4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH
ALKEENID JA ALKÜÜNID Propeen Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Keemistemperatuur on -47,6 C Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemiline valem on C3H6 Eteen Eteen on normaaltingimusel värvitu gaas. See on lihtsaim alkeen. Molekulvalem on C2H4 Sulamistemperatuur -169.1 °C Keemistemperatuur -103.7 °C Buta-1,3-dieen Isopreen ehk 2-metüülbuta-1,3dieen Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen on orgaaniline ühend. Isopreen on madala keemistemperatuuriga (34,067 °C) värvitu vänge lõhnaga vedelik, mis polümeriseerub kergesti. Isopreeni keemiline valem on C5H8 ehk 2=(3) =2. Tööstuslikult saadakse isopreeni nafta termilise krakkimise produktidest. Etüün ehk atsetüleen Atsetüleen on lihtsaim alküün,mis koosneb kahest vesiniku aatomist ja kahest süsiniku aatomist kolmiksidemega seo...
lõhnaga tööstuses ● narkootilise ● Põlevkivi gaasina toimega gaas metallide keevitamisel ja lõikamisel propüün ● süttib 129° juures ● vees ● gaasikeevituses metüülatsetüül ● suure tihedusega lahustamatu ● on ka kasulik ● vedel raketikütusena
rühma-ga. rühm. Lõpuliited -aan -een -üün -anool -aat -enool Soolad -eet ühendis -ünool -üüt Näited Metaan Eteen Etüün Metanool Metaanhape Etaan Propeen Propüün Etanool Etaanhape Propaan Buteen Butüün Propanool Propaanhape Butaan Penteen Pentüün Butanool Butaanhape Pentaan Hepteen Heptüün Pentanool Pentaanhape Heptaan Septeen Septüün Heptanool Heptaanhape
Alkeenid Cn+H2n ; -een 2) Eteen C2H4 3) Propeen C3H6 CH2=CH-CH3 4) Buteen C4H8 CH3-CH=CH-CH3 5) Penteen C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 6) Hekseen C6H12 CH3-CH=CH-CH2-CH3 7) Hepteen C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 8) Okteen C8H16 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 9)Noneen C9H18 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 10) Dekeen C10H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 Alküün CnH2n-2 ; -üül ; 1 kolmikside. 2) Etüün C2H2 H-C(kolmikside)C-H 3) Propüün C3H4 H-C-C(KOLMIKSIDE)C-H 4) Butüün C4H6 5)Pentüül C5H8 6)Heksüün C6H10 7)Heptüün C7H12 8)Oktüün C8H14 9)Nonüün C9H16 10)Deküün C10H18
CH4 metaan - - CH3OH metanool HCOOH etaanhape C2H6 etaan C2H4 eteen C2H2 metüün C2H5OH - etanool CH3COOH propaanhape C3H8 propaan C3H6 propeen C3H4 propüün C3H7OH propanool C2H5COOH butaanhape C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape
kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 1. - 2. etüün C2H2 3. propüün C3H4 4. butüün C4H6 5. pentüün C5H8 6. heksüün C6H10 7. heptüün C7H12 8. oktüün C8H14 9. nonüün C9H16 10. deküün C10H18 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
Aine süstemaatiline/ Struktuurvalem Füüsikalised ja füsioloogilised Kasutamine ja rahvapärane omadused esinemine nimetus Suurem osa eteenist saadakse etaani Taimede kasvuhormoonina dehüdrogeenimisel. Värvuseta, kiirendab ta aed- ja puuviljade CH2=CH2 nõrgalt meeldiva lõhnaga, veidi valmimist. Üle poole eteenist uimastava toimega gaas. Õhuga kasutatakse ära polümeeride Eteen/etüleen ligikaudu üheraskune. Vees vähesel tööstuses, ülejäänu läheb määral lahustuv. äädikhappe, etanooli ja halogeenühendit...
Süsinike arv Alkaani Alkeeni Alküüni ahelas nimetus nimetus nimetus CnH2n+2 CnH2n CnH2n-n 1 Metaan - - CH4 2 Etaan Eteen Etüün C2H6 C2H4 C2H2 3 Propaan Propeen Propüün C3H8 C3H6 C3H4 4 Butaan Buteen Butüün C4H10 C4H8 C4H6 5 Pentaan Penteen Pentüün C6H12 C5H10 C5H8 6 Heksaan Hekseen Heksüün C6H14 C6H12 C6H10
reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 10. Alkeeniahelate omavaheline sidumine väävli abil – vulkaniseerimine ja kummi 11. Alkeenide nomenklatuur – cis/trans isomeeria, ühendite nimetused struktuuri järgi, struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 12. Alküünide mõiste küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside 13. Tuntumad alküünid: etüün - keevitusgaas propüün – keevitusgaas, majapidamisgaas 14. Alküünide nomenklatuur. Alküünide süstemaatilised nimetused struktuuri järgi ning struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 15. Alküünide keemilised omadused. Hüdrogeenimisreaktsioon (Alküün -> alkeen -> alkaan) Reaktsioonid halogeenide ja vesinikhalogeniididega Reaktsioon veega – aldehüüdi ja ketooni teke etüüni ja propüüni näitel (saaduseks vastavalt etanaal (aldehüüd) ja propanoon ehk atsetoon (ketoon)
inimene. Ek2 Ek1 = Ek Potensiaalne energia ( Ep ) vastastikmõjuenergia, kehade vastastikmõju, võime teha tööd A = mgs = mg(h1 h2) =mgh1-mgh2 = Ep1 - Ep2 = -Ep KEEMIA ! derivaadid,nukleofiilinetsentner Amiini reageerimine : hape R - NH2 + HCl R NH3 Cl vesi R NH2 + H2O R NH3 OH alkeen(-een)-süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid n : CH2 = CH CH3 (propeen) alküün(-üün)-süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid n : CH C CH3 (propüün) keemilised omadused 1 reageerimine halogeeniga ( VIIA2 ) 2 reageerimine vesinikhalogeeniga ( H VII A ) 3 reageerimine veega e. hüdraatimine ( H2O ) 4 reageerimine vesinikuga e. hüdrogeenimine | üüneen | eenaan | ( H2 ) 5 põlemine ( een/üün + O2 CO2 + H2O ) 6 polümerisatsioon kaksiksidemed katkevad ja tekivad ühesugustest Areenid Benseen-lihtsalim aromaatne süsivesinik C6H6 -NO2 nitro F: vedelikud/kristallid,ei lahustu vees,lahustuvad eetrites,lahustavad vaiku/rasvu
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Labor...
Enamik suhkruid on siiski aldehüüdide derivaadid. Kuid glükoosi vesilahuses eksisteerib üksnes väike osa glükoosist aldehüüdi kujul. Lineaar Alkeeni sed alka Alküünid d anid nimetus valem nimetus valem nimetus Valem Metaan CH4 Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH).
toimega gaas. Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli CH2=CH2_CH3CH2OH , kuid ka vastupidi mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist. Eteen põhjustab viljade valmimist, seda eritavad küpsed puuviljad. 4. Alküünid süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks: CH CCH3 (propüün), liide -üül Etüün ehk atsetüleen CH_CH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas. Keemiatööstuses on atsetüleen väga oluline lähteaine paljude saaduste valmistamisel. Igapäevaelus tunneme atsetüleeni kui gaasikeevitajate töövahendit. Hapnikuga segatuna põledes annab ta väga kõrge temperatuuriga leegi, mida kasutataksegi gaaskeevituseks. Etüüni segu õhu või hapnikuga on väga plahvatusohtlik. 5
5) polümeerub · Saamine 1) nafta krakkimisel 2) kivisöe gaasistamisel 3) põlevkivi kuumutamisel · Kasutamine: eteeni kasutatakse piirituse sünteetilise kautsuki, mootorikütuse, plastmasside, lahustite, mürkkemikaalide ja külmakindlate vedelike tootmisel. Alküünid · Alküünid on küllastumata · Homoloogiline rida süsivesinikud, mille 1) - molekulis esineb süsiniku 2) C2H2 - etüün aatomite vahel lisaks 3) C3H4 - propüün üksiksidemetele ka üks kovalentne kolmikside. 4) C4H6 - butüün · Üldvalem CnH2n-2 5) C5H8 - pentüün · Nimetuse lõpp -üün 6) C6H10 - heksüün 7) C7H12 - heptüün 8) C8H14 - oktüün 9) C9H16 - nonüün 10) C10H18 - deküün Etüün · Füüsikalised omadused: on nõrga eetri
H H HC=CH CH2=CH2 CH=CH C2H4 eteen C2H2 etüün N=3 H H H-C=C-C H H-C=C-C H H H H H CH2=CH-CH3 CH=C-CH3 C3H6 propeen C3H4 propüün N=4 HH H H H-C=C-C-C H H-C=C-C-C H H H HH HH CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 Üldvalem CnH2n CnH2n-2 Küllastumata süsivesinike omadused lähtudes eteenist Küllastumata süsivesinikud on keemiliselt aktiivsed, kuna kordsesideme koostises olev -side on nõrk ja katkeb kergesti. -nõrk side
kovalentne üksikside 1 kovalentne kaksikside 1 kovalentne kolmikside Nimetuse - aan - een - üün tunnus Metaan CH4 HOMO Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 LOOGI CH3 CH3 CH2 =CH2 CH CH LINE Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 RIDA CH3 CH2 CH3 CH3 =CH CH3 CH C CH3 Keemia 2012 Keemia 2012 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH C CH2 CH3 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8
• Amiini reageerimine happega: R–NH2 + HCl → R–NH3 + Cl • Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). • Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti. Küllastumata ühendid • Alkeenid ja alküünid on küllastumata, σ- sidemele ka üks või kaks π-sidet. • Alkeenid – süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CH–CH3 (propeen) • Alküünid – süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks: CH ≡ C– CH3 (propüün) • π-side on palju nõrgem kui σ-side => alkeenid ja alküünid on väga reaktsioonivõimelised. Keemilised omadused • Kaksik või kolmikside on nukleofiilne tsenter. • Markovnikovi reegel – elektrofiilne osake (nt H +) ühineb enam hüdrogeenitud (seal kus on rohkem vesinikku) süsiniku aatomiga, ning nukleofiilne (nt Cl ) osake ühineb vähem hüdrogeenitud süsiniku aatomiga. Küllastumata ühenditele iseloomulikke reaktsioone
Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 22 Keemiatööstuses on etüün väga oluline lähteaine paljude saaduste nagu näiteks etanooli, etaanhappe, etanaali, propanooni (atsetooni) ja polümeeride (polüvinüülkloriidi) valmistamiseks. Etüüni ei saa just tema plahvatusohtlikkuse tõttu majapidamisgaasina kasutada. Küll aga leiab alküünidest propüün majapidamisgaasina rakendust, kuna ta on palju stabiilsem ja samas annab õhus põledes samuti kõrge temperatuuri. KASUTATUD KIRJANDUS 1) Mati Karelson, Aarne Tõldsepp ,,Keemia. Orgaaniline keemia gümnaasiumile," Koolibri, 2007 2) Aarne Tõldsepp ,,Keemia. Orgaaniline keemia. Õpetajaraamat," Koolibri, 2007 3) Ants Tuulmets ,,Orgaaniline keemia gümnaasiumile," Avita, 2002 4) Liina Karolin, Ants Tuulmets ,,Keemia XI klassile
1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen (e isopreen) CH2=C(CH3)-CH=CH2 1.2.2.2. Tsükloalkeenid Kaksikside on alati esimese ja teise süsiniku vahel. Nimetamine vastavalt tsükloalkaanidele. tsüklookta-1,3,5-trieen 1.2.3. Alküünid Küllastumata ühendid, mis sisaldavad kolmiksidet, mille nimetus saadakse, kasutades lõppliidet üün. Üldvalem CnH2n-2 Nimetus moodustatakse samamoodi nagu alkeenide puhul. Näiteks: CH CCH3 propüün või prop-1-üün CH C -- CH2 -- CH3 but-1-üün Nii kaksiksidet kui ka kolmiksidet sisaldavate ühendite nimetus saadakse, kasutades lõppliidet eenüün. Tüviühend numereeritakse nii, et kordsetel sidemetel oleks väiksem number (pole oluline, kas tegemist on kaksik- või kolmiksidemega). Võrdse numeratsiooni korral eelistatakse kaksiksidet. CH2 = CH -- C C -- CH = CH -- CH3 hepta-1,5-dieen-3-üün. okt-1,7-diüün
CH3_CH=CH2 propeen Alkadieenid CnH2n2 ________ CH2=CHCH=CH2 butadieen Alküünid CnH2n2 ________ CH=CH etüün CH=CCH2 propüün geenid CnH2n6 n>=6 ________ C6H6 benseen C6H5CH3 metüülbenseen Alkoholid ROH OH CH3OH metanool CH3CH2OH etanaal
1. Alkeenid ja alküünid · Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Küllastumata ühenditel on lisaks sidemele ka üks või kaks sidet. · Alkeenid süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CHCH3 (propeen). 17 · Alküünid süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks: CH CCH3 (propüün). · Kaksikside üks side + üks side. · Kolmikside üks side + kaks sidet. · Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Nad on planaarsed ( C = ). · Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel. Nad on lineaarsed ( C ). · side on palju nõrgem kui side => alkeenid ja alküünid on väga
1. Alkeenid ja alküünid · Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Küllastumata ühenditel on lisaks sidemele ka üks või kaks sidet. · Alkeenid süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CHCH3 (propeen). 17 · Alküünid süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks: CH CCH3 (propüün). · Kaksikside üks side + üks side. · Kolmikside üks side + kaks sidet. · Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Nad on planaarsed ( C = ). · Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel. Nad on lineaarsed ( C ). · side on palju nõrgem kui side => alkeenid ja alküünid on väga
1. Alkeenid ja alküünid · Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Küllastumata ühenditel on lisaks sidemele ka üks või kaks sidet. · Alkeenid süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid. Näiteks: CH2=CHCH3 (propeen). 17 · Alküünid süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid. Näiteks: CH CCH3 (propüün). · Kaksikside üks side + üks side. · Kolmikside üks side + kaks sidet. · Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Nad on planaarsed ( C = ). · Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel. Nad on lineaarsed ( C ). · side on palju nõrgem kui side => alkeenid ja alküünid on väga
kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 31.- 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Alumiinium on üks tuntumaid p-metalle ning kõige levinum metalliline element maakoores (Al (13): 1s²2s²2p 3s²3p ). Füüsikalised omadused: