Penteen (0)

PENTEEN Referaat 2 Sisukord
Sissejuhatus.......................................................................................................................................... 4 Alkeenide nimetamine..........................................................................................................................6 Alkeenide isomeeria .............................................................................................................................8 Alkeenide keemilised omadused..........................................................................................................9 Alkeenide ja Penteeni leidumine(saamine)ja kasutusalad..................................................................10 Kokkuvõtte......................................................................................................................................... 11 Kasutatud materjalid...........................................................................................................................12
3 Sissejuhatus
Penteen kuulub alkeenide perekonda, valemiks on C5H12 ,Penteeni omadused on samad, mis tema perekonnal ehk alkeenidel. Alkeenideks küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ­een. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega Uurime lähemalt nii keemilisi-, füüsikalisi omadusi, isomeeriaid ja muud, mis esineb alkeenidel.
4 Alkeeni molekuli ehitus
Tasandiline süsiniku molekuli ehitus. Alkeeni molekulis on üksiksidemed süsinike ja vesinike vahel ning kaksikside kahe süsiniku aatomi vahel. Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad ühel tasapinnal (kõik nurgad 120º) (sealt ka nimetus tasandiline süsinik) Küllastumata ühenditel on lisaks -sidemele ka üks või kaks -sidet.
5 Alkeenide nimetamine
Alkeenide nimetamisel järgitakse järgmiseid reegleid: 1) Leitakse pikim järjestikune süsinikuahel. (Tsüklilise ühendi puhul moodustavadki tsüklis olevad süsiniku aatomid peaahela ehk tüviühendi. Tsüklilise ühendi nimetamisel lisatakse vastava alkaani ette eesliide tsüklo-.) 2) Ahel nummerdatakse alustades ahela sellest otsast, mille algusele on lähemal kordne side. See on tingitud asjaolust, et numbrid kordse sideme ees peavad olema võimalikult väikesed (Mitmete kordsete sideme puhul tuleb valida peaahelaks selline ahel, kus kaksksidemeid on rohkem. Kui on tegemist tsüklilise ahelaga, siis nummerdamist alustatakse kordsest sidemest alates liikudes päripäeva.) 3) Loetakse süsinike arv peaahelas ja sellele vastavalt nimetatakse tüviühend. Kordse sideme tunnuse ees on sideme asukohta kajastav number. (Kui alkeeni molekulis on kaks, kolm või neli kaksiksidet, siis kirjutatakse alkeeni nimetamisel nende ette kreekakeelne arvsõna ehk vastavalt dieen, trieen, tetraeen) 4) Kui alkeeni molekul sisaldab ka asendusrühmi, siis kirjutatakse asendusrühmade nimetused tähestikulises järjekorras tüviühendi nimetuse ette. Mitme samasuguse asendusrühma korral kasutatakse eesliiteid di-, tri- tetra -, penta- jne. NÄITED:
Nimetus: pent -2-een (2-penteen)
Nimetus: 4-etüül-6-metüülokt-1-een
Nimetus: 2-metüülbut-1,3-dieen
Nimetus: 3,4-dimetüültsüklobut-1-een 6 Alkeenide füüsikalised omadused
Alkeenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad: rea kolm esimest liiget on toatemperatuuril gaasid, järgmised vedelikud ja alates C18H36 tahked. Sulamistemperatuurid ja keemistemperatuurid suurenevad homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. Alkeenid on värvuseta, reeglina lõhnata, õhuga enam-vähem üheraskused, vees vähelahustuvad, küll aga orgaanilistes lahustites (mittepolaarsetes lahustites) hästi lahustuvad, narkootilise toimega orgaanilised ained.
7 Alkeenide isomeeria
Aatomite paigutus molekulis ja nendevahelised keemilised sidemed määravad ära aine ehituse ehk struktuuri. Seega igal ainel on olemas oma kindel struktuur, millest sõltuvad ka aine omadused. Kui aatomite arv molekulis jääb samaks, ent aatomite asukohad või nendevahelised sidemed muutuvad, siis see muudab ka aine omadusi. Isomeeriaks nimetatakse nähtust, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid esineva ehituse tõttu erinevad omadused. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA ­ isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest. a) ahelaisomeeria­ süsinikuahela kuju on erinev b) asendiisomeeria ­ kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt c) funktsiooniisomeeria - ainetel on erinevad funktsionaalrühmad
2) STEREOISOMEERIA ­ aatomid on molekulis seotud ühtemoodi, kuid neil on erinev ruumiline paigutus. Struktuuriisomeeria alaliigiks on geomeetriline ehk cis-trans-isomeeria, mille korral paiknevad aatomiterühmad kaksiksideme tasapinna suhtes erinevalt. a) Trans-isomeeria ­ aatomiterühmad paiknevad teine teisel pool kaksiksidet. b) Cis-isomeeria ­ aatomiterühmad paiknevad ühel pool kaksiksidet *võimalik isomeeride arv 2, pentaanil 3, heksaanil 5, dekaanil aga juba 75.
8 Alkeenide keemilised omadused
Kaksiksidemes olevatel elektronidel on kõrgem energia kui üksiksideme elektronidel Seetõttu on kaksikside nõrgem kui üksikside, mis põhjustabki alkeenide suurema keemilise aktiivsuse kui alkaanidel. Oksüdeerumine 1)Täielik põlemine CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H20 2)Mittetäielik põlemine C5H12+7O24CO2+6H2O+C (C seal lõpus on tahm ) Küllastumata ühenditele iseloomulikke reaktsioone: 1) Vesinikhalogeniidi liitumine (Markovnikovi reegel). CH3 -- CH = CH2 + HBr CH3 -- CH -- CH3 | Br 2) Vee liitumine (Markovnikovi reegel). CH3 -- CH = CH2 + H2O CH3 -- CH -- CH3 | OH Makrovnikovi reegel: Selle reegli kohaselt liitub vesinikhalogeniidist pärinev vesinikioon alkeeni kaksiksideme juures oleva selle süsiniku aatomiga, millel on rohkem vesinikuaatomeid ning halogeniidioon liitub selle kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, millel on vähem vesiniku aatomeid. 3) Halogeeni liitumine. CH3 -- CH = CH2 + Cl2 CH3 -- CH -- CH2 || Cl Cl 4) Oksüdeerumine (vastavalt temperatuurile võivad tekkida nii dioolid kui aldehüüdid). 5) Hüdrogeenimine ­ vesiniku liitmine alkeenile või alküünile. Katkeb üks -side ja tekib: a) alküünist alkeen, b) alkeenist alkaan. CH3 -- C CH + H2 CH3 -- CH = CH2 CH3 -- CH = CH2 + H2 CH3 -- CH2 -- CH3 6) Dehüdrogeenimine ­ hüdrogeenimise pöördprotsess. Vesiniku äravõtmine. Tekib -side. CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2
9 Alkeenide ja Penteeni leidumine(saamine)ja kasutusalad
Penteenid C5H10 esinevad nafta krakkgaasides ja bensiinis . Metüülbuteene (isopenteene) kasutatakse 2-metüül-1,3-butadieeni (isoporeeni) tehnilisel tootmisel. Varem saadi penteenide segu tehnilise isopentanooli dehüdratiseerimisel ZnCl2 abil ning teda kasutati ,,amüleeni" nimetuse all. Amüleeni keemispiirid olid 30...35o.Penteeni keemistemperatuur on 38,57 o .Kõrgemad alkeenid ei leia veel laialdast kasutamist. Nad esinevad krakkbensiinides. Küllastumata ühendite saamise allikaks on nafta krakkgaasid. Krakkgaasid sisaldavad:
Eteeni - 15...20% Propeeni - 9...15% Buteene - 6...9% Penteene - 2...3%
Kasutusalad · Lõhkeained · Lahustid · Mürkkemikaalid · Polümeerid ja plastmassid · Mootorikütus · Alkoholid · Külmakindlad vedelikud (aknool) · Puuviljade valmimise kiirendamiseks · Sünteetiline kautsuk
10 Kokkuvõtte
Penteen on küllastumata süsivesinik, mille valmiks on G5H12 Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ­EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Alkeenide keemilised omadused sõltuvad nende ehitusest. Kahe süsiniku aatomi vahelist kaksiksidet vaadeldakse kui alkeenide tunnusrühma, millest on tingitud ka neile vastavad omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides.
11 Kasutatud materjalid
Kirjandus 1. Raudsepp, Hugo 1967. ,,Orgaaniline keemia". Tallinn. Kirjastus ,,Valgus"1967.
2. Ants Tuulmets ,,Orgaaniline keemia gümnaasiumile," Avita , 2002
3. Sigmar Spauszus ,,Retk orgaanilise keemia maailma," Valgus, 1975
4. Neeme Katt ,,Keemia lühikursus gümnaasiumile," Avita, 2003
5. Tallinn ,,Eesti Nõukogude Entsüklopeedia",,Valgus" 1974
6. Ralph J.Fessenden, Joan S. Fessenden ,,Fundamentals of Organic Chemistry" Harper & Row, Publishers, New York 1990
Veebileheküljed 1. http://et.wikipedia.org/wiki/Alkeenid
2. http://www.annaabi.com/otsing-alkeenid
12