CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel CH3-CH2-CH3 H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Umbes pool propeeni maailmatoodangust läheb polüpropeeni valmistamiseks, millest saadakse plasttorusid, kiudaineid, taarat agressiivsete materjalide jaoks. Ülejäänud osa kulutatakse mitmete tähtsate orgaaniliste ainete sünteesimiseks. Propeenhape(akrüülhape)-astub kõikidesse karboksüülhapetele ja alkeenidele tüüpilistesse reaktsioonidesse. Propeeni saadakse propaani dehüdreerimisel C3H8 H2 +C3H6 või C3H8 + 0.5O2 = C3H6 + H2O Polümeerimine X CH3-CH=CH2 [ -CH(CH3)-CH2-]X Põlemine 22=3 + 92 62 + 62. Hüdraatimine H2C == CH -- CH3 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 AITÄH TÄHELEPANU EEST !
ALKÜÜNID Küllastumata süsivesinikud, kus süsinike vahel esineb kovalentne kolmikside. Nimetuse lõpp üün Üldvalem CnH2n2 Füüsikalised omadused sarnased alkeenidele. Füüsikalised omadused Homoloogilise rea 3 esimest liiget on gaasid(C 2C4), järgmised vedelikud(C5C17), alates 18ndast süsinikust on alkeenid tahked Süsiniku arvu kasvuga suureneb keemistemperatuur ja väheneb sulamistemperatuur. Sama süsinikuarvuga alkeenidel on võrreldes alkaanidega madalamad sulamis ja keemisto Hüdrofoobsed ained ja seetõttu ei lahustu vees Alkeenid on lõhnavad ühendid, narkootilise toimega
Piimhape ehk 2hüdroksüpropaanhape on üks karboksüülhapetest. Piimhape tekib lihaste tööl ilma hapniku juurdepääsuta, piima, kurkide ja kapsaste hapnemisel ja piimasuhkru käärimisel. Piimhappe sisaldus on piima kvaliteedi näitaja. Polüpiimhape on biodegradeeruv polümeer, millest valmistatakse looduslikult lagunevaid kilekotte. Propeenhape(akrüülhape)astub kõikidesse karboksüülhapetele ja alkeenidele tüüpilistesse reaktsioonidesse. Polümeriseerub polüakrüülhappeks. Etaandihape(oblikhape) soolasid leidub mitmete taimede mahlades. Võib sadestuda neerudes.Oksüdeerub kergesti, moodustades süsinikdioksiidi ja vee. Kasutatakse sünteesides ja tekstiilitööstuses.
ahelaga ühendi teke. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. a. Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) b. Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. c. Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) d
seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br- iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. Alkeenide omadused · Süsinik-süsinik -side on suhteliselt nõrk, kuna p-orbitaalide kattumine on väike. · Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. · Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus -sideme asemel moodustub kaks -sidet. 9 Alkeenide omadused · Halogeenimine: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br · Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse. - Br + Br
AREENID Benseeni stabiilsus Benseen on võrreldes alkeenide ja tsükloalkeenidega keemiliselt erakordselt stabiilne aine. Benseen ei anna elektrofiilseid liitumisreaktsioone ja alkeenidele iseloomulikke oksüdeerimisreaktsioone. Benseeni sp2-hübridisatsioonis süsinikkude p-orbitaalid kattuvad ja mittepolaarse konjugatsiooni tõttu moodustuvad ühtse -elektronsüsteemi. Seepärast on benseeni sidemed võtrdsed ja benseeni (ja teisi aromaatseid ühendeid) saab kujundada järgmiselt: Aromaatsus Aromaatsus on defineeritud Hückeli reegliga: tsüklilisi küllastumata ühendeid kui toimub mittepolaarne konjugatsioon 4n+2 -elektroni osavõtul, nim aromaatseteks.
htm ) a) Täielik põlemine CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O b) Mittetäielik põlemine CH2=CH2 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Eteen põleb etaaniga võrreldes palju heledama leegiga, kuna ta sisaldab protsentuaalselt rohkem süsinikku. Süsiniku osakesed ei jõua leegis kiiresti ära põleda, mille tagajärjel hööguvad söeosakesed muudavadki leegi valgustavamaks. 2) Liitumisreaktsioonid (elektrofiilsed liitumisreaktsioonid) Kui alkaanidele on rohkem iseloomulikud asendusreaktsioonid, siis alkeenidele on iseloomulikulikumad liitumisreaktsioonid. Kaksiksidet moodustuvate sideme elektronpaar asub mõlemal pool sideme tasapinda ja on suhteliselt vabam kui sidet moodustav elektronipaar aatomituumade vahel. Seepärast on ta ruumiliselt ligipääsetavam ja ka rohkem rünnatavam. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar, nimetatakse nukleofiilideks (elektronide doonor ehk loovutaja). Koostanud: Janno Puks
järgnevad vedelad ained (u C5-C6) ja raskemad süsivesikud on tahked. Ükski süsivesinik ei lahustu vees nad on hüdrofoobsed. Enamik neist ei ole mürgised. Keemilised omadused 1. Küllastumata ühendid põlvad a. Täielikul põlemisel tekib happegaas ja vesi CH2=CH2 + O2 2CO2 + 2H2O b. Mittetäielikul põlemisel tekib lisaks CO2-le ja veele vaba süsinik, mis eraldub tahma kujul. CH=CH+O2 CO2 + H2O + C 2. Alkeenidele ja alküünidele on iseloomulikud liitumisreaktsioonid, mis toimuvad - sideme katkemise tõttu ja mille tulemusena tekib vastav küllastunud ühend. Alkeen +H2 Alkaan Alküül a) Vesinikuga HH CH2=CH2+H2 CH3-CH3 H-C=C-H + H2 H-C-C-H C2H4+H2 C2H6 H H HH b) Halogeeniga Br Br
Kõik 4 sp 2 c-ga seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemp. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, st nukelofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus -sideme asemel moodustub kaks -sidet. (Markovnikovi reegel, ebasümmeetrilise korral). Alküünid C-C side on kolmekordne. Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreakstioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrigeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratsioon. Areenid areenid ehk aromaatsed süsivesinikud, sisaldavad vähemalt 1 benseenituuma
pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu) *ahelad pole nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks (ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda, madalam sulamistemperatuur) *Süsinik-süsinik pii-side on suhteliselt nõrk, kuna p-orbitaalide kattumine on väike. Alkeemide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (pii-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus pii-sideme asemel moodustub kaks sigma-sidet. *Halogeenimine: CH2=CH2 + Cl2Ch2Cl-Ch2Cl (elektrofiil tekib halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena, teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse Saamine: *saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel: CH3CH3(g) CH2=CH2(g)+H2(g) (2 naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii,et tekib kaksikside)
radikaalmehhanismiga. 9. Alkeenid (saamine,omadused). Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) 2) Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan)
ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemperatuur. C-C -side on suhteliselt nõrk, kuna porbitaalide kattumine on väike. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus - sideme asemel moodustub kaks - sidet. Halogeenimine: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse. Vesinikhalogeniidi liitumine: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt kaksiksidemele liitub, on siin prooton
ALKEENID on küllastumata süsivesinikud, mille süsiniku aatomite vahel on üks kaksikside. Kaksikside koosneb ühest sigma ()- ja ühest () sidemest. Eteeni (CH2 = CH2) molekulis on vesiniku aatomid seotud süsinikuga sigmasidemete abil (4 sidet kokku) ja üks sigmaside on süsiniku aatomite vahel: Eteeni molekulis on kokku 6 sidet: 5 sigma- ja 1 piiside. Piiside on nõrgem, kui sigmaside ja alkeenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid toimuvad piisideme katkemisel. I FÜÜSIKALISED OMADUSED Alkeenide homoloogilise rea : 1 3 gaasid. 4 17 vedelikud, 18 - ... tahked. Ei lahustu vees. Sulamis- ja keemistemperatuurid suurenevad homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. II KEEMILISED OMADUSED
ALKEENID on küllastumata süsivesinikud, mille süsiniku aatomite vahel on üks kaksikside. Kaksikside koosneb ühest sigma ()- ja ühest () sidemest. Eteeni (CH2 = CH2) molekulis on vesiniku aatomid seotud süsinikuga sigmasidemete abil (4 sidet kokku) ja üks sigmaside on süsiniku aatomite vahel: Eteeni molekulis on kokku 6 sidet: 5 sigma- ja 1 piiside. Piiside on nõrgem, kui sigmaside ja alkeenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid toimuvad piisideme katkemisel. I FÜÜSIKALISED OMADUSED Alkeenide homoloogilise rea : 1 3 gaasid. 4 17 vedelikud, 18 - ... tahked. Ei lahustu vees. Sulamis- ja keemistemperatuurid suurenevad homoloogilises reas molekulmassi kasvuga.
annaabi.ee 
