ORGAANILINE KEEMIA II osa
(Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg )
7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule
süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n
ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE
Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside
saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame
kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid.
ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN
Koostanud : Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 1 Alkeenide nimetamisel järgitakse järgmiseid reegleid:
1) Leitakse pikim järjestikune süsinikuahel. (Tsüklilise ühendi puhul moodustavadki tsüklis olevad
süsiniku aatomid peaahela ehk tüviühendi. Tsüklilise ühendi nimetamisel lisatakse vastava alkaani ette eesliide tsüklo-.)
2) Ahel nummerdatakse alustades ahela sellest otsast, mille algusele on lähemal kordne side. See on
tingitud asjaolust, et numbrid kordse sideme ees peavad olema võimalikult väikesed (Mitmete kordsete
sideme puhul tuleb valida peaahelaks selline ahel, kus kaksksidemeid on rohkem. Kui on tegemist
tsüklilise ahelaga, siis nummerdamist alustatakse kordsest sidemest alates liikudes päripäeva.)
3) Loetakse süsinike arv peaahelas ja sellele vastavalt nimetatakse tüviühend. Kordse sideme tunnuse
ees on sideme asukohta kajastav number. (Kui alkeeni molekulis on kaks, kolm või neli kaksiksidet, siis kirjutatakse alkeeni nimetamisel nende ette kreekakeelne arvsõna ehk vastavalt dieen, trieen, tetraeen)
4) Kui alkeeni molekul sisaldab ka asendusrühmi, siis kirjutatakse asendusrühmade nimetused
tähestikulises järjekorras tüviühendi nimetuse ette. Mitme samasuguse asendusrühma korral kasutatakse
eesliiteid di-, tri- tetra -, penta- jne.
NÄITED:
Nimetus: pent -2-een (2-penteen)
Nimetus: 4-etüül-6-metüülokt-1-een
Nimetus: 2-metüülbut-1,3-dieen
Nimetus: 3,4-dimetüültsüklobut-1-een
Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 2 ALKEENI MOLEKULI EHITUS
Eteeni molekul koosneb kahest süsiniku ja neljast vesiniku aatomist. Ühe süsinikuga on kaks vesiniku
aatomit seotud üksiksidemetega (sigmasidemetega). Süsinikevahelised sidemed kaksiksidemes ei ole
ühesugused. Kaksiksidemes on üks sidemetest sigmaside, mis esineb kõigis süsivesinikes ka kõigi
süsiniku ja vesiniku aatomi vahel. Teise sideme kaksiksidemes moodustavad kõrgema energiaga
elektronid, mida nimetatakse - sidemeks (pii-sidemeks). Seega kaksikside koosneb sigma () ja pii ()
sidemest.
Süsinikuga seotud kolm aatomit (kaks vesiniku ja üks süsiniku aatom ) paiknevad ühel tasapinnal , sest
nende aatomite vahelised nurgad on 120 º. Seepärast nimetatakse sellist süsinikku ka tasandiliseks ehk
planaarseks süsinikuks. Ainult - sideme elektronpilved ulatuvad sellest tasandist väljapoole.
(Pildiallikad: http://www.jdenuno.com/APBiology/basic/Original%20Files/ethene.JPG ja http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Sp2-Orbital.png )
Selgitus : Tetraeedrilisel ehk sp³- süsinikul on kõik neli väliskihi orbitaali (üks s- ja kolm p-orbitaali)
50 punkti
Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.
~ 23 lehte
Lehekülgede arv dokumendis
2012-05-31
Kuupäev, millal dokument üles laeti
74 laadimist
Kokku alla laetud
0 arvamust
Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid
raksike
Õppematerjali autor
üheraskused, vees mitte- või vähelahustuvad. Liitumisreaktsioonid tekivad alkadieenidel vesinikuga, halogeenidega, vesinikhalogeenidega ning ka veega. Alkadieenide kasutatakse loodusliku kautsuki tootmisel. Sellest omakorda toodetakse veekindlaid paate, jalanõusid ja riietusesemeid jne. 15 Kasutatud kirjandus: 1) M. Karelson & A.Tõldsepp Orgaaniline keemia gümnaasiumile. Koolibri, 2007 2) A.Tõldsepp Orgaaniline keemia. Koolibri, 2007 3) A.Tuulmets Orgaaniline keemia gümnaasiumile. Avita, 2002 4) L. Karolin & A.Tuulmets Keemia XI klassile. Koolibri, 1998 5) N. Katt Keemia lühikursus gümnaasiumile. Avita, 2003 6) H. Karik & V.Ratassepp Keemia X klassile. Valgus, 1989 7) H. Karik jt Keemianomenklatuur. Eesti Entsüklopeediakirjastus, 2000 8) S. Spauszus Retk orgaanilise keemia maailma. Valgus, 1975 9) H. Karik Üldine keemia. Koolibri 1994 10) N
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Laboratoorselt
Tartu Kivilinna Gümnaasium (konspekt) Koostas: Riho Rosin Klass: 11A Juhendas: Helgi Muoni Tartu 2004 Created by Riho Rosin 1 13666324649407.doc.doc Orgaaniline keemia Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks. Vitalism ehk elujõuõpetus. Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur. Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus: Omadus või tunnus Anorgaaniline keemia Orgaaniline keemia Keemiline side Paljudel ühenditel iooniline Peamiselt kovalentne side Sulamistemp
Orgaaniline keemia Süsinikuühendeid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks, süsinikuühendite keemiat aga orgaaniliseks keemiaks. Vitalism ehk elujõuõpetus. Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ning nende molekulmass on tavaliselt suur. Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite võrdlus: Omadus või tunnus Anorgaaniline keemia Orgaaniline keemia Keemiline side Paljudel ühenditel iooniline Peamiselt kovalentne side Sulamistemp. Tavaliselt üle 350oC Tavaliselt alla 350oC Keemistemp. Tavaliselt üle 750oC Tavaliselt alla 750oC Lahustuvus a) Vees Enamasti lahutuvad Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases)
omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides. 11 Kasutatud materjalid Kirjandus 1. Raudsepp, Hugo 1967. ,,Orgaaniline keemia". Tallinn. Kirjastus ,,Valgus"1967. 2. Ants Tuulmets ,,Orgaaniline keemia gümnaasiumile," Avita, 2002 3. Sigmar Spauszus ,,Retk orgaanilise keemia maailma," Valgus, 1975 4. Neeme Katt ,,Keemia lühikursus gümnaasiumile," Avita, 2003 5. Tallinn ,,Eesti Nõukogude Entsüklopeedia",,Valgus" 1974 6. Ralph J.Fessenden, Joan S. Fessenden ,,Fundamentals of Organic Chemistry" Harper& Row, Publishers, New York 1990 Veebileheküljed 1. http://et.wikipedia.org/wiki/Alkeenid 2. http://www.annaabi.com/otsing-alkeenid
Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside) Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200) Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800) (Alka)dieenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüül-1-buteen 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen
vitamiin, kuid ta ei ole värviline.Karoteen annab porgandile iseloomuliku värvuse.Looduslik kautsuk sisaldab samuti 1.alkeen-küllastumata süsivesinikud,mille molekulides on süsinik kaksiksidemeid, kuna kaksiksidemed on seal üksteisest aatomite vahel kaksikside.Alküünid-küllastumata lahutatud,siis sel põhjusel on kautsuk ka värvusetu.5.Alkeenide süsisvesinik,mille molekulides on süsinik aatomite vahel füüsikalised omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende kolmikside.-side-P-orbitaali katuumisel tekkinud ühise homoloogilises reas muutuvad samamoodi nagu ka elektronpaari jaotumist mõlemale poole aatomi tuumi ühendavad alkaanidel.Eteen,propeen ja buteen on toatemperatuuril sirgedtasandiline süsinik(planaarne)-süsinikuga seotud kolm
Orgaaniliste ühendite nomenklatuur 1. Küllastunud süsivesinikud ALKAANID · Alkaanide homoloogilise rea üldvalem: CnH2n+2 . · Alkaanide molekulis on ainult üks kovalentne üksikside. · Alkaanide homoloogilise rea nelja esimese liikme puhul kasutatakse nimetusi: metaan, etaan, propaan ja butaan. Järgmiste süsivesinike nimetused tuletatakse kreekakeelsete arvsõnade tüvest lõpu aan abil (5 pentaan, 6 heksaan jne). · Ühevalentse radikaali alküülradikaali (kui küllastunud süsivesinikust on eemaldatud üks vesiniku aatom) nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetuse lõpu aan asendamisel lõpuga üül (alkaan alküül, etaan etüül, pentaan pentüül). Alkaan (CnH2n+2) Vastav alküülradikaal (CnH2n+1) CH4 metaan CH3 metüül C2H6 etaan C2H5 etüül C3H8 propaan C3H7 propüül C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
Kõik kommentaarid