11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 1 Süsiniku valentsolekud Orgaanilistes ainetes on süsinik neljavalentne- st. moodustab neli kovalentset sidet I valentsolek neli üksiksidet 109028´ CH4 jne Tetraeeder II valentsolek 2 üksiksidet ja 1200 1 kaksikside Tasapind CH2= CH2 III valentsolek üksikside ja kolmikside 1800 =C= O=C=O Või 2 kaksiksidet Sirge -C::: CH:::CH Metaan CH4 Lihtsaim süsive
t CH3 -- CH2 -- OH + 3O2 ¾ ¾® 2CO2 + 3H2O · alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid
t CH3 -- CH2 -- OH + 3O2 ¾ ¾® 2CO2 + 3H2O · alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid
t CH3 -- CH2 -- OH + 3O2 ¾ ¾® 2CO2 + 3H2O · alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid
Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid pKa=-log Ka; mida väiksem pKa, seda tugevam hape hape on võimeline andma ära prootonit iga temast nõrgema happe konjugeeritud alusele. Tugev hape+tugev alus=nõrk hape+nõrk alus Lewis: Hape on aine, mis on võimeline liitma elektronpaari, st omab vaba orbitaali kovalentse sideme moodustamiseks.
reagendi nukleofiilne fragment. (sisaldavad karboksüülrühmade kõrval hüdroksüülrühmi, näiteks 2- *Need reaktsioonid kulgevad alati paremini tugeva happe või aluse hüdroksüpropaanhape ehk piimhape). juuresolekul. Hape tõstab karboksüülrühma elektofiilsust, alus aga liituva *Kõrgemaid karboksüülhappeid, mis sisaldavad 4-20 süsiniku aatomit, reagendi nukleofiilsust. Eriti vajalik on see, kui liituvad reagendid on nimetatakse rasvhapeteks. Üht või mitut aminorühma sisaldavaid suuremahulised. karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks.
CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 COOH III KEEMILISED OMADUSED 1. metalliga 2CH3COOH + Ca (CH3COO)2Ca + H2 kaltsiumetanaat 2. aluselise oksiidiga 6CH3COOH + Al2O3 2(CH3COO)3Al + 3H2O alumiiniumetanaat 3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl Created by Riho Rosin 24 13666324649407.doc.doc
Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad. Keemilised omadused: Karboksüülhape on happelisem kui alkohol või fenool. Karboksüülhape reageerib polaarsete reagentidega raskemini kui oksoühendid. Vees lahustuvad happed (metaanhape, etaanhape) reageerivad metallidega, metalli oksiididega , sooladega. Vees lahustuvad ja lahustumatud happed reageerivad alustega, eriti leelistega ning alkoholidega, tekivad estrid. Iseendaga reageerides moodustab hape anhüdriidi. Ammoniaagi või amiiniga moodustab hape ammooniumisoola, mis kuumutamisel annab amiidi. 15. Karboksüühapete derivaadid (omadused, saamine). Süstemaatilise nomenklatuuris asendatakse liide hape või karboksüülhape vastavale derivaadile omase liitega. Soolal ja estril on niisuguseks liiteks aat või karboksülaat, amiidil amiid või karboksamiid, nitriilil nitriil või karbonitriil ja anhüdriidil anhüdriid. Halogeniidi
annaabi.ee 
50 punkti
~ 53 lehte
41 laadimist
0 arvamust 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
Kõik kommentaarid