TTÜ Materjaliteaduse instituut füüsikalise keemia õppetool Töö nr: 8f Töö pealkiri: Esterdamise reaktsiooni tasakaalukonstandi määramine Üliõpilase nimi ja eesnimi: Õpperühm: Töö teostamise Kontrollitud: Arvestatud: kuupäev: 12.03.2012 Töö ülesanne: Töös määratakse tasakaalukonstant lahuses toimuvale reaktsioonile CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H20 Aparatuur: Bürett, 5-ml pipett, 2-ml pipett, 1-ml pipett, 250-ml mahuga lihvitud klaaskorgiga suletavat kolbi, kaaluklaas. Reaktiivid: 0,5n NaOH lahus, ff indikaator, etüületanaat (etüülatsetaat), kontsentreeritud HCI, 100-% etaanhape (jää-äädikhape), absoluutne etanool. Töö käik: 250-ml mahuga klaaskorgiga suletavasse täiesti kuiva kolbi pipeteerisin vastavalt praktikumi juhendaja korraldusele lahuse: 5ml 3n HCl + 3ml etüületanaati + 2 ml etanooli Sulgesin kolvi kiiresti ...
etaanhape CH3COOH a) alusega: CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O b) oksiidiga: 2CH3COOH + Na2O -> 2CH3COONa + H2O c) metalliga: CH3COOH + Ca -> (CH3COO)2Ca + H2 d) katlakivi: CH3COOH + CaCO3 -> CH3COOCa + H2CO3 estrid- ograanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhappe vesiniku asendamisel radikaaliga O -aat // RCOOR // R C O R´ etüülpropanaat: CH3CH2COOCH2CH3 a) estrifikatsioon: CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O b) happeline: CH3COOCH3 + H2O -> CH3COOH + CH3OH c) aluseline: CH3COOCH3 + NaOH -> CH3COONa + CH3OH amiidid- karboksüülhapete derivaadid, kus OH-rühm on asendatud NH2 (amino) rühmaga O -amiid // RCONH2 // R C NH2 Metanaal- formaliin HCHO 30% - 40% vesilahus, desifitseeriv, kasutatakse majanduses, hoitakse anatoomilisi preparaate etanaal- atseetaldehüüd CH3CHO
2. Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O 3. Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 4. Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). 5. Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O 6. Reageerivad vesinikuga ehk redutseeruvad CH3COOH + H2 = CH3CHO + H2O 7. Põlevad, ühinevad hapnikuga CH3COOH + O2 = CO2 + H2O Koosta võrrandid, kus butaanhape reageerib: NaOH; CuO; Al; K2CO3 1. C3H10COOH + NaOH = C3H10COOH + H2O 2. C3H10COOH + CuO = C3H10COOCu + H2O 3. C3H10COOH + Al = C3H10COOAl + H2 4. C3H10COOH + K2CO3 = C3H10COOK + H2CO3
2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi): HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega): 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape)
): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholid ei ole alused Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O-H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi tugevamad, kui aluselised, aga hapeteks pole neid ka mõtet pidada, indikaatoreid nad ei värvi ja isegi leelistega ei reageeri. Alkohoolsete jookide kangus
anna, CH3 C OH CHC3 O H lõppliide -aat polaarsuse tõttu võivad lühemad vees lahustuda! etüületanaat CH3COOCH2CH3 Amiidid R-CONH2 propaanamiid CH3CH2CONH2 O lõppliide H C NH2 -amiid Amiinid R-NH2 metüülamiin CH3NH2 * annavad vesiniksidemeid NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega.
ESTRID, AMIIDID. KEEMILISE REAKTSIOONI TASAKAAL, PÖÖRDUVUS, KIIRUS. 1. Kuidas saame karboksüülhapetest nende funktsionaalderivaate estreid ja amiide? Estreid saame kui karboksüülhapped reageerivad alkoholidega CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Amiide saadakse siis kui karboksüülhappes OH rühma asemel on -NH (aminorühm). 2. Kuidas antakse estritele ja amiididele nimed? Estrite nimetus antakse sarnaselt sooladele. Näiteks CHCHCOOCH metüülpropanaat. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. Näiteks CHCONH etaanamiid. 3. Millised on estrite ja amiidide omadused (füüsikalised, toime organismile)?
Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH 10. dekanool C10H21OH V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
5 ÜLESANNE 12 (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 13 (4 punkti) A. Kirjutage alltoodud nimetustele vastavate ainete struktuurivalemid: benseen-1,4-dikarboksüülhape propaan-1,3-diool B. Koostage nendest monomeeridest lähtudes vastava kopolümeeri ahelalõigu valem. C. Kas tegemist on liitumis- või kondensatsioonipolümeeriga
Kasutamine: · Kasutades sarrusena klaaskiudu, kevlarkiudu või C-kiudu, toodetakse FST-komposiite lennundusele · PF vaiguga kaetud puitplaadid järelveetavate suvilate põrandana · Kihilise paberplastiku aluskiht · Kertopuu sideaine · Tekstoliit · Kiuliste soojusisolatsioonmaterjalide sideaine (klaasvill, kivivill jne) 7. a) Etaanhape+etanool = tekib ester CH3COOH + CH3CH2 OH= CH3COOCH2CH3 + H2O c) d) akrüülhape + etüleenglükool CH2=CHCOOH + HOCH2CH2OH .............. 8. Kuidas kõvendatakse küllastamata polüestervaike? 1) Kõvendamine on ristsidemete tekitamine. Stüreeniga kõvenevad (parafiini-sisaldavad): kiirendina kasutatakse V2O5, initsiaator: peroksiide või hüdroperoksiide; inhibiitor: hüdrokinooni (pikendab eluiga) isolaator: vahad, parafiin (takistavad kõvendi aurustumist) Akrüülestritega kõvenevad (parafiini-vabad):
indikaatori värvuse muutuse järgi. 1) CaCO3 + 2 CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 Vee mööduva kareduse määramiseks uuritavas vees tiitriti 100 cm3 seda uuritavat 2) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O vett 0,080 M vesinikkloriidhappe lahusega (st lahusega, mis sisaldab 1 dm3 lahuses 3) NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2 0,080 mooli HCl). Indikaatori värvus muutus, kui uuritavale veele oli lisatud 10,5 cm3 4) CaCO3 + H2O + CO2 Ca(HCO3)2 vesinikkloriidhappe lahust
o CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O · Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: · HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O · Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: o 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 o H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). · Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: o CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O 56.Eetrid ja estrid. Rasvad. Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Karboksüülhapetest tekivad estrid karboksüülrühmade vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Eetrid on orgaanilised ühendid, mille molekulis kaks süsivesinikurühma on teineteisega seotud hapnikuaatomi kaudu. 57.Orgaaniliste ainete osatähtsus looduses ja tehismaailmas. Org ühendeid on üle 10miljoni
2) 3) 4) 5) 6) ÜLESANNE 21. (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 22. (11 punkti) A. Tehismagusaine aspartaami (E951) molekulis esinevad erinevate aineklasside tunnused. Kirjutage viie aspartaami molekulis esineva aineklassi nimetused. 1. _______________________________________ 2
2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3 CHOH CH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 5. dehüdratsioon (dehüdraatimine) CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O 6. karboksüülhappega CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 7. vesinikhalogeniidiga CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O trinitroglütseriin 2C3H5(OH)3 + 6Na 2C3H5(ONa)3 + 3H2 IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Vedelad, alates dodekanoolist (C12) tahked. Neil on kõrge sulamis- ja keemistemperatuur kui vastavatel alkaanidel, mis on tingitud vesiniksidemete moodustumisest molekulide vahel. Alkoholid on vees hästi lahustuvad, kui nende süsivesinikosa on väiksemahuline
2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3 CHOH CH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 5. dehüdratsioon (dehüdraatimine) CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O 6. karboksüülhappega CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 7. vesinikhalogeniidiga CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O trinitroglütseriin 2C3H5(OH)3 + 6Na 2C3H5(ONa)3 + 3H2 IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Vedelad, alates dodekanoolist (C12) tahked. Neil on kõrge sulamis- ja keemistemperatuur kui vastavatel alkaanidel, mis on tingitud vesiniksidemete moodustumisest molekulide vahel. Created by Riho Rosin 11 13666324649407.doc
Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape)
Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
