ALKEENID JA ALKÜÜNID Propeen Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Keemistemperatuur on -47,6 C Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemiline valem on C3H6 Eteen Eteen on normaaltingimusel värvitu gaas. See on lihtsaim alkeen. Molekulvalem on C2H4 Sulamistemperatuur -169.1 °C Keemistemperatuur -103.7 °C Buta-1,3-dieen Isopreen ehk 2-metüülbuta-1,3dieen Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen on orgaaniline ühend. Isopreen on madala keemistemperatuuriga (34,067 °C) värvitu vänge lõhnaga vedelik, mis polümeriseerub kergesti. Isopreeni keemiline valem on C5H8 ehk 2=(3) =2. Tööstuslikult saadakse isopreeni nafta termilise krakkimise produktidest. Etüün ehk atsetüleen Atsetüleen on lihtsaim alküün,mis koosneb kahest vesiniku
Polümeer on ühend, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriüksustest(elementaarlülidest) 4. ETEEN... ...on enimtoodetud orgaaniline aine. Meeldiva lõhnaga ja narkootilise toimega värvitu gaas.Kasutusalad:polüetüleen(kile,kilekotid),etanool(tehniline piiritus),äädikhape. Toodetakse naftast ning metaani dehüdrogeenimisel. PROPEEN... ..on värvusetu gaas. Peamine kasutusala polümeeride valmistamine. BUTA 1,3-DIEEN Värvusetu,halva lõhnaga gaas. Polümeerub kergesti. Sünteetilise kautsuki peamine lähteaine. Loodusliku kautsukipuu mahlas on 35% alkeene. ETÜÜN... ..on plahvatusohtlik, värvusetu, lõhnata gaas.Kuna hapnikus põledes tekitab väga kõrge temperatuuri, siis kasutatakse metallide keevitamisel ja lõikamisel. Peale selle kasutatakse ka äädikhappe ja polümeeride valmistamisel. Saadakse kaltsiumkarbiidist:
Ahel on sirge ch3 ch2 ch2 ch3 Ahel on hargnenud ch 3 ch / ch3 ch3 2) tsükliline ch 2 ruuduna Valents näitab mitu keemilist sidet võib antud aatomil olla. Süsinik on nelja valentne. Hapnik on kolmevalentne Lämmastik on kolmevalentne Vesinik on ühevalentne Lihtsustatud struktuur valem: ch3 ch2 ch2 ch3 Molekul valem C4H10 Alkaanid on orgaanilised ained, kus süsinik aatomite vahel on üksiksidemed. Alkaanidel on nimetuses lõppliide aan. 1 meta 2 eta 3 propa 4 buta 5 penta Alkaanide esindajad Metaan CH4 - Soogaas, maagaas, kaevandusgaas Kasutatakse majapidamis gaasina Nafta on süsivesinike segu. Naftast toodetakse: bensiini, petrooliumi, kütteõli, diislit Parafiinid on tahked alkaanid, kus süsinike arv on üle 20. Valmistatakse: küünlad, parafiinmähised OA Leidmine orgaanilistes ainetes Iga keemiline side vesinikud vähendab süsinike oksudatsiooni astet ühe ühiku võrra. Iga keemline side: O suurendab ühe ühiku võrra N
1. Süsiniku aatomite arv igas rühmas suureneb ülevalt alla liikudes 1 võrra ja vesiniku aaotomite arv kahe võrra. 2. Kõikides ridades on süsiniku aatomite arv sama horisontaal reas. 3. Ainetel nimetuste andmisel kasutatakse järgmisi eesliiteid, süsiniku aatomite arvu järgi. 4. Kui ühendis on · 1C aatom, siis eesliide on meta · 2C aatom, siis eesliide on eta · 3C aatom, siis eesliide on propa · 4C aatom, siis eesliide on buta · 5C aatom, siis eesliide on penta · 6C aatom, siis eesliide on heksa · 7C aatom, siis eesliide on hekta · 8C aatom, siis eesliide on okta · 9C aatom, siis eesliide on nona 5. Süsivesiniku radikaal, sest ta koosneb alati süsinikust ja vesinikust ainult indeksid on erinevad. 6. n- üldvalemist, süsiniku aatomite arv. 7. Homoloogilised read on suured orgaaniliste ainete rühmad e
/ tootmisel. Neid vaike kasutatakse liimide (epoliimid) jm. külmalt kõvenevate materjalide O valmistamiseks. Metüül-tert-butüüleeter (CH3OC(CH3)3) on kõige suuremas koguses toodetav eeter, sest teda kasutatakse antidetoneeriva (oktaaniarvu tõstva) lisandina ökoloogilise, s.t. pliivaba bensiini valmistamisel. Homoloogiline rida: 1. meta 2. eta 3. propa 4. buta 5. penta 6. heksa 7. hepta 8. okta 9. nona 10. deka V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
Ketoonideks nimetatakse aineid, mis sisaldavad ketorühma. Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid. Aldehüüdide tunnuseks on liide -aal, mis lisatakse tühiühendi nimetusele. Näited. 1)CH3CH2CHO > propanaal 2)CH3CH2CH2CH2CH2CHO > Heksanaal Kõik mis on aal liite eest oleneb süsinikude(C) arvust. Nimetused on järgmised. Kui ahelas on 1 süsinik(C) > Meta- Kui ahelas on 2 süsinik(C) > Eta- Kui ahelas on 3 süsinik(C) > Propa- Kui ahelas on 4 süsinik(C) > Buta- Kui ahelas on 5 süsinik(C) > Penta- Kui ahelas on 6 süsinik(C) > Heksa- Kui ahelas on 7 süsinik(C) > Hepta- Kui ahelas on 8 süsinik(C) > Okta- Kui ahelas on 9 süsinik(C) > Nona- Kui ahelas on 10 süsinik(C) > Deka- Paneme tähele, et tüviühendi ahelasse on arvatud ka aldehüüdrühma süsinik ja seda tuleb arvestada nii tüviühendi nime määramisel kui ka ahela süsinike nummerdamisel. 4 3 2 1 CH3CHCH2CHO > 3-klorobutanaal | Cl Ketooni tunnuseks on liide -oon.
Ca(OH )2+ HI=¿ Zn+ NaNO3 =¿ 9. Kui omavahel kokku valad 200gr 15% ja 350gr 12% lahust, siis mitme % lahus tekib? 1333,10 100 33 0%% 200 15 % 29 16, 66 350 12 % 1333,33+2916,66= 4249,99 10. Leia 56gr CO ruumala normaaltingimustel! 11. Mitu molekuli sisaldub 25 moolis väävelhappes? 12.Joonista tasapinnaliselt: 2-metüülprop-1-een tsüklookta-1,3-dieen buta-1,3-diüün C-C=C-C C=-C-C=-C | CO2 Heks-3-een-2-ool but-1-üün-3-ool 1-klorobut- 2-een Cl-C-C=C-C 2,4-dimetüülpent-2-een 13.Anna nimetus: CH 3 −C ≡C−CH 2−CH 2−CH 3
propüleenglükool). Värvuseta ebameeldiva lõhnaga gaas, Sünteetilise kummi mis väga kergesti polümeerub. valmistamine; krakkimise teel CH2=CH-CH=CH2 toodetakse etüleeni ja teisi Buta-1,3-dieen küllastumata süsivesikuid Madala keemistemperatuuriga värvitu Tööstuses kasutatakse umbes vänge lõhnaga vedelik, mis 95% isopreenist sünteetilise polümeriseerub kergesti. Seismisel kummi tootmiseks.
5. Alkaanide keemilised omadused –asendusreaktsioonid halogeenidega, reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 6. Alkeenide mõiste - küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel 7. Tuntumad alkeenid: Eteen – taimede kasvuhormoon, polümeerid, äädikhape, etanool Propeen-polüpropeen,atsetoon, orgaaniliste ainete süntees 8. 2-metüül-buta-1,3-dieen e. Isopreen - kummitööstus struktuur ja olulisus eluslooduses 9. Alkeenide keemilised omadused : liitumisreaktsioonid halogeenide ning vesinikhalogeniididega, reageerimine veega – hüdraatumisreaktsioon (saaduseks alkohol), reageerimine vesinikuga – hüdrogeenimisreaktsioon (saaduseks alkaan), polümerisatsioon. reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 10. Alkeeniahelate omavaheline sidumine väävli abil – vulkaniseerimine ja kummi 11
Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH Alkoholidega: CH3CHO + CH3OH CH3CH(OH)OCH3 Homoloogiline rida: 1. meta 2. eta 3. propa 4. buta 5. penta 6. heksa 7. hepta 8. okta 9. nona 10. deka V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
värvusega ühend. Fenüülamiin on lähteaineks aniliisvärvainete (riidevärvid), ravimite (streptotsiid), lõhkeainete, fotoilmutite, plastmasside, raketikütuste ja lakkide valmistamisel. Hapetega (tekivad ammooniumsoolad): CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl Halogeeniühenditega (tekivad ammooniumsoolad): CH3NH2 + CH3Cl (CH3)2NH2Cl Saadud soola neutraliseerimisel (tekib amiin): (CH3)2NH2Cl + NaOH (CH3)2NH + NaCl + H2O Homoloogiline rida: 1. meta 2. eta 3. propa 4. buta 5. penta 6. heksa 7. hepta 8. okta 9. nona 10. deka V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Ande Andekas-Lammutaja
tema oksüdatsiooniaste null. Iga side vesinikuga alandab süsiniku oksüdatsiooniastet ühe ühiku võrra, iga side hapniku, lämastiku või mõne muu elektronegatiivsema aatomiga tõstab seda ühe ühiku võrra Orgaaniliste ühendite omadused 1Sisaldavad süsinikku ja vesinikku C arvsõna Alkaani valem arv 1 Meta CH4 2 Eta C2H6 3 Propa C3H8 4 Buta C4H10 5 Penta C5H12 6 Heksa C6H14 7 Hepta C7H16 8 Okta C8H18 9 Nona C9H20 10 deka C10H22 2Üldiselt küllaltki suure molaarmassiga 3Aatomite vahel on kovalentne side (side, mis tekib ühise elektronpaari moodustumise tõttu) 4Vesilahused ei juhi elektrit 5Keemilised reaktsioonid kulgevad üldiselt aeglaselt 6Lagunevad juba 400 0C juures 7Põlevad (saadustena on alati CO2 ja H2O)
välja ( üksikmetall peab olema eespool pingereas, et reaktsioon toimiks). Zn + FeCl2 = ZnCl2 + Fe2 Fe + ZnCl2 =/= Ehk pingerida vaadatakse vaid siis kui : a) metall reageerib soolaga b) hape reageerib metalliga · Alkaanid: Alkaanides on süsinikuaatomite vahel üksiksidemed. Lõppliide aan. Liited: 1. mata 2. eta 3. propa H H H CH3 CH2 CH3 4. buta | | | 5. penta H -- c -- c -- c -- H C3H8 Nt. Koosta propaani valem. | | | H H H ! Kõik alkaanid põlevad. Nt. Propaani põlemine. C3H8 + O2 = 6CO2 + 8H2O ! Saadusteks on alati süsihappegaas ja vesi, · Oksüdatsiooniastme määramine. Iga keemiline side vesinikuga vähendab oksüdatsiooniastet ühe ühiku värrja. Iga keemiline
hüdrogeenimise teel - enamik eteenist läheb polüeteeni tootmiseks ja etüleenoksiidi valmistamiseks - halogeenimisel saadakse lahusti 1,2-dikloroetaan või vinüülkloriid - hüdraatimisel saadakse etanool Etanool - oksüdeerumisel tekib etanaal ja edasi etaanhape Propeen - saadakse nafta krakkgaasidest ning propaani dehüdrogeenimise teel - enamik propeenist kulub polüpropeeni tootmiseks Buteenid - eraldatakse nafta krakkgaasidest - kasutatakse polümeriseeritud benseeni tootmiseks ja buta-1,3-dieeni spnteesimiseks Benseen - saadakse kivisöetõrvast, koksigaasist, naftast, peamiselt aga naftafraktsioonide katalüütilisel töötlemisel - pool benseenist kasutatakse etüülbenseeni valmistamiseks - katalüütiliselt hüdrogeenimisel saadakse tsükloheksaan - kloorimisel saadakse klorobenseen - suur osa nitreeritakse nitrobenseeniks Keemiatööstus ja majandus Keemiatööstuse protsess: Lähteained-> soovitud saadus + kõrvalsaadused
Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH Alkoholidega: CH3CHO + CH3OH CH3CH(OH)OCH3 Homoloogiline rida: 1. meta 2. eta 3. propa 4. buta 5. penta 6. heksa 7. hepta 8. okta 9. nona 10. deka Kirjuta karbonüülühenditele iseloomulikud rühmad, nimetuste lõpud 3. Karbonüülrühmad, aldehüülrühmad, ketorühmad. Aldehüüdide nimetuste tunnuslõpuks on liide- aal,mis lisatakse tüviühendi nimetusele. Iseloomustada metanaali ( valem, 40% vesilahus, omadused, kasutusalad) HCHO-värvitu ja terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees ja vesilahust nimetatakse formaliiniks. Kasutatakse värvides, lakkides jne
otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta. · Ketoon Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside mis asub ahela keskel. RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne). CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün 2) Areen lugema hakatakse asendusrühmast. benseen. Asendajate asukoha märkimine: asendus 1,2 orto-; 1,3- meta-; 1,4- para-. 3) Fenool ''- 4) Aldehüüd järelliide aal lisandub süsinike arvu näitavale osale. Eesliide okso-. Numereeritakse alati aldehüüdrühma süsinikust. Kui mängus on asendusrühm, kirj see ennem CH3-CH2-CH2-CHO butanaal; OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentaandiaal
V Alkeenid CnH2n eteen CH2=CH2 0E but-1-een CH2=CHCH2CH3 * mida pikem süsivesinikahel, S vähemalt üks C-C lõppliide but-2-een CH3CH=CHCH3 seda kõrgem on aine keemis- ja -een sulamistemperatuur I kaksikside buta-1,3-dieen (molekulide vahelised jõud on N CH2=CHCH=CH2 tugevamad) I Alküünid CnH2n-2 etüün CHCH K * mida hargnenum U vähemalt üks C- lõppliide pent-1-üün süsivesinikahel, seda madalam
polümeerunud toorkautsukil. Ühe puu igahommikune lõikus annab 120 grammi mahla, milles puhast tooret on 35%. Ja nii kestab lateksi kogumine 25 aastat järjest. Heveapuu vili http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/Hevea_semillas2.jpg/800px- Hevea_semillas2.jpg ) BUTA-1,3-DIEEN - CH2 = CH CH = CH2 Buta-1,3-dieen on värvuseta ebameeldiva lõhnaga gaas, mis väga kergesti polümeriseerub. Esimeseks tööstuslikult toodetavaks kautsukiks oli butadieenkautsuk ehk buna (bu- butadieen, na- naatrium), mis toodeti 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal. Venelased tootsid bunat piiritusest (seega teraviljast) ja sakslased atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest). Na n CH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Lebedev 1932) Tööstuslikult toodetakse butadieeni:
fotoilmutite, plastmasside, raketikütuste ja lakkide valmistamisel. Hapetega (tekivad ammooniumsoolad): CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl Halogeeniühenditega (tekivad ammooniumsoolad): CH3NH2 + CH3Cl (CH3)2NH2Cl Saadud soola neutraliseerimisel (tekib amiin): (CH3)2NH2Cl + NaOH (CH3)2NH + NaCl + H2O Homoloogiline rida: 41.meta 42.eta Ande Andekas-Lammutaja 43. propa 44.buta 45. penta 46.heksa 47.hepta 48.okta 49.nona 50. deka V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Keemia Eetrid Eetrite üldvalemiks on R O - R. Hapnikuga seotud süsivesinikrühmad (R) võivad olla erinevad. Nimetuses nimetatakse süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras. Kui ühesuguseid süsivesinikrühmasid on rohkem, siis kasutatakse eesliiteid di, -tri jne
Ruumiline ehk stereoisomeeria Geomeetriline isomeeria, nt cis-trans isomeeria (õpik I osa lk 96) Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus): a) sidemete delokalisatsioon (mittepolaarne resonantsiefekt); b) laengu või elektronipaari delokalisatsioon (polaarne resonantsiefekt); c) sidemete polariseeritus (induktsiooniefekt). 6. Buta-1,3-dieen; aromaatsed ühendid, nt benseen (õpik I osa lk 107109). 7. Näiteks fenoolide ja aromaatsete amiinide omadused (õpik I osa lk 120122). 8. Tolueen, sest metüülrühm muudab benseenitsükli nukleofiilsemaks võrreldes asendamata ben- seeniga. 9. Süsihappest tugevamad happed: äädikhape, trinitrofenool, oblikhape. 10. Füüsikalised ja keemilised vastasmõjud on molekulide vastastikmõju põhiliigid. Lähemalt vt õpik II osa lk 136137. 11
annaabi.ee 
