temperatuuril ( 200-300 ºC) ja rõhul (100 at) ning katalüsaatorite (fosforhape) manulusel toimuval eteeni hüdraatumisel ehk veega liitumisel moodustub etanool. Eteeni saadakse nafta krakkgaasidest. Sellisel viisil saadud etanooli nimetatakse sünteetiliseks etanooliks. (Lisa 4) (1) 17. 2. Omadused 2.1. Keemilised omadused 18. Etanooli keemiline omadus on põlemine, reageerimine aktiivsete metallidega ja vesinikhalogeenidega ning hapetega ja hüdrolüüserimine. (2) 2.2. Füüsikalised omadused 19. Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava, kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Veega seguneisel esineb kontraktsiooni nähe. (1) 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 3. Tegevused 3.1. Ühendid 33
temperatuuril ( 200-300 ºC) ja rõhul (100 at) ning katalüsaatorite (fosforhape) manulusel toimuval eteeni hüdraatumisel ehk veega liitumisel moodustub etanool. Eteeni saadakse nafta krakkgaasidest. Sellisel viisil saadud etanooli nimetatakse sünteetiliseks etanooliks. (Lisa 4) (1) 17. 2. Omadused 2.1. Keemilised omadused 18. Etanooli keemiline omadus on põlemine, reageerimine aktiivsete metallidega ja vesinikhalogeenidega ning hapetega ja hüdrolüüserimine. (2) 2.2. Füüsikalised omadused 19. Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava, kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Veega seguneisel esineb kontraktsiooni nähe. (1) 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 3. Tegevused 3.1. Ühendid 33
4. Märkige alkaanide, alkeenide, alküünide üldvalemid ja kolm esimest liiget homoloogilistes ridades (valem, nimetus) 5. Alkaanid on keemiliselt püsivad. Kirjutage 3 võrrandit omal vabal valikul 1. Põlemine 2. Pürolüüs 3. Asendusreaktsioon 6. Alkeenid on võrreldes alkaanidega reaktsioonivõimelisemad. Kirjutage liitumisreaktsioonid: 1. Eteen+ vesinik (hüdrogeenimine) 2. Eteen+kloor (halogeenimine) 3. Propeen+ HCL (liitumine vesinikhalogeenidega) 4. Eteen+vesi (hüdraatumine) 5. Eteeni polümerisatsioon 7. Kuidas erinevad omavahel reaktsioonivõimelised aineosakesed: Radikaal, nukelofiil, elektrofiil. 1. Radikaal- ühe paadumata elektroniga osake 2. Nukleofiil- osakesed, millel on väliskihis vähemalt üks vaa elektronpaar 3. elektrofiil- nukleofiil, mis moodustab uue sideme osakesega, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ( C2H4+HCl) 8. Kuidas tehakse kindlaks alkeene ja alküüne?
vedelgaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad ka bensiini, nafta ja petrooleumi koostisesse. Tahked alkaanid moodustavad parafiini. Alkaane tarvitatakse samuti õlide, vaikude, rasvade ja plastmasside lahustitena ning narkoosivahendina, tulekustutusvedelikuna ja parfüümide jms juures pihustusainena. Täielik põlemine: CH4 + 1,5O2 → CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 → CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 → CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr → CH3Br + H2 Oksüdeerumine: 2CH4 + O2 → 2CH3OH
ning liitumisreaktsioonid. Hüdrogeenimine on liitumisreaktsioon vesinikuga (H2), hüdraatimine on liitumisreaktsioon veega (H2O). Dehüdrogeenimine on vesiniku, dehüdrautimine on vee eraldumine. Alkadieenides on süsinike vahel kaks kaksiksidet. Täielik põlemine: C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: C2H4 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br Vesinikhalogeenidega: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl Hüdrogeenimine: CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 Hüdraatimine: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (H rohkem H-d) Homoloogiline rida: 1. - 2. eteen C2H4 3. propeen C3H6 4. buteen C4H8 5. penteen C5H10 6. hekseen C6H12 7. hepteen C7H14 8. okteen C8H16 9. noneen C9H18 10. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
tootmiseks. Atsetüleeni toodetakse ka süsivesinikest näiteks pürolüüsil (tugeval kuumutamisel õhu juurdepääsuta). Etüüni reaktsioon vesinikkloriidhappega on suure praktilise tähtsusega, kuna siis moodustub vinüülkloriid e. kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 1. - 2. etüün C2H2 3. propüün C3H4 4. butüün C4H6 5. pentüün C5H8 6. heksüün C6H10 7. heptüün C7H12 8. oktüün C8H14 9. nonüün C9H16 10. deküün C10H18 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C18H36) tahked ained. Keemilised omadused:kolmikside on kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Hüdrogeenimine: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 → CH3–CH3 Halogeenimine: CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl → CHCl2–CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CH≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3–CHCl2 Hüdraatimine: CH≡CH + H2O → CH2=CHOH → CH3–CH(OH)2 Põlemine: CH≡CH + 3O2 → 2H2O + 2CO2 + 2C Polümerisatsioon:nCH2=CH2→(-CH2-CH2-)n Terpeenid on looduslike süsivesinike klass üldvalemiga (C5H8)n, mille molekulis sisaldub 2 või enam isopreeni molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 ..Etüün– C2H2Täielikult puhas etüün on lõhnata, värvuseta, vees lahustumatu, õhust veidi kergem, väga plahvatusohtlik ja
· Eteen ehk etüleen- kaksiksidemega ühendid; füüs omadused: C2H4-C4H10 - gaasid, õhust veidi kergem, vees ei lahustu, värvusetu, nõrga meeldiva lõhnaga, narkootilise toimega, 1 enim toodetud og aine-polüeteeni tootmiseks, osa aga etanooliks; keem omadus: C2H4+3O2=2CO+2H2O põlemine; liitumisreaktsioonid: 1)hüdrogeenimine (liitumine vesinikuga) C2H4+H2=C2H6 (tekkis etaan) 2)halogeenidega (F2,Cl2,Br2,I2) C2H4+Cl2=C2H4Cl2 (saab liituda, sest oli kordne side!) 3)vesinikhalogeenidega C2H4+HCl=C2H5Cl (tekkis klotoetaan) (vesinik liitub kaksiksideme juures sellele süsinikule, kumbal on vesinikke rohkem ja halogeen selle vesiniku külge, kummal vesinikke vähem) 4) hüdraatumine (vee liitumine üksiksidemele) C2H4+H20=C2H5OH (etanool) 5)polümerisatsioon-polümeeri (hiigelmolekul) tekke reaktsioon, mille käigus madala molekulmassida ühendid liituvad kõrgema molekulmassiga ühendiks; saadused eteenil: alkoholi, polüeteeni
Neid loetakse aga ikkagi tsükliliste ühendite hulka kuuluvateks. Tsükloalkaanide omadused on küllalt lähedased alkaanide omadustega. Need ühendid on hüdrofoobsed, neist koosnevad materjalid põlevad hõlpsalt ning annavad asendusreaktsioone. Põhiliseks leidumisallikaks on nafta. Täielik põlemine: CH4 + 1,5O2 CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr CH3Br + H2 Oksüdeeerumine: 2CH4 + O2 2CH3OH Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22
muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas.Ainult piisideme elektronpilved ulatuvad sellest tasandist väljapoole. Kolmikside on o-side + kaks pii sidet. Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel, seda süsinikku nim lineaarseks. Markovnikov- Kuulus vene professor, kes elas aastatel 25.aug 1812-18 veebruar 1880(suri Peterburis).Teda tuntakse ta reegli järgi, ehk Markovnikovi reegli järgi, mis kõlab järgmiselt: ,,Küllastumata ühendi liitumisel vesinikhalogeenidega liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga". Trans-isomeeria-esimeses molekolis on kaksiksideme juures asuvad asendajad (metüülrühmad) teine teisel pool kaksiksidet. Sellist isomeeri nim trans-isomeeriks. Paremapoolses isomeeris paiknevad metüülrühmad ühel pool kaksiksidet ja seda vorvi nim cis-isomeeriks. Cis-transi isomeeriat ei kohta me ainult alkeenide juures, ka tsükloalkaane võib vaadelda tasandilistena ning nende asendusderivaatidel on samuti olemas
Elektrofiil ühineb eelistatult selle süsiniku aatomiga kaksiksidemes, mille juures on rohkem vesinike aatomeid. Selle tulemusena tekivad kaks radikaali (positiivse osalaenguga alküülradikaal ja negatiivse laenguga vaba elektronpaariga halogeenioon). Moodustunud radikaalid ühinevad omavahel ja saaduseks on süsivesiniku halogeeniühend. Liitumisreaktsioon halogeenidega: CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2-> CH2Br - CHBr-CH2-CH=CH2 c) Liitumisreaktsioonid vesinikhalogeenidega Alkeeni liitumisel vesinikhalogeenidega annavad alkeenid samuti halogeeniühendeid ning reaktsiooniprotsess kulgeb etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmiselgi. Vesinikhalogeniid on vesilahuses iooniline, mistõttu kaksiksidet saab rünnata ainult elektrofiiliks olev vesinikioon ehk prooton. Elektrofiilne liitumine toob süsivesiniku molekulisse elektrofiilsuse (positiivse osalaengu). Seejärel liitub negatiivse laenguga 9
vaike, bensiini jm.), kuid ka mõningaid anorgaanilisi aineid (joodi). Etanool on hea sünteeside lähteaine (kummi tootmise, aga ka ravimite, värv- ja lõhnaainete valmistamisel ning alkohoolsete jookide koostisosa, meditsiinis konservandina ja antiseptilise vahendina). (http://www.annaabi.ee/Etanool-m121791.html) 2.2 Keemilised omadused Etanooli keemiline omadus on põlemine, reageerimine aktiivsete metallidega ja vesinikhalogeenidega ning hapetega ja hüdrolüüserimine. (Karik; 1984, ,,Üldine keemia") 3. Kasutamine Etanooli kasutatakse lahustina värvi- ja lakitööstuses (piirituslakk), parafümeeriatööstuses (kölnvesi), ravimite (jooditinktuur, eeter), lõhkeainete (suitsuta püssirohi) valmistamisel. Etanool on alkohoolsete jookide koostisosa, desinfitseerimisvahend ja mootorikütus. (Karik;1997, ,,Keemia" IX klassile) 4. Toime inimorganismile
[1] Etanooli rahvapärane nimetus „piiritus“ tuleb ladinakeelsest nimest spiritus vini, mis tõlkes tähendab veini vaimu. Vahemeremaade rahvad oskasid viinamarrjamahla kääritamisel veini valmistada juba 4000 aastat e. Kr. Kuid veinist etanooli õpiti tootma destilleerimise leiutamisega alles 11. Sajandil. [2] 4 2. OMADUSED 2.1 Keemilised omadused Etanooli keemiline omadus on põlemine, reageerimine aktiivsete metallidega ja vesinikhalogeenidega ning hapetega ja hüdrolüseerimine. [4] 2.2. Füüsikalised omadused Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava, kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112ºC ja keemistemperatuur 78ºC. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Veega segunemisel esineb kontraktsiooni nähe. [5] 2.3. Etanooli struktuur H H | | H — C — C —O — H | | H H 5 3. KASUTAMINE
Elektrofiil ühineb eelistatult selle süsiniku aatomiga kaksiksidemes, mille juures on rohkem vesinike aatomeid. Selle tulemusena tekivad kaks radikaali (positiivse osalaenguga alküülradikaal ja negatiivse laenguga vaba elektronpaariga halogeenioon). Moodustunud radikaalid ühinevad omavahel ja saaduseks on süsivesiniku halogeeniühend. Lühidalt näeks eelpool kirjeldatud reaktsioon välja järgmiselt: H2C = CH CH3 + Br2 CH2Br CHBr CH3 c) Liitumisreaktsioonid vesinikhalogeenidega Alkeeni liitumisel vesinikhalogeenidega annavad alkeenid samuti halogeeniühendeid ning reaktsiooniprotsess kulgeb etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmiselgi. Vesinikhalogeniid on vesilahuses iooniline, mistõttu kaksiksidet saab rünnata ainult elektrofiiliks olev vesinikioon ehk prooton. Elektrofiilne liitumine toob süsivesiniku molekulisse elektrofiilsuse (positiivse osalaengu). Seejärel
1,3- butadieen CaC2+H2O→Ca(OH)2+C2H2 CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl (but-1,3-dieen) Eteeni kasut piirituse, sünteetilise 4) Liitumine vesinikhalogeenidega Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid kautsùki , plastmasside, CHºCH CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 mootorikütuste jne. tootmiseks.
Neid loetakse aga ikkagi tsükliliste ühendite hulka kuuluvateks. Tsükloalkaanide omadused on küllalt lähedased alkaanide omadustega. Need ühendid on hüdrofoobsed, neist koosnevad materjalid põlevad hõlpsalt ning annavad asendusreaktsioone. Põhiliseks leidumisallikaks on nafta. Täielik põlemine: CH4 + 1,5O2 CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr CH3Br + H2 Oksüdeeerumine: 2CH4 + O2 2CH3OH Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n
annaabi.ee 
