osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või osalaeng elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või
järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või
Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsustsentrid. Side süsinik-hapnik on palju püsivam kui side vesinik hapnik. Alkoksiidioon on väga nõrga happe anioon. Alkohol on on hape. Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool
KEEMIA RIIGIEKSAMI KORDAMISKÜSIMUSED: mõisted Orgaaniline aine koosnevad peamiselt C, H, N, O aatomitest. Orgaaniline keemia uurib orgaanilisi aineid. Isomeeria nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused. Struktuuriisomeeria isomeerid erinevad aatomite omavaheliste seoste poolest Ahelaisomeeria süsinikahela kuju on erinev Asendiisomeeria kordsed sidemed/funktsionaalrühmad paiknevad erinevalt. Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria erinev on ainult ruumiline paigutus (nt geomeetriline ehk cis- trans-isomeeria) Süsivesinik koosneb C ja H. Süsivesinikud on järgnevad: Alkaan süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult -sidemeid. Alkeen süsivesinik, mille molekulis esineb kaksikside(meid).
Alkeen- süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks Alküün-süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks Kaksikside--side +-side Kolmikside- -side +kaks -sidet 2. Isomeeria-ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite-isomeeride olemasolu · Ahelisomeeria-tingitud süsinikuahela erinevast hargnemisest · Asendiisomeeria-tingitud mitmiksideme erinevast paiknemisest · Geomeetriline isomeeria- tingitud sarnaste rühmade erinevast, paiknemisest kahelpool kaksiksideme tasapinda 3. Polümerisatsioon on molekulide omavaheline liitumine pikkadeks ahelateks. Polümerisatsiooni aste näitab elementaarlülide arvu. Polümeer on ühend, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriüksustest(elementaarlülidest) 4. ETEEN... ...on enimtoodetud orgaaniline aine
· Benseeni pole võimalik klassikaliste struktuuridega väljendada. Seal on sidemed just nagu poolteisekordsed. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronide pilv, mis ühendab endas kuut pii-elektroni. · Aromaatne ring-asendatud benseeni molekulides asendub benseeni tsükkel (on tervet tsüklit hõlmav pii-elektronide pilv. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. · Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria) · Benseenist: fenüül · Areenid on vedelikud või kristalsed, vähepolaarsed, ei lahustu vees, lahustuvad süsivesinikes, eetris jt mittepolaarsetes lahustites, suur energeetiline püsivus. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu · Narkootiline toime. · Benseeniring esineb bensoehappes (E210), aminohapetes, aspiriin, sahhariin, vanilliin · Aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, tema reageerimine algab elektrofiili ühenemisega
Alkohol CH3-CH2-OH Alkoholaat CH 3-CH2-CH2-O-Na Amiin CH2-NH2 Eeter CH 3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem, molekuli graafiline kujutis). 4.Areenide nomenklatuur (valemi põhjal nimetuse koostamine ja nimetuse põhjal struktuurivalemi koostamine) ning isomeeria (asendiisomeeria). TV /56-57 + vihikus. isomeeride leidmine, valemite koostamine 5.Omadused, kasutamine. Benseen- Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees halvasti lahustuv vedelik. Kasutatakse ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete
Alkohol CH3-CH2-OH Alkoholaat CH 3-CH2-CH2-O-Na Amiin CH2-NH2 Eeter CH 3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Osad on puudu 3.Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem, molekuli graafiline kujutis). 4.Areenide nomenklatuur (valemi põhjal nimetuse koostamine ja nimetuse põhjal struktuurivalemi koostamine) ning isomeeria (asendiisomeeria). TV /56-57 + vihikus. isomeeride leidmine, valemite koostamine 5.Omadused, kasutamine. Benseen- Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees halvasti lahustuv vedelik. Kasutatakse ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Fenool- Värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv. Plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete
hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega. radikaal- osake, millel on paardumata elektron. pürolüüs- aine muundumine kõrge temperatuuri toimel. halogeeniühend- orgaanilised ühendid, kus süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega,enamasti vedelikud või tahked, harva gaasid, veest raskemad, hüdrofoobsed. ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas. asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. osalaeng- on nullist veidi positiivsem või negatiivsem laeng (vastavalt + või -), iseloomustab elektrontiheduse nihkumist polaarsel sidemel. elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning positiivne laen või osalaeng. nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter.
vaheline seos. Orgaaniliste ainete oksüdeerumine. Radikaalmehhanismiga reaktsioonid. Alkaanid olmes ja tehnikas. 7. POLAARSE ÜKSIKSIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (HALOGEENID, ALKOHOLID, AMIINID): Asendusrühm; polaarne side, osalaengud, polaarse sideme katkemine; nukleofiil, elektrofiil; reaktsiooni mehhanismi analüüs; nukleofiilne asendusreaktsioon; halogeenühenditega seotud keskkonnaprobleemid; alkoholide struktuur ja omadused; funktsionaalrühm; struktuuri- ja asendiisomeeria; alkohol kui hape; vesinikside; eetrite määratlemine; alküülamiinide struktuur ja omadused; amiin kui alus. 8. MITTEPOLAARSE KORDSE SIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (ALKEENID, ALKÜÜNID, AREENID): küllastumatuse mõiste; alkeenid ja alküünid; kaksiksideme nukleofiilsus; elektrofiilne liitumine kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9
hapniku või lämmastiku aatomiga. hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega. hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega. radikaal- Radikaal on aatom või aatomite rühm, millel on paaritu arv elektrone. pürolüüs- Aine või materjali lagunemine kõrge temperatuuri toimel. halogeeniühend- Süsinik-halogeen sidet sisaldav orgaaniline ühend. ahelisomeeria- süsinikahela kuju on erinev asendiisomeeria- kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinikahela korral erinevalt. osalaeng- negatiivne või positiivne laeng BETAplus/miinus elektrofiil- elektroniarmastaja, ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter. (tühja orbitaali ja positiivse laenguga) elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng. nukleofiil- tuumaarmastaja, ühend või osake, millel on sukleofiilne tsenter.(vaba elektronpaariga osake,
Lihtsustatud: sidet vesinikuga ei märgita. näitavad, millised aatomite grupid on omavahel seotud. Graafiline: ei märgita süsinikke ja süsinikuga seotud vesinikke. 10. Mis on isomeeria, isomeerid? Nähtus, kus ainetel on ühesugune koostis, aga erinev ehitus ja seetõttu ka erinevad omadused. 11. Millised on isomeeria liigid 1) struktuuri isomeeria - isomeerid erinevad üksteisest aatomite järjestuse poolest a) ahelaisomeeria - süsinike järjestus b) asendiisomeeria - kordse sideme või funktsionaalse rühma asukoha järjestus c) funktsiooniisomeeria - sisaldavad erinevaid funktsionaalseid rühmi 2) stereoisomeeria - aatomi järjestus on sama, erinev on ruumiline paiknemine a) geomeetriline isomeeria e cis-trans-isomeeria - kaksikside, erinevad elemendid b) optiline isomeeria - peegelpildid 12. Mis on funktsionaalne rühm? spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. 13
AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1
AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1
HCl+H2O:Cl + H3O Alkoholid on vastavalt happe protolüütilisele teooriale happed (see teooria väidab, Asendiisomeeria 2Na + 2HCl 2NaCl + H2 CH2=CH-CH2-CH3 but -1- een // CH3-CH=CH-CH3 but -2- een et happe on aine, mis loovutab reaktsioonis vesinik iooni, alus on aine, mis liidab
kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 NOMENKLATUUR. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid)
Kontrolltöö nr 2 - Alkaanid, alkoholid, eetrid, isomeerid 1. Mis on isomeeria, isomeer? Too näiteid asendi- ja ahelaisomeeriast. Isomeeria - ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite (isomeeride) olemasolu. Isomeer - ühesuguse koostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. 1)Ahelaisomeeria - hargnenud ahela erinev kuju. 2)Asendiisomeeria - muutub kaksik- või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht tüviühendis. Vaata ka tv lk 22 ül I - asendiisomeer ja ahelaisomeer. 1) Asendiisomeer 2-bromobutaan CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH2-- Br CH3 -- CH2 -- CH --CH3 1-bromobutaan | Br 2) Ahelaisomeer
> Järeldus: alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ( - ), hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aautomitel aga elektrofiilsed tsentrid ( + ). Side süsinikhapnik (CO) on palju püsivam kui side vesinikhapnik (HO). - Isomeeria on ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeeride olemasolu. - Asendiisomeeria tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. OHrühm asub erinevas kohas, ahel on sama kujuga. - Ahelaisomeeria tuleneb süsiniku aautomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas. OHrühm on sama süsiniku juures, ahela kuju on erinev. - Vesinikside on molekulide vaheline side, mis moodustub ühe molekuli vesiniku aatomi ja
siis see muudab ka aine omadusi. Isomeeriaks nimetatakse nähtust, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid esineva ehituse tõttu erinevad omadused. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest. a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt c) funktsiooniisomeeria - ainetel on erinevad funktsionaalrühmad 2) STEREOISOMEERIA aatomid on molekulis seotud ühtemoodi, kuid neil on erinev ruumiline paigutus. Struktuuriisomeeria alaliigiks on geomeetriline ehk cis-trans-isomeeria, mille korral paiknevad aatomiterühmad kaksiksideme tasapinna suhtes erinevalt.
Reageerib halogeenidega, toimub asendus C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid)
NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev: C CCCC CCC butaan isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem
NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev: C CCCC CCC butaan isobutaan Süsiniku aatomite ahela hargnemine on üheks levinumaks isomeeriavormiks. Ahelisomeeride füüsikalised omadused on erinevad. 2. ASENDIISOMEERIA on tingitud funktsionaalsete rühmade või sidemete erinevatest asendist molekulides. Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 molekulvalem 1-buteen; but-1-een 2-buteen; but-2-een C4H8 Süsivesinike halogeeniderivaatide puhul põhjustab isomeeriat halogeeni aatomi asukoht. NT: CH3 CH2 CH2Cl CH3 CHCl CH3 molekulvalem
Polüsahhariidid kõrgmolekulaarse ühendid, milles on omavahel seotud väga palju monosahhariidide jääke. Nt: (C6H10O5)n tärklis, tselluloos Heterotsüklilised ühendid sisaldavad tsükli koostises heteroaatomeid (N, O jt) Isomeeria nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev ehitus(struktuur) ja seetõttu ka eirnevad omadused. Ahelaisomeeria süsinikahela kuju on erinev Asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad Stereoisomeeria aatomid molekulides on seotud ühtmoodi, kuid erinev ruumiline paigutus Polümeerid kõrgmolekulaarsed ühendid, mille molekulid koosnevad kovalentse sidemega seotud korsuvates struktuuriühikutest elementaarlülidest.
funkstionaalrühmaga. Kui aga asendada funktsionaalrühmast mingi osa polaarse rühmaga, saame funktsionaalderivaadi. Iso- ahela lõpus sekundaarne fragment(ühe süsinikuga on seotud 2 süsinikrühma.) isomeeria- on nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev ehitus ja seetõttu ka erinevad omadused. Vastavad ained on isomeerid. Struktuuriisomeeria- korral erinevad isomeerid aatomite omavaheliste seoste poolest. Ahelaisomeeria- süsinikahela kuju on erinev. Asendiisomeeria- kordsed sidemed v funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt. Funktsiooniisomeeria- ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria- korral on aatomid molekulides seotud ühtmoodi, kuid erinev on nende ruumiline paigutus. Sideme polariseeritus põhjustab nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentri tekke molekulis. Elektrofiilsustsenter- on aatom, millel on tühi v osaliselt tühi orbitaal ja positiivne osalaeng v laeng
kolm elektroni) b)mittemetallid (halvad soojus-ja elektrojuhid, läige puudub, erineva värvusega, oksüdeerijad, viimasel elektronkihil tavaliselt üle kolme elektroni) 19)Liitaine koosneb erineva elemendi aatomitest (näiteks NaCl, K2 CO3 ) 20) Metall on lihtaine, millel on metallile iseloomulikud omadused (vt p 18) 21)Ahelisomeeria- isomeerid erinevad süsinikahela ehituse poolest. 22)Mittemetall on lihtaine, millel puuduvad metallidele iseloomulikud omadused (vt.p 18) 23) Asendiisomeeria- isomeerid erinevad kas aatomite , aatomirühmade või mitmiksidemete asendi poolest 24) Alkoholaat- alkoholist tekkinud soolataoline ühend 25) Amiid- karboksüülhappest tuletatud ühend, kus hüdroksüülrühm on asendatud aminorühmaga 26)Asendamatu aminohape- valkude ehitamiseks vajalik aminohape, mida organism ise ei suuda sünteesida 27) Asendatav aminohape- valkude ehitamiseks vajalik aminohape, mida organism suudab ise sünteesida
puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Nimetuste andmine. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4- isomeerid)
KEEMIA 1.Isomeeria on C ja H ning teiste elementide ühesugune arv,aga erinev struktuur.(Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga,kuid erineva struktuuriga aineid nim. isomeerideks) Ahelisomeeria-erinev ahela kuju.(süsinikahela erinev hargnemine) Nt. CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH(CH3)-CH3 (butaan) (isobutaan ehk 2-metüülpropaan) Asendiisomeeria-erinev kaksik-või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht Nt. CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3 (but-1-een) (but-2-een) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 (pent-2-ool) (pent-3-ool) Struktuuriisomeeria-ehk funktsionaalne isomeeria. Isomeerid kuulkuvad erinevatesse aineklassidesse. Nt. Etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 Geomeetriline isomeeria-ehk cis-transisomeeria
koostises heteroaaatomeid. Asendusderivaat H asendatakse funktsionaalrühmaga. Funktsionaalderivaat Funktsionaalrühm asendatakse. Alkoholaaadi nimetus on nagu soolalahustega CH2CH2ONa Naatriumetanolaat Nimetused otsi erladi Isomeeria mitmel ainel on sama koostis, aga erinev ehitus. Struktuuriisomeeria: 1. Ahelaisomeeria Süsinikahela kuju on erinev. 2. Asendiisomeeria - Kordsed sidemed või funktsionaalrühmad on erinevates kohtades. 3. Funktsiooniisomeeria Erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria Ruumiline paigutus on erinev. CIS mõlemad üleval või mõlemad all. TRANS üks üleval, teine all. Polümeerid Kõrgmolekulaarsed ühendid. Elementaarlülid on omavahel kovalentsete sidemetega seotud. Polümerisatsiooniaste näirab elementaarlülide arvu molekulis. Homopolümeer tekib ühest monomeerist.
d) elektrontiheduse jaotus molekulis ei näita üldse. Struktuurivalemeid täpsustatakse täiendavate sümbolite ja märkidega, nt aatomite osalaengute tähistamisega (õpiku I osa lk 56, vt ka õpiku II osa lk 21). 17 3. Ainete omadused: füüsikalised, keemilised ja füsioloogilised omadused. 4. Struktuuriisomeeria Ahelaisomeeria (õpik I osa lk 54) Asendiisomeeria (õpik I osa lk 55 ja 95) Funktsiooniisomeeria, (nt CH3CH2OH ja CH3OCH3 või propeen ja tsüklopropaan) Ruumiline ehk stereoisomeeria Geomeetriline isomeeria, nt cis-trans isomeeria (õpik I osa lk 96) Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus): a) sidemete delokalisatsioon (mittepolaarne resonantsiefekt);
Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 15 b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt c) Funktsiooniisomeeria - ainetel on erinevad funktsionaalrühmad 2) STEREOISOMEERIA aatomid on molekulis seotud ühtemoodi, kuid neil on erinev ruumiline paigutus. Struktuuriisomeeria alaliigiks on geomeetriline ehk cis-trans-isomeeria, mille korral paiknevad aatomiterühmad kaksiksideme tasapinna suhtes erinevalt.
Esimese isomeeride paari moodustasid kaks soola ,valemiga AgCNO. Üks sooladest oli püsiv, teine kippus plahvatama. Nime nähtusele andis rootslane Berzelius, selgituse andis venelane Butlerov . Orgaanilises keemias on nähtus levinum, kui anorgaanilises. Isomeeria liigid Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest. Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 79
Esimese isomeeride paari moodustasid kaks soola ,valemiga AgCNO. Üks sooladest oli püsiv, teine kippus plahvatama. Nime nähtusele andis rootslane Berzelius, selgituse andis venelane Butlerov . Orgaanilises keemias on nähtus levinum, kui anorgaanilises. Isomeeria liigid Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest.Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3
Esimese isomeeride paari moodustasid kaks soola ,valemiga AgCNO. Üks sooladest oli püsiv, teine kippus plahvatama. Nime nähtusele andis rootslane Berzelius, selgituse andis venelane Butlerov . Orgaanilises keemias on nähtus levinum, kui anorgaanilises. Isomeeria liigid Ahelaisomeeria on põhjustatud süsinikahela erinevast hargnemisest.Näiteks butaan ja metüülpropaan CH3CH2CH2CH3 ja CH3-CH(CH3)-CH3 Alkaanidel teisi isomeeria võimalusi pole. Asendiisomeeria on põhjustatud funktsionaalsete rühmade ja/või - sidemete erinevast paiknemisest Näiteks: 1-propanool ja 2-propanool CH3CH2CH2OH ja CH3-CH(OH) -CH3 1-penteen ja 2-penteen CH3-CH=CH-CH2-CH3 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Struktuuriisomeeria (funktsionaalne isomeeria) Lihtsat määratlust pole, sest isomeerid kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Näiteks: etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3
annaabi.ee 
