11.m Estrid Estrid on karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, milles on karboksüülhappe –OH rühm asendatud –OR rühmaga. (R tähistab süsiniku ahelat) Nende üldvalemiks on R–COO–R. Estreid on võimalik saada happest ja alkoholist tugeva happe juuresolekul. Sellist reaktsiooni nimetatakse esterdamiseks. Estrite nimetused tekivad sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega. Esimene osa nimest tuleb alkoholist ning teine vastavast karboksüülhappest Nt etaanhapeetüületanaat Estrid on vedelad või tahked ained
KARBOKSÜÜLHAPPE FUNKTSIONAALDERIVAADID on ühendid milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm. *Karboksüülhappe asendusderivaadid ehk asendatud karboksüülhapped on halogeenhapped, hüdroksühapped, aminohapped jms.*Karb.happe. funkts.derivaatidest on tähtsaimas estrid ja amiidid. *Ester on vedel või tahke aine, paljudel neist on meeldiv lõhn.Kuigi estrid iseenesest ei ole eriti mürgised, on osal neist narkootiline toime, ning organismis lagunedes võivad mõnedest estitest tekkida väga mürgised ained.*Amiidid on tahked, tavaliselt värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. *Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. Dihapped on looduses üsna levinud. Lihtsaim neist etaandihape ehk oblikhape HOOCCOOH. On mürgine aine mida leidub spinatis, hapuoblikas, rabarbris mitte küll ohtlikes kogustes. Oblikhapperik...
Funktsionaalderivaadid funktsionaalrühmi sisaldavad ühendid. Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Amiidid on karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, kus -OH rühma asemel on aminorühm (-NH2). Reaktsiooni kiirus on reaktsioonis osaleva aine kontsentratsiooni muutus ajaühikus. Katalüsaator on keemiline aine, mis muudab reaktsiooni kiirust. Katalüüs on keemilise reaktsiooni kiiruse muutus tänu reaktsioonis osalevale spetsiifilisele lisandile. Pöörduv reaktsioon on kahes suunas toimuv keemiline reaktsioon. Keemiline tasakaal on keemilise süsteemi püsiv olek, mis saabub pöörduva keemilise reaktsiooni kulgemise tulemusena
Aminorühm põhjustab aminohappe aluselisi omadusi, karboksüülrühm aga happelisi. Seepärast on aminohappel amfoteersed omadused, aminohapped moodustavad soolasid nii aluste kui ka hapetega. Puhtad aminohapped on tahked kristalsed ained ega lendu. Aminohapped lahustuvad hästi vees, kuid halvasti orgaanilistes lahustites. Neil on suhteliselt kõrge sulamistemperatuur ja sulamisel tavaliselt lagunevad. Vt. nimetamist õpik lk 25 o KHte funktsionaalderivaadid KH funktsionaalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüülrühma kõrval hüdroksüülrühm. Kui hüdroksüülrühm (elektronegatiivne) asendada alküülrühmaga, oleks tegemist ketooniga. Kui seal asuks vesinik, oleks see aine aldehüüd. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete rühmadega, saab konstrueeridas uusi molekule, nagu nt KH kloriid (halogeniid), ester, amiid. -> Ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse
!! Kes soovib, kirjutab selle õppematerjali endale konspekti; kui on võimalus see välja printida, siis tehke seda. Mõlemad tegemised on lubatud. III k ,,Keemia meie ümber" 1. ptk Karbonüülühendid * Karbonüülühendid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mis sisaldavad molekulis nn karbonüülrühma C= O I ALDEHÜÜDID JA KETOONID 1. Aldehüüdid * Aldehüüdid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn aldehüüdrühma CHO, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (+)-sidemega ja C on sp2- valentsolekus see rühm on planetaarne; * Aldehüüdide molekulis asub -CHO rühm süsinikahela lõpus. 1.1 Molekuli üldvalem ja ehitus. * strukt. üldvalem - R-CHO (vt teistsugust kirjutist ka) * aldehüüdrühma elektroniline ehitus R-C+HO- - hapniku aatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu on elektronpilv (elektronpaar) sidemest kandunud tema poole,
KORDAMISLEHT 1. Karboksüülhapped ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma COOH Estrid ained, mis tekivad karboksüülhapete reageerimisel alkoholidega Amiidid karboksüülhappe funktsionaalderivaadid, kus karbonüülrühma kuuluva OH rühma asemel on aminorühm. 3. 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega sool +vesinik. 2) Happed reageerivad metallioksiididega sool+vesi. 3) Happed reageerivad alustega sool+vesi. 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega (reeglina karbonaadid ja sulfiidid) sool+uus hape. 5) Happed reageerivad alkoholidega ester+vesi. 4. Metaanhape ehk sipelghape HCOOH terava lõhnaga, ärritava toimega mürgine vedelik,
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained o Vedelad või tahked o Tekitavad maksakahjustusi ained 4
kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID: aldehüüdide ja ketoonide struktuur; polaarne kaksikside, selle reaktsioonid; aldehüüdide redoksomadused; sahhariidide mõiste ja liigitus, bioloogiline tähtsus; karboksüülhapete struktuur, omadused ja liigid; funktsionaalderivaadid estrid ja amiidid; estrite hüdrolüüs; rasvad, nende bioloogiline tähtsus; aminohapped; valgud, nende bioloogiline tähtsus. 10. POLÜMEERID: polümeeride keemia põhimõtted; polümerisatsioon ja polükondensatsioon. 11. ÜLDISTAV OSA. Orgaaniliste ühendite klassifitseerimine ja nende nomenklatuurid. Struktuuriteooria põhimõtete formuleerimine. Happed ja alused. Katalüüs.
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained o Vedelad või tahked o Tekitavad maksakahjustusi ained 4
ainult rasvadest. Mõned neist esinevad peamiselt taimses toidus, aga mõningaid on ainult võimalik saada loomsest rasvast. Rasvu kasutatakse seebi tootmisel, lakkide ravimite jpt toodete valmistamisel. Vedelad mereloomade ja taimerasvad pole söögi valmistamisel alati harjumuspärased. Ka tehniliseks rakenduseks ei ole vedelad rasvad sobivad. Vedelaid rasvõlisid tahkendatakse küllastumatuse vähendamise teel. Estrid ja amiidid Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid - Karboksüülhappe funktsio- naalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüül-rühma kõrval hüdroksüül- rühm Kui hüdroksüülrühma asendaks alküülrühm, oleks tegemist ketooniga Kui seal asuks vesinik, oleks see aine aldehüüd Hüdroksüülrühm erineb alküülrühmadest või vesinikust polaarsuse poolest; ta on elektronegatiivne rühm. Selliseis ühendeid, milles karbonüülrühm on seotus mingi polaarse rühmaga,
Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi Metaanhape + pentanool pentüülmetanaat + vesi HCOOH+ C5H11OH C5H11OOCH + H2O Butaanhape + metanool metüülbutanaat + vesi C3H7COOH + CH3OH CH3OOC3H7 + H2O Estrite keemilised omadused:
Keemia KT'ks kordamine Asendusderivaadid molekuli süsinikahelas on üks või mitu H asendatud teise aatomi või aatomite rühmaga Funktsionaalderivaadid asendus toimub funktsionaalrühmas (estrid ja amiidid) 1. Estrid (R-C-OR) on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained
| alkohol) NH2 ALUS omadus (reageerib hape) Aminohapped on kõige enam levinud orgaanilised lämmastikühendid. KARBONÜÜLHAPETE DERIVAADID Karbonüülhapete derivaadid jagunevad: 1. Asendusderivaadid saame, kui toome mingi lisa rühmituse vesiniku asemele (kas hüdroksüülrühm, halogeen, aminorühm-kõige rohkem kasutatakse) Nt. CH3CH(NH2)COOH 2. Funktsionaalderivaadid muudetakse -OH rühma R COOH Jaotatakse kolmeks (joonisel küll neljaks, aga peab teadma 3 esimest) ehk vaata jooniselt jaotust amiidid, estrid ja karboksüülhappe kloorid (halogeenid) Estrid igapäevaelus Väikesesüsinikahelaga hea lõhnaga Puuviljaessentsides nt. klaaskommides, karastusjookides Okaspuude okastel vahakiht auramise kaitseks(lõhnatud, ei lendu, suure süsiniku
ESTRID JA AMIIDID Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid Karboksüülhappe funktsionaalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüülrühka kõrval hüdroksüülrühm. RCOOH Hüdroksüülrühm on elektronegatiivne rühm. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete aatomite või rühmadega, on võimalik konstrueerida uusi molekule. RCOCl karbüksüülhappe kloriid (halogeniid) RCOOR ester RCONH amiid Selliseid ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse karboksüülhappe funktsionaalderivaatideks. Karboksüülhappe derivaatidest on tähtsaimaid estrid ja amiidid. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega: CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat Estrid on vedelad või tahked ained, paljudel neist on meeldiv lõhn. Osal estritest on narkootiline toime, kuigi nad iseenes...
Ketoon kui karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga, nimetatakse seda rühma ketorühmaks ja vastavaid aineid ketoonideks. Sahhariidid ehk süsivesikud on orgaanilised ühendid, kus süsinik on seotud vesiniku ja hapnikuga veemolekuli koostisele vastavalt. Karboksüülhape org.ühend, mis sisaldab karboksüülrühma. Ester (rasv) happe ja alkoholi reageerimissaadus; karboksüülhappe funktsionaalderivaat. Amiid karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, kus OH rühma asemel on aminorühm (NH2). Aminohape karboksüülhape, mille alküülrühmas on üks või mitu vesinikku asendatud aminorühmaga. Valk ehk proteiinid koosnevad ühest või mitmest omavahel seotud polüpeptiidahelast. Areen areenid on orgaanilised ühendid, millede puhul peavad olema täidetud järgmised tingimused: a)tüviühendis olevad elemendid peavad kõik olema sp2 valentsolekus b)ahel peab olema suletud
benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem: Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppliidet ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide nimetamise üldised printsiibid. 3-metüülfenool 2,3-dibromofenool 3.1.2.1. Fenolaadid Fenolaadid on fenooli soolad, kus vesiniku ioon on asendunud metalli iooniga. C6H5ONa naatriumfenolaat kaaliumfenolaat 1.1. Eetrid Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud alkoksü-rühmadega R-O. R-O-H alkoholid R-O-R' eetrid, kus R' on süsivesinikradikaal (alküülradikaal) Süstemaatilises nomenklatuuris moodustatakse eetri nimetus vastava tüviühendi nimetusest alkoksürühma näitava eesliitega (metoksü-, etoksü-). CH3-CH2-CH2-O-CH3 - metoksüpropaan Lihteetri puhul võib nimetuse moodustada ka vastava radikaali nimetusest, lisades liite eeter
aine kontsentratsioonist. Toimumiseks on vaja tugeva aluse juuresolekut(mis ei ole nukleofiil) o E1 reaktsioon toimub ple esmalt moodustunud karbkatiooni, sõltub ainult RX kontsentratsioonist. Zaitsevi reegel aluse poolt indutseeritud elimineerimine annab eelistatult suurema asendatusega produkte e. Reaktsiooniproduktides esineb rohkem alküülrühmi sisaldav alkeen. Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud alkoksü -rühmadega R-O . Liht e. sümmeetrilistes eetrites on mõlemad radikaalid ühesugused R-O-R, sega e. mitte-sümmeetrilistes eetrites aga erinevad R1-O-R2. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter ja metüületüüleeter, mis on toatemperatuuril gaasid. Eetrid on väga lenduvad. Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte.
CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br = CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr Oksoühendid (aldehüüdide ja ketoonide võrdlus). Eetrid. · karbonüülrühm CO esineb kahes lähedases ühendite klassis: Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu aldeüüdides(RCHO) ja ketoonides(RCOR). vesinikuaatomit on asendatud alkoksü-rühmadega R-O. · Lihtsaiom aldehüüd on metanaal e formaldehüüd · Liht e. sümmeetrilistes eetrites on mõlemad radikaalid ühesugused Ketoonid: Ained, milles karbonüülrühm (ka ketorühm -CO-) pole vahetult R-O-R, sega e. mitte-sümmeetrilistes eetrites aga erinevad R1-O-R2. seotud ühegi vesiniku aatomiga.
Benseen broomiga ei reageeri tavalistel tingimustel, fenooliga aga toimub asendusreaktsioon kergesti. Fenooli kindlaksmääramiseks kasutatakse tema reaktsiooni FeCl3 lahusega. Seejuures moodustub violetse värvusega ühend.Fenool on keemiatööstuses tähtis tooraine Fenool on mürgine!Nahale sattudes tekitab ta raskesti paranevaid põletushaavu. 13. Eetrid. Oksoühendid (aldehüüdide ja ketoonide võrdlus). Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud alkoksü -rühmadega R-O . Liht e. sümmeetrilistes eetrites on mõlemad radikaalid ühesugused R-O-R, sega e. mitte-sümmeetrilistes eetrites aga erinevad R1-O-R2. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter ja metüületüüleeter, mis on toatemperatuuril gaasid. Eetrid on väga lenduvad. Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte. Tänu väikesele
järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR Karboksüülhapete üldvalem: R COOH. Funktsionaalrühm: COOH. Happeid vaadeldakse kui süsivesinike, milles viimane süsiniku aatom kuulub karboksüülrühma. Happe nimetus moodustatakse vastava süsivesiniku nimetusest, liites sellele sõna hape. HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape
järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR Created by Riho Rosin 23 13666324649407.doc.doc Karboksüülhapete üldvalem: R COOH. Funktsionaalrühm: COOH. Happeid vaadeldakse kui süsivesinike, milles viimane süsiniku aatom kuulub karboksüülrühma.
annaabi.ee 
