Halogeenalkaanid Tuntumad esindajad Tetraklorometaan Diklorometaan Triklorometaan Kloroetaan Trijodometaan Tetraklorometaan CCl4 Süsiniktetrakloriid, tetrakloorsüsinik Füüsikalised omadused · Värvitu · Omapärane lõhn · Tavatingimustel vedel · Ei juhi elektrit · Vees mittelahustuv · Veest madalam sulamis ja kõrgem keemist°C Tetraklorometaan Füsioloogilised omadused · Mürgisus · Narkootiline toime Kasutamine, esinemine ja saamine · Lahustina, tulekustutusvahendites, külmutusseadmetes · Looduses ei esine ·
Enamasti on nendeks metaani või etaani fluoro-kloroühendid. Freoonid on: Püsivad Mittepõlevad Mittemürgised Rõhu all toatemperatuuril kergesti veeldatavad gaasilised ained Halogeenalkaanid keskkonnasaastajana Osooniaugud Kasvuhooneefekt Putukatõrjevahendid Kahjustavad rängalt maksa ja kesknärvisüsteemi. Võivad põhjustada geenimutatsioone. Halogeenalkaanide esindajad Tetraklorometaan Diklorometaan Triklorometaan Kloroetaan Trijodometaan Tetraklorometaan On omapärase lõhnaga, Metaan osaleb atmosfääris värvuseta, kergesti lenduv keemilistes reaktsioonides mürgine vedelik. ning on üks olulistest kasvuhoonegaasidest. Tema eluiga atmosfääris on umbes Sulamistemperatuur -22.9 10 aastat. Keemistemperatuur 76.7 Vees lahustuvus 0.08048 Kasutusalad: g/100 mL
keemistemperatuur kahjustab tervist, siis on selle kasutamisest tänapäeval loobutud Kloroetaan C2H5Cl Etüülkloriid Värvuseta, omapärane lõhn, Mürgine, Lahustina, valu tavatingimustes gaas, vees narkootiline toime vaigistamiseks( nt mittelahustuv, veega võrreldes kergemate
moodustavad homoloogilise rea, 3 esimest gaasid järgmised vedelikud, hüdrofoobsed, sulamis- ja keemistemperatuur suureneb homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. Keemilised omadused: HÜDROGEENIMINE e. liitumine vesinikuga CH2 = CH2 + H2 -> CH3 CH3 alkeen alkaan HALOGEENIMINE CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2Br alkeen dibromoetaan LIITUMINE VESINIKHALOGENIIDIDEGA CH2 = CH2 + HCl -> CH2Cl CH3 kloroetaan HÜDRAATIMINE e. liitumine veega CH2 = CH2 + H2O -> CH3 CH2 OH etanool (alkohol, -ool) Leidumine: naftarakk-gaasid, küpsed puuviljad eritavad eteeni ning teised puuviljad valmivad kiiremini, looduslikukautsuki koosluses. Kasutusalad: eteeni kasutatakse etanooli, polüeteeni, kloroetaani tootmiseks; eteeni ja õhuhapniku segunemisel kutsub esile narkoosi; puuviljade kasvamise kiirendamisel
Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom. Selle järgi nimetatakse tüvi: kloriid, bromiid jne. Selle juurde kuulub alküülradikaal: metüül, etüül jne. Kasutatakse lühikese ja sirgeahelaliste, ühe halogeeniaatomiga ühendite puhul. CH3Cl metüülkloriid CH3CH2Br etüülbromiid Füüsikalised omadused · Olek toatemperatuuril: enamus vedelad; mõned lühikeseahelalised on gaasid (klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti. · Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga väike (praktiliselt ei lahustu). · Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena. · Tihedus suurem kui veel, kihistub alla. Füsioloogilised omadused Mürgised
TABEL AINE VALE AGREGA VÄRVUS VEES LEIDUMINE NIMETU M AT LAHUSTUVUS S OLEK METAAN CH4 GAAS VÄRVUSE EI LAHUSTU SOOGAAS TU MAAGAAS ETAAN C2H4 GAAS VÄRVUSE HALVASTI MAAGAAS TU PROPAA C3H8 GAAS VÄRVUSE PRAKTILISELT NAFTA N TU LAHUSTUMATU ALKAANIDE ÜLDVALEM CnH2n+2 C-aatomite arv Nimetus Valem Olek 1 METAAN CH4 G 2 ETAAN C2H6 A 3 PROPAAN C3H8 A 4 BUTAAN C4H10 S 5 PENTAAN C5H12 6 HEKSAAN C6H14 7 HEPTAAN C7H16 VEDELIK 8 OKTAAN C8H18 9 NONAAN ...
alkeen dibromoetaan CH3 · LIITUMINE VESINIKHALOGENIIDIDEGA · LIITUMINE CH2 = CH2 + HCl -> CH2Cl CH3 VESINIKHALOGENIIDIDEGA kloroetaan · HÜDRAATIMINE e. liitumine veega CH2 = CH2 + H2O -> CH3 CH2 OH · HÜDRAATIMINE e. liitumine etanool (alkohol, veega -ool) CH CH + H2O CH3CHO · POLÜMERISATSIOON
Homoloogilises reas molekulmassi kasvuga kasvab tihedus ning sulamis ja keemisto Vedelad alkaanid on head hüdrofoobsed lahustid, lahustavad ainult hüdrofoobseid aineid Vedelate ja gaasiliste alkaanide aurud on elusorganismidele ohtlikud ning narkootilise toimega Alkaanide keemilised omadused Põlevad CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Reageerimine halogeenidega (7A rühm, asendusreaktsioon) CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl Etaan kloroetaan Termiline lagunemine CH4 1000.C C + 2H2 tahm CH4 1500.C C2H2 + 3H2 etüün Konversioon veeauruga 1:1 CH4 + H2O CO + 3H2 1:2 CH4 + 2H2O CO2 + 4H2 Oksüdeerumine alkoholiks 2CH3CH3 + O2 CH3CH2OH
tõttu tekib detonatsioon ning silindrid liiguvad jälle alla. 10.Mida iseloomustab kütuse puhul oktaaniarv? Bensiini puhtust. Mida suurem on oktaaniarv, seda puhtam/kvaliteetsem on kütus. 11.Milliseid ühendeid nimetatakse halogeeniühenditeks orgaanilises keemias? Nim. Orgaanilisi aineid,kus halogeeni aatomid on vahetult seotud aüsiniku aatomitega. Fluoro-,kloro-,bromo- ja jodo- Nt: CH2--CH2 | | (1-bromo-2-kloroetaan) Cl Br 12.Osata halogeeniühenditele erinevate valemite järgi nimetust anda. 13.Osata koostata nimetuse järgi tasapinnalisi, lihtsustatud ja graafilisi valemeid. 14.Osata selgitada näidete varal ahelaisomeeriat ja asendiisomeeriat. 15.Molaararvutused, ülesannete lahendamine. m=n*M n=m/M V=n*Vm Vm=22,4 dm3/mol
o Alati polaarne kovalentne side Eesliidetega kloro-, bromo-, fluoro- ja jodo- o Halogeeni asend näidatakse kohanumbriga 1bromo 2kloroetaan Füüsikalised omadused o Enamus vedelikud või tahked ained, mõned toatemperatuuril gaasilised o Kuna ei saa moodustada H-sidemeid, on nad hüdrofoobsed ega lahustu vees o Suhteliselt suurte tihedusega (veest raskemad) o Gaasid on bromoetaan, difluorodiklorometaan, diklorofluorometaan, kloroetaan, klorometaan, kloropentafluoroetaan Nukleofiilne asendusreaktsioon 1. Kovalentne sideme katkemine · Radikaaliline dissotsiatsioon o Tekivad radikaalid o Esineb mittepolaarse sideme katkemisel ka siis, kui kovalentne side pole väga polaarne CH3-CH2-CH3 CH3-CH2* + CH3* Cl2 Cl* + Cl* · Iooniline dissotsiatsioon
- konformeerid: sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad nitreerimine C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni sulfoonimine C6H6 + SO3 = C6H5SO3 (pöörde) võrra alküüliline C6H6 + R-Cl = C6H5R + HCl - optiline isomeeria: optilised isomeerid on üksteise peegelpildis · Kloroetaan: CH3CH2Cl - gaas - saadakse HCl+eteen - kohalik tuimestus · Kloroform: CH4Cl - saadakse CH4 kloorimisel - lahustina
| | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahelaja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · . Füüsikalised omadused Olek toatemperatuuril: enamus vedelad; mõned lühikeseahelalised on gaasid (klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti. Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga väike (praktiliselt ei lahustu). Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena. Tihedus suurem kui veel, kihistub alla. Keemilised omadused: · Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures elektrofiilne tsenter.
Alküünid e side CH=CH- tsentner (küllastumat e 3- CH3 a) n side but-2-een - ü ü n 20. Halogeeniüh 21. B 22. R- 23. CH3CH2Cl - Vedelikud, tahked endid r Hal kloroetaan - Hüdrofoobsed o - Veest raskemad (tihedus) m - Kergesti lenduvad o - Polaarsed ained - j o d o - k
Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaan C2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett · C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2- dibromoetaan · C2H4 + HCl = C2H5Cl kloroetaan Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks X C2H4 [ -CH2-CH2-]X · X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( = Mpolümeer / Mmonomeer) · C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer · -CH2-CH2- Monomeeri molekulile vastav osa polümeeri molekulist = elementaarlüli Propeen H2C == CH -- CH3 Saadakse propaani dehüdreerimisel C3H8 H2 +C3H6 või C3H8 + 1/2O2 = C3H6 + H2O
• Alkaanidel tugev narkootiline toime • Suurtes kogustes kahjustavad kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi surmavad. • Nahka ärritavad • Tahked alkaanid üsna ohutud (parafiin) Halogeeniühendid • on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga • Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro,kloro,bromo ja jodo. • Näiteks: 1-bromo-2-kloroetaan Halogeeniühendite omadused • Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side
Kohvi liigjoomine on aga mittesoovitav harjumus. Pidevalt üle kaheksa tassi kohvi päevas joomine viib kesknärvisüsteemi talituste häireteni, mis võivad väljenduda näiteks ülierutuvuses, ebastabiilsuses. Lisaks võib üleliigne kofeiin kutsuda esile unehäireid, südamerütmi muutusi, kõrvetisi ja valusid maos ja seedekulglas. 7. Enamik neist on valdavalt toatemperatuuril kas vedelikud või tahked ained. Vaid mõned fluorohalogeeniühendid, klorometaan, bromometaan, kloroetaan ja kloroeteen on toatemperatuuril gaasid. Nad on värvuseta, omapärase lõhnaga, mürgised, narkootilise toimega, veest tihedamad, hüdrofoobsed ehk vees mittelahustuvad ained. Kuna nad on vees mittelahustuvad ja veest raskemad, siis halogeeniühendite segu veega kihistub kergesti. Sel juhul ülemisse kihti koguneb vesi ja teised vees mittelahustunud orgaanilised ained, kuna nad on halogeeniühenditest kergemad. Eriti tugeva lõhnaga ja
benseen metüülbenseen 2,4,6-trinitrometüülbenseen (trinitrotolueen) 1) __________________________________________________________________________ 2) __________________________________________________________________________ ÜLESANNE 26. (8 punkti) A. Üks järgmistest ühenditest (ühend A) sisaldab hargnenud ahelat: butaan-1-ool, propüülamiin, diisopropüüleeter, fenool, kloroetaan. Ühendi A aineklass on: __________________________________ , tema tasapinnaline või graafiline struktuurivalem on: B. Ühendil A esineb isomeer (ühend B), mis kuulub teise aineklassi. Joonistage ühendi B tasapinnaline või graafiline struktuurivalem, kirjutage tema nimetus ja nimetage aineklass. ____________________________________ _________________________________________________________________________
Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. a. Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) b. Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. c. Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) d. Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). Kui vanemad grupid on ühel ja samal pool kaksiksidet, on tegemist Z isomeeriga(zusammen) ja eri pooltel, siis E isomeeriga.
Org keemia põhisuunad, valemid, Lewise punktvalemid. Alkeenid -een 2-side CH3-CH=CH-CH3 Alküünid -üün 3-side but-2-een - keemia haru, mis käsitleb org üh-d ja tegeleb nende ehituse, omaduste, Halogeeniüh Bromo- R-Hal CH3CH2Cl koostise, saamisviiside ja reaktsioonide uurimisega. jodo- kloroetaan - Omadused: kloro- Sisaldavad süsinikku ja vesinikku fluoro- Üldiselt küllaltki suure molaarmassiga Alkoholid -ool R-OH CH3CHCH3 Aatomite vahel on kovalentne side (side, mis tekib ühise elektronpaari OH
Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) 2) Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks
1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (1,2 dibromoetaan) Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Seda tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel (valastumine). 2) Hüdrogeenimisel (liitmisel vesinikuga) moodustuvad alkaanid: CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid (HCl, HBr, HJ, HF): CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl (kloroetaan e. etüülkloriid) NB! Markornikov avastas esmakordselt seaduspärasuse, et vesinikhalogeniidid reageerimisel alkeeniga liitub vesinik selle süsiniku aatomiga, mis on enam hüdrogeenitud, halogeen aga selle süsiniku aatomiga, mis on vähem hüdrogeenitud. 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (etanool)
1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (1,2 dibromoetaan) Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Seda tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel (valastumine). 2) Hüdrogeenimisel (liitmisel vesinikuga) moodustuvad alkaanid: CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid (HCl, HBr, HJ, HF): CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl (kloroetaan e. etüülkloriid) NB! Markornikov avastas esmakordselt seaduspärasuse, et vesinikhalogeniidid reageerimisel alkeeniga liitub vesinik selle süsiniku aatomiga, mis on enam hüdrogeenitud, halogeen aga selle süsiniku aatomiga, mis on vähem hüdrogeenitud. 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole: CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH (etanool)
Metaan (CH4) on loodusliku COOH gaasi põhikomponent. Meditsiinis kasutatav vaseliin kujutab endast H2N CH kõrgemate alkaanide segu (süsinikuaatomite arv on 12…25 vahel). HC CH3 Madala reaktsioonivõime (üldise keemilise inertsuse) tõttu kasutatakse vaseliini paljude salvide alusena. Etaani derivaat etüülkloriid CH3 (kloroetaan) (CH3CH2Cl) leiab kasutamist lokaal-anesteetikumina. Valiin Paljud inimorganismis esinevad bioaktiivsed molekulid on vaa- (asendamatu aminohape) deldavad alkaanide derivaatidena, nt aminohapped (alaniin, valiin jne, joon. 2), küllastatud rasvhapped (palmithape, stearhape jne, joon. 3) jt. 5
Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaanC2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett · C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetaan · C2H4 + HCl = C2H5Cl kloroetaan Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks X C2H4 à [ -CH2-CH2-]X · X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( = Mpolümeer / Mmonomeer) · C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer · -CH2-CH2- Monomeeri molekulile vastav osa polümeeri molekulist = elementaarlüli Propeen H2C = CH - CH3 Saadakse propaani dehüdrogeenimisel C3H8 à H2 +C3H6 või C3H8 + 1/2O2 = C3H6 + H2O 11
Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaanC2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett · C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetaan · C2H4 + HCl = C2H5Cl kloroetaan Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks X C2H4 [ -CH2-CH2-]X · X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( = Mpolümeer / Mmonomeer) · C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer · -CH2-CH2- Monomeeri molekulile vastav osa polümeeri molekulist = elementaarlüli Propeen H2C = CH - CH3 Saadakse propaani dehüdrogeenimisel C3H8 H2 +C3H6 või C3H8 + 1/2O2 = C3H6 + H2O
annaabi.ee 
