Kui ahelas on 9 süsinik(C) > Nona- Kui ahelas on 10 süsinik(C) > Deka- Paneme tähele, et tüviühendi ahelasse on arvatud ka aldehüüdrühma süsinik ja seda tuleb arvestada nii tüviühendi nime määramisel kui ka ahela süsinike nummerdamisel. 4 3 2 1 CH3CHCH2CHO > 3-klorobutanaal | Cl Ketooni tunnuseks on liide -oon. Ketoonil on nimetamiseks veel teine võimalus. Ketooni võib ka lugeda funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesikurühmad ja lisades liite -ketoon. Näited. Sulgudes on -oon liitega ja eespool on -ketoon liitega. Kergema peate enda tunde järgi leidma , aga soovitan kasutada sulgudes olevat ,aga siis peate arvestama sellega ,et peate ära nimetama ketoonrühmad , millise C juures nad asuvad nagu allpool näites 2. O 1)CH3CCH2CH3 või CH3COCH2CH3 > metüületüülketoon (butanoon) 2)CH3COCH2COCH3 > trimetüülketoon (pentaan -2,4-dioon) Lõpuks sisi ka ühe muundumise rea. etaan bromoetaan etanool etanaal
Karbonüülühendid ja karboksüülhapped Selgita moisteid: karbonuuluhend, aldehuud, ketoon, karboksuulhape, formaliin, rasvhape, aminohape. 1. Karbonuuluhend: orgaanilised uhendid, mis sisaldavad karbonuulruhma. Karbonuuluhendite struktuuris esineb kaksikside susiniku ja hapniku vahel. 2. Aldehyyd: orgaanilised uhendid, mis sisaldavad aldehuudruhma. Aldehuudruhmas on karbonuulruhm seotud uhe vesiniku ja uhe susiniku aatomiga. 3. Ketoon: orgaanilised ained, mis sisaldavad ketoruhma. Ketoruhmas on karbonuulruhm seotud kahe susiniku aatomiga. 4. Karboksyylhape: orgaanilised aineid, mis sisaldavad uht voi mitut karboksuulruhma (-COOH). Karboksuulhapete nimetused tuletatakse susivesinike nimetustest ja lisatakse nimele loppu loppliide - hape. (N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) ) 5. Formaliin: on formaldehüüdi e. metanaali 37-protsendine vesilahus, millele tavaliselt on lisatud mõni protsent metanooli. 6
KEEMIA Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Jaguneb ketoonideks(-CO-) ja aldehüüdideks(-CHO) . Ketoonide lõpus liide oon võib panna ka ketoon/metüülpropüülketoon->pentaan-2oon) Aldehüüdide lõpus liide aal Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter)
ALKOHOLID (R-OH): karb.hape R-OH O Saamisviisid ester R-COOR, R-C-OR 1) alkaan + O2 = alkohol eeter R-O-R 2) alkeen + HOH = OH kaksiksideme asemel 3) aldehüüd + H2 = alkohol 4) ketoon + H2 = OH kaksiksideme asemel 5) tsükloalkaan + H2O = alkaanOH 6) halogeenühend + leeline = OH halogeeni asemel 7) ester + HOH = karb.hape + alkohol 8) ester + leeline = karb.hape + alkaanOK = alkohol + HCOOK Keemilised om 1) alkohol + O2 = CO2 + H2O 2) alkohol + O2 = aldehüüd + H2O 3) sek. alkohol + O2 = OH asemel kaksiksidemega O + H2O 4) sek. alkohol = HOH + OH asemel kaksikside 5) 2 alkohol = eeter + H2O 6) alkohol + alkaanOH = R-C-OR + H2O O
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad. Aldehüüdid peaaegu ei moodustagi vesiniksidemeid. Homoloogilises reas muutub aldehüüdide lõ...
Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Aldehüüdid Aldehüüdrühm RCHO okso- -aal Atseetaldehüüd (Etanaal) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Ketooni üldvalem Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Ketoonid Karbonüül RCOR' keto-, okso- -oon Metüül-etüül ketoon (Butanoon)
Keemia - Orgaanilised ühendid ja nende omadused 1) Selgita mõisted: alkaani halogeenühendid e. halogenoalkaanid, alkoholid, eetrid, amiinid, alkaloidid, küllastumata ühendid, alkeen, alküünid, aldehüüd, ketoon, karboksüülhapped, areenid, vesinikside. · Alkaani halogeenühendid e. halogenoalkaanid süsinik-halogeen sidet sisaldav orgaaniline ühend. · Alkohol lämmastikaluste hulka kuuluvad keerulise struktuuriga looduslikud ühendid. · Eetrid orgaaniline ühend üldnimega R - O - R. · Amiinid ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. · Alkaloidid lämmastikku sisaldavad, vees lahustumatud aluseliste omadustega ained.
Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees). Aine on aromaatne, kui funktsionaalne rühm on benseenituuma küljes. Aromaatne tuum tekitab tugevama happe, aga nõrgema aluse · Fenool benseenituuma küljes on OH-rühm(ad). Annab vesiniksided veega ja omavahel. · Aldehüüd looduselõhnad (sidrun, muskus). Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside, mis asub ahela otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta. · Ketoon Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside mis asub ahela keskel. RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne). CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün
rühma. R-C-H -C-H ehk CHO = aldehüüd. Siis nimetadakse neid ühendeid aldehüüdideks. Aldehüüdide homoloogiline rida on HCHO- metanaal üldvalem R-CHO CH3CHO- etanaal C2H5CHO- propanaal C3H7CHO- butanaal Aldehüüdid on karbonaalühendid, mis sisaldavad aldehüülrühma. Ketoonideks nim org ühendid milles karboksüülrühm CO on seotud radikaaliga. O R-C-R CH3- CO-CH3 (ketoon) atsetoon Aldeküülide nim lõpp on aal. Kusjuures arvestadakse alküül radikaali nimetusega. Nt : 2 hüdroksüü pentanaal ja 3klorobutanaa, stuktuur valemiga: C4H9CHO- pentanaal CH3-CH2-CH2-CH2- CHO- pentanaal CH3-CH2CH2-CH-CHO 2hüdroksüülpentanaal OH C3H7CHO- butanaal CH3- CH2-CH-CHO- 3klorobutanaal Cl Ketoonide nim kasut kõige rohkem rahvapäraseid treviaal nim peale selle sõib
Alküün süsivesinik, mille molekulis esineb kolmikside(meid). Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. Benseenituum. Alkohol orgaaniline ühend, milles üks/mitu vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga. Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma. Karboksüülhape ühend, mis sisaldab karboksüülrühma. Ester karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus. Eeter orgaaniline ühend. Ketoon ühend ketorühmaga. Amiin ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm/rühmad. Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. Valk - ehk proteiin on biopolümeer, mille monomeerideks on aminohappejäägid. Valgu molekul koosneb paljudest üksteise järele seotud aminohapetest. Fenool benseenituum, mille küljes on 1 OH rühm. Süsivesik ehk sahhariid, on polühüdroksükarbonüülühendite, nende oligo- ja polümeeride üldnimetus.
Karbonüülühend – ühend, mille molekulis esineb karboksüülühend CO, Aldehüüd – ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma CHO Ketoon –ühend, mis sisaldab ketorühma CO Karboksüülhape – ühend, mis sisaldab karboksüülrühma Karboksülaatioon – karboksüülhappe anioon Asendatud karboksüülhape – karboksüülhape, mille süsivesinikahelas on polaarseid rühmi Aminohape – aminorühmaga asendatud karboksüülhape (NH2-kuskil) Funktsionaalderivaat – funkt.aal tuletis e asendus funktionaalrühmas Ester – karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus
kordsuse täielikku või osalist ühildumist konj pii sidemete süsteemis pii elek paaride ümberjaotumise tulemusena. +R lektrodonoorsed (-NH2; -OH; OCH3; -F, -Cl; -Br; -J; -CH3). R elekroakseptoorsed (COH; COOH, COOCH3; NO2; CN). +I elektrodonoorse induktsoonief rühmad (elektroneg tuuma poole). I elektronakseptoorne rühm (-H<-CH2Cl< -OH< -COR< COOR< -Hal< -NO2). Orto- parasuunajad +I ja +R (aktiveerijad), meta suunajad I, -R (desaktiverijad). Alkaanid: 1)+O2CO2+H2O 2)+[O]alkohol/ ketoon/ karb hape 3)+Hal 4)+ HNO3(nitreerimine)R-NO2 5)võib ära võtta H (Ru; Rh; Pd; Pt; ZnO; Cr2O toimel)alkeen Tsükloalkaanid: 1)+Cl2/ HNO3kloro-, nitrotsükloalkaanid. 2)+Hal/ Hal vesnikhape/ solfohae/ O2tsükl avamine ja lahtise ahelaga üh teke. Alkeenid: 1)+H2alkaanid 2)+H2Oalkohol 3)+Haogeenef liitumine haloheenühendid 4)+vesinikHalMarkovnikovi reegel! 5)põlemine 6)UV(hv) või perroxiidi juuresolekul mittepol lahustisanti markovnikovi reegel
Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused: Karbonüülrühm on polaarne molekuliosa, kuid vesiniksidemeid ta praktiliselt ei moodusta. Seepärast on nii karbonüülühendi molekulide omavaheline vastastikmõju kui ka vastastikmõju veega nõrk
Karbonüül-ja karboksüülühendid Aldehüüdid ja ketoonid Tuntud aldehüüd-formaliin Tuntud ketoon-atsetoon *karbonüülühendid on ühendid,mis sisaldavad karboksüülrühma --c=o *kui rühm seotud ühe c ja ühe h aatomiga nimetatatakse seda aldehüüdrühmaks -c-h=o *Aldehüüdi funkstsioonavalem -cho *kui karb.rühmas seotud=sidemega *aldehüüdi tunnuslõpp on liide-aal *nimetuse andmisel arvestatakse tüviühendi ahelasse ka ald.rühma c.ja ketorühma c Ch3-ch2-ch(alla läheb-cl)-ch2-cho 3-kloropentanaal *ketooni tunnuslõpp on liide-OON Ch3-co-ch2-ch2-ch3 Pentaan-2-oon
* dehüdraatimine (vee ära võtmine) eetriks 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O sekundaarne alkohol ketoon 2 CH3CH(OH)CH3 + O2 2 CH3COCH3 + 2 H2O * NUKLEOFIILNE LIITUMINE karbonüülühend + alkohol poolatsetaal CH3CH2CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH2CH(OH)OCH3 * aldehüüdi oksüdeerumine happeks: 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH ketoonid niiviisi ei oksüdeeru! CH 3CHO + Ag2O CH3COOH + 2 Ag või HCHO + CuO HCOOH + Cu * aldehüüdi redutseerumine alkoholiks: CH3CHO + H2 CH3CH2OH ketoon redutseerub sekund. alkoholiks
kl II periood (50p) Nimi: ............................................................ Klass: ........................................................... 1. Koosta lihtsustatud struktuurivalem (8p) a) 2-metüülpentanaal b) 3-klorobutaanhape c) heksaan-2-oon Kirjuta graafiliselt (3p) a) 3-etüülheptaanhape b) 2,5-dimetüüloktanaal 2. Anna ja nimetus ja määra aineklass (aldehüül, ketoon, karboksüülhape või ester) (4p) a) CH3CH2COOC2H5 b) CH3CH2CHO 3. Lõpeta ja tasakaalusta reaktsioonivõrrandid (10p) a) CH3COOH + Mg ................................................ + .................................................... b) CH3H7COOH + KOH ......................................... + .................................................... c) CH3CH2COOH + C2H5OH ............
monomeeriks hüdroksükarboksüülhape > polüester. dialkohol + fosgeen (ClC(=O)Cl) > polükarbonaat (polüalkohol). polüamiidid. dihape + diamiin. monomeeriks aminohape. Sahhariidid (polühüdroksükarbonüülühendid). mono glükoos, riboos, desok. oligo sahharoos, maltoos, laktoos. polü tsulluloos, tärklis. aldehüüd (v ketoon) + alkohol) tekkib tsükkel, poolatsetaal, OC ja OH nukleofiilne liitumine. poolatsetaal + alkohol > atsetaal + H=O nukleof as. oksüdeerumine: suhkur + O2 > 2hape (COOH). redutseerumine: suhkur + H2 > alus (CH2=OH). di ja polüsahhariidid. 2x glükoos > maltoos (glükosiid, eeter, atsetaal) nukleof as. hüdrolüüs. polüsahhariidide tekkimine.
>HCOOH+Cu2O redut.- HCHO+H2->CH3OH (metanool) Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO-mürgine ,õrna lõhnaga,värvusetu,kergesti keev vedelik,lahustub hästi vees,tekib organismis liigse alkoholi tarvitamisel kasutusala:ravimid,etanaalist toodetakse etanooli,keemiatööstustes etaanhape e äädikhappe saamisel,värv- ja põletusained põlemine- CH3CHO+O2->2CO2+2H2O oksüd.1) - CH3CHO+Ag2O->HCOOH+2Ag (nool alla, sest sade) 2) - CH3CHO+2CuO-> CH3COOH+Cu2O redut.- CH3CHO+H2->CH3CH2OH (etanool) Ketoon- R-CO-R-polaarsed ühendid,aldehüüdidest veidi vähem mürgisemad,narkootilise toimega,vees hästi lahustuvad,vee molekulidega moodustavad vesiniksidemeid,madal sulamis s alhustja keemis temp,vesiniksidemeid omavahel ei moodusta selle tõttu lenduvad ained Propanoon e atsetoon CH3COCH3-mürgine,meelidva lõhnaga,kergesti süttiv,kergesti keev vedelik,lahustub hästi vees,meeldiva lõhnaga,kergesti süttiv,kergestikeev vedelik,lahustub vees hästi ja orgaan.lahustites,ise hea lahusti orgaan
· Oligosahhariid koosneb üksikutest monosahhariididest Disahhariidid koosnevad kahest ms. (n. lauasuhkur (sukroos) = glükoos+fruktoos; maltoos = glükoos+glükoos; laktoos = glükoos+galaktoos) · Polüsahhariid koosneb suurest hulgast (üle 20) monosahhariididest (n. tärklis, tselluloos) Monosahhariidid · Tavaliselt 5-6 süsinikku (pentoos, heksoos) · Karbonüülrühma (C=O) asukoht alguses on aldehüüd keskel on ketoon · Asümeetrilisel süsinikul on kõik valentsid seotud erinevate rühmadega (SV on neid mitu) · Tekib stereoisomeeria: D (paremale),L (vasakule) · Enamus eluslooduses kasutatavatest heksoosidest on D-isomeerid Tsüklilised monosahhariidid · 5C (furanoos) ja enama süsinikuga (6C = püranoos) monosahhariidid on vesilahuses tsüklilises vormis · Karbonüülrühma -C=O hapnik ühineb mõne OH grupiga ja "ring" sulgub
Kuidas? Millised seda kindlalt ei tee? Tooge põhjendus? 5p O A H2N C-CH2-CH2-CH2-OH O B H2N C-CH2-CH2-OH O C H2N C-CH2-OH O D H2N C-OH 7. Kirjutage valemid järgmistele ühenditele? 6p Propeenhape, 2-etüülnaftaleen, klorometaanhape, pentaan-1,2,3,4,5- pentaamiin, etüülbensoaat, tetrametüülammonium kloriid. 8. Kirjutage järgmiste ühendklasside üldvalem ja selgitage nimetuse andmise põhimõtet. 6p Karboksüülhappe amiid Ketoon Karboksüülhappe ester Alkohol Aromaatne amiin Karboksüülhappe anhüdriid 9. Defineerige elektrofiilsus ja tooge näiteid 5 molekuli korral. 5p 10. Nimetage süstemaatilise nomenklatuuri järgi. 6p O CH3 H3C CH2-CH2-CH3 H3C C-CH2-OH CH3 CH3 O O CH2-C-OH H2N C-CH2-CH3 NH2CH2CH2CH2NH2
A) HAPPELINE HÜDROLÜÜS: pöördreakt., kumb toimub, sõltub tingimustest. B)ALUSELINE HÜDROLÜÜS:omab prakt. tähtsust rasvade puhul, kuna tekkib rasvhappe sool- seep. Orgaaniliste aineteklassid ja nendevaheline seos: 1) KLASSID süsivesinikud (a-küllastumata-alkeen ja alküün)(b-küllastunud- alkaanid) Alkohoolide hg.derrivaadid (lõppu -aal) Alkoholid ROH (-aal) Ketoon RCO (-oon) Aldehüüd RCHO (-aal) Karb.happed RCOOH (-hape) Karb.happe soolad RCOONa2 (-aat) Estrid RCOOR (-aat) 2)Org.ainete vaheline seos: 3)Võrrandid: Rasvhapped (RCOOH) on eriliik karb.hap., mida isel järgmised tunnused: *C-aatomite arv on paarisarv (tuntumates c-arv 10-12) *C-aatomid moodustavad rasvhapetes sirgeahela *Radikaalis võivad olla üksiksidemed(küllastunud rasv
Karbonüülühendid- ühend, mille molekulid esineb karbonüülrühm aldehüüdid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma O -aal // R-CHO // R C H metanaal HCHO etanaal CH3CHO ketoonid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad ketoonrühma. -ketoon // -oon // R CO R // R C R O etüülpropüülketoon C3H7 CO - C2H5 a) oksüdeeruvad karboksüülhappeks hõbepeegli reaktsioon: CH3CHO + Ag2O -> CH3COOH + Ag b) hüdrogeenimine: CH3CHO + H2 -> C2H5OH karboksüülhapped- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma O -hape // R COOH // R C
+tsüaniidnitriil+ metallihalogeniid +leelismetall alkoholaat+H2 Hüdroksüülrühm OH +H+eeter+H2O Alkoholid R-OH +O2aldehüüd/ketoon+ -ool H2O +O2CO2+H2O O kahe radikaali vahel Eetrid R-O-R +O2CO2+H2O -eeter Ammoniaagi vesinikud asendatud radikaalidega R-N-H R-N-R | | Amiinid R R
Kordamisküsimused 10.kl. arvestustöööks I Aldehüüdid, ketoonid 1. aldehüüd- ühend, mis sisaldab aledhüüd rühma. 2. ketoon-ühend üldvalemiga 3. karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm. 4. Aldehüüdide füüsikalised omadused: kergesti lenduv vedelik, lahustub vees hästi. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: metanaal(HCHO), Etanaal(CH3CHO), 5. ketoonide füüsikalised omadused: vees lahustuvad,lenduvad, vesiniksidemete
ORGAANILINE KEEMIA ALKEENIDES ON KAKSIKSIDE ALKÜÜNIDES ON KOLMIKSIDE DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat
propüün – keevitusgaas, majapidamisgaas 14. Alküünide nomenklatuur. Alküünide süstemaatilised nimetused struktuuri järgi ning struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 15. Alküünide keemilised omadused. Hüdrogeenimisreaktsioon (Alküün -> alkeen -> alkaan) Reaktsioonid halogeenide ja vesinikhalogeniididega Reaktsioon veega – aldehüüdi ja ketooni teke etüüni ja propüüni näitel (saaduseks vastavalt etanaal (aldehüüd) ja propanoon ehk atsetoon (ketoon) Reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O)
Funktsionaalne rühm (Y) heteroaatomid või heteroaatomite rühmad Funktsionaalse rühma koosseisu loetakse ka C aatom, mis on heteroaatomiga ühendatud kordsete sidemete kaudu Biokeemias olulisemad funktsionaalsed rühmad Funktsionaalne rühm Y Ühendi tüübi R-Y nimetus hüdroksüül- -OH alkohol alkoksü- -OR eeter formüül- -CHO aldehüüd karbonüül- -CO- ketoon karboksüül- -COOH karboksüülhape alkoksükarbonüül- -COOR ester anhüdriid- -COOCO- anhüdriid karbamoüül- -CONH2 amiid tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH)
Karbonüülühendite liigitamine Aldehüüdide nomenklatuur ·Aldehüüdide nimetuse lõppliide on aal. ·Aldehüüdrühma süsinik võetakse tüviühendi süsinike nummerdamisel esimeseks. Ketoonide nomenklatuur ·Asendusnomenklatuuri korral on ketoonide nimetuse lõppliide oon, mille ette pannakse ketorühma süsiniku kohanumber. ·Funktsionaalnomenklatuuri korral kirjutatakse nimetusse mõlemad alküülrühmad ja lisatakse sõna ketoon. CH -CO-CH propanoon e. dimetüülketoon 3 3 CH CH CH COCH pentaan-2-oon e. metüülpropüülketoon 3 2 2 3 Ketoonide omadused · Kergesti lenduvad vedelikud · Vees lahustuvad · Narkootilise toimega · Kujundavad toiduainete lõhnabuketti Aldehüüdide redoksomadused ·Oksüdeerumine (ketoonidega ei toimu) CH CHO+Ag O®CH COOH+2Ag (hõbepeeglireaktsioon) 3 2 3
riboos ja desoksüriboos kuuluvad vastavalt RNA ja DNA koostisesse vaheühendid metabolismis Mis on monosahhariidid? Monosahhariidid ehk lihtsuhkrud: vähemalt 3C aatomiga polühüdroksüaldehüüdid või ketoonid Formüülrühm aldehüüd aldoos Karbonüülrühm ketoon ketoos Vastavalt C arvule: trioosid, tetroosid, heksoos trioos pentoosid, heksoosid, heptoosid jne. ketoos aldoos ketoheksoos aldotrioos Glükoos: aldoheksoos (C H2O)6 Aldoosid ja ketoosid võivad teineteiseks üle minna TEADA: GLÜKOOS; MANNOOS; GALAKTOOS; RIBOOS; GLÜTSEERALDEHÜÜD; FRUKTOOS, RIBULOOS;
Kasutatakse lahustina lakkides ja teistes toodetes Leidub mingil määral õuntes ja mesilastes Butüülatsetaadi Tihedus: 0,879 g/cm3 keemilised ja füüsikalised omadused: Lahustuvus vees: 7 g/l (20 °C) Keemistemperatuur: 124 - 128 °C Sulamistemperatuur: -76 °C Värvitu Iseloomuliku puuviljalõhnaga Vedel aine Tuleohtlik Atsetoon Teised nimetused: 2-propanoon Keemiline valem: CH3COCH3 Aineklass: Ketoon Kasutatakse lahustina (küünelaki emaaldajana) ja plastiku tootmisel Mürgine (sissehingamisel kui ka nahale sattumisel) Atsetooni keemilised ja füüsikalised omadused: Molaarmass: 58.08 g/mol Tihedus: 0.791 g/cm3 Keemistemperatuur: 56 - 57 °C Sulamistemperatuur: -95 - -93 °C Vedel Värvitu Terava ja ärritava lille taolise lõhnaga Tuleohtlik Pildid: Kasutatud kirjandus: http://www.baumax.ee/et/Ehitusmaterjalid-ja-ehituskaubad/p/96/516/nitrolahusti-646
· Alküün süsivesinik, mille molekulis esineb kolmikside. · Alkohol süsivesinik, milles on hürdoksürühm (OH) · Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma. · Karboksüülhape orgaaniline aine, milles on karboksüülrühm. (hape) · Ester karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus üldvalemiga : · Eeter orgaaniline ühend üldvalemiga R O R · Ketoon ühend üldvalemiga : · Amiin ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. · Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. · Valk · Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. (sisaldab benseeni) · Fenool hüdroksü- või polühüdroksüareenid. · Süsivesinik aine, mis koosneb vaid süsinikust ja vesinikust.
Keemia KT Karbonüülühendid ja Karboksüülhapped 1. Aldehüüdide, ketoonide, karboksüülhapete võrdlus, valemid, eristamine Aldehüüdide, ketoonide ja karb.hapete nimetamine ja valemite koostamine Aldehüüd Ketoon Karb.hape R-CHO R-CO-R R-COOH Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine
Ketoonid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Metanaal Metanaal on värvitu, terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees. Vesilahust nimetatakse formaliiniks
mõjutab reaktsiooni suunda. Reaktsioonimehhanism REATSIOONE EI TEHTA PIIRSTRUKTUURIDEGA, VAID REAKTSIOON TOIMUB LÄHTEÜHENDIGA. 2. Karbonüülühendile liitumisrektsioonid Tähtsamad mis töösse tuleva on: Liitumine võiks olla niisuguste nukleofiilidega nagu metallorgaanilised ühendid e kriniaarireaktsioon, kriniaarireaktiivi liitumine karbonüülühendile ja ammiini liitumine karbonüülühendile. Karbonüülühend võis olla kas aldehüüd või ketoon. 3. Aldoolreaktsioonid Tähelepanu pöörata karbohappelistele vesinikele, ketoenoolsele tautomeeriale, karbaniooni teke Kõige lihtsamat tüüpi aldoolkondensatsioon kui juba seda teada, siis on väga hea (kus üheltpoolt karbanioon ja teisteltpoolt karbonüülrühma süsinik kui elektrofiil annavad sideme moodustub süsinik süsinik sideme) Tekivad aldoolid (aldehüüdi ja alkoholrühma sisaldavad ühendid)
üksiksidemeid. HALOGENOALKAAN orgaaniline aine, mille koostises oleb halogeen on otseselt seotud süsiniku aatomiga. ALKOHOL orgaaniline aine, mis sisaldab hüdroksüülrühma -OH. AMIIN ammoniaagi derivaadid, milles 1-3 vesiniku aatomit on asendunud alküülrühmaga. ALKEEN ühend, mis sisaldab süsinikevahelist kaksiksidet, ALKÜÜN ühend, mis sisaldab süsinikevahelist kolmiksidet. ALDEHÜÜD orgaaniline aine, mis sisaldab aldehüüdrühma -CHO. KETOON orgaaniline aine, mis sisaldab ketorühma -CO. SAHHARIID EHK SÜSIVESIKUD orgaanilised ained, mis sisaldavad süsinikku, vesinikku ja hapnikku ning O ja H suhe on sama nagu vees. KARBOKSÜÜLHAPE orgaaniline aine, mis sisaldab karboksüülrühma -COOH. ESTER hapete ja alkoholide reageerimissaadused. RASVAD rasvhapete ja glütserooli reageerimissaadused. AMIID orgaaniline aine, milles karboksüülhappe funktsionaalses rühmas OH-rühm on asendunud alküülrühmaga.
. - .. O: :O : H OH :O H .. - C C C C C C .. : + HO H .. - Ketoon Enolaat- Enool anioon .. : HO (kiraalne) (akiraalne) (akiraalne) Happe-katalüütiline .. ..+ .. O: H O H +.. :O H
Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Ketooni saab üldiselt esitada valemiga R1(CO)R2. Karbonüülrühma süsiniku sidemed kahe süsiniku aatomiga eristavad ketoone karboksüülhapetest, aldehüüdidest, estritest, amiididest ja teistest hapnikku sisaldavatest ühenditest. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Karbonüülrühma kõrval paiknevat süsiniku aatomit kutsutakse -süsinikuks. Vesiniku aatomeid, mis on selle -süsinikuga ühenduses, kutsutakse -vesinikeks. Füüsikalised omadused Karbonüülrühm on polaarne, mistõttu ketoonid on polaarsed ühendid. Karbonüülrühmad seonduvad veega vesiniksidemete abil, mistõttu ketoonid on vees lahustuvad. Ketoonid on vesiniksidemete vastuvõtjad, kuid mitte tekitajad. Seega ei saa ketoonidel tekkida
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust.
ja ühe prootoni ehk hüdriidiooni H- Tihti ei eksisteeri selget piiri koensüümi ja teise substraadi vahel NAD+ kui tõeline koensüüm UDP-galaktoosi-4-epimeraas UDP-galaktoosi-4-epimeraas katalüüsib reaktsiooni: UDP-glükoos UDP-galaktoos NAD+ ja NADH ei lahku ensüümi küljest Reaktsiooni vaheühendiks on ketoon Sõltuvalt hüdroksüüli liitumise suunast tekib, kas UDP-glükoos või UDP-galaktoos Ükski ensüümides esinevatest aminohappejääkidest ei ole võimeline katalüüsima selliseid redoksreaktsioone Flaviin koensüümid FMN ja FAD Riboflaviin vitamiin B2 Flaviin adeniin mononukleotiid FMN (riboflaviin fosfaat) Flaviin adeniin dinukleotiid - FAD Osalevad, nii ühe kui kahe elektroni ülekannet hõlmavates redoksreaktsioonides. Enamus oksüdaase on flavoensüümid
CH 3 - COOH + CH 3 - CH 2 - OH CH 3COOCH 2 CH 3+ H 2 O - Reaktsioon halogeniididega (halogeniid nt HCl, HBr) Halogeen on Cl 2 Halogeeniühend on RCl. Halogeniid HCl. CH 3 - CH 2 - OH + HBr CH 3 - CH 2 - Br + H 2 O Tekib etüülbromiid - Dehüdrogeenimine * primaarne alkohol, tekib aldehüüd CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - C - H + H 2 o t Tekib etanaal CH 3 CHO * sekundaarne alkohol, tekib ketoon CH 3 - CH (OH ) - CH 3 CH 3 - C - CH 3 + H 2 o t Tekib atsetoon - Dehüdraatimine (vee eemaldamine) * eraldub vesi, moodustub alkeen CH 3 - CH 2 - CH 2 OH CH 3 - CH¬CH 2 + H 2 O o t Tekib propeen * kahest ühesugusest alkoholist eraldatakse üks vee molekul; tekib eeter (kuni kolme süsinikuga) CH 3 - OH + CH 3 - OH HSO
Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt kaksikside või aromaatne ring)). Amiinid on alused ja seovad prootoneid. 11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15.Aldehüüd- ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma –CHO; karbonüülrühm asub ahela otsas. (Nimetuses –aal lõpp) 16.Ketoon- ühend, kus karbonüülrühm asub ahela keskel. Ühend üldvalemiga – RCOR (Nimetuses –oon lõpp). 17.Karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm ( –HC=O ehk – CHO) (süsinikul on kaksikside hapnikuga) 18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on –COOH 20.Dihape- karboksüülhape, mille ahela mõlemas otsas asetseb karboksüülhappe rühm –COOH 21
KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülrühm Ahela otsas: aldehüüd - aal -CHO aldehüüdrühm OHC- Ahela keskel: ketoon - oon R-CO-R ketorühm Isomeeria: 1) asendiisomeer 2) ahelisomeer 3) funktsioonaalisomeer (ei aineklassid) 4) cis/ trans Aldehüüdide keemilised omadused/ saamine: Alkohol aldehüüd karboksüülhape Aldehüüdide oksüdeerimine: (etanaal) CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag (hõbepeegli reaktsioon) CH3CHO + CuO CH3COOH + Cu2O (vasepeegli reaktsioon) Redutseerimine: CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga:
KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järell...
SÜSIVESIKUD 1. Definitsioon: a d. Süsivesik polühüdroksüalehüüd, -ketoon või aine, mis annab hüdrolüüsi käigus vastavaid ühendeid. Empiiriline valem (CH2O)n. Süsivesikud jaotatakse süsiniku sisalduse järgi: a.i. Monosahhariidid ehk monoosid lihtsuhkrud, ei saa lõhustada lihtsamateks suhkruteks; C aatomeid molekulis 3...7. Molekuli ehitus: hargnemata süsiniku skelett, kus üks süsiniku aatom kuulub karbonüülrühma koostisesse
(väljasoolamine). vedeliku segunemine jaotusseadus lahustunud aine jaotub kahe tasakaalus oleva vedeliku (lahusti) vahel kindlas suhtes polaarsed ained lahustuvad paremini polaarsetes ja mittepolaarsed polaarsetes, seetõttu K >> 1 või K << 1. lahustid polaarsemast mittepolaarsemani: vesi karboksüülhape (COOH) amiid (R-COHNH2) alkohol (OH) - amiin (R-NH2) aldehüüd/ketoon (R-CO-R) ester (R-COOR) alküülhaliid (R-hal) eeter (R-O-R) aromaatne ühend (Ar-H) alkaan (R-H) vedelike lahustumisel lahus enamasti soojeneb, temperatuuri tõstes lahustuvus suureneb olekudiagrammid kolmikpunkt B tingimused (T, p), mille korral kolm faasi/agregaatolekut on tasakaalus. kriitiline punkt D tingimused (T, p), mille korral kaob erinevus vedela ja aurufaasi vahel . faasisiirded:
süsiniku aatomeid, liite aal abil. HCHO metanaal CH3CHO etanaal CH3CH2CH2CHO butanaal 9. KETOONID · Ketoonide üldvalem: R CO R. · Funktsionaalrühm: CO. · Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu oon abil. CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon · Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon 10. KARBOKSÜÜLHAPPED · Karboksüülhapete üldvalem: R COOH. · Funktsionaalrühm: COOH. · Happeid vaadeldakse kui süsivesinike, milles viimane süsiniku aatom kuulub karboksüülrühma. · Happe nimetus moodustatakse vastava süsivesiniku nimetusest, liites sellele sõna hape. HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape 11
o.a – min → red-ja METALLID Metallide saamine Metallide tootmisel ühendites tuleb energiat kulutada. Looduslikke ühendeid nimetatakse maakideks. Maagi rikastamine (lisanditest puhastamine) Metalli redutseerumine maagist ORGAANILISED AINED Kõik süsinikained on orgaanilised ained. Anorgaanilised ained on CO, CO₂, H₂CO₃ ja karbonaadid. Valentsid HONC 1 234 CHO - naal – aldehüüd C=O - oon - ketoon COOH-keskel üül - ester Lõpus-aan – eeter Benseen - areen Süsivesinikud – Küllastunud – alkaanid (üksiksidemed) Küllastumata – alkeenid (kaksikside) -alküünid (kolmsiksid) Aromaatsed - benseenid Hüdrogeenimine + H₂ Dehüdrogeenimine + H₂O
antiseptiliste omadustega) Kasutatakse anatoomiliste preparaatide säilitamiseks, muudab valgud tihedaks ja vees mittelahustuvaks. Etanaal e atseetaldehüüd (CH3CHO) toa temperatuuril keev, mürgine vedelik, õuna lõhnaga. Kasutatakse etaanhappe, ravimite, värvainete tootmisel. Ketoonid Nimetamiseks on kaks võimalust. a) lõppliide oon (tunnusele väikseim kohanumber) b)mõlema poole rühmad eraldi nimetada ja lõppliiteks ketoon. Keemilised omadused- kui alkoholis olev OH rühm asub ahela otsas, siis ta oksüdeeritakse aldehüüdiks , kui ahela keskel siis ketooniks. Isomeeria-Ühesuguse süsiniku arvuga aldehüüdid ja ketoonid on omavahel isomeerid, kasutada võib ka metüülrühma sissetoomist või liigutamise trikki. Glükoos C6H12O6 , viinamarjasuhkur, leidub veres, puuviljades. glükoos esimene hüdroksüülrühm on allpool tsükli tasandit
aldehüüdi või ketooni. Aldehüüdid võivad edasi oksüdeeruda karboksüülhapeteni, ketoonid neid tingimustes ei oksüdeeru. R OH R O [O] H R R R R R ketoon Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused Isopropanool värvitu vedelik, millel on alkoholile iseloomulik lõhn. Ei ole plahvatusohtlik, kuid kergesti süttiv. Vältida aurude sissehingamist. Naatriumdikromaat lõhnatu erkorantz soolpulber. Mittesüttiv, kuid suurendab teiste ainete süttivust. Vältida tolmu levikut. Väävelhape värvitu, lõhnatu, õline vedelik. Tugev oksüdeerija, reageerib ägedalt süttivate ja redutseerivate ainetega
Amiin ammoniaagi derivaat, milles üks, kaks või või kolm vesiniku aatomit on asendatud orgaanilise asendusrühmaga. Alkeen küllastumata süsivesinik, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel. Neid nimetatakse mõnikord ka olefiinideks. Alküün küllastumata süsivesinik, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside. Aldehüüd keemiline ühend, mis sisaldab aldehüülrühma (-CHO). Ketoon ühend, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Sahhariidid ehk glütsiidid on biomolekulid, mis koosnevad süsiniku, vesiniku ja hapniku aatomitest. Karboksüülhape hape, mis sisaldab karboksüülrühma (-COOH). Ester orgaaniline ühend, mis tekib happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Rasvad glütseriini ja kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke.
annaabi.ee 
