nukleofiilne tsen-aatom molekulis,negat laeng v osalaeng. Ründav osake-millel on LAENG(molek ioonide side) metII/I A+mittemet tugev, katkeb keemiline side Reakt tsent-koht molekulis kus toimub rühmade vahetumine Katkev side-rünnatavas molekul olev kov side mis lõhutaxe Lahkuv rühm-osake,mille on OSALAENG,kov side. Mis lahkub reakt käigus Isomeer-ühesugun summaarne valem kuid erin struktuur,erin kem ja füs omadused Asendisomeer-asendusrühm asub erin kohas(1-klorobutaan,2-klorobutaan)
Seejuures epoksiiditsükkel avaneb. Reaktsiooni katalüüsievad Bronstedi ja Lewise happed (BF3, TiCl4 jne). Peale vee võivad epoksiidi avamisel reageerivaks nuklefiiliks olla X (HX-st), O-R (alkoholaadist), R (metallorgaanilisest ühendist R-Met) ja H (komplekshüdriidist nt LiAlH4). Näide EETRITE SAAMINE 1. tööstuses alkoholide dehüdratisatsioonil, kus SN2 reaktsioonil moodustub eeter 2 R-OH R-O-R + H2O (kõrgel temperatuuril) 2. süntees Willamsoni meetodil (nukleofiilne asendus) Alkoholaadid (alkoholide soolad e. alkoksiidid) reageerivad alküülhaliididega, andes SN2 reaktsioonil eetreid. Alkoholaate saadakse tugevate aluste (NaH jt) ja leelismetallide kaasabil. Willamsoni sünteesi kasutatakse suhkrute metüleerimiseks. Eetrite sünteesil aluste toimel tuleb arvestada konkureeriva E2 elimineerimisega. R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX 3. Epoksiidide (oksiraanide ) saamine a) alkeenide reaktsioonil perhapetega (elektrofiilne liitumine)
laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | | CH3 CH3 HALOGEENIÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS
annaabi.ee 
