Millise OA-ga on kõige enam a) Oksüdeerunud süsinik +4 (CO2) b) Redutseerunud süsinik -4 (CH4) Mis moodustub orgaanilise aine täielikul põlemisel? CO2+H2O Mis on pürolüüs? Aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel Millal tekib põlemisel tahm? Kui põlemine on mittetäielik või pürolüüsiprotsessis Isomeeria On nähtus, kus ühenditel on ühesugune koostis kuid erinev struktuur ja sellest tulenevalt erinevad omadused Isomeerid On ühendid, millel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja erinevad omadused Ch3-Ch2-OH (C2H6O) Etanool, piiritus, vesilahuses viin, 78kraadi juures Ch3-O-Ch3 (C2H6O) eete...
Mitme tri- jne.. Näidata ära sidemete -üül. kaksiksideme korral kõigi asukoht. numbrid ja eesliide vastavalt sidemete arvule Keemilised omadused: Keemilised omadused: Iseloomulikud on Hoolimata küllastumatusest on Iseloomulikud on Iseloomulikud on liitumisreaktsioonid iseloomulikud asendusreaktsioonid liitumisreaktsioonid kolmekordsele sidemele. asendusreaktsioonid, mitte halogeenidega. kaksiksidemele H2, HCl, H2O, Esmaseks reaktsiooni saaduseks liitumisreaktsioonid kordsele CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cl2. on alkeen, mis võib omakorda sidemele, sest aromaatne tuum Vesinik asendatakse selle CH2=CH2 + H2 CH3 - CH3 astuda liitumisreaktsiooni ning on stabiilne.
järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või
Happeline keskkond (pH<7; [H+]>[OH-]) mo= punane lakmus = punane ff Aluseline keskkond (pH>7; [H+]<[OH-]) mo lakmus = sinine ff= vaarikapunane Neutraalne keskkond (pH=7; [H+]=[OH-]) mo lakmus = lilla ff · Metallide halogeniidide keemilised omadused 1. reageerivad metallidega pingerea alusel 3CuCl2 + 2Fe = 2FeCl3 + 3Cu 2. asendusreaktsioonid leelistega CuCl2 + 2NaOH = 2NaCl + Cu(OH)2 türkiissinine sade 3. asendusreaktsioonid soolalahustega BaCl2 + Na2SO4 = 2NaCl + BaSO4 piimasarnane, kristalliline sade 4. väljatõrjereaktsioonid aktiivsemate halogeenidega a) 2KI + Br2 = 2KBr + I2 vaba jood satub lahusesse
Süsiniku aatomite arvu kasvades kasvavad homoloogilistes ridades molekulmass, tihedus, sulamis- ja keemistemperatuur, väheneb aga ainete lahustuvus vees. 6. Tahkeid alkaane kutsutakse parafiinideks. 7. Alkaanid on veest kergemad. 8. Alkaanid ei märgu ega lahustu vees, seega nad on hüdrofoobsed ained. 9. Alkaanid on keemiliselt kõige passiivsemad orgaanilised ained. 10. Alkaanidel esineb 3 liiki keemilisi reaktsioone: põlemine, pürolüüs ja asendusreaktsioonid halogeenidega (halogeenimine). 11. Metaan on loodusliku gaasi ehk maagaasi peamine koostisosa. Teda leidub maagaasis 70 kuni 90% Metaan on värvuseta, maitseta ja lõhnata õhust kergem gaas. Metaan on ka kasvuhoonegaas. Biogaas sisaldab samuti 70% metaani. 12. Etaani leidub looduslikus gaasis kuni 10% 13. Propaani leidub looduslikus gaasis ja lahustununa naftas. 14. Butaani leidub samuti looduslikus gaasis ja naftas. 15
sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või osalaeng elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või
4) Karboksüülhape Moodustavad soolasid Annavad estreid Annavad happeamiide Annavad happeanhüdriide Redurseeruvad aldehüüdideks. Saadakse aldehüüdide oksüdeerumisel. 1 (3) 5) Benseeni kem.om Vesiniku asendamine süsivesinikradikaaliga Katalüsaatorite manulusel asendusreaktsioonid halogeenidega Nitreerimine lämmastikhappega Sulfoneerimine väävelhappega Vesinikuga katal. Manulusel Aromaatsete ühendite asendusreeglid 1) Liiki asendajad on: -OH -NH2 -CH3-N-CH3 Need rühmad asendisse 1,2 või 1,4 2) Naatriumbensoaat Valge lõhnatu või kerge lõhnaga kristalne pulber
1 5) Vähemaktiivsete metallide karbonaatide lagunemine kuumutamisel 9. REAKTSIOONIDE LIIGID · Ühinemisreaktsioonid on reaktsioonid, kus kahe aine ühinemisel tekib üks uus aine · Lagunemisreaktsioonid on reaktsioonid, kus ühe aine lagunemisel tekib kaks või enam uut ainet · Asendusreaktsioonid on reaktsioonid, kus lihtaine aatomid asendavad liitaine koostisesse kuuluvaid aatomeid · Vahetusreaktsioonid on reaktsioonid, kui kahest liitainest moodustub koostisosade vahetumise tulemusena kaks uut liitainet 10. ALUSELISTE OKSIIDIDE KEEMILISED OMADUSED 1) Reageerimine hapetega 2) Reageerimine veega 3) Reageerimine happeliste oksiididega 11. HAPPELISTE OKSIIDIDE KEEMILISED OMADUSED 1) Reageerimine alustega 2) Reageerimine veega
struktuuriga keemiliste ühendite rida. Süsiniku aatomite arvu kasvades kasvavad homoloogilise rea liikmete tihedus, sulamis-ja keemistemperatuur, väheneb aga lahustuvus vees. 4. Alkaanide nomenklatuur - reeglistik nimetuste andmiseks. Alkaanide süstemaatilised nimetused struktuuri järgi ning struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 5. Alkaanide keemilised omadused –asendusreaktsioonid halogeenidega, reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 6. Alkeenide mõiste - küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel 7. Tuntumad alkeenid: Eteen – taimede kasvuhormoon, polümeerid, äädikhape, etanool Propeen-polüpropeen,atsetoon, orgaaniliste ainete süntees 8. 2-metüül-buta-1,3-dieen e. Isopreen - kummitööstus struktuur ja olulisus eluslooduses 9
,,Orgaaniliste ainete ehitus ja Alkaanid" Orgaaniline keemia on süsiniku ühendite keemia. CO(NH2)2 - kusiaine C12H22O11 - suhkur Orgaanilised ühendid koosnevad peamiselt süsiniku ja vesiniku aatomitest. Molekulid võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid. CH3COOH - äädikhape Orgaaniliste ühendite 3 olulisemat elementi on C,H,N. Vitalism on elujõuõpetus. Vitalismi järgi org. ained tekivad ainult elujõu mõjul. Vitalism kõrvaldati kusiaine, äädikhappe, benseeni jpt ainete sünteesiga laboris. Valentselektron - paardumata elektron saab moodustada keemilist sidet. Valentsorbitaal on orbitaal, mille paardumata elektronid saavad moodustada keemilisi sidemeid. Ergastumine on paardunud elektroni üleminek tühjale orbitaalile sama elektronkihi piires. Hübridisatsioon on valentselektronide energia võrdsustamine, tekivad ühesuguse energiaga hübriidsed orbitaalid. ??Hübriidne orbitaal on võrdse energiaga o...
Benseen Benseeni avastas 1825. aastal inglise füüsik ja keemik M. Faraday. Bensool oli benseeni varasem nimetus, valemiga C6H6. Benseeni homoloogide üldrea valem on CnH2n-6. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti. Ainult eritingimustel (katalüsaatori abil, kiiritamisel) käitub benseen nii, nagu esineks tema molekulis 3 kaksiksidet. Benseen ei lahustu vees, halvasti lahustub metanoolis, seguneb igas vahekorras mittepolaarsete lahustitega, nt: bensiin ja petrooleum. Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike, joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid
metüülpropaan, tsüklilised-tsüklobutaan. Alkaanid on mittepolaarsed, sest süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused on praktiliselt võrdsed. Valdavalt esineb molekulide vahel Londoni jõud suurema molekulmassiga alkaanides tugevam. Alates butaanist hakkavad isomeerid. Hargnenud ahelaga alkeenidel on keemis-ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. Omased on oksüdeerumis ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. CH4 + O2=CO2+2H2O. Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed Alkeenid (CnH2n) annavad kaksiksideme, järelliide een, Alküün (CnH2n-2) annavad kolmiksideme, järelliide-üün 18.2 Nimetada lihtsaid süsivesinikke; Peaks eaze (easy) olema. 18.3 Määrata antud kahe molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega; Struktuuriisomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on
6 Alkaanide omadused · Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. Londoni jõud. · Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanide omadused · Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. · Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, mis on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks. CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) H = -890 kJ Alkaanide omadused · Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. · Selleks tuleb kõigepealt tõsta molekuli
keskkonnaprobleemid; alkoholide struktuur ja omadused; funktsionaalrühm; struktuuri- ja asendiisomeeria; alkohol kui hape; vesinikside; eetrite määratlemine; alküülamiinide struktuur ja omadused; amiin kui alus. 8. MITTEPOLAARSE KORDSE SIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (ALKEENID, ALKÜÜNID, AREENID): küllastumatuse mõiste; alkeenid ja alküünid; kaksiksideme nukleofiilsus; elektrofiilne liitumine kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID: aldehüüdide ja ketoonide struktuur; polaarne kaksikside, selle reaktsioonid; aldehüüdide redoksomadused; sahhariidide mõiste ja liigitus, bioloogiline tähtsus; karboksüülhapete struktuur, omadused ja liigid; funktsionaalderivaadid estrid ja amiidid; estrite
Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 1,58 mahuprotsenti. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti. Ainult eritingimustel (katalüsaatori abil, kiiritamisel) käitub benseen nii, nagu esineks tema molekulis 3 kaksiksidet. Benseen ei lahustu vees, halvasti lahustub metanoolis, seguneb igas vahekorras mittepolaarsete lahustitega, nt: bensiin ja petrooleum. Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike, joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid
pikad ja kohmakad, kuid nende põhjal saab ühendi struktuuri täpselt teada. Alkaani tunnuseks on liide aan, valemiks C nH2n+2 ja sõnatüvi ise kirjeldab süsinikahela pikkust, näiteks metaan, etaan, propaan ja nii edasi. Kui on tegemist tsüklilise ahelaga, siis tuleb eesliide tsüklo-, näiteks tsüklooktaan. Alkaanid on tavatingimustel gaasid, kuid on ka tahkeid ja vedelaid alkaane. [1] Nad on keemilised väheaktiivsed ning neile on iseloomulikud oksüdeerumis- (põlemine) ja asendusreaktsioonid, viimased toimuvad ahelreaktsioonina, kus saaduseks on halogeeniühend. [2] Reaktsioonid toimuvad kas kõrgemal temperatuuril või kiiritamisel. [7] Mitmesugused naftasaadused, nagu vedelkütused ja määrdeõlid, sisaldavad alkaane. [1] 1.1 Metaan Metaan on lõhnatu, hüdrofoobne ja värvitu gaas valemiga CH 4. Metaani põhiülesanne on maagaasi peamine koostisosa. Ta moodustub looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, näiteks veekogu põhjamudas, kust ta eraldub mullidena
reenide sünteesimist mitteareenidest nimetatakse aromatiseerimiseks. Selleks on palju laboratoorseid meetodeid. Paljud neist põhinevad tsükli tekitamise reaktsioonidel. Areenide sünteesi meetodite teine rühm lähtub tsükloheksaanist või mõnest muust alifaatsest tsüklist. Veel läheb vaja hüdrogeerimise juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi ja niklit, samuti kinoone, väävlit ja seleeni. Areenide keemilised omadused Areenidele on tüüpilised asendusreaktsioonid, milles üks asendusrühm, tavaliselt vesinik, asendub teise asendusrühmaga. Selliste reaktsioonide kaks tüüpi on elektrofiilne ja nukleofiilne asendusreaktsioon vastavalt sellele, kas aktiivne reagent on elektrofiil või nukleofiil. Radikaalnukleofiilse asendusreaktsiooni üks reagentidest on vaba radikaal. Sidestusreaktsioon toimub metallkatalüsaatori juuresolekul. Selle käigus tekib tavaliselt uus süsiniksüsinikside, haruldasemad on
Üksiksidemega on alkaanid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside on -side + -side. Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatimod ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Kolmikside on -side + kaks .sidet. alkeen -een. (etaan-eteen), alküül -üün (etaan-etüün).Omadused: kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Püsiv, Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju.
o Põlemine Täielik a. 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O Mittetäielik a. 2 C4H10 + 9 O2 8 CO + 10 H2O o Pürolüüs alkaanide lagunemine või isomeerumine kõrgemal temperatuuril, mille tulemusena moodustuvad hargnenud ahelaga ühendid CH4 t0 C + H2 2CH4 t0 C2H2 + 3H2 o Asendusreaktsioonid halogeenidega Nn radikaalmehhanism Astmeliselt Saaduseks halogeenühend ja vesinikhalogeenid a. CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl b. CH2ClCH3 + Cl2 CH2ClCH2Cl + HCl Halogeenühendid Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega Halogeenderivaat
· asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1. Reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + HNO3 H 2 SO 4 + H2 O C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O 2. Halogeenimine + Cl2 + HCl C6H6 + Cl2 ...... 3. Alküülimine + CH3Cl + HCl 4. Benseen põleb tahmava leegiga. Miks? Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol.
· asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1. Reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + HNO3 H 2 SO 4 + H2 O C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O 2. Halogeenimine + Cl2 + HCl C6H6 + Cl2 ...... 3. Alküülimine + CH3Cl + HCl 4. Benseen põleb tahmava leegiga. Miks? Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol.
ühelt vaheproduktilt teisele-elementaarreaktsioonid. Summaarsed e. brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni lähteaineks. Reaktsioonide põhitüübid: 1) Liitumisreaktsioonid- liituvad lähteaine A ja B andes produkti C; 2) Elimineerimisreaktsioonid- vastupidine liitumisele, näiteks lähteaine A annab kaks produkti; 3) Asendusreaktsioonid- lähteainete rühmad vahetavad kohti, andes kaks uut produkti; 4) Ümberasetusreaktsioonid- sidemete ja aatomite ümberpaigutus lähteaine molekulis, kusjuures tekib isomeerne produkt. 6. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid
kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseeni füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. Benseeni keemilised omadused: 1. reageerib halogeenidega, toimub asendus + Cl2 + HCl C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + konts HNO3 HSO 2 4 + H2O
Dispersioonijõud kasvab elektronide arvu kasvuga ja seega on tugevam suurema molekulmassiga alkaanides. Alkaanide korral alates butaanist C4H10 tuleb arvestada isomeeride esinemise võimalusega. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. Londoni jõud. Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna C-C ja C-H sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, mis on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks: CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Selleks tuleb kõigepealt tõsta molekuli reageerimisvõimet, reeglina halogeenimise teel, s.t vesiniku aatom asendatakse halogeeniga. Tüüpiliseks näiteks on reaktsioon metaani ja
................................................................................................................... ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ 12. Alkaanide omadused (hüdrofoobsus, toime inimesele, asendusreaktsioonid halogeenidega e halogeenimine, pürolüüs, põlemine). · Alkaanid on hüdrofoobsed nad ei lahtustu vees. · Alkaanid on veesty kergemad (< 1g/cm³) · Alkaanid on organismile mürgised (vedelad, gaasilised, tahked pole mürgised). · Alkaanid põlevad hästi. · Alkaanid ei reageeri kergest iteiste ainetega. Reaktsioonid toimuvad eritingumistgel (rõhk, temperatuur, katalüsaator, kiirgus) Toimuvad vahetusreaktsioonid halogeenidega. 1
iseloomuliku eetri lõhnaga Keemilised omadused: Väga püsivad, ei reageeri metallidega. Tsükloalkaanid - küllastunud süsivesinikke, millede molekulides ühekordsete sidemetega seotud süsinikuaatomid moodustavad tsükleid. Monotsükloalkaanid – üldvalem CnHn Lihtsaim esindaja Tsüklopropaan Bitsükloalkaanid – üldvalem CnH2n-n Füüsikalised omadused. Tsükloalkaanid lahustuvad vees halvasti, hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites. Keemilised omadused: Tüüpilised on neile asendusreaktsioonid ja oksüdeerumisreaktsioonid. Karboksüülhapped - ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana karboksüülrühma COOH. Ühealuselised ja kahealuselised. Üldvalem R-COOH Lihtsaim esindaja Metaanhape HCOOH Tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid on estrid ja amiidid. Füüsikalised omadused. Esimesed karboksüülhapped on vees lahustuvad, terava lõhnaga vedelikud, kõrgemad karboksüülhapped vees lahustumatud, tahked ained. Keemilised omadused
Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine kovalentselt sidestatud molekuliks · Liitumis-eraldumisreaktsioon võimalik ainult kordse sidemega substraadi osavõtul
Võivad olla hargnemata ahelaga, hargnenud või tsüklilised. C ja H elektroneg on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemp ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel (Londoni jõud). Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna C-C ja C-H sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanidele on omased oksüdeerumis ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanimiga. Alkeenid alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. Kõik 4 sp 2 c-ga seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemp. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu
C8H18 temp./katal. C5H12 + C3H6 6) Radikaal kõrge energiaga paardumata elektroniga osake · Radikaalid on neutraalsed aaatomiterühmad, mille koostisesse kuulub aatom, millel on paardumata ehk üksikelektron. · Radikaalid püüavad moodustada keemilist side teiselt osakeselt puuduvat elektroni haarates · Radikaalsed asendusreaktsioonid on alkaanide reaktsioonid halogeenidega · Alkaani molekulis on radikaalile kättesaadavamad vesiniku aatomid · Ründav Radikaal liidab vesiniku aatomi koos elektroniga, mille tulemusena tekib uus radikaal · Radikaaltsentner tekib süsinikuaatomi juures seda kergemini, mida rohkem süsinikul on süsinik-süsinik sidemeid. 7) Alkaani füsioloogilised omadused
Arrheniusega võrreldes on erinevused silmnähtavad. Brönstedi järgi on ammoniaak alus, sest te seob prootoni (NH3 + H+ = NH4+ ammooniumioon ) ja annab hapetega reageerides soolasid NH3 + HCl = NH4Cl (ammooniumkloriid) Ammoniaak on leelistest nõrgem alus ja ammooniumsoolad lagunevad leeliste toimel (NH4)2SO4 +2KOH = 2NH3 + 2H2O + K2SO4 Soolad, nende omadused Soolad on kõik tugevad elektrolüüdid ja on oma lahustunud osas täielikult dissotsieerunud ioonideks Asendusreaktsioonid Aktiivsem metall tõrjub vähemaktiivse soola vesilahusest välja (pingerida) 2Al + 3CuSO4 = Al2(SO4)3 + 3Cu 2Al0 + 3Cu2+ = 2Al3+ + 3Cu0 seega alumiinium oksüdeerub (on redutseerija) Al 0 - 3e = Al3+ ja vaskioon redutseerub (on oksüdeerija) Cu 2+ +2e = Cu0 Ioonireaktsioonid "vahetusreaktsioonid" SOOL + HAPE SOOL+ALUS (leelis) SOOL +SOOL Kulgevad (või ei kulge ) vastavalt ioonireaktsioonide kulgemise tingimustele
BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Benseeni keemilised omadused: 1. Reageerib halogeenidega, toimub asendus C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2
1) Mõisted: areenid - süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. Areenide üldvalem on CnH2n-6 (n=6,10,14,...) benseenituum benseeni molekulis p-orbitaalide kattumisel tekkinud ühine ring nitreerimine - asendusreaktsioonid mineraalhapetega vinüülrühm - kaksiksidemega süsivesinikrühm (-CH=CH2) aromaatne struktuur dioksiinid ülimalt keskkonnaohtlikuks peetav ühend heterotsülilised ühendid - aromaatsed ühendid, mille tsüklit moodustuvad peale süsinike veel teiste elementide aatomid süsivesinike halogeeniühendid - orgaanilised ühendid, kus süsivesinikes on üks või mitu vesiniku aatomit asendatud halogeeni aatomi või aatomitega
KORDAMISKSIMUSED: ALKAANID Misted: atskliline hend- ssinikuahela liigitus, puuduvad tsklid. tskliline hend- ssinikuahela liigitus, sisaldavad ssinikuahelas hte vi mitut tsklit. ssivesinik- ssiniku ja vesiniku hend. kllastunud ssivesinik- org. hendid, mille ssinike aatomite vahel on kovalentsed ksiksidemed. kllastumata ssivesinik- org. hendid, kus ssinike aatomite vahel on kaksik- vi kolmiksidemed. funktsionaalne rhm- ssinikuahela kljes olev tunnusrhm, mis mrab ra aineklassi ja mrab ra talle iseloomulikud omadused. hefunktsionaalne hend- hendid, mis sisaldavad ainult hte liiki funktsionaalrhmi. mitme- ehk polfunktsionaalne hend- kui ssinikuhendi molekulis on vesiniku aatomid asendatud erinevate funktsionaalsete rhmadega. alkaanid- kllastunud ssivesinikud, kus aatomite vahel on ainult ksiksidemed. tskloalkaanid- tsklilised hendid. alkeenid- kus ssivesinike aatomite vahel on kaksiksidemed. alknid- kus ssivesinike aatomite vahel ...
· koige kergemini lahkub tertsiaarne haliid, siis sekundaarne ja primaarne · susinikul on osaliselt vaba orbitaal e elektrofiilne tsenter, halogeenil on isaliselt negatiivne laeng, nukleofiilne tsenter · alküülhaliidid annavad pohiliselt 2 tuupi reaktsioone: nukleofiilne asendusreaktsioon kus halogeen vahetatakse valja mingi nukleofiili poolt eraldumisreaktsioonid (nukleofiilne) aluskataluusitud · nukleofiilsete alkuulhaliidide asendusreaktsioonid. Samaaegselt katkeb C-X side ja tekib C- N side · kogu reaktsiooni kiirus soltub sellest, kui kiiresti tekib vaheühend R-X kombinatsioonist. Kui vaheuhendit ei teki, katkeb C-X side samaaegselt C-Nu sideme tekkega · enantiomeerid on stereomeerid, mis suhtuvad nagu peegelpildid · Sn2 mida vaiksem on reaktsiooniaktivatsioonienergia, seda kiirem on reaktsioon · metüülhaliididel toimub Sn2 reaktsioon · primaarsed haliidid saavad ka Sn2 reaktsioone anda
Süsinikahela pikenedes tihedus, sulamist, keemistemp. suurenevad. Alkaanid on keemiliselt väheaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel, taandamisel alkeenidest, alküünidest ja haloalkaanidest. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Dehüdrogeenimisel katalüsaatorite juuresolekus saadakse alkeene. Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis tsüklipinge ja erinevalt alkaanidest esinevad nad nukleofiilidena ja annavad lisaks
süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse -elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseeni füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. Benseeni keemilised omadused: 1. reageerib halogeenidega, toimub asendus + Cl2 + HCl C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + konts HNO3 HSO 2 4 + H2O
kergemini selle süsiniku juurde, mis omab kõige rohkem süsinikevahelisi sidemeid. Tekib ahelreaktsioon. Halogeeno- -F Fluoro- CH3Cl Mõned gaasid, Looduses Iseloomulikud on nukleofiilsed klorometaan enamus vedel. leidub neid asendusreaktsioonid. alkaanid -Cl Kloro- või tahked . vähe. (metüülklo- riid) Küllalt suure Halogeniidioonid(tugevate hapete happejäägid) kui nõrgad CnH2n+1-Hal Bromo- tihedusega. Saadakse nukleofiilid tõrjutakse tugevamate nukleofiilide( OH- , RO-,
.. 0, 83 piirides. Ühealuseliste küllastunud alkoholide rea esimesed liikmed on vees hästi lahustuvad, nad segunevad veega igasugustes vahekordades. Ühealuseliste küllastunud alkoholide rea esimestel liikmetel on nõrk lõhn. Alkoholid C 4 ... C10 on suhteliselt tugeva meeldiva lõhnaga. Kõrgemad ühealuselised alkoholid ja kõik mitmealuselised alkoholid on lõhnata ühendid. Alkoholidele on kõige iseloomulikumad OH-rühma asendumise reaktsiooni. Need on nukleofiilsed asendusreaktsioonid. Side süsiniku aatomi ja hapniku aatomi vahel on aga suhteliselt vähe polariseerunud, mistõttu OH- eraldumine on raskendatud. Alkoholid reageerivad leelismetallidega, magneesiumi, kaltsiumi, strontsiumi, baariumi ja alumiiniumiga, moodustades metallalkoksiide ehk alkoholaate. Alkoholaadid on tahked ained, mis lagunevad kergesti vee toimel. Alkoholid reageerivad vesinikhalogeniidega, moodustades süsivesinike halogeenderivaate. Kõige
Aromaatsed ühendid ehk areenid * Benseen on värvusetu kantserogeense toimega (vähki tekitav) vedelik, mida toodetakse kivisöe tõrvast ja naftast ning teda kasutatakse lähteainena keemiatööstuses ja ta lahustab hästi paljusid vähepolaarseid aineid. -) Ta on tsükliline molekul, mis koosneb kuuest süsinikust mille vahel on kvaheldumisi kaksiksidemed, kord üksiksidemed. -) Benseenile on iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid, ja sellisel reaktsioonil peab olema katalüsaator, et muuta elektrofiil asendatavaks. -) Kui lisada lämmastikhape, siis toimub nitreerimine ja H asendatakse NO2'ga. -) Kui lisada halogeeniühend, siis H asendatakse alküüliga ja halogeen saab H juurde. -) Kui lisada vesinik, siis kaksiksidemed muutuvad kõik üksiksüdemeteks. * Fenool ehk hüdroksübenseen on see kui benseenis asendada üks vesinik OH rühmaga.
Näit: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butaan CH3 - CH - CH3 isobutaan I CH3 41.Isomeeride struktuurivalemite koostamine, isomeeride nimetamine. Vihikus. 42.Küllastunud süsivesinikud. Alkaanide homoloogiline rida. Küllastunud süsivesinikud ehk alkaanid CH4 metaan CH3 - CH3 - etaan CH3 - CH2 - CH3 - propaan CH3 - CH2 - CH2 - CH3 - butaan CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - pentaan CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - heksaan 43.Alkaanide asendusreaktsioonid halogeenidega, krakkimine ja isomeerimine CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl kloormetall Alkaanid alluvad krakkimisele: termilise C10H22 t' CH5H12 + C5H10 Alkaane võib isomeerida: 44.Alkaanid looduses. Metaani omadused ja plahvatusohtlikus. · Allkaane leidub looduses palju. Kõige lihtsam allkaan on metaan mis on kõikide looduslike gaaside (maagaas, kaevandusgaas, soogaas,) peam koostisosa, kõrvuti metaaniga sisaldub neis etaani, propaani, butaani jt allkaane
Aromaatsed ühendid ehk areenid On orgaanilised ühendid mille molekulis on aromaatne ring. Benseen (C6H6) koosneb 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomist. Areenides esineb keemiliste sidemete delokalisatsioon, s.t keemilised sidemed on 1,5 kordsed. Füüsikalised omadused: veest kergem, iseloomuliku lõhnaga, värvuseta vedelik, aurud on mürgised, kokkupuutel õhuga võivad süttida. Keemilised omadused: 1)aromaatsel ringil suur energeetiline püsivus. 2) iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid. a)reaktsioon halogeenida (asendus toimub 2 süsiniku juures) C6H6+Cl2=C6H5Cl+HCl b)reaktsioon lämmastikhappega C6H6+HNO3=C6H5NO2+H2O c)reaktsioon vesinikuga(lõhub kaksiksidemed) C 6H6+3H2=C6H12 Benseeni kasutatakse: lõhkeained, värvained, plastmassid, kiudained. Heterotsüklilised ühendid- tsükli koostises on lämmastik, fosvor, hapnik, väävel või metallid Püridiin C5H5N on värvuseta, mürgine, ebameeldiva lõhnaga vedelik. Leidub kivisöetõrvas.
muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid) b) reageerimisel lämmastikhappega (kontsentreeritud väävelhappe manusel) asendub vesiniku aatom nitrorühmaga (-NO2) ja tekib nitrobenseen (nitreerimisreaktsioon).
muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused Created by Riho Rosin 20 13666324649407.doc.doc a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid) b) reageerimisel lämmastikhappega (kontsentreeritud väävelhappe manusel) asendub
htm ) a) Täielik põlemine CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O b) Mittetäielik põlemine CH2=CH2 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Eteen põleb etaaniga võrreldes palju heledama leegiga, kuna ta sisaldab protsentuaalselt rohkem süsinikku. Süsiniku osakesed ei jõua leegis kiiresti ära põleda, mille tagajärjel hööguvad söeosakesed muudavadki leegi valgustavamaks. 2) Liitumisreaktsioonid (elektrofiilsed liitumisreaktsioonid) Kui alkaanidele on rohkem iseloomulikud asendusreaktsioonid, siis alkeenidele on iseloomulikulikumad liitumisreaktsioonid. Kaksiksidet moodustuvate sideme elektronpaar asub mõlemal pool sideme tasapinda ja on suhteliselt vabam kui sidet moodustav elektronipaar aatomituumade vahel. Seepärast on ta ruumiliselt ligipääsetavam ja ka rohkem rünnatavam. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar, nimetatakse nukleofiilideks (elektronide doonor ehk loovutaja). Koostanud: Janno Puks
mastaabis [sajandi algul väga raske tehniline probleem] Kaasaegsed suure tootlikkusega NH3 sünteesikolonnid töötavad rõhul 25-35 MPa ja tº-l 420– 500ºC (Vastavalt Le Chatelier’ printsiibile soodustab NH 3 teket rõhu tõstmine ja temp. alandamine) NH3 – reaktsioonivõimeline ühend Iseloomulikud 1) ühin.-reaktsioonid, → kompleksioonid (ammooniumioonid NH4+) N aatom (doonor) loovutab sideme tekkeks mittejaotunud elektronipaari 2) oksüd.-reaktsioonid 3) asendusreaktsioonid 1) Ühinemisreaktsioonid Tekib ammooniumioon NH4+: NH3 + H+ → NH4+ NH3 + H2O → NH3 · H2O ↔ NH4+ + OH- NH3 + HCl → NH4Cl ↔ NH4+ + Cl- (ammooniumühendite dissotsieerumine lahuses) Ammooniumühendid kuumutamisel lagunevad (pöörduvalt): termodissotsiatsioon e. termolüüs: NH4Cl ↔ NH3 + HCl Kompleksioonid moodustuvad ka NH3 (või tema vesilahuse) reageerimisel metalliioonidega → ammoniakaadid:
annaabi.ee 
