Halogeenühendid polümeeride lähteainena Vinüülhalogeniidid ehk vinüülühendid on alkeenidest tuletatud halogeeniühendid, kus alkeeni molekulis üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega. Suurima praktilise tähtsusega on neist kloroeteen ehk vinüülkloriid (C2H3Cl) ja tetrafluoroeteen (C2F4). Polüvinüülkloriidi moodustumine vinüülkloriidi polümeriseerumisel (Jooniseallikas: http://kottan- labs.bgsu.edu/teaching/workshop2001/chapter7.htm ) Need värvuseta gaasid on monomeerideks paljudele laialdaselt kasutatavatele polümeeridele, nagu näiteks polüvinüülkloriidile ja polütetrafluoroeteenile.
Karbiid on lineaarne polümeer. Tegemist on kuivalt kõva, tahke ja püsiva ainega, mis hüdrolüüsub kergesti ja annab gaasilise atsetüleeni. See on tormiline reaktsioon, milles eraldub soojus ja mida kasutatakse atsetüleeni tootmiseks. Atsetüleeni toodetakse ka süsivesinikest näiteks pürolüüsil (tugeval kuumutamisel õhu juurdepääsuta). Etüüni reaktsioon vesinikkloriidhappega on suure praktilise tähtsusega, kuna siis moodustub vinüülkloriid e. kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 1. - 2. etüün C2H2 3. propüün C3H4 4. butüün C4H6 5. pentüün C5H8 6
CH₃Cl + 4. 12. CH₃CH₂OK -> 5. 13. CH₃OCH₂CH₃ 6. 14. +KCl 7. 15. (etüülmetüüle 8. 16. eter) 20. 21. Tähtsamad ühendid: Vinüülkloriid ehk kloroeteen: CH₂=CHCl; küllastumata org. Ühend, saadakse eteeni molekulist ühe vesiniku aatomi asendamisel kloori aatomiga; Värvuseta gaas, nõrk kloroformilõhn, kergesti süttiv; Valmistatakse teflonit ja PVC’d. Teflon: Polütetraflouroetüleen; Süsiniku ja flouri aatomid; Termoplastne ja hüdrofoobne tihe pülomeer; toa temperatuuril väga tihe aine; Ei põle, erakordselt sitke, kulumiskindel, madal tõmbetugevus; Kasut.- tihendid, hermeetikud, traadi-ja
Molekul võib sisalda ka mitut ühesugust või erinevat halogeeniaatomit. Süsinikahela iseloomu järgi jaotatakse halogeeniühendid halogenoalkaanideks, halogenoalkeenideks jne. I NOMENKLATUUR Halogeeni nimetust kasutatakse eesliitena. Rakendatakse järgmisi liiteid: fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Eesliites märgitakse ka halogeeni asukoht ja arv. CH3 CH2 CH2Br 1-bromopropaan CH3 CHBr CH2Br 1,2-dibromopropaan CH2 = CHCl kloroeteen (vinüülkloriid) On lubatud tuletada halogeeniühendi nimetust ka orgaanilise radikaali nimetusest, millele lisatakse lõpp fluoriid, -kloriid, -bromiid või jodiid. CH3 CH2Cl etüülkloriid CH3Br metüülbromiid Kui ühendis on kõik vesiniku aatomid asendunud ühe halogeeni aatomitega, siis kasutatakse eesliiteid perfluoro-, perbromo-, perkloro- või perjodo-. CCl4 perklorometaan CBr3 CBr perbromoetaan II SAAMINE 1
Molekul võib sisalda ka mitut ühesugust või erinevat halogeeniaatomit. Süsinikahela iseloomu järgi jaotatakse halogeeniühendid halogenoalkaanideks, halogenoalkeenideks jne. I NOMENKLATUUR Halogeeni nimetust kasutatakse eesliitena. Rakendatakse järgmisi liiteid: fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Eesliites märgitakse ka halogeeni asukoht ja arv. CH3 CH2 CH2Br 1-bromopropaan CH3 CHBr CH2Br 1,2-dibromopropaan CH2 = CHCl kloroeteen (vinüülkloriid) On lubatud tuletada halogeeniühendi nimetust ka orgaanilise radikaali nimetusest, millele lisatakse lõpp fluoriid, -kloriid, -bromiid või jodiid. CH3 CH2Cl etüülkloriid CH3Br metüülbromiid Kui ühendis on kõik vesiniku aatomid asendunud ühe halogeeni aatomitega, siis kasutatakse eesliiteid perfluoro-, perbromo-, perkloro- või perjodo-. CCl4 perklorometaan CBr3 CBr perbromoetaan II SAAMINE 1
atmosfääri taimekahjurite tõrje ja kõrrepõldude põletamise tagajärjel või siis autode heitgaaside koostises. Küllaltki palju lendub atmosfääri ookeanidest sisalduvad kloro- ja bromometaani, mida ükski seadus keelustada ei suuda. Vinüülhalogeniidid ehk vinüülühendid alkeenidest tuletatud halogeeniühendid, kus alkeeni molekulis üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega. Suurima praktilise tähtsusega on neist kloroeteen ehk vinüülkloriid (C2H3Cl) ja tetrafluoroeteen (C2F4). Need värvuseta gaasid on monomeerideks paljudele laialdaselt kasutatavatele polümeeridele, nagu näiteks polüvinüülkloriidile ja polütetrafluoroeteenile. Polüvinüülkloriidi (PVC) kangast valmistatakse põrandakatteid, vaipu, vahekardinaid, plastaknaid, tihendeid, ehitus- ja viimistusmaterjale. Polüfluoroeteen ehk teflon on äärmiselt vastupidav plastist materjal, mida kasutatakse
benseen metüülbenseen 1,2-dimetüülbenseen naftaleen (tolueen) (ksüleen) 5. HALOGEENDERIVAADID · Halogeeni nimetust kasutatakse eesliitena. · Rakendatakse järgmisi liiteid: fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Eesliites märgitakse ka halogeeni asukoht ja arv. CH3 CH2 CH2Br 1-bromopropaan CH3 CHBr CH2Br 1,2-dibromopropaan CH2 = CHCl kloroeteen (vinüülkloriid) · On lubatud tuletada halogeeniühendi nimetust ka orgaanilise radikaali nimetusest, millele lisatakse lõpp fluoriid, -kloriid, -bromiid või jodiid. CH3 CH2Cl etüülkloriid CH3Br metüülbromiid · Kui ühendis on kõik vesiniku aatomid asendunud ühe halogeeni aatomitega, siis kasutatakse eesliiteid perfluoro-, perbromo-, perkloro- või perjodo-. CCl4 perklorometaan CBr3 CBr perbromoetaan 6. ALKOHOLID
Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom
Kohvi liigjoomine on aga mittesoovitav harjumus. Pidevalt üle kaheksa tassi kohvi päevas joomine viib kesknärvisüsteemi talituste häireteni, mis võivad väljenduda näiteks ülierutuvuses, ebastabiilsuses. Lisaks võib üleliigne kofeiin kutsuda esile unehäireid, südamerütmi muutusi, kõrvetisi ja valusid maos ja seedekulglas. 7. Enamik neist on valdavalt toatemperatuuril kas vedelikud või tahked ained. Vaid mõned fluorohalogeeniühendid, klorometaan, bromometaan, kloroetaan ja kloroeteen on toatemperatuuril gaasid. Nad on värvuseta, omapärase lõhnaga, mürgised, narkootilise toimega, veest tihedamad, hüdrofoobsed ehk vees mittelahustuvad ained. Kuna nad on vees mittelahustuvad ja veest raskemad, siis halogeeniühendite segu veega kihistub kergesti. Sel juhul ülemisse kihti koguneb vesi ja teised vees mittelahustunud orgaanilised ained, kuna nad on halogeeniühenditest kergemad. Eriti tugeva lõhnaga ja
struktuuriühikutest e. elementaarlülidest. Ühe molaaraehelaga on oligomeerid. Polümerisatsiooniaste näitab polümeeride arvu polümeeris. Ahelad võivad olla erinevate pikkustega ja võivad olla erinevad monomeerid ahelas. Siis kasutatakse keskmist polümerisatsiooniastet (sest monomeeridel on erinevad polümerisatsiooniastmed). Polümeeride nimetused tulevad monomeeride nimetuse järgi. Ette tuleb liide polü-. Ntks kloroeteen polükloroeteen. (vinüülkloriid) PVC polüvinüülkloriid. Termoplast kuumutamisel muutu pehmeks või vedelaks, jahtudes võtab tahke kuju tagasi. Kuidas saadakse polümeere? Saadakse monomeride liitumise teel liitumispolümeeria. Süsivesinkie reaktsioonide arvel saavad liituda. Teine võimalus on liitumiseks polükondensatsioon. Need on kondensatsioonipolümeerid. Polümeere kasutatakse: · segu teiste ainetega on plastmass. (plastifikaatorid, värvained ja ka muud erinevad
Karbiid on lineaarne polümeer. Tegemist on kuivalt kõva, tahke ja püsiva ainega, mis hüdrolüüsub kergesti ja annab gaasilise atsetüleeni. See on tormiline reaktsioon, milles eraldub soojus ja mida kasutatakse atsetüleeni tootmiseks. Atsetüleeni toodetakse ka süsivesinikest näiteks pürolüüsil (tugeval kuumutamisel õhu juurdepääsuta). Etüüni reaktsioon vesinikkloriidhappega on suure praktilise tähtsusega, kuna siis moodustub vinüülkloriid e. kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 31.- 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35
Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 à C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl à [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C 2H4 à C6H6 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 15 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid
Ja teises astmes alkaan -etaan C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus
annaabi.ee 
