PROPEEN Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemistemperatuur on -47,6 C Keemiline valem on C3H6 Molaarmass on 42,08 g/mol Propeeni monomeer Propeeni polümeer Katalüsaatorite toimel moodustub propeenist polüpropeen , mis on kerge, keemilistele mõjutustele vastupidav ja heade dielektriliste omadustega materjal. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud. Alkeene nimetatakse mõnikord ka olefiinideks . Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel CH3-CH2-CH3 H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Umbes pool propeeni maailmatoodangust läheb
saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid. ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Koostanud: Janno Puks
http://www.naturalfibersforautomotive.com/ Valmistamine tsüklid: suurendab komposiitmaterjali tuge- Autotootjad on hakkanud vust ja kõvadust 1. Vormitav materjal aseta- sisemiste kerepaneelide valmis- Polüpropeen (PP) On komposiidis takse avatud vormi. tamisel liikuma plastides maatriksiks. Hoiab armatuuri koos 2. Vorm suletakse, mille plastkomposiitmaterjalide ja annab komposiidile plastsuse tulemusena vormis olev
Alkoksiidioon on väga nõrga happe anioon. Alkohol on on hape. Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu. Glütserool- HOCH2CHOHCH2OH-looduslik. Alkaanid- CH4-metaan C2H6-etaan C3h8-propaan Alkeenid- C2H4-eteen C3H6-propeen Alküünid- C2H2-etüün C3H4-propeen Alkoholid- ch3oh-metanool c2h5oh- etanool c3h7oh- propanool Karboksüülhapped- hcooh-metaanhape ch3cooh-etaanhape C2h5cooh-propaanhape Sahhariidid- c6h12o6-glükoos c6h12o6-fruktoos c12h22o11-sahharoos (c6h10o5)n-tärklis tselluloos Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi
ALKEENID JA ALKÜÜNID Propeen Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Keemistemperatuur on -47,6 C Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemiline valem on C3H6 Eteen Eteen on normaaltingimusel värvitu gaas. See on lihtsaim alkeen. Molekulvalem on C2H4 Sulamistemperatuur -169.1 °C Keemistemperatuur -103.7 °C Buta-1,3-dieen Isopreen ehk 2-metüülbuta-1,3dieen Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen on orgaaniline ühend.
Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH.
üksik side alkaan Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21
● nõrga lõhnaga ● Kasutatakse ● maitsetu plastide tootmisel põhikoostisosana propeen ● värvusetu ● vees Umbes pool propeeni ● metüületüleen ● gaasiline lahustamatu maailmatoodangust ● propüleen ● kergesti süttiv (kümneid miljoneid tonne) ● nõrk ebameeldiv läheb polüpropeeni
rühma-ga. rühm. Lõpuliited -aan -een -üün -anool -aat -enool Soolad -eet ühendis -ünool -üüt Näited Metaan Eteen Etüün Metanool Metaanhape Etaan Propeen Propüün Etanool Etaanhape Propaan Buteen Butüün Propanool Propaanhape Butaan Penteen Pentüün Butanool Butaanhape Pentaan Hepteen Heptüün Pentanool Pentaanhape Heptaan Septeen Septüün Heptanool Heptaanhape
Polümerisatsiooni aste näitab elementaarlülide arvu. Polümeer on ühend, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriüksustest(elementaarlülidest) 4. ETEEN... ...on enimtoodetud orgaaniline aine. Meeldiva lõhnaga ja narkootilise toimega värvitu gaas.Kasutusalad:polüetüleen(kile,kilekotid),etanool(tehniline piiritus),äädikhape. Toodetakse naftast ning metaani dehüdrogeenimisel. PROPEEN... ..on värvusetu gaas. Peamine kasutusala polümeeride valmistamine. BUTA 1,3-DIEEN Värvusetu,halva lõhnaga gaas. Polümeerub kergesti. Sünteetilise kautsuki peamine lähteaine. Loodusliku kautsukipuu mahlas on 35% alkeene. ETÜÜN... ..on plahvatusohtlik, värvusetu, lõhnata gaas.Kuna hapnikus põledes tekitab väga kõrge temperatuuri, siis kasutatakse metallide keevitamisel ja lõikamisel. Peale selle kasutatakse ka äädikhappe ja polümeeride valmistamisel
Polümeerid ehk kõrgmolekulaarsed ühendid on ained, mille molekulid koosnevad kovalentsete sidemetegaseotud korduvatest struktuuriühikutest elementaarlülidest. Sõna "polümeer" Polümeeri näiteks onpolüpropeen (-CH2-CH(CH3)-), mille monomeeriks on propeen (CH2=CH-CH3). Polümeeride seas on nii looduslikke (näiteks merevaik, tselluloos, tärklis) kui sünteetilisi (plastmassid) materjale. Polümeeride hulka kuuluvad kapolükondensaadid (näiteks DNA, proteiinid), kuid nende elementaarlülid ei ole ühesugused. Polümeere leidub kõikjal meie ümber. Ehitised, mööbel, enamik tarbeesemetest ja kogu elusloodus koosneb suuremal või väiksemal määral looduslikest või sünteetilistest polümeeridest
Alkaanid, alkeenid, alküünid 4. Märkige alkaanide, alkeenide, alküünide üldvalemid ja kolm esimest liiget homoloogilistes ridades (valem, nimetus) 5. Alkaanid on keemiliselt püsivad. Kirjutage 3 võrrandit omal vabal valikul 1. Põlemine 2. Pürolüüs 3. Asendusreaktsioon 6. Alkeenid on võrreldes alkaanidega reaktsioonivõimelisemad. Kirjutage liitumisreaktsioonid: 1. Eteen+ vesinik (hüdrogeenimine) 2. Eteen+kloor (halogeenimine) 3. Propeen+ HCL (liitumine vesinikhalogeenidega) 4. Eteen+vesi (hüdraatumine) 5. Eteeni polümerisatsioon 7. Kuidas erinevad omavahel reaktsioonivõimelised aineosakesed: Radikaal, nukelofiil, elektrofiil. 1. Radikaal- ühe paadumata elektroniga osake 2. Nukleofiil- osakesed, millel on väliskihis vähemalt üks vaa elektronpaar 3. elektrofiil- nukleofiil, mis moodustab uue sideme osakesega, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ( C2H4+HCl) 8
Alkeen- küllastumata süsivesinik, kus esineb vähemalt üks kaksikside ( Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid Kolmikside- kordne side, mis moodustub funktsionaalsete rühmade vahel. See koosneb ühest Kaksikside- keemiline side, kus sideme moodustamiseks on ühinenud kaks elektronpaari. Kaksikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. N: propeen- CH2=CH-CH Eteen e. Etüleen- CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteen, mida saadakse nafta töötlemisel on tööstuslikult kõige rohkem toodetav aine. Suurem osa toodetud eteenist läheb polüeteeni valmistamiseks, kuid eteenist saadakse ka etanooli. Etüün e. Atsetüleen CHCH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas. Teda toodetakse metaanist kõrgtemperatuurilise pürolüüsi teel. Etüün on keemiatööstuses
Dehüdrogeenimine on vesiniku, dehüdrautimine on vee eraldumine. Alkadieenides on süsinike vahel kaks kaksiksidet. Täielik põlemine: C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: C2H4 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br Vesinikhalogeenidega: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl Hüdrogeenimine: CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 Hüdraatimine: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (H rohkem H-d) Homoloogiline rida: 1. - 2. eteen C2H4 3. propeen C3H6 4. buteen C4H8 5. penteen C5H10 6. hekseen C6H12 7. hepteen C7H14 8. okteen C8H16 9. noneen C9H18 10. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
Ehitusest · Aatomite paigutuse muutmine muudab järslult ainete omadusi Süsivesinikud C x+ Hy Alkaanid Alkeenid Alküünid Alkaanid 1) Metaan CH4 2) Etaan C2H6 3) Propaan C3H8 4) Butaan C4H10 5) Pentaan C5H12 6) Heksaan C6H14 7) Heptaan C7H16 8) Aktaan C8H18 9) Nonaan C9H20 10) Dekaan C10H22 Alkeenid Cn+H2n ; -een 2) Eteen C2H4 3) Propeen C3H6 CH2=CH-CH3 4) Buteen C4H8 CH3-CH=CH-CH3 5) Penteen C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 6) Hekseen C6H12 CH3-CH=CH-CH2-CH3 7) Hepteen C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 8) Okteen C8H16 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 9)Noneen C9H18 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 10) Dekeen C10H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 Alküün CnH2n-2 ; -üül ; 1 kolmikside. 2) Etüün C2H2 H-C(kolmikside)C-H 3) Propüün C3H4 H-C-C(KOLMIKSIDE)C-H
CH4 metaan - - CH3OH metanool HCOOH etaanhape C2H6 etaan C2H4 eteen C2H2 metüün C2H5OH - etanool CH3COOH propaanhape C3H8 propaan C3H6 propeen C3H4 propüün C3H7OH propanool C2H5COOH butaanhape C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape
Värvuseta vees lahustamatu gaas. Pool propeeni maailma Polümeeride ja paljude kemikaalide aastatoodangust läheb lähteaine. Eteeni toodetakse vastava polüpropeeni(sellest saadakse alkaani dehüdrogeenimisel. Lisaks plasttorusid, kiudaineid ja Propeen CH2=CH-CH3 võib eteeni toota veel nafta taarat agressiivsete krakkgaasidest või propaani materjalide jaoks) oksüdeerumise käigus. valmistamiseks, ülejäänud osa oluliste orgaaniliste ainete
Süsinike arv Alkaani Alkeeni Alküüni ahelas nimetus nimetus nimetus CnH2n+2 CnH2n CnH2n-n 1 Metaan - - CH4 2 Etaan Eteen Etüün C2H6 C2H4 C2H2 3 Propaan Propeen Propüün C3H8 C3H6 C3H4 4 Butaan Buteen Butüün C4H10 C4H8 C4H6 5 Pentaan Penteen Pentüün C6H12 C5H10 C5H8 6 Heksaan Hekseen Heksüün C6H14 C6H12 C6H10
joonistamine nimetuse järgi. 5. Alkaanide keemilised omadused –asendusreaktsioonid halogeenidega, reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 6. Alkeenide mõiste - küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel 7. Tuntumad alkeenid: Eteen – taimede kasvuhormoon, polümeerid, äädikhape, etanool Propeen-polüpropeen,atsetoon, orgaaniliste ainete süntees 8. 2-metüül-buta-1,3-dieen e. Isopreen - kummitööstus struktuur ja olulisus eluslooduses 9. Alkeenide keemilised omadused : liitumisreaktsioonid halogeenide ning vesinikhalogeniididega, reageerimine veega – hüdraatumisreaktsioon (saaduseks alkohol), reageerimine vesinikuga – hüdrogeenimisreaktsioon (saaduseks alkaan), polümerisatsioon. reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 10
Reaktsioonitüübi erinevus: Kolmiksidemega ühendite omapäraseks reaktsiooniks on asendusreaktsioon metallidega, mille tulemusel moodustuvad atsetüliidid.Füüsikalised omadused: Keemistemp. Molekulmassiga suureneb. Sulasmistemp. Süsinikarvu kasvuga alkeenidel kahanevad ja alküünidel kasvavad. Alkeenid ja alküünid on hüdrofoobsed,ei lahkustu vees.nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C18H36) tahked ained. Keemilised omadused:kolmikside on kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Hüdrogeenimine: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 → CH3–CH3 Halogeenimine: CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl → CHCl2–CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CH≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3–CHCl2
E = Ek + Ep | Ek = -Ep Kineetiline energia ( Ek ) liikuva keha energia (liikumisenergia: sõitev auto, jooksev inimene. Ek2 Ek1 = Ek Potensiaalne energia ( Ep ) vastastikmõjuenergia, kehade vastastikmõju, võime teha tööd A = mgs = mg(h1 h2) =mgh1-mgh2 = Ep1 - Ep2 = -Ep KEEMIA ! derivaadid,nukleofiilinetsentner Amiini reageerimine : hape R - NH2 + HCl R NH3 Cl vesi R NH2 + H2O R NH3 OH alkeen(-een)-süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid n : CH2 = CH CH3 (propeen) alküün(-üün)-süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid n : CH C CH3 (propüün) keemilised omadused 1 reageerimine halogeeniga ( VIIA2 ) 2 reageerimine vesinikhalogeeniga ( H VII A ) 3 reageerimine veega e. hüdraatimine ( H2O ) 4 reageerimine vesinikuga e. hüdrogeenimine | üüneen | eenaan | ( H2 ) 5 põlemine ( een/üün + O2 CO2 + H2O ) 6 polümerisatsioon kaksiksidemed katkevad ja tekivad ühesugustest Areenid Benseen-lihtsalim aromaatne süsivesinik C6H6 -NO2 nitro
Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Nimetusse kirjutatakse Asendusrühmad koos kohanumbritega tähestikulisesjärjekorras tüviühendi nimetus (een), mille lõppliite ette kirjutataksekordse sideme asukohta näitav number (kahelpool sidetasuvate süsinike numbritest väiksem) Kui kordseid sidemeid on mitu, siis on lõppliite eesliide di, tri jne
Polümerisatsiooni e. polümeerumise käigus monomeerid ühinevad omavahel ja moodustavad polümeere, kusjuures igale monomeer molekulile vastab üks elementaarlüli polümeeri molekulis. Polümeeride saamine 1) Liitumispolümerisatsioon polümeer moodustub monomeeride liitumise teel. Protsess kulgeb ahelreaktsioonina. Niimoodi polümeeruvad alkeenid; selliste reaktsioonide tulemusena tekivad: polüeteen, polüpropeen, polüvinüülkloriid jne. Cl n C H = C H -C l (-C H -C H -)n 2 2 2) Polükondensatsioon kondensatsioonipolümeer moodustub ahelreaktsioonil, kusjuures igal reaktsioonil eraldub üks vee molekul, seega ei ole tema elementaarlüli identne lähteaine molekuliga. Tuntuimad on: polüestrid, polüamiidid, polüpeptiidid ja looduslikud polüsahhariidid.
CH2--CH2 1 Võib esineda cis-trans isomeeria ehk ruumiline isomeeria: CH3 CH3 CH3 H C==C C==C H H H CH3 cis-2buteen trans-2-buteen POLÜMERIASATSIOON Polümerisatsioon on polümeri moodustamine madala molekulmassiga küllastumata ühenditest. nCH2=CHCH3 (CH2CH)n CH3 propeen polüpropeen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ESINDAJAID Eteen ehk etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli, kuid ka vastupidi mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist. Etüün ehk atsetüleen CHCH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas.
krakkgaasid, etüülbenseen koostisosa, etaan, etüün äkrüülkiud või kopolümeerid, lahusti, toidutööstuses konservant ja maitseaine propeen nafta polüpropeen krakkgaasid, propaan buteen nafta Butadieen-või Polümeriseeritud krakkgaasid stüreenbutadieenkautsuk bensiin, benseen Kivisöetõrv, Etüülbenseen, Kapronkiud, koksigaas, tsükloheksaan, polüuretaanide nafta nitrobenseen lähteained, lahusti 6. Millised probleemid kaasnevad keemiatööstusega ja kuidas neid püütakse
Enamik suhkruid on siiski aldehüüdide derivaadid. Kuid glükoosi vesilahuses eksisteerib üksnes väike osa glükoosist aldehüüdi kujul. Lineaar Alkeeni sed alka Alküünid d anid nimetus valem nimetus valem nimetus Valem Metaan CH4 Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH).
· C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2- dibromoetaan · C2H4 + HCl = C2H5Cl kloroetaan Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks X C2H4 [ -CH2-CH2-]X · X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( = Mpolümeer / Mmonomeer) · C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer · -CH2-CH2- Monomeeri molekulile vastav osa polümeeri molekulist = elementaarlüli Propeen H2C == CH -- CH3 Saadakse propaani dehüdreerimisel C3H8 H2 +C3H6 või C3H8 + 1/2O2 = C3H6 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C3H6 + 9/2 O2 = 3CO2 + 3H2O teda saab oksüdeerida vastavaks ketooniks (propanoon) C3H6 + 1/2 O2 = CH3-CO-CH3 või propaanhappeks C3H6 + O2 = C2H5COOH Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C3H6 + H2 = C3H8 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine
· Enimkasutatavate polümeeride praktiline äratundmine nende omaduste järgi (polüetüleen, polüpropüleen, polüvinüülkloriid, lavsaan ehk PET, kumm, silikoon) Polümeer on ühend, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest elementaarlülidest, ahelas üle 1000 lüli ja võib ulatuda kuni sajade tuhandeteni. Hästi teatud polümeeride näiteid: plastmass, DNA, proteiinid. Lihtne näide polümeerist on polüpropeen (- CH2-CH(CH3)-) mille monomeeriks on propeen ( CH2=CH-CH3 Monomeer on keemiline aine, millel on kalduvus moodustada polümeere. Makromolekul-kõrgmolekulaarse ühendi sadadest v. tuhandestest aatomitest koosnev molekul elementaarlüli-on monomeerist tekkinud aatomite rühm, mis hakkab polümeeri molekulis korduma. Polümerisatsiooniaste elementaarlülide arv polümeeri molekulis. Nimetus- Triviaalnimed on kasutusel peamiselt looduslike polümeeride puhul (tselluloos, tärklis,
ja teiste põhiorgaaniliste sünteeside lähteainena - oksüdeerumisel saadakse metanaal Eteen - saadakse nafta krakkgaasidest, etaanist dehüdrogeenimise teel ja etüünist hüdrogeenimise teel - enamik eteenist läheb polüeteeni tootmiseks ja etüleenoksiidi valmistamiseks - halogeenimisel saadakse lahusti 1,2-dikloroetaan või vinüülkloriid - hüdraatimisel saadakse etanool Etanool - oksüdeerumisel tekib etanaal ja edasi etaanhape Propeen - saadakse nafta krakkgaasidest ning propaani dehüdrogeenimise teel - enamik propeenist kulub polüpropeeni tootmiseks Buteenid - eraldatakse nafta krakkgaasidest - kasutatakse polümeriseeritud benseeni tootmiseks ja buta-1,3-dieeni spnteesimiseks Benseen - saadakse kivisöetõrvast, koksigaasist, naftast, peamiselt aga naftafraktsioonide katalüütilisel töötlemisel - pool benseenist kasutatakse etüülbenseeni valmistamiseks - katalüütiliselt hüdrogeenimisel saadakse tsükloheksaan
enooseltest ühenditest, siis on tasakaal peaaegu täielikult nihkunud ketovormi suunas. Etanooli derivaadid valemiga (R alküül- või atsüülradikaal) on täiesti püsivad ained. Kui kaksikside asetseb hüdroksüülrühmast eemal, siis on tegemist juba kahefunktsioonaalse ühengida, milles kaksikside on hüdroksüülrühm reageerivad omaette. Lihtsaim sellist tüüpi küllastumata alkohol on 2-propeen-1-ool ehk alküülalkohol, mida saadakse 1-kloro-2-propeeni (allüülkloriidi) hüdrolüüsimisel: Taimere eeterlikest õlidest on eraldatud mitmeid isoprenoidse ahelaga küllastumata alkohole. Need ained on meeldiva lõhnaga vedelikud, mida kasutatakse parfümeerias. Tsitsonellooli leidub roosiõlis, geraniooli geraaniumiõlis, farnesooli maikellukestes, pärnade ja akaatsiate õites. Farnseool on kimalase atraktiivaine e feromoon.
o t Tekib etanaal CH 3 CHO * sekundaarne alkohol, tekib ketoon CH 3 - CH (OH ) - CH 3 CH 3 - C - CH 3 + H 2 o t Tekib atsetoon - Dehüdraatimine (vee eemaldamine) * eraldub vesi, moodustub alkeen CH 3 - CH 2 - CH 2 OH CH 3 - CH¬CH 2 + H 2 O o t Tekib propeen * kahest ühesugusest alkoholist eraldatakse üks vee molekul; tekib eeter (kuni kolme süsinikuga) CH 3 - OH + CH 3 - OH HSO CH 3 - O - CH 3 + H 2 O 2 4 Tekib dimetüüleeter - Alkohole saab: halogeeniühendi ja aluse reageerimisel või alkeeni hüdraatimisel. CH (CH 3 ) 2 - Cl + NaOH NaCl + HO - CH (CH 3 ) 2 CH 3 - CH¬CH 2 + H 2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH
otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta. · Ketoon Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside mis asub ahela keskel. RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne). CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün 2) Areen lugema hakatakse asendusrühmast. benseen. Asendajate asukoha märkimine: asendus 1,2 orto-; 1,3- meta-; 1,4- para-. 3) Fenool ''- 4) Aldehüüd järelliide aal lisandub süsinike arvu näitavale osale. Eesliide okso-. Numereeritakse alati aldehüüdrühma süsinikust. Kui mängus on asendusrühm, kirj see ennem CH3-CH2-CH2-CHO butanaal; OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentaandiaal
Küllastumata ühendid 1. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. 2. Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Küllastumata ühenditel on lisaks sidemele ka üks või kaks sidet. 3. Alkeenid süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CHCH3 (propeen), liide -een Eteen ehk etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli CH2=CH2_CH3CH2OH , kuid ka vastupidi mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist. Eteen põhjustab viljade valmimist, seda eritavad küpsed puuviljad
aatomite vahel kaksikside.Alküünid-küllastumata lahutatud,siis sel põhjusel on kautsuk ka värvusetu.5.Alkeenide süsisvesinik,mille molekulides on süsinik aatomite vahel füüsikalised omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende kolmikside.-side-P-orbitaali katuumisel tekkinud ühise homoloogilises reas muutuvad samamoodi nagu ka elektronpaari jaotumist mõlemale poole aatomi tuumi ühendavad alkaanidel.Eteen,propeen ja buteen on toatemperatuuril sirgedtasandiline süsinik(planaarne)-süsinikuga seotud kolm gaasid.alates propeenist ja süsiniku 18 arvust tahked ained.Seega aatomit paiknevad ühel tasapinnal, sest nende vahelised nurgad on molekulimasi suurenedes suurenevad ka nende sulamis-ja 120.lineaarne süsinik-kolmiksidemega seotud C-aatomid ja keemistemperatuurid.Värvuseta,lõhnata ,õhuga enam-vähem nendega seotud muud aatomid paiknevad ühel sirgel
värvusetu. Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Kõrvuti alkeenide homoloogilise rea esimese liikme eteeniga leidub seal ka kõrgemaid homolooge üldvalemiga CnH2n, aga ka teistsuguse koostisega alkeene. Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2nO Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Ch3-CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). 5 Alkadieenide ehitus Pentadieeni molekul koosneb viiest süsiniku ja kaheksast vesiniku aatomist. Kahe süsinikuga on kaks vesiniku aatomit seotud kaksiksidemetega (sigmasidemetega). Süsinikevahelised sidemed kaksiksidemes ei ole ühesugused. Kaksiksidemes on üks sidemetest sigmaside, mis esineb kõigis süsivesinikes ka kõigi süsiniku ja vesiniku aatomi vahel
oksüdeerumise eest. Plastifikaatorid vähendavad plastmassi rabedust, muutes kile painduvaks ja volditavaks. Polüalkeenid Radikaalse või ioonilise polümerisatsiooni teel valmistatakse mitmesuguseid polüalkeene ehk polüalküleene ehk polüefiine. Tehnikas kasutatakse paljusid polüalkeene, kõige enam aga asendatud polüeteene, mille monomeerideks on eteeni asendusderivaadid. Tähtsamad asendatud polüeteenid: Eteen (madal- ja kõrgtihe polüeteen), propeen (polüpropeen), vinüülkloriid (polüvinüükloriid), stüreen (polüstürool), vinüülatsetaat (polüvinüülatsetaat), akrüülnitriit (polüakrüülnitriil, orlon), tetrafluoroeteen (teflon) ja metüülmetakrülaat (polümetüülmetakrülaat, pleksiklaas). Kõige raskem on polümeerida eteeni (etüleeni). Selleks peavad olema õiged tingimused: 1000 3000 atm ning temperatuur kuni 300 oC. Neil tingimustel on eteen vedelas olekus. Niiviisi
1. Polümerisatsiooni ehk polümeerumise käigus monomeerid ühinevad ja moodustavad polümeere, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriühikutest ehk elementaarlülidest. Elementaarlülide arv polümeeris näitab polümerisatsiooniastet. Polüpropeen on propeeni monomeeridest koosnev polümeer. -Polümeeri näiteks on polüpropeen (-CH2-CH(CH3)-), mille monomeeriks on propeen (CH2=CH-CH3). -Tavaliselt mõeldakse monomeeri all orgaanilist ühendit, mille molekul sisaldab küllalt suure aktiivsusega kaksiksidet või funktsionaalset rühma ja on võimeline moodustama polümeerseid molekule. -Elementaarlüli on komponent, millest koosneb ahel. Polüpropeeni elementaarlüli on: -Polümerisatsiooniaste (tähis: n) on elementaarlülide arv polümeeri molekulis. 2. Liitumispolümerisatsiooni toimub monomeeride ühinemine polümeeriks süsinikevaheliste
CH3ONa + Br- CH2 - CH3 CH3-O- CH2 - CH3 + NaBr etüülmetüüleeter · Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga CH3-CH(OH)-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + HOH Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas. · Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 ...)toimel - molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH H2O + C3H6 (propeen) Tegelikult küll enamasti saadakse alkohole alkeenide hüdreerimisel, mitte vastupidi - Molekulidevaheline, kahest molekulist võetakse 1 vee molekul ja saadakse eeter 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 dietüüleeter (narkoosivahend) Eetrid ei tekita vesiniksidemeid ja ssetõttu lahustuvad nad halvemini ja keevad madalamatel temperatuuridel - antud juhul ~300 · Hapetega annavad alkoholid estreid, väliselt meenutab see protsess happe ja aluse vahelist reaktsiooni
eraldada üks vesiniku aatom, siis järelejäänud osa 4) C4H9 - butüül nimetatakse 5) C5H11 - pentüül radikaaliks. 6) C6H13 - heksüül · Lõpp -üül 1) CH3 - metüül 7) C7H15 - heptüül 2) C2H5 - etüül 8) C8H17 - oktüül 3) C3H7 - propüül 9) C9H19 - nonüül 10) C10H21 - deküül Alkeenid · Alkeenid on küllastumata 3) C3H6 - propeen süsivesinikud, mille molekulis süsiniku aatomite 4) C4H8 - buteen vahel esineb peale üksiksidemete ka üks 5) C5H10 - penteen kovalentne kaksikside. 6) C6H12 - hekseen · Üldvalem CnH2n · Nimetuse lõpp -een 7) C7H14 - hepteen · Homoloogiline rida 8) C8H16 - okteen 1) - 2) C2H4 - eteen 9) C9H18 - noneen
Krakkimise produktid on: krakkbensiin, krakkgaasid ja Etüleenoksiid Nafta-vesi süsteem lahutatakse elektrostaatilises krakkimisjääk. Etüleendikloriid (1,2 dikloroetaan) ja vinüülkloriid kõrgepinge väljas. Soolane vesi koaguleerub kiiresti ja Soojusvahetites (skeemil pole näidatud) soojendatud 5. Propüleen (Propeen) settib, nafta kerkib "koorekihina" pinnale. masuut suunatakse rektifikatsioonikolonni 5, kus ta 6. Butüleenid (Buteenid) NAFTA DESTILLATSIOONI PRODUKTID C SISALDUSE segatakse aurustist 4 tulevate kuumade 7. MTBE tootmine JÄRGI: krakkimisproduktidega ning jagatakse siis kaheks osaks. 8. 1,3-Butadieeni tootmine 1
süsiniku ja vesiniku aatomitest moodustunud ahelates. Nende 5 elementaarlülid võivad sisaldada ka kõiki muid elemente ja ühendeid, mida me varem õppinud oleme. Elementaarlülide arvu polümeeris nimetatakse polümerisatsiooniastmeks. Polümeer võib tekkida monomeeride liitumise teel. Näiteks alkeenid polümeeruvad liitudes kaksiksidemete arvel. Sel viisil saadakse liitumispolümeerid. Polüeteen, polüpropeen, polüvinüülkloriid ja teised sel viisil saadud ained ongi liitumispolümeerid. Polümerisatsioon võib toimuda ka polükondensatsiooni teel, sel juhul moodustub kondensatsioonipolümeer. Kondensatsioonireaktsioonil tekib elementaarlülide liitumisel ka vesi. Nende ainete elementaarlülide erinevus monomeeridega on see, et nendes puudub vee molekuli osa. Tuntuimad kondensatsioonipolüeerid on polüestrid, polüamiidid, looduslikud polüsahhariidid ja polüpeptiidid.
CnH2n TÜVI-(2,3)NR-(di)een hüdrofoobsed, Liitumine vesinikuga, tekivad alkaanid alkaanide Tasandiline = kaksikside CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 dehüdrogeenimisel: Nt. CH2=CH-CH3 2) Hüdraatimine CH3-CH3→CH2=CH2+H2 -propeen Elektrofilne liitumine veega, tekivad alkoholid 2CH4→CHºCH+H2 CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Laboratoorselt saad.: CH2=CH-CH=CH2 3) Liitumine halogeenidega C2H5OH→ CH2=CH2+H2O
Sellist mehhanismi kutsutakse happekatalüütiliseks I + ..- + I + - C O H + : Cl- à C Cl + HOH I I I H+ · Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 ...)toimel - molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH à H2O + C3H6 (propeen) Tegelikult küll enamasti saadakse alkohole alkeenide hüdreerimisel, mitte vastupidi - Molekulidevaheline, kahest molekulist võetakse 1 vee molekul ja saadakse eeter 2C2H5OH à H2O + C2H5OC2H5 dietüüleeter (narkoosivahend) Eetrid ei tekita vesiniksidemeid ja ssetõttu lahustuvad nad halvemini ja keevad madalamatel temperatuuridel - antud juhul ~300 · Hapetega annavad alkoholid estreid, väliselt meenutab see protsess happe ja aluse vahelist reaktsiooni. Sarnasus on
ei ole olemas N=2 H C = C H H C =C H H H HC=CH CH2=CH2 CH=CH C2H4 eteen C2H2 etüün N=3 H H H-C=C-C H H-C=C-C H H H H H CH2=CH-CH3 CH=C-CH3 C3H6 propeen C3H4 propüün N=4 HH H H H-C=C-C-C H H-C=C-C-C H H H HH HH CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 Üldvalem CnH2n CnH2n-2 Küllastumata süsivesinike omadused lähtudes eteenist Küllastumata süsivesinikud on keemiliselt aktiivsed, kuna kordsesideme koostises olev -side on nõrk ja katkeb kergesti.
Suure molekulmassiga areenid on suure viskoossusega või tahked ja halvasti põlevad, mistõttu ebasobivad komponendid nii kütuste kui õlide koostisesse. Tahked areenid eralduvad koos tsüklaanidega ja seda segu nimetatakse tseresiiniks. Alkeenid Alkeenid on küllastamata süsivesinikud, mis tekivad nafta termilisel töötlemisel. Looduses alkeene ei leidu. Alkeenidel on iseloomulik ahelstruktuur ja kaksikside süsiniku aatomite vahel. Gaasid on eteen, propeen ja buteen, penteen ja hekseen on vedelikud, suurema molekulmassiga alkeenid on tahked. Kaksiksideme tõttu on nad väga ebapüsivad ained ja oksüdeeruvad ning polümeriseeruvad kergesti. Areenid ei sobi ei kütuste ega õlide koostisesse. Väävliühendid Väävliühendid ja vaba väävel reageerivad aktiivselt metallidega ja on seetõttu kahjulikud komponendid kütustes ja õlides. Osa väävliühendeid on küll neutraalsed, kuid nende põlemissaadused on metallide suhtes aktiivsed
Polümeerid meie ümber Tavaliselt nimetatakse polümeerideks aineid, mille ahelas on üle saja elementaarlüli. Selliste ühendite molaarmass on kaugelt üle 1000-de ning võib küündida sadadesse tuhandetesse. Polümeerid koosnevad süsiniku ja vesiniku aatomitest moodustunud ahelates. Nende elementaarlülid võivad sisaldada ka kõiki muid elemente ja ühendeid. Osad polümeerid on tekkinud looduslikult, nt. Luud ja juuksed. Neid nimetatakse biopolümeerideks. Tehispolümeerid on aga inimeste enda loodud. Nende hulka kuuluvad kõikvõimalikud plastid. Plaste on meie igapäevases elus aga igal pool. Kui näiteks võtta ühe tavalise inimese kodu ,siis võib seal üless lugeda lugematul arvul asju mis on tehtud erinevatest polümeeridest. Näiteks polüeteenist võivad olla tehtud kõikvõimalikud plast- ja kilekotid ning ämbrid. Polüpropeenist, mis on sarnane polüeteenile, kuid on tugevam ja kõrgema pehmenemistemperatuuriga, tehaks...
3)erinevatest polümeeridest kombineeritud. Näiteks-tsellofaani katmine lakiga-, PVDC ga kaetud tsellofaan-PE-tugev 4. Polümeeride keskkonnaohtlikkus, põlemisel tekkivad toksilised ühendid Taasutmatul ressusrisl.nafat põhineval ja suurte tootmise kui toote keskkonnamõjudega materjalide kasutamine ei ole õigustatav ja need tuleb asendada ohutumatega – eelkõige puudutab see PVC plastikut. ETEEN,STÜREEN,PENTAAN, Eteen ja propeen on äärmiselt tuleohtlikud gaasid. Stüreen on tuleohtlik, kahjulik sissehingamisel, ärritab silmi ja nahka; pentaan on äärmiselt tuleohtlik, mürgine veeorganismidele. Tereftaalhape ärritab silmi ja nahka, etüleenglükool on kahjulik allaneelamisel. Tereftaalhapet saadakse omakorda ksüleenist, mis on tuleohtlik, kahjulik sissehingamisel ja nahale sattumisel ning ärritab nahka. Kloor on mürgine sissehingamisel,
kovalentne üksikside 1 kovalentne kaksikside 1 kovalentne kolmikside Nimetuse - aan - een - üün tunnus Metaan CH4 HOMO Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 LOOGI CH3 CH3 CH2 =CH2 CH CH LINE Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 RIDA CH3 CH2 CH3 CH3 =CH CH3 CH C CH3 Keemia 2012 Keemia 2012 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH C CH2 CH3 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8
10. Pindaktiivsed, s.o detergendiks sobivad ained on b, c ja e, sest neil on pikk hüdrofoobne süsi- vesinikahel ja väga polaarne (soola tüüpi) hüdrofiilne rühm. 9 11. POLÜMEERID (LK 7172) 3. Cl n CH2 CH Cl ( CH2 CH )n 4. CH2 CH CH2 CH CN 5. Polüpropeen on suure molekulmassiga alkaan. Alkaanid oksüdeeruvad raskesti, kuid põlevad küll. Alkaanide iseloomulikud reaktsioonid on radikaalreaktsioonid, kuid need lähevad edukalt vedelas, eriti gaasifaasis, polüpropeen on aga tahke. 6. Polüisopreen on kõrgmolekulaarne alkeen. Tema kaksiksidemeid saab halogeenida (tehnikas te- hakse seda kloori või vesinikkloriidiga) ja oksüdeerida (hapniku, peroksiidi või väävliga vt kautsuki vulkaniseerimine lk 63). 7. A
CH3 CH2--CH2 tsüklobutaan CH2--CH2 Võib esineda cis-trans isomeeria ehk ruumiline isomeeria: CH3 CH3 CH3 H C==C C==C H H H CH3 cis-2buteen trans-2-buteen POLÜMERIASATSIOON Polümerisatsioon on polümeri moodustamine madala molekulmassiga küllastumata ühenditest. nCH2=CHCH3 (CH2CH)n CH3 propeen polüpropeen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ESINDAJAID Eteen ehk etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli, kuid ka vastupidi mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist. Etüün ehk atsetüleen CHCH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas.