Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused: Karbonüülrühm on polaarne molekuliosa, kuid vesiniksidemeid ta praktiliselt ei moodusta. Seepärast on nii karbonüülühendi molekulide omavaheline vastastikmõju kui ka vastastikmõju veega nõrk. Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud.
KEEMIA 1. Mõisted · Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Nt. formaldehüüd ehk metanaal HCHO. · Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COCH3. · Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape CH3COOH. · Dihapped tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju. · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Rasvad on glütserooli triestrid karboksüülhapetega.
+khapeamiid+H2O -amiin R-NH2 amino- Hüdroksüareen +O2CO2+H2O areen-OH +leelisfenolaat+H2O Fenoolid -benseen või +leelismetallfenolaat+ -fenool H2 +Ag2Okhape+hõbe Karbonüülrühm ahela +H2alkohol otsas +O2khape Aldehüüdid R-CHO +O2CO2+H2O -aal +alkoholatsetaal/ poolatsetaal Karbonüülrühm ahela +O2CO2+H2O keskel +H2alkohol Ketoonid R-CO-R +alkoholatsetaal/
karbamoüül- -CONH2 amiid tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH). Alkoholid, R-OH Kõrgemad alkoholid CH3(CH2)yCH2OH (y = 22 32) 2. Alkoksürühm (-OR). Eetrid, R´-O-R 3. Formüülrühm (-CHO). Aldehüüdid, R-CHO 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 5. Karboksüülrühm (-COOH), R-COOH karboksüülhape, hape 6. Alkoksükarbonüül (-COOR), R´-COOR Ester 7. Anhüdriid (-COOCO-), R´-COOCO-R 8. Karbamoüül- (-CONH2), R-CONH2 Amiid 9. Tsüano- (-CN), R-CN Nitriil 10. Nitro- (-NO2), R-NO2 Nitroühend NO3- +NAD(P)H + H+ NO2- + NAD(P)+ + H2O NO2- NO- NH2OH NH3 11. Amino- (-NH2) R-NH2 Amiin 11. Amino- (-NH2) R-NH2 Amiin Amiin:
KORDAMINE. 1. aldehüüdid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli otsas ketoonid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli keskel karboksüülhapped - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüül rühma estrid - karboksüülhappe tuletised 2. Nomenklatuuria... 3. Karboksüülhapeid saadakse aldehüüdide oksüdeerumisel. a) "Hõbepeegli" reaktsioon: b) "Porgandimahla" reaktsioon: Tumesinine vedelik muutub kuumutamisel oranziks. Neid reaktsioone saab kasutada kõikide aldehüüdrühma sisaldavate ainetega. 4. Karboksüülhapete keemilised omadused:
HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid. Kui karbonüülrühm on seotud kahe süsivesinikradikaaliga, saame ketooni R CO R', radikaalid võivad olla ka ühesugused. Asendades ühe radikaali vesinikuga, saame aldehüüdi. Nime lõpus kasutatakse järelliidet oon. Ketoonid on narkootilise toimega ning kahjustavad närvisüsteemi, ärritavad limaskestasid
osa laeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt kaksikside või aromaatne ring)). Amiinid on alused ja seovad prootoneid. 11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15.Aldehüüd- ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma –CHO; karbonüülrühm asub ahela otsas. (Nimetuses –aal lõpp) 16.Ketoon- ühend, kus karbonüülrühm asub ahela keskel. Ühend üldvalemiga – RCOR (Nimetuses –oon lõpp). 17.Karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm ( –HC=O ehk – CHO) (süsinikul on kaksikside hapnikuga) 18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on –COOH 20
lahustuvad vees väga hästi, pikema ahelaga halvasti. Alkoholid · Alkoholidest kõige toksiline on metanool. Ta mõjub surmavalt juba väga väikestes kogustes. · Etanool on mürgine suurtes kogustes ning pikaajalisel tarvitamisel. www.terviseamet.ee/kemikaaliohutus/uudised/u/artikkel/metanooli-uehtlustatud-klassifikatsioon-ja-m aergistus-avalikul-arutelul Aldehüüdid · Aldehüüdrühmas on karbonüülrühm seotud ühe H ja ühe C-ga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ühendid. · Sõna "aldehüüd" leiutas Justus Von Liebig lühendina ladina sõnadest "alcohol dehydrogenatus". https://et.wikipedia.org/wiki/Ald eh%C3%BC%C3%BCdid#/media/File:Al ehyde2.png Aldehüüdid · Looduslikult leidub paljusid aldehüüde eeterlikes õlides.
Karboksüülrühm koosneb karbonüülrühmast ja hüdroksüülrühmast. Karbonüülühendite puhul oli karbonüülrühma süsiniku ja hapniku vaheline kaksikside tugevasti polariseeritud, sest süsiniku elektronpilv oli nihutatud veidi hapniku aatomi poole, mille tulemusena süsiniku aatomil on positiivne ja hapniku aatomil negatiivne osalaeng. Sarnane nähtus on ka karboksüülrühmas, ent seal on olukord veidi teistsugune, kuna karboksüülrühma süsiniku juures on karbonüülrühm ja hüdroksüülrühm tugevas vastastikmõjus. Nimelt karboksüülrühma positiivse osalaenguga süsiniku aatom tõmbab enda poole hüdroksüülrühma hapniku aatomi elektronpaari. Hüdroksüülrühma hapniku aatom tõmbab omakorda enda poole vesiniku aatomi elektroni, mistõttu nõrgeneb side hüdroksüülrühmas hapniku ja vesiniku vaheline side. Kuna karbonüülrühm võtab endale osa hüdroksüülrühma elektrontihedusest ja seoses sellega
eeter. Kasutatakse rohkem sümmeetrilise ehitusega eetrite puhul. Näiteks CH3-CH2-O-CH2-CH3 -dietüüleeter (aga võib ka etoksüetaan) CH3 -- CH2 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 -etüülpropüüleeter 1-etoksü-3-kloropropaan (ehk etüül-3-kloropropüüleeter) 1,2-dimetoksüetaan tsüklopentüületüüleeter butüülmetüüleeter 1.2. Aldehüüdid Aldehüüdid on ained, milles karbonüülrühm on seotud vähemalt ühe vesiniku aatomiga. Aldehüüdid sisaldavad funktsionaalse rühmana kahevalentset oksorühma (karbonüülrühma) >C=O. Aldehüüdid sisaldavad aldehüüdrühma - karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. ehk lihtsustatult CHO. Aldehüüdi üldvalem: R-CHO, CnH2nO Aldehüüdide nimetamisel kasutatakse lõppliidet aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu.
Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Ketooni saab üldiselt esitada valemiga R1(CO)R2. Karbonüülrühma süsiniku sidemed kahe süsiniku aatomiga eristavad ketoone karboksüülhapetest, aldehüüdidest, estritest, amiididest ja teistest hapnikku sisaldavatest ühenditest. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Karbonüülrühma kõrval paiknevat süsiniku aatomit kutsutakse -süsinikuks
formaliin. Aldehüüdi üldvalem. -R on aldehüüdrühmaga seotud radikaal. Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Aldehüüdid Aldehüüdrühm RCHO okso- -aal Atseetaldehüüd (Etanaal) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Ketooni üldvalem Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurvalem Eesliide Järelliide Näide Ketoonid Karbonüül RCOR' keto-, okso- -oon Metüül-etüül ketoon (Butanoon)
KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine
Karbonüülühedid- ühendid, Metaanhape sipelghape mille molekulis on kasutatakse karbonüülrühm. keemiatööstuses, ärritava Aldehüüdid ühendid, mis toimega ja terava lõhnaga. sisaldavad aldehüüdrühma , Etaanhape- äädikhape, sõnalõpp - aal, RCHO. äädikas. Kasutatakse Ketoonid RCOR, sõnalõpp toiduainetööstuses. oon. Rasvhapped pikema Karboksüülhapped süsiniku ahelaga RCOOH, sõnalõpp hape, karboksüülhapped, tekivad Estrid orgaanilised rasvade lõhustumisel, kõige ühendid, mis tekivad energiarikkamad karboksüülhappe vesiniku toitained(vahad leidub asendamisel radikaaliga. looduses) Sõnalõpp aat, RCOOR Amiidid karboksüülhapete teisendid, kus OH rühm on asendatud NH2 rühmaga, sõnalõpp amiid, RCONH2 Metanaal ehk formaliin HCHO, 30-40% vesilahus, desinfitsee...
Monosahhariidid ● Molekulis on üks karbonüülrühm ja mitu hüdroksüülrühma ● Süsinikahel on tavaliselt hargnemata ● Sahhariidi nime tunnus on lõppliide -oos ● Aldehüüdrühmaga monosahhariidi nimetatakse aldoosiks ● Ketorühmaga monosahhariidi nimetatakse ketoosiks ● Tähtsaimad monosahhariidid on glükoos (viinamarjasuhkur) ja fruktoos (puuviljasuhkur) ● Glükosiidid on eetritüüpi ühendid, mis on moodustunud monosahhariidist ja alkoholist või mitmest monosahhariidist. Disahhariidid ● Disahhariidideks nimetatakse kahest monosahhariidist moodustunud glükosiide. ● Glükosiidsidemeks nimetatakse eetriga sarnast funktsiooni, nn hapniksilda kahe molekuliosa vahel. ● Sahharoosi hüdrolüüsil tekivad glükoos ja fruktoos. Seda segu nimetatakse invertsuhkruks, mille tuntuim looduslik lahus on mesi. ● Tuntuimad disahhariidid: ○ Sahharoos (glükoos+fruktoos) ○ Maltoos (glükoos+...
Nitreerimine- nitrorühma (NO2) viimine orgaanilise ühendi koostisse. Benseeni füs omadused- värvusetu, veest kergem, iseloomuliku lõhnaga vedelik, vees ei lahustu, lahustub bensiinis ja etanoolis. Karbonüülühendid- sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. Aldehüüdid- keemilised ühendid, mis sisaldavad põhilise funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (CHO), Pentanaal, aal. Ketoonid- ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga, propanoon, -oon. Karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH), -hape. Etaanhappe omadused- füs: normaaltemperatuuril värvuseta, söövitav, teravalõhnaline vedelik; kem: reageerimine metallidega: 2CH3COOH+Mg -> Mg(CH3COOH)2+H2; Reageerimine metallioksiididega: 2CH3COOH+FeO -> Fe(CH3COO)2+H2O; Reageerimine hüdroksiididega: CH3COOH+NaOH -> CH3COONa + H2O. Alkoholid- ool, hüdroksüülrühm, aatomi juures
● Oksüdeeruvad kergesti. ● Aldehüüdid ise oksüdeeruvad karboksüülhapeteks. ● Aldehüüdide keemistemperatuurid on tunduvalt madalamad võrreldes alkoholidega, sest aldehüüdis olev hapnik ei suuda vesiniksidemeid moodustada. ● Lühikese ahela korral (metanaal...propanaal) lahustuvad vees. ● Pikem ahel hüdrofoobne- ei lahustu KETOONID Struktuur: Keemilised ühendid, milles karbonüülrühm ( C=O ) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Ketoonide tunnuseks on liide -oon. CH3COCH2CH3- butaan-2-oon Omadused: ● Ketoonid on polaarsed ühendid. ● Lahustuvad vees. ● Ketoonid on vesiniksidemete vastuvõtjad, kuid mitte tekitajad. Seega ei saa ketoonidel tekkida vesinikside ketoonidega. Elukeskkonnas, tarbimises, tööstuses: ● Etanaal tekib organismis etanooli oksüdeerumisel olles peamiseks alkoholimürgituse
Karboksüülhappe aniooni nimetus tuletatakse happe nimetusest: liide hape asendatakse liitega aat. Tavakohaselt kirjutatakse valemis metalli sümbol happeaniooni järele, nimetuses aga paigutatakse metall aniooni nimetuse ette. Karboksüülhappe struktuur - Karboksüülrühm on karboksüülhappe funktsionaalrühm. Karboksüülrühma struktuuris tunneme ära karbonüülrühma ja hüdroksüül- rühma. Sellest on tuletatud karboksüülrühma nimi: karbonüülrühm + hüdruksüülrühm = karboksüülrühm. Keemilised omadused Karboksüülhappe kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus, seda rõhutab nende nimetuski. Igapäevases elus kokkupuutudes karboksüülhapetega oleme kogenud, et tegemist on hapetega: nende vesilahused on happelised, mõned võivad toimida isegi söövitavalt. Sageli põhjendataksekarboksüülhapete happelisi omadusi karbonüülrühma mõjuga hüdroksüülrühmale, mistõttu karboksüülrühmas asuv hüdroksüül-
C-de vahel O -eeter CH3OCH2CH3 etüülmetüüleeter vahel: kõrgem keemis- temperatuur kui alkaanidel. KAR Aldehüüdid O R-CHO metanaal HCHO H C BO karbonüülrühm lõppliide -aal * omavahel vesiniksidemeid ei NÜÜL ahela lõpus H eesliide okso- etanaal CH3CHO anna, ÜHEN Ketoonid R-O-R' propanoon CH3COCH3 vähesel määral polaarsuse tõttu O vastastiktoime vee molekulidega. DID karbonüülrühm lõppliide -oon ahela
Fruktoos, nagu ka teised monosahhariidid, imendub seedimise käigus otse vereringesse. Fruktoos on suhkrutest kõige magusam. Puhas, kuiv fruktoos on valge, magus, lõhnatu, kristalne tahke aine ja on kõikidest suhkrutest kõige paremini vees lahustuv. Seda sisaldub palju mees, puuviljades, õites, marjades ja enamikus juurviljades. Kuna fruktoos avastati esimest korda puuviljades, siis sellest on ka tekkinud nimetus "puuviljasuhkur". Monosahhariidid molekulis 1. Üks karbonüülrühm 2. Mitu hüdroksüülrühma 3. Süsinikahel on tavaliselt hargnemata 4. Nimetuse lõpus liide: -oos. Sellepärast nim. neid ka monoosideks Monosahhariidid Lisaks veel nukleiinhapete koostisesse kuuluvad riboos ja desoksüriboos. Pilt monosahhariididest Aitäh musid!
Aromaatsed amiidid • Aromaatsed amiinid – aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam • aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). • Aromaatsed amiinid on alused. π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti. Karbonüülühendid • Karbonüülühendid – ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma • Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. • Aldehüüdid – aldehüüdrühma sisaldavad ained. • Ketorühm – karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. • Ketoonid – ained, mis sisaldavad ketorühma. Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid. Nad on funktsiooniderivaadid. Nimetamine • Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. • See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO
tulemusel. Glükoos · Keemilised omadused: 1) Organismis oksüdeerub andes kiiresti palju energiat 2) Puuviljades, marjades, veinis toimub pärmseente mõjul alkoholkäärimine 3) Piima käärimisel ja kapsa hapnemisel toimub piimhappeline käärimine Fruktoos · Kõige magusam süsivesik magusus 170 · Rahvapärane nimetus · Leidumine · Ka fruktoosil esinevad nii alfa- kui ka beetavormid ning lisaks ahelisomeer, milles esineb karbonüülrühm. · Palju lisainfot http://et.wikipedia.org/wiki/Fruktoos Galaktoos · Magusus 60 · Leidub eelkõige piimasuhkru ehk laktoosi koostises
Karbonüülühendid- ühend, mille molekulid esineb karbonüülrühm aldehüüdid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma O -aal // R-CHO // R C H metanaal HCHO etanaal CH3CHO ketoonid- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad ketoonrühma. -ketoon // -oon // R CO R // R C R O etüülpropüülketoon C3H7 CO - C2H5
Kordamisküsimused 10.kl. arvestustöööks I Aldehüüdid, ketoonid 1. aldehüüd- ühend, mis sisaldab aledhüüd rühma. 2. ketoon-ühend üldvalemiga 3. karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm. 4. Aldehüüdide füüsikalised omadused: kergesti lenduv vedelik, lahustub vees hästi. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: metanaal(HCHO), Etanaal(CH3CHO), 5. ketoonide füüsikalised omadused: vees lahustuvad,lenduvad, vesiniksidemete vastuvõtjad. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi.
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad. Aldehüüdid peaaegu ei moodustagi vesiniksidemeid. Homoloogilises reas muutub aldehüüdide lõ...
· Keemilised omadused: 1) Organismis oksüdeerub andes kiiresti palju energiat on eelistatuim energiallikas organismis! 2) Puuviljades, marjades, veinis toimub pärmseente mõjul alkoholkäärimine 3) Piima käärimisel ja kapsa hapnemisel toimub piimhappeline käärimine Fruktoos · Kõige magusam süsivesik magusus 170 · Rahvapärane nimetus · Leidumine · Ka fruktoosil esinevad nii alfa- kui ka beetavormid ning lisaks ahelisomeer, milles esineb karbonüülrühm. · Fruktoosi leidub toidus palju modifitseeritud maisisiirupis (ehk glükoosi-fruktoosisiirupis ehk GFS), mis on odavam kui sahharoos. Fruktoos · Fruktoos lagundatakse maksas. · Lagunemissaadusteks on aga trigütseriidid ehk sisuliselt kõik muudetaks rasvaks. · Fruktoos ei stimuleeri insuliini ega hormoonide tootmist, seetõttu ei teki ka tema tarbimisel täiskõhutunnet ja inimene sööb liiga palju. · GFS on palju magustatud jookides, kommides,
1) Organismis oksüdeerub andes kiiresti palju energiat – on eelistatuim energiallikas organismis! 2) Puuviljades, marjades, veinis toimub pärmseente mõjul alkoholkäärimine 3) Piima käärimisel ja kapsa hapnemisel toimub piimhappeline käärimine Fruktoos • Kõige magusam süsivesik – magusus 170 • Rahvapärane nimetus • Leidumine • Ka fruktoosil esinevad nii alfa- kui ka beetavormid ning lisaks ahelisomeer, milles esineb karbonüülrühm. • Fruktoosi leidub toidus palju modifitseeritud maisisiirupis (ehk glükoosi-fruktoosisiirupis ehk GFS), mis on odavam kui sahharoos. Fruktoos • Fruktoos lagundatakse maksas. • Lagunemissaadusteks on aga trigütseriidid ehk sisuliselt kõik muudetaks rasvaks. • Fruktoos ei stimuleeri insuliini ega hormoonide tootmist, seetõttu ei teki ka tema tarbimisel täiskõhutunnet ja inimene sööb liiga palju. • GFS on palju magustatud jookides, kommides,
ühte biofunktsiooni Makromolekulid väga suured molekulid (polüsahhariidid, lipiidid, valgud, nukleiinhapped) Monomeerid - väikesed molekulid, mis on polümeeridele ehitusüksusteks; võivad ka omaette funktsioneerida Polümeerid - pikad molekulid, mis koosnevad sarnastest või identsetest monomeeridest Funktsionaalsed rühmad: Hüdroksüülrühm -OH (HO-) Karbonüülrühm C=O Karboksüülrühm -COOH Aminorühm -NH2 Sulfidrüülrühm -SH (HS-) Fosfaatrühm -PO4 SAHHARIIDID organismi ehitusmaterjalid ja kütus Monosahhariidid Glükoos (gly) C6H12O6 C=O (karbonüülrühm); -OH (hüdroksüülrühm) Põhiliseks rakkude toitaineks Monomeerideks di- ja polüsahhariididele
keemilised ühendid, mis koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust. · Sahhariidid on orgaaniliste ainete kõige levinum klass. · Üle 70% eluslooduses esinevast süsinikust on sahhariidide koostises. · Sahhariidide nime tunnuseks on lõppliide -oos Sahhariidid üldvalemiga Cn(H2O)m võib jagada kolmeks: Monosahhariidid Oligosahhariidid Polüsahhariidid Monosahhariidid · Monosahhariidid ehk lihtsuhkrud on üks suurimaid sahhariidide rühmi. · Molekulis on üks karbonüülrühm ja mitu hüdoruksüülrühma. · Neid liigitatakse süsiniku aatomite ja karbonüülrühma asukoha järgi. · Monosahhariide on väga palju. Tähtsamad neist on glükoos, fruktoos, riboos ja desoksüriboos. · Need ained on looduses väga levinud. · Põhiliselt mingisuguste ühendite koostises kuid ka kõikides organismides. Glükoos C6H12O6 · Glükoos on olulisim süsivesik organismis ja rakkude põhiline energiaallikas. · Glükoos ehk viinamarjasuhkur on
Sahhariidid Sahhariidid e. süsivesikud elusorganismide tähtsad ehitusplokid: · RNA, DNA koostises · rakumembraanide koostises · rakukestade koostises · rakkudes energiavaruained Monosahhariidid · Monosahhariidid e. suhkrud koosnevad mitmest liitunud · C ja H aatomist · Lisaks OH rühmad ja karbonüülrühm · riboos ja desoksüriboos pentoos · glükoos ja galaktoos heksoosid Monosahhariidide mitmekesisus · lineaarsed ja tsüklilised vormid · optilised isomeerid · OH rühmade erinevad paigutused · erinev C aatomite arv · erinev karbonüülrühma paigutus · Saame väga palju erinevaid molekule: igaühel unikaalne struktuur ja funktsioon
Alkeenidel on süsiniku aatomite vahel kaksikside, mis polümeriseerumisel katkeb. SAHHARIIDID · Sahhariidid ehk süsivesikud on biomolekulid, mis koosnevad süsiniku, vesiniku ja hapniku aatomitest. Sahhariidide hulka kuuluvad suhkur, tärklis, tselluloos jt. Sisaldavad hüdroksüül- ja karboksüül rühma. Liigitatakse Monosahhariidideks, Oligohhariidideks ja Polüsahhariidideks. · Monosahhariidid on üks rühm sahhariide, mille ahelas on üks karbonüülrühm ja mitu hürdoksüülrühma. Tuntumad on näiteks: glükoos ehk viinamarjasuhkur (C6H12O6), fruktoos ehk puuviljasuhkur (C6H12O6). · Disahhariid on süsivesik, mis koosneb kahest monosahhariidist. · Sahharoos ehk suhkur on glükoosist ja fruktoosist koosnev disahhariid. keemilise valemiga C12H22O11. Sahharoosi toodetakse peamiselt suhkruroost ja suhkrupeedist. · Laktoos ehk piimasuhkur on üks suhkrutest
osa laeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt kaksikside või aromaatne ring)). Amiinid on alused ja seovad prootoneid. 11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15.Aldehüüd- ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma CHO; karbonüülrühm asub ahela otsas. (Nimetuses aal lõpp) 16.Ketoon- ühend, kus karbonüülrühm asub ahela keskel. Ühend üldvalemiga RCOR (Nimetuses oon lõpp). 17.Karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm ( HC=O ehk CHO) (süsinikul on kaksikside hapnikuga) 18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on COOH 20
· Alkaloidid lämmastikku sisaldavad, vees lahustumatud aluseliste omadustega ained. · Küllastumata ühendid süsivesinik, mis sisaldab kordseid sidemeid. · Alkeen süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid. · Alküünid süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid. · Aldehüüd süsivesinikust tuletatud ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma CHO. · Ketoon - ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Karboksüülhapped - happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). · Areenid aromaatsete ühendite üldnimetus; aromaatsed süsivesinikud. · Vesinikside side, mille moodustab hapniku või lämmastiku aatomiga seotud vesiniku aatom mingi teise hapniku või lämmastiku aatomiga. 2) Hinnata molekuli struktuuri ja vesiniksideme esinemise põhjal aine suhtelist lahustuvust ja keemistemperatuuri.
HOOC-COOH etaandihape (oblikhape) C2H4-(COOH)2 butaandihape (merevaikhape) CH3CH(OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape (piimhape) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3- dihüdroksübutaandihape (viinhape) HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2-hüdroksü-1,2,3- propaan-trikarboksüülhape (sidrunhape) Karboksüülhapete struktuur Karboksüülrühm koosneb: karbonüülrühm Hüdroksüülrühm Hapniku ja vesiniku vaheline side katkeb kergesti vesinikioonid eralduvad See põhjustab happelisi omadusi Omadused Madalamad karboksüülhapped Kõrgemad karboksüülhapped Füüsikalised omadused Võivad ühineda dimeerideks ahelad Temperatuur Tihedus Toksilisus Metaanhape ehk sipelghape Terav lõhn Värvuseta
Alküün süsivesinik, milles on 1 süsiniksüsinik kolmikside (CC). Halogenoalkaan alkaan, kus on vahetu side süsiniku ja halogeeni vahel. Alkohol süsinikuühend, kus süsiniku aatom(id) on vahetult seotud ühe või mitme hüdroksüülrühmaga (OH). Amiin ammoniaagi derivaat, milles 1,2 või 3 vesinikuaatomit on asendatud alküülrühmaga. Karboksüülühendid org.ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma. Jagunevad aldehüüdideks ja ketoonideks. Aldehüüd kui karbonüülrühm on seotud ühe vesinikuja ühe süsiniku aatomiga nim seda rühma aldehüüdrühmaks ja vastavaid aineid aldehüüdideks. Ketoon kui karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga, nimetatakse seda rühma ketorühmaks ja vastavaid aineid ketoonideks. Sahhariidid ehk süsivesikud on orgaanilised ühendid, kus süsinik on seotud vesiniku ja hapnikuga veemolekuli koostisele vastavalt. Karboksüülhape org.ühend, mis sisaldab karboksüülrühma.
4. KT materjal Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus Aldehüüdid Ketoonid Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C 1C aatomiga on aatomiga on tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO tunnusrühmaks ketorühm -CO- rühm ketoonide üldvalem on R-CO-R (R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H Nimetuse tunnuslõpuks -aal Nimetuse tunnuslõpuks -oon
Ketoonid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Metanaal
ebameeldivad kõrvaltoimed. Selle aur on mürgine. Et see on õhust raskem, võib see allapoole koguneda ja hapnikuga reageerides plahvatada. Eetrid on keemiliselt püsivamad ja väiksema keemilise aktiivsusega kui alkoholid. Eetrid oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juuresolekul, mille tulemuseks on peroksiidid. Need on äärmiselt plahvatusohtlikud ained. Eetrid lagunevad kuumutamisel tugeva happe juuresolekul. Oksoühendid. Karbonüülrühm -C(O)- esineb kahes lähedases ühendite klassis : aldehüüdides RCHO ja ketoonides RCOR'; Aldehüüdides on karbonüülrühm seotud vähemalt ühe vesiniku aatomiga. Aatomite rühmitust H-C=O kutsutakse ka aldehüüdrühmaks. Ketoonides karbonüülrühm (ka ketorühm -CO-) pole vahetult seotud ühegi vesiniku aatomiga. Lihtsamad aldehüüdid ja ketoonid lahustuvad üsna hästi vees. Võrreldes alkoholidega on
KARBOKSÜÜLHAPPE FUNKTSIONAALDERIVAADID on ühendid milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm. *Karboksüülhappe asendusderivaadid ehk asendatud karboksüülhapped on halogeenhapped, hüdroksühapped, aminohapped jms.*Karb.happe. funkts.derivaatidest on tähtsaimas estrid ja amiidid. *Ester on vedel või tahke aine, paljudel neist on meeldiv lõhn.Kuigi estrid iseenesest ei ole eriti mürgised, on osal neist narkootiline toime, ning organismis lagunedes võivad mõnedest estitest tekkida väga mürgised ained.*Amiidid on tahked, tavaliselt värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. *Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. Dihapped on looduses üsna levinud. Lihtsaim neist etaandihape ehk oblikhape HOOCCOOH. On mürgine aine mida leidub spinatis, hapuoblikas, rabarbris mitte küll ohtlikes kogustes. Oblikhapperik...
Neutraalne lahus (pH=7 puhas vesi), 7-= happeline, 7+ = aluseline 4. Orgaanilised ained sahhariidid, lipiidid, valgud ja nukleiinhapped on biomolekulid. Nad kuuluvad rakkude ehitusse, reguleerivad rakkude talitlusi ja nende omavahelist koostööd ning osalevad organismide aine-ja informatsioonivahetuses ümbritseva keskkonnaga. 5. Mono- ja polüsahhariidid: Monosahhariidid: Monosahhariidi molekulis on üks karbonüülrühm ja mitu hüdroksüülrühma. Süsinikahel on tavaliselt hargnemata. Sahhariidi nimetuse tunnus on lõpp -oos.Monosahhariid on lihtsaim süsivesinik.Nad koosnevad ühest suhkrust ja on tavaliselt värvitud, vees lahustuvad, magusad ja kristallilised ained.Monosahhariidi põhivalem on (CH2O)n nt. Trioos C-C-C- , pentoos C-C-C-C-C- ja heksoos C-C-C-C-C-C-, riboos ja desoksüriboos, gükoos, fruktoos Polüsahhariidid:
10. Aldoolreaktsioonid Karbonüülrühma -vesinike happelisus Karbonüülühendite teiseks oluliseks iseloomuks on karbonüülrühmaga külgnevate süsinikuaatomite juures olevate vesinike happelisus. Selliseid vesinikuaatomeid nimetatakse -vesinikeks. O H O R C C C R H Karbonüülrühma -vesinike happelisuse põhjused on lihtsad. Karbonüülrühm on tugev elektronaktseptoorne rühm ja kui karbonüülühendist eraldub -prooton, siis tekkinud anioon on resonantsi poolt stabiliseeritud. Aniooni negatiivne laeng on delokaliseerunud. .. - .. .. - :O H :B :O :O : -.. C C C C C C + H B
....7 KOKKUVÕTTEKS................................................................................................8 2 SISSEJUHATUS Karboksüülhapped on kõige tuntumad orgaanilised happed. Karboksüülhapele nimetuse andmine on suhteliselt lihtne. Orgaaniliste hapnikuühenditekoostisse kuulub süsiniku ja vesiniku kõrval veel elemendina hapnik. Tähtsamad karbonüülühendid on aldehüüdid ja ketoonid. Nende molekulise sisalduv karbonüülrühm koosneb kaksiksidemega seotud süsiniku ja hapniku aatomist. 3 1.KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhappe on mis sisaldavad funktsionaalse rühma karboksüülrühma - COOH. Ühe hapniku aatomi lisamisel etanaali funktsionaalsele rühma saame näiteks etaanhappe ehk äädikhappe. Nimetus karboksüülrühm on tuletatud karbonüül- ja hüdroksüülrühma nimetusest.
Dietüüleeter on väga lenduv vedelik, millel on ebameeldivad kõrvaltoimed. Selle aur on mürgine. Et see on õhust raskem, võib see allapoole koguneda ja hapnikuga reageerides plahvatada. Eetrid on keemiliselt püsivamad ja väiksema keemilise aktiivsusega kui alkoholid. Eetrid oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juuresolekul, mille tulemuseks on peroksiidid. Need on äärmiselt plahvatusohtlikud ained. Eetrid lagunevad kuumutamisel tugeva happe juuresolekul. Oksoühendid. Karbonüülrühm -C(O)- esineb kahes lähedases ühendite klassis : aldehüüdides RCHO ja ketoonides RCOR'; Aldehüüdides on karbonüülrühm seotud vähemalt ühe vesiniku aatomiga. Aatomite rühmitust H-C=O kutsutakse ka aldehüüdrühmaks. Ketoonides karbonüülrühm (ka ketorühm -CO-) pole vahetult seotud ühegi vesiniku aatomiga. Lihtsamad aldehüüdid ja ketoonid lahustuvad üsna hästi vees. Võrreldes alkoholidega on aldehüüdid ja
Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2 COONa (naatriumpropanaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks: piimhape, sipelghape (metaanhape), äädikhape (etaanhape). Saadakse: Aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksüdeerumine)CH3 -- COOH Struktuur: Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (COOH või O || C OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o . Ruumilise paigutuse poolest on karboksüülrühm planaarne (st. aatomid paikenvad ühes tasapinnas). Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt: Erinevad reagendid (ühendid, mis liituvad karboksüülrühmas olevatesse reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt: Omadused: Keemilised omadused: kõige tähtsam omadus on happelisus. Nii nagu teistelegi hapetele,
Karboksüülrühm koosneb karbonüülrühmast ja hüdroksüülrühmast. Karbonüülühendite puhul oli karbonüülrühma süsiniku ja hapniku vaheline kaksikside tugevasti polariseeritud, sest süsiniku elektronpilv oli nihutatud veidi hapniku aatomi poole, mille tulemusena süsiniku aatomil on positiivne ja hapniku aatomil negatiivne osalaeng. Sarnane nähtus on ka karboksüülrühmas, ent seal on olukord veidi teistsugune, kuna karboksüülrühma süsiniku juures on karbonüülrühm ja hüdroksüülrühm tugevas vastastikmõjus. Nimelt karboksüülrühma positiivse osalaenguga süsiniku aatom tõmbab enda poole hüdroksüülrühma hapniku aatomi elektronpaari. Hüdroksüülrühma hapniku aatom tõmbab omakorda enda poole vesiniku aatomi elektroni, mistõttu nõrgeneb side hüdroksüülrühmas hapniku ja vesiniku vaheline side. Kuna karbonüülrühm võtab endale osa
Keemilistelt omadustelt sarnanevad nad benseeniga. Bensen on vastupidav oksüdeerijate toimele, tema alküülhomoloogide süsivesinikradikaal oksüdeerub aga kergesti. Karbonüülühendid Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma CO = / Karbonüülrühm on funktsionaalrühm, teda nimetatakse ka oksorühmaks. ALDEHÜÜDID ühendid, mille molekulides karbonüülrühm on seotud süsivesinikradikaali ja vesiniku aatomiga (aldehüüdrühma CHO sisaldavad ained). R CHO NT: CH3 CHO etanaal Kõige lihtsamas aldehüüdis metanaalis on karbonüülrühm seotud kahe vesinikuga. H CHO KETOONID ained, mille molekulides karbonüülrühm on seotud kahe süsivesinikradikaaliga (ketorühma CO sisaldavad ained)
oksüdeerub aga kergesti. Karbonüülühendid Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma CO = / Created by Riho Rosin 21 13666324649407.doc.doc Karbonüülrühm on funktsionaalrühm, teda nimetatakse ka oksorühmaks. ALDEHÜÜDID ühendid, mille molekulides karbonüülrühm on seotud süsivesinikradikaali ja vesiniku aatomiga (aldehüüdrühma CHO sisaldavad ained). R CHO NT: CH3 CHO etanaal Kõige lihtsamas aldehüüdis metanaalis on karbonüülrühm seotud kahe vesinikuga. H CHO KETOONID ained, mille molekulides karbonüülrühm on seotud kahe süsivesinikradikaaliga (ketorühma CO sisaldavad ained)
· Aromaatsed amiinid on alused. elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. · Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti: 22 KARBONÜÜLÜHENDID 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime
· Aromaatsed amiinid on alused. elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. · Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti: 22 KARBONÜÜLÜHENDID 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime
· Aromaatsed amiinid on alused. elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. · Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti: 22 KARBONÜÜLÜHENDID 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime