Orgaaniliste ainete
põhiklassid ja nende
iseloomulikud tunnused
Liisi Sakkool
Orgaanilised ained
koosnevad peamiselt süsinike ja
vesiniku aatomitest, aga võivad
sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja
halogeenide aatomeid või
heteroaatomitena teiste elementide
aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S).
• Orgaanilistes ühendites on
süsinik 4
valentne süsinikul
alati 4 sidet.
• Lämmastikul 3,
hapnikul 2 ja vesinikul 1
side.
Alkaanid
• sisaldavad ainult
tetraeedrilisi
süsinikke (kõik aatomid on
omavahel seotud ühekordsete
σ-
sidemetega)
•
CH4 - metaan , C2H6- etaan , C3H8-
propaan , C4H10- butaan
• Näiteks: butaan ja metüülpropaan.
(erinev on ainult ahela kuju ehk
struktuur).
Alkaanide omadused
•
Füüsikalised omadused:
süsinikahela pikenedes kasvavad
molaarmass , tihedus ning sulamis- ja
keemistemperatuur
•
Keemilised omadused: Alkaanid on
väga vähe reaktsioonivõimelised.
See tuleneb C — C ja C — H sideme
(σ-sideme) suurest püsivusest.
Keemilised omadused
• täielik
oksüdeerumine • mittetäielik oksüdeerumine
• pürolüüs (CH4 → C + 2H2)
•
dehüdrogeenimine ehk vesiniku
äravõtmine (
alkaan →
alkeen + H2). CH3
— CH3 → CH2 = CH2 + H2
• alkaanide halogeenimine – on alkaanide
reageerimine halogeeniga. See on
radikaalne asendusreaktsioon.
Füsioloogilised omadused
• Alkaanidel tugev
narkootiline toime
• Suurtes kogustes kahjustavad
kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi
surmavad.
• Nahka ärritavad
•
Tahked alkaanid üsna ohutud
(
parafiin )
Halogeeniühendid
• on orgaanilised ühendid, milles
süsiniku
aatom (id) on seotud ühe või
mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga
• Asendusrühmadeks on siin aga
halogeeni aatomid. Nimetused on
vastavalt fluoro ,kloro, bromo ja
jodo.
• Näiteks: 1-bromo-2-
kloroetaan Halogeeniühendite
omadused
•
Füüsikalised omadused: enamuses on
vedelikud või
tahkised , ainult vähesed on
toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu
vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid.
Enamus veest raskemad.
•
Füsioloogilised omadused: enamus
ühendeid
mürgised või väga mürgised.
Lenduvad halogeenid narkootilise
toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa
kahjustused
Keemilised omadused
•
Polaarne kovalentne side
• Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid
ebaühtlaselt,
halogeen haarab terve
elektronpaari ja saab neg. laengu (
nukleofiil ),
teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng
(elektrofiil)
•
Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav
osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on
elektrofiilne tsenter . Lahkuv rühm eraldub
nukleofiilina.
• N: R — Cl +
NaOH → ROH + NaCl (ROH
alkohol )
Alkoholid
•
Alkohol – orgaaniline ühend, mille
tetraeedrilise süsiniku aatomi juures
on üks
vesinik asendatud
hüdroksüülrühmaga (—OH),
see on funktsionaalseks rühmaks.
• Alkoholidel on
järelliide –ool.
• CH3 — CH2 — CH2 — OH
(propaan1ool),
• HO — CH2 — CH2 — OH
(etaan1,2diool)
Omadused
• Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem.
• alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja
elektrofiilseteks tsentriteks vesinik ja süsinik.
• Alkohol on võimeline moodustama
vesiniksidemeid
•
Füüsikalised omadused: Füüsikalised
omadused on määratud
vesiniksidemete moodustamise võimalustest ja süsivesiniku
ahelast .
• hea
lahustuvus vees e.
hüdrofiilsus
(
vesiniksidemed ) ning madal
keemistemperatuur (madalam kui veel).
Keemilised omadused
•
Oksüdeerumine
• Alkoholide oksüdeerumisel saadakse:
• a) aldehüüde b) ketoone c)
karboksüülhappeid
• Alkoholide kiirel oksüdeerumisel ehk
põlemisel tekivad CO2 ja H2O.
•
Alkohol kui hape - reageerimisel
leelismetallidega tekib
alkoholaat ja eraldub
vesinik: (
2CH3 —CH2—OH + 2Na →2CH3 —
CH2ONa+ H2↑)
Alkoholide esindajad
•
Metanool (CH3OH) e. puupiiritus – laborites
kasutatakse lahustite koostisena. Väga
mürgine.
•
Etanool ( CH3CH2OH ) e. piiritus – väga palju
kasutatakse lahustites ja orgaanilistes
sünteesides. Samuti alkoholitööstuses alkohoolsete
jookide valmistamiseks.
•
Etaandiool ( HOCH2CH2OH
Kõik kommentaarid