Karboksüülhpped. (0)

Karboksüülhapped
Mõisted:
Karboksüülhape-karboksüülrühma (–COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid.
Karboksüülrühm- on karboksüülhappe funktsionaalrühm.
Karboksülaation- karboksüülhappe anioon .
Asendatud karboksüülhape- karboksüülhape, mille süsivesinikahelas on polaarseid rühmi.
Aminohape - aminorühmaga asendatud karboksüülhape.
Kaksikioon - neutraalne osake, millel on korraga nii katioonne kui ka anioonne tsenter.
Nimetamine:
Tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu – hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape ).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse.
Näited: CH3 — CH2 — CH2 — COOH – butaanhape
CH2 — CH2 — COOH – 2kloropropaanhape
Cl
HOOC — CH2 — CH2 — COOH – butaan1,4dihape
Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide –hape järelliitega aat.
Näiteks: CH3 — CH2 — COO (propanaatioon) nagu SO32 (sulfaatioon).
Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 – CH2 – COONa (naatriumpropanaat).
· Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused
tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks:
piimhape , sipelghape ( metaanhape ), äädikhape ( etaanhape ).
Saadakse:
Aldehüüdide oksüdeerumisel – CH3—CHO → (oksüdeerumine)CH3 — COOH
Struktuur:
Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (–COOH või
O
||
– C – OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm.
Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o . Ruumilise paigutuse poolest on karboksüülrühm planaarne (st. aatomid paikenvad ühes tasapinnas).
Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt:
Erinevad reagendid (ühendid, mis liituvad karboksüülrühmas olevatesse reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt:
Omadused:
Keemilised omadused: kõige tähtsam omadus on happelisus . Nii nagu teistelegi hapetele, kehtivad ka karboksüülhapetele hapete üldised omadused.Karboksüülhapped annavad lahusesse vesinikioone (prootoneid), aga palju kordi vähem kui tugevad anorgaanilised happed (HNO3, H2SO4, HCl jt.). Karboksüülhapped on väga nõrgad happed võrreldes anorgaaniliste hapetega.
Hapete tugevus kasvab
ALKOHOL
VESI
FENOOL
SÜSIHAPE
KARBOKSÜÜLHAPE
PALJUD ANORGAANILISED HAPPED (HCl, H2SO4, HNO3)
Karboksüülhapped reageerivad:
1) aktiivsete metallidega (leelismetallid), tekib sool,
2CH3 — COOH + 2Na → 2CH3 — COONa + H2↑
2CH3 — COOH + Ca → (CH3 — COO)2Ca + H2↑
2) alustega (tekib sool),
CH3 — COOH + NaOH → CH3 — COONa + H2O
3) aluseliste oksiididega (tekib sool),
2CH3 — COOH + Li2O → 2CH3 — COOLi + H2O
4) nõrgemate hapete sooladega (tekib sool).
2CH3 — COOH + CaCO3 → (CH3 — COO)2Ca + H2O + CO2↑
5) alkoholidega (tekib ester ),
CH3 — COOH + CH3 – OH CH3 — COOCH3 + H2O
6) hõbepeegli reaktsioon
H-----COOH + Ag2O CO2+ H2O + 2Ag2 (metaan on üheaegselt aldehüüd kui ka karboksüülhape.)
Karboksüülhapete reaktsioonidel võime me saada: estreid, halogeniide, amiide, sooli jt. Füüsikalised omadused: karboksüülhapete molekulidel on võime moodustada vesiniksidemeid. Keemistemperatuur on suhteliselt kõrge.Väikese ahelaga karboksüülhapped lahustuvad vees hästi, aga ahela pikenedes lahustuvus väheneb. Füsioloogilised omadused: karboksüülhapped võivad olla sadu kordi mürgisemad kui anorgaanilised happed.
Esindajad:
Asendamata karboksüülhapped (radikaalis ei esine asendusrühmi): Metaanhape e. sipelghape ( HCOOH ) – terava lõhna ja ärritava toimega mürgine vedelik. Looduses leidub nõgestes, sipelgates. Kasutatakse keemiatööstuses, kahjuritõrjeks. Etaanhape e. äädikhape (CH3COOH) – ei ole mürgine. Kasutatakse toiduainetööstuses (söögiäädikas – 30%ne äädikhape lahus), keemiatööstuses (lahustina). Rasvhapped – on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle nelja paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapped võivad olla nii küllastunud kui küllastumata. Rasvhapete soolad lahustuvad hästi vees. Rasvhapete soolasid (alates 6 süsinikuga) nimetatakse seepideks.Dihapped – tuntuim on etaandihape e. oblikhape (HOOCCOOH). Oblikhape on mürgine (sadestab organismis Ca 2+ ). Dihappeid leidub looduses palju. Bensoehape e. benseenkarboksüülhape – kasutatakse keemiatööstuses, toiduainetööstuses säilitusainena E210.
Asendatud karboksüülhapped: Piimhape e. 2hüdroksüpropaanhape – tekib lihastes suure koormusega töötamisel, aga samuti ka mikroobide elutegevuse jääkainena. Õunhape e. hüdroksübutaandihape – puuviljades, marjades. Viinhape e. 2,3dihüdroksübutaanhape – tekib veini laagerdamisel. Sidrunhape – esineb enamikes puuviljades ja marjades eriti tsitrusviljalistes ( sidrun ). Kasutatakse toitude ja jookide hapustamiseks.Nii õun, sidrun kui ka viinhape on tavalised puuviljahapped ning sisalduvad puuviljades.
Aminohapped :
Nad on asendatud karboksüülhapetest ühed olulisemad. Nad on kõige enam levinud orgaanilised lämmastiku ühendid. Esineb kõikides elusorganismides. Valgud tekivad aminohapetest.
Aminohapped on need happed, kus karboksüülhappe radikaalis on üks või mitu vesinikku aatomit asendatud aminorühmaga. Karboksüülrühm annab aminohappele happelised omadused ja aminorühm aluselised omadused. Seepärast on aminohapped amfoteersete omadustega.
CH3 – CH2 – CH2 – COOH happelised omadused
|
NH2 aluselised omadused
Puhtad aminohapped on tahked kristalsed ained, mis ei lendu. Nad lahustuvad hästi vees. Neil on suhteliselt kõrge sulamistemperatuur . Keemilised omadused: tähtsam omadus on amfoteersus. Aminohapped moodustavad soolasid nii aluste kui ka hapetega:
Vaata vihikust veel juurde ja mõned ülesanded on ka töövihikus!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!