Pentadieen - Referaat (0)

Keemia referaat
Pentadieen
Liisi Tari
11b klass
Valga Gümnaasium
2008
Sisukord
Tiitelleht.........................................................................................................................1
Sisukord..........................................................................................................................2
Sissejuhatus....................................................................................................................3
Alkadieenide jagunemine...............................................................................................4
Alkadieenide saamine.....................................................................................................5
Alkadieenide ehitus........................................................................................................6
Alkadieenide füüsikalised omadused.............................................................................7
Alkadieenide keemilised omadused..........................................................................8-11
Alkadieenide kasutusalad........................................................................................12-14
Kokkuvõte....................................................................................................................15
Kasutatud kirjandus......................................................................................................16
Sissejuhatus
Pentadieen on aine, mis kuulub alkadieenid rühma. Pendadieeni valemiks on C5H8 Alkadieenid ( dieenid , diolefiinid) on küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimetus tuletatakse niisama palju süsiniku aatomeid sisaldava alkaani nimetust , asendades lõpu –aan lõpuga –een. Üldvalemiks on CnH2n-2.
Referaat käsitleb alkadieenide saamist, kuidas seda tehislikult saada ja kus ning millisel kujul leidub seda looduses. Samas annab antud töö ülevaate ka alkadieenide molekuli ehitusest. Kindlasti on olulised füüsikalised ning ka keemilised omadused. Mis ja millega reageerib ja millised on reaktsioonivõrrandid?
Juttu tuleb ka alkadieenide kasutusaladest. Mida sellest toodetakse? Antud töö annab ülevaate ka alkadieeni kasutuse ajaloost.
Alkadieenide jagunemine
Struktuurilt jagunevad alkadieenid kolme rühma:

Kulmuleerurnud ehk kuhjunud kaksiksidemetega alkadieenid, milles kaksiksidemed asetsevad ühe ja sama süsinikuaatomi juures. Need on vähepüsivad ühendid, mis asetuvad kergesti ümber alküünideks.
Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet
Näiteks propadieen CH2=C=CH2
Nad on väga ebapüsivad.

Iseleerutud kaksiksidemega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud rohkem kui ühe üksiksidemega. Keemiliste ühendite poolest sarnanevad need ühendid alkeenidega.
Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom
Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2
Omadustelt meenutavad alkeene .

Konjugeerunud kaksiksidemetega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud ühe kaksiksidemega. Need süsivesinikud erinevad omadustelt alkeenidest teatud määral ja omavad väga suurt praktilist tähtsust, nii et neid vaadeldakse eraldi, omaette rühmana.
Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku
Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2
Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele . Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme
. . . . . .
CH2=CH-CH2-CH=CH2  CH2-CH-CH-CH-CH2  CH2-CH=CH-CH2
CH2=CH-CH=CH2 + Br2  CH2Br-CH=CH-CH2Br
Teises astmes tekib CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
Alkadieenide saamine
Alkadieenid kuuluvad loodusliku kautšuki koostisesse ja eralduvad kautšuki depolümerisatsioonil, samuti neid utte - ja krakkgaasides.
Alkaanidest tunduvalt rohkem leidub alkadieene taimedes ja loomades . Toakärbsed eritavad vastassugupoole ligimeelitamiseks lõhnaaineid, mille üheks põhikomponendiks on cis-trikos-9-een. Puuviljade valmimisel võib ühe komponendina eralduda eteeni. Kautšukipuu mahlas sisaldub alkadieenidest 2- metüülbuta-1,3-dieeni. Organismides ja eriti taimedes leidub lahtise süsinikuahelaga või tsüklilisi looduslikke alkeene, mida nimetatakse terpeenideks. Paljud terpeenid on meeldiva lõhnaga. Näiteks okaspuudevaigust toodetavas tärpentiinis on pineeni , porgandites leidub karoteeni , mis annab porgandile ka iseloomuliku värvuse. Karoteenisarnaseid terpeene nimetatakse karotenoidideks. Nende hulka kuuluvad tomati värvainelükopeen. Karoteeni molekulid sisaldavad väga pikka üksteisega seotud kaksiksidemetega ahelat.Sellised struktuuriüksused neelavad teatud lainepikkusega osi valgusest ja me näeme neid värvilisena. Karoteenist moodustub ka A- vitamiin (retinool), kuid viimane ei ole värviline seetõttu, et tema kaksiksidemete ahel on selleks liiga lühike. Looduslik kautšuk sisaldab samuti kaksiksidemeid , ent kuna kaksiksidemed on seal üksteises lahutatud, siis sel põhjusel on ka kautšuk värvusetu.
Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Kõrvuti alkeenide homoloogilise rea esimese liikme eteeniga leidub seal ka kõrgemaid homolooge üldvalemiga CnH2n, aga ka teistsuguse koostisega alkeene.
Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2nO
Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Ch3-CH2-CH3 --→ H2 + CH3-CH=CH2 ( propeen ).
Alkadieenide ehitus
Pentadieeni molekul koosneb viiest süsiniku ja kaheksast vesiniku aatomist. Kahe süsinikuga on kaks vesiniku aatomit seotud kaksiksidemetega (sigmasidemetega). Süsinikevahelised sidemed kaksiksidemes ei ole ühesugused. Kaksiksidemes on üks sidemetest sigmaside, mis esineb kõigis süsivesinikes ka kõigi süsiniku ja vesiniku aatomi vahel. Teise sideme kaksiksidemes moodustavad kõrgema energiaga elektronid, mida nimetatakse π- sidemeks (pii-sidemeks). Seega kaksikside koosneb sigma (σ) ja pii (π) sidemest . Süsinikuga seotud kolm aatomit (kaks vesiniku ja üks süsiniku aatom) paiknevad ühel tasapinnal , sest nende aatomite vahelised nurgad on 120 º. Seepärast nimetatakse sellist süsinikku ka tasandiliseks ehk planaarseks süsinikuks. Ainult π- sideme elektronpilved ulatuvad sellest tasandist väljapoole.
Kui liituvad kaks sp²-süsinikku, siis sel juhul moodustub süsiniku aatomite vahele kaks ühist elektronpaari, kuna kattuvad kaks sp²- hübriidorbitaali ja mõlema süsiniku p- orbitaalid . sp² hübriidorbitaalid kattuvad süsiniku aatomite tuumi ühendaval sirgel ehk moodustub σ-(sigma) side. Süsiniku p-orbitaalid kattuvad aga üleval- ja allpool aatomi tuumi ühendavad sirget. P-orbitaalide kattumisel tekkinud ühise elektronpaari jaotmist mõlemale poole aatomi tuumi ühendavat sirget nimetatakse π-(pii) sidemeks. Kaksiksideme moodustamises mitteosalevad sp²-hübriidorbitaalid võivad moodustada σ- sidemeid teiste aatomitega, näiteks vesinikega, nagu eteeni molekulis.
Hübridiseerunud orbitaalidel olevad elektronid on madalama energiaga võrreldes hübridiseerimata orbitaalil oleva elektroniga. Madalama energiaga elektronidest moodustuvad stabiilsemad sidemed ja kõrgema energiaga elektronidest vastavalt väiksema stabiilsusega side. Mida väiksema stabiilsusega on sidemed, seda reageerimisvõimelisemad on ühendid. Kuna π-side võrreldes σ-sidemega sisaldab kõrgema energiaga elektrone, siis sel põhjusel π-side on ka nõrgem side võrreldes σ-sidemega. Seda tõestab π-sidet sisaldavate ühendite (näiteks alkeenide, alküünide) kõrgem keemiline aktiivsus võrreldes σ-sidememeid sisaldavate alkaanidega.
Alkadieenide füüsikalised omadused
Alkadieenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel.
Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid.
Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C18H36) tahked ained. Seega molekulmassi suurenedes, kasvavad ka nende sulamis- ja keemistemperatuurid. Alkadieenid on värvuseta, reeglina lõhnata, õhuga enam-vähem üheraskused, vees vähelahustuvad, küll aga orgaanilistes lahustites (mittepolaarsetes lahustites) hästi lahustuvad, narkootilise toimega orgaanilised ained.
Alkadieenide keemilised omadused
Alkeenide keemilised omadused sõltuvad nende ehitusest.
Kahe süsiniku aatomi vahelist kaksiksidet vaadeldakse kui alkeenide tunnusrühma, millest on tingitud ka neile vastavad omadused. Selliseid aatomeid või aatomite rühmi, mis määravad ära antud aineklassi omadused, nimetatakse funktsionaalseteks rühmadeks.
Tänapäeval teame, et kaksiksideme moodustab kaks paari elektrone. Aga süsinikevahelised sidemed ei ole kaksiksidemes ühesugused. Üks sidemetest on tavaline σ–side, mis esineb süsinike vahel ning kõigis süsivesinikes süsiniku ja vesiniku vahel. Teise sideme moodustavad kõrgema energiaga elektronid ja seda sidet nimetatakse π-sidemeks. Näitame, et kaksikside kujutab endast reaktsioonitsentrit süsivesinikuahelas:
CH2=CH-CH2 -CH=CH2 + H2 -> CH3 – CH2- CH2- CH2 -CH3
1) Oksüdeerumine
Alkeenid oksüdeeruvad suhteliselt kergesti nii õhuhapniku kui ka teiste oksüdeerijate toimel, kuid sõltuvalt tingimustest võivad tekkida väga erinevad saadused . Tüüpilisemateks oksüdeerijateks loetakse kaaliumpermanganaadi (KMnO4) lahust või broomivett.
Tõestamisreaktsioon:
3C2H4 + 2KMnO4 -> 2KMnO4+ 4H2O -> 2MnO2 + 2KOH + OH-CH2-CH2-OH
Benseeni ja tsüklohekseeni reageerimise võrdlus broomivee ja kaaliumpermanganaadi lahusega.Benseen viimastega ei reageeri, mistõttu nendele iseloomulik värvus säilub.
a) Täielik põlemine
C5H8 + 7O2 ->5CO2 + 4H2O
b) Mittetäielik põlemine
C5H12 + 3O2 ->5Co + 6H2O
Eteen põleb etaaniga võrreldes palju heledama leegiga , kuna ta sisaldab protsentuaalselt rohkem süsinikku. Süsiniku osakesed ei jõua leegis kiiresti ära põleda, mille tagajärjel hööguvad söeosakesed muudavadki leegi valgustavamaks.
2) Liitumisreaktsioonid (elektrofiilsed liitumisreaktsioonid)
a) Liitumisreaktsioonid vesinikuga (hüdrogeenimine)
Alkaani molekulidel puudub võime liita vesiniku aatomeid, mistõttu neid nimetatakse küllastunuteks.
Alkeenid ja alküünid võivad endale juurde liita vesiniku aatomeid, mistõttu neid nimetataksegi küllastamatuteks. Alkadieeni liitumisel vesinikuga lõhutakse kahe süsiniku aatomi vahel asuv kaksikside üksiksidemeks ja alkeenist moodustub vastav alkaan .
Liitumisreaktsioon vesinikuga – hüdrogeenimine:
CH2=CH-CH2-CH=CH2 + H2-> CH3-CH2-CH2-CH=CH2
b) Liitumisreaktsioonid halogeenidega
Analoogselt alkadieeni liitumisel vesinikuga kulgevad ka liitumisreaktsioonid halogeenidega. Halogeeni molekul võib polariseeruda polaarse lahusti (vee) mõjul ja halogeenis võivad eristuda selle tagajärjel osalaengud.
Alkadieeni liitumisisel halogeeniga ründab halogeeni positiivse osalaenguga osake (elektrofiil) alkadieeni kaksiksidet (nukleofiilsustsenter). Elektrofiil ühineb eelistatult selle süsiniku aatomiga kaksiksidemes, mille juures on rohkem vesinike aatomeid. Selle tulemusena tekivad kaks radikaali (positiivse osalaenguga alküülradikaal ja negatiivse laenguga vaba elektronpaariga halogeenioon). Moodustunud radikaalid ühinevad omavahel ja saaduseks on süsivesiniku halogeeniühend.
Liitumisreaktsioon halogeenidega:
CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2-> CH2Br - CHBr-CH2-CH=CH2
c) Liitumisreaktsioonid vesinikhalogeenidega
Alkeeni liitumisel vesinikhalogeenidega annavad alkeenid samuti halogeeniühendeid ning reaktsiooniprotsess kulgeb etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmiselgi. Vesinikhalogeniid on vesilahuses iooniline, mistõttu kaksiksidet saab rünnata ainult elektrofiiliks olev vesinikioon ehk prooton . Elektrofiilne liitumine toob süsivesiniku molekulisse elektrofiilsuse (positiivse osalaengu). Seejärel liitub negatiivse laenguga halogeenioon kui nukleofiil süsivesiniku elektrofiilsustsentrit ja tekibki süsivesiniku halogeeniühend.
Alkeeni liitumisel vesinikhalogeeniga kasutatakse Markovnikoni reeglit. Selle kohaselt liitub vesinikhalogeenist pärinev vesinikioon selle alkeeni kaksiksideme süsiniku aatomiga, millel on rohkem vesiniku aatomeid ja halogeniidioon liitub selle alkeeni kaksiksideme süsiniku aatomiga, millel on vähem vesiniku aatomeid.
Liitumisreaktsioon vesinikhalogeniidiga .
CH2=CH-CH2-CH=CH2 +HCl-> CH3-CHCl-CH2-CH=CH2
d) Liitumisreaktsioonid veega (hüdraatumine ehk hüdraatimine)
Alkeeni liitumisel veega annavad alkeenid alkohole , mille funktsionaalseks rühmaks on hüdroksüülrühm – OH. Tegelikkuses kulgeb reaktsiooniprotsess samuti etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmisedki Markovnikoni reegli alusel, kuid reageerimiseks peab neid pikaajaliselt ja tugevalt loksutama. Selles reaktsioonis on kaksiksideme ründajaks prooton (hüdrooniumioon), mis võib olla pärit mis tahes happe vesilahusest. Prooton ühineb algul alkeeniga ja reaktsiooni lõpus vabaneb uuesti. Ühinedes alkeeniga tekitab prooton väga reageerimisvõimelise vahesaaduse, mis reageerides veega moodustab alkoholi. Ilma prootoni osaluseta poleks alkeen saanud veega reageerida. Järelikult on prooton selles reaktsioonis katalüsaatoriks.
Liitumisreaktsioon veega
CH2=CH-CH2-CH=CH2 +H2O-> CH2=CH-CH2-CH2- CHOH
e) Polümerisatsioon
Polümeerid on ühendid, mille molekulid koosnevad pikkadest ühesugustest korduvatest kovalentsete sidemetega seotud strutktuurilülidest. Polümeeride moodustumise protsessi nimetatakse polümeriseerumiseks ehk polümerisatsiooniks. Tavaliselt nimetatakse polümeerideks aineid, mille ahelas on üle saja struktuuri- ehk elementaarlüli ja molaarmass võib ulatuda üle 1000. Seepärast on polümeerid ka kõrgmolekulaarsed ained. Kui elementaarlülisid on alla saja, siis vahel nimetatakse sellist polümeeri ka oligoneeriks. Polümeerid koosnevad elementaarlülidest, millele vastavad monomeerid . Monomeeriks nimetatakse polümerisatsiooni lähteainet ehk ühte molekuli lüli polümeeri ahelas. Seepärast on monomeerid ka madalmolekulaarsed ained. Igale monomeeri molekulile vastab ükselementaarlüli polümeeri molekulis. Kui polümeeri tekkel liituvad omavahel ühesugused monomeerid, siis nimetatakse sellist polümeeri homopolümeeriks. Erinevate monomeeride liitumisel tekkivat polümeeri nimetatakse nimetatakse kopolümeeriks.Elementaartlülide arvu polümeeri ahelas näitab polümerisatsiooniaste (n). Polümerisatsiooniaste võib ulatuda sadadest kümnete tuhandeteni. Alkeenide polümeriseerumine toimub tavaliselt kõrgel temperatuuril ja katalüsaatorite toimel. Nagu ka kõikide liitumisreaktsioonide puhul, katkeb ka polümeerumisel süsiniku aatonite vaheline kaksikside. See võib toimuda kuumutamisel, UV-kiirguse
või radikaalide toimel. Polümerisatsioon võib aset leida ka värvide ja lakkide kuivamisel. Samal ajal ebasoovitavaks peetakse bensiini koostisesse sattunud alkeenide polümeriseerumist. Sel põhjusel krakitaksegi naftasaadusi vesiniku manulusel, et hüdrogeenida alkeenid alkaanideks.
Alkadieenide kasutusalad
Väga tähtsaks küllastumata süsivesinikuks, mille molekulid sisaldavad palju kaksiksidemeid, on kautšuk. Kautšuki molekuli koostist väljendab valem (C5H8)X , milles x on 1000 kuni 3000.
Kautšuk on süsivesiniku isopreeni polümeer:
CH3 CH3
xCH2=CH-C=CH2 -> [- CH2-CH=C-CH2-]X
Nagu sellest skeemist näha, toimub isopreeni polümeritatsioonil kaksiksideme nihkumine . Kautšukit sisaldab mõnede taimede piimmahlas. Toorkautšuk on kleepuv, vähe vastupidav ja muutub temperatuuri väikese languse puhul hapraks.
Isopreen ehk 2-metüülbuta-1,3dieen - CH2 = C(CH3) – CH = CH2 on loodusliku kautšuki lähteaine. Sõna “kautšuk” tuleneb indiaani keelest ja tähendab puu pisaraid. Looduslikku kautšukit saadakse troopilise kautšukipuu heveapuu piimmahlast ja seda nimetatakse lateksiks. Puhas isoprene on tugeva ebameeldiva lõhnaga värvuseta vedelik, mis soojuse toimel polümeriseerub väga kiiresti ja muutudes seejärel elastseks materjaliks . See on tingitud kautšuki niitjate molekulide keerdumistest ja põimumistest.
Arheoloogilised uurimused kinnitavad, et juba tuhandeid aastaid tagasi oskasid Lõuna-Ameerikas elavad indiaani suguharud saada kautšukipuust mahla ning muuta sellega veekindlaks paate, jalanõusid ja riietusesemeid. Nad valmistasid lateksist abil ka lähkritaolisi kotte vedelike hoidmiseks. Lateksi nätsutamise tulemusena saadi aga hästi põrkuvaid hüpikpallikesi, millega nad end lõbustasid.
Euroopasse tõid esimesena kautšukipallikesi Kolumbuse madrused. 1770. aastal märkas tuntud Inglise keemik J. Priestley , et kautšukitükikesega saab kergelt kustutada pliiatsiga kirjutatut ning nimetas selle India kummiks .1823. aastal pani šoti insener Ch. R. Mackintosh tähele, et kautšuk lahustub suurepäraselt naftas ja kivisöe koksistamisel saadud kergõlis Naftas või õlis immutatuna sobib kautšuk suurepäraselt vihmamantlite valmistamiseks, mida nimetati mäkintoššideks.Veel samal aastal hakati ka kautšukikalosse tootma. Mantlid olid küll veekindlad, kuid muutusid palava ilmaga kleepuvaks ja jahedas rabedaks. Vabrikandid lubasid suuri summasid neile, kes leiutab mooduse nende puuduste kõrvaldamiseks.
Suurima kautšukiga avastuse tegi 1839. aastal ameerika kaupmees Charles Goodyear. Nimelt oli ta eelnevalt kokkukleepumise vältimiseks kautšukilehtede vahele riputanud väävlipulbrit, kuid viimased olid kogemata kukkunud kuumale pliidile. Selle tagajärjel märkas Goodyear, et kautšukitükk muutus vähem kleepuvamaks, kuumuskindlamaks ja elastsemaks. Nii avastati moodus kummi saamiseks ja kummitootmine võis alata. Kautšuki väävliga kuumutamise protsessi nimetatake vulkaniseerimiseks. Väävli aatomid seovad polüisopreeni ahelad vastupidavamaks võrgutaoliseks materjaliks. Looduslik kautšuk on pehme ega ei ole vastupidav lahustitele ega temperatuurimuutustele. Seepärast peetaksegi Goodyeari avastust kummitööstuse arengu aluseks. Charles Goodyear(1800-1860)
Ligikaudu 60% maailma kummitoodangust läheb autokummide tootmiseks. Toorkautšukist toodetakse veel eboniiti (sisaldab rohkem väävlit ja on seetõttu jäik), vesiemulsioonvärve (lateksid) ja kummiliimi Kummit kasutatakse veel kummiriiete, anumate, vihmamantlite, jalatsite , voolikute teiste materjalide valmistamiseks.
Tänapäeval on isopreeni toormeks Kagu- Aasia ja Lõuna-Ameerika kautšukipuude istandustest saadav lateks . Heveapuu vili, mis meenutab suuruselt meie kastanit, sisaldab kolm seemet . Nendest kasvatatakse istikud. Heveapuu mahla ehk lateksit võib hakata koguma siis, kui tüve läbimõõt on 45 cm. Selleni kulub tavaliselt viis aastat. Mahla kogutakse hommikuti, kui on veel jahe, tehes puutüvele erilise noaga üksteise järel maksimaalselt kolm paralleelset lõiget. Kohe esimesel noapuudutusel hakkab sisselõikest tilkuma lumivalget piimjat mahla, mille eemaletõukav lõhn säilib ka silmapilkselt polümeerunud toorkautšukil. Ühe puu igahommikune lõikus annab 120 grammi mahla, milles puhast tooret on 35%. Ja nii kestab lateksi kogumine 25 aastat järjest.
Toorkautsukist toodetakse kummi, samuti eboniiti ( sisaldab rohkem väävlit ja on seetõttu jäik), vesiemulsioonvärve (lateksid) ja kummiliimi

Kumm

Koostis: Kautsuk + väävel + tahm (või mõni muu aktiivne täiteaine) + lisandid.
Kummisegu segatakse valmis, vormitakse ese ja kuumutatakse seda. Väävli aatomid liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel võrguks.
Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid põletada.
Kokkuvõte
Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Nad jagunevad kulmuleerurnud ehk kuhjunud kaksiksidemetega alkeenideks, isoleerutud kaksiksidemega alkadieenideks ja konjugeerunud kaksiksidemetega alkadieenideks. Looduses leidub alkadieene põhiliselt kautšuki koostises ja nad eralduvad kautšuki depolümerisatsioonil. Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil ja tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel. Pentadieeni molekul koosneb viiest süsiniku ja kaheksakst vesiniku aatomist. Alkadieenid on värvuseta, reeglina lõhnata, õhuga enam-vähem üheraskused, vees mitte- või vähelahustuvad. Liitumisreaktsioonid tekivad alkadieenidel vesinikuga, halogeenidega, vesinikhalogeenidega ning ka veega. Alkadieenide kasutatakse loodusliku kautšuki tootmisel. Sellest omakorda toodetakse veekindlaid paate, jalanõusid ja riietusesemeid jne.
Kasutatud kirjandus:
1) M. Karelson & A.Tõldsepp Orgaaniline keemia gümnaasiumile. Koolibri, 2007
2) A.Tõldsepp Orgaaniline keemia. Koolibri, 2007
3) A.Tuulmets Orgaaniline keemia gümnaasiumile. Avita , 2002
4) L. Karolin & A.Tuulmets Keemia XI klassile. Koolibri, 1998
5) N. Katt Keemia lühikursus gümnaasiumile. Avita, 2003
6) H. Karik & V.Ratassepp Keemia X klassile. Valgus, 1989
7) H. Karik jt Keemianomenklatuur. Eesti Entsüklopeediakirjastus, 2000
8) S. Spauszus Retk orgaanilise keemia maailma. Valgus, 1975
9) H. Karik Üldine keemia. Koolibri 1994
10) N.L. Glinka Üldine keemia. Eesti riiklik kirjastus, 1959
11)Heiki Timotheus Praktiline keemia. Avita 1999
12) http://www.aga.ee/international/web/lg/ee/likelgagaee.nsf/(SearchView) ?SearchViiew&Query=( atset
%FCleen)&Start=1& Count =50&SearchOrder=4
13) http://www.aga.ee/international/web/lg/ee/likelgagaee.nsf/docbyalias/nav_abus_producegas_acetyle
14) http://www.crjg.vil.ee/materjalid/oppematerjalid/keemia/orgaanika
15) http://www.htg.tartu.ee/~a4jbassus/Sodi/Keemia%20arvestus.doc
16) http://wapedia.mobi/et/Alkeenid
16